第一篇：大學——學年小結

學年小結

經(jīng)過大二一個學年的學習，我個人在學習、工作、思想等各方面都有所收獲，個人的綜合素質也得到了一定的提高，現(xiàn)在我將自己在這一學年的情況作一個簡要的總結報告。

在學習中，我有明確的學習目標和積極的態(tài)度，嚴格要求自己，力求每一門專業(yè)課程都達到優(yōu)秀。努力做到學一科、愛一科、精通一科，踏踏實實。在學習課本知識的同時，我深刻意識到只有把理論和實踐聯(lián)系起來，將理論應用到實踐中去，才能更好的掌握知識。因此，一方面我積極參一些學科競賽，比如數(shù)學建模比賽、SRPIP項目；另一方面我踴躍參加實驗室項目的研究。在以后的幾年中，我將將我的大部分課余時間放在這個方面的學習上，讓自己更加充實。

在班級工作中，作為一名團支書，我以高度的熱情、負責的態(tài)度對待工作。定期組織團日活動和班會，以豐富同學的業(yè)余生活。積極幫助同學在生活、學習等方面遇到的困難。對于班導和輔導員交代的工作，我都能及時、保質保量的完成。

在生活中，和寢室的同學互幫互助，和班級的同學相處融洽。積極參與體育煅煉，使自己能在學習之余得到身心放松。合理安排自己的學習時間和課余時間，達到學習娛樂兩不誤。

在思想中，我作為一名預備黨員，時刻以一名黨員的標準要求自己。在課余時間多學習理論知識、研究實事，思想時刻與黨中央保持一致，爭取早日加入組織。

以上就是我在大二這一學年的總結，但是在某些方面還是存在一定的問題和困擾，我會爭取在大三這學年盡快改正錯誤，使自己的大學生活更加美好。

第二篇：大學學年小結

學年小結距離進入美院學習已有一年的時光，在這個學年中，感受良多。

漸漸體會到做一個大學生與一個高中生的不同之處，該關注的不只是學業(yè)，還需關注其它的方面，如：待人處事、身體素質、精神風貌、合作意識等等。需

要讓自己變的更好，不斷的去完善自我。要善于與他們比較，別人的很多優(yōu)點都

值得自己去學習，要正視自己的缺點，找到方法去解決，凡是總有究竟。與同學

之間需要多溝通，增進了解，增進自己的團隊、合作精神，很多思想品德在書上

學來的終究是理論，最后還是要自己在實踐中去了解，在交流中進步，提高自己的思想覺悟性，自身的素養(yǎng)是靠這四年大學生活中慢慢的培養(yǎng)，甚至在未來都需

要持之以恒努力。

在上個學期的文化課和專業(yè)課學習上，偏重了對專業(yè)課的學習，忽視了文化

課在排名的作用也很大，導致文化課不理想，排名不理想，當時很自責。在這個

學期里，我總結部分經(jīng)驗，在專業(yè)課上依舊努力，在文化課上也投入了更多的時

間、精力。我為自己定下了目標，為了這次的專業(yè)選擇。雖然現(xiàn)在的情況不是特

別的好。我知道低落所帶給人的清醒和向上的動力總遠比在高處自滿而重重摔下

來的疼痛要好的很多。那些通過自己不懈努力而取得美好收獲的人，我更愿投去

敬意的目光。在四月份，我們進行了下鄉(xiāng)寫生考察，那段日子里感觸良多，或人

或事，與同學的交流中看到了他們描繪的美好理想，同時也期盼著自己的未來

會如何。那段日子里我們都努力的學習專業(yè)課，我也鼓足了勁畫畫。現(xiàn)在回憶，多了一份收獲。在學校生活中，寢室中的我們都和睦相處，總能在低落時相互鼓

勵，開心時大家分享。我開心能認識這樣的朋友，班級的和學校的活動我也參加，最近的羽毛球大賽，我也參加了，重在參與，也很開心。在今后我會在各方面去

完善自己，一點一滴的進步，時間積累著。

在一個階段才體會到了向日葵的魅力，希望我也能像向日葵一樣。無論花開

花落，都盛衰不息、交替。向日葵背對太陽彎下腰，如許江院長說的“那是一代

人···”那是一片向日葵。我時常被感動，在低落時。而向陽花越活越單純，那份珍貴的偏執(zhí)的熱愛需要堅持。我享受著這盛衰的藝術。曾翻開以前的日志，一篇是大一開始時的日志，一篇是現(xiàn)在的日志，一個學年就這樣要過去了，兩篇

日志的想法發(fā)生了改變。今天我以為自己找著了自己的位置，平靜的去生活，去

努力，去堅持。但我始終相信，秋水長天，海闊天空。沒有不至之點，沒有不到

之地，我心仍泰然。

懷揣著理想努力，總有自己的天空。

班級：10藝11班

專業(yè)：設計藝術

學號：3100200071

姓名：

第三篇：大學學年小結

思想上，深刻學習了馬列主義、毛澤東思想、鄧小平理論、“三個代表”重要思想和科學發(fā)展觀，熱愛祖國，思想進步，模范遵守學校的各項規(guī)章制度，獲優(yōu)秀團員等稱號，積極參加各項集體活動和社會工作，并榮獲多項獎項。

學習上，態(tài)度端正，積極進取，奮發(fā)圖強，明確自己人生理想，不斷追尋著自己在專業(yè)方向上的目標。在提高思想修養(yǎng)、政治覺悟的同時努力提高學習成績，做到思想素養(yǎng)、政治覺悟和科學文化知識共同進步。

生活上，勤儉節(jié)約，樂觀向上，積極進取，寬于待人，樂于幫助生活上有困難的同學，建立了很好的人際關系，贏得了同學的好評與尊重。

第四篇：大學實習小結

個人實習小結

實習內容：

從4月1日起，我便開始了在商學院教務辦公室的實習生活，第一次去的時候心里很忐忑，一直在想是不是要早點到，到了之后應該做些什么，應該怎么跟老師打招呼，雖然以前也去過很多次教務辦公室，和老師交流過幾次，但那都是以學生的身份去找老師幫忙，而這一次我是以助理的角色前往。到那之后老師都很熱情的跟我打招呼，并且于老師還對我有印象讓我緊張的心情瞬間放松下來。后來經(jīng)過一段時間的相處，發(fā)現(xiàn)無論是于老師還是萬老師都是很認真敬業(yè)的老師，當然也很幽默。這都是我要學習的優(yōu)點。雖然以后我可能不會從事教育行業(yè)，但是認真敬業(yè)的精神是各行業(yè)都要遵循的職業(yè)操守。在即將入職之前能從兩位老師這學到很多東西，我很高興。

在這一個多月中的實習經(jīng)歷中，雖然經(jīng)歷的都是一些瑣事，但是我也從小事中學到了很多，細心加耐心是工作的必須。實習期間我的主要工作內容是協(xié)助于老師和萬老師做好學院的學生工作。因為是教務處，所以各種各樣的事情還是很多的，我的任務就是做些基礎的事情，使老師可以高效的進行工作。以下就是我的一些工作內容：

首先是保持辦公室的衛(wèi)生整潔，使大家有一個舒適、干凈的辦公環(huán)境；

幫助老師分發(fā)各種成績單，比如英語四六級成績單，計算機二級成績單。

協(xié)助于老師準備會議場所，參與并記錄老師的會議內容； 接各種電話，包括院部領導和外來人員的各種電話，盡我自己的可能解答我所能解答的疑問；

老師安排的其他工作。

在這一個多月的時間里，我學到了很多，不僅有工作方面的，更學到了很多做人的道理，對我來說受益非淺。記得剛到辦公室的那天，我對那一切是既新奇又好奇，同時也有擔心。害怕自己做不好，會給老師幫倒忙。做為一個剛踏入社會的年輕人來說，什么都不懂，沒有任何社會經(jīng)驗。不過，在老師的幫助下，我很快適應了新的環(huán)境，這對我今后踏入新的工作崗位是非常有益的。除此以外，我還學會了如何更好地與別人溝通，如何更好地去陳

述自己的觀點，如何說服別人認同自己的觀點。相信這些寶貴的經(jīng)驗會成為我今后成功的最重要的基石。

這次實習，加深了我對辦公室行政工作的理解，豐富了我的工作經(jīng)驗，使我對日常辦公行政管理工作有了一定的感性和理性認識。認識到要做好日常管理工作，既要注重管理理論知識的學習，更重要的是要把實習與理論兩者緊密相結合。所以說學校所學的知識并不是像有些人說的拿到社會上根本用不上，而是要看你會不會用，學校學習的是理論，社會用到的是實踐經(jīng)驗，只要學會把理論聯(lián)系到實習中去，那在學校學的東西就不會白學。

實習是每一個大學畢業(yè)生必須擁有的一段經(jīng)歷，它使我們在實踐中了解社會，讓我們學到了很多在課堂上根本就學不到的知識，也打開了視野，增長了見識，為我們以后更好地服務社會打下了堅實的基礎。

通過在職的一個多月的工作，我深感到自己的不足，我會在以后的工作學習中更加努力，取長補短，虛心求教。我會在以后的工作中更加得心應手，表現(xiàn)更加出色！不管是在什么地方任職，都會努力！

畢業(yè)實習的結束，意味著大學生活接近尾聲。在此，非常感謝學校給予我實習的機會，當然最要感謝的就是于老師和萬老師，他們在我實習的這段時間教會了我很多經(jīng)驗。這次實習，讓我看清自己需要什么，同時也讓我吸取了許多工作和社會經(jīng)驗，這將對我以后踏足社會，謀生立業(yè)有很好的借鑒和幫助作用。今后，我會帶著這些寶貴的經(jīng)驗，在人生的旅途中勇往直前，迎接時代的挑戰(zhàn)。

第五篇：大學有機化學 小結

有機化學小結

第二章

本章重點：

①烷烴和環(huán)烷烴的命名；

②甲烷的結構，sp3雜化與四面體構型；

③乙烷、丁烷、環(huán)己烷的構象；

④氫原子的活潑性：3?H＞2?H＞1?H；

自由基的穩(wěn)定性:3?＞2?＞1?＞ CH32。

⑤小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應

2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫

與三個氫原子相連的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一級碳原子),用1°表示 與二個氫原子相連的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二級碳原子),用2°表示 與一個氫原子相連的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三級碳原子),用3°表示 與四個碳原子相連的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四級碳原子),用4°表示 連在伯碳上氫原子叫伯氫原子(一級氫，1°H)連在仲碳上氫原子叫仲氫原子(二級氫，2°H)連在叔碳上氫原子叫叔氫原子(三級氫，3°H)

。伯碳，1 C。仲碳，2 CCH3CH3-C-CH。4 C季碳，CH32-CH-CH3。伯碳，1 CCH3。叔碳，3 C

對有支鏈的烷烴：有

CCC 結構片斷者叫異某烷；

C

有

CCCC結構片斷者叫新某烷。例：

CH3CH3-CH-CHCH3異己烷2-CH2-CH3CH3-C-CH2-CH2-CHCH3新庚烷3

2.2.4 環(huán)烷烴的命名 2)二環(huán)脂環(huán)烴

分子中含有兩個碳環(huán)的是雙環(huán)化合物。

聯(lián)二環(huán)己烷(聯(lián)環(huán)烴)螺[4,4]壬烷(螺環(huán)烴)二環(huán)[4,4,0]癸烷(稠環(huán)烴)二環(huán)[2,2,1]庚烷(橋環(huán)烴)

兩環(huán)共用一個碳原子的雙環(huán)化合物叫做螺環(huán)化合物； 共用兩個或更多個碳原子的叫做橋環(huán)化合物。

(A)橋環(huán)烷烴

雙環(huán)[a.b.c]某烴(a≥b≥c)

先找橋頭碳（兩環(huán)共用的碳原子），從橋頭碳開始編號。沿大環(huán)編到另一個橋頭碳，再從該橋頭碳沿著次大環(huán)繼續(xù)編號。分子中含有雙鍵或取代基時，用阿拉伯數(shù)字表示其位次：

***73312247165雙環(huán)[3.1.1]庚烷雙環(huán)[2.1.0]戊烷雙環(huán)[2.2.1]-2-庚烯CH35-甲基雙環(huán)[2.2.1]-2-庚烯

(B)螺環(huán)烷烴

螺[a.b]某烴

(a≤b)

先找螺原子，編號從與螺原子相連的碳開始，沿小環(huán)編到大環(huán)。例：

4***CH312H3CCH31,3-二甲基螺[3.5]-5-壬烯 5-甲基螺[2.4]庚烷

最典型的有兩種：重疊式和交叉式。（構象）重疊式: HH

HHHH能量高，不穩(wěn)定(因非鍵張力大)，一般含0.5%

交叉式: HHH能量低,穩(wěn)定(各氫原子相距最遠,非鍵張力小), HH般含H一99.5%

氫原子的活潑性順序是：叔氫＞仲氫＞伯氫

形成自由基所需能量：CH32＞1?＞2?＞3?自由基

不同鹵素與烷烴進行鹵化反應的活性順序為：

F2＞Cl2＞Br2＞I太快難以控制2有意義太慢，且生成的HI有還原性

烷烴的溴代反應較氯代反應放熱少、速率慢、選擇性高 2.6.3 異構反應

異構化反應——化合物轉變成它的異構體的反應。

AlCl3,HClCH3CH3CHCH80%3CH3CH2CH2CH320%。95-150 C，1-2MPa

通過上述反應可提高汽油質量。

環(huán)烷烴的異構化包括側鏈異構、烷基位置異構和環(huán)的異構：

CH2CH3。CH3。CH3CH3+CH3CH350 C50 CAlCl3AlCl3

2.7 烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和制法(1)烯烴加氫

CH3CH=CHCH3 + HNi,乙醇225 C，5MPa。CH3CH2CH2CH3

(3)由鹵代烷制備

BrCH2CH2CH2Br + ZnNaI，乙醇?，80%+ ZnBr21,4-二氧六環(huán)BrCl+ 2Na回流，78%~94%+ NaCl + NaBr

這是制備環(huán)丙烷衍生物的重要方法之一。第三章．烯烴和炔烴

本章重點：

①乙烯、乙炔的結構、sp2雜化、sp雜化；

②烯烴的順反異構及Z/E標記法；

③烯烴及炔烴的親電加成反應(加鹵素、加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、硼氫化、羥汞化-脫汞)，馬氏規(guī)則；

④烯烴的自由基加成、自由基取代、硼氫化反應、氧化反應。

⑤炔氫的弱酸性。(1)衍生物命名法

衍生物命名法只適用于簡單的烯烴和炔烴。烯烴以乙烯為母體，炔烴以乙炔為母體。將其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。例：

CH3CH=CH2(CH3)2C=CH2 CH3CH=CHCH2CH3甲基乙烯 不對稱二甲基乙烯 對稱甲基乙基乙烯CH3CCCH3 CH3CH2CCCH3 CH2=CHCCH二甲基乙炔 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔

2)系統(tǒng)命名法

烯烴和炔烴與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則類似。①要選擇含有C=C或C≡C的最長碳鏈為主鏈；

②編號從最距離雙鍵或三鍵最近的一端開始，并用阿位伯數(shù)字表示雙鍵的位置。例：

CH3CH2CH2CH=CH21-戊烯CH3CH2C=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3CH3CH2C CCH32-戊炔CH3CHC CHCH32-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁炔2-甲基-1-丁烯3-甲基丁炔2-甲基丁烯

③分子中同時含有雙鍵和參鍵時，先叫烯后叫炔，編號要使雙鍵和參鍵的位次和最小。2 3 4

5CH C-CH=CHCH65432313-戊烯-1-炔

2CH C-CH=C-CH=CHCH2CH33-乙基-1,3-己二烯-5-炔

3.3 烯烴的順反異構體的命名(1)順反命名法

兩個雙鍵碳上相同的原子或原子團在雙鍵的同一側者，稱為順式，反之稱為反式。例：

2-2?ê§:H3CHC=CCH3HH3CHHC=CCH3?I?m.p-132 C()ˉ-2-2??ê§

Ⅰ

Ⅱ順式，兩個甲基位于雙鍵的同側； 反式，兩個甲基位于雙鍵的異側。

II?m.p-105 C()°-2-22?ê§

?(2)Z,E-命名法

介紹Z,E-命名法之前，首先介紹次序規(guī)則，目的是為了對順反異構體方便地進行命名。4

問題：

H3CC=CHHH順-2-丁烯CH3H3CC=CHCH3BrC=CH3C？ClHBrH3CC=C？HCl反-2-丁烯

對后兩個的化合物進行命名，必須了解次序規(guī)則。

次序規(guī)則：

① 把雙鍵碳上的取代基團按原子序數(shù)排列，同位素：D＞H，大的基團在同側者為Z，大基團不在同側者為E。

Z

大Zuasmmen，共同；

E

大Entgengen,相反。

小BrC=C小ClH大BrC=CH3CHClH3C

Z-1-氯－2-溴丙烯

E-1-氯－2-溴丙烯

②連接在雙鍵碳上都是碳原子時，沿碳鏈向外延伸。

假如有下列基團與雙鍵碳相連：

(CH3)3C-

(CH3)2CH-

CH3CH2-

CH3-

C(C,C,C)

C(C,C,H)

C(C,H,H)

C(H,H,H)

最大

次大

次小

最小

③當取代基不飽和時,把雙鍵碳或參鍵碳看成以單鍵和多個原子相連。

(C)(C)-CCH可看作-CC-H-CH=CH2可看作小小大(C)(C)-CHC-HH(C)(C)，∴

-C?CH ＞

-CH=CH2

根據(jù)以上規(guī)則，常見基團優(yōu)先次序如P46所示：

－I ＞

－Br ＞

－Cl ＞

－SO3H ＞

－F ＞

－OCOR ＞

－OR??

舉例：

(H,H,C)CC(C,C,H)(H,H,C)C,(H,H,C)CC(C,C,C)CH3CH2CH3(H,H,H)CC=CCH(CH3)2CH2CH2CH3C(C,H,H)CH3CH2CH2CH3CH2(H,H,H)C,(H,H,C)CCCHC=CCH=CH2C(C,C,H)Z-3-?3?ù-4-?ì±??ù-3-???Z-

注意：

ClHC=CClBr順-1,2-二氯-1-溴乙烯E-1,2-二氯-1-溴乙烯

∴ Z,E-命名法不能同順反命名法混淆。

數(shù)據(jù)表明，不同結構的烯烴進行催化加氫時反應熱的大小順序如下：

① CH2=CH2＞RCH＝CH2＞RCH＝CHR，R2C＝CH2＞R2C＝CHR ＞R2C＝CR2

② 順-RCH＝CHR＞反-RCH＝CHR

說明烯烴的熱力學穩(wěn)定性次序為：

① R2C＝CR2＞R2C＝CHR＞RCH＝CHR，R2C＝CH2＞RCH＝CH2

＞CH2=CH2

② 反-RCH＝CHR＞順-RCH＝CHR 反應活性：烯烴＞炔烴。例：

CH2=CH-CH2-C CH + Br乙醚2低溫CH2BrCHBrCH2C CH4,5-二溴-1-戊炔

此反應可用來檢驗C=C或C≡C是否存在。不同的取代乙烯與溴加成的相對反應速率：

CH2=CHBr0.04CH2=CH1.02CH2=CHCH2.033CH2=C(CH3)25.53CH3CH=C(CH10.43)2雙鍵上電子云密度減小，親電加成反應速率減小-Br是吸電子基!烷基取代增多，雙鍵上電子云密度增大，親電加成反應速率增大CH3-是給電子基!

HBrHBr烯烴加鹵素的立體化學：反式加成!

例：

+ BrCCl420 C。BrH+BrHMarkovnikov規(guī)則

烯、炔加鹵化氫時，氫原子總是加到含氫多的不飽和碳上。(馬氏規(guī)則)例如：

CH3-CH=CH2 + HClCH3-CH-CHCl2-氯丙烷主要產物3+CH3CH2CH2Cl1-氯丙烷次要產物2

CH3CH2CH=CH2 + HBr乙酸80%CH3CH2CH CHBrH2-溴丁烷

BrCH3CH2CH2C CHHBrCH3CH2CH2C=CHBr2-溴-1-戊烯HBr2CH3(CH2)2-C-CHBr2,2-二溴戊烷3

烯烴與H2SO4的加成反應也是親電加成反應，加成方向遵循馬你規(guī)則。例：CH3-CH=CH2 + H2SO4（濃）CH3CH3-CH-OSO2OH()ⅠCH2=CCH3CH3CH3+ H2SO4(濃)CH3-C-OSOCH32OH()Ⅱ

炔烴加水

O重排 CH CH +2 OHHgS4O,稀H2SO498-105 COHHHC CHOHHRC CH烯醇式。H-C-CH

3RC CH + H2O

重排 HgSO4,稀H2SO4OR-C-CH酮式3

硼氫化反應

空間效應

R-CH=CH2 + H BH2RCH2CH2BH2一烷基硼CH2=CH-R(RCH2CH2)2BH二烷基硼CH2=CH-R(RCH2CH2)3B三烷基硼H2O2,OH-RCH2CH2OH + B(OH)3一級醇H2O2的NaOH水溶液

簡單記憶：

RCH=CH①2B2H6②H2O2/OH-RCH2CH2OH

有機合成上常用硼氫化反應制備伯醇3.5.3 親核加成

因為乙炔的電子云更靠近碳核，可使親核試劑首先進攻，炔烴較易與ROH、RCOOH、HCN等含有活潑氫的化合物進行親核加成反應。例如：

CH CH + 3COHH20%KOH水溶液,PCH2=CH-OCH

3在堿性條件下，有：

甲氧基乙烯or甲基乙烯基醚

CH3OH + KOHCH3OK + H2O強親核試劑可離解為CH3O + K-+

CH3O－帶有負電荷，是一個強的親核試劑：

CH CH + 3COH-HC=CH-OCH-3CH3OHCH2=CH-OCH3 + CH3O-

(2)高錳酸鉀氧化

OHOHCC+ MnO2C=C+ KMnOOH,H2O4-順式氧化!

簡單記憶法：

RR'R“HKMnO4C=CRR'C=O + O=C酮醛 R”H4KMnOR“O=C 酸OH

RR'HC=CHKMnO4RR'HC=O + O=C酮甲醛HOHO=C碳酸KMnO4OHCO2 + H2O

(3)臭氧化

將含有O3的空氣通入烯烴的溶液(如CCl4溶液)中：

RR'R”C=CH+ O3RR'OCOOCR“HH2O

RR'C=O + O=C酮醛 R”H+ H2O2

產物中有醛又有H2O2，所以醛可能被氧化，使產物復雜化。加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化：

H2O/ZnRR'RR'C=O + O=C（酮）（酸）R“C=O + O=C（酮）（醛）RR'OCOOCR”HH2O2HR“OH

例2：某烯烴O3H2O2/H2O

CH3CH3HOC=O + O=C C=O + O=COHOHCH3

那么，原來的烯烴為：

CH3HOCH3C=O + O=C C=O + O=COHOHCH3CH3CH=CH-CH=CCH3CH3

炔烴的烷基化

CH CH NaNH2,液NH-33 C3。CH CNa 乙炔鈉CH3(CH2)3Br，液NH-33 C，80%3。HC C(CH1-庚炔2)3CH3

第四章 二烯烴 共軛體系 共振論 二烯烴的命名

與烯烴相似。用阿拉伯數(shù)字標明兩個雙鍵的位次，用“Z/E”或“順/反”表明雙鍵的構型。例：

CH3CH3CH3-CH=C CH-CH=CH3,4-二甲基-1,4-己二烯2HCH3HC=CHC=CCH3HHCH2C CCH2H(Z,E)-2,4-己二烯s-反-1,3-丁烯

鑒別共軛二烯，例：

Ag(NH3)2+CH3CH2C CHCH2=CH-CH=CH2?????μ??°3°3

第五章 芳烴 芳香性

命名

命名時，一般以芳環(huán)為取代基，也可以芳環(huán)為母體。具體情況，具體對待：

CH=CH2CH=CH2苯乙烯CH=CH2對二乙烯基苯

CH2Cl苯氯甲烷氯芐CH2OH苯甲醇芐醇

基 C6H5－ 苯基(Ph－)；Ar－ 芳基(芳環(huán)上去掉一個氫后，所剩下的原子團)； C6H5CH2－ 芐Friedel-Crafts反應

(A)烷基化反應

+ RXAlCl3R+ HX(X=Br Cl)?

常用催化劑：無水AlCl3(Liews酸)或H2SO4(Brφsted酸)

例1：

AlCl

3+ CH2=CH2+orH2SO4CH2CH3-H2(乙苯)CH=CHCH3CH2首先進攻2(苯乙烯)制塑料、ABS、離子交換樹脂(B)?；磻?/p>

O R-C-Cl+??AlCl3OC-R??ù±???ù+ HCl

討論：

①付氏反應非常重要，由付氏反應可制備一系列芳香酮和苯的同系物。例：

OCH2CH2CH2C-ClAlCl3O

OO+OAlCl3COOH雜多酸O+ H2OOO

②苯環(huán)上有－NO2、－SO3H、－COOH等吸電子基時，不能發(fā)生付氏反應。

NO2O+ R-C-Cl(或RCl)AlCl3x

NO2+ HCHO + HClZnCl2所以，常用硝基苯做為付氏反應的溶劑。氧化反應

但有側鏈時：

x

CH3CH2CH3CH2CH3KMnO4COOH

總之：RKMn4OCOOH

KMnO4H3CHOOCCOOH(R:

1、2)。

若有兩個烷基處于鄰位，氧化的最后產物是酸酐：

OH3CH3CCH3CH3+ O2(空氣)V2O5，350-500 C60%-70%。OOOOO

均苯四甲酸二酐但是，側鏈無α－H者則不被氧化：

CH3C-CH3CH3KMnO4x

環(huán)的破裂：

O+ O2OCH??C?O(400-500 C)V2O5CH??C?????μ?í???μ?

其它稠環(huán)芳烴

***1064521其中：1,4,5,82,3,6,79,10活潑性次之?位，最不活潑?位，?位，最活潑 蒽菲多官能團化合物的命名

命名時遵守官能團優(yōu)先次序規(guī)則、最低系列原則和大小順序規(guī)則。

簡單記憶方法：

羧基、磺酸、酯，酰鹵、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羥基，酚、巰、氨基、炔、烯、（氫）、烷氧基、烷基、鹵素、硝基。

最低系列原則：

選擇含主官能團、取代基最多的最長碳鏈為主鏈，從靠近主官能團的一端開始編號。編號時，要使取代基的位次和最小。

大小次序規(guī)則：

①

按原子序數(shù)排列，同位素：D＞H。例如：

I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞D＞H＞:（孤對電子）

②第一個都是碳原子時，沿碳鏈向外延伸。例如：

ClCH2－＞(CH3)3C－＞(CH3)2CH－＞ CH3CH2－＞ CH3－

C(Cl,H,H)

C(C,C,C)

C(C,C,H)

C(C,H,H)C(H,H,H)

③當取代基不飽和時,把雙鍵碳或參鍵碳看成以單鍵和多個原子相連。例如：

CH3NH2Cl2-甲基-4-氯苯胺O2NCl4-硝基-3-氯苯甲醛CHOClBr4-氯-3-溴苯磺酸OHCH3COCH33-基-4-羥基苯乙酮SO3HOHBr52143SO3HSO3H4-羥基-5-溴-1,3-苯二磺酸

CH3Cl3-甲基-5-氯環(huán)己酮

O本章重點：

①苯環(huán)的結構與其特殊穩(wěn)定性；

②苯環(huán)上的親電取代反應；

③苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律及其理論解釋。

④萘的結構與化學性質，定位規(guī)律在萘及其衍生物中的應用 ⑤H?ckel規(guī)則與芳香性。

第六章對映異構

手性碳原子例如：

*與四個不同的原子或原子團相連的碳原子，用“*”號標出。CH3-CH-CH2-CH3Br對稱因素與分子的手性

CH3CH3-CH-CH-CH3OH*CH3-CH-COOHOH*

在絕大多數(shù)情況下，分子中沒有對稱面和對稱中心，與其鏡象就不能疊合，分子就會有手性。

分子中是否存在對稱軸對分子是否具有手性沒有決定作用。判斷分子中有無對稱面和對稱中心在立體化學中有重要意義。

(2)R/S構型標記法

R拉丁字Rectus（右）；S其步驟為：

拉丁字Sinister（左）。

①

按照大小次序規(guī)則，確定大小次序；

②

將最小的原子或原子團置于距觀察者最遠處；

③

觀察其余三個原子或原子團由大到小的排列方式。次序規(guī)則：OH＞COOH＞CH3＞H COOH例1：HCOOHèμCHOH的構型標記。H3C(b)OHCH3(a)C根據(jù)次序規(guī)則：OH＞COOH＞CH3＞H

COOHHCOHCH3CH3觀察觀察HOH3CCOOHCH(a)OHCOOH為逆時針方向S－型(b)OHCOOH 順時針方向為R－型CH3

R／S標記法也可直接應用于Fischer投影式：

COOHHOHHOCOOHHHOCHOHCH2OHS－甘油醛OH＞CHO＞CHHCHOOHCH2OHR－甘油醛2OHCH3R－乳酸OH＞COOH＞CHCH3S－乳酸3

第七章鹵代烴 相轉移催化反應鄰基效應

7.2 鹵代烴的命名

簡單鹵代烴的命名：烴基名＋鹵素名。例：

CH3CH2CH2CH2Br正丁基溴CH3CH3CClCH2=CHCH2ClCH3CH=CHBr烯丙基氯丙烯基溴BrCH2ClCH3叔丁基氯氯苯芐基氯(or 氯芐)按照烷烴命名法編號，把鹵素和支鏈作為取代基。

例：ClCH33ClClCH3CH3CHCH2CHCH2-甲基-4-氯戊烷CH3CHCH2-C-CH-CH3Cl2-甲基-3,3,5-三氯己烷(大小次序規(guī)則：氯大于烷基；編號：氯大于甲基)ClCH3-C CH-CHClCH33-甲基-2,2-二氯戊烷2-CH3ClBrF3CH3-CH2-CH2-C CH CH-CHCH(CH3)24-異丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷(先寫小的基團，后寫大的基團)

7.2.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴的系統(tǒng)命名法

按照烯烴或芳烴命名法編號，把鹵素看成取代基：

CH2=CH-CH2Br3-溴-1-丙烯123CH2=C-CH2-CH2ClC2H54-氯-2-乙基-1-丁烯1234

從醇制備

1ROH + HXRX + H2O（可逆反應，有重排）

可增加ROH的濃度或除去水，使平衡右移

PX32ROH +PX5RX + P(OH)3（制低沸點RX）。b.p 180 C(分解)不重排！RX + POCl3。b.p 105.8 C（制高沸點RX）￡

3ROH + SOClor2RCl + HCl + SO2氯化亞砜二氯氧硫OSOOS（重要！操作簡單，產率高，不重排）

í???í?

鹵原子交換

RCl + NaI丙酮 RI + NaCl（可制伯碘烷）

例：RCH＝CH HBr2 ＋過氧化物RCH2CH2BrNaI/丙酮 RCH2CH2I

7.5.1親核取代反應

d+R??X + Nu-3μ????·?d+d-R??Nu + X-???￥?ùèà－

2?°|é?3é±?－

親核試劑(Nu)可進攻R－X親核試劑

d-中的正電中心，將X取代。

帶有孤對電子或負電荷，對原子核或正電荷有親和力的試劑，用Nu：或Nu－表示。常見的親核試劑有OR－、OH－、CN－、NH3、H2O等。

(1)水解

在H2O或H2O／OH－中進行，得醇。

RX + H2O??o?2°?|ROH + HX?OH-H2O + X-

反應活性：RI＞RBr＞RCl＞RF(難)加堿的原因：①親核性：OH－＞H2O；②OH－可中和反應生成的HX。

C5H11Cl ??3??ù???-±?NaOH/H2OC5H11OH + NaCl?°?·?è?¤í′±?ü·?

鹵烷水解反應及其機理在有機化學理論上重要?。ㄒ奡N1、SN2）

(2)與醇鈉作用

得醚（單純醚、混合醚）

d+Williamson合成法

R??X + R'O-Na+???±èé·?°á￡a?o·??3)3d-ROR' + NaX

例：CHCHBr + NaOC(CH32CH3CH2OC(CH3)3 + NaBr

(3)與氰化鈉作用

在NaCN的醇溶液中進行，得腈。

RX + NaCN+-°·RCN + Na+X-H2ORCOOH

該反應是增長碳鏈的方法之一。（增加一個C）例：C2H5OH,H2OBr(CH2)5Br + 2KCN回流8h，75%二甲基亞砜 3h ,65%-70%NC(CH2)5CN + 2KBrCH3CH2CHCH3 + NaCNCl,?CH3CH2CHCH3 + NaClCNCH2CN+ NaClH2O

CH2Cl+ NaCNHorOH+-CH2COOH進行親核取代反應的RX一般是伯鹵烷，而仲、叔鹵烷的反應產物主要是烯烴。(見E1、E2)(4)與氨作用

???±éèRX + NH3[RNH2 HX]封閉容器3NH3RNH2 + NH4X?°?2

4Cl例：

ClCH2CH2Cl + 4NH氨水115-120 C，5h。H2NCH2CH2NH2 + 2NH乙二胺 16

(5)鹵離子交換反應

RCl + NaI(RBr)?? ±RI + NaCl(NaBr)

反應活性：伯鹵烷＞仲鹵烷＞叔鹵烷。（參見SN2）

生成的NaCl或NaBr不溶于丙酮而形成沉淀，此反應可用于檢驗氯代烷和溴代烷。

(6)與硝酸銀作用

在醇溶液中進行，得鹵化銀沉淀及硝酸酯，用于鑒別鹵烴。

RX + AgNO3C2H5OHRONO2 + AgX

反應活性：叔鹵烷＞仲鹵烷＞伯鹵烷。（參見SN1）

此反應可用于區(qū)別伯、仲、叔鹵代烷。例如：

CH3(CH2)3BrCH3CH2CH(Br)CH(CH3)3CBr3加熱出現(xiàn)AgBrAgNO3/醇片刻出現(xiàn)AgBr立刻出現(xiàn)AgBr

.5.2 消除反應

消除反應反應中失去一個小分子（如H2O、NH3、HX等）的反應叫消除反應，用E(Elimination)表示。

(1)脫鹵化氫

由于－X的－I效應，R－X的β－H有微弱酸性，在NaOH／醇中可消去HX，得烯烴或炔烴：

??2R-CH-CHHX+NaOH醇R-CH=CH2 + NaX + H2O

XXHHR-C－CH + 2KOH醇R-C CH + 2KX + 2H2O

反應活性：叔鹵烷＞仲鹵烷＞伯鹵烷。

消除方向：脫去含氫較少的碳上的氫原子。（查依采夫規(guī)則）

例：??'2CH3－CH－CH－CHHBrHKOH乙醇

CH3CH=CHCH81%3 + CH3CH2CH=CH219%CH3CH3CH2-C-CH3Br注意：

KOHí°·CH3CH3CH=C(CH3)2 + CH3CH2-C=CH271%NaOH/H2O29%

RCH2CH2XRCH2CH2OHRCH=CH2

NaOH/C2H5OH鹵烷的水解反應和脫去HX的反應都是在堿性條件下進行的，它們常常同時進行，相互競爭。競爭優(yōu)勢取決于RX的結構和反應條件。

(2)脫鹵素

í°·-C-C-+ ZnXXí°·C??C+ ZnX2

-C-C-IIC??C+ I2(??·??ì·?±a±???íò)

7.5.3 與金屬反應(1)與鎂反應

?21?í?ìd-RX + MgR MgX??3ê??·?,Grignard reagent

d+絕對乙醚無水、無乙醇的乙醚。

格氏試劑的結構目前還不十分清楚，一般認為它是溶劑化的：

C2H5C2H5ROMgXOC2H5C2H5

用四氫呋喃（THF，b.p 66℃）代替乙醚(b.p34℃)，可使許多不活潑的乙烯 18

型鹵代烴制成格氏試劑：

Br+ MgTHFMgBr

O?′?Furan O???′?Tetrahydrofuran

格代試劑在有機合成上很有用，但它最忌水、忌活潑氫：

d+H-OHd-MgX(OH)MgX(OR')RH + MgX(NH2)¨?2o?úˉ?dd+-H-OR'H-NH2H-XH-C CR'???R-MgX +êˉμ??êéT??MgX2R'C CMgX???ù?±-??1￡aμêˉ??ê????

所以：①制備格氏試劑時，一定要用“干醚”，防止格氏試劑分解。

②如果用CH3MgI與活潑氫反應，可定量測定活潑氫。

(2)與鋰反應

反應活性大于RMgXCH3CH2CH2CH2Br + 2Li乙醚-10 C。CH3CH2CH2CH2Li + LiBr

反應活性：RI(太快)＞RBr(常用)＞RCl(常用)＞RF(太慢)反應在戊烷、石油醚、乙醚等惰性溶劑中進行，通常用氮氣保護，以防止生成的烷基鋰遇空氣氧化，遇水分解。

烷基鋰與鹵化亞銅反應生成二烷基銅鋰：

二烷基銅鋰，烴基化試劑2RLi + CuX RN2醚2CuLi + LiX(R=烷基、烯基、烯丙基、芳基；X=I、Br、Cl)

Corey-House反應：由烷基銅鋰和鹵烴制烷烴。例：

[CH2(CH2)3]2CuLi + 2CH3(CH2)6Cl乙醚0 C，75%。CH2(CH2)3-CH3(CH2)6 +LiCl+CuCl7.6 親核取代反應機理

7.6.1 雙分子親核取代反應(SN2)機理

?CH3BrNaOH-H2OCH3OH + Br-???

反應速率方程：

v=k[CH3Br][OH-] 反應機理：(動畫)

sp2OH-+HHHCd+Brd-HHd-dHO C Br-HHOCH(C)HH(B)y2′??a+ Br-(A)

能量曲線：

(B)ü??oE(A)H(C)°?2|??ˉ?

SN2反應的立體化學：

Walden轉化是SN2反應的重要標志。

例1： HH13C6H3C????-34.6HCBr+ NaOH。構型轉化HOCC6H13+ NaBrCH3。

????+???例2：

H3CHBr+ OHH-S 2NH3CHHOH特點：①

一步完成，OH與CH3Br都參與，∴

－

v=k[CH3Br][OH-]；

②

C－O鍵的生成與C－Br鍵的斷裂同時進行，有過渡態(tài)；

③

有 Walden轉化，手性分子發(fā)生SN2反應時，構型翻轉。

(c)Wurtz-Fittig反應

Br醚+ CH3CH2CH2CH2Br + 2Na(CH2)3CH3+ CH3(CH2)3-(CH2)3CH3+ 2NaBr。b.p 126 C可蒸餾除去20 C。b.p 183 C

此反應可以用來制備直鏈烷烴取代的芳烴。但它僅適用于不含有羥基、羰基、硝基等官能團的化合物。

第九章醇和酚

(1)醇的命名

有習慣命名法、衍生物命名法、系統(tǒng)命名法，有的醇還有俗名。

系統(tǒng)命名法：以醇為母體。選擇含有－OH的最長碳鏈為主鏈，從靠近－OH的一端開始編號，把支鏈看成取代基。例：

1234564321CH3CH-CH-CH2CH2CH3OHCH2CH2CH33-丙基-2-己醇CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCH=CH2564-丙-5-己烯-1-醇（選擇含-OH和雙鍵的長碳鏈為主鏈）

3212OHOHCH-CH12231CH=CH-CHCH2CH2OH2-苯乙醇）3-苯基-2-丙烯-1-醇（俗名：肉桂醇）1-苯乙醇（苯基做為取代基

(2)酚的命名

按照官能團優(yōu)先次序規(guī)則，選擇母體。

??2??OHOHOHOHOHOHOCH3?·ú3ì?ù?±?2?o-·3ì??ù?±2?OHCOOHCHO?2±?CH3NO2?··3±?2?2?ê??ù±?2?m-·3±?2?p-ê??ù±?2?OHOH?2??-Y?2?1-YOHCl?-Y?2?2-Y?2?OH

NH2對氨基苯酚鄰羥基苯甲酸4-甲基-2-氯苯酚水楊酸對硝基苯酚對羥基苯甲醛NO2CH3

官能團優(yōu)先次序規(guī)則：羧基、磺酸、酯，酰鹵、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羥基，酚、巰、氨基、（氫）、烷氧基、烷基、鹵素、硝基。

′?2???OHOH?±ú?2t2?o-±?2t2?OHOH?±2?2t2?p-±?2t2?OHOHOHOHOHOHHOOHOHa±???y?2?±á??y2?ù?1±?y2???y?21,3,5-±??y?2 1,2,3-±??y?21,2,4-±從Grignard試劑制備

dO¨è￡¨￡§R'-C-R”+dO-+¨?§￡§R'-C-H￡ddR MgX + O H-C-H￡¨·3?§￡§+dH2C CH2Od-¨?￡2ì?íèé￡§-??OMgXR'-C RR“OMgXR'-CH-RR-CH2-OMgXR-CH2-CH2-OMgXOH2O/H+OHR'-C RR”??OHR'-CH-RR-CH2-OH??′???????′???????R-CH2-CH2-OH

OH 例：

CH3(CH2)3MgCl + C6H5-C-CH3(1)干醚(2)H2O/H+CH3CH2CH2CH2－C－CH3C6H5 22

CH3MgBr+H2COCH2(1)純醚(2)H2O，H+CH3CH2CH2OH

A RCH=CH2 + B2H6四氫呋喃(RCH2CH2)3B三烷基硼H2O2/OH-RCH2CH2OH。1 醇特點：順加、反馬、不重排!

B2H6H2O2/OH-OHHHCH3+HHOCH3H

(順加、反馬)

CH3(CH3)3C-CH=CH2B2H6H2O2/OH-(CH3)3C-CH2-CH2OH（反馬、不重排）

硼氫化反應操作簡單，產率高，是制備伯醇的好辦法。B

Hg(OAc)2,H2ONaBHCH3CH2CH2CH=CH2 四氫呋喃(羥汞化)CH3CH2CH2CH CHOH42CH3CH2CH2CHCH93%OH3(脫汞)HgOAcC OR－C－HOR－C－R'[H]=H2/Ni, Na+C還原雙鍵[H]。R－CH2OH（1 醇）。R－CH－R'（2 醇）3)2]3等[H]OH2H5OH, LiAlH4, NaBH4, Al[OCH(CH不還原雙鍵

酚酯一般采用酰氯或酸酐與酚或酚鈉作用制備：

OOH+ClC10%NaOH＜ 45 C，1h，85%O。OC+ HClCOOHOH+(CH3CO)2OCOOH濃2SO460 C，98%OCCH3+ CH3COOH反應順利!。O鄰乙酰氧基苯甲酸乙酰水楊酸阿斯匹林用化學方法區(qū)別下列化合物：

A．環(huán)己烷

B．環(huán)己烯

C．環(huán)己醇

D．苯酚

解：

xx5%NaOH濃H2SO4x溶溶Br2CCl4

褪色OHOH(or FeCl3)x溶x例3 ：如何除去1-溴丁烷中少量的1-丁烯、正丁醇、正丁醚？ 解：用濃硫酸洗。

CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2(CH3CH2CH2CH2)2O(1)濃H2SO4(2)分液漏斗有機層CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OH2酸層OSO2OHCH3CH2CHCH3(CH3CH2CH2CH2)2OH

與亞硫酰氯的反應

ROH + SOCl2

RCl + HCl + SO2產率高）（重要！操作簡單，24