羧酸
酯
例1．化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是
A．分子式為C16H12O4
B．分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面
C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物有2種
D．不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)
例2．泛酸和乳酸均易溶于水并能參與人體代謝，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列說(shuō)法不正確的是
A．泛酸分子式為
B．1
mol乳酸與金屬鈉反應(yīng)可生成1
mol氫氣
C．泛酸易溶于水，與其分子內(nèi)含有多個(gè)羥基易與水分子形成氫鍵有關(guān)
D．泛酸在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一與乳酸互為同系物
1．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是
A．1mol該有機(jī)物能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)
B．1mol該有機(jī)物能與2molNa反應(yīng)生成1molH2
C．1mol該有機(jī)物能與1molNaHCO3反應(yīng)生成1molCO2
D．1mol該有機(jī)物最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)
2．我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)“治療瘧疾的新療法”，也就是發(fā)現(xiàn)青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。已知二羥基甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列關(guān)于二羥基甲戊酸的說(shuō)法正確的是
A．該有機(jī)物可以與溶液發(fā)生反應(yīng)放出
B．不能發(fā)生取代反應(yīng)
C．該有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng)可以生成D．該有機(jī)物含有兩種官能團(tuán)，分別是羥基和醛基
3．下列離子或化學(xué)方程式正確的是
A．乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：
B．向CH2BrCOOH中加入足量NaOH溶液并加熱：
C．甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)：+Cl2+HCl
D．向水楊酸（）中滴加NaHCO3溶液：+HCO→+CO2↑+H2O
4．檸檬酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是
A．既是檸檬酸的同系物，也是苯甲醇的同系物
B．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
C．1mol該物質(zhì)與碳酸氫鈉反應(yīng)得44gCO2
D．苯環(huán)上的二氯代物有6種
5．北京冬奧會(huì)比賽場(chǎng)館建設(shè)中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯（如圖）為原料制得的。下列有關(guān)該雙環(huán)烯酯的說(shuō)法正確的是
A．該雙環(huán)烯酯不能使酸性重鉻酸鉀變色
B．1mol該雙環(huán)烯酯最多能與3mol發(fā)生加成反應(yīng)
C．該雙環(huán)烯酯的水解產(chǎn)物都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
D．該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產(chǎn)物的一氯代物有9種（不含立體異構(gòu)）
6．一定質(zhì)量的某有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)，可得VAL氣體。相同質(zhì)量的該有機(jī)物與適量的NaHCO3濃溶液反應(yīng)，可得VBL氣體。已知在同溫、同壓下VA＞VB，則該有機(jī)物可能是
A．HOOC-COOH
B．CH2(OH)CH(OH)COOH
C．CH2(OH)COOH
D．
7．某種高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．該物質(zhì)可通過(guò)加聚反應(yīng)生成B．0.1
mol該物質(zhì)完全燃燒，生成33.6
LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）
C．該物質(zhì)水解產(chǎn)物之一乙二醇可用于生產(chǎn)汽車防凍液
D．1
mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4n
mol
NaOH
8．分子式為C5H10O3的有機(jī)物能發(fā)生如下酯化反應(yīng)：2C5H10O3C10H16O4+2H2O，若不考慮立體異構(gòu)，則C5H10O3的結(jié)構(gòu)最多有
A．12種
B．9種
C．8種
D．6種
9．有機(jī)物的同分異構(gòu)體中屬于酚類且能水解的有（不考慮立體異構(gòu)）
A．19種
B．18種
C．16種
D．15種
10．分子式為C6H12O2的有機(jī)物A，有香味。A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C。B能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，且無(wú)法發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C能催化氧化生成醛或酮。則A可能的結(jié)構(gòu)有
A．7種
B．11種
C．13種
D．15種
11．E是一種食品添加劑中的防腐劑，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）。
下列說(shuō)法不正確的是
A．A是苯酚的一種同系物，且溶解度小于苯酚
B．經(jīng)反應(yīng)A→B和C→D的目的是保護(hù)官能團(tuán)酚羥基不被氧化
C．與B屬于同類有機(jī)物的同分異構(gòu)體有3種（不包含B）
D．1
mol
D可以消耗1
mol
NaHCO3
12．乙酰水楊酸，俗稱阿司匹林（），是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。合成原理：
查閱資料：
阿司匹林：相對(duì)分子質(zhì)量為180，分解溫度為128~135℃，溶于乙醇、難溶于水；
水楊酸：相對(duì)分子質(zhì)量為138，沸點(diǎn)211℃，76℃時(shí)升華，溶于乙醇、微溶于水；
乙酸酐：相對(duì)分子質(zhì)量為102，沸點(diǎn)140℃，無(wú)色透明液體，遇水形成乙酸。
制備過(guò)程：
①如圖1向三頸燒瓶中加入3.45g水楊酸、乙酸酐20mL（）、10滴濃硫酸，連接回流裝置，70℃加熱半小時(shí)。
②冷卻至室溫后，將反應(yīng)混合液倒入100mL冷水中，并用冰水浴冷卻15min，用圖2裝置抽濾，將所有晶體收集到布氏漏斗中。抽濾過(guò)程中用少量冷水多次洗滌晶體，繼續(xù)抽濾，得到乙酰水楊酸粗品。
③將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)至燒瓶中，裝好回流裝置，向燒瓶?jī)?nèi)加入100mL乙酸乙酯和2粒沸石，加熱回流，進(jìn)行熱溶解。然后趁熱過(guò)濾，冷卻至室溫，抽濾，洗滌，干燥，得無(wú)色晶體狀乙酰水楊酸。
（1）圖1裝置中溫度計(jì)是否需要移動(dòng)位置_______（填“需要”或“不需要”）。
（2）步驟①中加熱宜采用_______，冷凝回流過(guò)程中外界的水若進(jìn)入三頸燒瓶，導(dǎo)致發(fā)生副反應(yīng)_________________________（用化學(xué)方程式作答），降低了水楊酸的轉(zhuǎn)化率。
（3）步驟②用冷水洗滌晶體的目的是_______，步驟③加入沸石的目的是_______。
（4）步驟③操作的名稱是_______，其中肯定用不到的裝置是_______（填序號(hào)）。
（5）最終稱量產(chǎn)品質(zhì)量為2.25g，則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為_(kāi)______%（精確到1%）。
答案與解析
例1．【答案】A
【解析】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)式可知分子式為C16H12O4，故A正確；B．兩個(gè)苯環(huán)中間有一個(gè)碳原子，該碳原子形成四根單鍵，在空間為四面體結(jié)構(gòu)，所以兩個(gè)苯環(huán)，不一定處于同一平面，故B錯(cuò)誤；C．酸性條件下，酯基斷開(kāi)，但產(chǎn)物為一種，故C錯(cuò)誤；D．分子中含有羧基，可以和Na2CO3反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故答案為A。
例2．【答案】D
【解析】A．有機(jī)物含有9個(gè)C、17個(gè)H、1個(gè)N、5個(gè)O原子，分子式為C9H17NO5，故A正確；B．1
mol乳酸含有mol羧基和1mol羥基，都能與金屬鈉反應(yīng)，1
mol乳酸與金屬鈉反應(yīng)可生成1
mol氫氣，故B正確；C．分子中含有羥基、氨基，可與水分子形成氫鍵，則泛酸易溶于水，故C正確；D．泛酸水解可生成兩種有機(jī)物，和，兩者與乳酸組成上都不是相差CH2或CH2的整數(shù)倍，不是同系物，故D錯(cuò)誤。故答案為D。
1．【答案】A
【解析】A．1
mol該有機(jī)物含有1mol羧基，能與1
mol
NaOH發(fā)生反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．1
mol該有機(jī)物含有1mol羧基和1mol羥基，能與2
mol
Na反應(yīng)生成1
mol
H2，故B正確；C．1
mol該有機(jī)物含有1mol羧基，能與1
mol
NaHCO3反應(yīng)生成1
mol
CO2，故C正確；D．1
mol該有機(jī)物含有1mol苯環(huán)，最多能與3
mol
H2發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；故選A。
2．【答案】A
【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，二羥基甲戊酸中含有的羧基能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，故A正確；B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，二羥基甲戊酸中含有的羧基和羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，二羥基甲戊酸中含有的羧基和羥基都能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，所以1mol二羥基甲戊酸與金屬鈉反應(yīng)可以生成1.5mol氫氣，故C錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，二羥基甲戊酸的官能團(tuán)為羧基和羥基，故D錯(cuò)誤；故選A。
3．【答案】D
【解析】A．原子不守恒，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，A錯(cuò)誤；B．向CH2BrCOOH中加入足量NaOH溶液并加熱，-COOH發(fā)生中和反應(yīng)，Br發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生醇羥基，該反應(yīng)化學(xué)方程式為：，B錯(cuò)誤；C．甲苯與氯氣在光照條件下甲基上H原子的取代反應(yīng)，方程式為+Cl2+HCl，C錯(cuò)誤；D．由于酸性：羧酸＞H2CO3＞苯酚，所以向水楊酸中滴加NaHCO3溶液時(shí)，-COOH變?yōu)?COONa，同時(shí)反應(yīng)產(chǎn)生CO2、H2O，該反應(yīng)的離子方程式為：+HCO→+CO2↑+H2O，D正確；故合理選項(xiàng)是D。
4．【答案】D
【解析】A．檸檬酸不含酯基，苯甲醇也不含酯基，結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，A錯(cuò)誤；B．含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基、羧基、羥基，可以水解、酯化，水解、酯化均屬于取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．羧基可以和碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2，1mol該物質(zhì)含有2mol羧基，可最多與碳酸氫鈉反應(yīng)生成2molCO2，質(zhì)量為88g，C錯(cuò)誤；D．采用“定一移一”法判斷，苯環(huán)上有如圖(2+4)=6種二氯代物、（數(shù)字表示另一個(gè)氯原子可能的位置），D正確；綜上所述答案為D。
5．【答案】D
【解析】A．該雙環(huán)烯酯含有雙鍵，能使酸性重鉻酸鉀變色，A錯(cuò)誤；B．1mol該雙環(huán)烯酯最多能與2mol發(fā)生加成反應(yīng)，雙鍵可與氫氣加成，碳氧雙鍵不可，B錯(cuò)誤；C．該雙環(huán)烯酯的水解產(chǎn)物為醇類和羧酸，醇類不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產(chǎn)物為，有9種不同環(huán)境的氫，一氯代物有9種，D正確；答案選D。
6．【答案】B
【解析】一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量的金屬鈉反應(yīng)，可得到氣體體積是VAL，產(chǎn)生的氣體是H2，2-OH（或2-COOH）～H2；等質(zhì)量的該有機(jī)物與足量的NaHCO3反應(yīng)，可得到氣體VBL，該氣體是CO2，說(shuō)明有機(jī)物中含有-COOH，-COOH～CO2，等質(zhì)量的同種物質(zhì)即等物質(zhì)的量的物質(zhì)，以此解答該題。A．1molHOOC-COOH與Na反應(yīng)產(chǎn)生1molH2；1molHOOC-COOH與足量的NaHCO3反應(yīng)，產(chǎn)生2molCO2，可見(jiàn)等質(zhì)量的有機(jī)物反應(yīng)產(chǎn)生的氣體在同溫、同壓下體積：VA
7．【答案】B
【解析】A．根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其是由通過(guò)加聚反應(yīng)生成，A正確；B．該物質(zhì)分子中含有的C原子數(shù)目是15n，0.1
mol該物質(zhì)完全燃燒，反應(yīng)產(chǎn)生CO2的物質(zhì)的量是1.5n
mol，該CO2氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為33.6n
L，B錯(cuò)誤；C．根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：其分子中含有3n個(gè)酯基，水解產(chǎn)生聚2-甲基丙烯酸、乙二醇、乙酸、鄰羥基苯甲酸，其中乙二醇可用于生產(chǎn)汽車防凍液，C正確；D．該物質(zhì)分子中含有3n個(gè)酯基，水解產(chǎn)生3n個(gè)羧基和n個(gè)酚羥基都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)，因此1
mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4n
mol
NaOH，D正確；故合理選項(xiàng)是B。
8．【答案】A
【解析】2分子的C5H10O3能生成1分子的C10H16O4和2分子的H2O，說(shuō)明C5H10O3中含有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基，兩分子的C5H10O3生成二元環(huán)酯。先考慮5個(gè)碳原子的羧酸的結(jié)構(gòu)，然后再連上羥基。5個(gè)碳原子的羧酸只需要考慮丁基的異構(gòu)，丁基有四種異構(gòu)，所以5個(gè)碳原子的羧酸也有四種結(jié)構(gòu)。若羧酸為正戊酸，則4個(gè)飽和碳原子上都可以連羥基，且各不相同，有4種結(jié)構(gòu)；若羧酸為2-甲基丁酸，則羥基也有四種不同的位置，也有四種結(jié)構(gòu)；若羧酸為3-甲基丁酸，則羧基有3種不同位置，所以有3種結(jié)構(gòu)；若羧酸為2，2-二甲基丙酸，則羥基只有一種不同位置，只有一種結(jié)構(gòu)，所以共有12種結(jié)構(gòu)，故選A。
9．【答案】B
【解析】屬于酚類說(shuō)明含有酚羥基，能水解說(shuō)明含有酯基，同分異構(gòu)體有：、、、、、，共18種，故選B。
10．【答案】B
【解析】由題干信息可知，分子式為C6H12O2的有機(jī)物A，有香味，A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和C，即A為酯類，B能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，且無(wú)法發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明B為羧酸但不能是甲酸，C能催化氧化生成醛或酮，即C為醇且能催化氧化即與羥基相連的碳原子有H，則A可能的結(jié)構(gòu)有：若B為乙酸，則C可能為1-丁醇、2-丁醇、2-甲基丙醇三種，若B為丙酸，則C為1-丙醇、2-丙醇兩種，若B為丁酸或2-甲基丙酸，則C為乙醇，若B為戊酸（丁基有四種）故戊酸也有四種，則C為甲醇，故符合條件的A的同分異構(gòu)體有：3+2+2+4=11種，故答案為B。
11．【答案】C
【解析】A．A是苯酚的同系物，A的烴基中碳原子數(shù)大于苯酚，溶解度比苯酚小，A正確；B．A中含有酚羥基，易被氧化，設(shè)計(jì)A→B和C→D的目的是：保護(hù)酚羥基，防止被氧化，B正確；C．與B屬于同類有機(jī)物屬于醚類，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體可為、、、，共4種，C錯(cuò)誤；D．D中羧基可與碳酸氫鈉反應(yīng)，則1molD可以消耗1molNaHCO3，D正確；答案選C。
12．【答案】（1）不需要
（2）水浴加熱
（3）洗去產(chǎn)品表面附著的水楊酸等雜質(zhì)
防止在加熱的時(shí)候液體暴沸
（4）提純
B
（5）50%
【解析】該反應(yīng)所需要的溫度小于100℃，加熱宜采用水浴加熱；乙酸酐遇水形成乙酸，故反應(yīng)過(guò)程要保持干燥的環(huán)境；步驟③用到加熱回流裝置、抽濾裝置、干燥裝置，可以根據(jù)這些過(guò)程選擇所需裝置；最后產(chǎn)率的計(jì)算首先需要判斷水楊酸和乙酸酐的量，然后再計(jì)算產(chǎn)品的理論產(chǎn)量，以此解題。
（1）圖1中需要保證反應(yīng)物的溫度為70℃，需要測(cè)定反應(yīng)物的溫度，故溫度計(jì)的位置不需要移動(dòng)；
（2）步驟①中需要維持溫度為70℃，可以采用水浴加熱；已知，乙酸酐遇水形成乙酸，則冷凝回流過(guò)程中外界的水可能進(jìn)入三頸燒瓶，導(dǎo)致發(fā)生副反應(yīng)，降低了水楊酸的轉(zhuǎn)化率；
（3）阿司匹林難溶于水，水楊酸微溶于水；步驟②用冷水洗滌晶體的目的是洗去產(chǎn)品表面附著的水楊酸等雜質(zhì)；步驟③加入沸石可以防止在加熱的時(shí)候液體暴沸；
（4）步驟③的目的由粗產(chǎn)品得到比較純凈的產(chǎn)品，故其名稱為：提純；步驟③用到加熱回流裝置C、抽濾裝置D、干燥裝置A，不需要固體加熱裝置B；故肯定用不到的裝置是B；
（5）3.45g水楊酸的物質(zhì)的量為：，乙酸酐20mL（），則其物質(zhì)的量為：，則反應(yīng)中乙酸酐過(guò)量，0.025mol水楊酸反應(yīng)生成0.025mol阿司匹林，則其質(zhì)量為：，故所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率=。
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