第一篇：天然藥物化學(xué)在線作業(yè)答案

天然藥物化學(xué)在線作業(yè)答案

單選題1.聚酰胺薄層色譜時(shí)，展開能力最強(qiáng)的展開劑是（）。答案:B 刪除

A 30％乙醇

B 無水乙醇

C 70％乙醇

D 水

我的答案:0 答案:B

單選題2.一般苷類化合物所不具備的性質(zhì)是（）。答案:B 刪除

A 多為固體

B 有升華性

C 有旋光性

D 均可溶于醇類

E 多為無色

我的答案:0 答案:B

單選題3.以硅膠吸附柱色譜分離下列苷元相同的相關(guān)成分時(shí)，最先流出色譜柱的是（）。答案:E 刪除 A 四糖苷

B 三糖苷

C 雙糖苷

D 單糖苷

E 苷元

我的答案:0 答案:E

單選題4.聚酰胺柱色譜分離下列成分時(shí)，以濃度由低到高的含水乙醇洗脫，最先被洗脫的是（）。答案:D 刪除

A 2’,4’-二羥基黃酮

B 4’-OH黃酮醇

C 3’,4’-二羥基黃酮

D 4’-羥基異黃酮

E 4’-羥基二氫黃酮醇

我的答案:0 答案:D

單選題5.以pH梯度萃取法從大黃的CHCl3提取液中用5％NaHCO3萃取，堿水層含有的成分是（）。答案:C 刪除

A 大黃酚

B 大黃素

C 大黃酸

D 大黃素甲醚 E 蘆薈大黃素

我的答案:0 答案:C

單選題6.以柱色譜法分離羥基蒽醌類成分，不能用的吸附劑是（）。答案:B 刪除

A 硅膠

B 氧化鋁

C 聚酰胺

D 磷酸氫鈣

E 葡聚糖凝膠

我的答案:0 答案:B

單選題7.下列溶劑中與水能任意混溶的是（）。答案:A 刪除

A 丙酮

B 乙酸乙酯

C 正丁醇

D 四氯化碳

我的答案:0 答案:A

單選題8.以氫鍵吸附作用為主要分離原理的色譜是（）。答案:C 刪除

A 離子交換色譜 B 凝膠過濾色譜

C 聚酰胺色譜

D 硅膠色譜

E 氧化鋁色譜

我的答案:0 答案:C

單選題9.含蘆丁最多的中藥是（）。答案:C 刪除

A 山藥

B 銀杏

C 槐米

D 山楂

E 牛膝

我的答案:0 答案:C

單選題10.可作為天然藥物中揮發(fā)性有效成分提取的方法是（案:D 刪除

A 鉛鹽沉淀法

B 結(jié)晶法

C 兩相溶劑萃取法

D 水蒸氣蒸餾法

E 鹽析法

我的答案:0

。答）答案:D

單選題11.鹽酸—鎂粉反應(yīng)時(shí)容易產(chǎn)生假陽性反應(yīng)的是（）。答案:A 刪除

A 花色苷

B 黃酮

C 雙黃酮

D 查耳酮

E 二氫黃酮

我的答案:0 答案:A

單選題12.下列反應(yīng)中專用于鑒別蒽酮類化合物的是（）。除

A 無色亞甲藍(lán)反應(yīng)

B Borntr？ger反應(yīng)

C Molish反應(yīng)

D 對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng)

我的答案:0 答案:D

單選題13.氫核磁共振譜中，共軛烯氫的J值范圍一般為（刪除

A 0-l Hz B 2-3 Hz

答案:D 刪。答案:D）C 3-5 Hz D 5-9 Hz E 10-16 Hz 我的答案:0 答案:D

單選題14.下列香豆素類化合物以甲苯—甲酸乙酯—甲酸(4∶5∶1)展開，Rf值最大的是（）。答案:D 刪除

A 七葉內(nèi)酯

B 七葉苷

C 6-OH-7-OCH3香豆素

D 6,7-二OCH3香豆素

E 5-OH香豆素

我的答案:0 答案:D

單選題15.中藥滿山紅中含有下列5個(gè)成分，？—萘酚—濃硫酸反應(yīng)陽性的是（）。答案:D 刪除

A 山柰酚

B 楊梅素 C 槲皮素

D 金絲桃苷

E 莨菪亭(6-羥基-7-甲氧基香豆素)我的答案:0 答案:D

單選題16.能提供分子中有關(guān)氫及碳原子的類型、數(shù)目、連接方式等結(jié)構(gòu)信息的波譜技術(shù)是（）。答案:D 刪除

A 紅外光譜

B 紫外光譜

C 質(zhì)譜

D 核磁共振光譜

E 旋光光譜

我的答案:0 答案:D

單選題17.苷類成分在使用Sephadex G等凝膠柱色譜分離時(shí)，最先洗脫下來的成分是（）。答案:A 刪除

A 四糖苷

B 三糖苷

C 雙糖苷

D 單糖苷

E 苷元

我的答案:0 答案:A

單選題18.正相分配紙色譜中通常不做任何處理時(shí)的固定相是（）。答案:C 刪除

A 氯仿

B 甲醇

C 水

D 正丁醇

E 乙醇

我的答案:0 答案:C

單選題19.提取蘆丁時(shí)不能用的方法是（）。答案:A 刪除

A 酸水提取堿水沉淀

B 堿水提取酸水沉淀

C 乙醇提取

D 沸水提取

E 甲醇提取

我的答案:0 答案:A

單選題20.水溶性最大的黃酮類化合物是（）。答案:B 刪除

A 黃酮

B 花色素

C 二氫黃酮 D 查爾酮

E 異黃酮

我的答案:0 答案:B

單選題21.以BAW系統(tǒng)進(jìn)行紙色譜分離下列糖類時(shí)，Rf值最小的是（）。答案:D 刪除

A D-葡萄糖

B L-鼠李糖

C D-半乳糖

D 葡萄糖醛酸

E 洋地黃毒糖

我的答案:0 答案:D

單選題22.查耳酮在酸性下可異構(gòu)化并生成（）。答案:D 刪除

A 黃酮

B 黃酮醇

C 異黃酮

D 二氫黃酮

E 花青素

我的答案:0 答案:D

單選題23.高濃度乙醇（60％以上）可以沉淀的成分類型是（）。答案:D 刪除

A 游離生物堿

B 苷類

C 大分子有機(jī)酸

D 多糖

E 甾體類化合物

我的答案:0 答案:D

單選題24.許多中藥中含有的抗菌利膽成分綠原酸是由（）和奎寧酸縮合形成的酯類化合物。答案:A 刪除

A 咖啡酸

B 阿魏酸

C 異阿魏酸

D 桂皮酸

E 檸檬酸

我的答案:0 答案:A

單選題25.硅膠柱色譜分離下列黃酮類化合物，最后流出色譜柱的是（）。答案:D 刪除

A 芹菜素

B 楊梅素

C 槲皮素 D 蘆丁

E 山柰酚

我的答案:0 答案:D

單選題26.利用吸附作用進(jìn)行化合物分離的色譜是（）。答案:A 刪除

A 硅膠色譜

B 離子交換色譜

C 凝膠過濾色譜

D 液滴逆流色譜

E 紙色譜

我的答案:0 答案:A

單選題27.在聚酰胺柱上洗脫能力最弱的溶劑是（）。答案:A 刪除

A 水

B 30%乙醇

C 70%乙醇

D 尿素水溶液

E 稀氫氧化鈉

我的答案:0

答案:A

單選題28.黃酮類化合物的酸性大多來源于（）。答案:D 刪除

A 羧基

B 醇羥基

C 烯醇基

D 酚羥基

E 羥甲基

我的答案:0 答案:D

單選題29.花青素溶于水是因?yàn)椋ǎ?。答?B 刪除

A 羥基多

B 離子型

C 有羧基

D C環(huán)為平面型分子

E C環(huán)為非平面型分子

我的答案:0 答案:B

單選題30.對(duì)化合物進(jìn)行反相分配柱色譜分離時(shí)，通常的結(jié)果是（答案:A 刪除

A 極性大的先流出

。）B 極性小的先流出

C 熔點(diǎn)低的先流出

D 熔點(diǎn)高的先流出

E 易揮發(fā)的先流出

我的答案:0 答案:A

單選題31.下列化合物中具升華性的物質(zhì)為（）。答案:A 刪除 A 游離醌類

B 小分子苯丙素類

C 單萜和倍半萜類

D 小分子生物堿

我的答案:0 答案:A

單選題32.用乙醚作為溶劑，主要提取出的天然藥物化學(xué)成分是（答案:D 刪除

A 糖類

B 氨基酸

C 苷類

D 油脂

E 蛋白質(zhì)

我的答案:0 答案:D。）單選題33.銀杏葉中含有的特征性成分類型是（）。答案:D 刪除

A 黃酮

B 黃酮醇

C 黃烷

D 雙黃酮

E 查耳酮

我的答案:0 答案:D

單選題34.下列常用有機(jī)溶劑中比水重的是（）。答案:B 刪除

A 乙醇

B 氯仿

C 石油醚

D 甲醇

E 二氯甲烷

我的答案:0 答案:B

單選題35.醌類衍生物甲基化反應(yīng)最易的基團(tuán)是（）。答案:D 刪除

A 醇羥基

B α-酚羥基

C β-酚羥基

D 羧基

我的答案:0 答案:D

單選題36.分離原理為分子篩作用的色譜是（）。答案:B 刪除

A 離子交換色譜

B 凝膠過濾色譜

C 聚酰胺色譜

D 硅膠色譜

E 氧化鋁色譜

我的答案:0 答案:B

單選題37.紙色譜，以BAW系統(tǒng)展開，Rf值最大的是（）。答案:D 刪除

A 5,7,4’-三羥基-3-葡萄糖黃酮醇苷

B 5,3’,4’-三羥基黃酮醇

C 5, 4’-二羥基-3-葡萄糖苷

D 5,3’5-二羥基黃酮醇

E 5, 4’-二羥基-3-葡萄糖-7-鼠李糖黃酮醇苷

我的答案:0 答案:D

單選題38.下列物質(zhì)中不屬于多糖的是（）。答案:A 刪除

A 樹脂

B 樹膠

C 淀粉 D 粘液質(zhì)

E 肝素

我的答案:0 答案:A

單選題39.用四氫硼鈉反應(yīng)鑒別在二氫黃酮時(shí)呈陽性反應(yīng)的溶液顏色應(yīng)為（）。答案:D 刪除

A 黃色

B 白色

C 綠色

D 紅色

E 藍(lán)色

我的答案:0 答案:D

單選題40.兩相溶劑萃取法的分離原理是利用混合物中各成分在兩相溶劑中的（）。答案:B 刪除

A 比重不同

B 分配系數(shù)不同

C 酸值不同

D 碘值不同

E 介電常數(shù)不同

我的答案:0 答案:B 單選題41.在用溶劑提取分離七葉苷、七葉內(nèi)酯的工藝中，使二者分離的步驟是（）。答案:C 刪除

A 95％乙醇回流提取

B 用正丁醇與

水萃取

C 用乙酸乙酯與水萃取

D 用C項(xiàng)中的乙酸乙酯層濃縮

E 用C項(xiàng)中的水層濃縮

我的答案:0 答案:C

單選題42.通常具有提高機(jī)體免疫活性作用的成分是（除

A 萜類

B 強(qiáng)心苷

C 皂苷類

D 多糖

我的答案:0 答案:D

單選題43.用Sephadex LH-20柱色譜分離下列化合物，以甲醇洗脫。答案:D 刪）最后洗脫的化合物是（）。答案:D 刪除

A 槲皮素-3-蕓香糖苷

B 山奈酚-3-半乳糖鼠李糖-7-鼠李糖苷

C 槲皮素-3-鼠李糖苷

D 槲皮素

E 木犀草素

我的答案:0 答案:D

單選題44.下列苷類中最難被酸催化水解的是（）。答案:D 刪除

A 氧苷

B 硫苷

C 氮苷

D 碳苷

E 氰苷

我的答案:0 答案:D

單選題45.分離香豆素類化合物時(shí)最常用和簡(jiǎn)便的檢查方法是（）。答案:E 刪除

A 異羥肟酸鐵反應(yīng)

B Gibb’s反應(yīng)

C 三氯化鋁反應(yīng)

D Emerson反應(yīng) E 紫外燈下看熒光

我的答案:0 答案:E

單選題46.聚酰胺柱色譜分離下列黃酮類化合物，最先流出色譜柱的是（）。答案:D 刪除

A 木樨草素

B 楊梅素

C 槲皮素

D 蘆丁

E 山柰酚

我的答案:0 答案:D

單選題47.可以與異羥肟酸鐵反應(yīng)而生成紫紅色的是（）。答案:C 刪除

A 羥基蒽醌類

B 查耳酮類

C 香豆素類

D 二氫黃酮類

E 生物堿類

我的答案:0 答案:C

單選題48.以C18反相柱分離下列化合物，以50％MeOH洗脫，最先流出色譜柱的是（）。答案:D 刪除

A 蘆丁

B 槲皮素

C 槲皮素-3-鼠李糖苷葡萄糖苷

D 槲皮素-3-蕓香糖-7-半乳糖苷

E 槲皮素-3-葡萄糖苷

我的答案:0 答案:D

單選題49.下列溶劑中不屬于親脂性有機(jī)溶劑的是（）。答案:C 刪除

A 氯仿

B 正丁醇

C 丙酮

D 乙醚

我的答案:0 答案:C

單選題50.對(duì)化合物進(jìn)行硅膠吸附柱色譜分離時(shí)，通常的結(jié)果是（）。答案:B 刪除

A 極性大的先流出

B 極性小的先流出

C 熔點(diǎn)低的先流出

D 熔點(diǎn)高的先流出 E 易揮發(fā)的先流出

我的答案:0 答案:B

單選題51.以Sephadex LH-20柱色譜分離下列黃酮類化合物，最先流出色譜柱的是（）。答案:D 刪除

A 芹菜素

B 楊梅素

C 槲皮素

D 甘草素

E 山柰酚

我的答案:0 答案:D

單選題52.五味子中的主成分五味子素類的最主要作用是（）。案:B 刪除

A 補(bǔ)腎

B 護(hù)肝

C 潤(rùn)肺

D 強(qiáng)心

E 殺蟲

我的答案:0 答案:B

單選題53.下列具有視神經(jīng)毒性的溶劑是（）。答案:D 刪除

答 A 乙醇

B 氯仿

C 石油醚

D 甲醇

我的答案:0 答案:D

單選題54.黃酮苷和黃酮苷元均容易溶解的溶劑為（）。答案:A 刪除

A 堿水

B 酸水

C 乙酸乙酯

D 乙醚

E 氯仿

我的答案:0

答案:A

單選題55.屬于親脂性有機(jī)溶劑但極性較大并可用于萃取苷類成分的是（）。答案:C 刪除

A 氯仿 B 苯

C 正丁醇

D 丙酮

E 乙醚

我的答案:0 答案:C

單選題56.提取原生苷不能用的溶劑或方法有（）。答案:A 刪除

A 冷水浸泡

B 沸水提取

C 甲醇提取

D 60％乙醇提取

E 95％乙醇提取

我的答案:0 答案:A

單選題57.提取次生苷時(shí)經(jīng)常使用的方法是（）。答案:B 刪除

A 沸水提取

B 37℃左右發(fā)酵

C 甲醇提取

D 60％乙醇提取

E 95％乙醇提取

我的答案:0 答案:B 單選題58.用聚酰胺柱層析分離苷元相同的黃酮類化合物時(shí)，最先洗脫的是（）。答案:B 刪除

A 苷元

B 三糖苷

C 雙糖苷

D 單糖苷

E 同時(shí)洗下

我的答案:0 答案:B

單選題59.硅膠吸附薄層色譜中選用的展開劑極性如果增大，則各化合物的Rf值（）。答案:A 刪除

A 均變大

B 均減小

C 均不變

D 與以前相反

E 變化無規(guī)律

我的答案:0 答案:A

單選題60.用葡聚糖凝膠分離下列化合物，最先洗脫下來的是（）。答案:D 刪除

A 紫草素

B 丹參新醌甲 C 大黃素葡萄糖苷

D 番瀉苷

E 茜草素

我的答案:0 答案:D

單選題61.鑒定糖或苷呈陽性反應(yīng)的是（）。答案:C 刪除

A 醋酐—濃硫酸反應(yīng)

B 三氯乙酸反應(yīng)

C α-萘酚—濃硫酸反應(yīng)

D 氯仿—濃硫酸反應(yīng)

E 香草醛—濃硫酸反應(yīng)

我的答案:0 答案:C

單選題62.大多數(shù)木脂素是由（）個(gè)C6-C3單元組成的（）。刪除

A 1 B 2 C 3 D 4 E 5 我的答案:0 答案:B

答案:B 單選題63.用50%以上濃度的乙醇作為溶劑，不能提取出的中藥化學(xué)成分類型是（）。答案:C 刪除

A 苷類

B 樹脂

C 多糖類

D 甾體類

E 揮發(fā)油

我的答案:0 答案:C

單選題64.二氯氧鋯—枸櫞酸反應(yīng)，溶液出現(xiàn)黃色，加枸櫞酸后黃色褪去，則黃酮結(jié)構(gòu)中可能有的取代基是（）。答案:B 刪除

A 7-OH B 5-OH C 3-OH D 4’-OH E 5—OCH 我的答案:0 答案:B

單選題65.有關(guān)苷類成分的酸催化水解，下列哪種敘述是錯(cuò)誤的?（）答案:B 刪除

A 一般苷類成分的酸水解易難順序?yàn)椋篘-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷 B 吡喃糖苷較呋喃糖苷易水解，水解速率大50 ~ 100倍

C 吡喃糖苷的水解速率大小順序：五碳糖 > 六碳糖 > 七碳糖

D 在吡喃糖苷中，水解難易順序程度：氨基糖苷較難水解，羥基糖苷次之，去氧糖最易水解。

我的答案:0 答案:B

單選題66.下列反應(yīng)中常用于鑒別羥基蒽醌類化合物的是（）。答案:B 刪除

A 無色亞甲藍(lán)反應(yīng)

B Borntr？ger反應(yīng)

C Molish反應(yīng)

D 對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng)

我的答案:0 答案:B 單選題67.苷

類成分用大孔吸附樹脂分離時(shí)，常用將苷洗脫下來的溶劑是（）。答案:B 刪除

A 水

B 含水醇 C 正丁醇

D 乙醚

E 氯仿

我的答案:0 答案:B

單選題68.測(cè)定下列黃酮類化合物的UV光譜，其帶I為肩峰的可能是（）。答案:A 刪除

A 甘草素

B 楊梅素

C 槲皮素

D 5,7—二羥基黃酮醇

E 山柰酚

我的答案:0 答案:A

單選題69.溶劑法提取天然藥物活性成分應(yīng)遵循的原則應(yīng)為（）。答案:A 刪除

A “相似相溶”原則

B “分配比”差異

C 正相分配

D 反相分配

我的答案:0 答案:A 單選題70.黃酮類化合物能呈色的主要原因是（）。答案:A 刪除

A 具有交叉共軛體系

B 具有助色團(tuán)

C 為離子型

D 具有芳香環(huán)

E 具有酮基

我的答案:0 答案:A

單選題71.某黃酮類化合物測(cè)定UV光譜，其帶I位于325 nm，可能的化合物是（）。答案:D 刪除

A 芹菜素

B 楊梅素

C 槲皮素

D 5,7-二羥基黃酮醇

E 山柰酚

我的答案:0 答案:D

單選題72.Molish反應(yīng)（α-萘酚-濃硫酸試劑）的陽性結(jié)果是（）。答案:C 刪除

A 上層水溶液顯紅色，下層硫酸層有綠色熒光

B 上層水溶液綠色熒光，下層硫酸層顯紅色

C 兩液層交界面呈紫紅色環(huán) D 兩液層交界面呈藍(lán)黑色環(huán)

E 有橙紅色沉淀產(chǎn)生

我的答案:0 答案:C

單選題73.可以確定化合物分子量的波譜技術(shù)是（）。答案:C 刪除

A 紅外光譜

B 紫外光譜

C 質(zhì)譜

D 核磁共振光譜

E 旋光光譜

我的答案:0 答案:C

單選題74.酶水解反應(yīng)所不具有的特點(diǎn)是（）。答案:E 刪除

A 專屬性強(qiáng)

B 條件溫和

C 可水解碳苷

D 可獲得次生苷

E 獲得脫水苷元

我的答案:0 答案:E

單選題75.羥基蒽醌苷類易溶解的溶劑是（）。答案:A 刪除

A 堿水 B 酸水

C 乙醚

D 苯

E 氯仿

我的答案:0 答案:A

單選題76.黃酮具微弱的堿性，其來源于（）。答案:A 刪除

A 1位氧原子

B 4位羰基氧原子

C 酚羥基氧原子

D 烯醇基氧原子

E 3,4位雙鍵

我的答案:0 答案:A

單選題77.結(jié)晶法分離混合物的原理是利用（）。答案:D 刪除

A 混合物的熔點(diǎn)差異

B 溶劑的沸點(diǎn)差異

C 混合物的酸堿性差異

D 混合物的溶解度差異

E 溶劑的極性差異

我的答案:0 答案:D 單選題78.黃酮類化合物中酸性最強(qiáng)的是（）黃酮。答案:D 刪除

A 3,6-2OH B 5,7-2OH C 6,8-2OH D 7,4’-2OH E 6,4’-2 OH 我的答案:0 答案:D

單選題79.硅膠柱色譜分離黃酮類化合物，下列洗脫劑洗脫能力最強(qiáng)的是（）。答案:E 刪除

A 氯仿

B 氯仿—甲醇(3∶1)C 氯仿—甲醇(5∶1)D 氯仿—甲醇(8∶1)E 氯仿—甲醇(2∶1)我的答案:0

答案:E

單選題80.下列具有肝臟毒性的溶劑是（）。答案:B 刪除 A 乙醇

B 氯仿

C 石油醚

D 甲醇

我的答案:0 答案:B

單選題81.能用石油醚回流提取的成分是（）。答案:A 刪除

A 葉綠素

B 鞣質(zhì)

C 氨基酸

D 黃酮

我的答案:0 答案:A

單選題82.香豆素類母核中H-

3、H-4在1H-NMR是AB型偶合，其偶合常數(shù)是（）。答案:D 刪除

A 2-3 Hz B 7-8 HZ C 8-9 Hz D 9-10 Hz E 4-6 Hz 我的答案:0 答案:D 單選題83.國(guó)際性熱門藥鬼臼毒素類木脂素成分的主要活性是（）。答案:A 刪除

A 抑制癌細(xì)胞增殖

B 抗HIV病毒

C 促進(jìn)膽汁分泌

D 抗脂質(zhì)過氧化

E 雌激素樣作用

我的答案:0 答案:A

多選題84.含有大黃素型蒽醌的常用中藥是（）。答案:ABDE 刪除

A 大黃

B 虎杖

C 澤瀉

D 決明子

E 番瀉葉

我的答案:0 答案:ABDE

多選題85.用pH梯度萃取法分離中藥成分的主要依據(jù)為（）。答案:ABD 刪除

A 生物堿堿度的差異

B 游離蒽衍生物酸度的差異

C 強(qiáng)心苷類酸度的差異

D 游離黃酮類化合物酸度的差異

E 香豆素化合物極性的差異

我的答案:0 答案:ABD

多選題86.根據(jù)羥基在蒽醌母核上的位置不同，可將羥基蒽醌衍生物分為（）。答案:BE 刪除

A 單蒽核類

B 大黃素類

C 氧化蒽酚類

D 二蒽醌類

E 茜草素類

我的答案:0 答案:BE

多選題87.下列屬于氧苷的是（）。答案:BCE 刪除

A 黑芥子苷

B 醇苷

C 酯苷

D 腺苷 E 酚苷

我的答案:0 答案:BCE

多選題88.二蒽酮苷類能較好溶解的溶劑是（）。答案:ABCD 刪除

A 水

B 甲醇

C 乙醇

D 70％乙醇

E 氯仿

我的答案:0 答案:ABCD

多選題89.可用堿溶酸沉法提取的天然產(chǎn)物有（）。答案:BCD 刪除

A 生物堿類

B 黃酮苷類

C 羥基蒽醌類

D 香豆素類

E 萜苷類

我的答案:0 答案:BCD

多選題90.以聚酰胺色譜法分離黃酮類化合物時(shí)，哪些敘述是正確的？（）答案:BDE 刪除

A 黃酮比異黃酮先洗脫下來 B 黃酮比黃酮醇先洗脫下來

C 查耳酮比二氫黃酮先洗脫下來

D 黃酮苷比苷元先洗脫下來

E 黃酮三糖苷比黃酮雙糖苷先洗脫下來

我的答案:0 答案:BDE

多選題91.用Sephadex-LH 20色譜柱分離黃酮類化合物時(shí)，哪些敘述是正確的（）。答案:AE 刪除

A 木犀草素比槲皮素先洗脫下來

B 楊梅素比山柰酚先洗脫下來

C 葡萄糖苷比鼠李糖基半乳糖苷先洗脫下來

D 葡萄糖苷比蕓香糖苷先洗脫下來

E 龍膽雙糖苷比鼠李糖苷先洗脫下來

我的答案:0 答案:AE

多選題92.以多糖為最主要有效成分的藥材是（）。答案:ABCDE 刪除

A 海帶

B 牛蒡

C 靈芝

D 阿拉伯

膠

E 茯苓

我的答案:0 答案:ABCDE

多選題93.判斷香豆素6位是否有取代基團(tuán)可用的反應(yīng)是（）。案:BD 刪除

A 異羥肟酸鐵反應(yīng)

B Gibb’s反應(yīng)

C 三氯化鐵反應(yīng)

D Emerson反應(yīng)

E Labat反應(yīng)

我的答案:0 答案:BD

多選題94.無色亞甲藍(lán)顯色反應(yīng)可用于檢識(shí)（）。答案:DE 刪除A 蒽醌

B 香豆素

C 黃酮類

D 萘醌

E 苯醌

我的答案:0

答

答案:DE

多選題95.下列可用作黃酮類化合物鑒定的色譜方法有（）。答案:ABC 刪除

A 紙色譜法

B 硅膠薄層色譜法

C 聚酰胺薄層色譜法

D 硝酸銀絡(luò)合色譜法

E 離子交換色譜法

我的答案:0 答案:ABC

多選題96.加入另一種溶劑改變?nèi)芤簶O性，使部分物質(zhì)沉淀分離的方法有（）。答案:ABD 刪除

A 水提醇沉法

B 醇提水沉法

C 酸提堿沉法

D 醇提醚沉法

E 明膠沉淀法

我的答案:0 答案:ABD

多選題97.黃酮類化合物的UV光譜中產(chǎn)生吸收帶的基本結(jié)構(gòu)是（）。答案:BC 刪除

A 乙?；? B 苯甲?；?/p>

C 桂皮?；?/p>

D 咖啡?；?/p>

E 阿魏?；?/p>

我的答案:0 答案:BC

多選題98.測(cè)定和確定化合物結(jié)構(gòu)的方法包括（）。答案:ABE 刪除

A 確定單體

B 物理常數(shù)測(cè)定

C 確定極性大小

D 測(cè)定熒光性質(zhì)和溶解性

E 解析各種光譜

我的答案:0 答案:ABE

多選題99.確定一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式，可選用的測(cè)定技術(shù)有（）。答案:ABCDE 刪除

A 紫外光譜

B 紅外光譜

C 核磁共振氫譜

D 核磁共振碳譜

E 質(zhì)譜

我的答案:0 答案:ABCDE

多選題100.下列苷類中比較難水解的是（）。答案:BC 刪除

A ？-羥基糖苷

B ？-氨基糖苷

C C-苷

D O-苷

E N-苷

我的答案:0 答案:BC

多選題101.用核磁共振碳譜確定化合物結(jié)構(gòu)時(shí)，可獲知的信息是（）。答案:BCDE 刪除

A 氫的數(shù)目

B 碳的數(shù)目

C 碳的位置

D 碳的化學(xué)位移

E 碳?xì)涞呐己锨闆r

我的答案:0 答案:BCDE

多選題102.蒽醌類化合物所常具有的生理活性是（）。答案:BCDE 刪除

A 鎮(zhèn)痛作用

B 抗癌作用 C 抗真菌作用

D 抗霉菌作用

E 瀉下作用

我的答案:0 答案:BCDE

多選題103.酸催化水解蘆丁時(shí)可以得到的水解產(chǎn)物是（）。答案:ABC 刪除

A 槲皮素

B 葡糖糖

C 鼠李糖

D 蕓香糖

E 槲皮素葡糖糖苷

我的答案:0 答案:ABC

多選題104.能較易溶于乙酸乙酯的成分是（）。答案:ACDE 刪除

A 槲皮素

B 蘆丁

C 木犀草素

D 楊梅素

E 芹菜素

我的答案:0 答案:ACDE 多選題105.羥基蒽醌常用的鑒別反應(yīng)是（）。答案:AB 刪除

A 醋酸鎂反應(yīng)

B 堿液反應(yīng)

C 無色亞甲藍(lán)反應(yīng)

D 苯胺—鄰苯二甲酸反應(yīng)

E 對(duì)亞硝基-二甲苯胺反應(yīng)

我的答案:0 答

案:AB

多選題106.從中藥中提取苷類成分時(shí)可選用的溶劑有（）。答案:ACD 刪除

A 水

B 乙酸乙酯

C 乙醇

D 甲醇

E 氯仿

我的答案:0 答案:ACD

多選題107.大黃中五種蒽醌苷元的極性由強(qiáng)到弱順序正確的是（）。答案:BCD 刪除

A 大黃酚>大黃酸

B 大黃酸>大黃素

C 大黃酸>蘆薈大黃素

D 大黃素>大黃酚

E 大黃素甲醚>大黃素

我的答案:0 答案:BCD

多選題108.用聚酰胺色譜法分離中藥化學(xué)成分時(shí)，影響吸附能力強(qiáng)弱的因素有（）。答案:ABDE 刪除

A 形成氫鍵的基團(tuán)的數(shù)目

B 是否形成分子內(nèi)氫鍵

C 化合物的酸堿性強(qiáng)弱

D 羰基的位置

E 化合物分子中芳香化程度

我的答案:0 答案:ABDE

多選題109.下列黃酮類中能溶于5%碳酸鈉溶液中的是（）。答案:ABC 刪除

A 7-OH黃酮

B 4’-OH黃酮

C 7，4’－二OH黃酮 D 5,6－二OH黃酮

E 6,8－二OH黃酮

我的答案:0 答案:ABC

多選題110.有旋光性的黃酮類型是（）。答案:ACD 刪除

A 黃烷醇

B 黃酮醇

C 異黃酮

D 二氫黃酮

E 查耳酮

我的答案:0 答案:ACD

多選題111.酶水解通常所具有的特點(diǎn)是（）。答案:ABCDE 刪除A 專屬性強(qiáng)

B 條件溫和

C 可保護(hù)糖和苷元的結(jié)構(gòu)不變

D 可獲得次生苷

E 可水解碳苷

我的答案:0 答案:ABCDE

多選題112.各種質(zhì)譜方法中，依據(jù)其離子源不同可分為（）。案:ADE 刪除

答

A 電子轟擊電離

B 加熱電離

C 酸堿電離

D 場(chǎng)解析電離

E 快速原子轟擊電離

我的答案:0 答案:ADE

多選題113.下列中藥主要含香豆素類化合物的是（）。答案:AD 刪除

A 秦皮

B 丹參

C 五味子

D 補(bǔ)骨脂

E 厚樸

我的答案:0 答案:AD

多選題114.鑒別黃酮類化合物常用的顯色反應(yīng)是（）。答案:ABD 刪除

A 三氯化鋁反應(yīng)

B 四氫硼鈉反應(yīng)

C 無色亞甲藍(lán)反應(yīng)

D 鹽酸鎂粉反應(yīng) E 異羥肟酸鐵反應(yīng)

我的答案:0 答案:ABD

多選題115.屬于雙蒽酮類化合物的是（）。答案:ABD 刪除

A 大黃酸雙葡萄糖苷

B 茜草素雙葡萄糖苷

C 蘆薈苷

D 番瀉苷

E 金絲桃素

我的答案:0 答案:ABD

多選題116.下列化合物哪些屬于簡(jiǎn)單香豆素類？（）答案:ABE 刪除

A 七葉內(nèi)酯

B 東莨菪素

C 補(bǔ)骨脂內(nèi)酯

D 花椒內(nèi)酯

E 傘形花內(nèi)酯

我的答案:0 答案:ABE

多選題117.常用作反相硅膠薄層和柱色譜填料的是（）。答案:AB 刪除 A RP-18 B RP-8 C 聚酰胺

D 氧化鋁

E 活性碳

我的答案:0 答案:AB

多選題118.基于“分配”原理的色譜技術(shù)有哪些？（）答案:BCDE 刪除

A 硅膠柱色譜

B 兩相溶液萃取

C 高速逆流色譜

D 液滴逆流色譜

E 紙色譜

我的答案:0 答案:BCDE

多選題119.下列溶劑極性由強(qiáng)到弱順序正確的是（）。答案:BDE 刪除 A 乙醚>水>甲醇

B 水>乙醇>乙酸乙酯

C 水>石油醚>丙酮

D 甲醇>氯仿>乙醚

E 水>正丁醇>氯仿

我的答案:0 答案:BDE

多選題120.以柱色譜法分離純化羥基蒽醌類成分，常用的吸附劑是（）。答案:ADE 刪除

A 硅膠

B 氧化鋁

C 活性碳

D 大孔樹脂

E 葡聚糖凝膠

我的答案:0 答案:ADE

多選題121.屬于異黃酮類成分的是（）。答案:AC 刪除

A 大豆素

B 芹菜素

C 染料木素

D 天麻素

E 甘草素 我的答案:0 答案:AC

多選題122.影響化合物結(jié)晶的主要因素有（）。答案:ABDE 刪除

A 雜質(zhì)的多少

B 結(jié)晶溶液的溫度

C 欲結(jié)晶成分熔點(diǎn)的高低

D 結(jié)晶溶液的濃度

E 欲結(jié)晶成分含量的多少

我的答案:0 答案:ABDE

多選題123.為了提高柱色譜分離黃酮類化合物的效果，常交叉選用的吸附劑是（）。答案:ACD 刪除

A 硅膠

B 氧化鋁

C 聚酰胺

D 葡聚糖疑膠

E 活性炭

我的答案:0 答案:ACD

多選題124.鹽酸-鎂粉反應(yīng)可用來檢識(shí)（）。答案:ABCD 刪除

A 二氫黃酮

B 二氫黃酮醇

第二篇：《天然藥物化學(xué)》教案

《天然藥物化學(xué)》教案

一、總學(xué)時(shí)數(shù)、理論學(xué)時(shí)數(shù)、實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)數(shù)、學(xué)分?jǐn)?shù)：

（一）總學(xué)時(shí)數(shù)：108學(xué)時(shí)

（二）理論學(xué)時(shí)數(shù)：54學(xué)時(shí)

（三）討論學(xué)時(shí)數(shù)：6學(xué)時(shí)

（四）實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)數(shù)：48學(xué)時(shí)

（五）學(xué)分?jǐn)?shù)：6學(xué)分

二、承擔(dān)課程教學(xué)的院、系、教研室名稱

華中科技大學(xué)同濟(jì)醫(yī)學(xué)院

藥學(xué)院中藥系天然藥物化學(xué)教研室

三、課程的性質(zhì)和任務(wù)

天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論和方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科。

天然藥物化學(xué)是藥學(xué)專業(yè)的必修專業(yè)課，學(xué)生在具備有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、光譜解析、藥用植物學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)后，通過本課程的教學(xué)，使學(xué)生系統(tǒng)掌握天然藥物化學(xué)成分（主要是生物活性成分或藥效成分）的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取分離方法以及主要類型化學(xué)成分的生源途徑、結(jié)構(gòu)鑒定的基本理論和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生具有從事天然藥物的化學(xué)研究、新藥開發(fā)和生產(chǎn)的能力，為繼承、整理祖國(guó)傳統(tǒng)醫(yī)藥學(xué)寶庫和全面弘揚(yáng)、提高祖國(guó)藥學(xué)事業(yè)水平奠定基礎(chǔ)。

四、所用教材和參考書

（一）所用教材：國(guó)家級(jí)規(guī)劃教材，吳立軍主編，天然藥物化學(xué)(第四版)，人民衛(wèi)生出版社。

（二）參考書：

1、吳壽金、趙泰、秦永琪主編 《現(xiàn)代中草藥成分化學(xué)》中國(guó)醫(yī)藥科技出版社。

2、徐任生主編 《天然產(chǎn)物化學(xué)》科學(xué)出版社。

3、Nakanishi K.Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。

第一章 緒 論

一、學(xué)時(shí)數(shù)：6學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握天然藥物化學(xué)的含義、研究對(duì)象、性質(zhì)與任務(wù)；

2、掌握天然藥物有效成分提取分離的一般原理及常用方法；

3、掌握層析分離法的分類及其原理、各種層析分離要素、相關(guān)因素及應(yīng)用技術(shù)；

4、掌握天然化合物結(jié)構(gòu)研究的一般步驟和常用方法；

5、熟悉不同的生物合成途徑與各類二次代謝產(chǎn)物生成的相關(guān)性

6、了解天然藥物化學(xué)的發(fā)展歷史、近代研究成就及發(fā)展趨勢(shì)；

7、了解天然藥物化學(xué)與藥學(xué)相關(guān)學(xué)科的關(guān)系；

8、了解天然藥物化學(xué)在國(guó)民經(jīng)濟(jì)和藥學(xué)專業(yè)中的作用和地位。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：性質(zhì)、任務(wù)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定。

2、難點(diǎn)：提取分離原理。

四、講授的基本內(nèi)容和要點(diǎn)

（一）緒論

1、天然藥物化學(xué)的內(nèi)涵

2、天然藥化的研究對(duì)象及其任務(wù)

3、天然藥物化學(xué)的發(fā)展歷史

4、天然藥物化學(xué)的發(fā)展趨勢(shì)

（二）生物合成

1、生物合成假說的提出

2、植物代謝及其代謝產(chǎn)物

3、“植物親緣相關(guān)性學(xué)說”與“植物化學(xué)分類學(xué)”

4、生物合成途徑

5、了解生物合成的意義

（三）提取分離方法

1、概述：天然藥物化學(xué)成分的構(gòu)成特點(diǎn)、提取分離前的文獻(xiàn)調(diào)研

2、天然藥物有效成分的提?。撼Ｓ锰崛》椒?、溶劑提取法

3、天然藥物有效成分的分離與精制：根據(jù)物質(zhì)溶解度差異、物質(zhì)分配系數(shù)差異、物質(zhì)吸附能力差異、物質(zhì)分子大小差異、物質(zhì)解離程度差異分離

4、提取與分離天然藥物有效成分的注意事項(xiàng)：光照、酸堿、溫度、溶劑、層析的影響

（四）天然化合物結(jié)構(gòu)研究方法

1、化學(xué)結(jié)構(gòu)研究的目的與意義

2、結(jié)構(gòu)研究步驟與方法：查閱文獻(xiàn)、純度測(cè)定、物理常數(shù)測(cè)定、分子量測(cè)定（經(jīng)典法、MS法）、分子式測(cè)定（EA法、HR-MS法、NMR法）

3、不飽度計(jì)算

4、分子結(jié)構(gòu)骨架測(cè)定：專屬反應(yīng)、植物親緣相關(guān)性、光譜特征、部分合成、化學(xué)降解

5、功能團(tuán)推斷：化學(xué)法、光譜法

6、光譜分析:UV、IR、NMR、MS

（五）天然化合物結(jié)構(gòu)研究實(shí)例

五、英語詞匯

1、概念詞匯：

Chemistry of Constituents of Chinese Traditional and Herbal Drugs、Phytochemistry、Chemistry of Natural Products、Chemistry of Natural Organic Compounds

2、專業(yè)及術(shù)語詞匯： Active Constituents、Active Compounds、Active Extracts、Active Fraction、Inactive Constituents、Biosynthesis、primary metabolites、secondary metabolites、acetate-malonate pathway、mevalonic acid pathway、cinnamic acid – shikimic acid pathway、amino acid pathway、extraction、extracts、isolation、chromatography、CCD、counter current distribution、DCCC、GC、LC、TLC、normal phase、reverse phase、adsorption、adsorbent、partition、fraction、gel filtration、exclusion、Sephadex G、Sephadex LH、mobile-phase、structural identification、structural elucidation、spectral analysis

六、復(fù)習(xí)思考題

1、天然藥物化學(xué)的定義、研究對(duì)象、任務(wù)及其在藥學(xué)專業(yè)中的作用？

2、何謂有效成分、有效部位和無效成分？他們與中藥新藥研究開發(fā)的關(guān)系如何？

3、天然化合物生物合成的主要途徑有哪些？與主要成分間相關(guān)性如何？

4、分離天然化合物的主要依據(jù)有哪些？

5、不同的層析法分離天然化合物的要素是什么？吸附薄層層析最佳條件的選擇與哪些因素有關(guān)？如何調(diào)整？何謂邊緣效應(yīng)？如何規(guī)避？

6、天然化合物結(jié)構(gòu)鑒定的一般程序如何？“四大”波譜分別提供化合物分子的何種結(jié)構(gòu)信息？

第二章 糖和苷

一、學(xué)時(shí)數(shù)：6學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握糖和苷的結(jié)構(gòu)特征、分類及苷類化合物的含義；

2、掌握苷的溶解度與分子結(jié)構(gòu)的內(nèi)在聯(lián)系，檢識(shí)糖、苷類化合物反應(yīng)機(jī)理與應(yīng)用；

3、掌握苷鍵的裂解的反應(yīng)機(jī)理及其應(yīng)用；

4、掌握多糖和苷的提取通法及常用的分離方法。

5、掌握苷類化合物結(jié)構(gòu)鑒定的程序和苷鍵構(gòu)型的確定方法；

6、熟悉單糖立體化學(xué)及苷類化合物中的幾個(gè)重要的名詞、術(shù)語；

7、熟悉單糖結(jié)構(gòu)中各類羥基的不同活性及作用于羥基的化學(xué)反應(yīng)；

8、熟悉糖和苷的旋光性質(zhì)及對(duì)結(jié)構(gòu)研究的貢獻(xiàn)；

9、了解糖和苷類化合物研究成就與最新研究進(jìn)展。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：分類、檢識(shí)反應(yīng)、苷鍵裂解、提取通法、糖鏈結(jié)構(gòu)鑒定程序及苷鍵構(gòu)型確定。

2、難點(diǎn)：苷鍵裂解及苷鍵構(gòu)型確定原理。

四、講授的基本內(nèi)容和要點(diǎn)

（一）單糖的立體化學(xué)；

1、單糖的絕對(duì)構(gòu)型

2、單糖的差向異構(gòu)體

3、單糖的氧環(huán)

4、單糖的構(gòu)象

（二）糖和苷的分類

1、天然界常見的單糖

2、低聚糖

3、多聚糖

4、苷類：定義、分類、（三）糖的理化學(xué)性質(zhì)

1、溶解性

2、氧化反應(yīng)

3、糠醛形成反應(yīng)

4、羥基反應(yīng)

5、羰基反應(yīng)

（四）苷鍵的裂解

1、酸催化水解

2、乙酰解

3、堿催化水解和β消除

4、酶催化水解

5、過碘酸裂解反應(yīng)

（五）糖的核磁共振性質(zhì)

1、苷類化合物中糖的1H-NMR特征

2、苷類化合物中糖的13C-NMR特征

3、糖的NMR特征在結(jié)構(gòu)鑒定中的意義

（六）糖鏈的結(jié)構(gòu)鑒定

1、研究糖鏈結(jié)構(gòu)的順序：純度鑒定、分子量測(cè)定、單糖種類鑒定、單糖間及糖與苷元間連接位置確定、糖鏈連接順序確定、苷鍵構(gòu)型的確定

2、糖鏈結(jié)構(gòu)研究實(shí)例

（七）糖和苷的提取分離

1、酶對(duì)糖及其苷類提取的影響

2、提取糖及苷類溶劑的選擇

3、糖及苷提取分離純化的方法

五、專業(yè)及術(shù)語英語詞匯

monosaccharides、anomeric-carbon、anomeric-proton、oligosaccharides、polysaccharides、glycosides、aglycone、genin、Cyanogenic、saccharides、Molish reaction、invertase、maltase、emulsin、glycoside shift

六、復(fù)習(xí)思考題

1、苷類化合物的含義及其結(jié)構(gòu)特征是什么？常見的分類方法及主要類型有哪些？

2、單糖的D、L系和α、β型的含義是什么？如何判斷？

3、何謂原生苷、次生苷、苷元？提取時(shí)應(yīng)注意什么？

4、苷鍵裂解的常用方法有哪些？各有何優(yōu)缺點(diǎn)？酸水解的反應(yīng)機(jī)理如何？

5、如何識(shí)別天然藥物中可能存在糖和苷類成分？Molish反應(yīng)陽性說明一定是苷類成分存在嗎？

6、簡(jiǎn)述糖鏈測(cè)定的一般程序，如何應(yīng)用NMR確定苷鍵的構(gòu)型？

第三章 苯丙素類

一、學(xué)時(shí)數(shù)：2學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握苯丙酸類的結(jié)構(gòu)類型；香豆素的理化性質(zhì)。

2、熟悉香豆素結(jié)構(gòu)類型。

3、了解木脂素的結(jié)構(gòu)特征及結(jié)構(gòu)類型。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：結(jié)構(gòu)類型、化學(xué)性質(zhì)、波譜特征。

2、難點(diǎn)：波譜特征。

四、講授的基本內(nèi)容和要點(diǎn)

（一）定義及生物合成途徑

（二）香豆素類

1、定義

2、結(jié)構(gòu)類型：簡(jiǎn)單香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素、異香豆素、雙香豆素

3、生理活性

4、物理化學(xué)性質(zhì)：溶解性、熒光性質(zhì)、內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng)、Labat 反應(yīng)、Gibb’s 反應(yīng)、Emerson 反應(yīng)、異羥肟酸鐵反應(yīng)、酚羥基反應(yīng)

5、提取分離：系統(tǒng)溶劑法、真空升華或蒸餾法、色譜法、酸堿分離法

6、波譜鑒定：UV法、1H-NMR法

（三）木脂素

1、概述

2、結(jié)構(gòu)與分類：簡(jiǎn)單木脂素、單環(huán)氧木脂素、木脂內(nèi)酯、環(huán)木脂素、環(huán)木脂內(nèi)酯、雙環(huán)氧木脂素

五、專業(yè)及術(shù)語英語詞匯

Phenylpropanoids、coumarins、lignan、六、復(fù)習(xí)思考題

1、苯丙素的母核結(jié)構(gòu)特征是什么？常見的香豆素結(jié)構(gòu)類型有哪些？

2、香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)、Labat 反應(yīng)、Gibb’s 反應(yīng)、Emerson 反應(yīng)、異羥肟酸鐵反應(yīng)在香豆素類化合物的檢識(shí)與結(jié)構(gòu)信息中的意義如何？

3、香豆素的紫外特征是什么？

4、木脂素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？

第四章 醌類化合物

一、學(xué)時(shí)數(shù)：4學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握醌類衍生物的理化性質(zhì)及呈色反應(yīng)。

2、掌握醌類衍生物的結(jié)構(gòu)特征及類型；

3、熟悉蒽醌衍生物提取分離的一般原則和方法；

4、熟悉蒽醌衍生物結(jié)構(gòu)測(cè)定的化學(xué)方法。

5、了解醌類衍生物的生物活性。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)及呈色反應(yīng)。

2、難點(diǎn)：呈色反應(yīng)。

四、講授的基本內(nèi)容和要點(diǎn)

（一）結(jié)構(gòu)類型

1、苯醌類

2、萘醌類

3、菲醌類

4、蒽醌類：蒽醌衍生物、蒽酚和蒽酮衍生物、二蒽酮類

（二）理化性質(zhì)及呈色反應(yīng)

1、物理性質(zhì)：性狀、升華性、揮發(fā)性、溶解性、光穩(wěn)定性

2、化學(xué)性質(zhì)與呈色反應(yīng)：酸性、顏色反應(yīng)（Feigl 反應(yīng)、無色亞甲蘭顯色試驗(yàn)、Kesting-Craven 反應(yīng)、Karius 反應(yīng)、Borntrager’s反應(yīng)、醋酸鎂反應(yīng)）

（三）醌類化合物的提取分離

1、一般醌類成分的提取分離：有機(jī)溶劑提取法、堿提酸沉法、水蒸氣蒸餾法，吸附層析分離法

2、蒽醌類成分的提取分離：游離蒽醌衍生物的分離、游離蒽衍生物與蒽苷類的分離、蒽醌苷類的分離

（四）結(jié)構(gòu)測(cè)定

1、衍生物制備：甲基化反應(yīng)、乙?；磻?yīng)

2、波譜分析：UV、IR

五、專業(yè)及術(shù)語英語詞匯

Quinones、benzoquinones、naphthoquinones、phenanthraquinones、anthraquinones

六、復(fù)習(xí)思考題

1、醌類化合物的母核結(jié)構(gòu)特征及其分類有哪些？寫出丹參酮ⅡA的結(jié)構(gòu)；常見蒽醌的結(jié)構(gòu)類型有哪些？寫出大黃酚、大黃酸結(jié)構(gòu)。

2、蒽醌類化合物顏色反應(yīng)的類型有哪些？它們?cè)谳祯臋z識(shí)與結(jié)構(gòu)信息中有何意義？

3、以大黃中蒽醌系列化合物為例，排列PH梯度萃取酚酸性成分時(shí)堿的強(qiáng)弱順序與化合物酸性強(qiáng)弱順序。

4、蒽醌類化合物的UV、IR特征是什么？

第五章 黃酮類化合物

一、學(xué)時(shí)數(shù)：6學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握黃酮類化合物的主要理化性質(zhì)和鑒別反應(yīng)；UV、NMR、MS在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。

2、熟悉黃酮類化合物生物合成的基本途徑；黃酮類化合物結(jié)構(gòu)分類及其結(jié)構(gòu)類別間的生物合成關(guān)系；黃酮類化合物提取分離原理及主要方法；聚酰胺層析法在黃酮類化合物分離中的應(yīng)用；

3、了解化學(xué)法在黃酮類結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：黃酮類化合物的主要理化性質(zhì)和鑒別反應(yīng)；UV、NMR、MS在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。

2、難點(diǎn)：黃酮類化合物提取分離原理及主要方法

四、講授基本內(nèi)容和要點(diǎn)

（一）概述

1、基本結(jié)構(gòu)和分類

2、黃酮類化合物生物合成的基本途徑

3、黃酮類化合物結(jié)構(gòu)分類及其結(jié)構(gòu)類別間的生物合成關(guān)系

4、重要黃酮類藥物及生理活性成分

（二）黃酮類化合物的理化性質(zhì)

1、性狀

2、溶解度

3、酸堿性

4、顯色反應(yīng)

5、呈色反應(yīng)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

（三）黃酮類化合物的生物活性

（四）黃酮類化合物的提取分離

1、提取

2、精制

3、分離

（五）黃酮類化合物的檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定

1、層析的應(yīng)用

2、紫外光譜的應(yīng)用 3、1H-MR譜的應(yīng)用； 4、13C-NMR譜的應(yīng)用；

5、MS譜的應(yīng)用；

6、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例

五、專業(yè)及術(shù)語英語詞匯

flavone、flavonol、flavanone、flavanonol、chalcone、isoflavone、anthocyanidin、xanthane

六、復(fù)習(xí)思考題

1、試用電子理論解釋為什么黃酮類多顯黃色，而二氫黃酮(醇)多無色。

2、黃芩在貯存過程中為什么會(huì)變綠?化學(xué)成分有何變化?(用化學(xué)式表達(dá))

3、就不同的黃酮類化合物的立體結(jié)構(gòu)解釋其在水中溶解度規(guī)律。

4、應(yīng)用堿溶酸沉法提取黃酮類化合物時(shí)，應(yīng)注意哪些問題?

5、為什么紅花在開花中期為黃色，開花后期或采收干燥過程中顏色漸變?yōu)榧t色或深紅色(寫出可能的化學(xué)反應(yīng))?

第六章 萜類和揮發(fā)油

一、學(xué)時(shí)數(shù)：6學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握萜類成分的結(jié)構(gòu)特征和主要類型；主要類型萜類成分的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)；萜類成分的生源途徑；重要的理化性質(zhì)。

2、了解有重要生物活性的萜類化合物。

三、重點(diǎn)與難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：萜類化合物的結(jié)構(gòu)特征和主要類型；主要類型中重要代表物的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)；萜類化合物的提取分離方法

2、難點(diǎn)：萜類化合物的結(jié)構(gòu)類型；檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定

四、講授基本內(nèi)容和要點(diǎn)

（一）概述

1、萜類化合物的含義和分類

2、生物活性及分布

3、萜類化合物的生源學(xué)說與生物合成途徑

（二）萜類化合物的結(jié)構(gòu)類型及其重要代表化合物

1、單萜

2、環(huán)烯醚萜

3、倍半萜

4、二萜

5、二萜半萜

（三）萜類化合物的理化性質(zhì)

1、物理性質(zhì)

2、化學(xué)性質(zhì)

（四）萜類化合物的提取分離

1、萜類的提取

2、萜類的分離

3、提取分離實(shí)例

（五）萜類化合物的檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定

1、波譜法的應(yīng)用（UV、IR、MS）

2、結(jié)構(gòu)鑒定實(shí)例

（六）揮發(fā)油

1、概述（定義、分布、組成和分類、生物活性及應(yīng)用）

2、揮發(fā)油的性質(zhì)

3、揮發(fā)油的提取

4、揮發(fā)油的分離

5、揮發(fā)油的鑒定

五、專業(yè)、術(shù)語、重要化合物英語詞匯

terpenoids、empirical isoprene rule、monoterpenoids、geraniol、menthol、borneol、camphor、troponoides、iridoids、qinghaosu、artemisinin、a-santonin、azulenoids、diterpenoids、andrographolide、ginkgolides、taxol、curcumol、triptolide、tanshinone ⅡA、stevioside、guanfu base A

六、復(fù)習(xí)思考題

1、何謂生源異戊二烯法則、揮發(fā)油、Girard試劑、萜類化合物、酸值、酯值、皂化值？

2、常見的重要單萜、倍半萜、二萜、二萜半萜的代表化合物及其生物活性是什么？

3、如何鑒定揮發(fā)油？

4、環(huán)烯醚萜的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？穩(wěn)定性如何？

第七章 三萜及其苷類

一、學(xué)時(shí)數(shù)：4學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握三萜及其苷類化合物的理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)。

2、熟悉三萜皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型與特征；三萜及其皂苷的提取分離方法。

3、了解三萜皂苷鍵的裂解反應(yīng)。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：掌握三萜及其苷類化合物的理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)。

2、難點(diǎn)：三萜皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型與特征。

四、基本內(nèi)容

（一）概述

1、三萜的定義

2、三萜的分布

3、三萜的存在形式

4、三萜的研究進(jìn)展

5、三萜的生物合成

（二）四環(huán)三萜

1、羊毛脂烷型

2、達(dá)瑪烷型

3、甘遂烷型

4、環(huán)阿屯型

5、葫蘆烷型

6、楝烷型

7、原萜烷型

（三）五環(huán)三萜

1、齊墩果烷型

2、烏蘇烷型

3、羽扇豆烷型

4、木栓烷型

5、何伯烷型和異何伯烷型

（四）三萜類化合物的理化性質(zhì)

1、性狀

2、表面活性

3、溶解度

4、溶血作用

5、沉淀反應(yīng)

6、顯色反應(yīng)

（五）三萜類化合物的提取與分離

1、苷元的提取與分離

2、三萜皂苷的提取與分離

（六）三萜類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定

1、常用的化學(xué)反應(yīng)

2、三萜類化合物的波譜特征(UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR)

3、結(jié)構(gòu)測(cè)定實(shí)例

（七）三萜類化合物的生物活性

五、專業(yè)、術(shù)語、重要化合物英語詞匯

triterpenes、tetracyclic triterpenoids、Triterpenoid sapogenins、Triterpenoid saponins、ginsenosides、20（S）-protopanaxadiol、oleanane、oleanolic acid、glycyrrhizic acid、Glycyrrhetinic acid、α-amyrane、Ursolic acid、Liebermann-burchard reaction、toosendanin

六、復(fù)習(xí)思考題

1、簡(jiǎn)述三萜苷元的提取分離步驟。

2、簡(jiǎn)述四環(huán)三萜的分類和結(jié)構(gòu)特征。

3、三萜皂苷的物理化學(xué)性質(zhì)特點(diǎn)是什么？

第八章 甾體及其苷類

一、學(xué)時(shí)數(shù)：6學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征與分類；強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)；甾體皂苷的理化性質(zhì)、提取分離方法。

2、熟悉C21甾體化合物的結(jié)構(gòu)類型和海洋甾體化合物；甾體母核的顯色反應(yīng)及其與三萜的區(qū)別；強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特征；區(qū)分甲、乙型強(qiáng)心苷的方法；甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)類型及區(qū)分方法。

3、了解強(qiáng)心苷的提取與分離方法。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征與分類；強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)；

2、難點(diǎn)：甾體皂苷的理化性質(zhì)、提取分離方法。

四、基本內(nèi)容

（一）概述

1、甾體的定義

2、研究進(jìn)展

3、基本結(jié)構(gòu)和分類

4、甾體的立體化學(xué)

5、甾體的顏色反應(yīng)

（二）甾體化合物

1、C21甾體化合物（定義、存在形式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)）

2、海洋甾體化合物

（三）強(qiáng)心苷類化合物

1、定義

2、生物合成

3、化學(xué)結(jié)構(gòu)和分類

4、強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)

5、強(qiáng)心苷的顏色反應(yīng)

6、強(qiáng)心苷的提取分離

7、強(qiáng)心苷的波譜特征（UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR）

8、強(qiáng)心苷的生理活性

（四）甾體皂苷

1、概述

2、甾體皂苷的化學(xué)結(jié)構(gòu)及分類

3、甾體皂苷的理化性質(zhì)

4、甾體皂苷元的波譜特征（UV、IR、MS、1H-NMR）

5、甾體皂苷的提取分離

五、專業(yè)、術(shù)語、重要化合物英語詞匯

steroides、C21-steroides、cyclopentano-perhydrophenanthrene、Salkowski reaction、Rosenheim reaction、pregnane、Keller-Kiliani reaction、cardiac glycosides、bufogenins、bufotoxins、digitoxigenin、cardenolide、scillanolide、bufanolide、Legal reaction、Kedde reaction、Raymond reaction、Baljet reaction、xanthydrol reaction、steroidal saponins、spirostane、spirostanols、isospirostanols、furostanols、pseudo-spirostanols

六、復(fù)習(xí)思考題

1、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類依據(jù)是什么？其強(qiáng)心作用與結(jié)構(gòu)關(guān)系如何？

2、強(qiáng)心苷類化合物的鑒別反應(yīng)有哪些？活性次甲基反應(yīng)基本原理是什么？

3、甾體皂苷與三萜皂苷如何區(qū)別？甾體皂苷元、C21甾與強(qiáng)心苷元結(jié)構(gòu)上有何異同？

第九章 生物堿

一、學(xué)時(shí)數(shù)：8學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、掌握生物堿的概念、命名規(guī)則、分布及存在形式；生物堿呈色、溶解性及堿性與其分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，及其影響生物堿堿性的諸因素；生物堿提取分離的原理；

2、了解生物堿的生物合成途徑；主要生物堿的骨架及結(jié)構(gòu)分類；生物堿常用的檢識(shí)方法；生物堿的堿性在提制和結(jié)構(gòu)研究上的意義；生物堿提取分離的諸種方法；生物堿結(jié)構(gòu)測(cè)定中常用的降解反應(yīng)機(jī)理和對(duì)測(cè)定結(jié)構(gòu)的意義。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：生物堿的定義和分類生物堿的分類和物理性質(zhì)。

2、難點(diǎn)：生物堿呈色、溶解性及堿性與其分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，及其影響生物堿堿性的諸因素。

四、基本內(nèi)容

（一）概述

1、定義

2、分布

3、積累和儲(chǔ)藏

4、生物堿存在形式

（二）生物堿生物合成的基本原理

1、Schiff base的形成2、Mannish reaction

3、酚氧化偶連

4、亞胺鹽次級(jí)環(huán)合反應(yīng)

（三）生物堿的分類、生源及其分布

1、生物堿分類的主要方法

2、來源于鳥氨酸的生物堿

3、來源于賴氨酸的生物堿

4、來源于苯丙氨酸/酪氨酸的生物堿

5、來源于色氨酸的生物堿

6、來源于萜類的生物堿

7、來源于甾體的生物堿

（四）生物堿的理化性質(zhì)

1、物理性質(zhì)

2、生物堿的檢識(shí)（生物堿的沉淀反應(yīng)、生物堿的顯色反應(yīng)）

3、生物堿的化學(xué)性質(zhì)（堿性、成鹽、C-N鍵的裂解反應(yīng)）

（五）生物堿的提取分離

1、總生物堿的提取

2、生物堿的分離

（六）生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定

1、波譜法在生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定與測(cè)定中的應(yīng)用（UV、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR）

2、生物堿類化合物結(jié)構(gòu)鑒定實(shí)例

五、專業(yè)、術(shù)語、重要化合物英語詞匯

alkaloid、Schiff base、atropine、morphine、ephedrine、pseudoephedrine、berberine、palmatine、colchicines、reserpine、vinblastine、cinchonine、quinine、verticine、Dragendroff’s reagent、Hofmann degradation、exhaustive methylation、Emde degradation、von Braun ternary amine degradation、Caffeine、Codeine、Cocaine

六、思考題

1、思考生物堿的簡(jiǎn)單定義與目前較確切的表述的關(guān)系。

2、生物堿主要有哪些存在形式？

3、莨菪堿與阿托品的關(guān)系如何?如何由莨菪堿變成阿托品?

4、試論影響生物堿堿性的因素。

5、小檗堿有哪幾種結(jié)構(gòu)互變?產(chǎn)生的原因是什么?

6、熟悉有代表性的重要生物堿阿托品、麻黃素、黃連素、嗎啡、利血平、長(zhǎng)春堿、長(zhǎng)春新堿、秋水仙堿、喜樹堿、咖啡因、麥角堿、可待因、可卡因、一葉秋堿、延胡索乙素的化學(xué)結(jié)構(gòu)。

7、自天然藥物提取液中識(shí)別生物堿是否存在的主要反應(yīng)及其試劑有哪些？生物堿沉淀試劑陽性說明一定含有生物堿嗎？

第十章 海洋天然藥物

一、學(xué)時(shí)數(shù)：2學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、熟悉大環(huán)內(nèi)酯類、聚醚類、肽類、C15乙酸原化合物、前列腺素類似物等海洋天然藥物。

2、了解海燕天然藥物研究進(jìn)展

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：已知海洋天然藥物類型及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；海洋天然藥物的發(fā)展態(tài)勢(shì)。

2、難點(diǎn)：已知海洋天然藥物類型的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

四、基本內(nèi)容

（一）概述

1、海洋的地理狀況

2、海洋生物的特點(diǎn)

3、海洋藥物研究的國(guó)內(nèi)外概況

4、海洋藥物研究的發(fā)展趨勢(shì)

5、海洋天然產(chǎn)物的化合物類型

（二）大環(huán)內(nèi)酯類

1、特點(diǎn)

2、簡(jiǎn)單大環(huán)內(nèi)酯類化合物

3、內(nèi)酯環(huán)含有氧環(huán)的大環(huán)內(nèi)酯類

4、多聚內(nèi)酯類

5、其他大環(huán)內(nèi)酯類

（三）聚醚類化合物

1、脂溶性聚醚類

2、水溶性聚醚類

3、聚醚三萜類

（四）肽類化合物

1、組成海洋肽類化合物的氨基酸

2、常見的海洋肽類化合物

（五）C15乙酸原化合物

1、生物合成

2、海洋生物中發(fā)現(xiàn)的C15乙酸原化合物

3、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

4、分類

（六）前列腺素類似物

1、生理活性

2、發(fā)展概況

（七）海洋天然產(chǎn)物研究實(shí)例

五、專業(yè)、術(shù)語、重要化合物英語詞匯

marine natural products、marine compounds、tetrodotoxin、macrolides

六、思考題

1、已知的幾類海洋天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？

2、海洋藥物的發(fā)展趨勢(shì)和主要領(lǐng)域有哪些？

第十一章 天然藥物的研究開發(fā)

一、學(xué)時(shí)數(shù)：2學(xué)時(shí)

二、目的和要求

1、熟悉天然藥物的研究開發(fā)程序；

2、熟悉天然藥物中生物活性成分的研究方法。

三、重點(diǎn)和難點(diǎn)

1、重點(diǎn)：天然藥物的研究開發(fā)程序。

2、難點(diǎn)：天然藥物的研究開發(fā)思路與設(shè)計(jì)。

四、基本內(nèi)容

（一）概述

1、天然藥物的研究開發(fā)面臨的機(jī)遇

2、天然藥物的研究開發(fā)面臨的挑戰(zhàn)

3、我國(guó)國(guó)家食品藥品監(jiān)督管理局頒發(fā)的中藥新藥注冊(cè)分類情況

4、自天然藥物創(chuàng)新藥物研究開發(fā)的一般程序

（二）天然藥物中開發(fā)新藥途徑

1、經(jīng)驗(yàn)積累

2、偶然發(fā)現(xiàn)

3、藥物普篩（生物活性指導(dǎo)下的有效成分或有效部位的提取分離）

4、代謝研究

5、天然藥物化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)修飾或結(jié)構(gòu)改造

6、其他

（三）天然藥物化學(xué)研究方法

1、調(diào)研

2、天然藥物化學(xué)成分預(yù)試

3、化學(xué)成分的分離

五、復(fù)習(xí)思考題

1、自天然藥物研究開發(fā)新藥的主要途徑有哪些？

2、由天然藥物提取分離獲得的有效成分研究開發(fā)新藥，屬國(guó)家中藥注冊(cè)分類幾類？

3、中藥新藥注冊(cè)分類中有效部位的含義是什么？由有效部位開發(fā)的中藥新藥屬于中藥注冊(cè)分類幾類？

4、普篩發(fā)現(xiàn)新藥的有缺點(diǎn)是什么？目前尋找新藥的篩選方法研究進(jìn)展如何？

第三篇：天然藥物化學(xué)名詞解釋

天然藥物化學(xué)名詞解釋

Rf值：樣品中某成分在紙層析或薄層層析特定溶劑系統(tǒng)中移動(dòng)的距離與流動(dòng)相前沿的距離之比。

酸價(jià)：在化學(xué)中，酸價(jià)（或稱中和值、酸值、酸度）表示中和1克化學(xué)物質(zhì)所需的氫氧化鉀（KOH）的毫克數(shù)。

碘價(jià)：碘價(jià)就是在油脂上加成的鹵素的質(zhì)量（以碘計(jì)）又作碘值，即每100g油脂所能吸收碘的質(zhì)量（以克計(jì)）。

皂化價(jià)：皂化1克的油脂所需要之堿(即做皂常用的為氫氧化鈉)的克數(shù) 天然藥物化學(xué)：運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科。

反相層析：流動(dòng)相的極性大于固定相的層析技術(shù)。分子在此系統(tǒng)中的移動(dòng)速度依其極性排列，極性大者移動(dòng)快。

有效成分：一般具有一定生理活性，能用一定的分子式或結(jié)構(gòu)式表述，有一定物理常數(shù)的單體化合物。

無效成分：與有效成分共存的其他成分。

單體：?jiǎn)误w（monomer；momer）是能與同種或他種分子聚合的小分子的統(tǒng)稱。是能起聚合反應(yīng)或縮聚反應(yīng)等而成高分子化合物的簡(jiǎn)單化合物。是合成聚合物所用的-低分子的原料。

透析：穿過膜的選擇性擴(kuò)散過程。可用于分離分子量大小不同的溶質(zhì)，低于膜所截留閾值分子量的物質(zhì)可擴(kuò)散穿過膜，高于膜截留閾值分子量的物質(zhì)則被保留在半透膜的另一側(cè)。

梯度洗脫：梯度性地改變洗脫液的組分(成分、離子強(qiáng)度等)或pH，以期將層析柱上不同的組分洗脫出來的方法。

黃酮類化合物：1952年以前黃酮類化合物（flavonoids）是指一類存在于自然界的具有2-苯基色原酮（flavone）結(jié)構(gòu)的化合物?，F(xiàn)在泛指兩個(gè)苯環(huán)（A與B環(huán)）通過中央三碳原子相互連接而成的一系列化合物。香豆素：是鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯，具有芳香氣味。揮發(fā)油：揮發(fā)油又稱精油,英文為 essential oils，是一類與水不相混溶的揮發(fā)性油狀液體的總稱。

交叉共軛體系：共軛體系中，兩個(gè)共軛系統(tǒng)分別與另一π鍵體系共軛，但這兩個(gè)共軛系統(tǒng)互不共軛，稱為交叉共軛體系。

第四篇：天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)講稿

作者：楊明利

天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)（本科）講稿

第一章

黃柏中小檗堿的提取、分離與鑒定

教學(xué)目的要求掌握黃柏中小檗堿(季胺型生物堿)的提取原理和方法。掌握干法裝柱和濕法裝柱的操作方法

1、掌握鑒定小檗堿(已知化合物)的一般方法。教學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)季銨型生物堿的理化性質(zhì)及提取方法。

2、滲漉法的操作過程及注意事項(xiàng)。

3、結(jié)晶法的注意事項(xiàng)

4、掌握薄層色譜鑒定的方法實(shí)驗(yàn)一

黃柏中鹽酸小檗堿的提取

（一）實(shí)驗(yàn)原理

根據(jù)黃柏中含粘液質(zhì)較多的特點(diǎn)，首先用石灰乳使粘液質(zhì)生成難溶于水的鈣鹽，用堿水自黃柏中提出小檗堿，再加鹽酸使其轉(zhuǎn)化為鹽酸小檗堿沉淀析出。小檗堿能緩緩溶解于水中，在冷乙醇中的溶解度不大，但易溶于熱水或熱乙醇，難溶于苯、氯仿、丙酮。小檗堿與酸結(jié)合脫去一分子水而成鹽。小檗堿鹽酸鹽在冷水中溶解度小，較易溶于沸水，幾不溶于乙醇，小檗堿的硫酸鹽、磷酸鹽在水中溶解度較小，與大分子有機(jī)酸生成的鹽在水中的溶解度很小。黃柏中主要含有小檗堿，其結(jié)構(gòu)如下

OOO+NOHOMeOMeOON:OHOMeOMeONHCHOOMeOMe

季銨式（紅棕色）

醇式（黃色）

醛式（黃色）

小檗堿的三種互變異構(gòu)體

川黃柏含小檗堿約1.37％～5.8％，關(guān)黃柏含小檗堿約0.60％～1.64％。作者：楊明利

天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)（本科）講稿

黃柏粗粉石灰乳攪拌 均勻，水浸漬后 滲漉滲漉液加入總體 積10％NaCl，靜置，過 濾沉 淀溶于20倍量沸水趁熱抽濾不 溶物濾液濃HCl至pH2，放置，過 濾濾液沉 淀 純 水洗 至中性，抽干(二)實(shí)驗(yàn)方法

鹽 酸小檗堿

實(shí)驗(yàn)二 黃柏中鹽酸小檗堿的純化及鑒定

一、純化

1.濕法裝柱色譜法

吸附劑：中性氧化鋁(100～200目)35g置于燒杯中，加入50ml 95％乙醇，調(diào)成漿狀，濕法裝柱。

上樣：取50～100mg自制鹽酸小檗堿，溶于少量95％熱乙醇中，加入色譜柱中。洗脫：95％乙醇洗脫，收集開始流出的鮮黃色帶，即為純化的鹽酸小檗堿。2.結(jié)晶法

抽率上次提取液，將得到的濾餅用少量水加熱溶解，趁熱抽率，濾液放冷等待析晶，再抽率得到晶體，即鹽酸小檗堿純品。

二、薄層色譜鑒定

將提取分離出的鹽酸小檗堿樣品與鹽酸小檗堿的對(duì)照品共薄層色譜，比較其Rf值是否一致。

吸附劑：硅膠G薄層板

展開劑：① 苯一醋酸乙酯一異丙醇一甲醇一水(6：3：1.5：l.5：0.3)，氨蒸汽飽和。

②氯仿-甲醇-氨水(15：8：1)

顯色劑：改良碘化鉍鉀試劑

1、滲漉前為什么要加入石灰乳攪拌？ 2.提取時(shí)加氯化鈉的作用是什么？

3、在制備薄層色譜板時(shí)有哪些注意事項(xiàng)？ 第四章

蘆丁的提取、分離、精制和鑒定

1、掌握堿溶酸沉法提取黃酮類化合物的原理及操作。

2、掌握黃酮苷的水解原理及操作

3、掌握黃酮類及糖類化合物的檢識(shí)。

1、堿溶酸沉法提取的原理

2、黃酮的檢識(shí)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)七

槐米中蘆丁的提取 作者：楊明利

天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)（本科）講稿

實(shí)驗(yàn)原理：蘆丁結(jié)構(gòu)中具有酚羥基，顯酸性，可用堿溶酸沉法提取，堿用石灰水，酸用濃鹽酸。

實(shí)驗(yàn)步驟：

稱取槐米30g，在乳缽中研碎，置l000ml的搪瓷杯中，加入300ml飽和石灰水①(以棉花過濾至澄明)加熱煮沸30分鐘，趁熱過濾(以棉花)，殘?jiān)儆?00ml飽和石灰水煮沸30分鐘。趁熱過濾，合并兩次濾液．加濃鹽酸(邊加邊攪拌)調(diào)PH3～4②(放置過夜)次日傾出上清液，抽濾沉淀，蒸餾水洗至PH5～6，70℃干燥，得粗蘆丁。注意：

①加石灰乳既可以達(dá)到堿溶解提取蘆丁目的還可以除去槐花米中的多糖類、粘液質(zhì)等。②酸化時(shí)PH過低會(huì)使蘆丁形成烊鹽而降低收率。

實(shí)驗(yàn)八 蘆丁的精制、水解及鑒定

實(shí)驗(yàn)原理：蘆丁在水中熱溶冷不溶，可用水做溶劑，利用結(jié)晶法精制蘆丁。

一、蘆丁（蕓香苷）的精制

水結(jié)晶法：率上次提取液，得蘆丁粗品，加蒸餾水300ml，煮沸至蘆丁全部溶解，趁熱立即抽濾，冷卻后即可析出結(jié)晶，抽濾，60～80℃烘干，得蘆丁精制品。

二、蘆丁的水解和槲皮素的分離

取蘆丁1g置500ml圓底燒瓶中加2％H2SO4100ml回流30分鐘，(加熱約數(shù)分鐘后，溶液完全澄清，20分鐘后又逐漸析出黃色針狀結(jié)晶)過濾即得槲皮素．必要時(shí)用稀乙醇重結(jié)晶即可得以含2個(gè)分子結(jié)晶槲皮素，110℃真空干燥，即可得無水物。濾液：供糖的鑒定。

三、化學(xué)鑒定

取蘆丁3～4mg，加乙醇5～6ml使溶解，制成樣品溶液A，取槲皮素3～4mg，加乙醇5～6ml使溶解，制成樣品溶液B，取蘆丁的水解濾液為C，按下列方法進(jìn)行試驗(yàn)。呈色反應(yīng)

(1)鹽酸－鎂粉反應(yīng)

取樣品溶液A和B各1～2ml，分別加2滴濃鹽酸，再酌加少許鎂粉，注意觀察顏色變化情況。

(2)鋯鹽－枸櫞酸反應(yīng)

取樣品溶液A和B各1～2ml，分別滴加2％ZrOCl2的甲醇溶液3～4滴。注意觀察顏色變化情況，再繼續(xù)向試管中加入2％枸櫞酸的甲醇溶液3～4滴，并詳細(xì)記錄顏色變化情況。

(3)a-萘酚反應(yīng)(Molish反應(yīng))取樣品溶液C l～2ml，然后再加10％a-萘酚乙醇溶液2～3滴，搖勻，沿管壁緩緩加入濃硫酸lml，注意觀察溶液界面產(chǎn)生的顏色變化。作者：楊明利

天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)（本科）講稿

槐花米粗粉（20g）置500ml燒杯中，加水300ml，在攪拌下加入石灰乳（1~1.5g），調(diào)至PH8~9，加熱至微沸，保持30min，趁熱抽濾。殘?jiān)鼮V液在60~70℃下用濃鹽酸調(diào)至PH4~5，精置1hr,抽濾。濾液沉淀（粗制蘆?。┲亟Y(jié)晶將沉淀懸浮于蒸餾水中，加熱煮沸15min，趁熱過濾殘?jiān)鼮V液充分靜置后過濾，60~70℃下干燥蘆丁（精制品）

2、薄層色譜鑒別（糖的紙色譜鑒定）

點(diǎn)樣：取新華一號(hào)濾紙，15厘米長(zhǎng)，寬度按需要決定。用毛細(xì)管點(diǎn)上以下溶液：

1、水解濃縮液

2、葡萄糖(Rf0.18)對(duì)照品溶液

3、鼠李糖(RfO.37)對(duì)照品溶液 展開：用正丁醇一醋酸一水(4：1：5)上行展開。

顯色：噴苯胺-鄰苯二甲酸試劑，于100℃加熱5分鐘

1、簡(jiǎn)述堿溶酸沉法的原理。

2、蕓香苷水解時(shí)為何會(huì)出現(xiàn)沉淀——澄清——沉淀的現(xiàn)象

3、怎樣確定蘆丁結(jié)構(gòu)中糖基是連接在槲皮素C3-OH上? 第二章

大黃中游離蒽醌成分的提取、分離和鑒定

1、掌握PH梯度萃取法的原理和操作技術(shù)。

2、掌握柱色譜法分離精制大黃酚的實(shí)驗(yàn)方法。

3、掌握羥基蒽醌類化合物的理化性質(zhì)及鑒定方法。

1、PH梯度萃取法的原理和操作技術(shù)

2、柱色譜法分離精制大黃酚的實(shí)驗(yàn)方法

3、羥基蒽醌類化合物的理化性質(zhì)及鑒定方法實(shí)驗(yàn)三 大黃中蒽醌類化合物的提取 作者：楊明利

天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)（本科）講稿

虎杖粗粉95%乙醇回流三次,濾過藥渣濾液減壓回收乙醇至干膏狀物加水20ml,乙醚100ml,充分振搖后放置,傾出醚層,再加50ml乙醚振搖,放置,傾出醚層,同法操作五次.醚層?(總游離蒽醌)剩余物(含苷類)實(shí)驗(yàn)四

大黃中游離蒽醌的分離及鑒定

1、化學(xué)檢識(shí)：分別取大黃素、大黃酚等少許，用乙醚溶解，做如下反應(yīng)： A．堿液試驗(yàn)：取試液1ml，加20%NaOH數(shù)滴，觀察顏色。B．醋酸鎂反應(yīng)：取試樣1ml，加醋酸鎂試劑數(shù)滴，觀察現(xiàn)象。

2、薄層鑒定：

吸附劑：硅膠G－CMC-Na板

展開劑：石油醚（30~60℃）-乙酸乙酯-甲酸(15：5：1)上層溶液。

顯色劑：（1）氨蒸氣熏。（2）5%KOH噴霧。

[實(shí)驗(yàn)說明及注意事項(xiàng)]

(1)在乙醚提取過程中，如乙醚揮發(fā)，可酌量補(bǔ)加。

(2)加HCl酸化時(shí)產(chǎn)生大量CO2氣體,小心防止氣體產(chǎn)生時(shí)，內(nèi)容物溢出。

醚層 ?5%NaHCO3液萃取完全5%NaHCO3液乙醚層6NHCl調(diào)PH至2,5%Na2CO3液萃取完全稍放置,濾過5%Na2CO3液乙醚層2%NaOH萃取4～5次濃HCl調(diào)PH至2,濾液沉淀放置,濾過水洗至中NaOH液乙醚層沉淀物性,干燥HCl調(diào)PH至3,(β-谷甾醇)水洗至中性,抽放置,抽濾強(qiáng)酸性成分干,干燥,依次以丙酮、甲醇重沉淀物結(jié)晶水洗至中性,抽干,干燥,以MeOH-大黃素結(jié)晶CHCl3重結(jié)晶大黃酚和大黃素-6-甲醚混合物

1、PH梯度萃取法的原理是什么?適用哪些中藥成分的分離? 作者：楊明利

天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)（本科）講稿

2、大黃酚、大黃素和大黃素-6-甲醚酸性及極性強(qiáng)弱，應(yīng)如何排列?

3、根據(jù)虎杖中所含羥基蒽醌的結(jié)構(gòu)，說明為什么它們可以分別被不同強(qiáng)度的堿性水溶液提取出來？

第八章

天然藥物化學(xué)成分的預(yù)試驗(yàn)

1、掌握植物主要成分試管預(yù)試及紙色譜、薄層色譜預(yù)試的一般方法。

2、了解未知成分的植物怎樣進(jìn)行初步分離，根據(jù)各類化合物的性質(zhì)，判斷該植物應(yīng)含有什么類型的成分。

1、藥物化學(xué)預(yù)試驗(yàn)的意義

2、藥物化學(xué)預(yù)試驗(yàn)的操作流程 實(shí)驗(yàn)十五

天然藥物化學(xué)成分的預(yù)試驗(yàn)

一、樣品液的制備液

1、水提取液

取樣品粉末10g(過20目篩)，加水10倍量，室溫浸泡過夜，濾取部分濾液，供檢查氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)。剩余濾液和濾渣在60℃水浴中加熱10分鐘～1小時(shí)，過濾，濾液供檢查糖、多糖、皂苷、苷類和鞣質(zhì)、有機(jī)酸鹽、生物堿鹽等。

2、乙醇提取液

乙醇提取液可供黃酮、蒽醌、苷類、生物堿、有機(jī)酸、鞣質(zhì)、香豆精、萜類、甾類及內(nèi)脂化合物等項(xiàng)的檢查。提取方法如下：

二、各類成分的檢查

（一）氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)的檢查

l、加熱沉淀試驗(yàn)

取檢液，加熱至沸，如出現(xiàn)渾濁或沉淀時(shí)，表明有蛋白質(zhì)；加入5％硫酸溶液也能出現(xiàn)沉淀。

2、茚三酮試驗(yàn)(Ninhydrin)取檢液，加入0.2％茚三酮的水溶液后，在沸水浴上加熱5分鐘，冷后，如有藍(lán)或藍(lán)紫色反應(yīng)，表明含有氨基酸、多肽、或蛋白質(zhì)；或?qū)⒃囈旱卧跒V紙片上，加入或噴灑0.2％印三酮溶液后，在100℃左右烘烤2分鐘．如有氨基酸和肽則呈現(xiàn)紫紅色或藍(lán)色斑點(diǎn)，也有少數(shù)氬基酸呈黃色斑點(diǎn)。

（二）糖、多糖的檢查

α-萘酚試驗(yàn)(Molish反應(yīng))取檢液．加熱濃縮，使溶于乙醇中，再加等體積的10％α－萘酚乙醇溶液，搖勻，沿管壁滴加濃硫酸，二液界面處產(chǎn)生紫紅色環(huán)，表示有糖、多塘、苷類。

（三）酚類成分的檢查

三氯化鐵試驗(yàn)

取檢液，加入l％三氯化鐵乙醇溶液．溶液如呈現(xiàn)綠、藍(lán)綠或暗紫色等，則有酚性成分存在，若有鞣質(zhì)存在同樣呈現(xiàn)正反應(yīng)．可水解鞣質(zhì)多呈藍(lán)色．縮合鞣質(zhì)多呈綠色。

（四）有機(jī)酸的檢查

溴酚藍(lán)試驗(yàn)

將檢液滴在濾紙片上，再滴加0.1％溴酚藍(lán)溶液，立即在藍(lán)色的背景上顯黃色斑點(diǎn)；如不夠明顯，再噴灑氨水，然后暴露在鹽酸氣體中，背景逐漸由藍(lán)色變?yōu)辄S色，而有機(jī)酸的斑點(diǎn)仍然為藍(lán)色。(五)皂苷的檢查

泡沫試驗(yàn)

取檢液，置于試管內(nèi)，激烈振搖，如產(chǎn)生持續(xù)性泡沫，就可能含有皂苷、高級(jí)脂肪酸、蛋白質(zhì)、粘液質(zhì)。皂苷和脂肪酸鹽，泡沫特別顯著，在試管內(nèi)能持續(xù)10分鐘以上，即使加熱、加乙醇，泡沫也不明顯地減少。(六)黃酮類化合物的檢查

鹽酸－鎂粉試驗(yàn)

取檢液，加入數(shù)滴濃鹽酸及少量鎂粉(或鋅粉)，溶液如現(xiàn)櫻紅色，表示含有黃酮類化合物。如乙醇提取液加濃鹽酸而不加鎂粉即出現(xiàn)紅色，表明含有花色素。(七)蒽醌的檢查

堿液試驗(yàn)

取檢液，加入10％氫氧化鈉溶液，如產(chǎn)生紅色，加入少量30％過氧化氫溶液．加作者：楊明利

天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)（本科）講稿

熱，紅色不褪，加酸使呈酸性．則紅色消褪，表明含有蒽醌化合物；冷后，加乙醚振搖，加人氨液顯紅色。(八)香豆素的檢查

熒光試驗(yàn)

將檢液滴在濾紙片上，干燥后，在日光下觀察，有的香豆精類成分，可顯天藍(lán)色熒光，若于紫外燈下觀察，多數(shù)香豆精類成分的藍(lán)色熒光可轉(zhuǎn)變?yōu)榫G色熒光。呋喃駢香豆精類成分多顯黃綠色熒光。

（十）生物堿的檢查

碘化鉍鉀試劑：取檢液三份，分別加人碘化汞鉀試劑，如產(chǎn)生白色或淡黃色沉淀；加入碘化鉍鉀試劑，如有桔紅色沉淀，或加入硅鎢酸試劑，如有淡黃或灰白色沉淀，均表明含有生物堿。

上述各種成分的預(yù)試驗(yàn)，僅僅是為進(jìn)一步提取分離有效成分提供初步的線索。由于植物中各成分的復(fù)雜性和相互間的干擾，各種定性反應(yīng)都有例外情況。根據(jù)預(yù)試結(jié)果，就作出某種成分存在與否的結(jié)論是不全面的。例如碘化鉍鉀試劑，不僅對(duì)生物堿發(fā)生反應(yīng)，對(duì)堿性氨基酸、生物胺等同樣也發(fā)生反應(yīng)。生物堿沉淀反應(yīng)作為預(yù)試，如呈陰性還有一些意義，陽性反應(yīng)則不能肯定就是生物堿存在。但通過預(yù)試，可以對(duì)中藥成分有一大致了解，告訴我們可能含有的某類成分，如生物堿、糖類、苷類等，再配合薄層色譜，可進(jìn)一步了解其中所含單體的個(gè)數(shù)和情況。系統(tǒng)預(yù)試雖有上述一些缺點(diǎn)，但在目前仍不失為檢查中藥化學(xué)成分的常用的簡(jiǎn)便方法。這類方法在今后的工作中，還需要不斷地充實(shí)和改進(jìn)。天然藥物化學(xué)成分預(yù)實(shí)驗(yàn)的意義和方法？第五章

薄荷中揮發(fā)油的提取及鑒定1.掌握揮發(fā)油類成分的提取和鑒定方法 2.熟悉揮發(fā)油的組成、性質(zhì)和生物活性

3.了解薄荷中的化學(xué)成分和藥用價(jià)值重點(diǎn)：水蒸氣蒸餾法提取薄荷揮發(fā)油的原理及操作要點(diǎn)。

難點(diǎn)：道爾頓分壓定律

實(shí)驗(yàn)九

薄荷中揮發(fā)油的提取及鑒定

一、薄荷中揮發(fā)油的提取

取薄荷40g撕碎，置揮發(fā)油含量測(cè)定器1000ml燒瓶中，加350ml水與少量沸石，連接 揮發(fā)油含量測(cè)定器與回流冷凝管，自冷凝管上端加水使充滿揮發(fā)油測(cè)定器的刻度部分，并使溢流入燒瓶時(shí)為止，緩緩加熱至沸提取，至測(cè)定器中油量不再增加，停止加熱，防冷，分取油層，計(jì)算得率。

二、薄荷中揮發(fā)油的鑒定 薄層色譜法

活化--點(diǎn)樣—飽和—展開—計(jì)算Rf—噴香草醛-濃硫酸顯色 觀察斑點(diǎn)數(shù)目和顏色，并做記錄。1.揮發(fā)油的組成？ 2.計(jì)算提取率？

第三章

秦皮中香豆素的提取及鑒定

掌握用溶劑法提取、分離香豆素類成分七葉苷和七葉內(nèi)酯的方法。

七葉苷和七葉內(nèi)酯均能溶于沸乙醇中，可用沸乙醇將二者提取出來，利用在乙酸乙酯中兩者溶解度的不同而分離之。實(shí)驗(yàn)五、六

秦皮中七葉苷、七葉內(nèi)酯的提取、分離及鑒定

（一）提取與分離

作者：楊明利

天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)（本科）講稿

二）鑒定 1.熒光實(shí)驗(yàn)

2.異羥鎢酸鐵試驗(yàn) 3.TLC 展開劑：甲苯-甲酸甲酯-甲酸（5：4：1）樣品：七葉苷、七葉內(nèi)酯及其對(duì)照品的甲醇溶液 顯色劑：紫外等下觀察熒光

1.萃取時(shí)，如何選擇溶劑？

2.一般情況下，都有哪幾種方法用于分離苷和苷元？ 第六章

絞股藍(lán)總皂苷的提取分離及鑒別 1．掌握皂苷的提取方法。

2．熟悉大孔吸附樹脂法純化絞股藍(lán)皂苷的操作技術(shù)。

3．熟悉皂苷及其制劑的鑒定方法。

絞股藍(lán)總皂苷有較好的水溶性，可用水為提取溶劑，因?yàn)榻g股藍(lán)皂苷分子中含有非極性部分三萜母核，故可使其在非極性大孔樹脂上能較好地被吸附，相反，極性較大的成分如糖類則在非極性大孔樹脂上難以吸附，因而選用非極性大孔吸附樹脂D101型可將絞股藍(lán)水提物中的總皂苷與糖類等水溶性成分較好地分離，最后用活性炭脫色，從而達(dá)到純化的目的

實(shí)驗(yàn)十

絞股藍(lán)總皂苷的提取

（一）提取

取絞股藍(lán)粗粉5g，加水80ml，超聲振蕩15min，過濾，殘?jiān)偌铀?0ml，超聲振蕩15min，過濾，合并兩次濾液，用2％氫氧化鈉溶液調(diào)至pH9～10①，靜置，濾除沉淀，濾液備用。

實(shí)驗(yàn)十一

絞股藍(lán)總皂苷的純化與鑒定

（二）純化

1．大孔吸附樹脂的準(zhǔn)備

取D101型大孔吸附樹脂5g，用95％乙醇浸泡過夜后，濕法裝柱（1.0cm×28cm），繼續(xù)用95％乙醇洗滌至流出液加等量水后幾乎無白色渾濁為止。然后用去離子水洗至無醇味。2．純化 將絞股藍(lán)提取液以2m1／min的速度通過大孔吸附樹脂柱②，待溶液全部作者：楊明利

天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)（本科）講稿

進(jìn)入柱后，用2％氫氧化鈉溶液洗滌③，洗滌速度控制在5ml／min為宜。當(dāng)流出液接近無色時(shí)，改用水洗，至流出液pH接近7為止。然后用95％乙醇洗脫，收集醇洗脫液至無絞股藍(lán)皂苷洗出[薄層色譜法檢查：硅膠H一CMC-Na板，正丁醇-乙酸乙酯-水（4：1：5）上層，5％磷鉬酸乙醇液，110℃顯色]。醇洗脫液加入少量活性炭回流10min④，趁熱過濾，濾液回收乙醇至小體積，水浴蒸干，刮松，得白色鱗片狀結(jié)晶，為絞股藍(lán)總皂苷。大孔吸附樹脂回收。

（三）鑒定 1．呈色反應(yīng)

（1）醋酐一濃硫酸反應(yīng) 取絞股藍(lán)總皂苷少許，置蒸發(fā)皿中，滴加冰醋酸1ml溶解，再加1ml醋酐，然后于溶液邊沿滴加濃硫酸，觀察顏色變化。

（2）molish反應(yīng)取絞股藍(lán)總皂苷少許于試管中，加乙醇1ml溶解，滴加lmlα—萘酚試劑，然后沿試管壁加入2ml硫酸，不要搖動(dòng)，觀察兩液交界面的顏色。2．薄層色譜鑒別

薄層板：硅膠H—CMC-Na板。

點(diǎn)樣：純化的絞股藍(lán)皂苷乙醇液、人參皂苷Rbl對(duì)照品乙醇液。

展開劑：正丁醇-乙酸乙酯-水（4：l：5，上層）。

展開方式：上行展開。

顯色：噴5％磷鉬酸乙醇液110℃加熱顯色（約5min）；或噴硫酸-甲醇（1：1）溶液，105℃加熱顯色。

1.皂苷類成分的結(jié)構(gòu)特征？

2.大孔吸附樹脂的操作要點(diǎn)？第七章

漢防己生物堿的提取、分離與鑒定

1、掌握一般叔胺生物總堿的提取和純化方法。

2、熟悉柱色譜法分離生物堿的操作技術(shù)。

3、掌握結(jié)晶法的一般程序和操作方法。

4、掌握薄層色譜法鑒定己知生物堿的方法。

1、回流提取法的操作

2、結(jié)晶法的一般程序和操作方法

3、薄層色譜法的操作方法及注意事項(xiàng)

實(shí)驗(yàn)十二

漢防已總生物堿的提取

取漢防已粗粉50g，置500ml燒瓶中，加95％乙醇150ml，水溶加熱回流提取1小時(shí)，傾出乙醇提取液；藥渣重新加入95％乙醇100ml，繼續(xù)如上法加熱回流提取1小時(shí)，合并兩次提取液，過濾，濾液置1000ml廣口瓶中。

實(shí)驗(yàn)十三 漢防已總生物堿的純化

將濾液倒置與500ml圓底燒瓶中，水浴回收乙醇(注意加沸石)得流浸膏，傾人蒸發(fā)皿中，水浴上揮盡殘留乙醇，得到糖漿狀提取物。將糖漿狀提取物轉(zhuǎn)入500ml燒杯中，緩慢加入0.5％硫酸溶液，邊加邊攪拌，約加入100ml0.5％H2S04，靜置，過濾，得澄明濾液。加氨水調(diào)至濾液PH11，立即將其轉(zhuǎn)入500ml的分液漏斗中，加入l00ml氯仿，振搖，靜置分層，分出氯仿層，堿水液再加氯仿萃取兩次，每次60ml，合并三次氯仿萃取液。在氯仿溶液中加入約10～20克無水硫酸鈉，充分振搖2min，靜置10min，過濾，濾液置于250ml圓底瓶燒中，回收氯仿至少量，轉(zhuǎn)入20ml蒸發(fā)皿中，水浴揮盡殘留氯仿。殘留物用50ml丙酮分次溶入l00ml圓底燒瓶中，水浴加熱回流20分鐘，趁熱過濾，用少量丙酮洗滌濾紙?；厥毡猎w積的三分之一，放置過夜，析出深黃色沉淀物，即得漢防已總堿。

實(shí)驗(yàn)十四

漢防已甲素和乙素的分離及鑒定

漢防已甲素和乙素的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似，僅一個(gè)官能團(tuán)的差異，前者為甲氧基，后者為酚羥基，利用兩個(gè)化合物極性的微小差異，采用氧化鋁柱色譜法，可獲得滿意的分離。作者：楊明利

天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)（本科）講稿

1、裝柱

取17×400mm層析柱垂直固定在鐵架臺(tái)上，在管的下端墊人少量棉花．稱取氧化鋁(100一140目)25克，緩緩加入柱中，邊加邊輕輕振動(dòng)色譜柱，使氧化鋁在柱中填實(shí)均勻。

2、上樣

稱取漢防已總堿0．5克，置于蒸發(fā)皿中，加5ml氯仿溶解，另加氧化鋁2克，攪拌均勻，并于水浴上緩緩蒸除溶劑，然后將附有樣品的氧化鋁裝入色譜柱的上端，并蓋一圓形濾紙。

3、洗脫

將色譜柱活塞打開，通過分液漏斗緩緩加人氯仿洗脫液。每分鐘流速2-3ml，用三角錐瓶收集流份，每個(gè)流份收集洗脫液15ml，并依次編號(hào)，氯仿洗脫約150ml后，改用甲醇洗脫約50ml。

4、檢查

依次將各流份點(diǎn)于硅膠G薄層板上，用氯仿－丙酮－甲醇(6：1：1)為展開劑，展開，揮干溶劑，噴以碘化鉍鉀試液，比較各流份的Rf值，合并相同Rf值的流份。

1、用回流法提取時(shí)要注意什么？

2、用結(jié)晶法分離時(shí)，溶劑選擇有何要求？

3、用柱色譜分離時(shí)，漢防已甲素和乙素哪個(gè)先出柱，哪個(gè)后出柱，為什么？

實(shí)驗(yàn)七 黃芩中黃芩苷的提取分離與鑒

定

【實(shí)訓(xùn)目的】

1、能夠運(yùn)用煎煮法、堿溶酸沉法對(duì)黃芩中的黃芩苷進(jìn)行提取和精制。

2、會(huì)用顯色反應(yīng)、色譜法進(jìn)行黃芩苷的檢識(shí)?！緦?shí)訓(xùn)原理】 本實(shí)驗(yàn)是根據(jù)黃芩中的黃芩苷在植物中以鎂鹽形式存在，可以被沸水溶出，在

【實(shí)訓(xùn)目的】

1、能夠運(yùn)用煎煮法、堿溶酸沉法對(duì)黃芩中的黃芩苷進(jìn)行提取和精制。

2、會(huì)用顯色反應(yīng)、色譜法進(jìn)行黃芩苷的檢識(shí)?！緦?shí)訓(xùn)原理】

本實(shí)驗(yàn)是根據(jù)黃芩中的黃芩苷在植物中以鎂鹽形式存在，可以被沸水溶出，在酸性（pH1～2）情況下轉(zhuǎn)變成黃芩苷，溶解度降低沉淀析出，從而與共同存在的水溶性雜質(zhì)分離，進(jìn)一步精制是利用其鈉鹽在pH6.5～7時(shí)可溶于50％的乙醇，使之與不溶于50％乙醇的雜質(zhì)分離，在pH1～2時(shí)黃芩苷在50％的乙醇中溶解度降低而析出，而得各單體苷元?！緦?shí)訓(xùn)材料】

設(shè)備：托盤天平、電爐、燒杯、離心機(jī)、水浴鍋、抽濾裝置、量筒、玻璃棒、移液管、脫脂棉、溫度計(jì)、滴管、pH試紙、新華色譜濾紙（15cm×7cm）、硅膠CMC-Na薄層板、展開缸（筒）、試管、試管架 藥品：黃芩粗粉、鎂粉、鋅粉、5％二氯氧鋯、2％三氯化鋁、鹽酸、40％氫氧化鈉、95％乙醇、冰醋酸、苯、甲酸乙酯、甲酸、正丁醇、冰醋酸、1％三氯化鋁、三氯化鐵乙醇試劑、1％黃芩標(biāo)準(zhǔn)品三氯甲烷溶液 【操作步驟】 作者：楊明利

天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)（本科）講稿

1、黃芩苷的提取

稱取黃芩粗粉100g，加10 倍量沸水，并加熱煮沸30分鐘，隨時(shí)補(bǔ)充失去的水分，脫脂棉過濾。藥渣再加8倍量水煮沸30分鐘，過濾。合并兩次濾液。加濃鹽酸調(diào)pH1～2，水浴保溫80℃30分鐘，放置24小時(shí)，析出黃色沉淀。離心濾去沉淀中的水分。將沉淀移入500ml燒杯中，加水100ml，充分?jǐn)嚢枋钩蔀榫鶆虻幕鞈乙?，滴?0％氫氧化鈉溶液調(diào)pH6.5～7，使黃芩苷全部溶解，加入等體積95％乙醇，攪勻后于50℃（水浴保溫）迅速抽濾，濾液加熱至50℃，以濃鹽酸調(diào)pH1～2，放置（約4小時(shí)）使析出沉淀。傾去上清液，沉淀物抽濾，沉淀用蒸餾水抽洗2～3次，抽干，60℃以下干燥，得粗制黃芩苷。

2、黃芩苷的精制

稱取黃芩苷粗品，加10倍量水?dāng)嚢杈鶆?，?0%氫氧化鈉溶液調(diào)pH6.5～7，使黃芩苷全部溶解，加活性炭適量拌勻，加熱至80℃30分鐘（水?。?，抽濾除去活性炭渣，濾液用濃鹽酸調(diào)pH1～2，加入等體積95%乙醇，50℃保溫30分鐘（水?。?，至有沉淀析出時(shí)取

第五篇：天然藥物化學(xué)(2016簡(jiǎn)答題)

1*天然藥物化學(xué)研究的內(nèi)容有哪些？

答：天然藥物中各類化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)、提取分離與鑒定方法，操作技術(shù)及實(shí)際應(yīng)用。

2*如何理解有效成分和無效成分？ 答：有效成分是指天然藥物中經(jīng)藥效實(shí)驗(yàn)篩選具有生物活性并能代表臨床療效的單體化合物，能用結(jié)構(gòu)式表示，具有一定的物理常數(shù)。天然藥物中不代表其治療作用的成分為無效成分。一般認(rèn)為天然藥物中的蛋白質(zhì)、多糖、淀粉、樹脂、葉綠素、纖維素等成分是無效成分或雜質(zhì)。

3*天然藥物有效成分提取方法有幾種？采用這些方法提取的依據(jù)是什么？

答：①溶劑提取法：利用溶劑把天然藥物中所需要的成分溶解出來，而對(duì)其它成分不溶解或少溶解。②水蒸氣蒸餾法：利用某些化學(xué)成分具有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾而不被破壞的性質(zhì)。③升華法：利用某些化合物具有升華的性。

4*常用溶劑的親水性或親脂性的強(qiáng)弱順序如何排列？哪些與水混溶？哪些與水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（與水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（與水相混溶）

5*兩相溶劑萃取法是根據(jù)什么原理進(jìn)行？在實(shí)際工作中如何選擇溶劑？ 答：利用混合物中各成分在兩相互不相溶的溶劑中分配系數(shù)不同而達(dá)到分離的目的。實(shí)際工作中，在水提取液中有效成分是親脂的多選用親脂性有機(jī)溶劑如苯、氯仿、乙醚等進(jìn)行液‐液萃??；若有效成分是偏于親水性的則改用弱親脂性溶劑如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加適量乙醇或甲醇的混合劑。6*色譜法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的兩相中吸附、分配及其親和力的差異而達(dá)到相互分離的方法。

7*聚酰胺吸附力與哪些因素有關(guān)？

答：①與溶劑有關(guān)：一般在水中吸附能力最強(qiáng)，有機(jī)溶劑中較弱，堿性溶劑中最弱；②與形成氫鍵的基團(tuán)多少有關(guān)：分子結(jié)構(gòu)中含酚羥基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③與形成氫鍵的基團(tuán)位置有關(guān)：一般間位＞對(duì)位＞鄰位；④芳香核、共軛雙鍵越多，吸附越牢；⑤對(duì)形成分子內(nèi)氫鍵的化合物吸附力減弱。8*簡(jiǎn)述苷的分類。

答：據(jù)苷鍵的構(gòu)型不同分為α-苷、β-苷；依據(jù)在植物體內(nèi)的存在狀態(tài)不同，可分為原生苷和次生苷；依據(jù)苷的結(jié)構(gòu)中單糖數(shù)目的不同，可分為單糖苷、雙糖苷、三糖苷；依據(jù)苷元結(jié)構(gòu)不同，可分為黃酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依據(jù)糖鏈的數(shù)目不同，分為單糖鏈苷、雙糖鏈苷；依據(jù)苷的生物活性，分為強(qiáng)心苷、皂苷等。9*簡(jiǎn)述苷鍵酸水解的影響因素。

答：①苷原子不同，水解難以順序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷較吡喃糖易水解③酮糖苷較醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越難水解。⑤吸點(diǎn)子基的誘導(dǎo)效應(yīng)，尤其是C2上取代基的吸點(diǎn)子基對(duì)質(zhì)子的競(jìng)爭(zhēng)吸引，使苷鍵原子的電子云密度降低，質(zhì)子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供電子基，水解比脂肪族苷容易。10*如何用化學(xué)方法鑒別：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。

答：三種樣品分別做α-萘酚-濃硫酸反應(yīng)，不產(chǎn)生紫色環(huán)的是丹皮酚。產(chǎn)生紫色環(huán)的，再分別做斐林反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀的是葡萄糖，不反應(yīng)的是丹皮苷。

11*為何《中華人民共和國(guó)藥典》規(guī)定新采集的大黃必須儲(chǔ)存兩年以上才可藥用？ 答：因?yàn)樾虏杉拇簏S中蒽酚、蒽酮含量高，對(duì)消化道黏膜刺激性強(qiáng)。因此必須貯存2年以上才可藥用。

12*PH梯度萃取法的原理是什么？ 答：原理為用堿性強(qiáng)度由弱至強(qiáng)的不同水溶液，分別從有機(jī)溶劑中提取酸性由強(qiáng)到弱的游離蒽醌衍生物，但對(duì)于結(jié)構(gòu)相似，酸性相差不大的蒽醌類化合物則很難分離，需借助色譜等其他分類方法。

13*試述黃酮類化合物的基本母核級(jí)分類依據(jù)，常見黃酮類化合物結(jié)構(gòu)類型可分為哪幾種？ 答：根據(jù)中央三碳鏈的氧化程度、B-環(huán)連接位置（2-或3-位）以及三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)狀等特點(diǎn)可將主要天然黃酮類化合物分類：黃酮類、黃酮醇類、二氫黃酮類、異黃酮類、魚藤酮類、紫檀素類、二氫黃酮醇類、花色素類、查耳酮類、二氫查耳酮類等。

14*試述黃酮類難溶于水，而二氫黃酮、異黃酮類水溶液性比黃酮大的原因。

答：黃酮類平面性強(qiáng)的分子，因分子與分子間排列緊密，分子間引力較大，故更難溶于水；二氫黃酮及二氫黃酮醇等因系非平面性分子，故分子與分子間排列不緊密，分子間引力降低，有利于水分子進(jìn)入，溶解性稍大。

15*聚酰胺柱色譜法分離黃酮類化合物，洗脫是有什么規(guī)律？ 答：吸附強(qiáng)弱的規(guī)律①形成氫鍵的基團(tuán)數(shù)目越多,則吸附能力越強(qiáng).②成鍵位置對(duì)吸附力也有影響.形成分子內(nèi)氫鍵者,其在聚酰胺上的吸附即相應(yīng)減弱.③分子中芳香化程度高者,則吸附性增強(qiáng)；反之,則減弱.各種溶劑在聚酰胺柱上的洗脫能力由弱至強(qiáng),可大致排列成下列順序：水→甲醇→丙酮→氫氧化鈉水溶液→甲酰胺→二甲基甲酰胺→尿素水溶液 16*萜類化合物的分類依據(jù)是什么？各類萜在植物體內(nèi)的存在形式是什么？

答：①根據(jù)分子中異戊二烯單位數(shù)分類；②半萜、單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、死萜、多萜。

17*揮發(fā)油可由哪些化合物組成？其中哪些成分是揮發(fā)油的主要組成成分？

答：揮發(fā)油可由 萜類化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物和部分含S,N的化合物組成。主要成分：?jiǎn)屋?、倍半萜?/p>

18*青蒿素屬于哪類化合物？具有何生物活性？為了提高臨床療效制備了哪些主要衍生物？ 答：青蒿素屬倍半萜內(nèi)酯類化合物，具有抗瘧的生物活性。常見的衍生物：雙氫青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥珀酸單酯等。19*揮發(fā)油如何保存？為什么？

答：揮發(fā)油對(duì)光、空氣和熱均較敏感，揮發(fā)油與空氣、光線長(zhǎng)期接觸會(huì)逐漸氧化變質(zhì)使其相對(duì)密度增加、顏色變深、失去原有香氣，并逐漸聚合成樹脂樣物質(zhì)，不能再隨水蒸氣蒸餾，故宜貯存于密閉棕色瓶中，裝滿并在低溫處保存。

20*簡(jiǎn)述如何利用皂苷的泡沫反應(yīng)區(qū)別三萜皂苷和甾體皂苷？

答：取兩支試管分別加入0.1mol/L的鹽酸5ml和0.1mol/L氫氧化鈉5ml，再各加中藥水提液3滴，振搖1分鐘，如果兩管泡沫高度相同則提取液中含三萜皂苷；如果堿管泡沫比酸管泡沫高數(shù)倍，保持時(shí)間長(zhǎng)，則提取液中含甾體皂苷。

21*皂苷溶血作用的原因及表示方法？含有皂苷的藥物臨床應(yīng)用時(shí)應(yīng)該注意什么？

答：1皂苷溶血作用的原因：皂苷能與紅細(xì)胞膜上膽固醇結(jié)合生成不溶于水的復(fù)合物，破壞了紅細(xì)胞的正常滲透，使細(xì)胞內(nèi)滲透壓增高而使細(xì)胞破裂，導(dǎo)致溶血。2 表示方法：各種皂苷溶血作用強(qiáng)弱不同，可用 溶血指數(shù)【指在一定條件下（同一來源紅細(xì)胞、等滲、恒溫等）能使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低皂苷溶液濃度】表示。3藥物臨床需注意：不宜供靜脈注射。

22*哪些試驗(yàn)常用于檢查藥材中的皂苷的存在？

答：①泡沫試驗(yàn)：持久性泡沫，加熱不消失；②溶血試驗(yàn)：大多數(shù)陽性；③甾體母核的顯色試驗(yàn)：醋酐-濃硫酸試驗(yàn)等。

23*Ⅰ型、Ⅱ型、Ⅲ型強(qiáng)心苷苷元和糖的連接方式： Ⅰ型：苷元C3-O-(2，6-二去氧糖)x-(a-羥基塘)y Ⅱ型：苷元C3-O-(6-二去氧糖)x-(a-羥基塘)y Ⅲ型：苷元C3-O-(a-羥基塘)y 24*強(qiáng)心苷按苷元結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分為幾種類型？如何用化學(xué)方法鑒別？

答：甲/乙型強(qiáng)心苷。鑒別：兩者可利用甲型C17位連有五元不飽和內(nèi)酯環(huán)，在堿性醇溶液中雙鍵轉(zhuǎn)位能形成活性次甲基，從而能與某些事件縮合顯色，而六元不飽和內(nèi)酯環(huán)的乙型，因不能產(chǎn)生活性次甲基，因而無此反應(yīng)鑒別。Eg：3,5-二硝基苯甲酸試劑反應(yīng)（Kedde反應(yīng)），若產(chǎn)生紅色或深紅色，顯示可能含有甲型。

25*簡(jiǎn)述強(qiáng)心苷的一般溶解規(guī)律及影響溶解性的因素。

答：強(qiáng)心苷一般可溶于水、醇、丙酮等極性溶劑，略溶；強(qiáng)心苷分子中糖數(shù)目越多，糖鏈越長(zhǎng)，羥基相應(yīng)增多。

26*強(qiáng)心苷的酸水解類型有幾種？簡(jiǎn)述其特點(diǎn)及其應(yīng)用。

答：溫和酸水解和強(qiáng)烈酸水解特點(diǎn)：①溫和酸水解可使Ⅰ型強(qiáng)心苷水解為苷元和糖。②強(qiáng)烈酸水解Ⅱ型和Ⅲ型強(qiáng)心苷,由于糖的α-羥基阻礙了苷鍵原子的質(zhì)子化,使水解較為困難,用溫和酸水解無法使其水解,必須增高酸的濃度,延長(zhǎng)作用時(shí)間或同時(shí)加壓。27*哪幾類試劑可以用于檢測(cè)強(qiáng)心苷的存在？

答：檢測(cè)甾體母核的試劑、檢測(cè)五元不飽和內(nèi)酯環(huán)的世界級(jí)、檢測(cè)2-去氧糖的試劑。28*簡(jiǎn)述提取強(qiáng)心苷原生苷的注意事項(xiàng)。

答：①提取原生苷首先要注意抑制酶的活性，防止酶解②原料需新鮮，采集后要低溫快速干燥，保存期間要注意防潮③可用乙醇提取以破壞酶的活性。29*生物堿按結(jié)構(gòu)可分幾種類型？寫出基本母核并各舉一例。答：有機(jī)胺類生物堿（麻黃堿）、吡啶類（檳榔堿）、莨菪烷類（莨菪堿）、異喹啉類（罌粟堿）、吲哚類（長(zhǎng)春堿）、其他類（烏頭堿）30*從中藥中提取生物堿常用的方法有哪些？