第一篇：【高分子材料研究方法】紅外-各類有機化合物的基團特征頻率

u一各類有機化合物的基團特征頻率

（一）烷烴類

（四）炔烴的紅外吸收峰

振動類別 吸收帶位置(cm-1)

（九）羰基化合物的特征吸收位置 羰基類型 吸收峰位置(cm-1)

（十一）胺的紅外吸收峰

注釋 振動類別

吸收峰位置(cm-1)

基團 吸收帶位置(cm-1)

—CH3 ***0 －CH2－

***~720 －CH(CH3)2

11701155 －C(CH3)3

12501210 －C(CH3)2－

1215

1195

注：對于－(CH2)n－，n＝1，～775； n＝2，～738；n＝3，～727；n＝4，～722 C-H鍵面外彎曲振動特征頻率

基團 吸收帶位置(cm-1)

R-CH=CH2 1000~960和940~900

R2C=CH2 915~870 反-RCH=CHR 990~940 順-RCH=CHR 790~650 R2C=CHR

850~790

振動類別 吸收帶位置(cm-1)

＝C-H伸縮 3100～3000

＝C-H彎曲 1000～800 ＝CH2彎曲 885～855 C＝C伸縮

1700～1600

C-H伸縮 ～3300C-H彎曲 645～615伸縮

2250～2100

（五）芳基化合物紅外吸收峰

振動類別 吸收帶位置(cm-1)芳基C-H伸縮 3300～3000 芳基C-C(四個峰)1600～1450 芳基C-H彎曲

900～690

（六）苯基C-H鍵面外彎曲振動頻率

取代基位置 吸收帶位置(cm-1)

單取代(2個峰)

770～730 710～690

鄰-二取代 770～735 間-二取代（3個峰）

900～860 810～750 725～680

對-二取代

860～800

（七）醇類和酚類

基團 吸收帶位置(cm-1)O-H（游離）3650～3600 O-H（形成氫鍵）3500～3200 C-O

1250~1000

（八）不同醇類的C-O伸縮振動

化合物 吸收帶位置(cm-1)

叔醇（飽和）～1150 仲醇（飽和）～1100 伯醇（飽和）～1050

醛 1735～1715 C=O伸縮2820，2720 =C-H伸縮 酮 1720～1710

C=O伸縮

1100(脂肪),1300(芳香)

C-C伸縮 羧酸 1770～1750 C=O伸縮(游離酸)1720~1710 C=O伸縮(二聚體)3580～3500 O-H伸縮(游離酸)3200～2500 O-H伸縮(二聚體)1300～1200 O-H彎曲(二聚體)1420 C-O伸縮(二聚體)羧酸鹽 1610～15501400

酯

1735 C=O伸縮1260～1160 C-O-C不對稱伸縮1160～1050 C-O-C對稱伸縮 酸酐 1820和1760 兩峰間距～60cm－

酰鹵 ～1800 C=O伸縮 酰胺(游離)

3500和3400 N-H伸縮

1690 C=O伸縮1600

N-H彎曲 酰胺(締合)

3350，3200幾個峰 N-H伸縮

1650 C=O伸縮

1640

N-H彎曲

（十）腈類

基團

吸收帶位置(cm-1)

（脂肪族）～2250（脂肪族）

2240～2220

1.伯胺

N-H伸縮（純液體）3400～3250 C-N伸縮 1250～1020

2.仲胺

N-H伸縮（純液體）3300 C-N伸縮 1250～1020

3.叔胺

C-N伸縮

1250～1020

（二）烯烴

（三）烯烴的紅外吸收峰

第二篇：研究有機化合物的一般步驟和方法教案

研究有機化合物的一般步驟和方法

一、教學(xué)目標(biāo) 【知識與技能】

1、了解怎樣研究有機化合物，應(yīng)采取的步驟和方法。

2、掌握有機物的分離和提純的一般方法，鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法?！具^程與方法】通過錄象方式，參觀了解質(zhì)普、紅外光譜、核磁共振普儀等儀器核實驗操作過程。

【情感、態(tài)度與價值觀】

通過本節(jié)的練習(xí)，從中體驗研究有機化合物的過程和科學(xué)方法，提高自身的科學(xué)素養(yǎng)。

二、教學(xué)重點

研究有機化合物的一般步驟和常用方法。

1、蒸餾、重結(jié)晶等分離提純有機物的實驗操作

2、通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)

3、確定有機化合物實驗式、相對分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計算

三、教學(xué)難點

有機物的分離和提純。測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。

確定有機物相對分子質(zhì)量和鑒定有機物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹 【板書】第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法

從天然資源中提取有機物成分，首先得到的是含有有機物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟： 【板書】

首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識了學(xué)習(xí)第一步——分離和提純。【板書】

一、分離、提純

師：提純混有雜質(zhì)的有機物的方法很多，基本方法是利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法。

【板書】

1、蒸餾

師：蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì)，而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質(zhì)的沸點相差較大時（一般約大于30oC），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物。

【演示實驗1-1】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾

所用儀器：鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、接受器等。如圖所示：

【蒸餾的注意事項】 ? ? ? ? 注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”； 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；

蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石； 冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；

? 溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；

【演示實驗1-2】（要求學(xué)生認(rèn)真觀察，注意實驗步驟）【板書】

2、結(jié)晶和重結(jié)晶

（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。

（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。

（3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。

【說明】重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇笤撊軇海?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。

【思考與交流】

1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？

2、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？

3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？

4、能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟？ 【概括】高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶 【板書】

3、萃取

（1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。

（2）萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。

【說明】注意事項：

1、萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。

2、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。

3、萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。

4、分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出?！狙a充】

1、洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。

2、檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M行檢驗。

【小結(jié)】本節(jié)課要掌握研究有機化合物的一般步驟和常用方法；有機物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題。

★ 第二課時

【引入】從公元八世紀(jì)起，人們就已開始使用不同的手段制備有機物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素組成及結(jié)構(gòu)長期沒有得到解決。直到19世紀(jì)中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說，在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上，提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳氫分析是有機化學(xué)史上的重大事件，對有機化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，推動了化學(xué)分析的進步，才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法。

【設(shè)問】定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法探討物質(zhì)的元素組成？

【板書】

二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定

1、元素分析

例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗

圖1-1 碳和氫的鑒定

原理：碳、氫兩元素通常采取將有機物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢出。例如：

C12H22O11+24CuO

12CO2+11H2O+24Cu 實驗：取干燥的試樣──蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。

結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。

【說明】講解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題，這里適當(dāng)補充一些有機物燃燒的規(guī)律的專題練習(xí)。元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。

例

1、某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。

【分析解答】分析：此題題給條件很簡單，是有機物分子式確定中最典型的計算。由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（100－17.2）%＝82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)（N）之比為：

N(C):N(H)?82.817.2:?2:5121

C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數(shù)比，是該烴的實驗式，不是該烴的分子式。設(shè)該烴有n個C2H5，則

n?5829?2

因此，烴的分子式為 C

4H

10。

【講解】對于一種未知物，如果知道了物質(zhì)的元素組成和相對分子質(zhì)量，就會很容易通過計算得出分子式。確定有機物的分子式的途徑：

1.確定實驗式

2.確定相對分子質(zhì)量

例

2、燃燒某有機物A 1.50g，生成1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和0.05mol H2O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式。

解答：首先要確定該物質(zhì)的組成元素。1.5g A中各元素的質(zhì)量： m(C)?12g?mol?1?1.12L22.4L/mol?1?0.6g

m(H)?1g?mol?0.05mol?2mol?0.1gm(C)?m(H)?0.6g?0.1g?0.7g?1.5g，所以有機物中還含有O元素。m(O)?1.5g?(0.6g?0.1g)?0.8g

?1則 N(C):N(H):N(O)?

0.6g12g?mol:0.1g1g?mol?1:0.8g16g?mol?1?1:2:1實驗式為CH2O，其式量為30。

又因該有機物的相對分子質(zhì)量 M(A)?1.04?29?30因此實驗式即為分子式。

【講解】從例題可以看出計算相對分子量很重要，計算有機物相對分子質(zhì)量的方法有哪些？密度法(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，相對密度法(相同狀況)。另外可以看出元素的質(zhì)量有時不能由實驗直接得出，還需要對實驗現(xiàn)象和結(jié)果進行必要的分析和計算。

【歸納總結(jié)】確定有機物分子式的一般方法．（1）實驗式法：

①根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比（最簡式）。②求出有機物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）。（2）直接法：

①求出有機物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）

②根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量。有機物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會進一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對分子質(zhì)量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應(yīng)該說以上所學(xué)的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質(zhì)量，比如——質(zhì)譜法。

【板書】

2、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法

質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。

（接下來對質(zhì)譜法的原理，怎樣對質(zhì)譜圖進行分析以確定有機物的相對分子質(zhì)量，以及此方法的優(yōu)點作簡要精確的介紹）

【說明】質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？

它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。

1、質(zhì)荷比是什么？

分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值

2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？

由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量

【強調(diào)】以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對分子質(zhì)量。

通過測定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進以步確定有機物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法?！狙a充】

1、求有機物相對分子質(zhì)量的常用方法（1）M = m / n（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D，M1 = DM2

（3）標(biāo)況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M = 22.4L/mol ?ρg/L

2、有機物分子式的三種一般常用求法

（1）、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實驗式，再根據(jù)分子量求分子式

——課本例1（2）、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式

（3）、對只知道相對分子質(zhì)量的范圍的有機物，要通過估算求分子量，再求分子式 【板書】

三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定

1、紅外光譜（介紹紅外光譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對紅外光譜圖的正確分析，最終確定有機物的分子結(jié)構(gòu)）

【注意】：該法不需要學(xué)生記憶某些官能團對應(yīng)的波長范圍，主要讓學(xué)生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。

紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是

由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。

【說明】從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因為甲醚沒有O—H鍵。

例

3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：

練習(xí)：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

【板書】

2、核磁共振氫譜（介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對核磁共振氫譜圖的正確分析，最終確定有機物的分子中所含H原子的種類和個數(shù)）

【注意】了解通過該譜圖確定了

（1）某有機物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子

（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數(shù)比?！景鍟咳绾胃鶕?jù)核磁共振氫譜確定有機物的結(jié)構(gòu)？

對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。

不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。

吸收峰數(shù)目＝氫原子類型

不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比

【說明】未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子。

【練習(xí)】2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是

A HCHO

B CH3OH

C HCOOH

D CH3COOCH3

例：一個有機物的分子量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：

①寫出該有機物的分子式：

②寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：

【練習(xí)】分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。圖譜題解題建議

1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。

2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。

3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。

4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合。

【小結(jié)】本節(jié)課主要掌握鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。

第三篇：《研究有機化合物的一般步驟和方法》教案8(人教版選修5)

《研究有機化合物的一般步驟和方法》教案8（人教版選修5）

第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法

一、教學(xué)目標(biāo) 【知識與技能】

1、了解怎樣研究有機化合物，應(yīng)采取的步驟和方法。

2、掌握有機物的分離和提純的一般方法，鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法?！具^程與方法】通過錄象方式，參觀了解質(zhì)普、紅外光譜、核磁共振普儀等儀器核實驗操作過程。

【情感、態(tài)度與價值觀】

通過本節(jié)的練習(xí)，從中體驗研究有機化合物的過程和科學(xué)方法，提高自身的科學(xué)素養(yǎng)。

二、教學(xué)重點

研究有機化合物的一般步驟和常用方法。

1、蒸餾、重結(jié)晶等分離提純有機物的實驗操作

2、通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)

3、確定有機化合物實驗式、相對分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計算

三、教學(xué)難點

有機物的分離和提純。測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。確定有機物相對分子質(zhì)量和鑒定有機物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹

四、課時安排 2課時

五、教學(xué)過程 ★ 第一課時

【引入】從天然資源中提取有機物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物不可能直接得到純凈物，因此，必須對所得到的產(chǎn)品進行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機物。我們已經(jīng)知道，有機化學(xué)是研究有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么，該怎樣對有機物進行研究呢？一般的步驟和方法是什么？ 這就是我們這節(jié)課將要探討的問題。

【板書】第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法

從天然資源中提取有機物成分，首先得到的是含有有機物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟：

【板書】

首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識了學(xué)習(xí)第一步--分離和提純。

【板書】

一、分離、提純

師：提純混有雜質(zhì)的有機物的方法很多，基本方法是利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法。

【板書】

1、蒸餾

師：蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì)，而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質(zhì)的沸點相差較大時（一般約大于30oc），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物。

【演示實驗1-1】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 【蒸餾的注意事項】

* 注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；

* 蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石； * 冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；

* 溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；

【演示實驗1-2】（要求學(xué)生認(rèn)真觀察，注意實驗步驟）

【板書】

2、結(jié)晶和重結(jié)晶

（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。

（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。

（3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。

【說明】重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。

【思考與交流】

1、已知kno3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而nacl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的kno3并加以提純？

2、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？

3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？

4、能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟？

【概括】高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶

【板書】

3、萃取

（1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。

（2）萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。

【說明】注意事項：

1、萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。

2、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。

3、萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。

4、分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。

【補充】

1、洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。

2、檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M行檢驗。

【小結(jié)】本節(jié)課要掌握研究有機化合物的一般步驟和常用方法；有機物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題。

★ 第二課時

【引入】從公元八世紀(jì)起，人們就已開始使用不同的手段制備有機物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素組成及結(jié)構(gòu)長期沒有得到解決。直到19世紀(jì)中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說，在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上，提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳氫分析是有機化學(xué)史上的重大事件，對有機化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，推動了化學(xué)分析的進步，才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法。

【設(shè)問】定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法探討物質(zhì)的元素組成？

【板書】

二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定

1、元素分析

例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗 圖1-1 碳和氫的鑒定

原理：碳、氫兩元素通常采取將有機物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氫氧化生成水的方法而檢出。例如：

c12h22o11+24cuo12co2+11h2o+24cu

實驗：取干燥的試樣──蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。

結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。

【說明】講解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題，這里適當(dāng)補充一些有機物燃燒的規(guī)律的專題練習(xí)。

元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。

例

1、某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。

【分析解答】分析：此題題給條件很簡單，是有機物分子式確定中最典型的計算。由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（100－17.2）%＝82.8%。則該烴中各元素原子數(shù)（n）之比為：

c2h5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數(shù)比，是該烴的實驗式，不是該烴的分子式。

設(shè)該烴有n個c2h5，則

因此，烴的分子式為。

【講解】對于一種未知物，如果知道了物質(zhì)的元素組成和相對分子質(zhì)量，就會很容易通過計算得出分子式。確定有機物的分子式的途徑：

1.確定實驗式

2.確定相對分子質(zhì)量

例

2、燃燒某有機物a 1.50g，生成1.12l（標(biāo)準(zhǔn)狀況）co2和0.05mol h2o。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式。

解答：首先要確定該物質(zhì)的組成元素。

1.5g a中各元素的質(zhì)量：，所以有機物中還含有o元素。

則

實驗式為ch2o，其式量為30。

又因該有機物的相對分子質(zhì)量

因此實驗式即為分子式。

【講解】從例題可以看出計算相對分子量很重要，計算有機物相對分子質(zhì)量的方法有哪些？密度法(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，相對密度法(相同狀況)。另外可以看出元素的質(zhì)量有時不能由實驗直接得出，還需要對實驗現(xiàn)象和結(jié)果進行必要的分析和計算。

【歸納總結(jié)】確定有機物分子式的一般方法．

（1）實驗式法：

①根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比（最簡式）。

②求出有機物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）。

（2）直接法：

①求出有機物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）

②根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量。

有機物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會進一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對分子質(zhì)量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應(yīng)該說以上所學(xué)的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質(zhì)量，比如--質(zhì)譜法。

【板書】

2、相對分子質(zhì)量的測定--質(zhì)譜法

質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。

（接下來對質(zhì)譜法的原理，怎樣對質(zhì)譜圖進行分析以確定有機物的相對分子質(zhì)量，以及此方法的優(yōu)點作簡要精確的介紹）

【說明】質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？

它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。

1、質(zhì)荷比是什么？

分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值

2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？

由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量

【強調(diào)】以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物a（指乙醇）的相對分子質(zhì)量。

通過測定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進以步確定有機物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法。

【補充】

1、求有機物相對分子質(zhì)量的常用方法

（1）m = m / n

（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度d，m1 = dm2

（3）標(biāo)況下有機蒸氣的密度為ρg/l，m = 22.4l/mol ?ρg/l

2、有機物分子式的三種一般常用求法（1）、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實驗式，再根據(jù)分子量求分子式--課本例1（2）、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式（3）、對只知道相對分子質(zhì)量的范圍的有機物，要通過估算求分子量，再求分子式 【板書】

三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定

1、紅外光譜（介紹紅外光譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對紅外光譜圖的正確分析，最終確定有機物的分子結(jié)構(gòu)）

【注意】：該法不需要學(xué)生記憶某些官能團對應(yīng)的波長范圍，主要讓學(xué)生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。

紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是

由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。

【說明】從未知物a的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右o-h鍵、c-h鍵和c-o鍵的振動吸收，可以判斷a是乙醇而并非甲醚，因為甲醚沒有o-h鍵。

例

3、下圖是一種分子式為c3h6o2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：

練習(xí)：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

【板書】

2、核磁共振氫譜（介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對核磁共振氫譜圖的正確分析，最終確定有機物的分子中所含h原子的種類和個數(shù)）

【注意】了解通過該譜圖確定了

（1）某有機物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子

（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數(shù)比。

【板書】如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結(jié)構(gòu)？

對于ch3ch2oh、ch3-o-ch3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。

不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。

吸收峰數(shù)目＝氫原子類型

不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比

【說明】未知物a的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明a只能是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子。

【練習(xí)】2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是

a hcho b ch3oh c hcooh d ch3cooch3

例：一個有機物的分子量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和c＝o的存在，核磁共振氫譜列如下圖：

①寫出該有機物的分子式：

②寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：

【練習(xí)】分子式為c3h6o2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

圖譜題解題建議

1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。

2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。

3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。

4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合。

【小結(jié)】本節(jié)課主要掌握鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法--質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。

【補充】有機物燃燒的規(guī)律歸納

1、烴完全燃燒前后氣體體積的變化 完全燃燒的通式：cxhy ＋(x+)o2xco2＋h2o（1）燃燒后溫度高于100℃時，水為氣態(tài)： ① y＝4時，＝0，體積不變； ② y>4時，>0，體積增大；

③ y（2）燃燒后溫度低于100℃時，水為液態(tài)： ※ 無論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個數(shù)有關(guān)，而與氫分子中的碳原子數(shù)無關(guān)。

例：盛有ch4和空氣的混和氣的試管，其中ch4占1/5體積。在密閉條件下，用電火花點燃，冷卻后倒置在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時試管中

a．水面上升到試管的1/5體積處； b．水面上升到試管的一半以上； c．水面無變化； d．水面上升。

答案：d 2．烴類完全燃燒時所耗氧氣量的規(guī)律

完全燃燒的通式：cxhy ＋(x+)o2xco2＋h2o（1）相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時，(x+)值越大，則耗氧量越多；

（2）質(zhì)量相同的有機物，其含氫百分率（或值）越大，則耗氧量越多；

（3）1mol有機物每增加一個ch2，耗氧量多1.5mol；

（4）1mol含相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小0.5mol；

（5）質(zhì)量相同的cxhy，值越大，則生成的co2越多；若兩種烴的值相等，質(zhì)量相同，則生成的co2和h2o均相等。

3．碳的質(zhì)量百分含量c％相同的有機物（最簡式可以相同也可以不同），只要總質(zhì)量一定，以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的co2的量總是一個定值。

4．不同的有機物完全燃燒時，若生成的co2和h2o的物質(zhì)的量之比相等，則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個數(shù)比相等?！局R拓展】 有機物分子式的確定

1．有機物組成元素的判斷

一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物為：c→co2，h→h2o，cl→hcl。某有機物完全燃燒后若產(chǎn)物只有co2和h2o，則其組成元素可能為c、h或c、h、o。欲判定該有機物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物co2中碳元素的質(zhì)量及h2o中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含氧；否則，原有機物的組成含氧。

2．實驗式(最簡式)和分子式的區(qū)別與聯(lián)系

(1)最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子個數(shù)。

注意：

①最簡式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；

②無機物的最簡式一般就是化學(xué)式；

③有機物的元素組成簡單，種類繁多，具有同一最簡式的物質(zhì)往往不止一種；

④最簡式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的，若相對分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。例如，苯(c6h6)和乙炔(c2h2)的最簡式相同，均為ch，故它們所含c、h元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的。

(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。

注意：

①分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；

②無機物的分子式一般就是化學(xué)式；

③由于有機物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相同的有機物，其代表的物質(zhì)可能有多種；

④分子式＝(最簡式)n。即分子式是在實驗式基礎(chǔ)上擴大n倍。

3．確定分子式的方法

(1)實驗式法

由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)→相對分子質(zhì)量→求分子式。

(2)物質(zhì)的量關(guān)系法 由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量→求分子式。（標(biāo)況下m=dg/cm3×103·22.4l/mol）

(3)化學(xué)方程式法

利用化學(xué)方程式求分子式。

(4)燃燒通式法

利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。

由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z，最后求出分子式。

[例1] 3.26g樣品燃燒后，得到4.74gco2和1.92gh2o，實驗測得其相對分子質(zhì)量為60，求該樣品的實驗式和分子式。

解：(1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

（2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（n）之比

（3）求分子式

通過實驗測得其相對分子質(zhì)量為60，這個樣品的分子式=（實驗式）n。

[例2] 實驗測得某烴a中含碳85.7%，含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2l此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。

解：（1）求該化合物的摩爾質(zhì)量

（2）求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量

[例3] 6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質(zhì)量變成4.36g。這時氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。

解：

[例4] 有機物a是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，a蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。1.38ga完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量會增加1.08g；取4.6ga與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68l；a不與純堿反應(yīng)。通過計算確定a的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。

解：

說明：由上述幾種計算方法，可得出確定有機物分子式的基本途徑：

【練習(xí)】

⒈某烴0.1mol，在氧氣中完全燃燒，生成13.2g co2、7.2gh2o，則該烴的分子式為。

⒉已知某烴a含碳85.7%，含氫14.3%，該烴對氮氣的相對密度為2，求該烴的分子式。

⒊125℃時，1l某氣態(tài)烴在9l氧氣中充分燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10l（相同條件下），則該烴可能是

a.ch4

b.c2h4 c.c2h2 d.c6h6

⒋一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣密度是相同狀況下h2密度的12.5倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g，組成該混合氣體的可能是

a.乙烯和乙烷

b.乙烷和丙烯

c.甲烷和乙烯

d.丙稀和丙烷

⒌室溫下，一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒，恢復(fù)到室溫，使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，體積比反應(yīng)前減少50ml，再通過naoh溶液，體積又減少了40ml，原烴的分子式是

a.ch4 b.c2h4 c.c2h6 d.c3h8

⒍a、b兩種烴通常狀況下均為氣態(tài)，它們在同狀況下的密度之比為1∶3.5。若a完全燃燒，生成co2和h2o的物質(zhì)的量之比為1∶2，試通過計算求出a、b的分子式。

⒎使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，可得co2 3.52 g，h2o 1.92 g，則該混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為

a.1∶2 b.1∶1 c.2∶3 d.3∶4

⒏兩種氣態(tài)烴的混合氣共1mol，在空氣中燃燒得到1.5molco2和2molh2o。關(guān)于該混合氣的說法合理的是

a．一定含甲烷，不含乙烷

b．一定含乙烷，不含甲烷

c．一定是甲烷和乙烯的混合物

d．一定含甲烷，但不含乙烯

9．25℃某氣態(tài)烴與o2混合充入密閉容器中，點燃爆炸后又恢復(fù)至25℃，此時容器內(nèi)壓強為原來的一半，再經(jīng)naoh溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為

a.c2h4 b.c2h2 c.c3h6 d.c3h8

10．某烴7.2g進行氯代反應(yīng)完全轉(zhuǎn)化為一氯化物時，放出的氣體通入500ml0.2mol/l的燒堿溶液中，恰好完全反應(yīng)，此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，試求該烴的分子式。

11．常溫下某氣態(tài)烷烴10ml與過量o285ml充分混合，點燃后生成液態(tài)水，在相同條件下測得氣體體積變?yōu)?0ml，求烴的分子式。

12．由兩種氣態(tài)烴組成的混合烴20ml，跟過量o2完全燃燒。同溫同壓條件下當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃h2so4后體積減少了30ml，然后通過堿石灰又減少40ml。這種混合氣的組成可能有幾種？

《有機物分子式的確定》參考答案

[例1] 3.26g樣品燃燒后，得到4.74gco2和1.92gh2o，實驗測得其相對分子質(zhì)量為60，求該樣品的實驗式和分子式。

解：(1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

樣品

co2

h2o

3.26g 4.74g 1.92g

（2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（n）之比

這個樣品的實驗式為ch2o。

（3）求分子式

通過實驗測得其相對分子質(zhì)量為60，這個樣品的分子式=（實驗式）n。

故這個樣品的分子式為c2h4o2。

答：這個樣品的實驗式為ch2o，分子式為c2h4o2。

[例2] 實驗測得某烴a中含碳85.7%，含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2l此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。

解：

（1）求該化合物的摩爾質(zhì)量

根據(jù)

得

（2）求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量

即1mol該化合物中含2molc原子和4molh原子，故分子式為c2h4。

[例3] 6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質(zhì)量變成4.36g。這時氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。

解：設(shè)與cuo反應(yīng)的氫氣的物質(zhì)的量為x

而這種一元醇反應(yīng)后生成的氫氣的物質(zhì)的量為。

飽和一元醇的通式為，該一元醇的摩爾質(zhì)量為m（a）。

該一元醇的相對分子質(zhì)量是60。根據(jù)這一元醇的通式，有下列等式： 則飽和一元醇的分子式是c2h6o。

[例4] 有機物a是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，a蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。1.38ga完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量會增加1.08g；取4.6ga與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68l；a不與純堿反應(yīng)。通過計算確定a的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。

解：燃燒產(chǎn)物通過堿石灰時，co2氣體和水蒸氣吸收，被吸收的質(zhì)量為3.06g；若通過濃硫酸時，水蒸氣被吸收，被吸收的質(zhì)量為1.08g。故co2和水蒸氣被吸收的物質(zhì)的量分別為：

列方程解之得x=3 y=8

由題意知a與金屬鈉反應(yīng)，不與na2co3反應(yīng)，可知a含羥基不含羧基（-cooh）。

4.6ga所含物質(zhì)的量為

4.6ga中取代的h的物質(zhì)的量為。

即1mola取代h的物質(zhì)的量為3mol，可見1個a分子中含有3個羥基，故a為丙三醇，結(jié)構(gòu)簡式為： 【練習(xí)】

⒈解析：烴完全燃燒產(chǎn)物為co2、h2o，co2中的c、h2o中的h全部來自于烴。13.2g co2物質(zhì)的量為，7.2gh2o物質(zhì)的量為，則0.1mol該烴中分子含c：0.3mol，含h：0.4mol×2＝0.8mol（co2～c、h2o～2h），所以1mol該烴分子中含c3mol、含h8mol。答案：c3h8。

⒉解析：，即最簡式為ch2、化學(xué)式為，該烴的相對分子質(zhì)量：mr(a)＝mr(n2)×2＝28×2＝56，故分子式為c4h8。

⒊解析：任意烴與一定量氧氣充分燃燒的化學(xué)方程式：

cxhy +(x +)o2 xco2 + h2o

當(dāng)溫度高于100℃時，生成的水為氣體。若烴為氣態(tài)烴，反應(yīng)前后氣體的體積不變，即反應(yīng)消耗的烴和o2與生成的二氧化碳和氣態(tài)水的體積相等。

∴1 ＋(x +)＝ x ＋

y ＝ 4

就是說氣態(tài)烴充分燃燒時，當(dāng)烴分子中氫原子數(shù)等于4時（與碳原子數(shù)多少無關(guān)），反應(yīng)前后氣體的體積不變（生成物中水為氣態(tài)）。答案：a、b。

⒋解析：混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為12.5×2g/mol＝25 g/mol，則混合氣的物質(zhì)的量為 ；又烯烴中最簡單的乙烯的摩爾質(zhì)量是28g/mol，故烷烴的摩爾質(zhì)量一定小于25g/mol，只能是甲烷。當(dāng)混合氣通過溴水時，由于只有烯烴和溴水反應(yīng)，因此增重的8.4g為烯烴質(zhì)量，則甲烷質(zhì)量為10g－8.4g ＝ 1.6g，甲烷的物質(zhì)的量為0.1mol，則烯烴的物質(zhì)的量為0.3mol，烯烴的摩爾質(zhì)量為，根據(jù)烯烴通式cnh2n，即14n＝28，可求出 n ＝ 2，即烯烴為乙烯。答案：c。

⒌解析：烴在過量氧氣中完全燃燒產(chǎn)物為co2、h2o及剩余o2，由于是恢復(fù)到室溫，則通過naoh溶液后氣體體積減少40ml為生成co2體積。

cxhy +(x +)o2 xco2 + h2o（g）

δv

x +

x

1+

0.04

0.05

列式計算得：y＝5x－4 當(dāng)：

①x＝1 y＝1 ②x＝2 y＝6 ③x≥3 y≥11 只有②符合。（為什么？）答案：c。

⒍解析：烴a完全燃燒，c→co2 h→h2o 產(chǎn)物中∶＝1∶2，即a中 nc∶nh＝1∶4，只有ch4能滿足該條件，故a為甲烷，摩爾質(zhì)量為16g/mol；

相同狀況下，不同氣體密度與摩爾質(zhì)量成正比：ma∶mb＝1∶3.5，mb＝3.5ma＝3.5×16g/mol＝56g/mol。設(shè)烴b分子式為cxhy，則：

12x＋y＝56 y＝56－12x 只有當(dāng)x＝4 y＝8時合理。答案：a：ch4；b：c4h8

⒎解析：該題已知混合氣體完全燃燒后生成co2和h2o的質(zhì)量，從中可以計算出這兩種物質(zhì)的物質(zhì)的量，n(co2)＝3.52g÷44g/mol＝0.08mol、n(h2o)＝1.92g÷18g/mol＝0.11mol；進而求出混合氣體中每含1摩c所含h的物質(zhì)的量，0.11mol×2÷0.08mol＝11/4；而組分氣體中乙烷和丙烷的同樣定義的化學(xué)量分別是，乙烷c2h6為3，丙烷c3h8為8/3；將這些平均量應(yīng)用于十字交叉法可得這兩組分氣體在混合氣體中所含c原子數(shù)之比。

c2h6每含1摩c所含h的物質(zhì)的量：3

11/4－8/3

c3h8每含1摩c所含h的物質(zhì)的量：8/3

3－11/4

即混合氣體中每含4molc原子，其中1molc原子屬于c2h6（乙烷物質(zhì)的量則為1/2＝0.5mol），3molc原子屬于c3h8（丙烷物質(zhì)的量則為3/3＝1mol）。

所以混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為：n(c2h6)∶n(c3h8)＝(1/2)∶(3/3)＝1∶2

答案：a

⒏a

9．解析：25℃時生成的水為液態(tài)；生成物經(jīng)naoh溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空，說明反應(yīng)后容器中無氣體剩余，該氣態(tài)烴與o2恰好完全反應(yīng)。設(shè)該烴的分子式為cxhy，則有：

cxhy +(x +)o2 xco2 + h2o

壓強變化可知，烴和o2的物質(zhì)的量應(yīng)為co2的2倍（25℃時生成的水為液態(tài)），即：1＋(x +)＝2x，整理得：x＝1＋

討論：當(dāng)y＝4，x＝2；當(dāng)y＝6，x＝2.5（不合，舍）；當(dāng)y＝8，x＝3，...答案：a、d。

10．解析：根據(jù)方程式：cxhy+cl2→cxh(y－1)cl+hcl hcl+naoh＝nacl+h2o 得關(guān)系式：

cxhy ～ cl2 ～ naoh

1mol

1mol

n

0.5×0.2mol/l

n＝0.1mol

∴ 該烴的摩爾質(zhì)量

另由該烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可知該烴為烷烴，通式為cnh2n+2，則：14n+2＝72 n=5 故分子式為c5h12 答案：c5h12。

11．解析：根據(jù)方程式

cxhy(g)+(x+)o2 xco2(g)+ h2o(l)δv

1+

10ml

25ml

解得：y=6 烷烴通式為cnh2n+2，2n＋2＝6，n=2，該烴分子式為c2h6。答案：c2h6。

12．解析：因為v（混烴）：v（co2）：v（h2o）＝1：2：1.5，所以：v（混烴）：v（c）：v（h）＝1：2：3，平均組成為c2h3，＝27。

根據(jù)平均組成c2h3分析，能滿足平均組成的混烴只有兩組，即c2h2和c2h6或c2h2和c2h4組成的混烴。

第四篇：選修五第一章第4節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法教學(xué)設(shè)計

學(xué)校：臨清二中

學(xué)科：化學(xué)

編寫人：李榜臣

審稿人：周延英

研究有機化合物的一般步驟和方法

一、教材分析

《研究有機化合物的一般步驟和方法》是人教版高中化學(xué)選修五《有機化學(xué)基礎(chǔ)》第1章第4節(jié)的教學(xué)內(nèi)容，主要學(xué)習(xí)研究有機化合物的一般步驟和實現(xiàn)這些步驟的方法有哪些，通過這些方法討論有機物的分子組成與結(jié)構(gòu)，這部分知識放在學(xué)習(xí)各類有機物之前，目的是為進一步研究有機物打下一個良好的基礎(chǔ)。

二、教學(xué)目標(biāo) 1．知識目標(biāo)：

1．了解研究有機化合物的一般步驟；

2．掌握有機物的分離與提純方法（蒸餾法、重結(jié)晶法、萃取法等）； 3．了解測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法； 4．掌握確定有機化合物的分子式；

5．理解理解鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。2．能力目標(biāo)：

學(xué)會確定有機物的分子組成與結(jié)構(gòu) 3．情感、態(tài)度和價值觀目標(biāo)：

(1)通過對“分離和提純”實驗的操作，培養(yǎng)學(xué)生勇于實踐的科學(xué)精神和科學(xué)態(tài)度。

(2)通過聯(lián)系知識與科學(xué)研究方法的關(guān)系，激發(fā)學(xué)生對化學(xué)學(xué)科的興趣熱愛，認(rèn)識有機物結(jié)構(gòu)的重要性。

三、教學(xué)重點難點

重點：有機物分子組成與結(jié)構(gòu)的確定。難點：有機物分離與提純。

四、學(xué)情分析

我們的學(xué)生屬于平行分班，學(xué)生已有的知識和實驗水平有差距。分離實驗學(xué)生有一定的基礎(chǔ)，但有些學(xué)生還是不清楚，所以講解時需要詳細。對于用高科技方法確定有機物結(jié)構(gòu)式首次接觸，需要教師指導(dǎo)并得出正確的認(rèn)識。

五、教學(xué)方法

1．實驗法：有機物的分離與提純學(xué)生進行分組實驗（如條件不具備可采用演示實驗）。2．學(xué)案導(dǎo)學(xué)：見后面的學(xué)案。

3．新授課教學(xué)基本環(huán)節(jié)：預(yù)習(xí)檢查、總結(jié)疑惑→情境導(dǎo)入、展示目標(biāo)→合作探究、精講點撥→反思總結(jié)、當(dāng)堂檢測→發(fā)導(dǎo)學(xué)案、布置預(yù)習(xí)

六、課前準(zhǔn)備

1．學(xué)生的學(xué)習(xí)準(zhǔn)備：預(yù)習(xí)實驗“蒸餾”“重結(jié)晶”，初步把握實驗的原理和方法步驟。

2．教師的教學(xué)準(zhǔn)備：多媒體課件制作，課前預(yù)習(xí)學(xué)案，課內(nèi)探究學(xué)案，課后延伸拓展學(xué)案。3．教學(xué)環(huán)境的設(shè)計和布置：六（或八）人一組，實驗室內(nèi)教學(xué)。課前打開實驗室門窗通風(fēng)，課前準(zhǔn)備好所需實驗用品。

七、課時安排：1課時

八、教學(xué)過程

(一)預(yù)習(xí)檢查、總結(jié)疑惑

檢查落實了學(xué)生的預(yù)習(xí)情況并了解了學(xué)生的疑惑，使教學(xué)具有了針對性。

（二）情景導(dǎo)入、展示目標(biāo)。

教師首先提問：

(1)研究有機化合物的一般步驟有哪些？

教師：這節(jié)課我們就來學(xué)習(xí)研究有機化合物的一般步驟與方法。我們來看本節(jié)課的學(xué)習(xí)目標(biāo)。多媒體展示學(xué)習(xí)目標(biāo)，強調(diào)重難點。然后展示探究的第一個問題，為什么首先要對有機物進行分離和提純?(獲得純凈物，便于研究)。設(shè)計意圖：層層遞進，明確學(xué)習(xí)目標(biāo)。

（三）合作探究、精講點撥。

探究一：蒸餾的對象及滿足條件是什么? 教師：大家回答的很好，下面我們來看實驗1-1。

教師說明實驗步驟，強調(diào)實驗注意事項，提出思考問題，布置學(xué)生進行探究實驗，六-八人一組，分工合作。并讓學(xué)生在做實驗的過程中思考討論所提出的問題。多媒體展示探究思考題：

1，溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處，為什么？ 2，加熱前加素?zé)善?，目的是什么?3，冷凝水進出方向是怎樣的？

4，什么是共沸溶液？怎樣提純含少量水的乙醇？

5，分離與提純有什么區(qū)別？除雜原則是什么？

在學(xué)生分組實驗的過程中教師巡回觀察指導(dǎo)。

(課堂實錄)

利用學(xué)生分組實驗中酒精燈加熱的時間，組織學(xué)生交流實驗前提出的思考題，進行師生交流。然后觀察實驗現(xiàn)象并得出結(jié)論。

探究二：重結(jié)晶的對象及滿足條件是什么? 教師：大家總結(jié)的很好，下面我們來看實驗1-2。

教師說明實驗步驟，強調(diào)實驗注意事項，提出思考問題，布置學(xué)生進行探究實驗，六-八人一組，分工合作。并讓學(xué)生在做實驗的過程中思考討論所提出的問題。多媒體展示探究思考題：

為了獲得更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶的溫度越低越好？ 在學(xué)生分組實驗的過程中教師巡回觀察指導(dǎo)。

(課堂實錄)教師巡視并指導(dǎo)，對學(xué)生可能出現(xiàn)的問題進行糾正并分析原因。

探究三：萃取的對象及滿足條件是什么?實驗中用到的主要儀器是什么？操作中注意什么事項? 教師：從回答來看大家學(xué)案預(yù)習(xí)的很好，你還知道哪些分離、提純的方法？（設(shè)計意圖：拓展學(xué)生思維，擴大知識面）

探究四：元素分析的目的是什么?你有哪些方法確定有機物的實驗式？

課堂實錄：根據(jù)學(xué)生的討論，教師有目的的引導(dǎo)學(xué)生進行總結(jié)，指出可以用各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，也可用燃燒生成二氧化碳和水的質(zhì)量去求實驗式。設(shè)計意圖：培養(yǎng)學(xué)生的發(fā)散思維能力及自我總結(jié)的能力。

探究五：怎樣用質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量？你還學(xué)過哪些方法？ 課堂實錄：教師引導(dǎo)學(xué)生歸納出還有標(biāo)態(tài)密度法、相對密度法等。設(shè)計意圖：培養(yǎng)學(xué)生的知識遷移能力。

探究六：紅外光譜與核磁共振氫譜分別是討論什么問題的？分別是怎樣確定相關(guān)的結(jié)構(gòu)的？ 課堂實錄：由不同學(xué)生回答，讓其他學(xué)生糾錯，共同完善結(jié)論。設(shè)計意圖：培養(yǎng)學(xué)生接受新知識和掌握新知識的能力。

（四）反思總結(jié)，當(dāng)堂檢測。

教師組織學(xué)生反思總結(jié)本節(jié)課的主要內(nèi)容，并進行當(dāng)堂檢測。

設(shè)計意圖：引導(dǎo)學(xué)生構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)并對所學(xué)內(nèi)容進行簡單的反饋糾正。（課堂實錄）

（五）發(fā)導(dǎo)學(xué)案、布置預(yù)習(xí)。

我們已經(jīng)學(xué)習(xí)了研究有機化合物的一般步驟和方法，那么，從下一節(jié)課開始我們一起來學(xué)習(xí)各類具體的有機物。這節(jié)課后大家可以先預(yù)習(xí)烷烴這一部分，并完成本節(jié)的課后練習(xí)及課后延伸拓展作業(yè)。

設(shè)計意圖：布置下節(jié)課的預(yù)習(xí)作業(yè)，并對本節(jié)課鞏固提高。教師課后及時批閱本節(jié)的延伸拓展訓(xùn)練。

九、板書設(shè)計

一、研究有機化合物的一般步驟

二、研究有機化合物的方法

（一）、分離與提純 ⒈蒸餾

⒉重結(jié)晶

⒊萃取

（二）、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 ⒈元素分析

⒉相對分子質(zhì)量的測定

（三）、有機物分子式的確定：

（四）、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 ⒈分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法：

⑴化學(xué)方法：鑒定出官能團。

⑵物理方法：紅外光譜、核磁共振氫譜等。⒉紅外光譜：

⒊核磁共振氫譜：

十、教學(xué)反思

本節(jié)設(shè)計采用了提前下發(fā)預(yù)習(xí)學(xué)案，學(xué)生首先預(yù)習(xí)本節(jié)內(nèi)容，找出自己看不懂的知識點。課堂上師生主要解決重點、難點、疑點、考點、探究點以及學(xué)生學(xué)習(xí)過程中易忘、易混點等，最后進行當(dāng)堂檢測，課后進行延伸拓展，以達到提高課堂效率的目的。

本節(jié)課蒸餾、重結(jié)晶等實驗是提純分離的基本實驗，對學(xué)生掌握基本的實驗操作有很重要的幫助，也能充分的調(diào)動了學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣和積極性。通過實驗，也突破了本節(jié)的難點——學(xué)生分組實驗并合作探究，提升了化學(xué)的科學(xué)素養(yǎng)。通過有機物元素分析，實驗式、分子式、結(jié)構(gòu)式的教學(xué)，認(rèn)識自然科學(xué)的科學(xué)研究方法，為學(xué)習(xí)好這一門科學(xué)從方法上打下基礎(chǔ)。

本節(jié)課時間45分鐘，預(yù)計時間分配：其中情景導(dǎo)入、展示目標(biāo)、檢查預(yù)習(xí)4分鐘，講解實驗原理及學(xué)生分組實驗20分鐘左右，實驗式、結(jié)構(gòu)式的確定16分鐘，反思總結(jié)當(dāng)堂檢測5分鐘左右，能夠完成教學(xué)內(nèi)容。

在以后的教學(xué)中會經(jīng)常使用本節(jié)課所學(xué)過的方法，爭取使之更加完善、科學(xué)。

第五篇：卷煙商標(biāo)紙揮發(fā)性有機化合物檢測方法培訓(xùn)試卷參考答案

揮發(fā)性有機化合物：熔點低于室溫而沸點在50-260℃之間的揮發(fā)性有機化合物的總稱。

檢出限：指某特定分析方法在給定的置信度內(nèi)可從試樣中檢出待測物質(zhì)的最小濃度或最小量。

重復(fù)性：是用同一方法在正常和正確操作情況下，由同一操作人員，在同一實驗室內(nèi)，使用同一儀器，并在短期內(nèi)，對相同試樣所獲得的一系列結(jié)果之間的一致程度。

加標(biāo)回收率：指在測定試樣的同時，在同一試樣的子樣中加入一定量的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)進行測定，并將其測定結(jié)果扣除試樣的測定值，以此來計算回收率。

保留時間：樣品從進樣開始到柱后出現(xiàn)峰極大值所需的時間。相當(dāng)于樣品到達柱末端檢測器所需要的時間，保留時間是色譜定性的基本依據(jù)。

外標(biāo)法：是所有定量分析中最通用的一種方法，即所謂的校準(zhǔn)曲線法。將含有已知質(zhì)量的各純樣配成不同含量的標(biāo)準(zhǔn)樣品，通過在相同的色譜條件下，進相同體積的不同濃度樣品繪制各組分響應(yīng)值（一般選擇峰面積）與其含量的校正曲線，然后進相同量的待測樣品，從色譜圖上的峰面積即可測得組分的含量。1.5 將下列數(shù)據(jù)修約為兩位有效小數(shù)。

10.502%；5.001；0.0000150；2.50×10-10 答：10.50%5.000.002.50×10-10 將下列數(shù)據(jù)修約為四位有效數(shù)字。

4.32750；15.4546；4.50150；6.35054 4.32815.464.5026.351 2.1 簡述YC 263的判定規(guī)則。

答：測定結(jié)果出現(xiàn)下列情況之一，則判該批產(chǎn)品不合格?！胶俊?.01 mg/m2；

——測定結(jié)果不符合式（1）要求：

?

(xi/yi?1)＜15.0（1）

式中：

i——代表不同揮發(fā)性有機化合物的序號，i=1,2,3,??，15 xi——測定值，“未檢出”時取值為0； yi——指標(biāo)值；

xi /yi-1——超標(biāo)比值，當(dāng)其＜0取值為0。2.2 簡述靜態(tài)頂空分析原理。

答：靜態(tài)頂空分析法是指對液體或固體中揮發(fā)性成分的蒸氣相進行分析的一種簡潔測定方法，它是在熱力平衡的蒸氣相與被分析樣品共存于同一密閉系統(tǒng)中進行的。頂空分析法是通過分析樣品基質(zhì)上方的氣體組分（稱作頂空）來測定這些組分在樣品中的含量。在密閉容器中以及一定溫度下，樣品中的揮發(fā)性組分在氣相和樣品基質(zhì)（液相或固相）之間存在分配平衡，氣相的組成能夠反映出樣品中相同組分的原有組成。達到兩項平衡時，將氣相部分導(dǎo)入氣相色譜進行分離和分析，經(jīng)基質(zhì)校正后就可以測定出各個揮發(fā)性組分在樣品中的原有含量。

2.1 簡述煙用紙張（條盒、小盒、內(nèi)襯紙、接裝紙）揮發(fā)性有機化合物檢測制樣方法。

答：取一張條盒或者硬盒包裝紙樣品，裁取面積為22.0 cm*5.5 cm（121.0 cm2）的試樣，取一張軟盒包裝紙，裁取面積為15.5 cm×10.0 cm，快速準(zhǔn)確裁切內(nèi)襯紙面積為170 cm2（即相當(dāng)于普通卷煙軟盒包裝所采用的內(nèi)襯紙面積），快速準(zhǔn)確裁切煙用接裝紙長200 mm、寬40 mm的試樣（應(yīng)包含一個單邊），試樣應(yīng)包含主包裝面，將所裁試樣印刷面朝里卷成筒狀，立即放入頂空瓶中，加入1000 μL基質(zhì)校正劑，密封后待測。

2.2 簡述VOCs的GC-MS分析方法中定性分析要點。

答：GC/MS儀器上SIM模式有檢出成分的定性確證需要同時滿足三方面要求：

保留時間：試樣待測液和標(biāo)準(zhǔn)品的色譜峰在相同保留時間處(±0.2 min)出現(xiàn)；（從進樣開始到某個組分在柱后出現(xiàn)濃度極大值的時間）。特征離子個數(shù)：試樣待測液對應(yīng)特征離子個數(shù)與標(biāo)準(zhǔn)品一致；

特征離子豐度：試樣待測液對應(yīng)特征離子豐度比與標(biāo)準(zhǔn)品相比應(yīng)符合：相對豐度＞50%時，允許±10%偏差；相對豐度20%～50%時，允許±15%偏差；相對豐度10%～20%時，允許±20%偏差；相對豐度≤

10%時，允許有±50%偏差，此時可定性確證目標(biāo)分析物。2.4 煙用紙張中揮發(fā)性有機化合物檢測的指標(biāo)（20種）有哪些？ 答：5種苯及苯系物：苯、甲苯、乙苯、（鄰、間、對）二甲苯、苯乙烯

5種醇：甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇 4種酮：丙酮、丁酮、4-甲基-2-戊酮、環(huán)己酮

4種酯：乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丙酯 2種醚：1-甲氧基-2-丙醇和1-乙氧基-2-丙醇

2.4 測定不同基質(zhì)的商標(biāo)紙為什么用相應(yīng)的基質(zhì)制作工作曲線？

答：在測定不同基質(zhì)的商標(biāo)紙，“基質(zhì)效應(yīng)”較為明顯，定量時必須進行基質(zhì)校正，必須考慮樣品基質(zhì)的影響，否則，誤差將會很大，失去定量分析的意義；為保證測定不同基質(zhì)的商標(biāo)紙與標(biāo)準(zhǔn)工作曲線的一致性，減少標(biāo)準(zhǔn)曲線數(shù)據(jù)處理的誤差，需要使用相應(yīng)的基質(zhì)制作標(biāo)準(zhǔn)曲線。

2.5 簡述揮發(fā)性有機化合物標(biāo)準(zhǔn)工作曲線繪制的步驟及要點。

答：步驟：以相應(yīng)原紙為樣品基質(zhì)，按“試樣制備”制取試樣，分別加入1000μL第1－5級標(biāo)準(zhǔn)溶液，進行分析。每級標(biāo)準(zhǔn)溶液重復(fù)測定2次，取平均值。

根據(jù)目標(biāo)化合物的峰面積及其濃度（已換算為單位面積包裝紙中所含化合物的質(zhì)量數(shù)，mg/m2），建立相應(yīng)工作曲線，工作曲線強制過原點。

要點：

1、在煙用接裝紙VOCs測試中，“基質(zhì)效應(yīng)”較為明顯，定量時必須進行基質(zhì)校正，必須考慮樣品基質(zhì)的影響，即不同基質(zhì)的商標(biāo)紙應(yīng)選用相應(yīng)的基質(zhì)制作工作曲線；

2、進行基質(zhì)校正所用的原紙必須不含有相關(guān)的VOCs成分；

3、移取每級標(biāo)準(zhǔn)溶液應(yīng)在通風(fēng)櫥內(nèi)進行，應(yīng)快速、準(zhǔn)確。

2.6 簡述為什么在頂空氣相色譜分析過程中樣品環(huán)、傳輸線溫度是逐漸升高的。

答：當(dāng)頂空樣品瓶的平衡溫度高于環(huán)溫度、傳輸線溫度時,樣品會被冷凝在樣品環(huán)和傳輸線內(nèi)，造成系統(tǒng)的污染。所以，樣品瓶溫度范圍指標(biāo)高，而其他部件溫度指標(biāo)低的設(shè)計，在用戶操作時無實際意義。因此，樣品平衡溫度、環(huán)溫度、傳輸線溫度應(yīng)逐步升高。

2.5 卷煙條與盒包裝紙揮發(fā)性有機化合物限量的數(shù)據(jù)結(jié)果判定規(guī)則是什么？ 答：

當(dāng)樣品所分析的色譜圖中出現(xiàn)了檢測方法規(guī)定的VOCs指標(biāo)之外的新的色譜峰時，我們應(yīng)該如何處理？

答：首先用全掃描得到的是化合物的全譜，可以用來進行譜庫檢索，已知純物質(zhì)與未知樣品對照比較進行定性分析，看能不能確認(rèn)是什么東西。然后選擇離子監(jiān)測，用于目標(biāo)化合物檢測和復(fù)雜混合物中雜質(zhì)的定量分析。最后根據(jù)分析判斷新的色譜峰是由何物引起的，該物質(zhì)是否在允許的范圍之內(nèi)。若不在允許的范圍之內(nèi)，要檢查其毒性。若在10mg以內(nèi)，可忽略；若遠大于10mg，則屬違規(guī)。

淺談在進行煙用紙張中揮發(fā)性有機化合物測定時，應(yīng)從哪些方面著手以提高檢測準(zhǔn)確性避免實驗誤差？

答：人---操作者。人員的能力、意識、操作，可以經(jīng)過培訓(xùn)有限提高。

機---機器設(shè)備。應(yīng)考慮：儀器檢定、設(shè)備保養(yǎng)、及時維修維護。料----物料。應(yīng)使用合格的或經(jīng)過處理后能夠滿足產(chǎn)品要求的原料，避免因原料問題造成產(chǎn)品不合格。

法----檢驗標(biāo)準(zhǔn)，各種操作規(guī)程、作業(yè)指導(dǎo)書等。嚴(yán)格按照規(guī)程作業(yè)，是保證數(shù)據(jù)質(zhì)量一個條件。

環(huán)----操作環(huán)境。通過對環(huán)境的監(jiān)控，可以避免交叉污染。