化學(xué)有機(jī)實(shí)驗(yàn)題

1．(14分)

Ⅰ：“酒是陳的香”，就是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過(guò)程中生成了有香味的乙酸乙酯，在實(shí)驗(yàn)室我們也可以用如右圖所示的裝置制取乙酸乙酯?；卮鹣铝袉?wèn)題：

（1）濃硫酸的作用是：①

；②；

（2）現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下圖是分離操作流程圖。完成下列空白：

試劑：a______________,b______________。

分離方法：①_____________③_____________

物質(zhì)名稱：A_____________，C_____________

Ⅱ：已知鹵代烴（R-X）在堿性條件下可水解得到醇（R-OH），如：CH3CH2-X+H2O

CH3CH2-OH+HR，現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

回答下列問(wèn)題：

（1）反應(yīng)1的條件為

__________，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____

（2）寫(xiě)出反應(yīng)3的方程式______________________。

Ⅲ:寫(xiě)出蘋(píng)果酸

①和乙醇完全酯化的反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________。

②和過(guò)量的Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________。

2．（12分）實(shí)驗(yàn)室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯。有關(guān)物質(zhì)的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表：

化合物

相對(duì)分子質(zhì)量

密度/g·cm-3

沸點(diǎn)/℃

溶解度g/l00g水

正丁醇

0.80

118.0

冰醋酸

1.045

118.1

互溶

乙酸正丁酯

116

0.882

126.1

0.7

操作如下：

①在50mL三頸燒瓶中投入幾粒沸石，將18.5

mL正丁醇和13.4

mL冰醋酸（過(guò)量），3～4滴濃硫酸按一定順序均勻混合，安裝分水器（作用：實(shí)驗(yàn)過(guò)程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水）、溫度計(jì)及回流冷凝管。

②將分水器分出的酯層和反應(yīng)液一起倒入分液漏斗中依次用水洗，10%

Na2CO3洗，再水洗，最后轉(zhuǎn)移至錐形瓶并干燥。

③將干燥后的乙酸正丁酯加入燒瓶中，常壓蒸餾，收集餾分，得15.1

g乙酸正丁酯。

請(qǐng)回答有關(guān)問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出任意一種正丁醇同類(lèi)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（2）儀器A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（3）步驟①向三頸燒瓶中依次加入的藥品是：。

（4）步驟②中，用

10%Na2CO3溶液洗滌有機(jī)層，該步操作的目的是。

（5）步驟③在進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，若從118℃開(kāi)始收集餾分，產(chǎn)率偏，（填“高”或“低”）原因是。

（6）該實(shí)驗(yàn)生成的乙酸正丁酯的產(chǎn)率是。

3．（16分）下圖所示為某化學(xué)興趣小組設(shè)計(jì)的乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)裝置（圖中加熱儀器、鐵架臺(tái)、鐵夾等均未畫(huà)出）。圖中A試管盛有無(wú)水乙醇（沸點(diǎn)為78℃），B處為螺旋狀的細(xì)銅絲，C處為無(wú)水硫酸銅粉末，干燥管D中盛有堿石灰，E為新制的氫氧化銅，F(xiàn)為氧氣的發(fā)生裝置。

（1）在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，需要加熱的儀器（或區(qū)域）有（填儀器或區(qū)域的代號(hào)A～F）___（4分）。

（2）B處發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________（2分）。

（3）C處應(yīng)出現(xiàn)的現(xiàn)象是_________________（2分），D處使用堿石灰的作用是__________________（2分），E處應(yīng)出現(xiàn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是

_____________________（2分），F(xiàn)處可以添加的固體藥品是

______________（2分）。

（4）若本實(shí)驗(yàn)中拿去F裝置（包括其上附的單孔塞和導(dǎo)管），同時(shí)將A試管處原來(lái)的雙孔塞換成單孔塞用以保證裝置的氣密性，其它操作不變，則發(fā)現(xiàn)C處無(wú)明顯變化，而E處除了依然有上述(3)中所出現(xiàn)的現(xiàn)象之外，還有氣體不斷地逸出。由此推斷此時(shí)B處發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________（2分）。

參考答案

1．Ⅰ（1）催化劑；吸水劑；（2）飽和碳酸鈉溶液；硫酸；分液；蒸餾；乙酸乙酯；乙酸鈉、碳酸鈉的混合物。

Ⅱ（1）光照；

；（2）2+O22+2H2O

Ⅲ.①HOOCCH(OH)CH2COOH+2CH3CH2OH

CH3CH2OOCCH(OH)CH2COOCH2CH3+2H2O

②HOOCCH(OH)CH2COOH+2Na2CO3→2NaHCO3+NaOOCCH(OH)CH2COONa

【解析】

試題分析：Ⅰ（1）在制取乙酸乙酯的反應(yīng)中，濃硫酸的作用是：①催化劑，②是催化劑；（2）在制取的乙酸乙酯中含有未反應(yīng)的乙醇和乙酸，由于乙醇及容易溶于水，而乙酸與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生容易溶于水的乙酸鈉，而乙酸乙酯難溶于水，密度比水小，也不能與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)，因此試劑a是飽和碳酸鈉溶液；經(jīng)分液，得到的A是乙酸乙酯，B是含有乙醇的乙酸鈉溶液；由于乙醇沸點(diǎn)低，容易氣化，通過(guò)蒸餾分離得到E是乙醇，C是乙酸鈉、碳酸鈉的混合溶液，然后利用酸性硫酸>醋酸，而且難揮發(fā)，向混合溶液中加入稀硫酸，利用乙酸的沸點(diǎn)低，硫酸鈉是離子化合物，沸點(diǎn)高的性質(zhì)，蒸餾分離得到乙酸。所以試劑a是飽和碳酸鈉溶液；試劑b是硫酸；分離方法：①是分液；③是蒸餾；物質(zhì)名稱：A是乙酸乙酯；物質(zhì)B是乙酸鈉和碳酸鈉的混合物；Ⅱ：與Cl2在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)形成X：1-Cl環(huán)戊烷；X與NaOH的水溶液在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)形成Y：；Y

在Cu存在時(shí)加熱發(fā)生氧化反應(yīng)形成。（1）反應(yīng)1的條件為光照；X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）反應(yīng)3的方程式是2+O22+2H2O；Ⅲ．①蘋(píng)果酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，羧基脫去羥基，醇脫氫羥基H原子，因此蘋(píng)果酸與乙醇完全酯化的反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOCCH(OH)CH2COOH+2CH3CH2OH

CH3CH2OOCCH(OH)CH2COOCH2CH3+2H2O；②蘋(píng)果酸含有羧基，可以和Na2CO3溶液反應(yīng)，由于Na2CO3溶液過(guò)量，所以反應(yīng)產(chǎn)生碳酸氫鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOCCH(OH)CH2COOH+2Na2CO3→2NaHCO3+NaOOCCH(OH)CH2COONa。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)方程式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)的知識(shí)。

2．（1）CH3CH2CH（OH）CH3

（其他合理答案也可）（1分）；

（2）CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O（2分）

（3）正丁醇，濃硫酸，冰醋酸（2分）；

（4）除去酯中混有的乙酸和正丁醇（2分）

（5）高（1分）；會(huì)收集到少量未反應(yīng)的冰醋酸和正丁醇（2分）

（6）65%（或65.1％）

（2分）

【解析】

試題分析：（1）寫(xiě)出任意一種正丁醇同類(lèi)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2CH(OH)CH3，(CH3)2CH-CH2OH、(CH3)3C-OH。（2）儀器A中乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯的發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O。（3）步驟①向三頸燒瓶中先加入正丁醇，然后再濃硫酸，待溶液冷卻后再加入冰醋酸。（4）步驟②中，用

10%Na2CO3溶液洗滌有機(jī)層，該步操作的目的是反應(yīng)消耗乙酸，溶解正丁醇，降低制備的到的乙酸正丁酯的溶解度。（5）步驟③在進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，若從118℃開(kāi)始收集餾分，由于乙酸的沸點(diǎn)是118.1℃，正丁醇沸點(diǎn)是118.0℃，會(huì)使收集的物質(zhì)中含有乙酸，將其當(dāng)作酯，因此產(chǎn)率偏高。（6）15.1

g乙酸正丁酯的物質(zhì)的量是n(乙酸正丁酯)=

15.1

g÷116g/mol=0.13mol，18.5

mL正丁醇的物質(zhì)的量是n(正丁醇)=

(18.5

mL×0.80g/ml)

÷74g/mol=0.2mol；由于乙酸過(guò)量，所以該實(shí)驗(yàn)生成的乙酸正丁酯的產(chǎn)率是(0.13mol÷0.2mol)

×100％=65%。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物制備操作、反應(yīng)方程式、物質(zhì)產(chǎn)率的計(jì)算的知識(shí)。

3．（1）ABEF

（2）

（3）C處：白色粉末變成藍(lán)色晶體，D處：吸收水份以防止對(duì)后續(xù)反應(yīng)的干擾，E處：產(chǎn)生磚紅色沉淀，F(xiàn)處：高錳酸鉀（或氯酸鉀和二氧化錳混合物）

（4）

【解析】

試題分析：（1）依據(jù)實(shí)驗(yàn)流程和反應(yīng)原理分析F裝置是加熱制氧氣；A裝置需要加熱得到乙醇蒸氣；B裝置為乙醇的催化氧化需要加熱；D裝置中乙醛通入氫氧化銅溶液需要加熱反應(yīng)生成磚紅色沉淀；故答案為ABEF；（2）B處的反應(yīng)是乙醇的催化氧化生成乙醛和水的反應(yīng)；反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；（3）乙醇在銅催化作用下被氧氣氧化為乙醛和水，C處：白色粉末變成藍(lán)色晶體；堿石灰是吸收水蒸氣，D處：吸收水份以防止對(duì)后續(xù)反應(yīng)的干擾；E處是乙醛通入新制氫氧化銅中加熱反應(yīng)：產(chǎn)生磚紅色沉淀；F處是實(shí)驗(yàn)是制氧氣，試劑加在大試管中的固體加熱生成氧氣：實(shí)驗(yàn)室制氧氣的試劑是：高錳酸鉀（或氯酸鉀和二氧化錳混合物）；（4）去掉制氧氣的裝置后，E裝置中仍然出現(xiàn)磚紅色沉淀，說(shuō)明有乙醛生成，無(wú)水硫酸銅不變色說(shuō)明無(wú)水生成，但還有氣體不斷地逸出，說(shuō)明有氫氣生成，化學(xué)方程式為：

考點(diǎn)：考查乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)分析。