第一篇：有機化學學習體會

有機化學 有機化學學習感悟 2016.5.26

有機化學學習感悟

摘要：本文簡述了有機化學在化學領(lǐng)域中的重要性，簡單敘述了有機化學的特點，并根據(jù)一個學期的學習總結(jié)了一些有機化學的學習經(jīng)驗、方法與感悟。此外，筆者通過一個學期的學習，根據(jù)實際效果對課程提出了幾點改進性建議。

關(guān)鍵詞：有機化學 學習經(jīng)驗 改進性建議

0.引言

經(jīng)過一個學期有機化學的學習，我們對有機化學已經(jīng)有了一個初步的認識和了解。有機化學作為化學學科的一個重要的分支，不僅在化學領(lǐng)域占有很關(guān)鍵的地位，在生產(chǎn)生活中扮演者很重要的角色。因此，對于學習從事化學領(lǐng)域研究的人來說，有機化學也是專業(yè)中最重要的學科之一。

1.有機化學特點[1]

1.1有機物種類繁多

相對于無機物而言，有機物的主要特點有以下幾方面：

（1）數(shù)量繁多。到目前為止，發(fā)現(xiàn)并合成的有機物已超過8000萬種，而無機物則不足40萬種。造成有機物種類繁多的原因主要是有機物的“同分異構(gòu)”現(xiàn)象。

（2）構(gòu)成元素簡單。構(gòu)成有機化合物的元素主要包括C、H、O、N、P、S以及鹵素等，而組成無機化合物的元素則涉及到元素周期表中100余種元素。

（3）化學鍵以共價鍵為主。由于組成有機化合物的元素主要為非金屬元素，因此，在有機物分子中，原子之間的作用力主要是共價鍵，而對于無機物而言，大多數(shù)無機物是由陰陽離子組成，作用力是以離子鍵為主。

（4）熔點較低。因有機物存在形式為分子，因此在有機物中，分子之間的作用力主要是范德華力，部分有機物中存在氫鍵，因此一般的有機物熔點相比無機物來說較低。

（5）大多數(shù)有機物具有可燃性。這也是有機物最主要的特性之一，而大多數(shù)的無機物則不然。

（6）分子量較大，結(jié)構(gòu)復(fù)雜。有機物的結(jié)構(gòu)始終是有機化學中的關(guān)鍵。隨著有機物分子中碳鏈的增長、官能團的增多，有機物的同分異構(gòu)體則會越來越多，使得有機物分子的結(jié)構(gòu)變 有機化學 有機化學學習感悟 2016.5.26 得復(fù)雜多樣。1.2有機反應(yīng)的特點

相對于無機反應(yīng)而言，有機反應(yīng)的特點主要存在于以下幾點：

（1）反應(yīng)過程復(fù)雜，副反應(yīng)多。這是有機反應(yīng)最主要的特點。有機反應(yīng)經(jīng)歷的歷程比較復(fù)雜繁瑣，而且經(jīng)常伴隨副反應(yīng)的發(fā)生，大多數(shù)有機反應(yīng)不能定量地進行，因此在有機合成中，產(chǎn)品的產(chǎn)率則是工藝流程選擇的一項重要指標；而在無機反應(yīng)中，反應(yīng)機理簡單，很少發(fā)生副反應(yīng)，反應(yīng)大多數(shù)能定量地進行。

（2）反應(yīng)速率慢，常需要催化劑。因有機反應(yīng)過程復(fù)雜，導(dǎo)致有機反應(yīng)常常進行地較慢，而為了加快反應(yīng)速率，常需要催化劑來加快反應(yīng)速率，必要時還需要加熱、加壓，因此在有機合成中，催化劑的選擇至關(guān)重要；在無機反應(yīng)中，很多反應(yīng)如酸堿中和反應(yīng)、沉淀反應(yīng)等幾乎則是在瞬間完成。

2.有機化學學習經(jīng)驗

通過一個學期的學習，對于學習有機化學，我們也應(yīng)逐漸把握有機化學的學習方法和學習技巧，以下幾點便是我在這一學期的學習中對有機化學的學習總結(jié)的一些學習經(jīng)驗。2.1名稱、結(jié)構(gòu)式的相互轉(zhuǎn)變

有機物的命名和分子表示是對有機物認識的關(guān)鍵。有機物的名稱要能反映出有機物的類別及結(jié)構(gòu)。有機物結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性及“同分異構(gòu)”現(xiàn)象的出現(xiàn)，使得有機物則不能僅用分子式來表示其分子組成，并且要用結(jié)構(gòu)式表示出其結(jié)構(gòu)。在有機物的命名時，我們要系統(tǒng)性的把握各類有機物命名時的通用準則，如“最低序列原則”、“官能團的有限次序”、“母體的選擇”等，在根據(jù)不同類別的化合物命名標準進行命名。由名稱到結(jié)構(gòu)式的轉(zhuǎn)變則是上述過程的逆過程，一般則是根據(jù)名稱中“甲”、“乙”、“丙”、“丁”等字樣確定主鏈碳原子數(shù)，再由化合物類別確定母體官能團，最后由“前綴”確定取代基位置和數(shù)量。2.2 有機化合物的鑒別

這是對有機化合物某些特殊性質(zhì)的考察。因此，我們需要牢固地把握有機化合物的某些特性，如烯烴與鹵素的加成、烯烴的氧化、鹵代烴與硝酸銀的醇溶液的反應(yīng)、共軛二烯烴的Diels-Alder反應(yīng)等。在設(shè)計有機物的鑒別方法時，應(yīng)注意所用方法的條件要易于在實驗室實現(xiàn)，反應(yīng)速率較快且現(xiàn)象要較為明顯。掌握有機物的特性對于我們對有機物進行簡單的定性分析有很大的幫助。2.3 有機反應(yīng)的完成 有機化學 有機化學學習感悟 2016.5.26 這需要我們熟悉各類有機化合物的性質(zhì)，深刻體會結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的概念，并熟練把握各類反應(yīng)的機理，根據(jù)反應(yīng)物與條件確定反應(yīng)類型（加成、取代、消除、氧化等）、反應(yīng)機理（親核反應(yīng)機理、親電反應(yīng)機理、自由基反應(yīng)機理等）、反應(yīng)中間產(chǎn)物（碳正離子、碳負離子、鹵鎓離子、絡(luò)合物等），若為碳正離子是否會發(fā)生重排等等，若涉及立體化學，則還需要判斷加成、取代、消除時親核試劑、親電試劑的進攻方向和分子的消除方式（順式還是反式），進而確定主要產(chǎn)物及副產(chǎn)物。

因此，在書寫和完成有機反應(yīng)時，熟悉并掌握反應(yīng)機理至關(guān)重要。2.4 有機化合物的合成

在設(shè)計有機化合物合成的反應(yīng)與流程時，要著重掌握各類化合物的化學性質(zhì)以及反應(yīng)機理，掌握苯環(huán)上取代基的定位規(guī)則。特別地，要把握Diels-Alder反應(yīng)、Friedel-Crafts?；屯榛磻?yīng)、Corey-House反應(yīng)、Ullmann反應(yīng)或腈基的取代反應(yīng)在碳鏈增長或成環(huán)時的應(yīng)用。通常情況下，在有機合成的設(shè)計過程中常常把握以下幾點原則：

（1）設(shè)計的反應(yīng)過程、條件要符合有機化學原理；（2）設(shè)計的反應(yīng)條件盡量溫和，易于實現(xiàn)；（3）反應(yīng)的產(chǎn)率盡量高，副產(chǎn)物少，速率較快；

（4）反應(yīng)過程不能過于繁瑣，可嘗試調(diào)整反應(yīng)次序，來簡化反應(yīng)步驟；（5）設(shè)計的流程盡量符合“綠色化學”原則。

能科學地設(shè)計有機合成流程，是學好有機化學的關(guān)鍵，對以后我們學習高分子化學、精細有機化工及化工基礎(chǔ)等課程有著很大的幫助。有機化學在生產(chǎn)生活中最重要的應(yīng)用便是指導(dǎo)有機物的合成，在制藥、材料、化妝品等行業(yè)中占據(jù)著非常關(guān)鍵的地位，是這些行業(yè)的核心理論。

3.學習有機化學的感悟

通過對有機化學的學習，可以讓我們更加深刻地了世界萬物的組成，體會化學世界中的精彩。學好有機化學，需要我們在平時勤加練習和思考，并善于歸納總結(jié)，學會系統(tǒng)性地記憶和學習，深刻理解“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的概念。此外，還要注意學科之間的交叉，有機化學絕不只是單純的有機化學，在學習過程中，還可能涉及無機化學、物理化學與結(jié)構(gòu)化學等學科的知識，這對于我們鍛煉思維、學好有機化學以及學好這門專業(yè)有著重要的作用。

4.對課程的建議

經(jīng)過一個學期的學習，我從這門課程中受益匪淺，但在學習過程中仍發(fā)現(xiàn)課程中有些地方還有待改進。在此，我將根據(jù)實際的課程效果，對課程提出一些改進性的建議，望老師加以考 有機化學 有機化學學習感悟 2016.5.26 慮：

（1）課程設(shè)置的比較緊，課程進度較快，導(dǎo)致課堂筆記有時記錄不全，希望老師能在第四、五、七、九、十章稍微放慢課程速度；

（2）作業(yè)的批改：希望老師能每次批改所有同學的作業(yè)，并對學生改正的錯誤進行查看，這樣有利于每位學生及時地發(fā)現(xiàn)自己的錯誤；

（3）希望老師在課堂就學生作業(yè)出現(xiàn)的較為集中的問題予以講解，可使學生避免繼續(xù)犯同樣的錯誤，并更能牢固地把握這一知識點；

（4）為了有助于同學在課下更好地復(fù)習，建議老師將講課課件掛在學院的課程網(wǎng)站中，方便學生下載復(fù)習。

參考文獻：

[1] 天津大學有機化學教研室.有機化學，第五版.北京：高等教育出版社，2014：1-15.

第二篇：有機化學

一般進行三輪復(fù)習，時間從7月到次年1月。根據(jù)不同情況可以走四輪甚至更多輪次，或安排更多時間。但建議第一輪復(fù)習花的時間稍多一些，第三輪復(fù)習控制在一個月左右。第一輪復(fù)習：夯實基礎(chǔ)，構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)。7～9月把教材看完至少一遍。

第二輪復(fù)習：大量做題，提高解題能力。10～11月做真題及對應(yīng)學校的相關(guān)復(fù)習資料。最遲可以到12月中旬。

第三輪復(fù)習：最后沖刺，回顧基礎(chǔ)內(nèi)容。12～1月。以回顧基礎(chǔ)知識為主，不要做太難的題目。

留出近兩年真題，每輪復(fù)習結(jié)束后作為自測并評分。

三、第一輪復(fù)習：“珍珠項鏈”式復(fù)習法

復(fù)習與上新課不同。上新課重在打基礎(chǔ)，復(fù)習則著重串連整合。并且經(jīng)過一、二年級的學習，有機化學的基本知識我們都已經(jīng)掌握，即使有所遺忘也能很快揀起。所以讀書不要死摳，要先觀大略，后抓細節(jié)。

有機化學知識體系雖然零碎，但還是有縱橫兩條主線可以掌握的。首先構(gòu)建兩條主線，然后把大大小小的知識點串到線上，一條“珍珠項鏈”就串成了！這就是“珍珠項鏈”式復(fù)習策略。

兩條主線是：1.化合物知識體系；2.有機理論體系。

化合物知識體系：絕大多數(shù)的有機化學教材都是按照有機化合物分類的順序編排的，這個順序往往也是相關(guān)基團命名前后的順序。

烴（烷、烯、炔與二烯、芳香、非芳香環(huán)烴）。

鹵代烴。

醇、酚、醚、環(huán)氧化合物。

醛、酮。

羧酸及其衍生物。

含氮化合物（胺、腈、重氮）。

雜環(huán)。

生命物質(zhì)［糖、氨基酸、蛋白質(zhì)、核（苷）酸、脂肪］

萜與甾體

金屬有機配合物。

我們需要明確：何種物質(zhì)有何種結(jié)構(gòu)、如何命名、什么理化性質(zhì)、如何制備、如何應(yīng)用，熟記每一個涉及到的人名反應(yīng)！

有機理論體系：

基礎(chǔ)理論（一般是緒論一章提及的，來自無機和物化的理論）。

立體化學及立體反應(yīng)。

親電反應(yīng)（加成、取代）。

親核反應(yīng)（加成、取代）。

消除反應(yīng)。

碳正離子反應(yīng)、重排。

碳負離子反應(yīng)、“三乙”的應(yīng)用。

周環(huán)反應(yīng)。

有機解譜方法與策略。

我們需要明確：每種反應(yīng)的基本機理，何種物質(zhì)可以進行該種反應(yīng)，有沒有例外。抓住這兩條主線，就等于抓住了有機化學的命門！第一輪復(fù)習就是沿著這兩條主線，扎扎實實地搭建好有機化學的基礎(chǔ)知識框架，串出我們的“珍珠項鏈”。

具體的策略是跟著教材走，每章以小標題為單位閱讀?？吹叫祟}時先回顧一下過去所學內(nèi)容，如果沒忘，對應(yīng)的內(nèi)容略讀，如果已經(jīng)忘記或者這部分內(nèi)容基本沒學過，那就細細閱讀，一字不漏。

讀書的時候注意作提綱挈領(lǐng)式的讀書筆記，總結(jié)該章綱要即可，但是建議一些重要的教材原文抄一遍以加深印象，這用來對付可能出現(xiàn)的簡答題。

讀完一個小標題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

讀完一個小標題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

有機化學與其他化學學科最大的不同之處在于巨量的人名反應(yīng)以及繁雜的反應(yīng)機理。人名反應(yīng)沒什么好說的，見一個記一個，要做到見到反應(yīng)名稱就能寫出反應(yīng)式，看到反應(yīng)式就能知道反應(yīng)名稱。建議把每個人名反應(yīng)的機理了解一下，不僅要知道“是什么”，還要知道“為什么”，理解來龍去脈，可以幫助你更好地記憶，可以參考本文第一部分提到的那本《有機人名反應(yīng)及機理》。不要把有機化學復(fù)習完了見到Reformatsky（瑞福馬茨基）反應(yīng)還來個“重新格式化天空”，那就被行家笑話了。

反應(yīng)機理則比較簡單，有機教材上給出機理的反應(yīng)就那點，掌握親電、親核、重排、縮合基本就一切搞定。需要熟悉各類反應(yīng)的表現(xiàn)形式，代表物質(zhì)、反應(yīng)特征。重現(xiàn)率較高的知識點有親核取代與消除的競爭、碳正離子重排（含頻哪醇重排）、羥醛縮合。

另外，強烈建議在復(fù)習完每章后把本章給出的人名反應(yīng)以及介紹的反應(yīng)機理列在讀書筆記后面！這樣幫助你更好地牢記它們。

讀完書以后立馬做題！就做教材章后習題以及配套習題集上的題目。這些題目形式一定與真題大相徑庭，沒關(guān)系，這是給你打基礎(chǔ)的必需步驟。只有通過這個步驟，你才能鞏固知識，并且發(fā)現(xiàn)讀書過程中的漏洞所在。

做完題以后對照答案訂正，每一道題都要分析錯因：

如果知識點沒學透，回去再好好把把教材對應(yīng)章節(jié)詳細啃啃，假如教材寫得也不詳細，就把本文開頭提到的四本Boss級教材翻出來查查?？傆幸槐緯嫌心阈枰膬?nèi)容。如果是因為粗心大意，那就好好反醒。

如果是題目本身太難，那就注意總結(jié)思路與解題技巧，最好把它抄到錯題本上。

這樣一道題一道題地練下去，你對基本知識點的掌握就越來越熟練了！

第一輪復(fù)習結(jié)束時，我們至少應(yīng)該具有兩個成果。

提綱挈領(lǐng)式的讀書筆記。

錯題本，或者從做題中總結(jié)到的解題技巧。

留著它們，以后還有大用處！

第一輪自測，看看你能考多少？考不高也沒關(guān)系，因為你鍛煉的是基礎(chǔ)而不是能力，而考研真題中能力題比例不低。但如果你能拿到60～75%的分數(shù)，證明你的復(fù)習效果顯著。

既然效果顯著，那就開始第二輪復(fù)習吧！

四、第二輪復(fù)習：強調(diào)綜合運用的專題復(fù)習

是否在上一輪自測中感到總是力不從心？那是因為你遇上了學科內(nèi)綜合題，尤其是全面綜合考查化合物性質(zhì)與反應(yīng)的推斷、合成題。

本輪復(fù)習不再按教材順序復(fù)習，而是按專題順序。重點訓練跨章節(jié)綜合題，尤其是推斷與合成。

第二輪復(fù)習的參考書在市面上一般都有賣，其特點是徹底打亂教材順序，按專題順序（基礎(chǔ)概念、綜合命名、有機化合物基本性質(zhì)與反應(yīng)、結(jié)構(gòu)推斷、反應(yīng)機理、合成技巧）編寫，每個專題包含綜合講解、例題與習題等內(nèi)容。習題以學科內(nèi)綜合型居多?？忌恍璋床骄桶嗟匕衙恳粋€專題讀通，例習題做好吃透即可。有不懂的內(nèi)容一律查教材，參考書與教材沖突的地方一律以教材為準，因為命題老師是以教材為依據(jù)命題。

看書的時候要著重前后聯(lián)系。盡管復(fù)習參考書已經(jīng)重組了教材章節(jié)順序，但綜合程度還是不夠，除了進行專題內(nèi)的縱向聯(lián)系以外，還要進行專題之間的橫向聯(lián)系，下面兩項是重點中的重點：（1）牽涉多種碳架結(jié)構(gòu)（順、反、R、S……）與官能團的復(fù)雜有機物命名及表現(xiàn)出的化學性質(zhì)，（2）不同類別化合物之間的相互轉(zhuǎn)換。

與有機合成、有機推斷有關(guān)的參考書我們可以看了?？梢阅贸鲆欢〞r間全面閱讀，也可以重點讀部分章節(jié)，其余泛泛而過。這些書一定要看，做適宜的讀書筆記！它們對我們提高分數(shù)有巨大的幫助！

歷年真題在本輪復(fù)習派上了用場，開始做吧！首先確定有機化學是上午還是下午考，然后專在上午或下午做真題，每次掐準秒表，在規(guī)定時間內(nèi)把一份試卷做完，再按照參考答案評分，看自己能得多少分。對于錯題的處理同第一輪復(fù)習。

不僅要做報考院校的真題，外校的真題也可拿來練手，最好選北大、清華、復(fù)旦、中科院、中科大等名校（所）化學專業(yè)的題目，因為這類習題水平高而且沒有專業(yè)側(cè)重點。假如你考農(nóng)學（中國農(nóng)業(yè)大學）卻去做藥學（中國藥科大學）的習題，專業(yè)側(cè)重點的不同會使你做無用功！

就這樣做到11月底（最晚不超過12月中旬），相信你解題的能力有了極大提高，第二輪復(fù)習自測，分數(shù)一定不比第一輪低，信心只會比第一輪更充足！

五、第三輪復(fù)習：回顧與總結(jié)

第三輪復(fù)習就不要再做大量試題。本輪復(fù)習的任務(wù)是：

查漏補缺。閱讀第一輪復(fù)習時寫下的讀書筆記，盡力回顧每一個知識點，包括它的內(nèi)涵與外延、?？碱}型、考試中的常用技巧。經(jīng)過兩輪復(fù)習的殘酷磨練，相信你總結(jié)回顧起來毫不費力。

回顧試題。回顧做過的每一道錯題、每一張真題試卷。確保85%以上的題目已經(jīng)掌握，下次不再做錯。確保已經(jīng)適應(yīng)了試卷結(jié)構(gòu)和考試時間，能夠把握做題節(jié)奏，在規(guī)定時間內(nèi)得到最高的分數(shù)。

這個時候也可以做一些真題練練手，但不必過分糾纏于難題和分數(shù)，更不要因為一兩道題做不出來而懊惱。因為你離上考場還有一步之遙，而許多競爭對手往往就是這一步?jīng)]有跨出去，最終倒在了考場之前。走到這里不容易，所以一定要堅持！

考試前夜再回顧一下你的讀書筆記，如果太多看不過來就改看教材目錄。盡可能地把知識點回憶起來，第二天你就可以放心大膽地走進考場了！

七、結(jié)語

有機化學不難，有機考研復(fù)習不難。正如古人所說，狹路相逢勇者勝，那么，即將或已經(jīng)踏上考研征途的朋友們，讓我們?nèi)σ愿?，高效率、高質(zhì)量地完成有機化學的考研復(fù)習，信心滿滿地走向考場吧！

最后，祝每一位考研斗士復(fù)習順利、金榜題名！

第三篇：金屬有機化學（本站推薦）

金屬有機化學淺析

金屬有機化學和配位化學分別是從有機化學和無機化學兩個領(lǐng)域中發(fā)展起來而又密切聯(lián)系的學科, 目前已匯成一股洪流, 成為近代化學前沿領(lǐng)域之一。它的發(fā)展打破了傳統(tǒng)的有機化學和無機化學的界限, 金屬有機化學已成為有機化學中主流之一, 它的發(fā)展又與理論化學、合成化學、催化、結(jié)構(gòu)化學、生物無機化學、高分子科學等交織在一起。

什么是金屬有機化合物? 凡是化合物中含有碳-金屬鍵的都是金屬有機化合物。不言而喻, 根據(jù)我國化學名詞命名法, 凡有金字偏旁的元素與碳成鍵的化合物, 當然屬于金屬有機, 而有石字偏旁的元素(類金屬)如硼、硅、砷與碳成鍵的化合物, 根據(jù)《ComPrehensive Organometallic Chemistry》一書, 亦搜羅在內(nèi)。于是出現(xiàn)了另一種歸類方法, 一個新名稱,把周期表中第13 族所有元素, 第14 族碳以下的元素, 第15 族氮以下的元素, 第16 族氧以下的元素與碳成鍵的化合物的化學, 稱之為雜原子化學(Hetoroaotm Chemstry), 并將出一種國際性期刊《Heteroatom Chemstry》, 于1990年問世。

1．金屬有機化合物發(fā)展歷史

金屬有機化學是一門古老而又年青的學科.說它古老, 可以追溯到1827 年丹麥的蔡斯(Zeise)合成了K[PtCl3(C3H4)]的時候, 就已經(jīng)有了金屬有機化合物.說它年青, 是由于金屬有機化合物雖然合成出來很早, 但是對它們的詳細研究卻進展非常遲緩.因為金屬-碳鍵化合物大多很不穩(wěn)定, 遇空氣和水氣就分解, 有的只能在低溫下存在.金屬-碳鍵化合物中的金屬-碳π-鍵是一種特殊的鍵型, 一般的有機化合物中沒有這樣的鍵, 因此對它一直沒有了解, 上面提到的蔡斯鹽K[PtCl3(C3H4)]于1827年合成出來以后, 宜到本世紀的五十年代對它們的結(jié)構(gòu)才真正了解.由于上述原因, 金屬有機化合物沒有引起化學家們的足夠注意.本世紀的五十年代初, 美國的基利(Kealy)和波桑(Pauson)合成了二茂鐵, 跟著威爾金森(Wilkinson)和西德的菲舍爾(Fischer)分別測定了它的結(jié)構(gòu), 由 于它具有特殊的結(jié)構(gòu)和特殊的穩(wěn)定性, 引起了化學家們的極大興趣.就在差不多時候, 西德的齊格勒(Ziegler)和愈大利的納塔(Natta)發(fā)現(xiàn)了烯烴定向聚合催化劑, 使原來必須使用高壓才能得到的、并且性能較差的聚合物, 可以在接近常壓的條件下, 得到性能較好的聚合物.這類催化劑的發(fā)現(xiàn), 不但使得石油工業(yè)上沒有什么用處的丙烯成了很有用的東西, 而且得到的聚合物具有非常好的性能.齊格勒-納塔催化劑有二種組份, 一種是烷基鋁, 另一種是某種過渡金屬無機物, 雖然這種催化劑的催化機理還沒有徹底搞清, 但學者們一致的意見是,上述二組份之間先進行反應(yīng), 生成不穩(wěn)定的過渡金屬烷基化合物, 這種不穩(wěn)定的化合物正是具有催化活性的東西.金屬有機化合物大多很不穩(wěn)定, 過去一直認為這是阻礙金屬有機化學發(fā)展的一大因素, 現(xiàn)在才認識到, 這種不穩(wěn)定性,是作為催化劑的一種很重要的性質(zhì).由于二茂鐵的特殊結(jié)構(gòu)和特殊性質(zhì), 以及齊格勒-納塔催化劑對工業(yè)的特殊貢獻, 使得金屬有機化合物受到極大的重視, 在很短的時間內(nèi), 新的化合物、新的合成方法和新的應(yīng)用大量出現(xiàn).從這時起, 金屬有機化學才真正成為一門獨立的學科.因此曾有人建議, 將合成二茂鐵的19 51 年作為金屬有機化學元年。

在這10 0年中金屬有機在合成中的應(yīng)用方面有: 有機鋅(二烷基鋅和Ror matsky反應(yīng)),有機鈉(Wurtz反應(yīng)、Wurtz-Fittig反應(yīng)), 有機鎂(Grignard反應(yīng)), 有機理, 有機銅(Sandmeyer、Gattermann、Ullmann反應(yīng)), RePPe合成, PdCl2(CH2= CH2)水合為乙醛。在材料醫(yī)藥方面有: 四乙基鉛應(yīng)用為石油添加劑, 有機錫應(yīng)用為聚氧乙烯的穩(wěn)定劑, 有機砷作為醫(yī)藥和農(nóng)藥的應(yīng)用.2.金屬有機化合物分類

2.1 金屬有機化學的理論研究-新結(jié)構(gòu)新理論的提出及反應(yīng)機理研究 50 年代后新結(jié)構(gòu)如缺電子橋式三中心鍵、夾心結(jié)構(gòu)、過渡金屬π-絡(luò)合物、卡賓和卡拜-過渡金屬絡(luò)合物、瞬變型分子結(jié)構(gòu)(fluxional Molecule)、金屬雜環(huán)(me tallocycle)等型結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)和提出, 都推動了金屬有機化學的發(fā)展。

最近發(fā)現(xiàn), 稀有氣體Ar,Kr,Xe等也能和過渡金屬形成絡(luò)合物:M(CO)6 X

M = Cr , Mo , W

X = Ar , Kr , Xe

1984年, Lee和Martin [1]第一次報道了配位數(shù)為5 和6的超價硼(Supervalent boron)化合物(I)和(Ⅱ)的合成, 它們可以通過11BNM R數(shù)據(jù)與4 配位化合物(Ⅲ)對照加以識別[2]。1987年, 美國化學家O ’Connor 和研究生LinPu[3]首次合成了穩(wěn)定的金屬環(huán)狀卡賓絡(luò)合物,Delaware大學結(jié)晶化學家Rhe ingold 測定了這個化合物的結(jié)構(gòu)。IR,NMR, ESR, X-射線衍射, EXAFS,ESCA 等都在結(jié)構(gòu)測定中起了重要作用。

70年代起,Hoffmann[4]等使用碎片分子軌道近似(fragment molecular orbitalapproach)提出了等瓣相似(isolobal analogy)原理, 從而溝通了無機化學和有機化學兩大領(lǐng)域。這個理論模型和研究成果被認為是化學結(jié)構(gòu)發(fā)展過程的里程碑, 它加強了實驗化學家的預(yù)見性, 對新分子的設(shè)計和合成很有指導(dǎo)作用。對金屬有機反應(yīng)機理的研究也得到逐步深入。目前金屬有機反應(yīng)已可歸納為下列基元反應(yīng): 1)反應(yīng)物在金屬上的絡(luò)合配位, 2)氧化加成反應(yīng)(逆反應(yīng)為還原消除反應(yīng)), 3)插入反應(yīng)(逆反應(yīng)為莊消除反應(yīng)), 4)σ-π: 重排反應(yīng)。.2 金屬有機化學的應(yīng)用研究

近30 年來, 估計至少有50 % 的有機合成新方法是用金屬有機試劑或催化劑來完成的[5]。金屬有機化合物應(yīng)用于有機合成中, 導(dǎo)致了金屬有機新反應(yīng)及立體專一性反應(yīng)的不斷發(fā)現(xiàn)。如應(yīng)用過渡金屬催化劑使異戊二烯按頭尾有規(guī)則地連接起來合成花類化合物, 是很有希望的一條途徑, 已有人合成了香茅醇(citronellol).生物體內(nèi)的反應(yīng), 都是通過酶的作用進行的, 由于酶是手征性分子, 因而催化反應(yīng)得到的都是光學活性產(chǎn)物。利用這一原理, 在一些過渡金屬均相催化劑中, 當具有手征性的配位體時, 這種催化劑即能催化立體專一的反應(yīng), 得到光學活性純度較高的產(chǎn)物。如應(yīng)用Rhclcl3(L為不對稱麟配位體)作為催化劑, 美國的Monsanto公司以取代肉桂酸為原料生產(chǎn)出治療帕金森病的藥物L-Dopa及某些D-氨基酸[6].金屬有機化合物在工業(yè)上也得到廣泛應(yīng)用。如有機鉛用作汽油抗震劑, 有機硅用作有機硅樹脂, 有機錫用作聚氯乙烯的穩(wěn)定劑及聚烯烴、橡膠的防老劑等;有機汞用作殺菌劑和防霉劑, 三乙基硼用作海水表面油污的引火劑, 某些硼同位素化合物正在試驗作治療腦腫瘤之用.有機錳化合物CH3 C5H4M n(C O)3對四乙基鉛的抗震有增效作用;鉑絡(luò)合物及某些欽、釩、鉑的環(huán)戊二烯基化合物據(jù)說有抗腫瘤作用,近年來將金屬原子引入高分子化合物, 以期獲得各種特殊性能材料的研究進展很快, 如二茂鐵的聚合物可用作宇宙飛船外殼涂料的添加劑及光敏劑、電子交換樹脂、有機半導(dǎo)體, 等等。

3.金屬有機化合物的應(yīng)用

下面介紹金屬有機化合物在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、環(huán)境衛(wèi)生等方面的應(yīng)用。3.1 常見的農(nóng)用殺蟲劑 3.1.1有機磷農(nóng)藥[7-8]

(1).敵白蟲是一種高效的殺蟲劑, 用于滅蠅及防止菜、茶、桑、煙、果樹等作物害蟲。

(2).對硫磷, 簡稱: 1605, 是一種普遍使用的劇毒農(nóng)藥, 它的殺蟲效力極強, 應(yīng)用范圍廣泛,尚未找到不被其殺害的害蟲。

(3)內(nèi)吸磷, 又叫1059, 是一種防治紅蜘蛛特效的殺蟲劑, 也用于防治蚜蟲等害蟲。

(4).樂果, 主要用于防治蔬菜、果樹、棉花等害蟲。也具有觸殺性。(5).稻瘟凈, 它是一種有機磷殺菌劑, 能有效防治稻瘟病, 也有一定殺蟲效力。

(6).乙烯利, 是一種很好的植物生長調(diào)節(jié)劑, 廣泛用于水果(尤其香蕉)的催熟, 煙葉催黃,促進橡膠樹流膠, 促使瓜果早期多開雌花.3.1.2其它金屬有機農(nóng)藥

許多金屬有機化合物有生物毒性, 因此廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥。

(1)代森鋅, 廣泛用于防治各種麥的銹病, 馬鈴薯晚疫病, 黃瓜霜病及蔬菜病害。

(2)西力生和賽力散 , 它們都是有機汞化合物, 用于拌種消毒防治各種病菌.3.2環(huán)境衛(wèi)生殺蟲劑

3.2.1敵敵畏, 簡稱DDVP,它的殺蟲效力大于敵百蟲,適合于在室內(nèi)及對蔬菜、茶樹使用, 但易水解失效。

3.2.2 馬拉松, 又叫馬拉硫磷或4049, 它用于防治蠟和其他果蔬害蟲, 也可防治蚊、蠅、臭蟲等,是優(yōu)良的觸殺劑。

上述殺蟲劑對昆蟲和高等動物都有很大毒性, 但在哺乳動物體內(nèi)迅速分解, 失去活性, 毒性較低。不過大量進人體內(nèi)仍是很危險的, 所以使用時應(yīng)有預(yù)防措施。

3.3醫(yī)藥方面 3.3.1 有機砷藥物

如乙酞腫胺, 鹽酸氧苯腫等, 主要用于治療性病, 前者為抗滴蟲藥, 后者對螺旋體有強力殺滅作用, 多用作治療梅毒等疾病。

3.3.2有機汞藥物

如醋酸苯汞、汞澳紅等。醋酸苯汞主要用作防腐劑,汞嗅紅俗稱紅汞, 常用作消毒劑, 它的2 % 水溶液就是我們常用的紅藥水。

3.3.3有機銻藥物

如酒石酸銻鉀(又叫吐酒石)主要用于血吸蟲病治療;葡萄糖酸銻鈉用于黑熱病治療;抗癌銻(Sb-71)又叫氨三乙酸銻, 用于纖維肉瘤, 胃瘤, 腸癌等治療。

另外,近年來對有機錫的抗癌活性的研究比較活躍[9-10]。

如用R R’SnO 與R’ ’CO O H 以1 : 2 摩爾比進行反應(yīng)得一種構(gòu)型化合物, 這種化合物具有抗癌活性。

如用2一(2’吡啶基)一6甲基并塞哇與二氯化錫(Ⅳ)形成的絡(luò)合物也具有抗腫瘤的活性。

楊志強等人研究還表明, 親水性強的化合物和親油性強的化合物都沒有很好的抗癌活性,只有那些介于兩者之間的化合物更有希望成為好的抗癌藥。而有機配體對化合物的親水性和活性都有一定的影響, 有機配體對有機錫化合物的抗癌活性也起到了一定的作用?？傊袡C錫化合物成為抗癌新藥前景十分看好。

3.4 金屬有機導(dǎo)體、半導(dǎo)體

大多數(shù)金屬有機化合物都是電絕緣體, 如二茂鐵的室溫電導(dǎo)率是10-14 歐姆每平方厘米左右。隨著“ 有機導(dǎo)體” 研究工作的迅速發(fā)展, 也陸續(xù)出現(xiàn)了具有較好導(dǎo)電性能的金屬有機固體化合物[11]。

如,(Cp2Fe)+(TCNQ)2-的電導(dǎo)率為42-100歐姆每平方厘米.還有其他一些化合物也具有較好的導(dǎo)電性能。導(dǎo)電性有機高分子材料比無機導(dǎo)電材料具有顯著的優(yōu)點: 它比金屬導(dǎo)體輕, 它對光、電導(dǎo)有各向異性, 它易于成膜, 加工方便, 它防腐性能好, 它可利用外屆條件改變或調(diào)節(jié)導(dǎo)電體的物理性能, 它還可以合成特種功能的導(dǎo)電性材料。因此它具有廣泛的實用價值。比如, 酞葺銅(CuPc)[12]是一種重要有機半導(dǎo)體和光導(dǎo)電體, 它跟其他一些有機物進行化學共混處理后, 能加工成膜, 可以提高聚合物的光導(dǎo)電性能.4.我國金屬有機化合物的進展

解放前, 金屬有機化學在我國幾乎是一個空白的領(lǐng)域, 僅做了些零星的工作[13-16], 如格氏反應(yīng)的研究, 有機銻、有機汞藥物與農(nóng)藥和有機砷藥物的制備等。

解放后, 我國的金屬有機化學才得以建立和發(fā)展, 它的發(fā)展可分為三個階段, 第一階段是解放后的第一個十年, 當時結(jié)合我國國民經(jīng)濟的恢復(fù), 主要在三個方面做了工作。首先是結(jié)合消滅血吸蟲病的任務(wù), 制備了許多有機銻化合物(包括銻鹽)以滿足全國臨床上的需要,如在1950-1957年間, 先后應(yīng)用酒石酸銻鉀治療血吸蟲病患者76萬人, 治愈率達90%;應(yīng)用葡萄酸銻鈉治療黑熱病患者60萬人, 永久治愈率達97.4%。為了減低銻制劑的毒性,又合成了一系列新的銻有機化合物。其次, 結(jié)合農(nóng)藥開展了對有機磷化合物的研究。1950年,北京農(nóng)業(yè)大學用硫磺、赤磷氯、苯和酒精等合成1605農(nóng)藥, 改良了國際上通用的生產(chǎn)方法, 并于1951年進行了小批量生產(chǎn)。因此,“ 16 0 5 ” 的生產(chǎn)應(yīng)作為我國研究有機磷化合物的起點。隨后, 許多單位開展了有機磷化合物的研究。南開大學結(jié)合農(nóng)業(yè)藥劑將尋找具有較好生理活性的有機磷化合物為主要研究方向, 并在此基礎(chǔ)上, 成立了南開大學元素有機化學研究所。之后, 還開展了有機汞和有機砷化合物的研究, 以乙基氯化汞作為種子殺菌劑, 用于防治棉花的立枯病、紅腐病和小麥黑穗病。1958年, 結(jié)合萃取劑發(fā)展了有機磷化學。第三, 開展了對有機硅化合物的研究。為了滿足我國工業(yè)發(fā)展對新材料的需要, 開展了有機硅單體及聚合物的研究。1953年, 中國科學院上海有機化學研究所在國內(nèi)首先使用直接法制備甲基氯硅烷單體, 改革了用格氏反應(yīng)的傳統(tǒng)方法, 推動了有機硅單體工業(yè)的發(fā)展。沈陽化工研究院擴大生產(chǎn)甲基氯硅烷, 并試制了苯基氯硅烷單體, 奠定了用直接法生產(chǎn)有機硅單體的工業(yè)化基礎(chǔ)。

第二階段是從1958年開始, 一些有機化學家開創(chuàng)了有機硼、有機錫等研究領(lǐng)域。有機磷、有機硅等方面也繼續(xù)向縱深發(fā)展。第三階段是從七十年代后期到現(xiàn)在, 金屬有機化合物化學逐漸得到發(fā)展, 主要是金屬有機化合物的絡(luò)合催化反應(yīng), 化學模擬生物固氮和氫甲酞化等反應(yīng), 其次是金屬有機試劑, 如有機砷、有機銅、有機硼、有機鋯、有機鉬和零價鈀催化劑等在有機合成中的應(yīng)用。還開展了過渡金屬(如鈦、鋯)及我國豐產(chǎn)的稀土元素有機絡(luò)合物研究。

5.金屬有機化學的展望

目前, 金屬有機化學在已取得輝煌成果的基礎(chǔ)上, 正向下列各個方而發(fā)展:1.金屬有機化學的研究將為解決能源問題作出貢獻.2.對于N2 , CO2 , SO2 , RH等小分子的活化問題將繼續(xù)進行研究, 以尋找新的反應(yīng),獲得新的原料。3.過渡金屬均相催化作為酶催化和多相催化的橋梁, 將更深入地進行研究。4.利用金屬有機試劑及均相催化之特點,對專一性有機反應(yīng)的研究, 將是另一個重要方向。5.金屬有機化學本身的研究仍將集中在碳-金屬鍵方面。

由于金屬種類繁多, 這一方面的工作量是巨大的, 變化也是多樣的, 而豐富的碩果也是可以予期的。對于現(xiàn)在已發(fā)現(xiàn)的基元反應(yīng), 將進一步深入研究其機理, 以進一步推動金屬有機化學的發(fā)展。

最后, 從總的來說, 生物體內(nèi)的反應(yīng)是比較理想的反應(yīng), 一些金屬酶所催化的反應(yīng), 都是在常溫常壓下進行的, 但是生物體內(nèi)可以利用的金屬只有Mg , Fe , Co , Zn ,Mo 等少數(shù)幾種, 而自然界中可以利用的金屬則是大量的,可以想像, 一定可以找到比生物體內(nèi)更多的理想反應(yīng), 這就有待我們?nèi)ラ_發(fā)。

日本著名生物化學家江上不二夫曾寫過“ 化學有著極美妙的未來, 尤其是金屬有機化學, 估計蘊藏著很多未知的可能性, 也許是今后化學研究的核心”。美國化學家J.D.Roberts曾說過: “ 未來的化學是無機化學和有機化學的雜交產(chǎn)物-金屬有機化學”。

總之, 金屬有機化學的研究, 對未來世界的發(fā)展有密切的關(guān)系, 也有著廣闊的前途, 尚有待我們?nèi)ヌ剿鳌?/p>

6.參考文獻

[1] Lee D F , Martin J C.J A m Chem Soc, 1984,106:5745.[2] 黃耀曾, 錢延龍等.金屬有機化學進展.北京: 化學工業(yè)出版社,1987 , 1-10.[3]Hoff mann R.Science , 1981, 21 : 995.[4]O’Connor J M, Lin P u.J A m Chem Soc , 1987 , 109 : 7578.[5] 黃耀曾.有機化學, 1952 ,(9): 8-10.[6] Parshall G W.Organometallics , 1987, 6(4): 687 – 692.[7] 邢其毅, 徐瑞秋, 周政.基礎(chǔ)有機化學.北京: 高等教育出版社, 1983.977.[8]吳泳,王建平等編, 社會有機化學, 福建教育出版社

[9]楊志強, 宋雪清, 謝慶蘭.具有實驗抗癌活性的二烴基錫衍生物的研究進展.有機化學, 1996,2:111.[10]胡盛志, 施大雙等2-(2’-吡啶基)-6甲荃并噻唑及其二氯有機錫(Ⅳ)絡(luò)合物的結(jié)構(gòu)與抗腫瘤活性.有機化學, 1989 , 1 :89。

[11] 陳義墉編.功能高分子.上海: 上?？茖W技術(shù)出版社,1988.554.[12] Nie Xu zong , Wang Pao ren , ibid., 1970 , 13 ,737.[13] 曾昭掄、施文溶, 中國化學會會志, 1936, 4,183.[14]楊樹勛、羅建本, 同上, 1936, 4 , 477.[15]楊樹勛、汪榕, 同上, 1937 , 5 , 89.[16]黃耀曾、王有槐, 科學通報, 1950, 1 , 262.

第四篇：《有機化學》教學大綱

《有機化學》教學大綱

課程名稱（中文/英文）：有機化學（Organic Chemistry）

課程編號：1502002 學

分：2 學

時：總學時32

學時分配：講授學時：30 討論學時：2 課程負責人：宋益善

一、課程簡介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環(huán)境工程專業(yè)本科生一門重要的基礎(chǔ)課，主要介紹各類有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)、用途；各類官能團的特性，各種類型有機反應(yīng)反應(yīng)條件及其影響因素、應(yīng)用范圍等。使學生掌握有機化學的基礎(chǔ)知識、基本理論和基本技能，培養(yǎng)學生分析問題和解決問題的能力，為學生今后學習后繼課程及從事專業(yè)工作相關(guān)領(lǐng)域打下必要的基礎(chǔ)。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學內(nèi)容 第一章 緒 論 【教學目標】

通過本章的教學，讓學生對有機化學課概貌有初步的了解。

【教學內(nèi)容】

1、有機化合物及有機化學；有機化合物特性。

2、有機化合物的結(jié)構(gòu)式及書寫方法。

3、掌握價鍵理論的要點及共價鍵的鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性。

4、有機化合物分子中的官能團和分類方法。

5、有機反應(yīng)類型?！窘虒W重點】

1、有機化合物和有機化學。

2、有機化合物的結(jié)構(gòu)與特性。

3、研究有機化合物的一般方法。

4、有機化合物的分類。【教學難點】

1、共價鍵的理論及要點。

2、共價鍵的鍵參數(shù)?！臼谡n時數(shù)】 1.5學時

第二章 烷 烴 【教學目標】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結(jié)構(gòu),了解烷烴的物理性質(zhì)和基本化學性質(zhì)。培養(yǎng)學生分析和解決問題的能力?！窘虒W內(nèi)容】

1、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同系列等概念。

2、烷烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學）

3、烷烴系統(tǒng)命名。

4、烷烴的物理性質(zhì)；有機化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點、密度、溶解度變化規(guī)律。

5、烷烴的化學性質(zhì)。【教學重點】

1、烷烴的同分異構(gòu)及命名。

2、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)及鹵代反應(yīng)歷程。

【教學難點】

1、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結(jié)構(gòu)。

2、烷烴的鹵代反應(yīng)歷程（自由基反應(yīng)歷程）。【授課時數(shù)】 2.5學時

第三章 烯 烴 【教學目標】

通過本章學習，了解烯烴的順反異構(gòu)，典型性質(zhì)。理解烯烴加成的定位規(guī)律。【教學內(nèi)容】

1、烯烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學）

2、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名：順反異構(gòu)體的存在和構(gòu)型標記。

3、烯烴的化學性質(zhì)：親電加成反應(yīng)、烯烴的氧化反應(yīng)；聚合反應(yīng)；α—H取代反應(yīng)?！窘虒W重點】

1、烯烴的同分異構(gòu)及命名。

2、烯烴的分子結(jié)構(gòu)、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學性質(zhì)（馬氏規(guī)則）。

4、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和自由基加成反應(yīng)歷程。

【教學難點】

1、烯烴分子的立體結(jié)構(gòu)、Z/E命名法。

2、誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)對烯烴的親電加成反應(yīng)歷程的影響及對馬氏規(guī)則的解釋。

3、碳正離子及穩(wěn)定性?！臼谡n時數(shù)】 3學時

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學目標】

通過本章學習，了解炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點和其主要化學性質(zhì)，加深對雜化軌道理論的認識。【教學內(nèi)容】

1、炔烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp雜化。（自學）

2、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名。

3、炔烴的化學性質(zhì)：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學性質(zhì)：1，2和1，4加成反應(yīng)；雙烯加成。

【教學重點】

1、炔烴的分子結(jié)構(gòu)、sp雜化。

2、炔烴的化學性質(zhì)。

3、共軛二烯的結(jié)構(gòu)、特征及化學性質(zhì)。

4、共軛體系的分類，共軛效應(yīng)對有機化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。本章難點

【教學難點】

1、共軛效應(yīng)對共軛二烯烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。

2、分子軌道理論對1，3—丁二烯中離域鍵的解釋。【授課時數(shù)】 2學時

第五章 脂環(huán)烴 【教學目標】

理解大小環(huán)烷烴的相對穩(wěn)定性，掌握環(huán)己烷的構(gòu)象問題?！窘虒W內(nèi)容】

1、脂環(huán)烴的分類和命名。

2、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)。

3、環(huán)烷烴的性質(zhì)。【教學重點】

1、脂環(huán)烴的命名、化學性質(zhì)、順反異構(gòu)現(xiàn)象。

2、烷烴的構(gòu)象。

3、環(huán)己烷及衍生物的構(gòu)象。

【教學難點】

1、用張力學說和近代結(jié)構(gòu)理論解釋環(huán)的大小與化學性質(zhì)之間的關(guān)系。

2、環(huán)己烷的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。【授課時數(shù)】 1學時

第六章 芳香烴 【教學目標】

學生通過本章學習，對芳烴的芳香特性有一個全面的認識。掌握芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，知道哪些規(guī)律是普遍的，哪些規(guī)律是特殊的。會應(yīng)用某些取代基的定位作用合成多官能團化合物?！窘虒W內(nèi)容】

1、芳香烴的分類和命名。

2、芳香烴的化學性質(zhì)；親電取代反應(yīng)及反應(yīng)機理；定位規(guī)律及應(yīng)用；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；芳香烴側(cè)鏈的反應(yīng)。

3、稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)。【教學重點】

1、苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式及現(xiàn)代價鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環(huán)芳香烴的同分異構(gòu)及命名。

3、苯及其衍生物的化學性質(zhì)和芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。

4、苯環(huán)取代定位規(guī)則及在合成上的應(yīng)用。

5、稠環(huán)芳烴萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。

6、休克爾規(guī)則及應(yīng)用。

【教學難點】

1、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則、理論解釋和合成上的應(yīng)用。

2、休克爾規(guī)則和非苯系芳烴。

【授課時數(shù)】 4學時

第七章 旋光異構(gòu) 【教學目標】

本章從不對稱物質(zhì)具有旋光性的現(xiàn)象出發(fā)，解釋有機化學中不對稱性分子產(chǎn)生旋光性的原因。從立體化學的角度對分子的構(gòu)型進行闡述。培養(yǎng)學生用對稱元素來判斷分子有無手性?！窘虒W內(nèi)容】

1、旋光活性物質(zhì)；旋光度、比旋光度；手性、手性碳?！窘虒W重點】

1、分子結(jié)構(gòu)與對映異構(gòu)的關(guān)系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構(gòu)型的R/S表示法。

4、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)和不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)。

【教學難點】

1、對映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、手性、對稱因素。

2、構(gòu)型的表示方法—費歇爾投影式。

3、對映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、構(gòu)型的表示方法（D/L R/S法）【授課時數(shù)】 自學

第八章 鹵代烴 【教學目標】

學習親和取代反應(yīng)、消除反應(yīng)及其反應(yīng)歷程?！窘虒W內(nèi)容】

1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、鹵代烴物理性質(zhì)；掌握鹵代烴沸點、密度變化規(guī)律。

3、鹵代烴化學性質(zhì)；親核取代反應(yīng)；消除反應(yīng)；查依采夫規(guī)則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對親核取代反應(yīng)活性比較?！窘虒W重點】

1、鹵代烴的分類、同分異構(gòu)及命名。

2、鹵代烴的化學性質(zhì)及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應(yīng)歷程及影響親核取代反應(yīng)的因素。

【教學難點】

1、飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應(yīng)的因素（烴基結(jié)構(gòu)、離去基團、親核試劑、溶劑）?！臼谡n時數(shù)】 2學時

第九章 醇、酚、醚 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質(zhì)，通過對比了解分子結(jié)構(gòu)對化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力?！窘虒W內(nèi)容】

1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醇物理性質(zhì)：掌握醇沸點、溶解度特點。

3、醇化學性質(zhì)：似水性；酯化反應(yīng)；與HX反應(yīng)；了解伯、仲、叔醇反應(yīng)活性差異；脫水反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

4、酚的命名，官能團的優(yōu)先次序規(guī)則。

5、酚的性質(zhì)：弱酸性及基團對酸性的影響；顯色反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。

6、醚的命名。

7、醚的性質(zhì)：與濃酸反應(yīng)；醚鍵斷裂；過氧化物生成?！窘虒W重點】

1.醇的分類、同分異構(gòu)及命名。2.醇的化學性質(zhì)。

3.酚的結(jié)構(gòu)特點及化學性質(zhì)。

4.醚的命名、化學性質(zhì)?！窘虒W難點】

1、官能團的優(yōu)先次序規(guī)則。

2、醚的化學性質(zhì)。

【授課時數(shù)】 4學時

第十章 醛、酮、醌 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質(zhì)，通過對比了解分子結(jié)構(gòu)對化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內(nèi)容】

1、醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醛、酮物理性質(zhì)。

3、醛、酮化學性質(zhì)；親核加成反應(yīng)；氧化還原反應(yīng)；α—H反應(yīng)；鹵仿反應(yīng)結(jié)構(gòu)特征。

4、醌的命名、結(jié)構(gòu)特征及性質(zhì)?！窘虒W重點】

1、醛酮的命名、結(jié)構(gòu)特點和化學性質(zhì)。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應(yīng)。

【教學難點】

1、親核加成反應(yīng)活性影響因素（電子效應(yīng)、空間效應(yīng)）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應(yīng)。

【授課時數(shù)】 4學時

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學目標】

通過本章教學，使學生正確理解羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，培養(yǎng)他們分析和解決有機化學實際問題的能力。要求學生系統(tǒng)地掌握各類羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特征和關(guān)鍵反應(yīng)，了解常見取代羧酸主要的化學性質(zhì)，把握規(guī)律、抓住機理，為解決相關(guān)問題奠定必要而堅實的基礎(chǔ)。

【教學內(nèi)容】

1、羧酸的分類和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質(zhì)。

3、羧酸的化學性質(zhì)：羧酸酸性及結(jié)構(gòu)對酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應(yīng)；還原反應(yīng)；α—H反應(yīng)。

4、羧酸衍生物的分類和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質(zhì)。

6、羧酸衍生物的化學性質(zhì)：水解、醇解、氨解反應(yīng)；反應(yīng)活性比較；還原反應(yīng)；酯縮合反應(yīng)。

7、羥基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名和性質(zhì)。

8、羰基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名；脫羧、氧化和還原反應(yīng)；乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用?！窘虒W重點】

1、羧酸的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

2、羧酸的化學性質(zhì)。

3、二元羧酸的受熱分解反應(yīng)。

4、羧酸衍生物的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質(zhì)。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機合成上的應(yīng)用?！窘虒W難點】

1、羧酸分子中的取代基對羧酸酸性的影響（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場效應(yīng)）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)?！臼谡n時數(shù)】 6學時

第十二章 含氮化合物 【教學目標】

學習胺的結(jié)構(gòu)和主要化學性質(zhì)，使學生初步了解含氮化合物的性質(zhì)。

【教學內(nèi)容】

1、胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、胺類化合物物理性質(zhì)及光譜特征。

3、胺類化合物化學性質(zhì)：脂肪胺、芳胺酸性；結(jié)構(gòu)對酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、?；?、磺?；磻?yīng)活性差異；伯、仲、叔醇反應(yīng)鑒別和分離；與亞硝酸反應(yīng)活性差異?！窘虒W重點】

1、胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名。

2、胺的化學性質(zhì)

3、季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)。

4、重氮鹽的制法。

【教學難點】

1、苯胺分子中苯環(huán)上的取代基對苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質(zhì)—Hofmann降解反應(yīng)測定胺的結(jié)構(gòu)?！臼谡n時數(shù)】 2學時

三、教學基本要求

教師在課堂上采用多媒體結(jié)合板書教學，詳細講授每章的重點、難點內(nèi)容；通過作業(yè)的完成加深學生對有關(guān)概念、理論等內(nèi)容的理解。重要術(shù)語用英文單詞標注。

本課程安排有一定學時的自學內(nèi)容，教師布置自學提綱或有關(guān)思考題供學生掌握自學要點。

平時安排有作業(yè)或完成讀書報告。在主要章節(jié)講授完后，布置一定量的作業(yè)習題、分析討論或撰寫讀書報告等，加深學生對所學知識的理解、運用，拓寬學生的知識面。

四、教學方法

本課程每一章節(jié)由理論授課、研討、自學、作業(yè)或者讀書報告等方式構(gòu)成。采用的教學媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學習指導(dǎo)書）、課件（包括主講老師對全書的系統(tǒng)講授，還有重要內(nèi)容的文字提示）。EOL平臺將作為本課程網(wǎng)絡(luò)教學輔助平臺發(fā)布各類通知、訪問資源和學習資料、開展在線測試和討論。

本課程在整個一學期中安排期中和期末考試。試題有有機化合物命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)、完成反應(yīng)式、化合物鑒別或分離、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)、有機合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內(nèi)容，其中至少60分為基礎(chǔ)內(nèi)容，再以平時課堂問答、討論和測驗等各環(huán)節(jié)綜合評出學生的最終成績。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學的內(nèi)容，考試內(nèi)容能客觀反映出學生對本門課程主要概念的記憶、掌握程度，對有關(guān)理論的理解、掌握及綜合運用能力。

總評成績：平時作業(yè)、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書目 教材：

1.有機化學（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機化學習題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機化學》（上、下冊）

2．邢其毅等編寫的《基礎(chǔ)有機化學》（上、下冊）。

3、傅建熙主編的《有機化學》

六、本課程與其它課程的聯(lián)系與分工

本課程為專業(yè)基礎(chǔ)課，先修課程為基礎(chǔ)化學。通過該課程的學習使學生掌握有機化學方面的理論、實驗技術(shù)原理和技能，為進入后繼課學習打好基礎(chǔ)。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：

第五篇：有機化學教學大綱

《有機化學》考試大綱

一、課程的性質(zhì)和目的

有機化學是研究有機化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用及相關(guān)理論的一門學科。本課程含有機化學實驗。

通過本課程的學習，使學生能較全面地了解并掌握有機化學中的基本概念、基本理論和基本反應(yīng)；學會利用化合物的結(jié)構(gòu)特征分析其物理性質(zhì)及化學反應(yīng)性能；能夠?qū)σ话愕幕衔镞M行合成分析；掌握分離、提純、鑒定一般有機化合物的常用方法，能對簡單有機物進行合成。

學生掌握這些基本規(guī)律和理論及相關(guān)的實驗技術(shù)，不僅能夠為更好地學習后續(xù)專業(yè)課打下堅實的基礎(chǔ)，而且可以了解和掌握基本的科研方法與技能。有機化學是高等院校培養(yǎng)學生綜合能力與科學素養(yǎng)的一門重要專業(yè)技術(shù)基礎(chǔ)課。

二、課程內(nèi)容和要求

第一章

緒論

１．有機化學及有機化合物

２．有機結(jié)構(gòu)理論及有機物結(jié)構(gòu)表示法

３．共價鍵的屬性、斷裂方式及有機反應(yīng)類型 基本要求：

１．了解有機化學的發(fā)展歷史及研究對象，掌握有機物的特點及其分類

２．了解價鍵理論和分子軌道理論，掌握共價鍵屬性及共價鍵斷裂方式 第二章

飽和烴與脂環(huán)烴

１．烷烴和環(huán)烷烴的命名與結(jié)構(gòu)

２．烷烴的物理性質(zhì)

３．飽和烷烴的性質(zhì)：鹵代、氧化、異構(gòu)化及裂化

４．小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和開環(huán)反應(yīng) 基本要求：

１．掌握烷烴及烷基的命名方法，尤其是系統(tǒng)命名法

２．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，會進行構(gòu)造異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)分析

３．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的主要化學反應(yīng)；掌握自由基的穩(wěn)定性順序及自由基反應(yīng)機理 第三章 不飽和烴

１．不飽和烴的命名及結(jié)構(gòu)

２．加成反應(yīng)

３．聚合反應(yīng)及塑料與橡膠

４．氧化反應(yīng)

５．α－H 及炔氫的反應(yīng)

６．雙烯合成------Diels-Alder反應(yīng) 基本要求：

１．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)

２．掌握不飽和烴的系統(tǒng)命名法及烯烴的幾何異構(gòu)現(xiàn)象

３．掌握不飽和烴的化學性質(zhì)；通過親電加成、親核加成及自由基加成反應(yīng)機理的學習，掌握馬氏規(guī)則、過氧化物效應(yīng)及反應(yīng)產(chǎn)物構(gòu)型的選擇 第四章

立體化學

１．烷烴與環(huán)烷烴的構(gòu)象分析

２．順反異構(gòu)(幾何異構(gòu))３．對映異構(gòu) 基本要求: １．掌握構(gòu)象分析，尤其是環(huán)己烷的構(gòu)象；掌握幾何異構(gòu)的命名

２．掌握手性、比旋光度、對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等概念；學會用R/S法和D/L法進行構(gòu)型標記；會使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的結(jié)構(gòu)、芳香性的定義及Hückel規(guī)則

２．芳香化合物的命名及物理性質(zhì)

３．單環(huán)芳烴的化學性質(zhì)：親電取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、α－H反應(yīng)

４．單環(huán)芳烴親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則

５．多環(huán)芳烴

６．芳雜環(huán)化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的內(nèi)涵與Hückel規(guī)則的應(yīng)用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的結(jié)構(gòu)、命名及其主要的化學性質(zhì)，并從結(jié)構(gòu)上分析掌握它們在化學性質(zhì)上的異同

３．掌握芳烴親電取代反應(yīng)的反應(yīng)機理及定位規(guī)則，學會用電子效應(yīng)和共振論解釋定位規(guī)則，并熟練利用定位規(guī)則指導(dǎo)取代芳烴的合成 第六章

鹵代烴

１．鹵代烴的結(jié)構(gòu)與制備

２．鹵代烴的化學性質(zhì)：親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、與活潑金屬的反應(yīng)

３．親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的反應(yīng)機理

４．鹵代烯烴與鹵代芳烴 基本要求：

１．掌握鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳烴的結(jié)構(gòu)和化學反應(yīng)

２．掌握SN1與SN2、EI與E2反應(yīng)的反應(yīng)機理，會判斷化合物的結(jié)構(gòu)對反應(yīng)機理和反應(yīng)活性的影響

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．醇酚醚的制備

３．醇、酚、醚的反應(yīng) 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、結(jié)構(gòu)特征、制備方法和化學性質(zhì)

２．了解有關(guān)重要化合物在實際中的應(yīng)用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名

２．醛、酮的制備

３．醛、酮的化學性質(zhì)：親核加成、α－H反應(yīng)、氧化、還原

４．醌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求

１．掌握醛和酮的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法和化學性質(zhì)

２．掌握羰基親核加成反應(yīng)和醛酮縮合反應(yīng)的反應(yīng)機理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)

２．羧酸及其衍生物的制備方法

３．羧酸及其衍生物的化學性質(zhì)

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名及制備方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化學性質(zhì)以及酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應(yīng)用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的結(jié)構(gòu)、制備及化學性質(zhì)

２．胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)及制備

３．胺的反應(yīng)

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制備及性質(zhì) 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法及化學性質(zhì)。重點是胺

２．掌握重氮鹽的制備及其在有機合成中的應(yīng)用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定義和分類

２．單糖的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)

３．二糖與多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求：

１．重點掌握單糖及二糖的結(jié)構(gòu)特征；了解變旋光現(xiàn)象、差向異構(gòu)、苷羥基等概念；會書寫Haworth式及構(gòu)象式

２．了解淀粉、纖維素的組成與性質(zhì) 第十二章 氨基酸

蛋白質(zhì)

核酸

１．氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．氨基酸的制備與性質(zhì)

３．蛋白質(zhì)、核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制備與性質(zhì)

２．了解蛋白質(zhì)與核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能

教材：高鴻賓主編，有機化學（第四版），高等教育出版社，2005