有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)反應(yīng)方程式匯總

1.甲烷(烷烴通式：CnH2n+2)

甲烷的制取：CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑

（1）氧化反應(yīng)

甲烷的燃燒：CH4+2O2

CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。

（2）取代反應(yīng)

圖1

甲烷的制取

注意：烷烴與Cl2制取不了純凈的鹵代烴，在四種有機(jī)產(chǎn)物中，只有CH3Cl為氣體，其它為液體。

CH4+Cl2CH3Cl(一氯甲烷)+HCl

CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl

CH2Cl2+Cl2CHCl3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿）

圖2

乙烯的制取

CHCl3+Cl2CCl4(四氯化碳)+HCl

（3）分解反應(yīng)

甲烷分解：CH4C+2H2

2.乙烯(烯烴通式：CnH2n)

乙烯的制取：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O(消去反應(yīng))

（1）氧化反應(yīng)

乙烯的燃燒：CH2＝CH2+3O22CO2+2H2O

乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。

（2）加成反應(yīng)

與溴水加成：CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br

與氫氣加成：CH2＝CH2+H2CH3CH3

與氯化氫加成：CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl

與水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH

（3）聚合反應(yīng)

乙烯加聚，生成聚乙烯：n

CH2＝CH2

[CH2—CH2

]

n

適當(dāng)拓展：CH3CH＝CH2+Cl2CH3－2

CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3

CH3CH＝CH2+HClCH3CH2CH2Cl或CH3CH3

CH3CH＝CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3CH3

nCH2＝CH－CH3

[CH2—

]

n(聚丙烯)

3.乙炔(炔烴通式：CnH2n-2)

乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2

（1）氧化反應(yīng)

乙炔的燃燒：HC≡CH+5O24CO2+2H2O

乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。

（2）加成反應(yīng)

與溴水加成：HC≡CH+Br2

CHBr＝CHBr

圖3

乙炔的制取

注意：烷烴與Cl2制取不了純凈的鹵代烴，在四種有機(jī)產(chǎn)物中，只有CH3Cl為氣體，其它為液體。

CHBr＝CHBr+Br2CHBr2—CHBr2

與氫氣加成：HC≡CH+H2H2C＝CH2

與氯化氫加成：HC≡CH+HClCH2＝CHCl

（3）聚合反應(yīng)

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2＝CHCl

[CH2—

]

n

乙炔加聚，得到聚乙炔：n

HC≡CH

[CH＝CH

]

n

4.1,3-丁二烯

與溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2

CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br

與溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2

CH2Br－CHBr－CH＝CH2

與溴1,4-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2

CH2Br－CH＝CH－CH2Br

5.苯

苯的同系物通式：CnH2n-6

（1）氧化反應(yīng)

苯的燃燒：2+15O212CO2+6H2O

苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。

（2）取代反應(yīng)

Fe

—Br

①苯與溴反應(yīng)

注意：苯與溴反應(yīng)，用的是液溴純即純溴，不是溴水和溴的有機(jī)溶液，催化劑實(shí)際是FeBr3。

+Br2

+HBr

（制溴苯）

②硝化反應(yīng)

—NO2

濃H2SO4

55~60℃

+HO—NO2

（硝基苯）+H2O

苯硝化反應(yīng)生成硝基苯，它是一種帶有苦杏仁味、無(wú)色油狀液體，有毒。

③磺化反應(yīng)

—SO3H

70℃~80℃

+HO—SO3H

（苯磺酸）+H2O

+3H2

催化劑

△

（3）加成反應(yīng)

（環(huán)己烷）

6.甲苯

（1）氧化反應(yīng)

甲苯的燃燒：+9O27CO2+4H2O

甲苯不能使溴水反應(yīng)而褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

CH3

|

+3HNO3

濃硫酸

O2N—

CH3

|

—NO2

|

NO2

+3H2O

（2）取代反應(yīng)

甲苯硝化反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開礦等。

注意：甲苯在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈的取代，而在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。

(本反應(yīng)用純溴，催化劑時(shí)苯環(huán)上取代)

(本反應(yīng)用溴蒸氣，光照或加熱時(shí)飽和碳上取代)

（3）加成反應(yīng)

+3H2

催化劑

△

CH3

|

—CH3

（甲基環(huán)己烷）

二、烴的衍生物

7.溴乙烷

純凈的溴乙烷是無(wú)色液體，沸點(diǎn)38.4℃，密度比水大。

水

△

（1）取代反應(yīng)

溴乙烷的水解：C2H5—Br+

NaOH

C2H5—OH+NaBr

醇

△

（2）消去反應(yīng)

溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2↑+NaBr+H2O

8.乙醇

（1）與鈉反應(yīng)

乙醇與鈉反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa(乙醇鈉)+H2↑

（2）氧化反應(yīng)

乙醇的燃燒：2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O

（3）消去反應(yīng)

乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下，加熱到170℃生成乙烯。(見“乙烯的制取”)

對(duì)比：該反應(yīng)加熱到140℃時(shí)，乙醇進(jìn)行另一種脫水方式，生成乙醚。

說明：乙醇分子中不同的化學(xué)鍵：H

OH

2CH3CH2O―H

+2Na2CH3CH2ONa?+H2↑(乙醇斷①鍵)

C2H5－－OH

+

H

－－O－－C2H5C2H5—O—C2H5(乙醚)+H2O(斷①②鍵)

CH3－－

－－OH

+

H

－－O－－C2H5CH3―

―O―C2H5

+

H2O(酯化或取代反應(yīng)：乙醇斷①鍵)

H——+O2

CH3―H+H2O(催化氧化反應(yīng)：乙醇斷①③鍵)

H———H

CH2＝CH2↑＋H2O(消去反應(yīng)：乙醇斷②⑤鍵)

9.苯酚

苯酚是無(wú)色晶體，露置在空氣中會(huì)因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點(diǎn)43℃，水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。

—ONa

—OH

（1）苯酚的酸性（俗稱石炭酸）

+NaOH

+H2O

+Na2CO3

+

NaHCO3

—ONa

—OH

苯酚鈉與CO2反應(yīng)：

—OH

—ONa

+CO2+H2O

+NaHCO3

OH

|

（2）取代反應(yīng)

Br—

—Br↓

—OH

Br

|

+3Br2

（三溴苯酚）+3HBr

（本反應(yīng)用濃溴水）

（3）顯色反應(yīng)：苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色，此反應(yīng)可用于苯酚和鐵鹽溶液的互檢。

10.乙醛

O

||

乙醛是無(wú)色無(wú)味，具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.8℃，密度比水小，易揮發(fā)。

催化劑

△

（1）加成反應(yīng)

乙醛與氫氣反應(yīng)：CH3—C—H+H2

CH3CH2OH

(注：與氫氣加成也叫“還原反應(yīng)”)

O

||

催化劑

△

（2）氧化反應(yīng)

乙醛與氧氣反應(yīng)：2CH3—C—H+O2

2CH3COOH

（乙酸）

乙醛與弱氧化劑反應(yīng)：CH3CHO

+

2Cu(OH)2

CH3COOH

+

Cu2O↓(磚紅色)+

2H2O

CH3CHO

+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

11.乙酸

（1）乙酸的酸性

乙酸的電離：CH3COOHCH3COO-+H+

O

||

（2）酯化反應(yīng)

CH3—COOH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5（乙酸乙酯）+H2O

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)，歸屬于取代反應(yīng)。

12.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。

（1）水解反應(yīng)

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

（2）堿性水解(中和反應(yīng))

CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

13.糖類

（1）葡萄糖的氧化反應(yīng)

CH2OH(CHOH)4CHO

+

2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH

+

Cu2O↓(磚紅色)+

2H2O

注：此反應(yīng)可用于尿液中葡萄糖的檢測(cè)。

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（2）糖類的水解反應(yīng)：《必修②》教材P80的反應(yīng)，要記

①C12H22O11

+

H2OC6H12O6

+

C6H12O6

②C12H22O11

+

H2O2C6H12O6

(蔗糖)

(葡萄糖)

(果糖)

(麥芽糖)

(葡萄糖)

③(C6H10O5)n(淀粉或纖維素)

+

nH2OnC6H12O6(葡萄糖)

14.合成高分子

（1）nCH2＝CH2

[CH2—CH2

]

n(聚乙烯)

（2）nCH2＝CH－CH3

[CH2—

]

n

（3）nCH2＝CH－CH2

[CH2－CH＝CH2

]

n

（4）nCH2＝CH－CH2+nCH3－CH＝CH2

[CH2－CH＝CH2－－CH2

]

n

（5）nCH≡CH

[CH＝CH

]

n

（6）n＝O

[—O

]

n

（7）nHOCH2CH2OHH

[OCH2CH2

]

nOH

+(n-1)

H2O

（8）nHO―OH+

nHOCH2CH2OHHO

[―OCH2CH2O

]

nH+(2n-1)H2O

（9）nHO――OH+

nHOCH2CH2OHHO

[――OCH2CH2O

]

nH+(2n-1)H2O

（10）nH――(CH2)5――OHH

[―(CH2)5―

]

nOH

+

(n-1)H2O

（11）