第一篇：有機化學(xué)復(fù)習(xí)題（本站推薦）

生物類有機化學(xué)模擬試題一

一、命名下列化合物（每小題1分，共8分）

二、按要求寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式（每小題1分，共10分）

1.順丁烯二酸酐 2.順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象

3.?-D-葡萄糖的哈沃斯式 4.4-甲基-1-異丙基二環(huán)[3.1.0]己烷 5.2,3-二甲基丁烷優(yōu)勢構(gòu)象（以C2—C3為軸）的紐曼投影式

三、單項選擇（每小題1分，共10分）

1.下列化合物中沸點最高的是（）。

① CH3CH2Cl

② CH3CH2OH

③CH3OCH

3④ CH3CHO

2.下列糖中生成的糖脎與D-葡萄糖脎相同者為（）。

① D-半乳糖

② L-葡萄糖

③ D-核糖

④ D-甘露糖

3.下列反應(yīng)的機理屬于（）。

① 親電取代

② 親核取代

③ 自由基取代

④ 親電加成

4.下列化合物進行水解時，反應(yīng)速率最快的是（）。

5.下列取代基中，能使苯環(huán)取代反應(yīng)活性增強的是（）。

① —NO

2② —CN

③—NHCOCH3

④ —COOH 6.某一蛋白質(zhì)等電點為4.9，當此蛋白質(zhì)溶液pH值為7時進行電泳，該蛋白質(zhì)粒子應(yīng)（①向負極移動

② 向正極移動

③ 不移動

④ 產(chǎn)生沉淀

7.在下列結(jié)構(gòu)中不符合異戊二烯規(guī)律的是（）。）8.下列化合物屬于哪一類天然化合物的結(jié)構(gòu)單元？（）

①核酸

② 蛋白質(zhì)

③ 磷脂

④ 甾醇

9.下列哪個化合物是(R)-乳酸的對映體？（）

10.下列試劑中，可以用來分離提純?nèi)?、酮的是（?/p>

① 斐林試劑

② 品紅試劑

③ 苯肼試劑

④ HCN

五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（每個化合物2分，共26分）

四、按要求將下列各化合物排序（每小題2分，共10分）

1.SN2反應(yīng)活性（大→?。?/p>

①(CH3)3CBr

② CH3CHBrCH2CH

3③ CH3CH2CH2Br 2.堿性（強→弱）

①吡咯

②氫氧化四甲基 銨

③ 苯胺

3.酸性（強→弱）

④ CH3Br

④二甲胺

4.沸點（高→低）

① 庚烷

② 2-甲基己烷

③ 己烷

④ 2,2-二甲基戊烷

5.碳正離子穩(wěn)定性（大→?。?/p>

① CH3CH2+

② C6H5CH2+

③(C6H5)2CH+

④ H3C+

六、用化學(xué)方法鑒定下列各組化合物（每個化合物1分，共10分）

1.苯酚，環(huán)己醇，環(huán)己胺

2.2,4-戊二酮，2-戊酮，戊醛，3-戊酮 3.蔗糖，麥芽糖，淀粉

七、按要求制備下列各化合物（每小題4分，共12分）

1.用CH3CH2Cl和必要的無機試劑制備CH3CH2CH2CH2Cl。

2.用苯和其它必要的試劑制備3-硝基-4-溴苯甲酸。

3.用丙酸和 必要的無機試劑制備N-乙基丙酰胺。

八、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)（每小題6分，共12分）

1.某化合物（A）的分子式為C6H12O，能與羥胺作用生成肟，但不起銀鏡反 應(yīng)。（A）催化加 氫得到分子式為C6H14O的化合物（B）。（B）和濃硫酸共熱脫水生成分子式為C6H12的化合物（C）；（C）經(jīng)臭氧化后還原水解得到化合物（D）和（E）；（D）能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；（E）不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試推測（A），（B），（C），（D），（E）的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反應(yīng)式。

2.從植物油脂中分離到一種高級脂肪酸，其分子式為C18H32O2。該化合物能使Br2/CCl4褪色，與KMnO4／H+作用得到壬二酸，丙二酸和己酸。試推測該 脂肪酸可能的結(jié)構(gòu)式，并用反應(yīng)式表示推導(dǎo)過程。

生物類有機化學(xué)模擬試題二

一、命名下列各化合物（每 小題1分，共8分）

二、按要求寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式（每小題2分，10分）

1.1,7-二甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷

2.丙氨酰甘氨酸

3.順-1,3-二甲基環(huán)戊烷

4.?-D-吡喃葡萄糖的優(yōu)勢構(gòu)象

5.用Newman投影式表示內(nèi)消旋2,3-二氯丁烷的優(yōu)勢構(gòu)象（以C2—C3為軸）

三、單項選擇（每小題1分，共10分）

1.既能締合也能與水分子形成氫鍵的化合物是（）。

A.CH3CH2NH

2B.CH3COCHC.CH3CH2CHO

D.CH3CH2Cl 2.下列羧酸存在順反異構(gòu)體的是（）。

3.能與固體KOH反應(yīng)的化合物是（）。

A.吡啶

B.吡咯

C.苯胺

D.四氫吡咯

4.能與飽和NaHSO3溶液反應(yīng)生成沉淀的化合物是（）。

A.2-丁酮

B.3-戊酮

C.2-丁醇

D.苯乙酮

5.遇FeCl3水溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)的化合物是（）。

6.能還原費林（Fehling）試劑的化合物是（）。

7.下列化合物中，酸性最強的是（）。

A.CH3CH2COOH B.CH2＝CHCOOH

C.N?CCOOH

D.CH?CCOOH 8.最穩(wěn)定的自由基是（）。

9.通常情況下，烯烴與HBr的加成反應(yīng)機理是通過生 成哪種中間體進行的？（）

A.自由基

B.碳正離子

C.碳負離子

D.協(xié)同反應(yīng)無中間體

10.沸點最高的化合物是（）。

A.對硝基苯酚

B.苯甲醚

C.鄰硝基苯酚

D.苯

四、按要求排列順序（每小題2分，共12分）

1.與HCl反應(yīng)的活性（大→?。?/p>

2.堿性（強→弱）：

3.pH值（大→?。?/p>

4.羰基加成反應(yīng)活性（大→?。?/p>

5.苯環(huán)鹵化反應(yīng)活性（大→?。?/p>

6.鹵代烴SN2反應(yīng)活性（大→?。?/p>

五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（每個化合物2分，共28分）

六、用化學(xué)方法鑒定下列各組化合物（每個化合物1分，共8分）

1.甘氨酰苯丙氨酸，蛋白質(zhì)

2.D-葡萄糖，D-果糖

3.4-戊炔-1-醇，1-戊烯-3-醇，3-戊醇，乙基丙基醚

七、用指定原料合成制定的化合物（無機試劑任選，每小題4分，共12分）

八、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)（10分）

1.某化合物（A）可由化合物（B）與CO2反應(yīng)后水解得到，也可用化合物（C）用Ag(NH3)2+處理得到；還可以由化合物（D）在酸性條件下水解得到。而（D）可由化合物（E）與NaCN反應(yīng)得到，（E）可從化合物（F）與HBr反應(yīng)得到。（B）和（C）反應(yīng)水解后得到化合物（G），（G）氧化得到3-戊酮。試寫出化合物（A）、（B）、（C）、（D）、（E）、（F）、（G）的結(jié)構(gòu)式（7分）。

2.一個酒石酸單酯具有旋光活性，在稀酸中水解得到無旋光活性的酒石酸，試推斷該酒石酸單酯可能的 結(jié)構(gòu)式（3分）。

生物類有機化學(xué)模擬試題三

一、命名下列化合物（每小題1分，共8分）

二、按要求寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式（每小題2分，共10分）

1.(2S,3Z)-4-甲基-2-苯基-3-己烯 2.反-1,3-環(huán)己基二甲酸的優(yōu)勢構(gòu)象 3.甲基-?-葡萄糖苷的哈沃斯式 4.苯丙氨酰甘氨酸 5.1,2-二溴乙烷優(yōu)勢構(gòu)象的紐 曼投影式

三、單項選擇（每小題1分，共10分）

1.苯環(huán)硝化反應(yīng)能得到間位產(chǎn)物的是（）。

2.沒有變旋現(xiàn)象的化合物是（）。

① D-葡萄糖

② 麥芽糖

③ D-果糖

④ 蔗糖

3.當溶液的pH為3.00時，在電場中向陽極移動的氨基酸是（）。① 半胱氨酸（pI=5.02）

② 天門冬氨酸（pI=2.77）

③ 賴氨酸（pI=9.74）

④ 谷氨酸（pI=3.22）

4.不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的化合物是（）。

① CH3CH2COC6H② C6H5CH2COCH③ CH3CH2CH(OH)CH3

④ CH3CHO 5.沒有芳香性的化合物是（）。

6.丙烯與Br2反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷的反應(yīng)機理是（）。

①親 核取代

② 親電取代

③ 親核加成④ 親電加成

7.酸性最弱的化合物是（）。

8.最容易發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)的化合物是（）。

① 異丁醇

② 仲丁醇

③叔丁醇

④ 正丁醇

9.通常情況下最易發(fā)生SN2反應(yīng)的化合物是（）。①(CH3)3CBr

②(CH3)2CHBr

③ C2H5Br

④ C6H5Br 10.熔點最高的化合物是（）。

① 丙酰胺

② 甘氨酸

③ 丙酸

④ 乳酸

四、按要求將下列各化合物排序（每小題2分，共12分）

1.SN1反應(yīng)活性（大→?。?/p>

① ?-苯基乙基溴

② 芐基溴

③ ?-苯基乙基溴

④ 4-甲基溴苯丙烷

2.堿性（強→弱）

① 吡啶

② 六氫吡啶

③ 苯胺

④ 環(huán)己基胺

3.沸點（高→低）

① HOCH2CH2CH2OH

②(CH3)2CHCH2OH

③ CH3(CH2)2CH2OH

④(CH3)3COH 4.pKa（大→小）

①HOOCCOOH

② CH3COOH

③ HOOCCH2COOH ④ C6H5COOH

5.與HCN加成的活性（大→?。?/p>

①(C6H5)2CO

② C6H5COCH

3③ Cl3CCHO

④ CH3CHO 6.立體異構(gòu)體的數(shù)目（多→少）

① ClCH=CHCH(CH3)② Cl2C=CHCH2CH2Cl ③ CH2=CHCHClCHClCH=CH2

④ClCH=CHCHClCH3

五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（每個產(chǎn)物2分，共30分）

六、用化學(xué)方法鑒定下列各組化合物（每小題2分，共8分）1.溴苯和芐基溴

2.乙酰乙酸乙酯和3-己酮 3.乙醇和丙醇

4.葡萄糖和麥芽糖

七、用指定原料和必要的試劑制備下列各化合 物（第一小題4分，第二小題6分，共10分）

八、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)（第一小題4分，第二小題8分，共12分）

1.化合物A（C6H10O），在室溫下能與盧卡斯試劑迅速反應(yīng)，可被KMnO4/H+氧化，并能吸收1mol的Br2。A催化加氫得B，B經(jīng)氧化得C（C6H10O）。B在加熱情況下與濃H2SO4作用，所得到的產(chǎn)物經(jīng)催化加氫后生成環(huán)己烷。試推測A、B、C的可能結(jié)構(gòu)，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。

2.化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它們都有芳香性。A不能氧化為苯甲酸；B可被氧化為苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C無手性，C的一氯代產(chǎn)物中有兩個具有手性，分別為E和F；D可氧化為對苯二甲酸，D的一氯代產(chǎn)物中也有兩個具有手性，分別是G和H。試寫出A、B、C、D、E、F、G、H的構(gòu)造式。

生物類有機化 學(xué)模擬試題四

一、命名下列化合物，9、10兩小題需標明構(gòu)型（命名、構(gòu)型各1分，共12分）

二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式（每小題2分，共10分）

1.α-呋喃甲甲酸異丙酯

2.4-苯甲?；郊姿?/p>

3.3-溴-2-丁醇（繞C2—C3鍵軸旋轉(zhuǎn)）優(yōu)勢構(gòu)象的紐曼（Newman）投影式

4.反-4-溴環(huán)己醇的優(yōu)勢構(gòu)象式

5.α-D-吡喃半乳糖的哈沃斯（Haworth）式

三、判斷正誤題（對的打“√”，錯的打“×”，每小題1分，共6分）

1.凡分子式中有C=C鍵存在的，就有幾何異構(gòu)體存在。（）2.互為對映異構(gòu)體的化合物其化學(xué)性質(zhì)完 全相同。（）

3.若要除去乙醚中的過氧化物，只要向其中 加入三價鐵離子搖震即可。（）4.油脂的碘值越大，表明油脂的不飽和度越

大。（）5.蛋白質(zhì)在等電點時溶解度最大。（）

6.鄰硝基苯酚的沸點比對硝基苯酚沸點高。（）

四、單項選擇題（將正確答案的序號字母填入題后的括號中，每小題1分，共10分）

1.含有n個不同手性碳原子的化合物，其旋光異構(gòu)體的數(shù)目是（）個。A.n

B.2n

C.nD.2n

2.烷烴在光照下進行鹵代時，最容易被鹵素取代的氫原子是（）。A.1°—H

B.2°—H

C.3°—H

D.CH3—H 3.3°醇與盧卡斯（Lucas）試劑反應(yīng)生成鹵代烴，其反應(yīng)機理是（）。A.SN1

B.SN2

C.親電取代

D.自由基取代 4.二萜類化合物分子中含有異戊二烯單位數(shù)目是（）。

A.二個

B.四個

C.六個

D.八個 5.下列化合物中，最容易與AgNO3乙醇溶液 反應(yīng)的是（）。

6.下列化合物中酸性最強的是（）。

A.Cl3CCOOH

B.Cl2CHCOOH

C.ClCH2COOH

D.CH3COOH 7.下列化合物中，與HCN加成反應(yīng)活性最強的是（）。

8.下列羧酸衍生物水解速度大小順序是（）。

A.酯＞酸酐＞酰鹵＞酰胺

B.酸酐＞酰鹵＞酰胺＞酯

C.酰鹵＞酸酐＞酯＞酰胺

D.酰胺＞酯＞酸酐＞酰鹵

9.下列化合物中堿性最強的是（）。A.苯胺

B.吡啶

C.吡咯

D.六氫吡啶

10.沒有芳香性的化合物是（）。A.苯

B.四氫呋喃

C.吡咯

D.噻吩

五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（每小題2分，共20分）

六、用簡明的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物（每小題3分，共12 分）

七、完成下列化合物的轉(zhuǎn)化（所需試劑任選）（15分）

4.D-果糖

麥芽糖

蔗糖

八、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)（每小題5分，共15分）

1.一化合物(A)分子式為C8H14O。(A)可以使溴很快褪色，也可以與苯肼反應(yīng)生成相 應(yīng)的苯腙，與酸性KmnO4溶液反應(yīng)則生成一分子丙酮及另一化合物(B)。(B)與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，與NaOI反應(yīng)生成一分子碘仿及 一分子丁二酸。試寫出A可能的結(jié)構(gòu)式。

2.從白花蛇舌草提取出來的一種化合物C9H8O3，既能溶于NaOH溶液，亦能溶于NaHCO3溶液； 與FeCl3溶液作用呈紅色，又能使溴的四氯化碳溶液褪 色，若用酸性KMnO4小心氧化得到羥基苯甲酸和草酸。將羥基苯甲酸硝化只能得到一種一元硝基取代物。試寫出其結(jié)構(gòu)式。

3.某化合物A（C5H11NO2），與稀酸共熱可得到B和C；B具旋光性，為S構(gòu)型，與亞硝酸反應(yīng)放出N2，與NaHCO3反應(yīng)放 出CO2；C無旋光性，也不與苯肼發(fā)生反應(yīng)，但與NaOI反應(yīng)生成黃色碘仿沉 淀和甲酸。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。

第二篇：有機化學(xué)Ⅰ復(fù)習(xí)題(給教師2017)

第二章 烷烴

1．用系統(tǒng)命名法命名下列化合物(1)(CH3CH2)2CCH2CH2CHCH2CH3CH3(3)CH(CH3)2(2)(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2(4)CH3CH2CH2-C-CH2CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3(5)(6)CH3(7)CH3CHCH2CHCH2CH3CH(CH3)2C(CH3)3CH(CH3)2(8)CH3CH3-CH-CH-CH2-CHCH(CH2CH3)2CH3(CH3)3CCH2CHCH3)2

1．答案

（1）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷

（2）2，2-二甲基-4-乙基己烷

（3）2，2，4-三甲戊烷

（4）2，3-二甲基-4-正丙基-4-異丁基辛烷（5）3-甲基-4-乙基己烷

（6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，5-二甲基-3-乙基己烷（8）3-甲基-7-乙基-6-異丙基-4-叔丁基壬烷

2．寫出下列化合物的構(gòu)造式

（1）丙基（n-Pr）

（2）異丁基（i-Bu）

（3）仲丁基（s-Bu）

（4）叔丁基（t-Bu）

（4）3，4，5-三甲基-4-異丙基庚烷

（5）5-（3甲基丁基）癸烷（6）四甲基丁烷 2．答案

CH3(1)CH3CH2CH2(2)CH3-CH-CH2CH3CH3(5)CH3CH2CHCH3CCH(CH3)2CH3(6)CH3(3)CH3CH2CHCH3CH3CH3CCCH3CH3CH3(4)CH3-CCH3CHCH2CH3

3．某烷烴的相對分子質(zhì)量為86，寫出符合下列要求的烷烴的構(gòu)造式（1）二種一溴取代物

（2）三種一溴取代物

（3）四種一溴取代物

（4）五種一溴取代物 3.答案

CH3(1)CH3-CH-CH-CH3CH3(3)CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3-C-CH2CH3CH3(4)CH3CHCH2CH2CH3CH3

4．用Newman投影式和鋸架式（透視式）表示下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象（1）正丁烷沿C2-C3旋轉(zhuǎn)（2）BrCH2-CH2Br 4．答案

CH3BrHHCH3(1)HHCH3HHHHCH3HClHBrBrClHHBrCl(2)Cl

5． 比較下列化合物指定性質(zhì)的高低

（1）熔點：A正戊烷；B異戊烷；C新戊烷

（2）沸點：A 3，3-二甲基戊烷；B正庚烷；C 2-甲基庚烷；D正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷

（3）自由基穩(wěn)定性：A正丁基； B仲丁基； C叔丁基； D甲基 5，答案

（1）C＞A＞B（2）C＞B＞E＞F＞A＞D（3）C＞B＞A＞D 6．假烷烴溴化時，相應(yīng)氫原子被溴代的活性比為伯氫∶仲氫∶叔氫=1∶80∶1600。計算異戊烷溴化時得到的各一溴取代物的相對量。6．答案

CH3-CH-CH2-CH2BrCH3-CH-CH2-CH3+ Br2CH3CH3(A)CH3-CBr-CH2-CH3CH3(C)++CH3-CH-CH2-CH3CH2Br(B)CH3-CH-CHBr-CH3CH3(D)

因為伯氫∶仲氫∶叔氫=1∶80∶1600，所以，(A)=(C)=1×31×9+80×2+1600×180×21×9+80×2+1600×1= 0.17%= 9.05%(B)=(D)=1×61×9+80×2+1600×11600×11×9+80×2+1600×1= 0.33%= 90.45%

第三章 烯烴

1．命名下列化合物(1)CH3CH2CH2CH3CH2(4)H3CH2CH3CC=CH2CH(CH3)2H(2)CH3(3)H3CHCCBrCH(CH3)2CCH3CCH2CH3n-PrHHt-BuCC(5)CH3(6)CCH3CHMeEtCH2CH3

1．答案（1）2-乙基-1-戊烯

（2）4-甲基環(huán)己烯

（3）（Z）4-甲基-3-溴-2-戊烯

（4）（Z）2，4-二甲基-3-己烯

（5）（E）3，4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

（6）（Z）2，2，5-三甲基-3-乙基-3-庚烯 2．寫出下列基團或化合物的結(jié)構(gòu)式

（1）丙烯基

（2）烯丙基

（3）異丙烯基

（4）（順）4-甲基-2戊烯

（5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯（6）（Z）3-甲基-4-異丙基-3-庚烯

（7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯 2．答案(1)CH3CH=CH(5)H3CH2CH3C(2)CH2=CHCH2CH2CH3Br(6)H3C(3)CH2=CCH3CH2CH2CH3CH(CH3)2(4)H3CCCCH(CH3)2CCH3CH2CCCH(7)ClH2CHBrCCClF

3．將下列化合物按指定性質(zhì)從大到小排列

（1）烯烴穩(wěn)定性

A CH3CH=CH2

B(CH3)2C=CHCH3

C CH2=CH2

D CH3CH=CHCH3（2）碳正離子穩(wěn)定性

+ACH3BCH3CH2CH2+CCH3CHCH3+DCH2=CHCH2+E(CH3)3C

（3）與HBr反應(yīng)的活性

A CH3CH=CH2

B(CH3)2C=CHCH3

C CH2=CH2

D CH3CH=CHCH3 3.答案

（1）B＞D＞A＞C（2）D＞E＞C＞B＞A（3）B＞D＞A＞C 4．完成下列反應(yīng)式

(1)CH3 + HBr過氧化物H2SO4(2)(CH3)2C=CHCH3 + H2OCH3(3)B2H6H2O2/OH-H3CCH3KMnO4/OH-(4)CCHH(5)(CH3)3CCH=CH2 + HOBr(6)CH3CH=CH2 + Br2H3C(7)(8)(9)+CH3KMnO4/HCH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2CH3CH2CH=CH2+ NBSO3Zn/H2OCCl4

4．答案 Br(1)CH3CH3(5)CH3-CCHCH2Br(9)CH3CHCH=CH2Br(6)CH3CHBrCH2BrCH3OH(2)(CH3)2C(OH)CH2CH3(3)CH3OH(4)CH3-CH-CH-CH3OHOH(7)CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)COOH(8)CH3CHO + OHCCH2CHO + CH3COCH3

5．寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的立體構(gòu)型

CH3(1)CH3(2)(3)(4)+ Br2CH3+ H2OCH3B2H6CCl4H++ H2PtH2O2/NaOH(5)KMnO4/OH

5．答案

CH3HHCH3CH3H+HOHBr(2)HHBrHCH3OHHCH3(3)HO(5)HHOOHH(1)(4)H

6．推測下列反應(yīng)機理

(1)(CH3)3CCH=CH2 + H2OCH3(2)CH3-CH-CH=CH2 + HClH3C(3)CH=CH2H+H+(CH3)2CCH(CH3)2OHCH3CH3-C-CH2CH3ClCH3CH3(4)(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H+H3CCH3

6.答案

（1）先H+親電加成生成碳正離子，然后碳正離子重排。CH3CH3-C-CH=CH2CH3CH3CH3-CH2OCH-CH3CH3H+CH3CH3-C-CH-CH3CH3-H+重排CH3CH3-C-CH-CH3CH3H2OCH3CH3-CCH-CH3OHCH3

（2）親電試劑H首先進攻雙鍵碳形成仲碳正離子，與鄰位氫原子重排后生成較穩(wěn)定的叔碳-正離子，然后與Cl結(jié)合生成產(chǎn)物。+CH3CH3-CH-CH=CH2 + H+Cl-CH3CH3-C-CH-CH3H仲碳正離子CH3重排CH3CH3-C-CH-CH3H叔碳正離子CH3-C-CH2CH3Cl+

（3）與H離子生成仲碳正離子，與鄰位碳鏈可重排成較穩(wěn)定的叔碳正離子，然后脫去一個+鄰位H生成較穩(wěn)定的烯烴（雙鍵上支鏈較多的烯烴）。H3CCH=CH2H3CCH-CH3重排H3CCH3H叔碳正離子-H+H+CH3CH3仲碳正離子

（4）先H+進攻雙鍵生成較穩(wěn)定的碳正離子，然后碳正離子作為親電試劑再進攻分子內(nèi)另一雙鍵成環(huán)碳正離子，最后脫去鄰位一個H+生成產(chǎn)物。

H+(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H-H+(CH3)2C-CH2CH2CH2CH=CH2H3CCH3H3CCH3

7．由指定的原料合成（無機試劑任選）

(1)(2)CH3CH3CHBrCH3 CH3CH2CH2BrCH3CH3CO(CH2)4COOHCH3OH(4)CH3CH=CH2 CH2ClCHClCH2Cl(3)

7．答案(1)CH3CHBrCH3CH3(2)Cl2NaOH,醇 CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3ClNaOH,醇HBr過氧化物CH3KMnO4/H+CH3CO(CH2)4COOHCH3OHCH3(3)Cl2CH3ClNaOH,醇CH3B2H6H2O2/OH(4)CH2ClCHClCH2ClCl2/CCl4CH2=CHCH2ClCH2-CH-CH3ClClCl2高溫CH2=CHCH3Cl2,光照(副反應(yīng)太多,不好)Cl2/CCl4

8．推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式

(1)某化合物A（C10H18），經(jīng)催化加氫得到化合物B（C10H20）。A和過量的高錳酸鉀溶液作用，得到丙酮（CH3COCH3）、4-戊酮酸（CH3COCH2CH2COOH）和乙酸（CH3COOH）三種化合物。試寫出A、B的名稱。（1）答案

CH3CH3CH=C-CH2CH2CH=C-CH3orCH3CH32,6-二甲基-2,6-辛二烯CH3-C=C-CH2CH2CH=CHCH3CH32,3-二甲基-2,6-辛二烯

(2)化合物A（C5H10），與酸性高錳酸鉀作用得到一個含4個碳原子的羧酸，若用臭氧氧化并還原水解，得到兩種不同的醛。試寫A的名稱。（2）答案

CH3CH2CH2CH=CH2orCH3CHCH=CH21-戊烯CH33-甲基-1-丁烯

第四章 炔烴和二烯烴

1．命名下列化合物

(1)(CH3)2CHCCC(CH3)3(3)HCC-CH2CH2-CC-CH=CHCH3(5)CH3CH=CH-CC-CH2-CH=CH2(2)CH3CH=CH-CCH(4)CHC-CH2-CH=CH2CH(CH3)2BrC=C(6)H3CH2CCH2CH3CCH3CH

（1）2，2，5-三甲基-3-己炔

（2）3-戊烯-1-炔

（3）7-壬烯-1，5-二炔

（4）1-戊烯-4-炔

（5）1，6-辛二烯-4-炔

（6）（3Z，5Z）-2，6-二甲基-3-乙基-4-溴-3，5-辛二烯

2．將下列化合物按指定性質(zhì)能從大到小排序（1）酸性

A H2O

B CH3CHC CH2=CHD CH≡CH（5）與乙烯發(fā)生雙烯合成反應(yīng)的活性

H3CAHB3C-OClC（6）與1，3-丁二烯發(fā)生雙烯合成反應(yīng)的活性

CHA3CHOCNBC（1）A＞D＞C＞B

（5）B＞A＞D＞C

3．(1)CH3CCH+ HBr(過量)(2)CCHH2OHg2+,H2SO4(3)CHC-CH1molHBr2CH=CH2(4)CCHKMnO4/H+CC-CHH(5)CH233Lindlar催化劑(6)CH3CCHNaNH2CH3ClNa,NH3(L)(7)CH1mol HCl2=C-CH=CH2CH3(8)COOCH3+COOCH3(9)+CH2=CHCHOO(10)+OO

D

O=CDO=CO

（6）D＞C＞B＞A Br(1)CH3-C-CH3(2)OC-CH3(3)CHC-CH2CHBrCH3H3C(4)COOH + CO2BrCH3H3CCC(5)HHCl(6)CH3CCNaCH3CC-CH3HCCHCH3COOCH3(8)COOCH3OCH3(7)CH3-C-CH=CH2+CH3-C=CH-CH2ClCH3CHO(9)(10)OO

4．用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物

(1)CH3CH2CH2CH2CH3;CH3CH2CH=CHCH3;CH3CH2CH2CCH(2)CH3CC-CH2CH3;CHC-CH2CH2CH3;CH2=CH-CH=CHCH3

（3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯

CH3CH2CH2CH2CH3(1)CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2CH2CCHHC(2)C-CH2CH2CH3Cu2(NH3)2ClCu2(NH3)2Cl-無變化Br/CCl24-無變化+磚紅色沉淀+磚紅色沉淀-無變化-無變化-無變化+褪色=OCCOCH2=CH-CH=CHCH3CH3CCCH2CH3+白色沉淀-無變化

=O=O(3)丁烷1-丁炔Br2/CCl4-無變化+褪色+褪色+褪色Ag(NH3)2NO3+白色沉淀-無變化-無變化COC1，3-丁二烯1-丁烯+白色沉淀-無變化=O

5．以乙炔為唯一碳原合成下列化合物

(1)CH3CH2-C-CH3(3)H3CHCCHCH3=O(2)CH3CH2CH2CH2OHH(4)HCHC32CCHCH2CH3

．本題均為碳鏈增長的合成，可利用炔鈉烷基化反應(yīng)來實現(xiàn)，至于生成酮、醇、順反式烯，則利用炔烴的化學(xué)性質(zhì)來轉(zhuǎn)化

(1)HCCHH2Pd-BaSO4CH2=CH2HCCHHClNaNH2CH3CH2ClHCCNaHCCCH2CH3H2OHg2+,H2SO4CH3CH2-C-CH3H2HClNaNH2H2PtHClNaNH2KOH醇HClNa(2)HCCHPd-BaSO4CH2=CH2HCCH=OCH3CH2ClHCCNaHCCCH2CH3①B2H6②H2O2/OHCH3CH2CH2CHOH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2ClHCCNaCH3CCCH3(3)HCCHPd-BaSO4CH2=CH2HCCHHCCCH2CH3Na,NH3(L)2HBrCH3CH2CBr2CH3H2Pd-BaSO4H3CHCCHCH3(4)HCCHCH2=CH2HCCHCH3CH2ClNaCCNaCH3CH2CCCH2CH3H2Pd-BaSO4HH3CH2CCCHCH2CH3

6、某烴分子式為C6H10，能使溴褪色，在硫酸汞存在下與水反應(yīng)生成兩種羰基化合物，與硝酸銀氨溶液無反應(yīng)。試寫出該烴的結(jié)構(gòu)式。

H3C-CC-CH2CH2CH32-己炔orH3C-CC-CH-CH3CH34-甲基-2-戊炔

7化合物A（C7H12）與酸性KMnO4 反應(yīng)后得到環(huán)己酮，A用酸處理重排生成B（C7H12），B使溴-四氯化碳褪色并生成C，C與堿性醇溶液共熱生成D，D臭氧化還原水解可生成 丁二醛（OHCCH2CH2CHO）和丙酮醛（CH3COCHO）；B臭氧化還原水解生成6-庚酮醛（CH3COCH2CH2CH2CH2CHO）。試推測A～D的構(gòu)造式。

BrCH2AKMnO4/H+H+CH3BO3OZn-H2OBr2BrCH3C堿-醇CH3DO3Zn-H2OO + CO2CH3-C-CH2CH2CH2CH2CHOOOCH-C-CHO+H-C-CH2CH2-CHO

第五章 脂環(huán)烴 1．命名下列化合物

H3C(1)HHCH2CH3(7)CH3CH3CH2CH3CH3(4)(5)CH3(8)Cl(9)CH3(H3C)2HC(2)H3C(6)CH2CH3CH3CH3(3)H3CH3CCH3

（1）1，3-二甲基-1-乙基環(huán)戊烷

（2）3-甲基-1-異丙基環(huán)己烯

（3）2，5-二甲基-1，3-環(huán)戊二烯

（4）反-1，3-二甲基環(huán)己烷（5）6-甲基螺[4 ．5]癸烷

（6）7-甲基螺[2 ．4]-4-庚烯

（7）2，7，7-三甲基二環(huán)[2．2．1]庚烷

（8）8-甲基-4-氯二環(huán)[4．2．0]-2-辛烯（9）2，8-二甲基-5-乙基二環(huán)[4．4．0]-2，8-癸二烯

2．寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式

（1）反-1，2-二甲基環(huán)戊烷

（2）3-甲基-1，4-環(huán)己二烯

（3）環(huán)丙基環(huán)戊烷

（4）3，4-二甲基-5-環(huán)丁基庚烷

（5）1，4-二乙基二環(huán)[2．2．2]辛烷

（6）三環(huán)[[4．2．2．0]癸烷

（7）4-甲基螺[2．4]庚烷

（8）2-甲基螺[4．5]-6-癸烯

2．CH3(1)CH3CH2CH3(5)CH2CH3(6)(7)CH3(8)(2)CH3(3)CH3(4)CH3CH2-CH-CH-CH-CH2CH3CH3CH3

3．畫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式

（1）反-1-甲基-2-異丙基環(huán)己烷

（2）反-1-乙基-3-叔丁基環(huán)己烷

CH3C(CH3)3(3)3．

CH2CH3(1)CH3CH(CH3)2(2)C(CH3)3(3)C(CH3)3CH3

4．完成下列反應(yīng)式

(1)(2)(3)HBrBr2hvO3Zn/H2O(4)(5)(6)1molBr2Br2高溫KMnO4/H+

BrCH3(1)CH3C-CH-CH3CH3Br(4)Br+BrO(6)COOH+Br(5)(2)BrO(3)BrCHO

5．用化學(xué)方法區(qū)別丙烷、環(huán)丙烷、丙烯和丙炔 5． 丙烷環(huán)丙烷 丙烯 丙炔KMnO4/H+-無變化-無變化+褪色+褪色Br2/CCl4-無變化+褪色Ag(NH3)2OH-無變化+沉淀

6.1，3-丁二烯聚合時，除生成高分子聚合物外，還得到一種二聚體。該二聚體具有以下性質(zhì)：

（1）催化加氫后生成乙基環(huán)己烷

（2）與溴作用可加四個溴原子（3）用過量的KMnO4氧化，能生成下列化合物。

HOOC-CH2-CH-CH2-CH2-COOHCOOH

試推測該二聚體的結(jié)構(gòu)式。

7.某化合物A（C5H6），能使溴的四氯化碳溶液褪色，該化合物與1mol溴化氫加成生成B（C5H7Br），B經(jīng)臭氧化-還原水解生成2-溴戊二醛（OHCCH2CH2CHBrCHO，試寫出A、B的結(jié)構(gòu)式或名稱

第六章 單環(huán)芳烴

1．命名下列化合物

H3C(1)C(CH3)3SO3H(2)NO2(3)CH2CH=CH2

1．（1）3-甲基叔丁苯

（2）3-硝基苯磺酸

（3）3-苯基-1-丙烯

2．把下列各組化合物按環(huán)上進行硝化反應(yīng)的活性從大到小排列

CH3(1)ACH3BCCH3DCH3CH3Cl(2)ABOH(3)ACOOH(4)ACH3BNO2BClCCH3NO2COC2H5CCH3DNO2CH3DCOOCH3DNO2O-COCH3COOH

2．(1)C＞D＞B＞A

（2）C＞A＞D＞B

（3）A＞B＞D＞C

（4）C＞A＞B＞D 3.寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物

(1)(H3C)3C(2)CH2CH3NO2(3)CH3+ Br2FeCH3HNO3H2SO4HNO3H2SO4AlCl3CH2CH3Cl2hvKMnO4/H+(4)HO(5)O2NCOOH(6)+ CH3CH2CH2ClCOOCOAlCl3(7)+

ClNO2(3)BrCH3CH(CH3)2(1)(H3C)3CNO2(4)HOCH3COOH(2)CH-CH3NO2(5)O2NCOOH(6)(7)OC-CH2CH2COOH 4.用苯、甲苯及不超過2個碳的烴為原料合成下列化合物

CH3Br(1)Br(2)SO3HCH3NO2(5)(6)NO2SO3HCOOH(7)COOHBrCH2CH3Cl(3)COOH(4)BrCH3Cl

4．CH3(1)H2SO4100℃CH3Br2,FeCH3BrBrHO+3BrCH3BrSO3H(2)SO3HCH2CH3ClCH2=CH2 + HBr CH3CH2BrCH2CH3CH2CH3CH3CH2BrAlBr3H2SO4100℃Cl2,FeSO3HCH3(3)CH3(4)H2SO4KMnO4/H+SO3HCOOHBr2/FeCOOHBrCH3Cl2/FeCH3ClH3O+CH3ClSO3HSO3H CH3(5)H2SO4高溫CH3HNO3H2SO4CH3NO2H2O/H+CH3NO2SO3HCH3(6)KMnO4/H+SO3HCOOHHNO3H2SO4COOHNO2CH3(7)H2SO4高溫CH3Br2FeBr3CH3BrKMnO4/H+COOHBrSO3HSO3HSO3H

5．推斷結(jié)構(gòu)（1）化合物A的分子式為C16H16，可使溴的四氯化碳溶液褪色，常壓催化氫化時可吸收1mol氫。A經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化后只得到一個二元酸B（C6H4（COOH）2）。B的一元溴化產(chǎn)物只有一種。試推測A、B的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反應(yīng)式。

(1)H3CCH=CH(A)H3C1molH2CH3KMnO4/H+HOOC(B)COOHBr2/CCl4CHBrCHBrCH3HOOCBr

（2）芳烴A（C10H14），有5種可能的一溴代物C10H13Br。A經(jīng)氧化得到化合物B（C8H6O4）；B經(jīng)硝化只得到一種硝化產(chǎn)物C（C8H5O4NO2）。試寫出A、B、C的名稱或結(jié)構(gòu)式。

CH3ACH(CH3)2對甲基異丙苯COOHCOOHBCOOH對苯二甲酸COOHNO2CCOOH2-硝基-1，4-苯二甲酸

第七章 多環(huán)和非苯芳烴

1.命名下列化合物 OH(1)O2NH3C(2)CH3(3)CH3Cl(4)H3C

（1））6-硝基-1-萘酚

（2）3，4′-二甲基聯(lián)苯

（3）9-甲基-2-氯蒽

（4)9-甲基菲

2.預(yù)測下列化合物發(fā)生一硝基化反應(yīng)時硝基優(yōu)先取代的位置

CH3(1)123214Cl(2)NO2OO-C***SO3HN(CH3)2(3)12COCH39862Br19O-CH38(4)37(5)3461(6)34567(7)6543CH3(8)SO3H

2．（1）1或3（2）2或4（3）2（4）1或3

（5）1或3

（6）

6、8或9（7）1（8）4或6 3．根據(jù)休克爾規(guī)則判斷下列各化合物有否芳香性

(1)(2)-(5)(3)+(4)(6)

3．（1）（2）（4）（6）（十輪烯）沒有芳香性；（3）（5）有芳香性。4.寫出下列反應(yīng)主要產(chǎn)物 Br2/Fe(1)+HNO3/H2SO4H2SO4O(2)NO2(3)+ CH3COClCH3HNO3H2SO4HNO3H2SO4AlCl3＞100℃HNO3H2SO4C-O(4)(5)Cl(6)H2SO4

Br(1)O(2)C-ONO2CH3(4)(5)NO2NO2(6)HO3S(3)NO2COCH3+ClCOCH3NO2NO2SO3H

5.某芳烴A分子式為C9H8，能與Cu（NH3）2Cl反應(yīng)生成紅色沉淀，催化加氫得B（C9H12）。將B用酸性KMnO4氧化得到酸性化合物C（C8H6O4），C經(jīng)加熱失水得D（C8H4O3）。若將A與丁二烯作用則得到一個不飽和化合物E（C13H14），E催化脫氫得到2-甲基聯(lián)苯。試推測A～E的結(jié)構(gòu)式，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。

CH3CCCuCu(NH3)2ClCH3CCH(A)H2CH3-H2CH3(E)KMnO4/H+CH3CH2CH3(B)COOHCOOHH2O(C)OCOC(D)O

第八章 立體化學(xué) 1．比較（2R，3R）-2，3-二氯丁烷與（2S，3S）2，3-二氯丁烷及（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性質(zhì)方面的異同。

（1）沸點

（2）熔點

（3）相對密度

（4）比旋光度

（5）折光率

（6）水中溶解度

（7）水解反應(yīng)速率

（8）紅外光譜

1．（2R，3R）-2，3-二氯丁烷與（2S，3S）2，3-二氯丁烷是對映異構(gòu)體，（4）數(shù)值相等，方向相反，其它性質(zhì)完全相同。

2.比較（2R，3R）-2，3-二氯丁烷與（2R，3S）-2，3-二氯丁烷，在下列性質(zhì)方面的異同。（1）沸點

（2）熔點

（3）相對密度

（4）比旋光度

（5）折光率

（6）水中溶解度

（7）水解反應(yīng)速率

（8）紅外光譜

（2R，3R）-2，3-二氯丁烷與（2R，3S）-2，3-二氯丁烷是非對映異構(gòu)體，所有性質(zhì)均不相同。

3.命名下列化合物，并用R/S標記構(gòu)型，指出哪些是對映體，哪些是非對映體，哪些是內(nèi)消旋體。

COOHH(1)H3CH(4)ClCH2CH3CH3COH(2)H3CHCH3Cl(5)HHClCH3ClCCH2CH3CH3HOH(6)HOCH3CH3CH3(3)HCOOHOHCH3Cl(7)HClHCH3

(1)（S）-2-羥基丙酸

（2）（S）-2-氯丁烷

（3）（R）-2-羥基丙酸

(4)（R）-2-氯丁烷（5）（2S，3R）-2，3-二氯丁烷

（6）（R）2-甲基-2，3-丁二醇(7)（2S，3S）-二氯丁烷

對映體：（1）與（3）；（2）與（4）； 非對映體：（5）與（7）內(nèi)消旋體：（5）

4． 下列化合物中有幾個手性碳原子，各有幾個立體異構(gòu)體。

(1)COOH(4)CH3CH=CH-CH-CHOOH(2)HOCH2-CH-CH-CH2OHBrBrCOOHCOOH(3)

4．（1）3個不同手性碳原子，8個異構(gòu)體（2）2個相同手性碳，3個異構(gòu)體（3）2個完全相同的手性碳原子，3個異構(gòu)體（4）1個手性碳原子，一個雙鍵順反異構(gòu)，4個異構(gòu)體 5．按要求寫出下列立體結(jié)構(gòu)之間的轉(zhuǎn)換（最穩(wěn)定的紐曼投影式）

HHClCH3CH3HOHCH3紐曼投影式費歇爾投影式(1)BrH3C(2)HO費歇爾投影式HCH3ClH(3)HClC6H5

BrHH3CClHOHClClHCH3HCH3HOHHOHCH3

Cl(1)HHCH3CH3HOHCH3ClHHH3CHCH3BrClHHOH3CClHBrH3CHO(2)HCH3HCH3ClH(3)HClC6H5H3CC6H5CH3C6H5

6．結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題

(1)分子式為C6H12的鏈烴A，有旋光性，催化氫化生成B（C6H14），沒有旋光性，請寫出A、B的名稱和結(jié)構(gòu)。3-甲基-1戊烯

ACH2=CHCHCH2CH33-甲基--1-戊烯CH3BCH3CH2CHCH2CH23-甲基戊烷CH3

(2)某旋光性物質(zhì)A（C7H14），可吸收1mol的H2生成B（C7H16）；A在酸性高錳酸鉀的作用下，可被氧化生成乙酸和化合物C，C是一種有旋光性的羧酸。請寫出A、B、C的名稱和結(jié)構(gòu)。A4-甲基-2-己烯

B3-甲基己烷

C 2-甲基丁酸

CH3ACH3CH=CHCHCH2CH34-甲基-2-己烯CH3BCH3CH2CH2CHCH2CH33-甲基己烷CH3CCH3CH3CHCOOH2-甲基丁酸

(3)化合物A（C8H12），有光學(xué)活性，催化加氫加生成B（C8H18），無光學(xué)活性。如果A用Lindar催化還原生成C（C8H14），有光學(xué)活性；若A用鈉-液氨還原得到D（C8H14），無光學(xué)活性。試推測A、B、C、D名稱和結(jié)構(gòu)。

A（2E）-4-乙基-2-庚烯-5炔

B 4-乙基庚烷

C（2E，5Z）4-乙基-2，5庚二烯 D（2E，5E）4-乙基-2，5庚二烯

HACH3CCCHC2H5CCCH3HBCH3CH2CH2CHCH2CH2CH3C2H54-乙基庚烷H3CDHCCHHCCCH3H(E）-4-乙基-2-庚烯-5炔CHHHCH3CCCCHCHH3CC2H5（2E，5Z）4-乙基-2，5庚二烯HCC2H5（2E，5E）4-乙基-2，5庚二烯

第九章 鹵代烴

1．命名下列化合物

Cl(1)H3C(4)Br(7)C2H5HClCH3CH3BrBrCH3(5)BrC2H5ClCl(8)H3CHClHCH2CH3(9)C2H5(6)BrCH(CH3)2CH3HBrBrH(2)CH2Br(3)CH=CHFCl

（1）2-甲基-4-氯戊烷

（2）1-甲基-2-溴甲基環(huán)己烷

（3）1-（鄰氯苯基）-2-氟乙烯

（4）10-甲基-7，10-二溴二環(huán)[4，2，1]癸烷

（5）（R）2-氯-2-溴丁烷

（6）（S）3-溴-2，3-二甲基戊烷

（7）（2R，3S）3-甲基-3-氯-2-溴戊烷

（8）（2R，3S）2，3-二氯戊烷

（9）（反）1，3-二溴環(huán)己烷或（1R，3R）1，3-二溴環(huán)己烷

2．將下列各組化合物按照指定的活性自大到小排序（1）下列化合物與NaI在丙酮溶液中反應(yīng)活性大小次序

A CH3CH2CH2CH2Br

B CH2=CHCHBrCH

3C BrCH=CHCH2CH3

D CH3CHBrCH2CH3

（2）下列化合物在2%AgNO3乙醇溶液中，反應(yīng)活性大小次序

CH2ClCH2ClCH2ClCH2ClABCDO-CH3CH3NO2

（3）SN1反應(yīng)活性

ACH2BrBCH2CH2BrCCHBrCH3

（4）SN2反應(yīng)活性

ACH2BrBCH2CH2BrCCHBrCH3

（5）親核性大小

AO-BO-CCOO-DS-

（6）消去反應(yīng)活性

ABrBBrCBrDBr

（7）基團離去的難易

SO3-O-CH2O-COO-ABCD

2．（1）SN2反應(yīng)，空間位阻大小，B＞A＞D＞C（2）SN1反應(yīng)，碳正離子穩(wěn)定性，B＞C＞A＞D（3)C＞A＞D＞B＞

(4)A ＞C＞B＞D（5）D ＞A＞B＞C（6）A＞C＞D＞B

（7）堿性越弱，越易離去，A＞D＞B＞C 3． 下列各組反應(yīng)，哪一個反應(yīng)速度較快，為什么？

CH2CHBrCH3CH2CHBrCH3D

D(1)ACH3CH2CH2Br + CN-CH3CH2CH2CN + Br---B(CH3)2CHCH2Br + CN(CH3)2CHCH2CN + Br2(2)A(CH3)2CHCl(CH3)2CHOH + HClHOH2OB(CH3)3CCl(CH3)3COH + HCl(3)A CH3CH2Cl + NaSH CH3CH2SH + NaClB CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl3(4)ACH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBrCHOHDMFBCH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBrCHOH-HO

252-(5)ACH3CH2CH2Br + SCN-CH3CH2CH2SCN + Br252BCH3CH2CH2Br + SCN-CH3CH2CH2NCS + Br-CHOH-HO(6)AB(7)ABOSO2OSO2NO2CH3C2H5OHC2H5OHOC2H5+OC2H5+O2NH3CSO3HSO3HCH3CH2CHClCH3 CH3CH=CHCH3 + NaClCH2=CHCH2CH2Cl CH2=CHCH=CH2 + NaCl丙酮NaOH-C2H5OHNaOH-C2H5OH(8)A(CH3)2CHBr + NaI(CH3)2CCHI + NaBrBCH3CH2CH2Br + NaI CH3CH2CH2I + NaBr(9)ACH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH + NaClBCH3CH2CH2Cl + NaOCH3 CH3CH2CH2OCH3 + NaCl25(10)ACH3CH2CH2Br + AgNO3 CH3CH2CH2ONO2 + AgBr丙酮CHOHC2H5OHB(CH3)2CHBr + AgNO3(CH3)2CHONO2 + AgBr

（1）1）AB，SN2機理，B空間位阻大（2）BA，SN1機理，B生成碳正離子穩(wěn)定（3）AB，SN2機理，A親核性強（4）BA，SN2機理，B溶劑極性弱（5）AB，SN2機理，A親核性強（6）AB，A離去基團易（7）BA，B生成共軛烯烴穩(wěn)定（8）BA，SN2機理，B空間位阻?。?）BA，SN2機理，B親核性強（10）BA，SN1機理，B生成碳正離子穩(wěn)定。

4．鹵代烷與NaOH在H2O-C2H5OH混合物中反應(yīng)，根據(jù)下列描述，何者為SN1歷程，何者為SN2歷程。

（1）堿濃度增加反應(yīng)速率加快（2）增加含水量反應(yīng)速率加快

（3）叔鹵代烷反應(yīng)速率小于仲鹵代烷（4）反應(yīng)不分階段，一步完成

（5）用NaOCH3代替NaOH反應(yīng)速率幾乎不變（6）用左旋物質(zhì)反應(yīng)時，所得產(chǎn)物為右旋物質(zhì)（7）有重排產(chǎn)物（8）反應(yīng)速率決定于離去基團性質(zhì)

（9）用光活性物質(zhì)反應(yīng)時，產(chǎn)物構(gòu)型部分轉(zhuǎn)化

4．SN1歷程：（2）（5）（7）（8）（9）；SN2歷程：（1）（3）（4）（6）（8）5．寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物

(1)(2)CH3(3)(4)ClH2CCl(5)CH3(6)(7)Br2KOH-C2H5OHNBSCl2FeCl3丙酮SN2Mg,乙醚H2O(CH3)2CHBr + NaCNCH3Cl+ NaOHS2NCl+ NaOH丙酮H2OSN1NaOH-H2OCH=CHClNaOH-C2H5OHOOOCH2CH3Br(8)CH3CH2CHCH3+ NaCN(S)

5．(1)(CH3)2CHCN(4)HOH2CCH3(2)OHCH=CHClOBr(6)Br(7)CHBrCH3CNCH3CH2CHCH3(R)ClOOCHBrCH3ClCHCH3MgBrClCHCH3D(5)CH3(3)OHCH3+CH3OH(8)

6．寫出下列反應(yīng)合理的反應(yīng)機理(1)CH3HCH3Cl(R)NaOHCH3CH3HOH(S)+HOHCH3CH3(R)(2)Cl(R)NaI丙酮I(S)

6．CH3+H3CCH3HHH3C-CH3HCH3Cl(S)-Cl-HCH3+CH3OH-OH-CH3CH3(R)OHHOHHCH3CH3(S)SN1CH3+HCH3OH從位阻小一側(cè)進攻

（2）構(gòu)型翻轉(zhuǎn),SN2機理

C2H5I-C2H5-Cl-C2H5CICH3CHCH3IHCClCH3Cl(R)從Cl背面進攻H構(gòu)型翻轉(zhuǎn)為S

7．下列化合物為什么只有E可以與Mg形成穩(wěn)定的Grignard試劑？

A HOCH2CH2Br

B CH3COCH2CH2Br

C CH2BrCH2CH2Cl

D HC≡CCH2Br

E CH3OCH2CH2Br

7．A中有—OH，可使格氏試劑分解，B中羰基可與格氏試劑反應(yīng)生成叔醇，C有兩個鹵素，在Mg作用下可發(fā)生脫鹵素反應(yīng)，生成環(huán)D有活性炔氫E中有醚鍵，氧孤對電子可與-MgBr形成較穩(wěn)定的配合物

8．用簡單的化學(xué)鑒別：芐氯、氯苯、氯代環(huán)己烷和甲基環(huán)丙烷

芐氯 氯代環(huán)己烷AgNO3-醇溶液 氯苯甲基環(huán)丙烷+___+__Br2/CCl4_+褪色

9．由指定的有機原料合成下列化合物 CH3O(1)CHO(2)CH3CHCH3CH2-CH-CH2ClOHOHOH(3)CH3CHCH3CH3CH2CH2ClCl(4)NCOHCN(5)Cl(6)HCCHCH3CH2-C-CH3Cl(7)OOOOO已知:RZn-Hg1-C-R2HClR1-CH2-R29.OORC-OHSOCl2R-C-Cl(1)CH3Br2CH3BrKOH-C2H5OHCH3CH=CH2CH3O3Zn-H2OOCHOCH2-CH-CH2ClClCl(2)CH3CHCH3KOH-C2H5OHClKOH-H2OCl2Cl/CCl4CH2ClCH=CH22hvCH2-CH-CH2OHOHOH(3)CH3CHCH3KOH-C2H5OHClCl2CH3CH=CH2Cl2CH2ClCH=CH2hvH2NiH2NiCH3CH2CH2ClNaCN(4)ClCH2CH=CHCH2ClClClCH2CH2CH2CH2ClBrNCCNOHKOH-H2O(5)Cl2hvKOH-C2H5OHNBSCl(6)HCCHCH2=CH2NaNH2HCCNaCH3CH2ClHClHCCCH2CH32HClCH3CH2-C-CH3ClH2/LindarOOOC-CH2CH2-COOHZn-HgHCl(7)OAlCl3CH2CH2CH2COOHSOCl2CH2CH2CH2COClOAlCl3

10．結(jié)構(gòu)推導(dǎo)

(1)用強堿處理分子式為C7H15Br的A得到B、C、D三種化合物，分別催化氫化B、C、D都得到2-甲基己烷。B硼氫化氧化得到E，C、D硼氫化氧化得到E和F，E和F的量近似相等且互為異構(gòu)體。試推測A—F的結(jié)構(gòu)。

1(1)CH3-CH-CH2CH2CH2CH3CH3BrCH3-CH-CH-CH2CH2CH3CH3(A)23456OHCH3-C=CHCH2CH2CH3CH3(H3C)2HCH(H3C)2HCH(C)(B)CCCH2CH3HHCH2CH3CH3-CH-CHCH2CH2CH3(E)CH3(CH3)2CHCH-CH2CH2CH3OH(CH3)2CHCH2-CHCH2CH3(F)OHCC(D)

(2)某烴A（C4H8），在較低溫度下與氯氣作用生成B（C4H8Cl2），在較高溫度下作用則生成C（C4H7Cl）。C與NaOH水溶液作用生成D（C4H7OH）；C與NaOH醇溶液作用生成E（C4H6）。已知E能和順丁烯二酸酐反應(yīng)生成沉淀。試寫出A、B、C、D、E的名稱。

A：1-丁烯B：1，2-二氯丁烷C：3-氯-1-丁烯D：3-丁烯-2-醇E：1，3-丁二烯 ACH2=CHCH2CH31-丁烯BCH2-CHCH2CH3ClCl1，2-二氯丁烷CCH2=CHCHCH33-氯-1-丁烯ClDCH2=CHCHCH3OHECH2=CH-CH=CH21，3-丁二烯3-丁烯-2-醇

(3)化合物A（C7H12）與Br2/CCl4溶液作用生成一個二溴化合物B。B與KOH-C2H5OH溶液作用，生成C。將C臭氧化，鋅粉水解后生成乙二醛（OHC-CHO）和4-氧代戊醛（CH3COCH2CH2CHO）。試寫出A、B、C的名稱。

BrBrACH33-甲基環(huán)己烯BCH3CCH32，3-二溴-1-甲基環(huán)己烷1-甲基-1，3-環(huán)己二烯

A：3-甲基環(huán)己烯B2，3-二溴-1-甲基環(huán)己烷C1-甲基-1，3-環(huán)己二烯

選擇題

1．氯苯的結(jié)構(gòu)中有（）

A π-π共軛

B π-π共軛和p-π共軛 C π-π共軛和σ-π超共軛

D π-π共軛和σ-p超共軛 2．在苯乙烯（C6H5-CH=CH2）分子結(jié)構(gòu)中，存在的共軛效應(yīng)有（）

A p-π共軛

B π-π共軛

C σ-π超共軛

D σ-p超共軛 3．下列化合物與AgNO3/醇反應(yīng)時，活性最差的是（）

ACH3CH2CH=CHBrBCH2BrCH2CH=CH2CCH3CHBrCH=CH2DCH3CH=CHCH2Br4.有機物 CH3CH=C-CCH用酸性KMnO4氧化, 下列不是其氧化產(chǎn)物的是()CH3

A CH3COOH

B COC CH3CH2COOH

D CH3COCOOH 5．基團（CH3）3C—的名稱是（）

A 仲丁基

B丁基

C異丁基

D叔丁基 6．實驗室中常用Br2的CCl4溶液鑒定烯鍵，其反應(yīng)歷程（）

A 親電加成反應(yīng)

B自由基加成C親核加成反應(yīng)

D 親電取代反應(yīng) 7．C6H5-CH=CH-CH3與HBr反應(yīng)的主要產(chǎn)物為（）

ACH=CH-CH2BrBCH-CH2CH3BrCCH2-CH-CH3DBrCH2CH2CH2Br

8．下列與苯所連的基團為活化苯環(huán)的鄰、對位基的是（）

OAClBC-CH3CO-CH3DCOOH

CH3CH3BrHHOH與 9.結(jié)構(gòu) 相互關(guān)系是()HOHHBrCH3CH3

A對映體

B非對映體

C 順反異構(gòu)體

D同一化合物

10．由CH3CH2CH2Br 制備 CH3CHBrCH3，應(yīng)采取的方法是（）

A ①HOH,H+；②HBr

B ①KOH,醇；②HBr,過氧化物

C ①HOH,H+；②HBr,過氧化物

D ①KOH,醇；②HBr

11．下列化合物與HBr發(fā)生親電加成反應(yīng)時，活性最大的是（）

ACH3CH2CH=CH2BCH3CH2CCHCCH2=CH-CH=CH2DCH2=C-CH=CH2CH3

12．下列化合物為內(nèi)消旋體的是（）

COOHCOOHCOOHCOOHAHHOHOHCOOHCH3BHHOOHHCOOHCOOHNO2CHHOOHHCH2OHDHHOHOHCH2OH

13.由 合成 最合理的步驟()SO3H

A 氧化、磺化、硝化

B 磺化、硝化、氧化 C 硝化、磺化、氧化

D 磺化、氧化、硝化

14．下列碳原子雜化方式中，不屬于SP2雜化的是（）

A 環(huán)丙烷

B CH3—

C CH3+

D CH3-

—15．構(gòu)象異構(gòu)屬于（）

A碳鏈異構(gòu)

B構(gòu)造異構(gòu)

C順反異構(gòu)

D立體異構(gòu) 16．下列烯烴最穩(wěn)定的是（）ACH2=CH2BCH3CH=CH2CCH3CH=CHCH3DCH3CH=C(CH3)2

17．下列化合物發(fā)生消去反應(yīng)時，活性最強的是（）

BrABrBCBrDBr

18．下列陰離子，堿性最強的是（）

A OH-

B C6H5O-

C CH3O-

D CH3COO-19．分子式為C4H8化合物結(jié)構(gòu)中，其中屬于烯烴（包括順反異構(gòu)體）有（）A 3種

B 4種

C

5種

D 6種 20．下列化合物與AgNO3-乙醇溶液反應(yīng)出現(xiàn)沉淀的先后順序為（）

aClbIcBrdBr

A b>d>c>a

B b>d>a>c

C c>a>b>d

D a>d>b>c 21．下列化合物親電取代反應(yīng)時，主要產(chǎn)物為鄰、對位，但活性較苯低的是（）

ClABNO2CCH3COOHD

22．根據(jù)有機反應(yīng)機理，下列屬于（）類型

O+ CH3COClAlCl3C-CH3 + HCl

A親電取代反應(yīng)

B親核取代反應(yīng)

C自由基取代反應(yīng)

D周環(huán)反應(yīng) 23．已知烯烴與稀冷KMnO4溶液反應(yīng)生成順式鄰二醇，下列烯烴用稀冷KMnO4氧化，產(chǎn)物為內(nèi)消旋體的是（）ACH2=CHCH2CH3BCH2=C(CH3)2HCH3CCCH3CHHHDCCH3CCH3

24．下列化合物中，C—H極性最大（或酸性最強）的是（）

A C6H6

B CH3CHC CH2=CHD CH≡CH 25．構(gòu)造式CH3CH（Br）CH=CHCH3 的立體異構(gòu)體有（）

A 6個

B 4個

C 3 個

D 2個 26．下列化合物與丁二烯發(fā)生雙烯合成時，活性最高的是（）ACH3CHOBCCNDC=OCO27．下列雙烯體與乙烯發(fā)生雙烯合成反應(yīng)時，活性最高的是（）

H3CABO2NCClD28．下列化合物能與Ag（NH3）2NO3反應(yīng)，生成沉淀的是（）

A 1，3-丁二烯

B 2-丁炔

C 1-丁炔

D 1-丁烯 29．下列烯烴與HCl反應(yīng)的活性次序是（）

①CH2=CH2

②CH3CH=CH2

③ClCH=CH2

④O2NCH=CH2 A③＞②＞①＞④

B①＞②＞③＞④

C②＞①＞③＞④

D②＞③＞①＞④ 30．下列化合物既有順反異構(gòu)，又有對映異構(gòu)的是（）

A 2，3-二甲基-2-戊烯

B 4-氯-2-戊烯

C 3，4-二甲基-2-戊烯

D 2-甲基-4-氯-2-戊烯 31．下列化合物，發(fā)生親電取代反應(yīng)活性最高的是（）

CH3ABCClCH3

CH3DCH332．結(jié)構(gòu)CH3CH==C（CH3）2的烴中，下列哪種碳類型是不存在的（）A 伯碳原子

B 仲碳原子

C 叔碳原子

D 季碳原子 33．化合物CH3-C≡C-CH=CH2經(jīng)Lindlar催化氫化的主要產(chǎn)物是（）

ABCD=O

H3CDClHCH334．下列化合物有光學(xué)活性的是（）H3CACH3H3CBHH3CCH

35．下列化合物中，最易發(fā)生SN1反應(yīng)的是（）

CH2BrABCH3CH2BrCOCH3CH2BrDNO2CH2Br 36． 1．下列化合物中，同時含有伯、仲、叔、季碳原子的是（）A．2，2，3-三甲基丁烷 B．2，2，3-三甲基戊烷 C．2，3，4-三甲基戊烷 D．3，3-二甲基戊烷

37．下列結(jié)構(gòu)表示的各對化合物中，是不同物質(zhì)的是（）

H3CAClHHClCH3H3CHHHHHCH3CH3ClH3CBHC2H5HCH3C2H5ClHClHC2H5CH3C2H5ClC2H5C2H5CH3ClClHCH3CHH3CCH3CH3C2H5HDH3CHCH3H3CHH

1B

2B

3A

4C

5D

6A

7B

8C

9D

10D 11D 12A

13B

14A

15D

16D

17B

18C

19B 20 B 21A 22A

23D

24D

25B

26D

27B

28C

29C 30B 31D 32B

33D

34B

35C

36B 37 C

第三篇：有機化學(xué)復(fù)習(xí)題(有機物命名)

一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物

甲烷 四氯甲烷 三氯甲烷

1,2-二甲基戊烷 2-

2-甲基丙烷 2,6-

2,4-二甲基己烷 2-

2，3,5-三甲基己烷 3-

2,7,8-三甲基癸烷 3-

3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯 4-

2-甲基-1-十六碳烯

甲基-4-乙基庚烷 二甲基-3,4-二乙基庚烷

甲基-3-乙基戊烷

甲基-4-乙基己烷

甲基-6-乙基-4-辛烯

甲基-2-戊烯

（順）2-戊烯

（反）3,4-二甲基-3-己烯 2-甲基-1,3-丁二烯

（順）1,2-二苯基-1-乙烯 3-甲基-1-丁炔

3-甲基-4-乙基己烷 2,5-

2,3-二甲基-2-乙基己烷 2,7-

3-戊烯-1-炔 1,3-

2,2-二甲基戊烷 2,2-

3-乙基戊烷 3-

3,4-二甲基-1-戊烯 2-

二甲基-3,4-二乙基己烷

二甲基-4,5-二乙基辛烷

戊二烯

二甲基丙烷 2-丁炔

甲基-1-戊炔 甲基-1,3-戊二烯 2

3-甲基-6-乙基-4-辛炔 5-甲基-4-乙基-2-己炔

5-甲基-3-正丙基-1-庚炔 葡萄糖

1-甲基-4-乙基苯 4-甲基苯甲酸 1-甲基-2-乙基環(huán)丙烷 1-甲基-3-乙基環(huán)丁烷（對甲基苯甲酸）

3,4-二甲基-1-環(huán)戊烯 1-苯基-1-乙烯 1-甲基環(huán)丙烷 1-甲基-2-乙基環(huán)戊烷（苯乙烯）

1,3-二甲基-1-乙基環(huán)己烷 3-甲基-1-環(huán)戊烯 1,3-環(huán)戊二烯 5-乙基-1,3-環(huán)己二烯

1,2,3-三甲基苯 1,3,5-三甲基苯 1-正丙基苯 1-異丙基苯

1，4-二甲基苯 2-甲基-4-苯基己烷 1-苯基-1-乙烯 1-苯基-1-乙炔

（苯乙烯）（苯乙炔）

1, 3-二甲基-2-乙基苯 1, 2-二甲基-4-正丙基苯 1,3,5-

4-硝基-1-甲基-2-氯苯

對甲基苯乙烯 苯三氯甲烷 1-甲基-4-氯苯 1-（4-甲基苯基乙烯）（對氯甲苯）

2-甲基-2-氯戊烷 3-甲基-2-溴戊烷 3-

2-環(huán)己基-4-碘戊烷 苯二氯甲烷 環(huán)己基一溴甲烷 4-

2-甲基-4-氯戊烷（順）3,5-二甲基-4-乙基-1-氯-3-己烯 1-

三甲基-2-異丙基苯

苯基-2-溴乙烷

氯-1-丙烯

甲基-5-溴-1-環(huán)己烯

溴-1-丙烯

1-乙基-1-溴環(huán)戊烷 1-甲基-2-氯苯 3-戊烯-2-醇 1-苯基-2-丁醇（3-烯-2-戊醇）

5,5-二甲基-2-己醇 2,5-庚二醇 1-環(huán)己基-1-甲醇

苯甲醛 4-戊烯-2-酮 3-甲基丁醛 3-苯基-2丙烯醛

（4-烯-2-戊酮）

丙酮 2-丁酮 1-苯基-2-丙烯-1-酮 2-甲基丙醛

（2-丙酮）

4-甲基-2-戊酮 4-苯基-2-戊酮 4-戊烯-2-酮 2,3-二甲基丁酸（4-烯-2-戊酮）

2-丁烯酸 3-苯基-2-丙烯酸 2-羥基苯甲酸 甲酸

（鄰羥基苯甲酸）

三氯甲烷 甲醛 甲酸甲酯 環(huán)戊醇

3-甲基環(huán)戊醇 二苯醚 苯酚 硝基苯

苯甲酸 2,4,6-三硝基苯 苯甲醛 苯三氯甲烷

乙醚 2-甲基丙醛 四氯甲烷 2-硝基-5-甲基苯酚

（反）1,2-二苯基-1,2-二氯-1-乙烯 1,3,4-三甲基環(huán)戊烯 4,4-二甲基-1-戊炔

2-乙基-3-溴戊酸 5-甲基-4-乙基-6-異丙基壬烷

4-甲基-3-溴-2庚醇 3,3-二甲基-4-戊烯醛 4-甲基-6-氯-2己炔寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式

2,3－二甲基戊烷 2－甲基－3－乙基已烷

2,2－二甲基丁烷 2－甲基－1－丁烯 2－丁烯

2－氯－1－丁烯 順－2－戊烯 反－2－戊烯

2－甲基－1,3－丁二烯 2－戊炔 3－甲基－1－戊炔

4,4－二甲基－2－戊炔 間氯苯甲酸 1,2－二溴苯

鄰二硝基苯 1,2 –二 氯–1–溴乙烷 2–甲基–3–溴丁烷

3–溴–1,4–環(huán)已二烯 甲烷 甲酸 乙酸

CH

HCOOH

CH 3COOH

甲醛 乙烯 乙炔 丙酮 丙炔 環(huán)己烷

HCHO

乙醇 甲醚

乙醚 2—甲基—2—丁烯

CH3CH2OH

CH3—O—CH3

CH3CH2—O—CH2CH3 2,2—二甲基丁烷 乙酸乙酯 乙酸甲酯 甲酸甲酯 甲酸乙酯

CH3COOCH2CH3

CH3COOCH3

HCOOCH3

HCOOCH2CH3

3–甲基–1–戊炔 3–甲基丁醛 2-氯-1-丁烯 3–溴環(huán)已烯

第四篇：有機化學(xué)下期復(fù)習(xí)題及答案

有機復(fù)習(xí)整理

一、完成反應(yīng)（30個）

HCN/OH-H2O/H+(5)O??

(5)OHCN/OH-OHH2O/H+OHCNCOOH

O(CH3)2CuLiH2O(6)PhLiH2O OO(CH3)2CuLiH2OCH3(6)PhLiH2OHOPh(主)(主)

O(7)① PhMgBr② H2OPh① C2H5MgBr② H2O

PhO(7)① PhMgBr② H2OPhOHC2H5O(主)Ph① C2H5MgBr② H2OPh(主)

(17)PhCHO + HCHO

OH-

OH-(17)PhCHO + HCHO2、含氮有機化合物（1）

PhCH2OH + HCOONa

（（（）））加熱NH(1)CH3I(CH3(2)Ag2O,H2O過量）加熱??1CH3I2Ag2O,H2O3?

(注：書中有誤，改為)

（2）

CH3CH3?混酸Fe+HClNO2H+,H2O?NaNO2HCl(CH3CO)2O??

??

OH3C+（3）

H+NH?CH2CHCOOEt?H+?

CH3NCH3NCHCHCOOEtCH3NCH2CH2COOEt

（4）

CCH3CCH3H+ OHOH

（5）

COOHSOCl2COCl?CH2N2Et2O,25COCHN2l?Ag2OH2O,50-60CH2COOH?

（6）

OC(CH3)3H2NOH?HClHOAc?

C(CH3)3N（7）

NHC(CH3)3CO OHOC6H5COCH33、周環(huán)反應(yīng)

(1)(2)HHCH3CO3HC6H5COCH3

H3CCH3(3)hv(4)HHH3CCH3(5)HC3HC3HH

(1)HHHHH(2)HHHHHH(2)H對旋HH對旋(4)(3)HHhvCH3CH3對旋順旋CH3CH3CH3HCH3H順旋HHH(5)CH3對旋CH3CH3CH3H

H(1)Hhv順旋HHHH對旋H(2)Hhv順旋HH對旋H

H

4、雜環(huán)化合物

5、糖類化合物

1． 寫出D-（+）-甘露糖與下列物質(zhì)的反應(yīng)、產(chǎn)物及其名稱：

（1）羥胺（9）CH3OH、HCl，然后（CH3）2SO4、NaOH（2）苯肼（10）上述反應(yīng)后再用稀HCl處理（3）溴水（11）（10）反應(yīng)后再強氧化（4）HNO3（12）H2、Ni（5）HIO4（13）NaBH4（6）乙酐（14）HCN，然后水解

（7）笨甲酰氯、吡啶（15）上述反應(yīng)后加Na（Hg），并通入CO2

（8）CH3OH、HCl 答案：

解：D-（+）-甘露糖在溶液中存在開鏈式與氧環(huán)式（α型和β型）的平衡體系，與下列 物質(zhì)反應(yīng)時有的可用開鏈式表示，有的必須用環(huán)氧式表示，在用環(huán)氧式表示時，為簡單起見，僅寫α-型。

二、鑒別題

1、醛和酮

（1）CH3CH2COCH2CH3 與 CH3COCH2CH3

CH3CH2COCH2CH3(1)CH3COCH2CH3無黃色沉淀I2/NaOH(黃)

（2）PhCH2CHO 與 PhCOCH3

PhCH2CHO(2)PhCOCH3無黃色沉淀I2/NaOH(黃)Ag(NH3)2+

PhCH2CHO或

(+)銀鏡PhCOCH3???O

OHCH3③H3CCHCH3④ CH3CH2Cl(3)① CH3CH2CHOCH3CH2CHOOH3C(3)H3CCOHCHCH3CH3②H3CC(+)銀鏡Ag(NH3)2+????????????I2/NaOH(黃)2,4-二硝基苯肼(黃)(黃)無黃色沉淀???? CH3CH2Cl2、酸

甲酸、乙酸和乙醛；

乙醇、乙醚和乙酸；

乙酸、草酸、丙二酸；

丙二酸、丁二酸、己二酸

（1）甲酸NaCO3 乙酸 乙醛（2）乙醇NaCO3 乙醚 乙酸(+)(+)有氣體放出(-)(-)(-)(+)有氣體放出Tollens試劑（＋）銀鏡

（＋）黃色（－）I2 + NaOH△

（3）草酸KMnO4/H+ 乙酸 丙二酸（4）丁二酸 丙二酸 己二酸

三、推斷題

(+)紫色褪去(-)△（-）有氣體放出（CO2）(-)（+）

△(-)(+)有氣體放出（CO）分解產(chǎn)物加2,4-二硝基苯肼（-）2(+)（+）

1.化合物F，分子式為C10H16O，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)對220 nm紫外線有強烈吸收，核磁共振數(shù)據(jù)表明F分子中有三個甲基，雙鍵上的氫原子的核磁共振信號互相間無偶合作用，F(xiàn)經(jīng)臭氧化還原水解后得等物質(zhì)的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式為C5H8O2，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和碘仿反應(yīng)。試推出化合物F和G的合理結(jié)構(gòu)。解：

H3CF:H3C

OCCHCHCCH3CH2CH2CHOG:H3CCCH2CH2CHO

2.分子式為C6H12O的化合物（A），氧化后得（B）C6H10O4。（B）能溶于堿，若與乙酐（脫水劑）一起蒸餾則得化合物（C）。（C）能與苯肼作用，用鋅汞齊及鹽酸處理得化合物（D）。后者的分子式為C5H10，寫出（A），（B），（C），（D）的構(gòu)造式。

解：根據(jù)題意，B為二元酸，C可與苯肼作用，為羰基化合物，D為烴。故A可能為環(huán)醇或環(huán)酮。依分子式只能為環(huán)醇。所以

OH(A)COOHCOOH(C)O(B)(D)

3．一個具有旋光性的烴類，在冷濃硫酸中能使高錳酸鉀溶液褪色，并且容易吸收溴。該烴經(jīng)過氧化后生成一個相對分子質(zhì)量為132的酸。此酸中的碳原子數(shù)目與原來的烴中相同。求該烴的結(jié)構(gòu)。

10．解：（1）由題意：該烴氧化成酸后，碳原子數(shù)不變，故為環(huán)烯烴，通式為CnH2n-2。

（2）該烴有旋光性，氧化后成二元酸，相對分子質(zhì)量132。

HOOCH2CHCCH3COOH 故二元酸為

CH3(3)綜上所述，該烴為有取代基的環(huán)烯烴即3-甲基環(huán)丁烯。

1．有一戊糖C5H10O4與胲反應(yīng)生成肟，與硼氫化鈉反應(yīng)生成C5H12O4。后者有光學(xué)活性，與乙酐反應(yīng)得四乙酸酯。戊糖（C5H10O4）與CH3OH、HCl反應(yīng)得C6H12O4，再與HIO4反應(yīng)得C6H10O4。它（C6H10O4）在酸催化下水解，得等量乙二醛（CHO-CHO）和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。從以上實驗導(dǎo)出戊糖C5H10O4得構(gòu)造式。你導(dǎo)出的構(gòu)造式是唯一的呢，還是可能有其他結(jié)構(gòu)？ 答案：

解：推導(dǎo)過程。

（1）戊糖與胲反應(yīng)生成肟，說明有羰基存在。

（2）戊糖與NaBH4反應(yīng)生成（C5H12O4）說明是一個手性分子。

（3）C5H12O4與乙酐反應(yīng)得四乙酸酯說明是四元醇（有一個碳原子上不連有羥基）。

（4）C5H10O4與CH3OH、HCl反應(yīng)得糖苷C6H12O4，說明有一個半縮醛羥基與之反應(yīng)。糖苷被HIO4氧化得C6H10O4，碳數(shù)不變，只氧化斷鏈，說明糖苷中只有兩個相鄰的羥基，為環(huán)狀化合物，水解得末端，氧環(huán)式是呋喃型。遞推反應(yīng)如下：

和，說明甲基在分子C5H10O4可能的結(jié)構(gòu)式為：

7．去氧核糖核酸（DNA）水解后得一單糖，分子式為C5H10O4（I）。（I）能還原拖倫試劑，并有變旋現(xiàn)象。但不能生成脎。（I）被溴水氧化后得一具有光學(xué)活性的一元酸（II）；被HNO3氧化則得一具有光學(xué)活性的二元酸（III）。（I）被CH3OH-HCl處理后得α和β型苷的混合物（IV），徹底甲基化后得（V），分子式C8H16O4。（V）催化水解后用HNO3氧化得兩種二元酸，其一是無光學(xué)活性的（VI），分子式為C3H4O4，另一是有光學(xué)活性的（VII），分子式C5H8O5。此外還生成副產(chǎn)物甲氧基乙酸和CO2。測證（I）的構(gòu)型是屬于D系列的。（II）甲基化后得三甲基醚，再與磷和溴反應(yīng)后水解得2，3，4，5-四羥基正戊酸。（II）的鈣鹽用勒夫降解法（H2O2+Fe3+）降解后，HNO3氧化得內(nèi)消旋酒石酸。寫出（I）~（VII）的構(gòu)造式（立體構(gòu)型）。答案：

解：

可見，I是D-型還原性單糖，不成脎說明α-位上無羥基，I經(jīng)氧化，甲基化，酸的α-溴代，水解生成四羥基正戊酸說明了此點，I經(jīng)Ruff降解得內(nèi)消旋的酒石酸，證明3，4-位上羥基同側(cè)，所以I的結(jié)構(gòu)為： 由題意，可推出II~VII的結(jié)構(gòu)：

9．有兩種化合物A和B，分字式均為C5H10O4，與Br2作用得到了分子式相同的酸C5H10O5,與乙酐反應(yīng)均生成三乙酸酯，用HI還原A

和B都得到戊烷，用HIO4作用都得到一分子H2CO和一分子HCO2H，與苯肼作用A能生成脎，而B則不生成脎，推導(dǎo)A和B的結(jié)構(gòu)。寫出上述反應(yīng)過程。找出A和B的手性碳原子，寫出對映異構(gòu)體。答案：

解：推導(dǎo)過程：

15．某化合物A的熔點為85°C,MS分子離子峰在480m/e,A不含鹵素、氮和硫。A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。A用NaOH水溶液進行皂化，得到一個不溶于水的化合物B，B可用有機溶劑從水相中萃取出來。萃取后水相用酸酸化得到一個白色固體C，它不溶于水，m.p.62～63°C，B和C的NMR證明它們都是直鏈化合物。B用鉻酸氧化得到一個中和當量為242的羧酸，求A和B的結(jié)構(gòu)。答案： 15．（注：此題有誤，中和當量為242的羧酸改為中和當量為256）解：∵m/e=480，∴A的分子量為480。

由題意，A可用NaOH進行皂化，∴A為酯，1735cm-1是＞C=O的伸縮振動，3000~2900cm-1 為飽和烴基的C-H伸縮振動，IR沒有

C=C雙鍵吸收峰，故A為飽和一元酸（C）和飽和一元醇（B）生成的酯。

由題意知：B氧化得羧酸分子量應(yīng)為256，故B的分子量為242，∴B為C16H33OH。因為羧酸的-COOH中-OH與醇-OH中的H失水而生成酯，所以C的分子量為256，故，C的結(jié)構(gòu)為C15H31COOH。綜上所述：A的結(jié)構(gòu)為：C15H31COOC16H33，B的結(jié)構(gòu)為C16H33OH。

四、合成題

1、多取代苯的合成

OCOOHCOOHCOOC2H5OHCHOONa25COOC2H5OHCOOC2H5C2H5OOHH+OOC2H5COOC2H5C2H5OONaCOOC2H5OC2H5COOHC2H5Br(1)OH-(2)H3O+OC2H5

2CH2(COOC2H5)2C2H5ONa2NaCH2(COOC2H5)2CHC(COOC2H5)2CH2C(COOC2H5)2BrC2H5BrCH2CH(COOC2H5)22C2H5ONaBrC2H5BrCH2CH(COOC2H5)2OH5C2OCCOOC2H5COOH(1)OH-(2)H3O+,H5C2OCOCOOC2H5COOH

CH3COOHCH2OHKMnO4LiAlH4CH3CH2BrCOOHCH2CNCH2OHCH2COOC2H5PBr3NaCNC2H5OHHClCH2BrCH2CNCH2COOC2H5C2H5ONaO(1)OH-(2)H3O+OCOOC2H5

HOOHClSO3HHOOHHO3SNO2HOHNO3OHH3O+SO3HNO2HOOHH2SO4HO3SSO3H

CH3OCH3+OAlCl3多聚磷酸COOHOCH3CH3CH3NaBH4OOHH3O+OHO

C2H5ONaONaOOCH3CH2CCHCH2OOC2H3OOCHCH3O

OO+OAlCl3Zn(Hg)HClCOOHCOOHO多聚磷酸MgBrOOMgBrH3O+Pd/C

６.寫出斯克勞普合成喹啉的反應(yīng)。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？ 答案：

解：Skramp法合成喹啉的反應(yīng)：

6.合成下列氨基酸：

（1）從β-烷氧基乙醇合成絲氨酸；

（2）從苯甲醇通過丙二酸酯法結(jié)合加布里埃制第一胺的方法合成苯丙氨酸。答案：

NH2(1)ROCH2CH2OH(2)[O]ROCH2CH0NH4CNROCH2CHCH2ClHBrCNNH2HOCH2CH+RBrCOOHCH2OH+OSOCl2O(1)KOHNH(2)ClCH2COOEtON CH2COOEtOO(1)C2H5ONaNCHCOOEtCH2(1)KOH(2)CH2Cl(2)HClH2NCHCH2OOHCH2O

第五篇：有機化學(xué)

一般進行三輪復(fù)習(xí)，時間從7月到次年1月。根據(jù)不同情況可以走四輪甚至更多輪次，或安排更多時間。但建議第一輪復(fù)習(xí)花的時間稍多一些，第三輪復(fù)習(xí)控制在一個月左右。第一輪復(fù)習(xí)：夯實基礎(chǔ)，構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)。7～9月把教材看完至少一遍。

第二輪復(fù)習(xí)：大量做題，提高解題能力。10～11月做真題及對應(yīng)學(xué)校的相關(guān)復(fù)習(xí)資料。最遲可以到12月中旬。

第三輪復(fù)習(xí)：最后沖刺，回顧基礎(chǔ)內(nèi)容。12～1月。以回顧基礎(chǔ)知識為主，不要做太難的題目。

留出近兩年真題，每輪復(fù)習(xí)結(jié)束后作為自測并評分。

三、第一輪復(fù)習(xí)：“珍珠項鏈”式復(fù)習(xí)法

復(fù)習(xí)與上新課不同。上新課重在打基礎(chǔ)，復(fù)習(xí)則著重串連整合。并且經(jīng)過一、二年級的學(xué)習(xí)，有機化學(xué)的基本知識我們都已經(jīng)掌握，即使有所遺忘也能很快揀起。所以讀書不要死摳，要先觀大略，后抓細節(jié)。

有機化學(xué)知識體系雖然零碎，但還是有縱橫兩條主線可以掌握的。首先構(gòu)建兩條主線，然后把大大小小的知識點串到線上，一條“珍珠項鏈”就串成了！這就是“珍珠項鏈”式復(fù)習(xí)策略。

兩條主線是：1.化合物知識體系；2.有機理論體系。

化合物知識體系：絕大多數(shù)的有機化學(xué)教材都是按照有機化合物分類的順序編排的，這個順序往往也是相關(guān)基團命名前后的順序。

烴（烷、烯、炔與二烯、芳香、非芳香環(huán)烴）。

鹵代烴。

醇、酚、醚、環(huán)氧化合物。

醛、酮。

羧酸及其衍生物。

含氮化合物（胺、腈、重氮）。

雜環(huán)。

生命物質(zhì)［糖、氨基酸、蛋白質(zhì)、核（苷）酸、脂肪］

萜與甾體

金屬有機配合物。

我們需要明確：何種物質(zhì)有何種結(jié)構(gòu)、如何命名、什么理化性質(zhì)、如何制備、如何應(yīng)用，熟記每一個涉及到的人名反應(yīng)！

有機理論體系：

基礎(chǔ)理論（一般是緒論一章提及的，來自無機和物化的理論）。

立體化學(xué)及立體反應(yīng)。

親電反應(yīng)（加成、取代）。

親核反應(yīng)（加成、取代）。

消除反應(yīng)。

碳正離子反應(yīng)、重排。

碳負離子反應(yīng)、“三乙”的應(yīng)用。

周環(huán)反應(yīng)。

有機解譜方法與策略。

我們需要明確：每種反應(yīng)的基本機理，何種物質(zhì)可以進行該種反應(yīng)，有沒有例外。抓住這兩條主線，就等于抓住了有機化學(xué)的命門！第一輪復(fù)習(xí)就是沿著這兩條主線，扎扎實實地搭建好有機化學(xué)的基礎(chǔ)知識框架，串出我們的“珍珠項鏈”。

具體的策略是跟著教材走，每章以小標題為單位閱讀?？吹叫祟}時先回顧一下過去所學(xué)內(nèi)容，如果沒忘，對應(yīng)的內(nèi)容略讀，如果已經(jīng)忘記或者這部分內(nèi)容基本沒學(xué)過，那就細細閱讀，一字不漏。

讀書的時候注意作提綱挈領(lǐng)式的讀書筆記，總結(jié)該章綱要即可，但是建議一些重要的教材原文抄一遍以加深印象，這用來對付可能出現(xiàn)的簡答題。

讀完一個小標題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

讀完一個小標題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

有機化學(xué)與其他化學(xué)學(xué)科最大的不同之處在于巨量的人名反應(yīng)以及繁雜的反應(yīng)機理。人名反應(yīng)沒什么好說的，見一個記一個，要做到見到反應(yīng)名稱就能寫出反應(yīng)式，看到反應(yīng)式就能知道反應(yīng)名稱。建議把每個人名反應(yīng)的機理了解一下，不僅要知道“是什么”，還要知道“為什么”，理解來龍去脈，可以幫助你更好地記憶，可以參考本文第一部分提到的那本《有機人名反應(yīng)及機理》。不要把有機化學(xué)復(fù)習(xí)完了見到Reformatsky（瑞福馬茨基）反應(yīng)還來個“重新格式化天空”，那就被行家笑話了。

反應(yīng)機理則比較簡單，有機教材上給出機理的反應(yīng)就那點，掌握親電、親核、重排、縮合基本就一切搞定。需要熟悉各類反應(yīng)的表現(xiàn)形式，代表物質(zhì)、反應(yīng)特征。重現(xiàn)率較高的知識點有親核取代與消除的競爭、碳正離子重排（含頻哪醇重排）、羥醛縮合。

另外，強烈建議在復(fù)習(xí)完每章后把本章給出的人名反應(yīng)以及介紹的反應(yīng)機理列在讀書筆記后面！這樣幫助你更好地牢記它們。

讀完書以后立馬做題！就做教材章后習(xí)題以及配套習(xí)題集上的題目。這些題目形式一定與真題大相徑庭，沒關(guān)系，這是給你打基礎(chǔ)的必需步驟。只有通過這個步驟，你才能鞏固知識，并且發(fā)現(xiàn)讀書過程中的漏洞所在。

做完題以后對照答案訂正，每一道題都要分析錯因：

如果知識點沒學(xué)透，回去再好好把把教材對應(yīng)章節(jié)詳細啃啃，假如教材寫得也不詳細，就把本文開頭提到的四本Boss級教材翻出來查查。總有一本書上有你需要的內(nèi)容。如果是因為粗心大意，那就好好反醒。

如果是題目本身太難，那就注意總結(jié)思路與解題技巧，最好把它抄到錯題本上。

這樣一道題一道題地練下去，你對基本知識點的掌握就越來越熟練了！

第一輪復(fù)習(xí)結(jié)束時，我們至少應(yīng)該具有兩個成果。

提綱挈領(lǐng)式的讀書筆記。

錯題本，或者從做題中總結(jié)到的解題技巧。

留著它們，以后還有大用處！

第一輪自測，看看你能考多少？考不高也沒關(guān)系，因為你鍛煉的是基礎(chǔ)而不是能力，而考研真題中能力題比例不低。但如果你能拿到60～75%的分數(shù)，證明你的復(fù)習(xí)效果顯著。

既然效果顯著，那就開始第二輪復(fù)習(xí)吧！

四、第二輪復(fù)習(xí)：強調(diào)綜合運用的專題復(fù)習(xí)

是否在上一輪自測中感到總是力不從心？那是因為你遇上了學(xué)科內(nèi)綜合題，尤其是全面綜合考查化合物性質(zhì)與反應(yīng)的推斷、合成題。

本輪復(fù)習(xí)不再按教材順序復(fù)習(xí)，而是按專題順序。重點訓(xùn)練跨章節(jié)綜合題，尤其是推斷與合成。

第二輪復(fù)習(xí)的參考書在市面上一般都有賣，其特點是徹底打亂教材順序，按專題順序（基礎(chǔ)概念、綜合命名、有機化合物基本性質(zhì)與反應(yīng)、結(jié)構(gòu)推斷、反應(yīng)機理、合成技巧）編寫，每個專題包含綜合講解、例題與習(xí)題等內(nèi)容。習(xí)題以學(xué)科內(nèi)綜合型居多。考生只需按步就班地把每一個專題讀通，例習(xí)題做好吃透即可。有不懂的內(nèi)容一律查教材，參考書與教材沖突的地方一律以教材為準，因為命題老師是以教材為依據(jù)命題。

看書的時候要著重前后聯(lián)系。盡管復(fù)習(xí)參考書已經(jīng)重組了教材章節(jié)順序，但綜合程度還是不夠，除了進行專題內(nèi)的縱向聯(lián)系以外，還要進行專題之間的橫向聯(lián)系，下面兩項是重點中的重點：（1）牽涉多種碳架結(jié)構(gòu)（順、反、R、S……）與官能團的復(fù)雜有機物命名及表現(xiàn)出的化學(xué)性質(zhì)，（2）不同類別化合物之間的相互轉(zhuǎn)換。

與有機合成、有機推斷有關(guān)的參考書我們可以看了?？梢阅贸鲆欢〞r間全面閱讀，也可以重點讀部分章節(jié)，其余泛泛而過。這些書一定要看，做適宜的讀書筆記！它們對我們提高分數(shù)有巨大的幫助！

歷年真題在本輪復(fù)習(xí)派上了用場，開始做吧！首先確定有機化學(xué)是上午還是下午考，然后專在上午或下午做真題，每次掐準秒表，在規(guī)定時間內(nèi)把一份試卷做完，再按照參考答案評分，看自己能得多少分。對于錯題的處理同第一輪復(fù)習(xí)。

不僅要做報考院校的真題，外校的真題也可拿來練手，最好選北大、清華、復(fù)旦、中科院、中科大等名校（所）化學(xué)專業(yè)的題目，因為這類習(xí)題水平高而且沒有專業(yè)側(cè)重點。假如你考農(nóng)學(xué)（中國農(nóng)業(yè)大學(xué)）卻去做藥學(xué)（中國藥科大學(xué)）的習(xí)題，專業(yè)側(cè)重點的不同會使你做無用功！

就這樣做到11月底（最晚不超過12月中旬），相信你解題的能力有了極大提高，第二輪復(fù)習(xí)自測，分數(shù)一定不比第一輪低，信心只會比第一輪更充足！

五、第三輪復(fù)習(xí)：回顧與總結(jié)

第三輪復(fù)習(xí)就不要再做大量試題。本輪復(fù)習(xí)的任務(wù)是：

查漏補缺。閱讀第一輪復(fù)習(xí)時寫下的讀書筆記，盡力回顧每一個知識點，包括它的內(nèi)涵與外延、常考題型、考試中的常用技巧。經(jīng)過兩輪復(fù)習(xí)的殘酷磨練，相信你總結(jié)回顧起來毫不費力。

回顧試題。回顧做過的每一道錯題、每一張真題試卷。確保85%以上的題目已經(jīng)掌握，下次不再做錯。確保已經(jīng)適應(yīng)了試卷結(jié)構(gòu)和考試時間，能夠把握做題節(jié)奏，在規(guī)定時間內(nèi)得到最高的分數(shù)。

這個時候也可以做一些真題練練手，但不必過分糾纏于難題和分數(shù)，更不要因為一兩道題做不出來而懊惱。因為你離上考場還有一步之遙，而許多競爭對手往往就是這一步?jīng)]有跨出去，最終倒在了考場之前。走到這里不容易，所以一定要堅持！

考試前夜再回顧一下你的讀書筆記，如果太多看不過來就改看教材目錄。盡可能地把知識點回憶起來，第二天你就可以放心大膽地走進考場了！

七、結(jié)語

有機化學(xué)不難，有機考研復(fù)習(xí)不難。正如古人所說，狹路相逢勇者勝，那么，即將或已經(jīng)踏上考研征途的朋友們，讓我們?nèi)σ愿?，高效率、高質(zhì)量地完成有機化學(xué)的考研復(fù)習(xí)，信心滿滿地走向考場吧！

最后，祝每一位考研斗士復(fù)習(xí)順利、金榜題名！