第一篇：有機合成實習生述職報告

述職報告

每個行業(yè)都有自己的基本功，有機合成的基本功就是對有機化學反應(yīng)的理解掌握與靈活運用。那么對有機化學反應(yīng)的理解掌握應(yīng)從那方面入手？你在大學里學到的有機合成知識，只是入門的東西，遠遠達不到高手的水平，學了四年化學，基本上不理解化學。遇到問題還是束手無策，不知從何處下手。在大學階段應(yīng)該打下堅實的基本功，然后才能專攻，而我們的大學在這方面還做的遠遠不夠。只有通過不斷的學習，不斷的閱讀相關(guān)書籍以及與更高深的研究員進行討論，才能具備成為有機合成高手的潛力，接下來需要做的就是大量的實踐研究，相信經(jīng)過自己的努力和多年的實踐，多次的失敗，吃的苦中苦，成為有機合成高手。

合成路線的設(shè)計與選擇是有機合成中很重要的一個方面，它反映了一個有機合成人員的基本功和知識的豐富性與靈活的頭腦。一般情況下，合成路線的選擇與設(shè)計代表了一個人的合成水平和素質(zhì)。合理的合成路線能夠很快的得到目標化合物，而笨拙的合成路線雖然也能夠最終得到目標化合物，但是付出的代價卻是時間的浪費和合成成本的提高，因此合成路線的選擇與設(shè)計是一個很關(guān)鍵的問題。

在有機合成中，后處理的問題往往被大多數(shù)人所忽略，認為只要找對了合成方法，合成任務(wù)就可以事半功倍了，這話不錯，正確地合成方法固然重要，但是有機合成的任務(wù)是拿到相當純的產(chǎn)品，任何反應(yīng)沒有100％產(chǎn)率的，總要伴隨或多或少的副反應(yīng)，產(chǎn)生或多或少的雜質(zhì)，反應(yīng)完成后，面臨的巨大問題就是從反應(yīng)混合體系中分離出純的產(chǎn)品。后處理的目的就是采用盡可能的辦法來完成這一任務(wù)。后處理問題從哪里可以學到？除了向有經(jīng)驗的科研人員多多請教外，自己應(yīng)處處留心，雖說各種文獻中涉及較少，但是還有不少論文是涉及到的，這就要求自己多思考，多整理，舉一反三。另外，在科研工作中，應(yīng)注意吸取經(jīng)驗，多多磨練。

在工作的實習一年里，初步掌握了有機合成。在工作上也獨立的完成了許多項目，極個數(shù)是失敗的。從失敗中吸取經(jīng)驗。從成功中吸取知識。在崗位上按時完成任務(wù)的同時還能超額完成。

下面是我做實驗時，每當我實驗覺得做不下去的時候，都會自我反省的幾個要點：

第一，分析原因: 1）文獻方面。可能作者有所保留，也不排除有的作者偽造數(shù)據(jù)；還有一種情況，是自己沒有吃透文獻，沒有完全把握好，——比如，有機合成中實驗進行十多次才能合成出來的情況很多，同時，反應(yīng)條件在文獻上通常都是含混不清的，不過作者們的實驗路線一般都是正確的，否則他們也不能發(fā)出論文來，所以，需要多摸索。

2）線路選擇方面?？赡苓x擇了一條難度很大或者根本就做不下去的線路。3）藥品純度方面。對于藥品的純度要一分為二地看待，大多數(shù)時候純度不夠的話會導致實驗的失敗，少數(shù)時候，可能會有意想不到的收獲。如何看待藥品純度問題，要根據(jù)自己研究的課題的目的來確定。

4）實驗操作方面?？赡苁亲约簺]有按照設(shè)定的方案操作造成的。記好實驗記錄很重要!5）條件比較苛刻，稍有閃失就可能出錯導致做不下去。先搞清是實驗操作的問題還是實驗路線的問題，實驗路線的問題的話，盡早改變實驗路線，時間是很寶貴的，別鉆牛角尖。

第二，尋找對策：

1）如果是文獻問題，那么，可以根據(jù)以上幾種可能性妥善處理，比如說或者自己再耐心吃透文獻；或者與作者聯(lián)系索取詳細資料；或者補充一些文獻，進行綜合分析；或者根據(jù)別人類似的實驗尋找正確的條件等。

2）如果是線路選擇問題，可以果斷修改或者大膽放棄原來的全部線路，重新設(shè)計新的線路。

3）如果是藥品純度問題，那么，一般意義上來說，或者是購買更好的、純度更高的試劑，或者是嚴格進行試劑的預處理，自己動手得到符合要求的試劑。4）如果是實驗操作方面的問題，除了細心，別的就沒得說了。只要細心，條件再苛刻的實驗都能夠做出來。還可以向前輩或者師兄師姐討教。第三，抖擻精神，耐心堅持下去。這一點很重要，要有犧牲精神！

原則：

“理論指導實踐”與“實踐反過來促進理論的進化”兩相結(jié)合，即：一方面需要理論切實可行，對文獻進行系統(tǒng)綜合分析，特別是實驗條件，另一方面需要結(jié)合第一手的實驗記錄，對實驗現(xiàn)象進行分析，看看問題癥結(jié)到底出在哪里！概括而言：耐心分析，大膽假設(shè)，小心求證。

總的來說，公司給我這個機會，我一定會幾倍珍惜，用我的努力與知識來回報公司。也會用行動與實踐我的想法，我相信我一定能夠把事情做好。

第二篇：有機合成小結(jié)

有機合成小結(jié)

第一部分 碳架的構(gòu)造 1.碳碳鍵的形成 碳碳單鍵：

1.2.3.4.5.金屬有機化合物與鹵代烷的偶聯(lián)反應(yīng);金屬有機化合物與羰基,氰基的加成反應(yīng);金屬有機化合物與環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng);各類縮合反應(yīng);

炔烴,芳環(huán),酮,酯,β-二羰基化合物烷基化和酰基化反應(yīng)（Friedel Crafts反應(yīng)）

6.7.8.9.酮的雙分子還原;環(huán)加成反應(yīng);烯烴的羰基化反應(yīng)

卡賓插入或類卡賓插入（如Simmons-Smith反應(yīng)）

碳碳雙鍵：

10.Wittig反應(yīng)；

11.羥醛縮合；醛的縮合；酮的縮合；

12.Clasin-Schmit

縮合（插烯反應(yīng)）

反應(yīng)； 13.Horner-Emmons14.Wurtz 反應(yīng)

2.碳鏈的切斷和縮短 1.2.芳環(huán)側(cè)鏈氧化（與苯環(huán)鏈接的碳上含有H）；

烯烴，炔烴，鄰二醇的氧化切斷生成醛、酮、酸（如臭氧氧化烯烴，高錳酸鉀氧化烯烴或炔烴等）

3.鹵仿反應(yīng)；

3.成環(huán)或開環(huán) 三元環(huán) ：

1.2.烯烴與卡賓的反應(yīng)

1，3-二鹵代物脫X的反應(yīng)；

五元環(huán)：

1.2.1，6-二元醛酮的分子內(nèi)縮合己二酸脫羧成環(huán)

六元環(huán)：

1.2.3.Diels-Alder反應(yīng)

苯環(huán)的還原

Michael加成+羥醛縮合（Robinson成環(huán)反應(yīng)）

更多碳原子數(shù)的環(huán)：

1.2.卡賓插入；

分子內(nèi)的羥醛縮合；

4.碳架的重排

1.2.Wagner-Meerwein重排；

頻那醇重排 3.4.5.6.7.8.9.異丙苯氧化重排

Baeyer-Villiger重排

Clasin重排

Fries重排

Cope重排

Favorsiki重排

Smiles重排

Richter重排

重排 10.Von 11.Tiffenau-Demyanov12.二苯二乙醇重排

5.雜環(huán)化合物的形成

1.2.烯烴用過氧酸氧化成環(huán)

烯烴用次鹵酸加成消去成環(huán)

第二部分 官能團的生成 烷烴、烯烴略 炔烴：

1.2.鄰二鹵代烴脫鹵化氫

鄰氨基苯甲酸重氮化

鹵代烴：

1.2.醇的鹵代

不飽和烴、三元環(huán)和鹵化氫的加成 3.4.5.6.7.8.9.不飽和烴，三元環(huán)與鹵素的加成烯烴與次鹵酸的加成環(huán)氧化合物與氫鹵酸的加成芳烴和烷烴的鹵代

烯丙基化合物和芐式芳烴的鹵代（NBS）

鹵素交換反應(yīng)（Finkelstein反應(yīng)）

醛酮的阿爾法鹵代

Lucas試劑反應(yīng) 10.與

醇：

1.2.3.4.5.6.7.8.9.烯烴的催化水合烯烴的硼氫化-氧化

烯烴的羥汞化還原

烯烴與次鹵酸的加成

烯烴被堿性高錳酸鉀、四氧化鋨氧化

環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)

鹵代烴的水解

有機金屬試劑與醛酮的加成（如Grignard試劑）

醛酮的還原（如用Na與液氨還原）

反應(yīng)（醛酮的歧化反應(yīng)）10.Cannizarro

酚的制備

1.芳磺酸鹽堿溶法 2.3.4.芳基鹵代烴的水解

芳烴的空氣氧化

芳胺的胺基重氮化

醚的制備

1.2.3.4.5.6.7.醇分子間脫水

鹵代烴與醇鈉和酚鈉的反應(yīng)

烯烴的羥汞化-去汞反應(yīng)

Williamson合成法

醇與烯烴的加成醇與炔烴的加成烯烴的環(huán)氧化

醛酮的制備

1.2.3.4.醇的氧化

鄰二醇的高碘酸氧化（得到兩分子醛或酮）

烯烴的臭氧化

烯烴的羰基合成反應(yīng)（烯烴與一氧化碳和氫氣在高壓和催化劑作用下生成醛或者酮的反應(yīng)）

5.6.7.8.炔烴的水合

炔烴的硼氫化氧化反應(yīng)

芳香族的?；磻?yīng)

偕二鹵代烴的水解 9.羥醛縮合

10.安息香縮合11.頻那醇重排

12.Gattermann-Koch13.Reimer-Tiemann14.Vilsmer-Hacck15.Gattermann16.Hoesch

反應(yīng)

反應(yīng)

反應(yīng)

反應(yīng)

反應(yīng)

氧化 17.Oppenauer

第三部分 官能團的保護

1.2.3.羰基可以先與醇縮合成縮醇參與反應(yīng)體系后水解

羥基可以先形成醚，酯縮醛等有機物加以保護

酚羥基可以通過苯環(huán)上添加一些定位基防止被氧化

官能團活化

1.2.可以在逆合成分析加入酸酯基增加羰基阿爾法位的氫的活性

使用TsCl?；u基增加-OR基團的離去性

第三篇：有機合成工作報告

合成工作總結(jié) 2011年11月份，我來到xxxx任研究助理一職，主要參與了一下項目（由于所作產(chǎn)品均為原公司所屬專利，故簡化敘述反應(yīng)，見諒）：

一、詹氏釕催化劑中間體的合成：

1、ts肼+苯甲醛?苯腙

苯腙+醇鈉?重氮夜；

rc-102（rc為釕催化劑項目號）+重氮液?rc-103.此反應(yīng)為原產(chǎn)物與重氮液反應(yīng)生成一個雙鍵

2、烯配體的合成

r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 這個反應(yīng)是制備磷葉立德并與多聚甲醛反應(yīng)生成一個雙鍵

3、rc-102+ppcy3?rc-202 這個反應(yīng)比較簡單，是一個基團置換的反應(yīng),該反應(yīng)所得產(chǎn)物稀釋后會發(fā)生溶脹現(xiàn)象，處理比較麻煩

4、rc-203+炔醇?rc-303 此反應(yīng)炔醇與釕催化劑中間體反應(yīng)生成一個帶兩個雙鍵的五元環(huán)

5、苯+異丙基酰氯??異丙基苯甲酰

?；磻?yīng)，制備炔醇的一部分

二、hcv丙肝新藥中間體的合成

1、五元雜環(huán)+格氏試劑

這個反應(yīng)的反應(yīng)機理其實是格氏試劑與酰胺反應(yīng)，與n相連的鍵斷開，由于n是五元環(huán)上的雜原子，這個反應(yīng)為一個開環(huán)反應(yīng)。反應(yīng)在低溫下進行，這可能是格氏試劑不與所得產(chǎn)物的活性基團羰基、乙酯基不反應(yīng)的原因

2、上述產(chǎn)物的還原

這個產(chǎn)物含酯基，選用三乙酰氧基硼氫化鈉做還原劑，反應(yīng)為原料的羰基先與ts肼反應(yīng)生成蹤再還原去掉羰基。

3、上述產(chǎn)物的水解

產(chǎn)物上的酯基水解為酸 alcl3、甲苯 ??③④

4、r+多聚甲醛+芐胺?r/nhbn①?②??? 上面分別涉及到上芐胺、芐胺與苯甲酸甲酯縮合關(guān)環(huán)、脫甲基、苯上兩相鄰羥基與dcm反應(yīng)關(guān)環(huán)

………

………

……

醇的堿溶液hbrhclk2co3/nmp/dcm篇二：有機合成心得

有機合成心得（1）-引言

做有機合成，感覺最深刻的是關(guān)鍵要有一個靈活的頭腦和豐富的有機合成知識，靈活的頭腦是天生的，豐富的有機合成知識是靠大量的閱讀和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有機合成知識而沒有靈活的頭腦把知識靈活的應(yīng)用，充其量只是有機合成匠人，成不了高手，也就沒有創(chuàng)造性。只有靈活的頭腦而沒有知識，只能做無米之炊。一個有機合成高手在頭腦中掌握的有機化學反應(yīng)最少應(yīng)為300個以上，并能靈活的加以運用，熟悉其中的原理（機理），爛熟于胸，就像國學大師爛熟四書五經(jīng)一樣，看到了一個分子結(jié)構(gòu)，稍加思索，其合成路線應(yīng)該馬上在腦中浮現(xiàn)出來。

有機合成心得（2）－基本功的訓練 每個行業(yè)都有自己的基本功，有機合成的基本功就是對有機化學反應(yīng)的理解掌握與靈活運用。那么對有機化學反應(yīng)的理解掌握應(yīng)從那方面入手？你在大學里學到的有機合成知識，只是入門的東西，遠遠達不到高手的水平，學了四年化學，基本上不理解化學。遇到問題還是束手無策，不知從何處下手。這不是你的問題，而是大學教育體制的問題，在大學階段應(yīng)該打下堅實的基本功，然后才能專，而我們的大學在這方面還做的遠遠不夠。下面我推薦幾本有機合成方面的書籍希望能夠達到上述的目的。

有機化學反應(yīng)的理解掌握方面的書籍： 1.march’s advanced organic chemistry.2.carey, f.a.;sundberg, r.j.: advanced organic chemistry.3.michael b.smith: organic synthesis.5.黃憲：新編有機合成化學 6.李長軒：有機合成設(shè)計化學

前三本書是從機理方面來討論有機合成的，4、5兩本書是從官能團轉(zhuǎn)變的角度討論有機合成的，第6本書是討論有機合成路線設(shè)計的。以上幾本書應(yīng)該隨時放在自己的身邊，作為案頭書。認真精讀，達到記憶理解，把反應(yīng)分類記憶理解，這時你可能感覺很枯燥乏味，不要緊，經(jīng)過一段時間的合成研究再回過頭來閱讀，就會感覺耳目一新，有新的理解。掌握了這幾本書，可以說您已經(jīng)打下了一定的有機合成基本功，這時你應(yīng)該最少掌握300個反應(yīng)了，但并不意味者你已經(jīng)成為了有機合成高手，接下來你需要做的是將學到的有機合成知識能夠靈活運用，熟練的理解化學反應(yīng)在什么情況下應(yīng)用。

下面推薦的幾本雜志，主要是關(guān)于如何運用有機化學反應(yīng)的。1.organic synthesis(80vol.)2.organic process research & development.這是美國化學會出版的一本有機合成雜志，主要講述一些化工產(chǎn)品的工藝研究，書中的反應(yīng)均用在大規(guī)模的制備上，對產(chǎn)業(yè)化的研究很有幫助，這些反應(yīng)具有很強的實用性，對理解化學反應(yīng)的應(yīng)用很有幫助。

經(jīng)過以上知識的訓練，你已經(jīng)具備成為有機合成高手的潛力了，接下來需要做的就是大量的實踐研究了，相信經(jīng)過自己的努力和多年的實踐，多次的失敗，吃的苦中苦，你就成為有機合成高手了。

有機合成心得（3）－合成路線的選擇 合成路線的設(shè)計與選擇是有機合成中很重要的一個方面，它反映了一個有機

合成人員的基本功和知識的豐富性與靈活的頭腦。一般情況下，合成路線的選擇與設(shè)計代表了一個人的合成水平和素質(zhì)。合理的合成路線能夠很快的得到目標化合物，而笨拙的合成路線雖然也能夠最終得到目標化合物，但是付出的代價卻是時間的浪費和合成成本的提高，因此合成路線的選擇與設(shè)計是一個很關(guān)鍵的問題。

合成路線的選擇與設(shè)計應(yīng)該以得到目標化合物的目的為原則，即如果得到的目標化合物是以工業(yè)生產(chǎn)為目的，則選擇的合成路線應(yīng)該以最低的合成成本為依據(jù)，一般情況下，簡短的合成路線應(yīng)該反應(yīng)總收率較高，因而合成成本最低，而長的合成路線總收率較低，合成成本較高，但是，在有些情況下，較長的合成路線由于每步反應(yīng)都有較高的收率，且所用的試劑較便宜，因而合成成本反而較低，而較短的合成路線由于每步反應(yīng)收率較低，所用試劑價格較高，合成成本反而較高。所以，如果以工業(yè)生產(chǎn)為目的，則合成路線的選擇與設(shè)計應(yīng)該以計算出的和實際結(jié)果得到的合成成本最低為原則。如果得到的目標化合物是以發(fā)表論文為目的，則合成路線的選擇與設(shè)計則有不同的原則。設(shè)計的路線應(yīng)盡量具有創(chuàng)造性，具有新的思想，所用的試劑應(yīng)該是新穎的，反應(yīng)條件是創(chuàng)新的，這時考慮的主要問題不是合成成本的問題而合成中的創(chuàng)造性問題。

如果合成的是系列化合物，則設(shè)計合成路線時，應(yīng)該共同的步驟越長越好，每個化合物只是在最后的合成步驟中不同，則這樣的合成路線是較合理的和高效率的，可以在很短的時間內(nèi)得到大量目標化合物。每個目標化合物的合成路線一般有多步反應(yīng)，為了避免雜質(zhì)放大的問題，最好的解決辦法是將合成路線一分為二，轉(zhuǎn)化為兩個中間體，最后將兩個中間體通過一步反應(yīng)組裝起來得到目標化合物。盡量避免連續(xù)反應(yīng)只在最后一步得到產(chǎn)物。

有機合成心得（4）－有機反應(yīng)的實質(zhì) 有機合成的任務(wù)是運用已知的或可能的化學反應(yīng)來形成c-c鍵或c-雜鍵，從而將兩個或多個分子或離子連接起來。有機化學反應(yīng)類型可分為三種：極性反應(yīng)，協(xié)同反應(yīng)，自由基反應(yīng)，其中協(xié)同反應(yīng)與自由基反應(yīng)又稱為非極性反應(yīng)。非極性反應(yīng)可以采用‘一鍋法’進行，而極性反應(yīng)則需分步進行。因為極性反應(yīng)的條件比較苛刻（無水、惰性氣體保護、強酸或強堿），而非極性反應(yīng)的條件比較溫和。極性反應(yīng)占80％，非極性反應(yīng)占20％。極性反應(yīng)的實質(zhì)就是分子中負電性的原子與正電性的原子的結(jié)合。所謂負電性與正電性都是指廣義而言的，原子的負電性可以是負電荷，也可以是孤電子對；原子的正電性可以是正電荷也可以是空軌道。負電性與正電性的密度越大，反應(yīng)活性越高，但是高密度的負電性原子通常與高密度的正電性原子結(jié)合，低密度的負電性原子與低密度的正電性原子結(jié)合。如果分子中同時存在兩種相反電荷的原子則產(chǎn)生環(huán)合反應(yīng)，如果分子中存在兩種相同電荷的原子，此時與另一分子中相反電荷的原子結(jié)合時就容易產(chǎn)生副反應(yīng)，通常密度較高電荷的原子先進行反應(yīng)。因此，在記憶化學反應(yīng)時，只需分清分子中那個原子是正電性的，那個原子是負電性的就可以了。不必去記憶什么人名反應(yīng)來浪費記憶力，也不必對親核、親電反應(yīng)的類型太在意。所以，學習化學反應(yīng)時，主要的任務(wù)就是了解各種正電性的基團和負電性的基團。這些正電性的基團和負電性的基團稱之為合成子。有機合成心得（5）－后處理的問題

在有機合成中，后處理的問題往往被大多數(shù)人所忽略，認為只要找對了合成方法，合成任務(wù)就可以事半功倍了，這話不錯，正確地合成方法固然重要，但是

有機合成的任務(wù)是拿到相當純的產(chǎn)品，任何反應(yīng)沒有100％產(chǎn)率的，總要伴隨或多或少的副反應(yīng)，產(chǎn)生或多或少的雜質(zhì)，反應(yīng)完成后，面臨的巨大問題就是從反應(yīng)混合體系中分離出純的產(chǎn)品。后處理的目的就是采用盡可能的辦法來完成這一任務(wù)。

為什么對后處理的問題容易忽視呢？我們平時所看到的各種文獻尤其是學術(shù)性的研究論文對這一問題往往重視不夠或者很輕視，他們重視的往往是新的合成方法，合成試劑等。專利中對這一問題也是輕描淡寫，因為這涉及到商業(yè)利潤問題。有機教科書中對這一問體更是沒有談?wù)摰?。只有參加過工業(yè)有機合成項目的人才能認識到這一問題的重要性，有時反應(yīng)做的在好，后處理產(chǎn)生問題得不到純的產(chǎn)品，企業(yè)損失往往巨大。這時才認識到有機合成不光是合成方法的問題，還涉及到許多方面的問題，那一方面的問題考慮不周，都有可能前功盡棄。后處理問題從哪里可以學到？除了向有經(jīng)驗的科研人員多多請教外，自己也應(yīng)處處留心，雖說各種文獻中涉及較少，但是還有不少論文是涉及到的，這就要求自己多思考，多整理，舉一反三。另外，在科研工作中，應(yīng)注意吸取經(jīng)驗，多多磨練。完成后處理問題的基本知識還是有機化合物的物理和化學性質(zhì)，后處理就是這些性質(zhì)的具體應(yīng)用。當然，首先要把反應(yīng)做的很好，盡量減少副反應(yīng)的發(fā)生，這樣可以減輕后處理的壓力。因此，后處理還是考驗一個人的基本功問題，只有化學學好了才有可能出色的完成后處理任務(wù)。后處理根據(jù)反應(yīng)的目的有不同的解決辦法，如果在實驗室中，只是為了發(fā)表論文，得到純化合物的目的就是為了作各種光譜，那么問題就簡單了，得到純化合物的方法不外就是走柱子，tlc，制備色譜等方法，不用考慮太多的問題，而且得到的化合物還比較純；如果是為了工業(yè)生產(chǎn)的目的，則問題就復雜了，盡量用簡便、成本低的方法，實驗室中的那一套就不行了，如果您還是采用實驗室中的方法則企業(yè)就虧損了。

后處理過程的優(yōu)劣檢驗標準是：（1）產(chǎn)品是否最大限度的回收了，并保證質(zhì)量；（2）原料、中間體、溶劑及有價值的副產(chǎn)物是否最大限度的得到了回收利用；

（3）后處理步驟，無論是工藝還是設(shè)備，是否足夠簡化；（4）三廢量是否達到最小。后處理的幾個常用而實用的方法：（1）有機酸堿性化合物的分離提純

具有酸堿性基團的有機化合物，可以得失質(zhì)子形成離子化合物，而離子化合物與原來的母體化合物具有不同的物理化學性質(zhì)。堿性化合物用有機酸或無機酸處理得到胺鹽，酸性化合物用有機堿或無機堿處理得到鈉鹽或有機鹽。根據(jù)有機化合物酸堿性的強弱，有機、無計酸堿一般為甲酸、乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸。

堿為三乙胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。在一般情況下，離子化合物在水中具有相當大的溶解性，而在有機溶劑中溶解度很小，同時活性碳只能夠吸附非離子型的雜質(zhì)和色素。利用以上的這些性質(zhì)可對酸堿性有機化合物進行提純。以上性質(zhì)對所有酸堿性化合物并不通用，一般情況下，分子中酸堿性基團分子量所占整個分子的分子量比例越大，則離子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基團例如羥基越多，則水溶性越大，因此，以上性質(zhì)適用于小分子的酸堿化合物。對于大分子的化合物，則水溶性就明顯降低。酸堿性基團包括氨基。酸性基團包括：酰氨基、羧基、酚羥基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般為堿性基團，但是在連有強吸電子基團時就變?yōu)樗嵝曰衔?，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，這類化合物在氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿作用下就容易失去質(zhì)子而形成鈉鹽。

中合吸附法：

將酸堿性化合物轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附雜質(zhì)后過濾，則除去了不含酸堿性基團的雜質(zhì)和機械雜質(zhì)，再加酸堿中合回母體分子狀態(tài)，這是回收和提純酸堿性產(chǎn)品的方法。由于活性碳不吸附離子，故有活性碳吸附造成的產(chǎn)品損失忽劣不計。化學學習考研復試調(diào)劑，提供免費真題筆記課件教材等，為化學工作者提供學中和萃取法：是工業(yè)過程和實驗室中常見的方法，它利用酸堿性有機化合物生成離子時溶于水而母體分子狀態(tài)溶于有機溶劑的特點，通過加入酸堿使母體化合物生成離子溶于水實現(xiàn)相的轉(zhuǎn)移而用非水溶性的有機溶劑萃取非酸堿性雜質(zhì)，使其溶于有機溶劑從而實現(xiàn)雜質(zhì)與產(chǎn)物分離的方法。成鹽法：

對于非水溶性的大分子有機離子化合物，可使有機酸堿性化合物在有機溶劑中成鹽析出結(jié)晶來，而非成鹽的雜質(zhì)依然留在有機溶劑中，從而實現(xiàn)有機酸堿性化合物與非酸堿性雜質(zhì)分離，酸堿性有機雜質(zhì)的分離可通過將析出的結(jié)晶再重結(jié)晶，從而將酸堿性有機雜質(zhì)分離。對于大分子的有機酸堿化合物的鹽此時還可以采用水洗滌除去小分子的酸堿化合物已經(jīng)成鹽且具有水溶性的雜質(zhì)。對于水溶性的有機離子化合物，可在水中成鹽后，將水用共沸蒸餾或直接蒸餾除去，殘余物用有機溶劑充分洗滌幾次，從而將雜質(zhì)與產(chǎn)品分離。

以上三種方法并不是孤立的，可根據(jù)化合物的性質(zhì)和產(chǎn)品質(zhì)量標準的要求，采用相結(jié)合的方法，盡量得到相當純度的產(chǎn)品。

（2）幾種特殊的有機萃取溶劑

正丁醇：大多數(shù)的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇等。大多數(shù)的高分子量醇是非水溶性的，而是親脂性的能夠溶于有機溶劑。但是

中間的醇類溶劑例如正丁醇是一個很好的有機萃取溶劑。正丁醇本身不溶于水，同時又具有小分子醇和大分子醇的共同特點。它能夠溶解一些能夠用小分子醇溶解的極性化合物，而同時又不溶于水。利用這個性質(zhì)可以采用正丁醇從水溶液中萃取極性的反應(yīng)產(chǎn)物。丁酮：性質(zhì)介于小分子酮和大分子酮之間。不像丙酮能夠溶于水，丁酮不溶于水，可用來從水中萃取產(chǎn)物。

乙酸丁酯：性質(zhì)介于小分子和大分子酯之間，在水中的溶解度極小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可從水中萃取有機化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工業(yè)中常用來萃取頭孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。丁基叔丁基醚：性質(zhì)介于小分子和大分子醚之間，兩者的極性相對較小，類似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度較小?？捎糜跇O性非常小的分子的結(jié)晶溶劑和萃取溶劑。也可用于極性較大的化合物的結(jié)晶和萃取溶劑。

（3）做完反應(yīng)后，應(yīng)該首先采用萃取的方法，首先除去一部分雜質(zhì)，這是利用雜質(zhì)與產(chǎn)物在不同溶劑中的溶解度不同的性質(zhì)

（4）稀酸的水溶液洗去一部分堿性雜質(zhì)。例如，反應(yīng)物為堿性，而產(chǎn)物為中性，可用稀酸洗去堿性反應(yīng)物。例如胺基化合物的酰化反應(yīng)。

（5）稀堿的水溶液洗去一部分酸性雜質(zhì)。反應(yīng)物為酸性，而產(chǎn)物為中性，可用稀堿洗去酸性反應(yīng)物。例如羧基化合物的酯化反應(yīng)?；瘜W學習考研復試調(diào)劑，提供免費真題筆記課件教材等，為化學工作者提供學習和科研、工作等的網(wǎng)絡(luò)交流平臺

（6）用水洗去一部分水溶性雜質(zhì)。例如，低級醇的酯化反應(yīng)，可用水洗去水溶性的反應(yīng)物醇。

（7）如果產(chǎn)物要從水中結(jié)晶出來，且在水溶液中的溶解度又較大，可嘗試加入氯化鈉、氯化銨等無機鹽，降低產(chǎn)物在水溶液中的溶解度－鹽析的方法。

（8）有時可用兩種不互溶的有機溶劑作為萃取劑，例如反應(yīng)在氯仿中進行，可用石油醚或正己烷作為萃取劑來除去一部分極性小的雜質(zhì)，反過來可用氯仿萃取來除去極性大的雜質(zhì)。（9）兩種互溶的溶劑有時加入另外一種物質(zhì)可變的互不相容，例如，在水作溶劑的情況下，反應(yīng)完畢后，可往體系中加入無機鹽氯化鈉，氯化鉀使水飽和，此時加入丙酮，乙醇，乙腈等溶劑可將產(chǎn)物從水中提取出來。

（10）結(jié)晶與重結(jié)晶的方法 基本原理是利用相似相容原理。即極性強的化合物用極性溶劑重結(jié)晶，極性弱的化合物用非極性溶劑重結(jié)晶。對于較難結(jié)晶的化合物，例如油狀物、膠狀物等有時采用混合溶劑的方法，但是混合溶劑的搭配很篇三：有機合成心得

搞了十余年藥物研發(fā)，感覺最深刻的是關(guān)鍵要有一個靈活的頭腦和豐富的有機合成知識，靈活的頭腦是天生的，豐富的有機合成知識是靠大量的閱讀和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有機合成知識而沒有靈活的頭腦把知識靈活的應(yīng)用，充其量只是有機合成匠人，成不了高手，也就沒有創(chuàng)造性。只有靈活的頭腦而沒有知識，只能做無米之炊。一個有機合成高手在頭腦中掌握的有機化學反應(yīng)最少應(yīng)為300個以上，并能靈活的加以運用，熟悉其中的原理（機理），爛熟于胸，就像國學大師爛熟四書五經(jīng)一樣，看到了一個分子結(jié)構(gòu)，稍加思索，其合成路線應(yīng)該馬上在腦中浮現(xiàn)出來。

有機合成心得（2）－基本功的訓練

每個行業(yè)都有自己的基本功，有機合成的基本功就是對有機化學反應(yīng)的理解掌握與靈活運用。那么對有機化學反應(yīng)的理解掌握應(yīng)從那方面入手？你在大學里學到的有機合成知識，只是入門的東西，遠遠達不到高手的水平，學了四年化學，基本上不理解化學。遇到問題還是束手無策，不知從何處下手。這不是你的問題，而是大學教育體制的問題，在大學階段應(yīng)該打下堅實的基本功，然后才能專，而我們的大學在這方面還做的遠遠不夠。下面我推薦幾本有機合成方面的書籍希望能夠達到上述的目的：

有機化學反應(yīng)的理解掌握方面的書籍： 1.march’s advanced organic chemistry.2.carey, f.a.;sundberg, r.j.: advanced organic chemistry.3.michael b.smith: organic synthesis.5.黃憲：新編有機合成化學 6.李長軒：有機合成設(shè)計 前三本書是從機理方面來討論有機合成的，4、5兩本書是從官能團轉(zhuǎn)變的角度討論有機合成的，第6本書是討論有機合成路線設(shè)計的。以上幾本書應(yīng)該隨時放在自己的身邊，作為案頭書。認真精讀，達到記憶理解，把反應(yīng)分類記憶理解，這時你可能感覺很枯燥乏味，不要緊，經(jīng)過一段時間的合成研究再回過頭來閱讀，就會感覺耳目一新，有新的理解。掌握了這幾本書，可以說您已經(jīng)打下了一定的有機合成基本功，這時你應(yīng)該最少掌握300個反應(yīng)了，但并不意味者你已經(jīng)成為了有機合成高手，接下來你需要做的是將學到的有機合成知識能夠靈活運用，熟練的理解化學反應(yīng)在什么情況下應(yīng)用。

下面推薦的幾本雜志，主要是關(guān)于如何運用有機化學反應(yīng)的。1.organic synthesis(80vol.)2.organic process research & development.這是美國化學會出版的一本有機合成雜志，主要講述一些化工產(chǎn)品的工藝研究，書中的反應(yīng)均用在大規(guī)模的制備上，對產(chǎn)業(yè)化的研究很有幫助，這些反應(yīng)具有很強的實用性，對理解化學反應(yīng)的應(yīng)用很有幫助。

經(jīng)過以上知識的訓練，你已經(jīng)具備成為有機合成高手的潛力了，接下來需要做的就是大量的實踐研究了，相信經(jīng)過自己的努力和多年的實踐，多次的失敗，吃的苦中苦，你就成為有機合成高手了。

有機合成心得（3）－合成路線的選擇

合成路線的設(shè)計與選擇是有機合成中很重要的一個方面，它反映了一個有機合成人員的基本功和知識的豐富性與靈活的頭腦。一般情況下，合成路線的選擇與設(shè)計代表了一個人的合成水平和素質(zhì)。合理的合成路線能夠很快的得到目標化合物，而笨拙的合成路線雖然也能夠最終得到目標化合物，但是付出的代價卻是時間的浪費和合成成本的提高，因此合成路線的選擇與設(shè)計是一個很關(guān)鍵的問題。

合成路線的選擇與設(shè)計應(yīng)該以得到目標化合物的目的為原則，即如果得到的目標化合物是以工業(yè)生產(chǎn)為目的，則選擇的合成路線應(yīng)該以最低的合成成本為依據(jù)，一般情況下，簡短的合成路線應(yīng)該反應(yīng)總收率較高，因而合成成本最低，而長的合成路線總收率較低，合成成本較高，但是，在有些情況下，較長的合成路線由于每步反應(yīng)都有較高的收率，且所用的試劑較便宜，因而合成成本反而較低，而較短的合成路線由于每步反應(yīng)收率較低，所用試劑價格較高，合成成本反而較高。所以，如果以工業(yè)生產(chǎn)為目的，則合成路線的選擇與設(shè)計應(yīng)該以計算出的和實際結(jié)果得到的合成成本最低為原則。

如果得到的目標化合物是以發(fā)表論文為目的，則合成路線的選擇與設(shè)計則有不同的原則。設(shè)計的路線應(yīng)盡量具有創(chuàng)造性，具有新的思想，所用的試劑應(yīng)該是新穎的，反應(yīng)條件是創(chuàng)新的，這時考慮的主要問題不是合成成本的問題而合成中的創(chuàng)造性問題。

如果合成的是系列化合物，則設(shè)計合成路線時，應(yīng)該共同的步驟越長越好，每個化合物只是在最后的合成步驟中不同，則這樣的合成路線是較合理的和高效率的，可以在很短的時間內(nèi)得到大量目標化合物。

每個目標化合物的合成路線一般有多步反應(yīng)，為了避免雜質(zhì)放大的問題，最好的解決辦法是將合成路線一分為二，轉(zhuǎn)化為兩個中間體，最后將兩個中間體通過一步反應(yīng)組裝起來得到目標化合物。盡量避免連續(xù)反應(yīng)只在最后一步得到產(chǎn)物。有機合成心得（4）－有機反應(yīng)的實質(zhì)

有機合成的任務(wù)是運用已知的或可能的化學反應(yīng)來形成c-c鍵或c-雜鍵，從而將兩個或多個分子或離子連接起來。

有機化學反應(yīng)類型可分為三種：極性反應(yīng)，協(xié)同反應(yīng)，自由基反應(yīng)，其中協(xié)同反應(yīng)與自由基反應(yīng)又稱為非極性反應(yīng)。非極性反應(yīng)可以采用‘一鍋法’進行，而極性反應(yīng)則需分步進行。因為極性反應(yīng)的條件比較苛刻（無水、惰性氣體保護、強酸或強堿），而非極性反應(yīng)的條件比較溫和。極性反應(yīng)占80％，非極性反應(yīng)占20％。極性反應(yīng)的實質(zhì)就是分子中負電性的原子與正電性的原子的結(jié)合。所謂負電性與正電性都是指廣義而言的，原子的負電性可以是負電荷，也可以是孤電子對；原子的正電性可以是正電荷也可以是空軌道。負電性與正電性的密度越大，反應(yīng)活性越高，但是高密度的負電性原子通常與高密度的正電性原子結(jié)合，低密度的負電性原子與低密度的正電性原子結(jié)合。如果分子中同時存在兩種相反電荷的原子則產(chǎn)生環(huán)合反應(yīng)，如果分子中存在兩種相同電荷的原子，此時與另一分子中相反電荷的原子結(jié)合時就容易產(chǎn)生副反應(yīng)，通常密度較高電荷的原子先進行反應(yīng)。因此，在記憶化學反應(yīng)時，只需分清分子中那個原子是正電性的，那個原子是負電性的就可以了。不必去記憶什么人名反應(yīng)來浪費記憶力，也不必對親核、親電反應(yīng)的類型太在意。所以，學習化學反應(yīng)時，主要的任務(wù)就是了解各種正電性的基團和負電性的基團。這些正電性的基團和負電性的基團稱之為合成子。下面舉例簡單說明：

有機合成心得（5）－后處理的問題

在有機合成中，后處理的問題往往被大多數(shù)人所忽略，認為只要找對了合成方法，合成任務(wù)就可以事半功倍了，這話不錯，正確地合成方法固然重要，但是有機合成的任務(wù)是拿到相當純的產(chǎn)品，任何反應(yīng)沒有100％產(chǎn)率的，總要伴隨或多或少的副反應(yīng)，產(chǎn)生或多或少的雜質(zhì)，反應(yīng)完成后，面臨的巨大問題就是從反應(yīng)混合體系中分離出純的產(chǎn)品。后處理的目的就是采用盡可能的辦法來完成這一任務(wù)。為什么對后處理的問題容易忽視呢？我們平時所看到的各種文獻尤其是學術(shù)性的研究論文 對這一問題往往重視不夠或者很輕視，他們重視的往往是新的合成方法，合成試劑等。專利中對這一問題也是輕描淡寫，因為這涉及到商業(yè)利潤問題。有機教科書中對這一問體更是沒有談?wù)摰健Ｖ挥袇⒓舆^工業(yè)有機合成項目的人才能認識到這一問題的重要性，有時反應(yīng)做的在好，后處理產(chǎn)生問題得不到純的產(chǎn)品，企業(yè)損失往往巨大。這時才認識到有機合成不光是合成方法的問題，還涉及到許多方面的問題，那一方面的問題考慮不周，都有可能前功盡棄。后處理問題從哪里可以學到？除了向有經(jīng)驗的科研人員多多請教外，自己也應(yīng)處處留心，雖說各種文獻中涉及較少，但是還有不少論文是涉及到的，這就要求自己多思考，多整理，舉一反三。另外，在科研工作中，應(yīng)注意吸取經(jīng)驗，多多磨練。完成后處理問題的基本知識還是有機化合物的物理和化學性質(zhì)，后處理就是這些性質(zhì)的具體應(yīng)用。當然，首先要把反應(yīng)做的很好，盡量減少副反應(yīng)的發(fā)生，這樣可以減輕后處理的壓力。因此，后處理還是考驗一個人的基本功問題，只有化學學好了才有可能出色的完成后處理任務(wù)。

后處理根據(jù)反應(yīng)的目的有不同的解決辦法，如果在實驗室中，只是為了發(fā)表論文，得到純化合物的目的就是為了作各種光譜，那么問題就簡單了，得到純化合物的方法不外就是走柱子，tlc，制備色譜等方法，不用考慮太多的問題，而且得到的化合物還比較純；如果是為了工業(yè)生產(chǎn)的目的，則問題就復雜了，盡量用簡便、成本低的方法，實驗室中的那一套就不行了，如果您還是采用實驗室中的方法則企業(yè)就虧損了。下面只簡單的介紹一些工業(yè)中的方法。

后處理過程的優(yōu)劣檢驗標準是：（1）產(chǎn)品是否最大限度的回收了，并保證質(zhì)量；（2）原料、中間體、溶劑及有價值的副產(chǎn)物是否最大限度的得到了回收利用；（3）后處理步驟，無論是工藝還是設(shè)備，是否足夠簡化；（4）三廢量是否達到最小。后處理的幾個常用而實用的方法：

（1）有機酸堿性化合物的分離提純 具有酸堿性基團的有機化合物，可以得失質(zhì)子形成離子化合物，而離子化合物與原來的母體化合物具有不同的物理化學性質(zhì)。堿性化合物用有機酸或無機酸處理得到胺鹽，酸性化合物用有機堿或無機堿處理得到鈉鹽或有機鹽。根據(jù)有機化合物酸堿性的強弱，有機、無計酸堿一般為甲酸、乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸。堿為三乙胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。在一般情況下，離子化合物在水中具有相當大的溶解性，而在有機溶劑中溶解度很小，同時活性碳只能夠吸附非離子型的雜質(zhì)和色素。利用以上的這些性質(zhì)可對酸堿性有機化合物進行提純。以上性質(zhì)對所有酸堿性化合物并不通用，一般情況下，分子中酸堿性基團分子量所占整個分子的分子量比例越大，則離子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基團例如羥基越多，則水溶性越大，因此，以上性質(zhì)適用于小分子的酸堿化合物。對于大分子的化合物，則水溶性就明顯降低。

酸堿性基團包括氨基。酸性基團包括：酰氨基、羧基、酚羥基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般為堿性基團，但是在連有強吸電子基團時就變?yōu)樗嵝曰衔?，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，這類化合物在氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿作用下就容易失去質(zhì)子而形成鈉鹽。

中合吸附法：

將酸堿性化合物轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附雜質(zhì)后過濾，則除去了不含酸堿性基團的雜質(zhì)和機械雜質(zhì)，再加酸堿中合回母體分子狀態(tài)，這是回收和提純酸堿性產(chǎn)品的方法。由于活性碳不吸附離子，故有活性碳吸附造成的產(chǎn)品損失忽劣不計。中和萃取法：

是工業(yè)過程和實驗室中常見的方法，它利用酸堿性有機化合物生成離子時溶于水而母體分 子狀態(tài)溶于有機溶劑的特點，通過加入酸堿使母體化合物生成離子溶于水實現(xiàn)相的轉(zhuǎn)移而用非水溶性的有機溶劑萃取非酸堿性雜質(zhì)，使其溶于有機溶劑從而實現(xiàn)雜質(zhì)與產(chǎn)物分離的方法。

成鹽法：

對于非水溶性的大分子有機離子化合物，可使有機酸堿性化合物在有機溶劑中成鹽析出結(jié)晶來，而非成鹽的雜質(zhì)依然留在有機溶劑中，從而實現(xiàn)有機酸堿性化合物與非酸堿性雜質(zhì)分離，酸堿性有機雜質(zhì)的分離可通過將析出的結(jié)晶再重結(jié)晶，從而將酸堿性有機雜質(zhì)分離。對于大分子的有機酸堿化合物的鹽此時還可以采用水洗滌除去小分子的酸堿化合物已經(jīng)成鹽且具有水溶性的雜質(zhì)。對于水溶性的有機離子化合物，可在水中成鹽后，將水用共沸蒸餾或直接蒸餾除去，殘余物用有機溶劑充分洗滌幾次，從而將雜質(zhì)與產(chǎn)品分離。

以上三種方法并不是孤立的，可根據(jù)化合物的性質(zhì)和產(chǎn)品質(zhì)量標準的要求，采用相結(jié)合的方法，盡量得到相當純度的產(chǎn)品。（2）幾種特殊的有機萃取溶劑

正丁醇：大多數(shù)的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇等。大多數(shù)的高分子量醇是非水溶性的，而是親脂性的能夠溶于有機溶劑。但是中間的醇類溶劑例如正丁醇是一個很好的有機萃取溶劑。正丁醇本身不溶于水，同時又具有小分子醇和大分子醇的共同特點。它能夠溶解一些能夠用小分子醇溶解的極性化合物，而同時又不溶于水。利用這個性質(zhì)可以采用正丁醇從水溶液中萃取極性的反應(yīng)產(chǎn)物。

丁酮：性質(zhì)介于小分子酮和大分子酮之間。不像丙酮能夠溶于水，丁酮不溶于水，可用來從水中萃取產(chǎn)物。

乙酸丁酯：性質(zhì)介于小分子和大分子酯之間，在水中的溶解度極小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可從水中萃取有機化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工業(yè)中常用來萃取頭孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。

異丙醚與特丁基叔丁基醚：性質(zhì)介于小分子和大分子醚之間，兩者的極性相對較小，類似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度較小?？捎糜跇O性非常小的分子的結(jié)晶溶劑和萃取溶劑。也可用于極性較大的化合物的結(jié)晶和萃取溶劑。

（3）做完反應(yīng)后，應(yīng)該首先采用萃取的方法，首先除去一部分雜質(zhì)，這是利用雜質(zhì)與產(chǎn)物在不同溶劑中的溶解度不同的性質(zhì)。

（4）稀酸的水溶液洗去一部分堿性雜質(zhì)。例如，反應(yīng)物為堿性，而產(chǎn)物為中性，可用稀酸洗去堿性反應(yīng)物。例如胺基化合物的?；磻?yīng)。（5）稀堿的水溶液洗去一部分酸性雜質(zhì)。反應(yīng)物為酸性，而產(chǎn)物為中性，可用稀堿洗去酸性反應(yīng)物。例如羧基化合物的酯化反應(yīng)。

（6）用水洗去一部分水溶性雜質(zhì)。例如，低級醇的酯化反應(yīng)，可用水洗去水溶性的反應(yīng)物醇。

（7）如果產(chǎn)物要從水中結(jié)晶出來，且在水溶液中的溶解度又較大，可嘗試加入氯化鈉、氯化銨等無機鹽，降低產(chǎn)物在水溶液中的溶解度－鹽析的方法。（8）有時可用兩種不互溶的有機溶劑作為萃取劑，例如反應(yīng)在氯仿中進行，可用石油醚或正己烷作為萃取劑來除去一部分極性小的雜質(zhì)，反過來可用氯仿萃取來除去極性大的雜質(zhì)。

（9）兩種互溶的溶劑有時加入另外一種物質(zhì)可變的互不相容，例如，在水作溶劑的情況下，反應(yīng)完畢后，可往體系中加入無機鹽氯化鈉，氯化鉀使水飽和，此時加入丙酮，乙醇，乙腈等溶劑可將產(chǎn)物從水中提取出來。

（10）結(jié)晶與重結(jié)晶的方法

基本原理是利用相似相容原理。即極性強的化合物用極性溶劑重結(jié)晶，極性弱的化合物用

非極性溶劑重結(jié)晶。對于較難結(jié)晶的化合物，例如油狀物、膠狀物等有時采用混合溶劑的方法，但是混合溶劑的搭配很有學問，有時只能根據(jù)經(jīng)驗。一般采用極性溶劑與非極性溶劑搭配，搭配的原則一般根據(jù)產(chǎn)物與雜質(zhì)的極性大小來選擇極性溶劑與非極性溶劑的比例。若產(chǎn)物極性較大，雜質(zhì)極性較小則溶劑中極性溶劑的比例大于非極性溶劑的比例；若產(chǎn)物極性較小，雜質(zhì)極性較大，則溶劑中非極性溶劑的比例大于極性溶劑的比例。較常用的搭配有：醇－石油醚，丙酮－石油醚，醇－正己烷，丙酮－正己烷等。但是如果產(chǎn)物很不純或者雜質(zhì)與產(chǎn)物的性質(zhì)及其相近，得到純化合物的代價就是多次的重結(jié)晶，有時經(jīng)多次也提不純。這時一般較難除去的雜質(zhì)肯定與產(chǎn)物的性質(zhì)與極性及其相近。除去雜質(zhì)只能從反應(yīng)上去考慮了。

（11）水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾與精餾的方法

這是提純低熔點化合物的常用方法。一般情況下，減壓蒸餾的回收率相應(yīng)較低，這是因為隨著產(chǎn)品的不斷蒸出，產(chǎn)品的濃度逐漸降低，要保證產(chǎn)品的飽和蒸汽壓等于外壓，必須不斷提高溫度，以增加產(chǎn)品的飽和蒸汽壓，顯然，溫度不可能無限提高，即產(chǎn)品的飽和蒸汽壓不可能為零，也即產(chǎn)品不可能蒸凈，必有一定量的產(chǎn)品留在蒸餾設(shè)備內(nèi)被設(shè)備內(nèi)的難揮發(fā)組分溶解，大量的斧殘既是證明。

水蒸氣蒸餾對可揮發(fā)的低熔點有機化合物來說，有接近定量的回收率。這是因為在水蒸氣蒸餾時，斧內(nèi)所有組分加上水的飽和蒸汽壓之和等于外壓，由于大量水的存在，其在100℃時飽和蒸汽壓已經(jīng)達到外壓，故在100℃以下時，產(chǎn)品可隨水蒸氣全部蒸出，回收率接近完全。對于有焦油的物系來說，水蒸氣蒸餾尤其適用。因為焦油對產(chǎn)品回收有兩個負面影響：一是受平衡關(guān)系影響，焦油能夠溶解一部分產(chǎn)品使其不能蒸出來；二是由于焦油的高沸點使蒸餾時斧溫過高從而使產(chǎn)品繼續(xù)分解。，水蒸氣蒸餾能夠接近定量的從焦油中回收產(chǎn)品，又在蒸餾過程中避免了產(chǎn)品過熱聚合，收率較減壓蒸餾提高3－4％左右。雖然水蒸氣蒸餾能提高易揮發(fā)組分的回收率，但是，水蒸氣蒸餾難于解決產(chǎn)物提純問題，因為揮發(fā)性的雜質(zhì)隨同產(chǎn)品一同被蒸出來，此時配以精餾的方法，則不但保障了產(chǎn)品的回收率，也保證了產(chǎn)品質(zhì)量。應(yīng)該注意，水蒸氣蒸餾只是共沸蒸餾的一個特例，當采用其它溶劑時也可。

共沸蒸餾不僅適用于產(chǎn)品分離過程，也適用于反應(yīng)物系的脫水、溶劑的脫水、產(chǎn)品的脫水等。它比分子篩、無機鹽脫水工藝具有設(shè)備簡單、操作容易、不消耗其它原材料等優(yōu)點。例如：在生產(chǎn)氨噻肟酸時，由于分子中存在幾個極性的基團氨基、羧基等，它們能夠和水、醇等分子形成氫鍵，使氨噻肟酸中存在大量的游離及氫鍵的水，如采用一般的真空干燥等干燥方法，不僅費時，也容易造成產(chǎn)物的分解，這時可采用共沸蒸餾的方法將水分子除去，具體的操作為將氨噻肟酸與甲醇在回流下攪拌幾小時，可將水分子除去，而得到無水氨噻肟酸。又比如，當分子中存在游離的或氫鍵的甲醇時，可用另外一種溶劑，例如正己烷、石油醚等等，進行回流，可除去甲醇?？梢姽卜姓麴s在有機合成的分離過程中占有重要的地位。

（12）超分子的方法，利用分子的識別性來提純產(chǎn)物。（13）脫色的方法 一般采用活性炭、硅膠、氧化鋁等?；钚蕴课椒菢O性的化合物與小分子的化合物，硅膠與氧化鋁吸附極性強的與大分子的化合物，例如焦油等。對于極性雜質(zhì)與非極性雜質(zhì)同時存在的物系，應(yīng)將兩者同時結(jié)合起來。比較難脫色的物系，一般用硅膠和氧化鋁就能脫去。對于酸堿性化合物的脫色，有時比較難，當將酸性化合物用堿中和形成離子化合物而溶于水中進行脫色時，除了在弱堿性條件下脫色一次除去堿性雜質(zhì)外，還應(yīng)將物系逐漸中和至弱酸性，再脫色一次除去酸性雜質(zhì)，這樣就將色素能夠完全脫去。同樣當將堿性化合物用酸中和至弱堿性溶于水進行脫色時，除了在弱酸性條件下脫色一次除去酸性雜質(zhì)外，還應(yīng)將物系逐漸中和至弱堿性，再脫色一次除去堿性雜質(zhì)。篇四：有機合成心得 有機合成心得——工藝優(yōu)化方法學

有機合成心得——工藝優(yōu)化方法學 1．合成工藝的優(yōu)化主要就是反應(yīng)選擇性研究

有機合成工藝優(yōu)化是物理化學與有機化學相結(jié)合的產(chǎn)物，是用化學動力學的方法解決有機合成的實際問題，是將化學動力學的基本概念轉(zhuǎn)化為有機合成的實用技術(shù)。

首先分清三個基本概念轉(zhuǎn)化率、選擇性、收率。轉(zhuǎn)化率是消耗的原料的摩爾數(shù)除于原料的初始摩爾數(shù)。選擇性為生成目標產(chǎn)物所消耗的原料摩爾數(shù)除于消耗的原料的摩爾數(shù)。收率為反應(yīng)生成目標產(chǎn)物所消耗的原料的摩爾數(shù)除于原料的初始摩爾數(shù)?？梢?，收率為轉(zhuǎn)化率與選擇性的乘積?？梢赃@樣理解這三個概念，反應(yīng)中消耗的原料一部分生成了目標產(chǎn)物，一部分生成了雜質(zhì)，為有效好的原料依然存在于反應(yīng)體系中。生成目標產(chǎn)物的那部分原料與消耗的原料之比為選擇性，與初始原料之比為收率，消耗的原料與初始原料之比為轉(zhuǎn)化率。

反應(yīng)的目標是提高收率，但是影響收率的因素較多，使問題復雜化。化學動力學的研究目標是提高選擇性，即盡量使消耗的原料轉(zhuǎn)化為主產(chǎn)物。只有溫度和濃度是影響選擇性的主要因素。在一定轉(zhuǎn)化率下，主副產(chǎn)物之和是一個常數(shù)，副產(chǎn)物減少必然帶來主產(chǎn)物增加。提高轉(zhuǎn)化率可以采取延長反應(yīng)時間，升高溫度，增加反應(yīng)物的濃度，從反應(yīng)體系中移出產(chǎn)物等措施。而選擇性雖只是溫度和濃度的函數(shù)，看似簡單，卻遠比轉(zhuǎn)化率關(guān)系復雜。因此將研究復雜的收率問題轉(zhuǎn)化為研究選擇性和轉(zhuǎn)化率的問題，可簡化研究過程。2．選擇性研究的主要影響因素 提高主反應(yīng)的選擇性就是抑制副反應(yīng)，副反應(yīng)不外平行副反應(yīng)和連串副反應(yīng)兩種類型。平行副反應(yīng)是指副反應(yīng)與主反應(yīng)同時進行，一般消耗一種或幾種相同的原料，而連串副反應(yīng)是指主產(chǎn)物繼續(xù)與某一組分進行反應(yīng)。主副反應(yīng)的競爭是主副反應(yīng)速度的競爭，反應(yīng)速度取決于反應(yīng)的活化能和各反應(yīng)組分的反應(yīng)級數(shù)，兩個因素與溫度和各組分的濃度有關(guān)。因此選擇性取決于溫度效應(yīng)和濃度效應(yīng)?？墒?，活化能與反應(yīng)級數(shù)的絕對值很難確定。但是我們沒有必要知道它們的絕對值，只需知道主副反應(yīng)之間活化能的相對大小與主副反應(yīng)對某一組分的反應(yīng)級數(shù)的相對大小就行了。我們知道，升高溫度有利于活化能高的反應(yīng)，降低溫度有利于活化能低的反應(yīng)，因此選擇反應(yīng)溫度條件的理論依據(jù)是主副反應(yīng)活化能的相對大小，而不是絕對大小。

（1）溫度范圍的選擇：在兩個反應(yīng)溫度下做同一合成實驗時，可以根據(jù)監(jiān)測主副產(chǎn)物的相對含量來判斷主副反應(yīng)活化能的相對大小，由此判斷是低溫還是高溫有利于主反應(yīng)，從而縮小了溫度選擇的范圍。實際經(jīng)驗中，一般采取極限溫度的方式，低溫和高溫，再加上二者的中間溫度，可判斷出反應(yīng)溫度對反應(yīng)選擇性的影響趨勢。

（2）某一組分濃度的選擇：在同一溫度下（第一步已經(jīng)選擇好的溫度下），將某一組分滴加（此組分為低濃度，其他組分就是高濃度）或一次性加入（此組分為高濃度，其他組分就是低濃度）進行反應(yīng)，就可根據(jù)監(jiān)測主副產(chǎn)物的相對含量來判斷該組分是低濃度還是高濃度有利于主反應(yīng)。確定了某一組分的濃度影響，接下來就是研究該組分的最佳配比問題。相同的條件下，再確定其他組分濃度的影響。3．定性反應(yīng)產(chǎn)物

動力學研究方法要求副反應(yīng)最小，而其他方法要求主反應(yīng)最大。因此研究反應(yīng)的選擇性，搞清副反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)是必要地前提。在條件允許的情況下，應(yīng)盡量分析反應(yīng)混合物的全部組分，包括主產(chǎn)物，各種副產(chǎn)物，分析他們在氣相色譜、液相色譜或薄層色譜上的相對位置和相對大小。從而可以看出各組分的相對大小及各組分隨溫度和濃度條件不同的變化。對不同的副反應(yīng)采取不同的抑制方法。

（1）首先搞清反應(yīng)過程中那些副產(chǎn)物生成；（2）重點找出含量較多的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，因為只有抑制了主要副反應(yīng)，才能顯著提高主反應(yīng)的選擇性；（3）根據(jù)主要副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，研究其生成的機理，速度方程和對比選擇性方程，并據(jù)此進行溫度效應(yīng)、濃度效應(yīng)分析；（4）由對比選擇性方程確定部分工藝條件，并據(jù)此設(shè)計獲取活化能相對大小和反應(yīng)級數(shù)相對高低的試驗方按。（5）也應(yīng)該找出最難除去的雜質(zhì)的結(jié)構(gòu)，進行（3），（4）的方法研究。4．跟蹤定量反應(yīng)產(chǎn)物

在定分析的基礎(chǔ)上，對同一實驗不同時刻各組分的含量進行跟蹤測試，根據(jù)跟蹤測試結(jié)果認識影響因素，再根據(jù)影響因素調(diào)整實驗方按。

（1）可在同一實驗中考察原料、中間體、產(chǎn)物，各副產(chǎn)物在不同條件下的變化趨勢，從一個實驗中盡可能獲取更多的信息，實驗效率大大提高。

（2）根據(jù)實驗過程中的新現(xiàn)象調(diào)整和修改預定方按，使每一具體實驗的目標多元化，即可使每一次實驗的目的在實驗中調(diào)整和增加，從而提高工作效率和研究開發(fā)進度。

（3）將不同時刻、不同組分的相對含量，整理成表格或曲線，從數(shù)據(jù)表或曲線中觀察不同組分的數(shù)量，各組分在不同階段依不同條件的變化趨勢和變化率，從而找出宏觀動力學影響因素，并根據(jù)這些因素去調(diào)整溫度、濃度因素，以提高選擇性。

這里的定量并非真正的含量，只是各組分的相對值。5．分階段研究反應(yīng)過程和分離過程

大多數(shù)人習慣于每次實驗部分都分離提純產(chǎn)品并計算收率。然而，除非簡單的實驗外這是不科學的。

（1）研究開發(fā)的初始階段，分離過程是不成熟的，很難估算分離過程損失，這樣，所得產(chǎn)品不能代表反應(yīng)收率。（2）實驗的最終結(jié)果是反應(yīng)過程與分離過程的總結(jié)果，影響因素太多，考察某一影響因素 太難。

（3）一個實驗真正做到完成分離提純的程度很難，往往后處理時間多于反應(yīng)時間，若每個實驗都做到提純分離，則工作效率降低。（4）為降低科研費用，往往進行微量制備，而微量制備的實驗幾乎不能完成全過程。比如精餾，沒有一定數(shù)量就無法進行。

（5）反應(yīng)過程中直接取反應(yīng)液進行中控分析最接近于反應(yīng)過程的在線測試，最能反映出過程的實際狀態(tài)，對于某一因素的變化的影響也最敏感，應(yīng)用起來方便。

（6）做好反應(yīng)過程是分離過程研究的基礎(chǔ)。副產(chǎn)物越少，則分離過程越簡單。

總之，在研究開發(fā)的最初階段，應(yīng)先回避分離過程而僅研究反應(yīng)過程?？梢栽诜磻?yīng)過程中得到一系列的色譜分析譜圖和定性分析結(jié)果，根據(jù)原料、中間體、產(chǎn)品、副產(chǎn)品出峰的相對大小來初步定量，根據(jù)不同反應(yīng)溫度條件下不同組分的消漲來判斷活化能的相對大?。桓鶕?jù)副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)機不同的加料方式引起的副產(chǎn)物的消漲來判斷活性組分的反應(yīng)級數(shù)的相對高低。從理論到實踐實現(xiàn)了動力學所要求的溫度效應(yīng)、濃度效應(yīng)，再實現(xiàn)最大轉(zhuǎn)化率，最后研究分離過程。這是一種循序漸進的、條理清晰的、理性的和簡單化的工藝優(yōu)化程序。6．程序升溫法確定溫度范圍

程序升溫法是另一種反應(yīng)溫度的優(yōu)化方法。其是在實驗的最初階段采用的。一般采用微量制備，物料以滿足分析測試即可。為使放熱反應(yīng)的溫度可控制，反應(yīng)物料不必成比例（一般使某一種原料微量）。

在跟蹤測試的基礎(chǔ)上，采取程序升溫大方法，往往一次實驗即可測得反應(yīng)所適合的溫度范圍，并可得到主反應(yīng)與某一特定副反應(yīng)活化能的相對大小和確認反應(yīng)溫度最佳控制條件。程序升溫過程如圖所示。

在t1 溫度下反應(yīng)一段時間，取樣a分析；若未發(fā)生反應(yīng)，則升溫至t2后反應(yīng)一段時間后取樣b分析；若發(fā)現(xiàn)反應(yīng)已經(jīng)發(fā)生，但不完全，則此時應(yīng)鑒別發(fā)生的是否是主反應(yīng)；若在溫度t2下先發(fā)生的是主反應(yīng)，則繼續(xù)取樣c分析；若反應(yīng)仍不完全，升溫至t3后反應(yīng)一段時間取樣d分析；若仍不完全則升溫至t4，取樣e分析，直至反應(yīng)結(jié)束。

若樣品d中無副產(chǎn)物，e中有副產(chǎn)物，則主反應(yīng)的活化能小于副反應(yīng)的活化能，反應(yīng)溫度為t4以下，再在t3上下選擇溫控范圍。

若樣品b中發(fā)生的是副反應(yīng)，則應(yīng)立即升溫，并適時補加原料，邊升溫邊取樣f,g,h等，直至主反應(yīng)發(fā)生。若主反應(yīng)在較高溫度時發(fā)生了，說明主反應(yīng)的活化能大于副反應(yīng)的活化能，反應(yīng)應(yīng)避開較低溫度段。此時的程序升溫過程應(yīng)在缺少易發(fā)生副反應(yīng)的那種主原料下進行，即預先加熱反應(yīng)底物至一定溫度，再滴加未加入的原料，后滴加的原料用溶劑稀釋效果更加?？梢?，一次程序升溫過程便可基本搞清主副反應(yīng)活化能的相對大小和反應(yīng)溫度控制的大致范圍，取得了事半功倍的效果。

在低溫有利于主反應(yīng)的過程中，隨著反應(yīng)的進行，反應(yīng)物的濃度逐漸降低，反應(yīng)速度逐漸減慢，為保持一定的反應(yīng)速度和轉(zhuǎn)化率以保證生產(chǎn)能力，就必須逐漸緩慢升溫以加速化學反應(yīng)的進行，直至轉(zhuǎn)化率達到目標，這才實現(xiàn)最佳控制。7．調(diào)節(jié)加料法

滴加的功能有兩個，（1）對于放熱反應(yīng)，可減慢反應(yīng)速度，使溫度易于控制。(2)控制反應(yīng)的選擇性，對每種原料都應(yīng)采取是滴加還是一次性加入對反應(yīng)選擇性影響的研究。如果滴加有利于選擇性，則滴加時間越慢越好。如不利于選擇性的提高，則改為一次性的加入。溫度效應(yīng)、濃度效應(yīng)對反應(yīng)選擇性的影響是個普遍存在的一般規(guī)律，但在不同的具體實例中體現(xiàn)出特殊性，有時某一種效應(yīng)更重要，而另一種效應(yīng)不顯著。因此必須具體問題具體分析，在普遍的理論原則指導下解決特殊的問題。7．動力學方法的工藝優(yōu)化次序

有了上面所述的方法，一般的工藝優(yōu)化需要按以下的步驟進行。

（1）反應(yīng)原料的選擇 反應(yīng)原料的選擇除了考慮廉價易得的主要因素外，另一個必須考慮的因素是副產(chǎn)物的形成，所用的原料應(yīng)該盡可能以不過多產(chǎn)生副反應(yīng)為準，原料的活性應(yīng)該適當，活性高了相應(yīng)的副反應(yīng)形成的速度也就加大了，原料的反應(yīng)點位應(yīng)該盡可能少，以防進行主反應(yīng)的同時進行副反應(yīng)。以阿立哌唑的中間體合成為例。不同的原料產(chǎn)生不同的副反應(yīng)從而形成不同的雜質(zhì)，原料的性質(zhì)不同，產(chǎn)生雜質(zhì)的數(shù)量也就不同。圖1 為 以1，4－二溴丁烷為原料反應(yīng)形成的雜質(zhì)。在該實例中，a 是所需要的中間體，但因為1，4－二溴丁烷及另一原料的雙重反應(yīng)部位，產(chǎn)生了大量的雜質(zhì)，給后處理帶來了極大的麻煩。因而是不合適的。但是如以4－溴丁醇為原料（圖2），則反應(yīng)形成的雜質(zhì)數(shù)量大大減少，給提純及后續(xù)反應(yīng)帶來極大的方便。可見原料的選擇對抑制副反應(yīng)也有者重要的作用。

（2）溶劑的選擇：主要根據(jù)反應(yīng)的性質(zhì)和類型來考慮：非質(zhì)子極性溶劑：乙腈、n,n-二甲基甲酰胺、丙酮、n,n-二甲基乙酰胺、n－甲基吡咯烷酮；質(zhì)子極性溶劑：水、甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇等；極性非常小的溶劑：石油醚、正己烷、乙酸乙酯、鹵代烴類、芳香烴類等。

（3）重復文獻條件，對反應(yīng)產(chǎn)物定性分析。

（4）變化反應(yīng)溫度確認主副反應(yīng)活化能的相對大小并確定溫度控制曲線。

（5）根據(jù)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)改變加料方式，以確定主副反應(yīng)對某一組分的反應(yīng)級數(shù)的相對大小并確定原料的加料方式。此時反應(yīng)選擇性已達最佳。（6）選擇轉(zhuǎn)化率的高低。力求轉(zhuǎn)化完全或回收再用。此時反應(yīng)收率最佳。

（7）選擇簡單的分離方式并使分離過程產(chǎn)物損失最小。此時優(yōu)化的工藝大到了。（8）酸堿強度的影響：強酸還是弱酸，強堿還是弱堿，有機酸還是有機堿。在質(zhì)子性溶劑

中一般選擇無機堿，因為此時無機堿一般溶于這類溶劑中使反應(yīng)均相進行，例如氫氧化鈉、氫氧化鉀溶于醇中，但是弱無機堿碳酸鈉等不容于該類溶劑，須加入相轉(zhuǎn)移催化劑；在非質(zhì)子極性溶劑中一般選擇有機堿，此時反應(yīng)為均相反應(yīng)，若選擇無機堿一般不溶于該類溶劑，也需加入加入相轉(zhuǎn)移催化劑。

（9）催化劑的影響：相轉(zhuǎn)移催化劑，無機鹽，路易斯酸，路易斯堿。篇五：有機合成心得

有機合成心得

有機合成心得（1）-引言

搞了十余年藥物研發(fā)，感覺最深刻的是關(guān)鍵要有一個靈活的頭腦和豐富的有機合成知識，靈活的頭腦是天生的，豐富的有機合成知識是靠大量的閱讀和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有機合成知識而沒有靈活的頭腦把知識靈活的應(yīng)用，充其量只是有機合成匠人，成不了高手，也就沒有創(chuàng)造性。只有靈活的頭腦而沒有知識，只能做無米之炊。一個有機合成高手在頭腦中掌握的有機化學反應(yīng)最少應(yīng)為300個以上，并能靈活的加以運用，熟悉其中的原理（機理），爛熟于胸，就像國學大師爛熟四書五經(jīng)一樣，看到了一個分子結(jié)構(gòu)，稍加思索，其合成路線應(yīng)該馬上在腦中浮現(xiàn)出來。

本系列心得基本上是作者在工作中的經(jīng)驗之談，也有部分內(nèi)容取材于參考資料，本心得主要是想提供方法上的指導。

有機合成心得（2）－基本功的訓練

每個行業(yè)都有自己的基本功，有機合成的基本功就是對有機化學反應(yīng)的理解掌握與靈活運用。那么對有機化學反應(yīng)的理解掌握應(yīng)從那方面入手？你在大學里學到的有機合成知識，只是入門的東西，遠遠達不到高手的水平，學了四年化學，基本上不理解化學。遇到問題還是束手無策，不知從何處下手。這不是你的問題，而是大學教育體制的問題，在大學階段應(yīng)該打下堅實的基本功，然后才能專，而我們的大學在這方面還做的遠遠不夠。下面我推薦幾本有機合成方面的書籍希望能夠達到上述的目的： 有機化學反應(yīng)的理解掌握方面的書籍： 1.march’s advanced organic chemistry.2.carey, f.a.;sundberg, r.j.: advanced organic chemistry.3.michael b.smith: organic synthesis.5.黃憲：新編有機合成化學 6.李長軒：有機合成設(shè)計

前三本書是從機理方面來討論有機合成的，4、5兩本書是從官能團轉(zhuǎn)變的角度討論有機合成的，第6本書是討論有機合成路線設(shè)計的。以上幾本書應(yīng)該隨時放在自己的身邊，作為案頭書。認真精讀，達到記憶理解，把反應(yīng)分類記憶理解，這時你可能感覺很枯燥乏味，不要緊，經(jīng)過一段時間的合成研究再回過頭來閱讀，就會感覺耳目一新，有新的理解。掌握了這幾本書，可以說您已經(jīng)打下了一定的有機合成基本功，這時你應(yīng)該最少掌握300個反應(yīng)了，但并不意味者你已經(jīng)成為了有機合成高手，接下來你需要做的是將學到的有機合成知識能夠靈活運用，熟練的理解化學反應(yīng)在什么情況下應(yīng)用。

下面推薦的幾本雜志，主要是關(guān)于如何運用有機化學反應(yīng)的。1.organic synthesis(80vol.)2.organic process research & development.這是美國化學會出版的一本有機合成雜志，主要講述一些化工產(chǎn)品的工藝研究，書中的反應(yīng)均用在大規(guī)模的制備上，對產(chǎn)業(yè)化的研究很有幫助，這些反應(yīng)具有很強的實用性，對理解化學反

應(yīng)的應(yīng)用很有幫助。

經(jīng)過以上知識的訓練，你已經(jīng)具備成為有機合成高手的潛力了，接下來需要做的就是大量的實踐研究了，相信經(jīng)過自己的努力和多年的實踐，多次的失敗，吃的苦中苦，你就成為有機合成高手了。

有機合成心得（3）－合成路線的選擇 合成路線的設(shè)計與選擇是有機合成中很重要的一個方面，它反映了一個有機合成人員的基本功和知識的豐富性與靈活的頭腦。一般情況下，合成路線的選擇與設(shè)計代表了一個人的合成水平和素質(zhì)。合理的合成路線能夠很快的得到目標化合物，而笨拙的合成路線雖然也能夠最終得到目標化合物，但是付出的代價卻是時間的浪費和合成成本的提高，因此合成路線的選擇與設(shè)計是一個很關(guān)鍵的問題。

合成路線的選擇與設(shè)計應(yīng)該以得到目標化合物的目的為原則，即如果得到的目標化合物是以工業(yè)生產(chǎn)為目的，則選擇的合成路線應(yīng)該以最低的合成成本為依據(jù)，一般情況下，簡短的合成路線應(yīng)該反應(yīng)總收率較高，因而合成成本最低，而長的合成路線總收率較低，合成成本較高，但是，在有些情況下，較長的合成路線由于每步反應(yīng)都有較高的收率，且所用的試劑較便宜，因而合成成本反而較低，而較短的合成路線由于每步反應(yīng)收率較低，所用試劑價格較高，合成成本反而較高。所以，如果以工業(yè)生產(chǎn)為目的，則合成路線的選擇與設(shè)計應(yīng)該以計算出的和實際結(jié)果得到的合成成本最低為原則。

如果得到的目標化合物是以發(fā)表論文為目的，則合成路線的選擇與設(shè)計則有不同的原則。設(shè)計的路線應(yīng)盡量具有創(chuàng)造性，具有新的思想，所用的試劑應(yīng)該是新穎的，反應(yīng)條件是創(chuàng)新的，這時考慮的主要問題不是合成成本的問題而合成中的創(chuàng)造性問題。

如果合成的是系列化合物，則設(shè)計合成路線時，應(yīng)該共同的步驟越長越好，每個化合物只是在最后的合成步驟中不同，則這樣的合成路線是較合理的和高效率的，可以在很短的時間內(nèi)得到大量目標化合物。

每個目標化合物的合成路線一般有多步反應(yīng)，為了避免雜質(zhì)放大的問題，最好的解決辦法是將合成路線一分為二，轉(zhuǎn)化為兩個中間體，最后將兩個中間體通過一步反應(yīng)組裝起來得到目標化合物。盡量避免連續(xù)反應(yīng)只在最后一步得到產(chǎn)物。

有機合成心得（4）－有機反應(yīng)的實質(zhì) 有機合成的任務(wù)是運用已知的或可能的化學反應(yīng)來形成c-c鍵或c-雜鍵，從而將兩個或多個分子或離子連接起來。

有機化學反應(yīng)類型可分為三種：極性反應(yīng)，協(xié)同反應(yīng)，自由基反應(yīng)，其中協(xié)同反應(yīng)與自由基反應(yīng)又稱為非極性反應(yīng)。非極性反應(yīng)可以采用‘一鍋法’進行，而極性反應(yīng)則需分步進行。因為極性反應(yīng)的條件比較苛刻（無水、惰性氣體保護、強酸或強堿），而非極性反應(yīng)的條件比較溫和。極性反應(yīng)占80％，非極性反應(yīng)占20％。極性反應(yīng)的實質(zhì)就是分子中負電性的原子與正電性的原子的結(jié)合。所謂負電性與正電性都是指廣義而言的，原子的負電性可以是負電荷，也可以是孤電子對；原子的正電性可以是正電荷也可以是空軌道。負電性與正電性的密度越大，反應(yīng)活性越高，但是高密度的負電性原子通常與高密度的正電性原子結(jié)合，低密度的負電性原子與低密度的正電性原子結(jié)合。如果分子中同時存在兩種相反電荷的原子則產(chǎn)生環(huán)合反應(yīng)，如果分子中存在兩種相同電荷的原子，此時與另一分子中相反電荷的原子結(jié)合時就容易產(chǎn)生副反應(yīng)，通常密度較高電荷的原子先進行反應(yīng)。

因此，在記憶化學反應(yīng)時，只需分清分子中那個原子是正電性的，那個原子是負電性的就可以了。不必去記憶什么人名反應(yīng)來浪費記憶力，也不必對親核、親電反應(yīng)的類型太在意。

所以，學習化學反應(yīng)時，主要的任務(wù)就是了解各種正電性的基團和負電性的基團。這些正電性的基團和負電性的基團稱之為合成子。下面舉例簡單說明：

有機合成心得（5）－后處理的問題

在有機合成中，后處理的問題往往被大多數(shù)人所忽略，認為只要找對了合成方法，合成任務(wù)就可以事半功倍了，這話不錯，正確地合成方法固然重要，但是有機合成的任務(wù)是拿到相當純的產(chǎn)品，任何反應(yīng)沒有100％產(chǎn)率的，總要伴隨或多或少的副反應(yīng)，產(chǎn)生或多或少的雜質(zhì)，反應(yīng)完成后，面臨的巨大問題就是從反應(yīng)混合體系中分離出純的產(chǎn)品。后處理的目的就是采用盡可能的辦法來完成這一任務(wù)。

為什么對后處理的問題容易忽視呢？我們平時所看到的各種文獻尤其是學術(shù)性的研究論文對這一問題往往重視不夠或者很輕視，他們重視的往往是新的合成方法，合成試劑等。專利中對這一問題也是輕描淡寫，因為這涉及到商業(yè)利潤問題。有機教科書中對這一問體更是沒有談?wù)摰?。只有參加過工業(yè)有機合成項目的人才能認識到這一問題的重要性，有時反應(yīng)做的在好，后處理產(chǎn)生問題得不到純的產(chǎn)品，企業(yè)損失往往巨大。這時才認識到有機合成不光是合成方法的問題，還涉及到許多方面的問題，那一方面的問題考慮不周，都有可能前功盡棄。

后處理問題從哪里可以學到？除了向有經(jīng)驗的科研人員多多請教外，自己也應(yīng)處處留心，雖說各種文獻中涉及較少，但是還有不少論文是涉及到的，這就要求自己多思考，多整理，舉一反三。另外，在科研工作中，應(yīng)注意吸取經(jīng)驗，多多磨練。

完成后處理問題的基本知識還是有機化合物的物理和化學性質(zhì)，后處理就是這些性質(zhì)的具體應(yīng)用。當然，首先要把反應(yīng)做的很好，盡量減少副反應(yīng)的發(fā)生，這樣可以減輕后處理的壓力。因此，后處理還是考驗一個人的基本功問題，只有化學學好了才有可能出色的完成后處理任務(wù)。后處理根據(jù)反應(yīng)的目的有不同的解決辦法，如果在實驗室中，只是為了發(fā)表論文，得到純化合物的目的就是為了作各種光譜，那么問題就簡單了，得到純化合物的方法不外就是走柱子，tlc，制備色譜等方法，不用考慮太多的問題，而且得到的化合物還比較純；如果是為了工業(yè)生產(chǎn)的目的，則問題就復雜了，盡量用簡便、成本低的方法，實驗室中的那一套就不行了，如果您還是采用實驗室中的方法則企業(yè)就虧損了。下面只簡單的介紹一些工業(yè)中的方法。后處理過程的優(yōu)劣檢驗標準是：（1）產(chǎn)品是否最大限度的回收了，并保證質(zhì)量；（2）原料、中間體、溶劑及有價值的副產(chǎn)物是否最大限度的得到了回收利用；（3）后處理步驟，無論是工藝還是設(shè)備，是否足夠簡化；（4）三廢量是否達到最小。后處理的幾個常用而實用的方法：（1）有機酸堿性化合物的分離提純

具有酸堿性基團的有機化合物，可以得失質(zhì)子形成離子化合物，而離子化合物與原來的母體化合物具有不同的物理化學性質(zhì)。堿性化合物用有機酸或無機酸處理得到胺鹽，酸性化合物用有機堿或無機堿處理得到鈉鹽或有機鹽。根據(jù)有機化合物酸堿性的強弱，有機、無計酸堿一般為甲酸、乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸。堿為三乙胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。在一般情況下，離子化合物在水中具有相當大的溶解性，而在有機溶劑中溶解度很小，同時活性碳只能夠吸附非離子型的雜質(zhì)和色素。利用以上的這些性質(zhì)可對酸堿性有機化合物進行提純。以上性質(zhì)對所有酸堿性化合物并不通用，一般情況下，分子中酸堿性基團分子量所占整個分子的分子量比例越大，則離子化合物的水溶性就越大，分子中含有的水溶性基團例如羥基越多，則水溶性越大，因此，以上性質(zhì)適用于小分子的酸堿化合物。對于大分子的化合物，則水溶性就明顯降低。酸堿性基團包括氨基。酸性基團包括：酰氨基、羧基、酚羥基、磺酰氨基、硫酚基、1，3－二

羰基化合物等等。值得注意的是，氨基化合物一般為堿性基團，但是在連有強吸電子基團時就變?yōu)樗嵝曰衔?，例如酰氨基和磺酰氨基化合物，這類化合物在氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿作用下就容易失去質(zhì)子而形成鈉鹽。

中合吸附法：

將酸堿性化合物轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子化合物，使其溶于水，用活性碳吸附雜質(zhì)后過濾，則除去了不含酸堿性基團的雜質(zhì)和機械雜質(zhì)，再加酸堿中合回母體分子狀態(tài)，這是回收和提純酸堿性產(chǎn)品的方法。由于活性碳不吸附離子，故有活性碳吸附造成的產(chǎn)品損失忽劣不計。

中和萃取法：

是工業(yè)過程和實驗室中常見的方法，它利用酸堿性有機化合物生成離子時溶于水而母體分子狀態(tài)溶于有機溶劑的特點，通過加入酸堿使母體化合物生成離子溶于水實現(xiàn)相的轉(zhuǎn)移而用非水溶性的有機溶劑萃取非酸堿性雜質(zhì)，使其溶于有機溶劑從而實現(xiàn)雜質(zhì)與產(chǎn)物分離的方法。成鹽法：

對于非水溶性的大分子有機離子化合物，可使有機酸堿性化合物在有機溶劑中成鹽析出結(jié)晶來，而非成鹽的雜質(zhì)依然留在有機溶劑中，從而實現(xiàn)有機酸堿性化合物與非酸堿性雜質(zhì)分離，酸堿性有機雜質(zhì)的分離可通過將析出的結(jié)晶再重結(jié)晶，從而將酸堿性有機雜質(zhì)分離。對于大分子的有機酸堿化合物的鹽此時還可以采用水洗滌除去小分子的酸堿化合物已經(jīng)成鹽且具有水溶性的雜質(zhì)。對于水溶性的有機離子化合物，可在水中成鹽后，將水用共沸蒸餾或直接蒸餾除去，殘余物用有機溶劑充分洗滌幾次，從而將雜質(zhì)與產(chǎn)品分離。

以上三種方法并不是孤立的，可根據(jù)化合物的性質(zhì)和產(chǎn)品質(zhì)量標準的要求，采用相結(jié)合的方法，盡量得到相當純度的產(chǎn)品。（2）幾種特殊的有機萃取溶劑

正丁醇：大多數(shù)的小分子醇是水溶性的，例如甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇等。大多數(shù)的高分子量醇是非水溶性的，而是親脂性的能夠溶于有機溶劑。但是中間的醇類溶劑例如正丁醇是一個很好的有機萃取溶劑。正丁醇本身不溶于水，同時又具有小分子醇和大分子醇的共同特點。它能夠溶解一些能夠用小分子醇溶解的極性化合物，而同時又不溶于水。利用這個性質(zhì)可以采用正丁醇從水溶液中萃取極性的反應(yīng)產(chǎn)物。

丁酮：性質(zhì)介于小分子酮和大分子酮之間。不像丙酮能夠溶于水，丁酮不溶于水，可用來從水中萃取產(chǎn)物。

乙酸丁酯：性質(zhì)介于小分子和大分子酯之間，在水中的溶解度極小，不像乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，可從水中萃取有機化合物，尤其是氨基酸的化合物，因此在抗生素工業(yè)中常用來萃取頭孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。

異丙醚與特丁基叔丁基醚：性質(zhì)介于小分子和大分子醚之間，兩者的極性相對較小，類似于正己烷和石油醚，二者在水中的溶解度較小?？捎糜跇O性非常小的分子的結(jié)晶溶劑和萃取溶劑。也可用于極性較大的化合物的結(jié)晶和萃取溶劑。

（3）做完反應(yīng)后，應(yīng)該首先采用萃取的方法，首先除去一部分雜質(zhì)，這是利用雜質(zhì)與產(chǎn)物在不同溶劑中的溶解度不同的性質(zhì)。

（4）稀酸的水溶液洗去一部分堿性雜質(zhì)。例如，反應(yīng)物為堿性，而產(chǎn)物為中性，可用稀酸洗去堿性反應(yīng)物。例如胺基化合物的?；磻?yīng)。（5）稀堿的水溶液洗去一部分酸性雜質(zhì)。反應(yīng)物為酸性，而產(chǎn)物為中性，可用稀堿洗去酸性反應(yīng)物。例如羧基化合物的酯化反應(yīng)。

（6）用水洗去一部分水溶性雜質(zhì)。例如，低級醇的酯化反應(yīng)，可用水洗去水溶性的反應(yīng)物醇。

（7）如果產(chǎn)物要從水中結(jié)晶出來，且在水溶液中的溶解度又較大，可嘗試加入氯化鈉、氯化銨

等無機鹽，降低產(chǎn)物在水溶液中的溶解度－鹽析的方法。

（8）有時可用兩種不互溶的有機溶劑作為萃取劑，例如反應(yīng)在氯仿中進行，可用石油醚或正己烷作為萃取劑來除去一部分極性小的雜質(zhì)，反過來可用氯仿萃取來除去極性大的雜質(zhì)。

（9）兩種互溶的溶劑有時加入另外一種物質(zhì)可變的互不相容，例如，在水作溶劑的情況下，反應(yīng)完畢后，可往體系中加入無機鹽氯化鈉，氯化鉀使水飽和，此時加入丙酮，乙醇，乙腈等溶劑可將產(chǎn)物從水中提取出來。

（10）結(jié)晶與重結(jié)晶的方法

基本原理是利用相似相容原理。即極性強的化合物用極性溶劑重結(jié)晶，極性弱的化合物用非極性溶劑重結(jié)晶。對于較難結(jié)晶的化合物，例如油狀物、膠狀物等有時采用混合溶劑的方法，但是混合溶劑的搭配很有學問，有時只能根據(jù)經(jīng)驗。一般采用極性溶劑與非極性溶劑搭配，搭配的原則一般根據(jù)產(chǎn)物與雜質(zhì)的極性大小來選擇極性溶劑與非極性溶劑的比例。若產(chǎn)物極性較大，雜質(zhì)極性較小則溶劑中極性溶劑的比例大于非極性溶劑的比例；若產(chǎn)物極性較小，雜質(zhì)極性較大，則溶劑中非極性溶劑的比例大于極性溶劑的比例。較常用的搭配有：醇－石油醚，丙酮－石油醚，醇－正己烷，丙酮－正己烷等。但是如果產(chǎn)物很不純或者雜質(zhì)與產(chǎn)物的性質(zhì)及其相近，得到純化合物的代價就是多次的重結(jié)晶，有時經(jīng)多次也提不純。這時一般較難除去的雜質(zhì)肯定與產(chǎn)物的性質(zhì)與極性及其相近。除去雜質(zhì)只能從反應(yīng)上去考慮了。

（11）水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾與精餾的方法

這是提純低熔點化合物的常用方法。一般情況下，減壓蒸餾的回收率相應(yīng)較低，這是因為隨著產(chǎn)品的不斷蒸出，產(chǎn)品的濃度逐漸降低，要保證產(chǎn)品的飽和蒸汽壓等于外壓，必須不斷提高溫度，以增加產(chǎn)品的飽和蒸汽壓，顯然，溫度不可能無限提高，即產(chǎn)品的飽和蒸汽壓不可能為零，也即產(chǎn)品不可能蒸凈，必有一定量的產(chǎn)品留在蒸餾設(shè)備內(nèi)被設(shè)備內(nèi)的難揮發(fā)組分溶解，大量的斧殘既是證明。

水蒸氣蒸餾對可揮發(fā)的低熔點有機化合物來說，有接近定量的回收率。這是因為在水蒸氣蒸餾時，斧內(nèi)所有組分加上水的飽和蒸汽壓之和等于外壓，由于大量水的存在，其在100℃時飽和蒸汽壓已經(jīng)達到外壓，故在100℃以下時，產(chǎn)品可隨水蒸氣全部蒸出，回收率接近完全。對于有焦油的物系來說，水蒸氣蒸餾尤其適用。因為焦油對產(chǎn)品回收有兩個負面影響：一是受平衡關(guān)系影響，焦油能夠溶解一部分產(chǎn)品使其不能蒸出來；二是由于焦油的高沸點使蒸餾時斧溫過高從而使產(chǎn)品繼續(xù)分解。，水蒸氣蒸餾能夠接近定量的從焦油中回收產(chǎn)品，又在蒸餾過程中避免了產(chǎn)品過熱聚合，收率較減壓蒸餾提高3－4％左右。雖然水蒸氣蒸餾能提高易揮發(fā)組分的回收率，但是，水蒸氣蒸餾難于解決產(chǎn)物提純問題，因為揮發(fā)性的雜質(zhì)隨同產(chǎn)品一同被蒸出來，此時配以精餾的方法，則不但保障了產(chǎn)品的回收率，也保證了產(chǎn)品質(zhì)量。應(yīng)該注意，水蒸氣蒸餾只是共沸蒸餾的一個特例，當采用其它溶劑時也可。共沸蒸餾不僅適用于產(chǎn)品分離過程，也適用于反應(yīng)物系的脫水、溶劑的脫水、產(chǎn)品的脫水等。它比分子篩、無機鹽脫水工藝具有設(shè)備簡單、操作容易、不消耗其它原材料等優(yōu)點。例如：在生產(chǎn)氨噻肟酸時，由于分子中存在幾個極性的基團氨基、羧基等，它們能夠和水、醇等分子形成氫鍵，使氨噻肟酸中存在大量的游離及氫鍵的水，如采用一般的真空干燥等干燥方法，不僅費時，也容易造成產(chǎn)物的分解，這時可采用共沸蒸餾的方法將水分子除去，具體的操作為將氨噻肟酸與甲醇在回流下攪拌幾小時，可將水分子除去，而得到無水氨噻肟酸。又比如，當分子中存在游離的或氫鍵的甲醇時，可用另外一種溶劑，例如正己烷、石油醚等等，進行回流，可除去甲醇?？梢姽卜姓麴s在有機合成的分離過程中占有重要的地位。（12）超分子的方法，利用分子的識別性來提純產(chǎn)物。（13）脫色的方法 一般采用活性炭、硅膠、氧化鋁等?；钚蕴课椒菢O性的化合物與小分子的化合物，硅膠與氧化鋁吸附極性強的與大分子的化合物，例如焦油等。

第四篇：有機合成教案

有機合成教案

高雪梅

【教學目標】

1．掌握各類有機物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及相互轉(zhuǎn)化。2．了解有機合成過程，把握有機合成遵循的基本原則。3．初步學會設(shè)計合理的有機合成路線?！窘虒W重點】

1、復習各類有機物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，構(gòu)建知識網(wǎng)

2、初步學會設(shè)計合理的有機合成路線 【教學難點】

逆向合成的思維方法 【教學方法】

創(chuàng)設(shè)情境

探究討論

歸納小結(jié)

演繹推理 【教學過程】

【課程導入】合成材料的出現(xiàn)，使人類擺脫了只能依靠天然材料的歷史，通過本節(jié)課的學習，同 學們可以了解有機合成的一般方法和有機合成路線的設(shè)計程序，進一步掌握烴的衍生物之 間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的理論。【新課】：第四節(jié) 有機合成

一、有機合成的過程

1、有機合成定義；有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。

2、有機合成的任務(wù)；包括目標化合物分子骨架構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。

3、有機合成的思路：就是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團。

4、有機合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。

二、碳鏈骨架的構(gòu)建

1、增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與HCN的反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。

2、變短：如烴的劣化裂解，某些烴（如笨同系物、烯烴）的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。

3、成環(huán)：通過形成酯基成環(huán)、肽鍵成環(huán)、醚鍵成環(huán)等。

三、官能團的引入

1、C=C的引入

①鹵代烴的消去

②醇的消去

③炔烴與氫氣 1：1 加成

2、—OH的引入

①烯烴與水的加成反應(yīng)；②醛（酮）與氫氣的加成反應(yīng)；③鹵代烴的水解反應(yīng)；④酯的水解反應(yīng)。

3、—X的引入

①烷烴或苯的同系物與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)；②不飽和烴與HX或X2的加成反應(yīng)；③醇或酚的取代反應(yīng)。

拓展1：引入-CHO，某些醇氧化,烯氧化,炔水化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反應(yīng)

拓展2：有機化學反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)以及 加聚反應(yīng)

四、有機合成遵循的原則

1、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。

2、盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。

3、滿足“綠色化學”的要求。

4、操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)。

5、尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。.五、有機合成的方法

1、正向合成分析法

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物。

探究學習一：以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機原料可以任選，合成下列物質(zhì)： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 探究學習二：卡托普利的合成的產(chǎn)率計算

2、逆合成分析法

又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。探究學習三：由乙烯合成乙二酸二乙酯 【課堂練習】 【課堂小結(jié)】 【板書設(shè)計】 第四節(jié) 有機合成

一、有機合成的過程

二、碳鏈骨架的構(gòu)建

三、官能團的引入

四、有機合成遵循的原則

五、有機合成的方法 逆向合成分析法

第五篇：有機合成總結(jié)

七、高分子合成

十、常見題型

有機推斷突破口

有機推斷尋找突破口

近幾年高考中常見題型有：

（1）高分子化合物與單體的相互判斷，常以選擇題的形式出現(xiàn)。這類試題可以較好地測試有機反應(yīng)、有機物結(jié)構(gòu)等多方面的知識，也成了高考的保留題型之一，復習中一定要加以重視。

（2）有機綜合推斷題。鹵代烷烴能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴、發(fā)生取代反應(yīng)生成醇、醇跟烯烴也能相互轉(zhuǎn)化，這種轉(zhuǎn)化關(guān)系可表示為：

理解這一轉(zhuǎn)化關(guān)系時要注意，理論上講所有的鹵代烷烴和醇都能發(fā)生取代反應(yīng)，但鹵代烴或醇的消去反應(yīng)有一定結(jié)構(gòu)要求，如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能發(fā)生消去反應(yīng)。新教材中增加了鹵代烴這一節(jié)后，鹵代烷烴、單烯烴、一元醇之間的“三角”轉(zhuǎn)化反應(yīng)也屬于有機化學的主干知識，近幾年高考試題中這一轉(zhuǎn)化關(guān)系常常出現(xiàn)在有機框圖推斷題當中。

[知識體系和復習重點]

1．有機物相互網(wǎng)絡(luò)圖：

2．醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系：

醇經(jīng)氧化可轉(zhuǎn)化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應(yīng)產(chǎn)物是酯，這個轉(zhuǎn)化關(guān)系的本質(zhì)可表示為（其中X、R代表某種基團）：

這是有機化學中的主干知識，是高考有機框圖推斷題出現(xiàn)頻度最大“題眼信息”之一。

(一)、解題策略

解有機推斷題的一般方法是：

1、找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化學反應(yīng)、有機物性質(zhì)（包括物理性質(zhì)）、反應(yīng)條件、實驗現(xiàn)象、官能團的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等等。

2、尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)（如常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)）、特殊的反應(yīng)、特殊的顏色等等。

3、根據(jù)數(shù)據(jù)進行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定某種官能團的數(shù)目。

4、根據(jù)加成所需的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳的四價確定不飽和鍵的位置。

5、如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，結(jié)合題給信息進行順推或逆推，猜測可能，再驗證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。

推斷有機物，通常是先通過相對分子質(zhì)量，確定可能的分子式。再通過試題中提供的信息，判斷有機物可能存在的官能團和性質(zhì)。最后綜合各種信息，確定有機物的結(jié)構(gòu)簡式。其中，最關(guān)鍵的是找準突破口。一.根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團

1.能使溴水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。

2.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或為苯的同系物。

3.遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。4.遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。5.遇水變藍，可推知該物質(zhì)為淀粉。

6.加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。7.加入金屬Na放出，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。8.加入溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。

9.加入溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。二.根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團

能使溴水褪色的物質(zhì)，含有C=C或或；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，含有；能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)，含有－OH、－COOH；能與碳酸鈉作用的物質(zhì)，含有羧基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)，含有羧基；能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng)，則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉；但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。三.根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團

1.某有機物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個－OH；增加84，則含有兩個－OH。緣由－OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤?/p>

2.某有機物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對分子質(zhì)量增加16，則表明有機物分子內(nèi)有一個－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）；若增加32，則表明有機物分子內(nèi)有兩個－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）。3.若有機物與反應(yīng)，若有機物的相對分子質(zhì)量增加71，則說明有機物分子內(nèi)含有一個碳碳雙鍵；若增加142，則說明有機物分子內(nèi)含有二個碳碳雙鍵或一個碳碳叁鍵。四.根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團位置

1.若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定連接在有2個氫原子的碳原子上，即存在；由醇氧化為酮，推知－OH一定連在有1個氫原子的碳原子上，即存在； 若醇不能在催化劑作用下被氧化，則－OH所連的碳原子上無氫原子。2.由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定－OH或－X的位置

3.由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。4.由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子C=C或的位置。五.根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團的個數(shù)

1.與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機物生成2mol銀，則該有機物分子中含有一個醛基；若生成4mol銀，則含有二個醛基或該物質(zhì)為甲醛。

2.與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機物生成0.5mol，則其分子中含有一個活潑氫原子，或為一個醇羥基，或酚羥基，也可能為一個羧基。

3.與碳酸鈉反應(yīng)，若1mol有機物生成0.5mol，則說明其分子中含有一個羧基。4.與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機物生成1mol，則說明其分子中含有一個羧基。六.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型

1.在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。2.在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。3.在濃硫酸存在并加熱至170℃時發(fā)生反應(yīng)，則該反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)。

4.能與氫氣在鎳催化條件下起反應(yīng)，則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。

5.能在稀硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，則為酯、二糖、淀粉等的水解反應(yīng)。6.能與溴水反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(二)、常見題型歸納

1、給出合成路線的推斷題（即框圖題）

此類題是最為常見的有機推斷題。除題干給出新化學方程式、計算數(shù)據(jù)、實驗現(xiàn)象和分子式或結(jié)構(gòu)式外，大部分信息均集中在框圖中。

解答這類題時，要緊緊抓住箭頭上下給出的反應(yīng)條件，結(jié)合題給信息，分析每個代號前后原子數(shù)、碳干和官能團變化情況，找準突破口。

例1 已知：烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，如：

化合物A~E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖a所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物；B有酸性；C是常用增塑劑；D是有機合成的重要中間體和常用化學試劑（D也可由其他原料催化氧化得到）；E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖b。

寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。

解析：本題中信息量最大的應(yīng)是A：①分子式為且為芳香化合物（只含C、H，故為芳香烴）；②為烷基苯（題給信息遷移）；③分子中等效H原子數(shù)為3（只能生成3種一溴化合物）。由此可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為：；再依題給氧化過程即可得出B為：；根據(jù)題給C的分子式和箭頭上的條件推斷，C應(yīng)是B與正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的二元酯，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：；B到D的反應(yīng)條件教材中未出現(xiàn)過，題中也無此信息，但我們可從D比B少1個分子以及D與苯酚反應(yīng)生成的E的結(jié)構(gòu)特點，反推出D的結(jié)構(gòu)為：。

2、由計算數(shù)據(jù)推斷分子式，由性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)簡式

例2 A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%；A只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團；A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請?zhí)羁眨?/p>

（1）A的分子式是____________，其結(jié)構(gòu)簡式是________________________。

（2）寫出A與乙酸反應(yīng)的化學方程式_________________________________。

（3）寫出所有滿足下列3個條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①屬直鏈化合物；②與A具有相同的官能團；③每個碳原子上最多只連一個官能團。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。

解析；（1）根據(jù)題給數(shù)據(jù)：A中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%，可得氧元素的質(zhì)量分數(shù)為47.08%，則有：

即A的最簡式為，此分子中C原子數(shù)已達最大程度飽和，故也為A的分子式。

題中給出的有助于書寫A的結(jié)構(gòu)簡式的信息有：①A只含有一種官能團且能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)（含）；②不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)（相鄰C原子間不能都有H原子）；③每個碳原子上最多只連一個官能團（4個分別連在4個C原子上）。由此寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為：

（2）由A的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為多元醇，與乙酸反應(yīng)的化學方程式為：

（3）根據(jù)題給條件，寫出A的同分異構(gòu)體為：

3、從結(jié)構(gòu)推斷物質(zhì)所具有的性質(zhì)、所含官能團種類、有機物類別

這類有機題的推斷常常出現(xiàn)在選擇題中。解答的最佳方法是先整體觀察所含元素及各原子結(jié)合方式，再切割成“塊”并逐“塊”分析其特征，根據(jù)各“塊”找出官能團及其對應(yīng)的性質(zhì)。

例3 蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素（結(jié)構(gòu)簡式如圖）。下列關(guān)于蘇丹紅說法錯誤的是（）。

A.分子中含一個苯環(huán)和一個萘環(huán)

B.屬于芳香烴

C.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化

D.能溶于苯

解析：首先整體觀察給出的有機物的結(jié)構(gòu)，可以得出該有機物含C、H、O、N元素，不屬于烴類，故B錯。然后將所給有機物結(jié)構(gòu)式，分成“塊”，即：

結(jié)合題給選項，可以得出A、C正確；根據(jù)相似相溶原理，D項也正確。答案：B(三)有機合成

有機合成題是近年來高考化學的難點題型之一，有機合成題的實質(zhì)是利用有機物的性質(zhì)，進行必要的官能團反應(yīng)。解答該類題時，首先要正確判斷題目要求合成的有機物屬于哪一類？含哪些官能團，再分析原料中有何官能團，然后結(jié)合所學過的知識或題給的信息，尋找官能團的引入、轉(zhuǎn)換、消去等方法，完成指定合成。常見官能團的引入：

a、引入C─C：C═C或C≡C與H2加成； b、引入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去； c、苯環(huán)上引入

d、引入─X：①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；②不飽和碳原子上與X2或HX加成；③醇羥基與HX取代。

e、入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成。f、入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成。g、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。

h、引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯化。

i、引入高分子：①含C═C的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。③有機信息遷移題

有機信息遷移題是指在題目中向考生臨時交代一些沒有學習過的信息內(nèi)容，在于考查學生的思維、自學、觀察等能力，著重考查學生的潛能。有機信息題所給的信息往往很新穎，要求考生自己思考開發(fā)、篩選。有機信息題往往以推斷、合成題的形式出現(xiàn)。典型例題：

[例1]04年江蘇考）(10分)環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：

(也可表示為：+║→)丁二烯 乙烯 環(huán)已烯

實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：

請按要求填空：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）寫出下列反應(yīng)的化學方程式和反應(yīng)類型： 反應(yīng)④，反應(yīng)類型 反應(yīng)⑤，[例2]．（05江蘇高考題）6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實驗室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6-羰基庚酸，請用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）。

提示：①合成過程中無機試劑任選，②如有需要，可以利用本練習中出現(xiàn)過的信息，③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

[例3] 通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：

下面是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：

（1）化合物①是__________，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是__________。

（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的結(jié)構(gòu)簡式是：_______；名稱是______________________________________。

（3）化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。寫出此反應(yīng)的化學方程式。

[解析]試題中的新信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系圖給解題者設(shè)置了一個新的情景，但從其所涉及的知識內(nèi)容來看，只不過是烴的衍生物中最基礎(chǔ)的醇、醛、酸、酯的性質(zhì)和質(zhì)量守恒定律等知識內(nèi)容。

題給轉(zhuǎn)化關(guān)系圖雖不完整，但還是容易得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氫原子被氯取代后的產(chǎn)物，進而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸強，所以苯甲酸可以跟碳酸鈉反應(yīng)生成苯甲酸鈉，反應(yīng)②是：苯甲酸鈉+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯，根據(jù)質(zhì)量守恒定律可得出該反應(yīng)的另一種產(chǎn)物應(yīng)該是氯化鈉。答案為：

（1）甲苯，光照。（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。（3）