第一篇:有機(jī)化學(xué)總結(jié)全部
一烴的衍生物性質(zhì)對(duì)比 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比較
2.苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較
3.醛、羰酸、酯(油脂)的綜合比較
4.烴的羥基衍生物性質(zhì)比較
5.烴的羰基衍生物性質(zhì)比較
6.酯化反應(yīng)與中和反應(yīng)的比較
7.烴的衍生物的比較
二、有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型
三、烴及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系
要點(diǎn)精講
一、有機(jī)化合物的分類(lèi) 1.按碳的骨架分類(lèi) 2.按官能團(tuán)分類(lèi)
(1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán) 又:鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴。
二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
碳原子最外層有4個(gè)電子,能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。(2)碳原子間的結(jié)合方式
碳原子不僅可以與氫原子形成共價(jià)鍵,而且碳原子之間也能形成單鍵、雙鍵或三鍵。多個(gè)碳原子可以形成
長(zhǎng)短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合,所以有機(jī)物種類(lèi)紛繁,數(shù)量龐大。2.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)概念
化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體的類(lèi)別
①碳鏈異構(gòu):由于分子中烷基所取代的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如正丁烷和異丁烷; ②位置異構(gòu):由于官能團(tuán)在碳鏈上所處的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如1--丁烯和2--丁烯;
③官能團(tuán)異構(gòu):有機(jī)物分子式相同,但官能團(tuán)不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,如乙酸和甲酸甲酯; ④給信息的其他同分異構(gòu)體:順?lè)串悩?gòu),對(duì)映異構(gòu)。3.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法(1)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 ①烷烴
烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書(shū)寫(xiě)時(shí)應(yīng)注意要全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。②具有官能團(tuán)的有機(jī)物
一般書(shū)寫(xiě)的順序:碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。
③芳香族化合物
取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。(2)常見(jiàn)的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目 ①―C3H7:2種 ②―C4H9:4種
(3)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 ①基元法
如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。②替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。③等效氫法
等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有: a.同一碳原子上的氫等效;
b.同一碳原子上的甲基氫原子等效;
位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟:
(1)用重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分離、提純;(2)對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析,確定實(shí)驗(yàn)式;(3)可用質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式;
(4)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類(lèi)氫原子的數(shù)目,確定結(jié)構(gòu)式。
三、有機(jī)化合物的命名 1.烷烴的習(xí)慣命名法 2.有機(jī)物的系統(tǒng)命名法(1)烷烴命名
①烷烴命名的基本步驟
選主鏈、稱某烷;編號(hào)位,定支鏈;取代基,寫(xiě)在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡(jiǎn)到繁;相同基,合并算。②原則
A.最長(zhǎng)、最多定主鏈
a.選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。
b.當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。B.編號(hào)位要遵循“近”、“簡(jiǎn)”、“小”
a.以離支鏈較近的主鏈的一端為起點(diǎn)編號(hào),即首先要考慮“近”。b.有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)。即同“近”,考慮“簡(jiǎn)”。
若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào),即同“近”、同“簡(jiǎn)”,考慮“小”。c.寫(xiě)名稱
按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是:先簡(jiǎn)后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。(2)烯烴和炔烴的命名
①選主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,作為“某烯”或“某炔”。②編號(hào)位:從距離雙鍵或三鍵最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。
③寫(xiě)名稱:將支鏈作為取代基,寫(xiě)在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。
(3)苯的同系物命名
①苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基
例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可分別用鄰、間、對(duì)表示。②將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào),選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。
四、研究有機(jī)物的一般步驟和方法 1.研究有機(jī)物的基本步驟
2.元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定(1)元素分析 ①定性分析
用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成 ②定量分析
將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物,并測(cè)定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子的最簡(jiǎn)單整數(shù)比。③李比希氧化產(chǎn)物吸收法
用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化后,產(chǎn)物H2O用無(wú)水CaCl2吸收,CO2用KOH濃溶液吸收,計(jì)算出分子中碳、氫原子在分子中的含量,其余的為氧原子的含量。(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定――質(zhì)譜法 ①原理
樣品分子分子離子和碎片離子到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別質(zhì)譜圖 ②質(zhì)荷比:分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。最大的數(shù)據(jù)即為有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。
3.分子結(jié)構(gòu)的鑒定
(1)結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法
①化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。②物理方法:質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。(2)紅外光譜(IR)
當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。
(3)核磁共振氫譜
①處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同; ②吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。4.有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析
①碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定 最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒,燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收,稱重后即可分別計(jì)算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。②氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的確定
(2)確定有機(jī)物分子式的規(guī)律 ①最簡(jiǎn)式規(guī)律
最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物,無(wú)論多少種,以何種比例混合,混合物中元素質(zhì)量比例相同。要注意的是:
a.含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式。b.含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式。②相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物
a.含有n個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類(lèi)型羧酸和酯。b.含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛。③“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)
a.得整數(shù)商和余數(shù),商為可能的最大碳原子數(shù),余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。
b.的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。5.有機(jī)物分離提純常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶(2)萃取分液 ①液――液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。
②固――液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。(3)色譜法
①原理:利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同,分離、提純有機(jī)物。②常用吸附劑:碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等 要點(diǎn)精講
一、幾類(lèi)重要烴的代表物比較 1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
2、化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷
化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定,跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑(如KMnO4)等一般不起反應(yīng)。①氧化反應(yīng)
甲烷在空氣中安靜的燃燒,火焰的顏色為淡藍(lán)色。其燃燒熱為890kJ/mol,則燃燒的熱化學(xué)方程式為:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol ②取代反應(yīng):有機(jī)物物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。甲烷與氯氣的取代反應(yīng)分四步進(jìn)行: 第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 第二步:CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 第三步:CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl 第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷的四種氯代物均難溶于水,常溫下,只有CH3Cl是氣態(tài),其余均為液態(tài),CHCl3俗稱氯仿,CCl4又叫四氯化碳,是重要的有機(jī)溶劑,密度比水大。(2)乙烯
①與鹵素單質(zhì)X2加成
CH2=CH2+X2→CH2X―CH2X ②與H2加成
CH2=CH2+H2CH3―CH3 ③與鹵化氫加成
CH2=CH2+HX→CH3―CH2X
④與水加成
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH ⑤氧化反應(yīng)
①常溫下被氧化,如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液的紫色褪去。⑥易燃燒
CH2=CH2+3O22CO2+2H2O現(xiàn)象(火焰明亮,伴有黑煙)⑦加聚反應(yīng)
二、烷烴、烯烴和炔烴 1.概念及通式
(1)烷烴:分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴,其通式為:CnH2n+2(n≥l)。
(2)烯烴:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴,分子通式為:CnH2n(n≥2)。(3)炔烴:分子里含有碳碳三鍵的一類(lèi)脂肪烴,分子通式為:CnH2n-2(n≥2)。2.物理性質(zhì)(1)狀態(tài):常溫下含有1~4個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)烴,隨碳原子數(shù)的增多,逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。
(2)沸點(diǎn):①隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高。②同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。
(3)相對(duì)密度:隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大,密度均比水的小。(4)在水中的溶解性:均難溶于水。3.化學(xué)性質(zhì)
(1)均易燃燒,燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為:
(2)烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。(3)烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。
三、苯及其同系物 1.苯的物理性質(zhì) 2.苯的結(jié)構(gòu)
(1)分子式:C6H6,結(jié)構(gòu)式:,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_或。
(2)成鍵特點(diǎn):6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。
(3)空間構(gòu)形:平面正六邊形,分子里12個(gè)原子共平面。
3.苯的化學(xué)性質(zhì):可歸結(jié)為易取代、難加成、易燃燒,與其他氧化劑一般不能發(fā)生反應(yīng)。
4、苯的同系物
(1)概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為:CnH2n-6(n≥6)。(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)①氧化反應(yīng):甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,說(shuō)明苯環(huán)對(duì)烷基的影響使其取代基易被氧化。②取代反應(yīng)
a.苯的同系物的硝化反應(yīng)
b.苯的同系物可發(fā)生溴代反應(yīng) 有鐵作催化劑時(shí): 光照時(shí):
5.苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較(1)異同點(diǎn) ①相同點(diǎn):
a.都含有碳、氫元素; b.都含有苯環(huán)。②不同點(diǎn):
a.苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素,芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b.苯的同系物含一個(gè)苯環(huán),通式為CnH2n-6;芳香烴含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán);芳香族化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上可能含有其他取代基。(2)相互關(guān)系
6.含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(1)苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1種: ②苯的二氯代物有3種:(2)苯的同系物及其氯代物
①甲苯(C7H8)不存在同分異構(gòu)體。
②分子式為C8H10的芳香烴同分異構(gòu)體有4種: ③甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種
四、烴的來(lái)源及應(yīng)用
五、鹵代烴
1.鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。C―X之間的共用電子對(duì)偏向X,形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵,分子中C―X鍵易斷裂。2.鹵代烴的物理性質(zhì)
(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。
(2)狀態(tài)、密度:CH3Cl常溫下呈氣態(tài),C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度>(填“>”或“<”)1g/cm3。
3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以CH3CH2Br為例)(1)取代反應(yīng)
①條件:強(qiáng)堿的水溶液,加熱
②化學(xué)方程式為:
4.鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染
(1)氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層,是造成臭氧空洞的罪魁禍?zhǔn)?。?)氟氯烴破壞臭氧層的原理
①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子 ②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng): ③實(shí)際上氯原子起了催化作用
2.檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法(X表示鹵素原子)(1)實(shí)驗(yàn)原理
(2)實(shí)驗(yàn)步驟:①取少量鹵代烴;②加入NaOH溶液;③加熱煮沸;④冷卻;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸銀溶液;⑦根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵族元素(氯、溴、碘)。
(3)實(shí)驗(yàn)說(shuō)明:①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率,因?yàn)椴煌柠u代烴水解的難易程度不同。
②加入稀HNO3酸化的目的:中和過(guò)量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察;檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(4)量的關(guān)系:據(jù)R―X~NaX~AgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀(除F外)沉淀,常利用此量的關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴。
第二篇:有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)總結(jié)
有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)總結(jié) 萬(wàn)碩
20*** 有機(jī)化學(xué)的概念最早出現(xiàn)應(yīng)該是在1806年,化學(xué)家柏則里首先使用了有機(jī)化學(xué)這個(gè)名字,以區(qū)別于其他礦物質(zhì)的化學(xué)——無(wú)機(jī)化學(xué)。但在此以前,人們已經(jīng)學(xué)會(huì)使用很多有機(jī)化合物來(lái)方便自己的生活了,比如釀酒,提取染料等。
有機(jī)化合物有很多不同于無(wú)機(jī)化合物的性能,例如:
1、分子組成復(fù)雜
2、大多是容易燃燒的物質(zhì)
3、熔點(diǎn)相對(duì)較低
4、大多是難溶于水的物質(zhì)
5、反應(yīng)速度很慢(較大多數(shù)無(wú)機(jī)反應(yīng)而言)
6、副反應(yīng)很多
就目前而言,無(wú)機(jī)化學(xué)應(yīng)該是化學(xué)的一個(gè)極為重要的組成部分,人們利用有機(jī)化學(xué)的一些理論,已經(jīng)制備了成千上萬(wàn)種有機(jī)化合物,有機(jī)化合物的總數(shù)比無(wú)機(jī)化合物要多得多,它們中的很多有著比無(wú)機(jī)化合物更為優(yōu)良的性質(zhì),使我們的生活變得更加多姿多彩。
經(jīng)過(guò)一學(xué)期的有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí),可以歸納出:我們現(xiàn)在所學(xué)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)都比較簡(jiǎn)單,它們大致可以分為兩類(lèi):酸堿反應(yīng)和自由基反應(yīng)。酸堿反應(yīng),就比如SN2和E2等;而自由基反應(yīng),就比如SN1和E1等。酸堿反應(yīng)是有反應(yīng)中間體生成的,而自由基反應(yīng)一般沒(méi)有。自由基反應(yīng)一般是生成帶電荷的自由基,然后自由基之間發(fā)生反應(yīng)。一般來(lái)說(shuō),當(dāng)物質(zhì)的空間位阻較小,而反應(yīng)物的鍵能較大時(shí),易發(fā)生酸堿反應(yīng);物質(zhì)的空間位阻較大,反應(yīng)物鍵能較小時(shí),易發(fā)生鍵的斷裂而產(chǎn)生自由基。
影響有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的一般而言有兩種:電子效應(yīng)和空間位阻效應(yīng)。電子效應(yīng)主要包括共軛效應(yīng),誘導(dǎo)效應(yīng)和超共軛效應(yīng),這些效應(yīng)都可以影響到空間電子的排布以及在某些位置的密度,以及鍵之間的相互作用。而空間位阻效應(yīng)則一般決定了進(jìn)攻基團(tuán)的進(jìn)攻位點(diǎn),以及生成物的空間特性。電子效應(yīng)及空間位阻效應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中有很多應(yīng)用,就我們現(xiàn)在所學(xué)的內(nèi)容,有:
1、馬氏規(guī)則:不對(duì)稱烯烴和不對(duì)稱試劑加成時(shí),試劑的負(fù)性部分加到含氫較少的雙鍵碳原子上,而正性部分加到含氫較多的雙鍵碳原子上??梢杂谜T導(dǎo)效應(yīng)解釋
2、扎伊采夫規(guī)則:鹵代烷脫HX時(shí),總是從含H較少的β碳上脫去H原子??梢杂霉曹椥?yīng)來(lái)解釋3、4、5、碳正離子穩(wěn)定性:可以用超共軛效應(yīng)解釋
芳香烴的二取代定位規(guī)則,可以用誘導(dǎo)效應(yīng)和空間位阻效應(yīng)解釋 加成反應(yīng)的立體化學(xué):主要與空間位阻有關(guān)
有機(jī)化學(xué)與無(wú)機(jī)化學(xué)的最大不同之一就是有機(jī)化學(xué)很多時(shí)候都要考慮分子的空間結(jié)構(gòu),這是由于有機(jī)物分子大多數(shù)都比較大,分子中原子排布的不同可以使分子的性質(zhì)可以有很大的差異。例如乙醚和乙醇,它們一個(gè)分子有極性,而一個(gè)分子無(wú)極性,但它們的分子式都是一樣。立體有機(jī)化學(xué)中,我們主要是用分子雜化理論解釋分子的構(gòu)型。由于碳原子的雜化形式不同,它們的空間構(gòu)型也不同。而有時(shí)候即使雜化形式是相同,原子結(jié)構(gòu)也是形同的,但它們的性質(zhì)還是會(huì)有差異,這就是手性異構(gòu),或者叫旋光異構(gòu),如今旋光異構(gòu)現(xiàn)象有著很廣泛的應(yīng)用在醫(yī)藥學(xué)等方面上,比如外消旋體的拆分,不對(duì)稱合成法等。
這個(gè)學(xué)期,我們所有學(xué)過(guò)的有機(jī)反應(yīng),大體上來(lái)說(shuō)有三類(lèi):取代反應(yīng),消除反應(yīng),加成反應(yīng)。取代反應(yīng),就是分子的一個(gè)基團(tuán)被另一個(gè)基團(tuán)所取代,又分為親核取代和親電取代。這主要取決于取代基的性質(zhì)。如果取代基是缺電子基團(tuán),那么反應(yīng)就是親電反應(yīng)。如果取代基是富電的,那么反應(yīng)就是親核的。消除反應(yīng),就是有機(jī)物分子中的指分子內(nèi)失去兩個(gè)小基團(tuán),形成新結(jié)構(gòu)的反應(yīng)。分為αβγ消去,其中大多數(shù)消去是β消去反應(yīng)。加成反應(yīng)是反應(yīng)物分子中以重鍵結(jié)合的或共軛不飽和體系末端的兩個(gè)原子,在反應(yīng)中分別與由試劑提供的基團(tuán)或原子以σ鍵相結(jié)合,得到一種飽和的或比較飽和的加成產(chǎn)物。也分為親電加成和親核加成。
我們學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)主要是從官能團(tuán)來(lái)學(xué)習(xí)的,學(xué)習(xí)一個(gè)有機(jī)物一般是先學(xué)習(xí)命名,再學(xué)習(xí)它的物理性質(zhì),化學(xué)性質(zhì),特征反應(yīng)。從最簡(jiǎn)單的飽和烷烴到有各式各樣的官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)化合物,基本上都是以這個(gè)方法來(lái)學(xué)習(xí)的。
下面簡(jiǎn)要的總結(jié)出一些已經(jīng)學(xué)過(guò)的官能團(tuán)的一些特殊的反應(yīng)(部分)
1、鹵代烴;可以由醇取代反應(yīng)得到,可發(fā)生醇解反應(yīng)、氰解反應(yīng)、氨解反應(yīng)還可以與一些金屬的鹽發(fā)生反應(yīng)??梢杂名u代烴與炔化鈉來(lái)增長(zhǎng)碳鏈,還可以與堿發(fā)生消除反應(yīng)(遵守扎伊采夫規(guī)則)。鹵代烴可以被還原劑還原成烷烴。其中,鹵代烴與活潑金屬反應(yīng)生成的金屬有機(jī)化合物應(yīng)該是現(xiàn)在研究的熱門(mén)方向
2、烯烴:主要特征反應(yīng)是加成反應(yīng)(馬氏規(guī)則),還可以發(fā)生硼氫化——氧化反應(yīng)和硼氫化——還原反應(yīng)。其他的特殊反應(yīng)還有環(huán)氧化反應(yīng),催化氧化,臭氧化、氨氧化
3、炔烴:主要特征反應(yīng)也是加成反應(yīng)(lindlar,堿金屬和液氨),但由于其有微弱的酸性,也有一些與雙鍵不同的性質(zhì)。如炔與金屬的反應(yīng)、與重金屬鹽的反應(yīng)。炔還有與雙鍵不同的硼氫化——氧化反應(yīng)
4、二烯烴:由于受共軛現(xiàn)象的影響,其與烯烴有一些不同的性質(zhì),可以發(fā)生狄爾斯-阿德?tīng)柗磻?yīng)
5、芳香烴:由于大π鍵的影響,苯不易發(fā)生加成反應(yīng),但易發(fā)生親電取代反應(yīng),如硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、烷基化反應(yīng)、酰基化反應(yīng)。其中,苯的反應(yīng)由于苯的平面結(jié)構(gòu),而有定位規(guī)則。
6、醇:比較特殊的反應(yīng)有:醇的氧化反應(yīng),還有多元醇的一些反應(yīng)
7、醛和酮:特征反應(yīng)有親核加成反應(yīng),羰基的還原反應(yīng)。還有羰基的重排現(xiàn)象。
最后來(lái)把有機(jī)化學(xué)和其他我學(xué)過(guò)化學(xué)分支比如分析化學(xué),無(wú)機(jī)化學(xué),物理化學(xué)來(lái)進(jìn)行一個(gè)比較。無(wú)機(jī)化學(xué)涉及的范圍十分的廣范,我們學(xué)習(xí)的無(wú)機(jī)化學(xué)就是為其他的一些化學(xué)課打下一個(gè)基礎(chǔ);分析化學(xué)主要側(cè)重于計(jì)算和一些離子反應(yīng);而物理化學(xué)是一個(gè)結(jié)合理論和計(jì)算為一體的學(xué)科,對(duì)于公式計(jì)算更為偏重。但是有機(jī)化學(xué)和這些科目不同的是它涉及的反應(yīng)和化合物特別的多,理論雖然相比無(wú)機(jī)來(lái)說(shuō)不算多但是規(guī)律卻是變化多端,并且規(guī)律的應(yīng)用更加靈活。所以說(shuō)有機(jī)化學(xué)是不同于其他化學(xué)分支的一門(mén)變化多端的化學(xué)學(xué)科。這也許就是有機(jī)化學(xué)的魅力所在。
第三篇:有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)方法總結(jié)
有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)方法總結(jié)
1、找本國(guó)內(nèi)教科書(shū)學(xué)習(xí)好基本反應(yīng),不懂的地方不要死扣,主要加強(qiáng)印象,對(duì)于一些基本概念掌握好,如共振,octet rule,molecular orbital, Sn, E1等基本概念。推薦邢其毅的有機(jī)化學(xué)。不過(guò)先用不著看后面的章節(jié)如蛋白、糖等內(nèi)容。
2、找本國(guó)外的有機(jī)化學(xué)原版書(shū),如mcmurry或carey等人編的organic chemistry。熟悉外文專(zhuān)業(yè)詞匯的同時(shí),加深理解,老外寫(xiě)的書(shū)都深入淺出,并不難理解(除了英文討厭以外)。
3、正式入門(mén)先看兩本書(shū)grossman的The art of writing reasonable organic reaction mechanisms或miller的writing reaction mechanisms in organic chemistry。還有一本pushing electrons。學(xué)習(xí)機(jī)理的寫(xiě)法和深入了解電子轉(zhuǎn)移的內(nèi)涵。不用記住里面的機(jī)理,主要學(xué)習(xí)從反應(yīng)如何合理的推導(dǎo)機(jī)理。
4、閱讀專(zhuān)題小冊(cè)子,如國(guó)內(nèi)超星上的親核加成反應(yīng)、飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)歷程等等按照基礎(chǔ)反應(yīng)特點(diǎn)介紹的小冊(cè)子。也有一些外文書(shū)籍,我就不寫(xiě)了。
5、看一本立體化學(xué)方面的入門(mén)書(shū)籍,推薦oxford chemistry primer 系列Organic_Stereochemistry或longman公司出版的guide to organic stereochemistry。國(guó)內(nèi)有超星上有一本較早的翻譯自法國(guó)的有機(jī)立體化學(xué)入門(mén)(作者可能為henry kargan 記不太清),雖然有些觀點(diǎn)較為過(guò)時(shí),但寫(xiě)的較簡(jiǎn)單,適合初學(xué)者。
6、學(xué)習(xí)高等有機(jī)化學(xué)(主張中英文對(duì)照學(xué)習(xí)),carey或march的advanced organic chemistry 是經(jīng)典,國(guó)內(nèi)好像都有中譯本,雖然譯本年代較早,但有助于英文版的學(xué)習(xí)。學(xué)習(xí)是肯定不懂的地方很多,方法有兩個(gè)一是在網(wǎng)上搜索不懂的概念(最好在專(zhuān)業(yè)英文網(wǎng)站找),二是找專(zhuān)題小冊(cè)子。實(shí)在不懂就暫時(shí)一放,有一天你就會(huì)頓悟的。同時(shí)推薦havard 的 evans講義對(duì)照學(xué)習(xí),并學(xué)習(xí)上面的挑戰(zhàn)問(wèn)題。
7、學(xué)習(xí)有機(jī)立體電子效應(yīng)(steroelectronic effects)的一本書(shū),法國(guó)人寫(xiě)的中英文兩種版本都有,我記不清了。fleming 或kirby的也很好,但很難搞到。
8、學(xué)習(xí)有機(jī)合成的書(shū)籍(如smith 編的 organic synthesis 很好,國(guó)內(nèi)也有如黃培強(qiáng)編的有機(jī)合成也可以,黃憲也有)。有本小冊(cè)子不錯(cuò),guidebook to organic synthesis(世界圖書(shū)出版公司)
9、如果想深入了解某領(lǐng)域的內(nèi)容如雜環(huán)化學(xué)、糖化學(xué)等??蓮臏\入深的學(xué)習(xí),先學(xué)習(xí)國(guó)內(nèi)的小冊(cè)子,千萬(wàn)別找國(guó)內(nèi)的大布頭看,再看外文專(zhuān)著(可找大部頭看)。
10、看全合成文獻(xiàn)或?qū)V?,能夠幫助你通過(guò)實(shí)際問(wèn)題理解所學(xué)有機(jī)理論。organic synthesis workbook 不錯(cuò)(共兩冊(cè))或k C N 這個(gè)大牛寫(xiě)的經(jīng)典全合成兩本書(shū)。
11、手中常備書(shū)籍或電子資料:有機(jī)人名反應(yīng)及機(jī)理、有機(jī)合成中的保護(hù)基、金屬有機(jī)化學(xué)、Organic Synthesis Collective、溶劑純化(5th 外文)等就不列舉了。
12、如果你是狂熱的愛(ài)好者,那么再深入學(xué)習(xí)立體化學(xué)(Eliel 編的)、有機(jī)金屬催化、多組分反應(yīng)、氧化、還原、周環(huán)等高深功夫(都要看外文,^_^光Pd催化的就好幾卷?。?。參考書(shū)不列了。
13、推薦多看老外寫(xiě)的Lecture notes,非常棒。
第四篇:有機(jī)化學(xué)期末考試總結(jié)
有機(jī)化學(xué)期末考試總結(jié)
烴及烴的衍生物的命名
烴及烴的衍生物的系統(tǒng)命名(即IUPAC法)
總原則:最長(zhǎng)碳鏈,最小編號(hào),先簡(jiǎn)后繁,相同合并。名稱一般由4部分組成:構(gòu)型+取代基的位置和名稱十母體名稱+主要官能團(tuán)的位置和名稱。1.主鏈選擇:選擇含“母體”官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈(烷烴則以取代基最多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈),稱某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。
2.碳鏈編號(hào):從靠近“母體”官能團(tuán)最近的一端開(kāi)始編號(hào)(烷烴則以離取代基最近端開(kāi)始編號(hào));若分子中僅含有雙鍵和三鍵時(shí),應(yīng)以官能團(tuán)的位次和最小為原則編號(hào)。雙鍵和三鍵位于相同位次時(shí),宜給雙鍵最小的編號(hào),繁雜的取代基可另行編號(hào)。
書(shū)寫(xiě):先簡(jiǎn)后繁,相同的取代基合并,取代基含官能團(tuán)時(shí),書(shū)寫(xiě)次序一般按以下“母體選擇次序”書(shū)寫(xiě)。在多官能團(tuán)化合物名稱中應(yīng)按“母體”選擇次序,在前的先寫(xiě),并注明位次(同時(shí)應(yīng)注意短橫、逗號(hào)的使用)。若詞尾僅為“幾烯幾炔”時(shí).不管炔鍵在主鏈的位置如何,炔總是放在名稱最后。4.脂環(huán)化合物主鏈選擇及編號(hào):環(huán)烷編號(hào)從最簡(jiǎn)單的取代基開(kāi)始,當(dāng)環(huán)上含有其他官能團(tuán)時(shí),則以“母體”選擇次序?yàn)樵瓌t,編號(hào)從與“母體”官能團(tuán)相連的碳開(kāi)始。
5.芳環(huán)化合物的命名:環(huán)上有多種取代基時(shí),按母體選擇次序,排在前面的為母體,并依次編號(hào),取代基位次和應(yīng)最小。稠環(huán)芳烴、萘、蒽、菲從a碳開(kāi)始編號(hào)。雜環(huán)芳烴一般從原子序數(shù)較大的雜原子開(kāi)始編號(hào)。
母體選擇次序:
季胺堿(鹽)或正離子>羧酸>磺酸>酯>酰鹵>酰胺>脒>腈>醛、酮>醇>酚>硫醇>胺>亞胺>醚>硫醚>鹵素>硝基)>烯、炔>烷>芳烴
在多官能團(tuán)化合物的命名中,按上述母體選擇次序,排在前面的為母體,后面的為取代基。烷基大小次序按原子序數(shù)大小逐個(gè)依次比較:
異丙基>異丁基>異戊基>己基>戊基>丁基>丙基>乙基>甲基
立體異構(gòu)體的命名
1.烯烴:與雙鍵直接相連的原子或基團(tuán),按其原子序數(shù)大小比較(若第一個(gè)原子相同時(shí)可逐個(gè)依次比較),較大的原子或基團(tuán)位于同側(cè)的為Z構(gòu)型,位于反側(cè)的為E構(gòu)型。
2.環(huán)狀化合物:以“較優(yōu)”基團(tuán)作為參照標(biāo)準(zhǔn),“參照基團(tuán)”以r表示,環(huán)上的取代基和較優(yōu)基團(tuán)位于同側(cè)的構(gòu)型為“順式”.位于反側(cè)的構(gòu)型為“反式”。化合物名稱詞尾有取代基時(shí),則以此為對(duì)照基。3.手性碳的構(gòu)型標(biāo)記:按次序規(guī)則,將手性碳相連的四個(gè)基團(tuán)按先后次序排列(最小基團(tuán)或原子放在離視線最遠(yuǎn)處,其他的三個(gè)基團(tuán)對(duì)著自己),其中三個(gè)基團(tuán)或原子遞減排列次序順時(shí)針的為R構(gòu)型,反時(shí)針的為S構(gòu)型(環(huán)狀化合物可采取費(fèi)歇爾投影式,對(duì)著三
R3R2個(gè)較大基團(tuán)投影成型。
R1,然后照上述規(guī)則定其構(gòu) 4.基團(tuán)的優(yōu)先順序規(guī)則:
(1)雙鍵碳(氮)或手性碳所連的原子或基團(tuán),原子序數(shù)大的優(yōu)先;同位素以質(zhì)量數(shù)大的優(yōu)先,孤對(duì)電子為最小基團(tuán);若第一個(gè)原子相同時(shí),可逐個(gè)依次比較。
(2)雙鍵、三鍵可當(dāng)作連有二、三個(gè)相同的單鍵原子看待。(3)手性碳化合物當(dāng)分子碳鏈兩端編號(hào)相同時(shí),R構(gòu)型優(yōu)先于S構(gòu)型(如;RR或SS優(yōu)先于RS或SR)。環(huán)狀化合物以順式構(gòu)型優(yōu)先于反式構(gòu)型,烯則以Z構(gòu)型優(yōu)先于E構(gòu)型的原則對(duì)碳鏈進(jìn)行編號(hào)。
(4)分子中立體異構(gòu)和旋光異構(gòu)同時(shí)存在時(shí),應(yīng)同時(shí)標(biāo)出,寫(xiě)在全名稱最前面,并加以標(biāo)號(hào)。
有機(jī)化學(xué)試題類(lèi)型與樣題(藥學(xué))
一、寫(xiě)出下列化合物名稱或結(jié)構(gòu)式,打*號(hào)的標(biāo)出其構(gòu)型或?qū)懗銎錁?gòu)型
CH3C CH*1.CH3 2CHCH2CH*2.R—2—羥基丁醛
.
()C CH3
24.甲基叔丁基醚
二、完成下列反應(yīng)式(寫(xiě)出主要產(chǎn)物)
CH2CH31.CH3CH CCH2CH3HOBr O+C OCH32.
Br
三、完成下列轉(zhuǎn)化(無(wú)機(jī)試劑任選)(10分)
BrNO2Br1.由NO2轉(zhuǎn)化為
Cl
2.由NO
2轉(zhuǎn)化為
Cl
四、由給定原料和成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑及做溶劑、催化劑的有機(jī)試劑任選)(10分)
1.以丙烯和丙醛為原料,制備2-甲基-3-戊醇 2.以對(duì)氯硝基苯為原料,制備對(duì)二氯苯
五、推測(cè)化合物結(jié)構(gòu)(10分)
1.化合物A分子式為C6H12O,與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,在濃硫酸存在下加熱得化合物B(C6H10),B能使溴的四氯化碳溶液褪色,B經(jīng)過(guò)高錳酸鉀酸性溶液氧化生成己二醇,推測(cè)A、B的結(jié)構(gòu)。
2.某烯烴分子式為,經(jīng)臭氧化后再還原水解生成兩分子乙醛及一分子乙二醛。寫(xiě)出該烯烴的結(jié)構(gòu)式。
六、用化學(xué)方法法鑒別下列各組化合物(只寫(xiě)出用什么試劑,產(chǎn)生什么現(xiàn)象即可,不必寫(xiě)反應(yīng)式))1.丙烷、丙烯、丙炔
2.氯苯與氯芐
答案
一、寫(xiě)出下列化合物名稱或結(jié)構(gòu)式,打*號(hào)的標(biāo)出其構(gòu)型或?qū)懗銎錁?gòu)型
*1.(Z)—2,3—二甲基—3—CHOHOH*2.CH2CH3
3.異
丙4.CH3 O C(CH3)3
二、完成下列反應(yīng)式(寫(xiě)出主要產(chǎn)物)
CH2CH3BrCH2CH3CHHOBr3CH CCH2CH3CH3CH CCH2CH31.
OH
O+C OCHCOOCH332.
三、完成下列轉(zhuǎn)化(無(wú)機(jī)試劑任選)(10分)
BrBrBrNO2Fe + HClNH2NaNO2+ HBrN2Br0-5℃BrCu2Br2Br1.
烯 苯 乙
NO2NH2Fe,HClNO2NH2N2ClNaNO+ HClCu2Cl2Cl22.0-5℃N2ClCl
四、由給定原料和成下列化合物(無(wú)機(jī)試劑及做溶劑、催化劑的有機(jī)試劑任選)(10分)
CH3CH CH2HBr無(wú)水乙醚3CH3CHCHBrMgCH3CH MgBrCH3①CH3CH2CHO②H2O/H+CH3 CH CH CH2 CH3CH3OH1.
ClCl
ClCl每步反應(yīng)2分,本小題8分
Fe + HClNaNO2+ HClCu2Cl2△0-5℃2.NO2NH2N2ClCl
五、推測(cè)化合物結(jié)構(gòu)(10分)
OH1. A、B的結(jié)構(gòu)分別為:
2.結(jié)構(gòu)式為:CH3 CH CH CH CH CH3
六、用化學(xué)方法法鑒別下列各組化合物(只寫(xiě)出用什么試劑,產(chǎn)生什么現(xiàn)象即可,不必寫(xiě)反應(yīng)式))丙烷Br2/CCl4丙烯丙炔不褪色紅棕色退去紅棕色退去硝酸銀的氨溶液(或氯化亞銅的氨溶液)無(wú)沉淀白色(或紅棕色)沉淀1. 2.
氯苯氯芐AgNO3/C2H5OH無(wú)沉淀白色沉淀
烯烴化合物化學(xué)性質(zhì)小結(jié)
烯 烴 小 結(jié)
(1)烯烴的化學(xué)性質(zhì)(以丙烯為例)
注:1加鹵素活性F>Cl>Br,I一般不反應(yīng),可用于鹵素的檢驗(yàn),以上是H先與烯成碳正離子,而自由基反應(yīng)得反馬式產(chǎn)物。同時(shí)注意不同的烯對(duì)反應(yīng)速度的影響。
2硼氫化也得反馬式產(chǎn)物,經(jīng)酸化后,得烷烴。
3、環(huán)氧化反應(yīng):烯烴被過(guò)氧酸氧化成環(huán)氧化物的反應(yīng)。要注意對(duì)馬氏規(guī)則(Markovnikov's rule)的理解和應(yīng)用。(2)氧化反應(yīng)
炔烴小結(jié)
(1)炔烴的性質(zhì)(以乙炔為例)
(2)1,2加成與1,4加成
3.1、2加成與1、4加成的比例,決定于反應(yīng)條件:
① 溫度:低溫時(shí),1、2加成產(chǎn)物多。
高溫時(shí),1、4加成產(chǎn)物多。
② 溶劑極性:丁二烯 + Br2 [極性溶劑(冰乙酸),1、4加成70%(4℃)
[非極性溶劑(正己烷),1、4加成46%(-15℃)
③ 反應(yīng)時(shí)間:時(shí)間長(zhǎng),1、4加成產(chǎn)物比例大,產(chǎn)物穩(wěn)定。
芳烴的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)(以苯為例)
萘化學(xué)性質(zhì)小結(jié)
化學(xué)性質(zhì)小結(jié)
脂環(huán)烴化學(xué)性質(zhì)小結(jié)
脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)可簡(jiǎn)單地概括為:小環(huán)似烯,大環(huán)似烷。
三、四元環(huán)化合物不穩(wěn)定,尤其是三元環(huán)特別容易開(kāi)環(huán),起加成反應(yīng),五、六元環(huán)最穩(wěn)定。(1)
(2)取代反應(yīng)
(3)氧化反應(yīng)
常溫下,環(huán)烷烴不被氧化,在加熱、催化劑或強(qiáng)氧化劑的作用下可氧化成二元酸:
鹵代烴化學(xué)性質(zhì)小結(jié)(1)鹵代烷性質(zhì)
(2)格氏試劑合成法
醇、酚的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)(1)醇的性質(zhì)
(2)酚的性質(zhì)
醛酮醌小結(jié)(1)醛酮的制備
(2)醛酮的化學(xué)性質(zhì) 3)α,-加成-不飽和醛酮反應(yīng)中的1,2-加成與1,4
β
(4)重要人名反應(yīng)和試劑 1. Sarrett試劑
2. 費(fèi)茲納(Pfitzner)莫發(fā)特(Moffatt)試劑- 二環(huán)已基碳二亞胺 3. Tollens reagent 4. Fehlings solution 5. Michael反應(yīng)
6. Gattermann-Kock反應(yīng) 7. Rosenmund還原
8. Wollf-Kishner-黃鳴龍還原 9. Clemmensen還原 10.Cannizzaro反應(yīng) 11.Wittig反應(yīng)
羧酸及其衍生物化學(xué)性質(zhì)小結(jié)(1)羧酸的性質(zhì)
(2)α、β不飽和酸
(3)二元羧酸脫羧反應(yīng)
含氮化合物化學(xué)性質(zhì)小結(jié)
碳水化合物小結(jié)
有機(jī)合成題的解題思路
解答有機(jī)合成題目的關(guān)鍵在于: 1.選擇合理簡(jiǎn)單的合成路線
2.熟練掌握各類(lèi)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。
有機(jī)合成路線的推導(dǎo),一般有兩種方法;一是“直導(dǎo)法”;二是“反推法”。比較常用的是“反推法”,該方法的思維途徑是:(1)首先確定所要合成的有機(jī)產(chǎn)物屬何類(lèi)別,以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系;
(2)以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn),考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)而制得。如果甲不是所給的已知原料,再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得,一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點(diǎn);
(3)在合成某一種產(chǎn)物時(shí),可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑,應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法途徑。
有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化及合成方法
有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化及合成,一般是以簡(jiǎn)單化合物為原料制備結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的化合物,有時(shí)候是由大分子化合物斷鏈變?yōu)樾》肿踊衔?。這一類(lèi)問(wèn)題涉及的知識(shí)面較廣,熟練掌握有機(jī)化合物各類(lèi)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、增長(zhǎng)和縮短碳的方法,是設(shè)計(jì)和選擇合成或轉(zhuǎn)化路線的基礎(chǔ)。設(shè)計(jì)合成路線,一般是從分析被合成物的結(jié)構(gòu)開(kāi)始,可以采用“倒推法”,從產(chǎn)物倒推到原料,從而得到所需化合物的方法。若被合成物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜,可用“切斷法”把它分成幾部分,然后再用倒推得方法從產(chǎn)物推到原料,用適當(dāng)方法得到所需得碳骨架,再形成碳骨架得過(guò)程中,有可能同時(shí)得到所需得官能團(tuán),若不能一舉兩得,再設(shè)法引入官能團(tuán)。要熟練掌握增長(zhǎng)和縮短碳鏈的方法以及在合成中常用的方法及化合物,如炔烴的烷基化反應(yīng)、格氏試劑、芳香重氮鹽等在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
1.炔烴的烷基化
具有炔氫的炔烴可與氨基鈉反應(yīng)生成相應(yīng)的炔鈉,炔鈉與鹵代烷反應(yīng)得到烷基取代的炔烴,可增長(zhǎng)碳鏈,制備一系列高級(jí)炔烴。
2.格氏試劑法
格氏試劑在有機(jī)合成中應(yīng)用極為廣泛,它與環(huán)氧乙烷、醛、酮、酯反應(yīng)可用來(lái)制備不同結(jié)構(gòu)的醇等。這些反應(yīng)既可增長(zhǎng)碳鏈,又可形成所需的官能團(tuán)。
3.重氮鹽取代法
芳香重氮鹽的重氮基可被氫原子、鹵素、羥基、氰基取代,由于苯環(huán)上原有取代基定位效應(yīng)的影響而使某些基團(tuán)不能直接引入苯環(huán)時(shí),可采用重氮鹽取代的方法。要注意被不同基團(tuán)取代時(shí)的反應(yīng)條件。
有指定原料推測(cè)化合物例題 由指定的原料合成有機(jī)化合物
分析:對(duì)于由指定的有機(jī)物來(lái)合成化合物這樣的試題,無(wú)機(jī)試劑可任選。我們來(lái)分析目標(biāo)物--間苯二甲酸,間苯二甲酸分子中,苯環(huán)上有二個(gè)羧基(-COOH),而羧基是一個(gè)間位定位基,并且羧基不能直接導(dǎo)入苯環(huán),須采取其它方法,例如先導(dǎo)入烷基(甲基或乙基),然后氧化成羧基。因此,這個(gè)合成,須先導(dǎo)入一個(gè)烷基生成烷基苯,而烷基是一個(gè)鄰對(duì)位定位基,必須把它轉(zhuǎn)化成間位定位基后(氧化成羧基),再發(fā)生下一步反應(yīng)(再導(dǎo)入一個(gè)烷基),最后再氧化得到需要的目標(biāo)分子:
如果由苯為起始原料合成對(duì)苯二甲酸,則根據(jù)定位規(guī)律,應(yīng)先烷基化,最后再氧化,其反應(yīng)過(guò)程如下:
推測(cè)結(jié)構(gòu)例題
一芳香化合物A的分子式為C7H8O,A與鈉不發(fā)生反應(yīng),但可與濃碘酸反應(yīng)得到B和C。B能溶于氫氧化鈉溶液,并能與三氯化鐵溶液作用顯紫色;C可與硝酸銀的醇溶液作用得到碘化銀沉淀。推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)式,并寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)方程式。
分析:該化合物為芳香烴和衍生物,而其分子中只含有7個(gè)碳原子(從其分子式可看出),因此,它可能含有一個(gè)苯環(huán)而不可能含有萘環(huán)。而一個(gè)苯環(huán)占用6個(gè)碳原子,剩下只的一個(gè)碳原子(另外還有一個(gè)氧原子),這一個(gè)碳原子可以以-CH3、-OCH3等方式與苯環(huán)相連,根據(jù)其分子式可知,該化合物的結(jié)構(gòu)式只可能為下面幾種中的一種:
A不與鈉發(fā)生反應(yīng),說(shuō)明A不是酚,即不能為(Ⅰ),因?yàn)榉涌梢院外c作用生成酚鈉,A可以與濃碘酸作用生成的產(chǎn)物B能溶于氫氧化鈉溶液,說(shuō)明B具有酸性,說(shuō)明B可能為酚或羧酸,又因?yàn)锽與三氯化鐵作用顯紫色,進(jìn)一步說(shuō)明B為苯酚(只可能是苯酚,因A只有7個(gè)碳原子,生成碘代烷中至少應(yīng)的一個(gè)碳原子),而C能與硝酸銀的醇溶液作用,說(shuō)明C為碘甲烷(因苯環(huán)占用6個(gè)碳原子,分子中只有7個(gè)碳原子),由B、C的結(jié)構(gòu)可以推測(cè)A為苯甲醚,A、B、C的結(jié)構(gòu)分別為:
有關(guān)反應(yīng)式如下:
第五篇:有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)總結(jié)
有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)總結(jié)
本學(xué)期通過(guò)這五個(gè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)使我更加熟悉了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作,如水浴加熱,蒸餾,冷凝回流等,了解了各種藥品的實(shí)驗(yàn)方法及原理,明白了實(shí)驗(yàn)的安全守則核對(duì)事故的處理方法;并且明確了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的報(bào)告要求。
對(duì)于一系列以前沒(méi)有接觸到的有機(jī)化學(xué)反應(yīng),也有了進(jìn)一步的了解,在實(shí)際的實(shí)驗(yàn)中我們更加深刻體會(huì)到書(shū)本上的知識(shí),如各種反應(yīng)的副產(chǎn)物都需要我們進(jìn)行除雜,而且我們也知道了有機(jī)反應(yīng)一般都很緩慢,需要加熱或加入催化劑以加快反應(yīng)速率,對(duì)于各種新的儀器設(shè)備的使用也有了進(jìn)一步了解,當(dāng)然實(shí)驗(yàn)中難免也會(huì)有一些失誤,通過(guò)對(duì)于這些失誤的分析,使我們?cè)谟袡C(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中進(jìn)一步完善自己,提高實(shí)驗(yàn)技能,只有技能的提高才能讓我們?cè)诮窈蟮膶?shí)驗(yàn)中進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)背后更多的奧秘,加上自己的努力探索與發(fā)掘才有可能做出自己的創(chuàng)新。
我相信通過(guò)這五個(gè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn),我們會(huì)掌握更多的實(shí)驗(yàn)技巧也為后來(lái)進(jìn)行更復(fù)雜的實(shí)驗(yàn)操作奠定了基礎(chǔ),同時(shí)分析自己操作中的失誤,也可以加深對(duì)實(shí)驗(yàn)的理解,避免再次失誤這同時(shí)也為下學(xué)期的實(shí)驗(yàn)做好了準(zhǔn)備,這些都讓我們?cè)诨瘜W(xué)的學(xué)習(xí)上又增添了幾分實(shí)力,并增加了繼續(xù)學(xué)習(xí)的興趣和學(xué)好化學(xué)的信心。