第一篇：有機化學(xué)方程式 練習(xí)題

沸點高低

(1)(A)正庚烷

(B)正己烷

(C)2-甲基戊烷

(D)2,2-二甲基丁烷

(E)正癸烷

解：沸點由高到低的順序是：

正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷

(2)(A)丙烷

(B)環(huán)丙烷

(C)正丁烷

(D)環(huán)丁烷

(E)環(huán)戊烷

(F)環(huán)己烷

(G)正己烷

(H)正戊烷 解：沸點由高到低的順序是：

F＞G＞E＞H＞D＞C＞B＞A(3)(A)甲基環(huán)戊烷

(B)甲基環(huán)己烷

(C)環(huán)己烷

(D)環(huán)庚烷

解：沸點由高到低的順序是：D＞B＞C＞A Cl(1)↓C=CCH3ClFCH3↑(2)

↑

C=CCH3CH2CH3Cl↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

F(3)

↑

BrC=CIHCl↑(4)↑

C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2CH3↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(1)

順-2-甲基-3-戊烯

(Z)-3-異基-2-己烯(2)反-1-丁烯

CH3CH3CH54321CH3HC=CH

CH2=CHCH2CH3

順-4-甲基-3-戊烯(3)

1-溴異丁烯

1-丁烯

(無順反異構(gòu))(4)

(E)-3-乙基-3-戊烯

CH3CH3C=CHBr

32154CH2CH3CH3CH2C=CHCH3

3212-甲基-1-溴丙烯 3-乙基-2-戊烯(無順反異構(gòu))CF3CH=CH2 + HCl????CF3CH2NaCl水溶液CH2Cl(CH3)2C=CH2 + Br2

(CH3)2CCH2Br+(CH3)2CCH2Cl+(CH3)2CCH2OHBrBrBrHOH(1)1/2(BH3)2CH3CH2CCHCH3CH2CH2CHO(硼-CHCHCCH(2)H2O2 , OH32氫化反應(yīng)的特點：順加、反馬、不重排)

OHCH3+ Cl2 + H2OClCH3+ClOHCH3CH3CH3CH3CH2(1)1/2(BH3)2(2)H2O2 , OH-Cl2500 CoCH3OHCH3CH3CH2(A)HBrROORClClCH3CH2Br(B)CH3CH2CCH + H2OHgSO4H2SO4OCH3CH2OCCH3(1)O3(2)H2O , ZnOBrHC=CC6H5+ NaCC6H5HCHCH3CO3HHCC6H5OCC6H5H

化學(xué)方法鑒別化合物：

(1)(A)(B)(C)(A)解：(B)(C)Br2CCl4x褪色褪色KMnO4褪色

x(B)CH3(CH2)4CCH(C)CH3(2)(A)(C2H5)2C=CHCH3

(A)解：(B)(C)CH3 Br2CCl4x褪色褪色Ag(NH3)2NO3x銀鏡(A)

CH3，(B)解：(A)中甲基與碳-碳雙鍵有較好的σ-π超共軛，故(A)比較穩(wěn)定。(3)(A)，(B)

，(C)

解：(C)的環(huán)張力較小，較穩(wěn)定。(4)(A)，(B)

解：(A)的環(huán)張力較小，較穩(wěn)定。(A)CH3，(B)

CH2

解：(A)的環(huán)張力很大，所以(B)較穩(wěn)定。

可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O檢驗溶劑中有無不飽和烴雜質(zhì)。

若有，可用濃硫酸洗去不飽和烴。

預(yù)測下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物，并說明理由。

解：(1)CH2=CHCH2CCHHClHgCl2ClCH3CHCH2CCH

雙鍵中的碳原子采取sp2雜化，其電子云的s成分小于采取sp雜化的叁鍵碳，離核更遠，流動性更大，更容易做為一個電子源。

所以，親電加成反應(yīng)活性：C=C＞CC

H2(2)CH2=CHCH2CCHCH2=CHCH2CH=CH2

Lindlar解釋：在進行催化加氫時，首先是H2及不飽和鍵被吸附在催化劑的活性中心上，而且，叁鍵的吸附速度大于雙鍵。

所以，催化加氫的反應(yīng)活性：叁鍵＞雙鍵。

(3)CH2=CHCH2CCHC2H5OHKOHOC2H5CH2=CHCH2C=CH2

解釋：叁鍵碳采取sp雜化，其電子云中的s成分更大，離核更近，導(dǎo)致其可以發(fā)生親

2核加成。而雙鍵碳采取sp雜化，其電子云離核更遠，不能發(fā)生親核加成。

CHCOHCH2CHCH2CCH2CH2=CHCH2CCH653(4)

O

解釋：雙鍵上電子云密度更大，更有利于氧化反應(yīng)的發(fā)生。(5)CH3CO3HO

解釋：氧化反應(yīng)總是在電子云密度較大處。

CH3CH2CClCH3 CH3CH2CH2CH2OHBr

解：CHCHCHCHOHH2SO43222?CH3CH2CH=CH2Br2CCl4BrCH3CH2CHCH2Br

Cl NaOHC2H5OHClHBrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CBrCH3

(3)(CH)CHCHBrCH323解：

(CH3)2CCHBrCH3

OH(CH3)2CHCHBrCH3(4)CH3CH2CHCl2解：CH3CH2CHCl2

(6)(CH3)3CNaOHC2H5OH(CH3)2C=CHCH3Br2 + H2O(CH3)2CCHBrCH3OH

CH3CCl2CH3

NaOHC2H5OHCH3CCH2HClCH3CCl2CH3 CH3 CH=CH2+

濃 HIICH3+

CCHCH3CH3+解釋 ： C穩(wěn)定性：3°C＞2°C

CH3CH2CClCH3

BrBrCH3CH2CHCH2Br(2)CH3CH2CH2CH2OH解：CHCHCHCHOHH2SO43222?CH3CH2CH=CH2Br2CCl4Cl NaOHC2H5OHClHBrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CBrCH3

(3)(CH)CHCHBrCH323解：

(CH3)2CCHBrCH3

OH(CH3)2CHCHBrCH3(4)CH3CH2CHCl2解：CH3CH2CHCl2NaOHC2H5OH(CH3)2C=CHCH3Br2 + H2O(CH3)2CCHBrCH3OH

CH3CCl2CH3

NaOHC2H5OHCH3CCH2HClCH3CCl2CH3

(十六)由指定原料合成下列各化合物(常用試劑任選)：

(1)由1-丁烯合成2-丁醇

解：CH3CH2CH=CH2H2SO4OSO2OHCH3CH2CHCH3(1)B2H6(2)H2O2 ,OH-H2O?OHCH3CH2CHCH3

(2)由1-己烯合成1-己醇 解：CH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH

CH3(3)CH3C=CH2CH3ClCH2CCH2

OCH3ClCH2C=CH2CH3ClCH2CCH2

O2C2H5BrCH3解：CH3C=CH2Cl2(1mol)500 CoCH3CO3H(4)由乙炔合成3-己炔 解：HCCH2NaNH3(l)NaCCNaCH3CH2CCCH2CH3

(5)由1-己炔合成正己醛 解：CH3CH2CH2CH2CCH(1)B2H6(2)H2O2 ,OH-OHCH3CH2CH2CH2CH=CH

CH3(CH2)3CH2CHO

(6)由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚

解：CH3C HCCHKOH ,?CHH2P-2CH3CHCH2(1)B2H6(2)H2O2 , OH-CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2OCH=CH2

CH3(CH2)5CH3CHC(CH2)4CH3CH2=CHCH=CH(CH2)2CH3CH2=CH(CH2)CH=CHCH3CH3(CH2)4CH3CHC(CH2)3CH3CH2=CH(CH2)3CH3CH3CH=CHCH=CHCH3Br2/CCl4或KMnO4xBr2/CCl4或KMnO4裉色裉色裉色Ag(NH3)2NO3灰白色沉淀xx順酐?白色沉淀xx裉色裉色裉色Ag(NH3)2NO3灰白色沉淀xx順酐?x白色沉淀(1)CH3CH2CHCH2CH

3(2)

HC=CCH2HCH3

(3)

CH3Cl

NO2CH3

CH3(4)

(5)

ClCOOH

(6)

CH3

CH3CH3(7)

OHOHCH3

(9)

ClNH

2(8)

BrSO3HSO3H

COCH3解：(1)3-對甲苯基戊烷

(2)(Z)-1-苯基-2-丁烯

(3)4-硝基-2-氯甲苯

(4)1,4-二甲基萘

(5)8-氯-1-萘甲酸

(6)1-甲基蒽

(7)2-甲基-4-氯苯胺

(8)3-甲基-4羥基苯乙酮

(9)4-羥基-5-溴-1,3-苯二磺酸(1)

+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3AlCl3CH3CCH2CH3

CH3(2)(過量)+ CH2Cl2HNO3CH2NO2+(主要產(chǎn)物)

(3)

H2SO4

NO2

(4)(5)(6)(7)(8)(9)

HNO3 , H2SO40 CBF3oO2N+OH+CH2OCH2AlCl3CH2O , HClZnCl2CH2CH2OH CH2CH2CH2Cl

CH2CH2CH2CH2CH2CH3(CH3)2C=CH2HFK2Cr2O7H2SO4(1)KMnO4(2)H3O+COOHC2H5BrAlCl3C(CH3)3C2H5C(CH3)3

(CH3)3CCOOH OOCHCH2O(10)CH=CH2(11)O3ZnH3O+CHO + CH2O

2H2PtCH3COClAlCl3COCH3

(12)CH2CH2CClOAlCl3

O(13)CH2CH2C(CH3)2HF

OHOO(14)+OAlCl3C(CH2)2COOH

O(A)Zn-HgCH2(CH2)2COOHHCl

(B)(15)F+CHAlCl32ClCH2F

(16)

CH2CH3NBS , 光CClCHCH43KOHBr?CH=CH2BrBr

2CCl4CHCH2

Br寫出下列各化合物一次硝化的主要產(chǎn)物：

(1)NHCOCH3

(2)

N(CH

3)3H3COCH3

NO2CH3(4)CH3

(5)

NO2

H3CCOOH

(3)

(6)

NO2(7)

CF3Cl

(8)

(9)

CH3NO2 CH3OCH3(10)

(11)

NHCOCH3

(12)SO3H

C(CH3)3(13)

(14)

CH3CH3CO高溫低溫

(16)

CH(CH3)2

(15)

COOCH3 NO2CO

(18)(17)HC3NHCOCH3

將下列各組化合物，按其進行硝化反應(yīng)的難易次序排列：

(1)苯、間二甲苯、甲苯

(2)乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯

解：(1)間二甲苯＞甲苯＞苯

解釋：苯環(huán)上甲基越多，對苯環(huán)致活作用越強，越易進行硝化反應(yīng)。

（2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮

解釋：連有致活基團的苯環(huán)較連有致鈍集團的苯環(huán)易進行硝化反應(yīng)。

對苯環(huán)起致活作用的基團為：—NH2,—NHCOCH3且致活作用依次減小。對苯環(huán)起致鈍作用基團為：—Cl，—COCH3且致鈍作用依次增強。

比較下列各組化合物進行一元溴化反應(yīng)的相對速率，按由大到小排列。

(1)甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯

(2)對二甲苯、對苯二甲酸、甲苯、對甲基苯甲酸、間二甲苯 解：(1)一元溴化相對速率：甲苯＞苯＞溴苯＞苯甲酸＞硝基苯

解釋：致活基團為—CH3；致鈍集團為—Br，—COOH，—NO2，且致鈍作用依次增強。

(2)間二甲苯＞對二甲苯＞甲苯＞對甲基苯甲酸＞對苯二甲酸

解釋：—CH3對苯環(huán)有活化作用且連接越多活化作用越強。兩個甲基處于間位的致活效應(yīng)有協(xié)同效應(yīng)，強于處于對位的致活效應(yīng)；—COOH有致鈍作用。

(1)CH2NO2HSO24HNO3CH2NO2NO2

解：錯。右邊苯環(huán)由于硝基的引入而致鈍，第二個硝基應(yīng)該進入電子云密度較大的、左邊的苯環(huán)，且進入亞甲基的對位。(2)+ FCH2CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH2F

+解：錯。FCH2CH2CH2在反應(yīng)中要重排，形成更加穩(wěn)定的2o或3o碳正離子，產(chǎn)物會異構(gòu)化。即主要產(chǎn)物應(yīng)該是：

CH3CH CH2FCH3CH CH2ClNO2Zn-Hg

若用BF3作催化劑，主要產(chǎn)物為應(yīng)為HNO3NO2CH3COClAlCl3NO2CCH3OHCl(3)H2SO4CH2CH3

解：錯。① 硝基是致鈍基，硝基苯不會發(fā)生傅-克酰基化反應(yīng)；

② 用Zn-Hg/HCl還原間硝基苯乙酮時，不僅羰基還原為亞甲基，而且還會將硝基還原為氨基。(4)+ ClCH=CH2AlCl3CH=CH2

解：錯。CH2=CHCl分子中－Cl和C＝C形成多電子p—π共軛體系，使C—Cl具有部分雙鍵性質(zhì)，不易斷裂。所以該反應(yīng)的產(chǎn)物是PhCH(Cl)CH3。

用苯、甲苯或萘等有機化合物為主要原料合成下列各化合物：

(1)對硝基苯甲酸

(2)鄰硝基苯甲酸

(3)對硝基氯苯

(4)4-硝基-2,6二溴甲苯(5)

COOH

(6)

CH=CHCH3

SO3H(7)

(8)

BrCOOHNO2

NO2O(9)

(10)

H3CCO

O

CH3解：(1)HNO3H2SO4CH3KMnO4COOH

NO2(2)

NO2CH3CH3NO2H2O/H+180 CoCH3H2SO4CH3HNO3H2SO4COOHNO2KMnO4NO2

SO3HSO3HCl(3)Cl2 , Fe?HNO3H2SO4Cl

CH3(4)HNO3H2SO4CH3Br2 , Fe?BrNO2CH3Br

NO2OONO2(5)2Zn-HgHClOO

?COOHAlCl3COOH

CH2=CHCH2ClAlCl3(6)

NaOHC2H5OHCH2CH=CH2HClCH2CHCH3Cl

CH=CHCH3HNO3

H2SO4160 CoSO3H(7)H2SO4CH3(8)濃H2SO4NO2CH3Br2FeNO2CH3Br混酸O2N?CH3Br

SO3HH2O/H+180 CoSO3HCH3BrSO3HBrCOOHNO2 O2NCH3BrKMnO4O2N

(9)

OO2V2O5 , ?OOH2SO4AlCl3?(-H2O)O

O(10)

PhCH3AlCl3CO2HOCH3KMnO4COOHSOCl2COCl

H3CCO

Cl(1)CH3HHCCCH3

(2)BrBrCH2Cl(3)

BrCH2C=CHClBr1-氯-2,3-二溴丙烯CH2ClCH3

(6)

(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷CH2Br(4)

順-1-氯甲基-2-溴環(huán)己烷Cl

(5)Cl1-溴甲基-2-氯環(huán)戊烯2-甲基-4-氯苯氯甲烷CH3CHCHCH3Br

2-苯-3-溴 丁烷原因：順式異構(gòu)體具有弱極性，分子間偶極-偶極相互作用力增加，故沸點高；而反式異構(gòu)體比順式異構(gòu)體分子的對稱性好，它在晶格中的排列比順式異構(gòu)體緊密，故熔點較高。

寫出1-溴丁烷與下列化合物反應(yīng)所得到的主要有機物。

(1)NaOH水溶液(3)Mg,純醚(5)NaI(丙酮溶液)(7)CH3CCNa(9)C2H5ONa，C2H5OH(11)AgNO3,C2H5OH(2)KOH醇溶液(4)(3)的產(chǎn)物+D2O(6)(CH3)2CuLi(8)CH3NH2(10)NaCN(12)CH3COOAg

解：(1)CH3CH2CH2CH2OH(3)CH3CH2CH2CH2MgBr(5)CH3CH2CH2CH2I(7)CH3CH2CH2CH2CCCH3(9)CH3CH2CH2CH2OC2H5(11)CH3(CH2)3ONO2+ AgBr(2)CH3CH2CHCH2

(4)CH3CH2CH2CH2D(6)CH3CH2CH2CH2CH3(8)CH3CH2CH2CH2NHCH3(10)CH3CH2CH2CH2CN(12)CH3(CH2)3OOCCH3+ AgBrO(1)CH3CH3CCH2ICH3CH3COOAgOCCH3CH3CCH2CH3+CH3CH3(主要產(chǎn)物)

CH3OCCH2OCCH3 CH3(次要產(chǎn)物)NaI(2)BrBrBr丙酮BrI

H3C(3)

H3CNaCNH+H3CCH3CH3CH3HHHDMFHHCNHH

(主要產(chǎn)物)(次要產(chǎn)物)(4)CH3HHBrDHNaOC2H5C2H5OHCH3H(R)-CH3CHBrCH2CH3(5)(6)HOCH2CH2CH2CH2ClCH3O-(S)-CH3CHCH2CH3OCH3

NaOHH2OO

CH3(7)(S)BrCH3CN-COOC2H5HOBr(S)(S)HCNCOOC2H5COOC2H5

COOC2H5SN2NCCHCH3C2H5OC#解釋：HH3CCCN-NCCBr

HCH3(S)

NH3(8)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2NH2

NaNH2CH3CH=CH2(9)BrCH3(CH2)2CHCH3NaOHCH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2 + CH3CH2CH2CHCH3OH(10)F(11)Mg純醚NaCN

BrCH2IFMgBrCH2CN

CH3(CH2)3Li(12)

Ph(13)HPhLiBrICH3Cl2h?BrI(A)BrHgSO4dil H2SO4Br2h?BrHCCNaCH2ClICH2CCH(B)OICH2CCH3(C)CHCH3(A)BrNaOHC2H5OH(14)ClCH2CH3ClClCH=CH2(B)

HBr過氧化物ClCH2CH2Br(C)CH3ONaCH3OHNaCNClCH2CH2CN(D)

Br(15)ClClNO2ClOCH3NO2(A)Br2FeClOCH3NO2(B)

(16)

PhCH2ClClCH2ClMg純醚ClCl(A)CH2MgClHCCHCH2CH2Ph(B)CH3+ HC(C)CMgCl(D)Cl

在下列每一對反應(yīng)中，預(yù)測哪一個更快，為什么？

(1)(A)(CH3)2CHCH2Cl + SH--(B)(CH3)2CHCH2I + SH(CH3)2CHCH2SH + Cl-(CH3)2CHCH2SH + I-解：B＞A。I-的離去能力大于Cl-。

CH3(2)

CH3CH3CH2CHCH2CN + Br-

(A)CH3CH2CHCH2Br + CN-(B)CH3CH2CH2CH2CH2Br + CN-CH3CH3CH2CHCH2Br CH3CH2CH2CH2CH2CN + Br-解：B＞A。中β-C上空間障礙大，反應(yīng)速度慢。

(3)(A)CHCH=CHCHCl + HO322??CH3CH=CHCH2OH + HCl CH2=CHCH2CH2OH + HCl＋(B)CH2=CHCH2CH2Cl + H2O＋

＋解：A＞B。C穩(wěn)定性：CH3CH=CHCH2 ＞ CH2＝CHCH2CH2(4)(A)(B)CH3CH2OCH2Cl+ CH3COOAgCH3COOH

CH3COOCH2CH3COOHOCH2CH3+AgClCH3OCH2CH2Cl+ CH3COOAg

CH3COOCH2CH2解：A＞B。反應(yīng)A的C＋具有特殊的穩(wěn)定性：

OCH3+AgCl

CH3CH2OCH2(5)(A)CH3CH2CH2Br + NaSHCH3CH2OCH2CH3CH2CH2SH + NaBr CH3CH2CH2OH + NaBr(B)CH3CH2CH2Br + NaOH解：A＞B。親核性：SH＞OH。

CH3OH(6)(A)CH3CH2I＋SH---

CH3CH2SH＋I(B)CH3CH2I＋SH-DMF解：B＞A。極性非質(zhì)子溶劑有利于SN2。(P263)

(八)將下列各組化合物按照對指定試劑的反映活性從大到小排列成序。

(1)在2%AgNO3-乙醇溶液中反應(yīng)：

（A）1-溴丁烷

（B）1-氯丁烷

（C）1-碘丁烷

(C)＞(A)＞(B)(2)在NaI-丙酮溶液中反應(yīng)：

（A）3-溴丙烯

（B）溴乙烯

（C）1-溴乙烷

（D）2-溴丁烷

(A)＞(C)＞(D)＞(B)(3)在KOH-醇溶液中反應(yīng)：

CH3(A)CH3CBr(B)CH3CH2CH3CH3CHCHCH3Br(A)＞(B)＞(C)

AgNO3CH3(C)CH3CHCH2CH2Br

CH2=CHClCH3CH2CH2BrCH3CCHCuCl /NH3xx/ 醇xAgBr(淺黃色沉淀)(A)

?CH3CCCu(磚紅色沉淀)Cl

(C)

Cl

Cl解：

(B)(A)(B)(C)(1)解AgNO3C2H5OHAgClAgClAgClCH2ClKOH醇立刻出現(xiàn)沉淀加熱出現(xiàn)沉淀放置片刻出現(xiàn)沉淀CHCH2ClCl2高溫CH3CHCH3BrCl

：

Cl2CCl4CH3CHCH3Br(2)解CH3CH=CH2CH2CH=CH2ClCH2ClCHCH2ClCl

CH3CH3C=CH2CH3

：

H3CBr2FeH3CBrMg純醚H3CMgBr(1)(CH3)2C=O(2)H2O/H+

OHCH3CCH3CH3H2SO4?CH3CH3C=CH2 CH3或：H3CBr2FeH3CBrCH2=C2CuLiCH3C=CH2 CH3

(3)CH3CH=CH2CH2CH=CH2

BrMgBr解： CHCH=CHNBS32h?CH2CH=CH2CHCCH=CH2Na液NH3CH2CH=CH2

(4)CHCHC2H5CCCH=CH2

CuCl-NH4Cl解：2CHCHNaCCCH=CH2

CH3CH2BrC2H5CCCH=CH2 CH2CH2HBrCHCH(5)CHH2lindlarCH3CH2Br

OCHCH2Na液NH3HH5C2CCNaCC2H5H

Na/液NH3解：CHNaC2CH3CH2BrC2H5CCC2H5

C2H5HHC=CC2H5CH2CF3CO3HOHH5C2DCH3

MgCCC2H5H

(6)解： CH2HClClMgClCH3D2ODCH3

CH3純醚由1-溴丙烷制備下列化合物：

(1)異丙醇

解：CHCHCHBr322(2)1,1,2,2-四溴丙烷 解：CHCHCHBr322NaNH2KOH醇OHCH3CH=CH2H2SO4H2OCH3CHCH3

KOH醇CH3CH=CH22Br2CCl4Br2/CCl4BrBr

CH3CHCH2BrBrCH3CCH

BrBrBrCH3C=CH2 ?(3)2-溴丙烯 CH3CCH解：由(2)題得到的 CH3C(4)2-己炔

解：CH3CH2CH2Br

CHHBrKOH醇Br2/CCl4NaNH2?CH3CCH[參見(2)]

CH3CCHNa液NH3CH3CC-Na+KOH醇CH3CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH3

(5)2-溴-2-碘丙烷 解：CH3CH2CH2BrBr2/CCl4NaNH2?BrCH3C=CH2CH2CH2

HBr過氧化物CH3CCH[參見(2)] BrCH3CCHCH3CH=CH2HBrHICH3CCH3

I(1)

CH2NBSh?解：CH3CH=CH2BrCH2CH=CH2Zn?BrCH2CH2CH2Br

CH2CH2CH2(2)

CH3CH3CH3CH=CH22HBrCH3CHCHCH3Br解：2 CH3CH=CH22 CH3CHCH3Zn?CH3CH3CH3CHCHCH3

(3)C2H5BrCH3CH2CH=CH2

解：C2H5Br+CHCNaC2H5CCHC2H5C2H5

H2lindlarCH3CH2CH=CH2

(4)解OCH3CClAlCl3，C6H5NO2：

COCH3Zn-HgHClCH2CH3

C2H5C2H5

BrBr2FeCH2CH3Cu?

由苯和/或甲苯為原料合成下列化合物(其他試劑任選)：

(1)OCH2NO2CH2O+HCl

CH2Cl 解：ZnCl2ClCl2FeH2SO4ClHNO3H2SO4ClNO2NaOHH2OONaNO2SO3H

?SO3HSO3HOHH2SO4/H2O180 CoNO2C6H5CH2ClNaOHOCH2NO2

O(2)ClCBr

Cl解：Cl2Fe

CH2ClCH2O+HClZnCl2Br2FeCH2ClC6H5ClAlCl3ClCH2Br

Br2 Cl2??or h?ClClCClBrNaOH/H2OOClCBr

或者：ClCH2BrMnO2H2SO4 , H2OOClCBr

CH2CN(3)NO2Br

解：

CH2ClCH2O + HClZnCl2 , 66 CoCH2Cl混酸FeCH2ClNO2NaCNBrCH2CNNO2Br

Br2BrH(4)解HC=CCH2Ph

：PhCH22 PhCH2Cl + NaCCNa

PhCH2CCCH2PhH2lindlarHC=CPhCH2HCH2Ph

第二篇：有機化學(xué)方程式(70個)

有機化學(xué)基礎(chǔ)反應(yīng)方程式匯總

1.甲烷(烷烴通式：CnH2n+2)

甲烷的制?。篊H3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑

（1）氧化反應(yīng)

甲烷的燃燒：CH4+2O2

CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。

（2）取代反應(yīng)

圖1

甲烷的制取

注意：烷烴與Cl2制取不了純凈的鹵代烴，在四種有機產(chǎn)物中，只有CH3Cl為氣體，其它為液體。

CH4+Cl2CH3Cl(一氯甲烷)+HCl

CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl

CH2Cl2+Cl2CHCl3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿）

圖2

乙烯的制取

CHCl3+Cl2CCl4(四氯化碳)+HCl

（3）分解反應(yīng)

甲烷分解：CH4C+2H2

2.乙烯(烯烴通式：CnH2n)

乙烯的制取：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O(消去反應(yīng))

（1）氧化反應(yīng)

乙烯的燃燒：CH2＝CH2+3O22CO2+2H2O

乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。

（2）加成反應(yīng)

與溴水加成：CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br

與氫氣加成：CH2＝CH2+H2CH3CH3

與氯化氫加成：CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl

與水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH

（3）聚合反應(yīng)

乙烯加聚，生成聚乙烯：n

CH2＝CH2

[CH2—CH2

]

n

適當(dāng)拓展：CH3CH＝CH2+Cl2CH3－2

CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3

CH3CH＝CH2+HClCH3CH2CH2Cl或CH3CH3

CH3CH＝CH2+H2OCH3CH2CH2OH或CH3CH3

nCH2＝CH－CH3

[CH2—

]

n(聚丙烯)

3.乙炔(炔烴通式：CnH2n-2)

乙炔的制?。篊aC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2

（1）氧化反應(yīng)

乙炔的燃燒：HC≡CH+5O24CO2+2H2O

乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。

（2）加成反應(yīng)

與溴水加成：HC≡CH+Br2

CHBr＝CHBr

圖3

乙炔的制取

注意：烷烴與Cl2制取不了純凈的鹵代烴，在四種有機產(chǎn)物中，只有CH3Cl為氣體，其它為液體。

CHBr＝CHBr+Br2CHBr2—CHBr2

與氫氣加成：HC≡CH+H2H2C＝CH2

與氯化氫加成：HC≡CH+HClCH2＝CHCl

（3）聚合反應(yīng)

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2＝CHCl

[CH2—

]

n

乙炔加聚，得到聚乙炔：n

HC≡CH

[CH＝CH

]

n

4.1,3-丁二烯

與溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2

CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br

與溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2

CH2Br－CHBr－CH＝CH2

與溴1,4-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2

CH2Br－CH＝CH－CH2Br

5.苯

苯的同系物通式：CnH2n-6

（1）氧化反應(yīng)

苯的燃燒：2+15O212CO2+6H2O

苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。

（2）取代反應(yīng)

Fe

—Br

①苯與溴反應(yīng)

注意：苯與溴反應(yīng)，用的是液溴純即純溴，不是溴水和溴的有機溶液，催化劑實際是FeBr3。

+Br2

+HBr

（制溴苯）

②硝化反應(yīng)

—NO2

濃H2SO4

55~60℃

+HO—NO2

（硝基苯）+H2O

苯硝化反應(yīng)生成硝基苯，它是一種帶有苦杏仁味、無色油狀液體，有毒。

③磺化反應(yīng)

—SO3H

70℃~80℃

+HO—SO3H

（苯磺酸）+H2O

+3H2

催化劑

△

（3）加成反應(yīng)

（環(huán)己烷）

6.甲苯

（1）氧化反應(yīng)

甲苯的燃燒：+9O27CO2+4H2O

甲苯不能使溴水反應(yīng)而褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

CH3

|

+3HNO3

濃硫酸

O2N—

CH3

|

—NO2

|

NO2

+3H2O

（2）取代反應(yīng)

甲苯硝化反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦等。

注意：甲苯在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈的取代，而在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。

(本反應(yīng)用純溴，催化劑時苯環(huán)上取代)

(本反應(yīng)用溴蒸氣，光照或加熱時飽和碳上取代)

（3）加成反應(yīng)

+3H2

催化劑

△

CH3

|

—CH3

（甲基環(huán)己烷）

二、烴的衍生物

7.溴乙烷

純凈的溴乙烷是無色液體，沸點38.4℃，密度比水大。

水

△

（1）取代反應(yīng)

溴乙烷的水解：C2H5—Br+

NaOH

C2H5—OH+NaBr

醇

△

（2）消去反應(yīng)

溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2↑+NaBr+H2O

8.乙醇

（1）與鈉反應(yīng)

乙醇與鈉反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa(乙醇鈉)+H2↑

（2）氧化反應(yīng)

乙醇的燃燒：2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O

（3）消去反應(yīng)

乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下，加熱到170℃生成乙烯。(見“乙烯的制取”)

對比：該反應(yīng)加熱到140℃時，乙醇進行另一種脫水方式，生成乙醚。

說明：乙醇分子中不同的化學(xué)鍵：H

OH

2CH3CH2O―H

+2Na2CH3CH2ONa?+H2↑(乙醇斷①鍵)

C2H5－－OH

+

H

－－O－－C2H5C2H5—O—C2H5(乙醚)+H2O(斷①②鍵)

CH3－－

－－OH

+

H

－－O－－C2H5CH3―

―O―C2H5

+

H2O(酯化或取代反應(yīng)：乙醇斷①鍵)

H——+O2

CH3―H+H2O(催化氧化反應(yīng)：乙醇斷①③鍵)

H———H

CH2＝CH2↑＋H2O(消去反應(yīng)：乙醇斷②⑤鍵)

9.苯酚

苯酚是無色晶體，露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點43℃，水中溶解度不大，易溶于有機溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。

—ONa

—OH

（1）苯酚的酸性（俗稱石炭酸）

+NaOH

+H2O

+Na2CO3

+

NaHCO3

—ONa

—OH

苯酚鈉與CO2反應(yīng)：

—OH

—ONa

+CO2+H2O

+NaHCO3

OH

|

（2）取代反應(yīng)

Br—

—Br↓

—OH

Br

|

+3Br2

（三溴苯酚）+3HBr

（本反應(yīng)用濃溴水）

（3）顯色反應(yīng)：苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色，此反應(yīng)可用于苯酚和鐵鹽溶液的互檢。

10.乙醛

O

||

乙醛是無色無味，具有刺激性氣味的液體，沸點20.8℃，密度比水小，易揮發(fā)。

催化劑

△

（1）加成反應(yīng)

乙醛與氫氣反應(yīng)：CH3—C—H+H2

CH3CH2OH

(注：與氫氣加成也叫“還原反應(yīng)”)

O

||

催化劑

△

（2）氧化反應(yīng)

乙醛與氧氣反應(yīng)：2CH3—C—H+O2

2CH3COOH

（乙酸）

乙醛與弱氧化劑反應(yīng)：CH3CHO

+

2Cu(OH)2

CH3COOH

+

Cu2O↓(磚紅色)+

2H2O

CH3CHO

+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

11.乙酸

（1）乙酸的酸性

乙酸的電離：CH3COOHCH3COO-+H+

O

||

（2）酯化反應(yīng)

CH3—COOH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5（乙酸乙酯）+H2O

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)，歸屬于取代反應(yīng)。

12.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。

（1）水解反應(yīng)

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

（2）堿性水解(中和反應(yīng))

CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

13.糖類

（1）葡萄糖的氧化反應(yīng)

CH2OH(CHOH)4CHO

+

2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH

+

Cu2O↓(磚紅色)+

2H2O

注：此反應(yīng)可用于尿液中葡萄糖的檢測。

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（2）糖類的水解反應(yīng)：《必修②》教材P80的反應(yīng)，要記

①C12H22O11

+

H2OC6H12O6

+

C6H12O6

②C12H22O11

+

H2O2C6H12O6

(蔗糖)

(葡萄糖)

(果糖)

(麥芽糖)

(葡萄糖)

③(C6H10O5)n(淀粉或纖維素)

+

nH2OnC6H12O6(葡萄糖)

14.合成高分子

（1）nCH2＝CH2

[CH2—CH2

]

n(聚乙烯)

（2）nCH2＝CH－CH3

[CH2—

]

n

（3）nCH2＝CH－CH2

[CH2－CH＝CH2

]

n

（4）nCH2＝CH－CH2+nCH3－CH＝CH2

[CH2－CH＝CH2－－CH2

]

n

（5）nCH≡CH

[CH＝CH

]

n

（6）n＝O

[—O

]

n

（7）nHOCH2CH2OHH

[OCH2CH2

]

nOH

+(n-1)

H2O

（8）nHO―OH+

nHOCH2CH2OHHO

[―OCH2CH2O

]

nH+(2n-1)H2O

（9）nHO――OH+

nHOCH2CH2OHHO

[――OCH2CH2O

]

nH+(2n-1)H2O

（10）nH――(CH2)5――OHH

[―(CH2)5―

]

nOH

+

(n-1)H2O

（11）

第三篇：大學(xué)有機化學(xué)練習(xí)題—第五章 立體化學(xué)

第五章 立體化學(xué)

學(xué)習(xí)指導(dǎo)：1.構(gòu)型表示法（透視式，F(xiàn)isher投影式）；型標記法（R,S標記法）； 2.手性分子的判斷，對映體，非對映體，外消旋體和內(nèi)消旋體；習(xí)題

一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。

1、寫出 的系統(tǒng)名稱。

2、用Fischer投影式表示(S)-5-甲基-1-庚烯-6-炔。

3、用透視式表示(R)-3-甲基-1-戊炔。

二、基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。

1、指出下列化合物中哪個是手性分子：

2、下面哪種分子有對映體?

3、下列化合物哪些有旋光性?

三、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題（分別按各題要求解答）。

1、有一旋光性化合物A(C6H10)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。將A催化加氫生成C(C6H14)，C沒有旋光性。試寫出B，C的構(gòu)造式和A的對映異構(gòu)體的投影式，并用R-S命名法命名。

2、化合物A的分子式為C8H12，有光學(xué)活性。在鉑催化下加氫得到B，分子式為C8H18，無光學(xué)活性。如果A用Lindlar催化劑小心氫化則得C，分子式為C8H14，有光學(xué)活性。而A和鈉在液氨中反應(yīng)得到D，分子式為C8H14，但無光學(xué)活性。試推測A，B，C，D的結(jié)構(gòu)。

一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。

1、(S)-2, 3-二甲基己烷 2、3、二、基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。1、3 2、2 3、1, 2, 4

三、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題（分別按各題要求解答）。

1、2(R)-2-甲基-1-戊炔

(S)-2-甲基-1-戊炔

2、

第四篇：大學(xué)有機化學(xué)練習(xí)題—第三章 不飽和烴

第三章 不飽和烴 學(xué)習(xí)指導(dǎo)：

1.烯烴的異構(gòu)和命名：構(gòu)造異構(gòu)和順反異構(gòu)（順式、反式和Z、E表示法）；

2.烯烴的化學(xué)性質(zhì)：雙鍵的加成反應(yīng)—催化加氫和親電加成（親電加成反應(yīng)歷程，不對稱加成規(guī)則，誘導(dǎo)效應(yīng)，過氧化物效應(yīng)、雙鍵的氧化反應(yīng)（高錳酸鉀氧化，臭氧化，催化氧化）、?—氫原子的反應(yīng)（氯化）；

3、炔烴的命名和異構(gòu)；

4、炔烴的化學(xué)性質(zhì)：親電加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)（高錳酸鉀氧化，臭氧化）； 炔烴的活潑氫反應(yīng)（酸性，金屬炔化物的生成）

5、烯烴的制備（醇脫水，氯代烷脫氯化氫）；炔烴的制備（二鹵代烷脫鹵化氫，炔烴的烷基化）。6.二烯烴的分類和命名；

7.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（1、4—加成和1、2—加成）雙烯合成（Diels-Alder反應(yīng)）

習(xí)題

一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。

1、寫出 的系統(tǒng)名稱。

2、寫出(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯的構(gòu)型式。

3、寫出 的系統(tǒng)名稱。

寫出的系統(tǒng)名稱。

4、二、完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）。1、2、3、()4、5、6、7、三、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。

1、排列下列烯烴與HCl加成的活性次序：

(A)(CH3)2C == CH(B)CH2 == CH2(C)CH3CH == CH2

(D)CF3CH == CH2

2、將下列碳正離子按穩(wěn)定性大小排序：

3、將下列碳正離子按穩(wěn)定性大小排列：

4、排列與下列化合物進行雙烯加成的活性次序：

5、比較下列化合物與1, 3-丁二烯進行Diels-Alder反應(yīng)的活性大?。?/p>

6、由下列哪一組試劑經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)生成產(chǎn)物

?

四、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。

1、用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：

(A)異丁烯

(B)甲基環(huán)己烷

(C)1, 2-二甲基環(huán)丙烷

2、用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：

(A)己烷

(B)1-己烯

(C)1-己炔

(D)2-己炔

五、用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物。

1、用化學(xué)方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。

2、用化學(xué)方法除去環(huán)己烷中的少量3-己炔和3-己烯。

六、有機合成題（完成題意要求）。

1、用C2以下的烴類為原料合成1-丁烯(無機試劑任選)。

2、用C4以下的不飽和烴為原料合成1, 4-壬二烯(其它試劑任選)。

七、推結(jié)構(gòu)

1、分子式為C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于濃硫酸，能催化加氫生成正己烷，用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成兩種不同的羧酸。推測該化合物的構(gòu)造。

2、有兩種烯烴A和B，經(jīng)催化加氫都得到烷烴C。A與臭氧作用后在鋅粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同樣條件下反應(yīng)得CH3CH2CHO和CH3COCH3。請寫出A，B，C的構(gòu)造式。

3、三種烴A，B，C的分子式均為C5H10，并具有如下性質(zhì)：

1.A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不與Br2/CCl4溶液反應(yīng)。2.A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不發(fā)生臭氧化反應(yīng)。3.B經(jīng)臭氧化及鋅粉水解后生成CH3COCH3和一個醛。

求A，B，C的構(gòu)造式。

答案：

一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。

1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯 2、3、3, 5, 5-三甲基環(huán)己烯

4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯

二、完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）。1、2、3、4、5、6、7、三、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。

1、(A)＞(C)＞(B)＞(D)

2、(C)＞(A)＞(B)

3、(A)＞(C)＞(B)

4、(D)＞(B)＞(C)＞(A)

5、(B)＞(C)＞(A)6、4

四、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。

1、(A)使KMnO4溶液褪色。

余二者中，(C)能使Br2-CCl4褪色。

2、(C)能生成炔銀或炔亞銅。余三者中：(B)能使酸性KMnO4溶液褪色，同時有CO2釋出；使酸性KMnO4溶液褪色，但無CO2釋出；

(A)不能使KMnO4溶液或Br2-CCl4褪色。

五、用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物。

1、用氯化亞銅的氨溶液或硝酸銀的氨溶液洗滌。

2、經(jīng)酸性KMnO4溶液洗滌。

六、有機合成題（完成題意要求）。

1、(D)能

2、七、1、CH3CH2CH2CH＝CHCH32、3、

第五篇：大學(xué)有機化學(xué)練習(xí)題—第十三章 胺

第十三章：胺

學(xué)習(xí)指導(dǎo)：使學(xué)生掌握胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，根據(jù)其特性分離胺及合成特殊結(jié)構(gòu)的芳香族化合物。胺的化學(xué)性質(zhì)重點介紹堿性規(guī)律，在胺的?；磻?yīng)中，舉例討論?；磻?yīng)在有機合成上保護氨基的應(yīng)用：習(xí)題

一.命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。

1、寫出硝基甲烷的構(gòu)造式。

2、寫出的系統(tǒng)名稱。

3、寫出1, 4－丁二胺的構(gòu)造式。

4、寫出的習(xí)慣名稱。

5、寫出丙烯腈的構(gòu)造式。

6、寫出的名稱。

7、寫出的系統(tǒng)名稱。

二.完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）1、2、3、4、5、三.理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）

1、將下列化合物按堿性大小排列成序：

2、將下列化合物按—NH2上酰化反應(yīng)的活性大小排列成序：

3、將下列化合物按堿性大小排列成序：

4、比較(A)，(B)的穩(wěn)定性大?。?/p>

(A)

(B)

四.基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。

1、下列化合物中，哪些能溶于氫氧化鈉水溶液中?簡要說明理由。

2、下面兩個化合物的沸點何者高?為什么?

五.用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。

1、用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：

(A)(CH3)3CNO

2(B)CH3CH2CH2CH2NO2

2、用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物

六.用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物。

1、用化學(xué)方法分離己胺、二己胺和三己胺的混合物。

2、用化學(xué)方法分離的混合物。

七.有機合成題（完成題意要求）

1、完成轉(zhuǎn)化：

2、以甲苯為原料(其它試劑任選)合成：

八.推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題（分別按各題要求解答）。

1、化合物A(C4H9NO2)是一液體化合物，且有施光性，它不溶于水和稀酸，可溶于氫氧化鈉溶液，溶解后旋光性消失，但重新酸化后卻得不到具旋光性的A，而是其外消旋體；A經(jīng)催化加氫可得到有旋光性的B(C4H11N)。試推導(dǎo)化合物A，B的結(jié)構(gòu)式。

2、化合物A(C4H9N)臭氧解的生成物中有甲醛。A催化加氫得B(C4H11N)，用Br2/NaOH水溶液處理戊酰胺也可得到B。用過量的CH3I可使A轉(zhuǎn)化為鹽C(C7H16IN)。C用AgOH處理隨后在250℃下熱解，生成物中有不飽和的化合物D(C4H6)。D同丁炔二酸二甲酯反應(yīng)生成E(C10H12O4)。E催化脫氫生成鄰苯二甲酸二甲酯。試推測A～E的構(gòu)造。

答案

一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。

1、CH3—NO22、2－硝基－1, 4－二甲苯

或

鄰硝基對二甲苯

3、H2NCH2CH2CH2CH2NH24、N－甲基－4－甲基環(huán)己胺

5、CH2==CHCN

6、苯乙腈

7、(Z)－2－丁烯腈

二、完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）1、2、3、HNO3/H2SO4，Cl2/Fe，Cl2/hν或△

各1

4、CH3CH2MgBr

5、NaOBr(NaOCl, NaoI)，三、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。

1、(B)>(A)>(C)>(D)

2、(C)>(A)>(B)

3、(D)>(A)>(B)>(C)

4、(A)>(B)

四、基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）1、1, 2, 3都有一定程度的酸性，它們都可溶于氫氧化鈉水溶液。

2、沸點2比1高。因為2分子間能形成氫鍵。而1分子內(nèi)能形成氫鍵，沸點低，易揮發(fā)。

五、簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。

1、(D)能與NaHCO3作用，釋出CO2。

1(C)能與羰基試劑作用，或能還原Tollens試劑或Fehling試劑。(A)和(B)二者中，(B)能溶于NaOH水溶液。

2、(A)能與FeCl3顯色；或與溴水作用，生成三溴苯酚沉淀。(C)能溶于稀酸中。

余二者中，(B)能與Na作用而釋出H2。

六、化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物

1、加入苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ群蛪A溶液，分出固體的磺酰仲胺，水解，堿化，二己胺析出。

分出固體后，分離油層或水層，油層為三己胺。

水層加酸水解，堿化，己胺析出。

2、加入堿的水溶液，對羥基苯甲腈和對氰基苯甲酸成鹽而溶解，分出對甲基苯甲腈。

水溶液通入CO2，對羥基苯甲腈析出，分離。

向含對氰基苯甲酸鈉的水溶液加強酸，對氰基苯甲酸析出。

九.有機合成題（完成題意要求）。

1、(分出鄰位產(chǎn)物)

42、(分出鄰位產(chǎn)物)

八、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題（分別按各題要求解答）。

1、

2、