第一篇：有機化學 綜述范例

酶催化法在手性藥物合成與拆分中的應用

林傳行 綜述, 周寶寬 審校

（天津醫(yī)科大學化學教研室，天津 300070）

關(guān)鍵詞：酶催化法；手性合成；手性拆分

2010年，在醫(yī)藥工業(yè)中，化學藥物銷售超過7000億美元，具有光學活性的手性藥物(chiral drug)約占全部化學藥40％～50％，規(guī)模約3,200億美元。而這一發(fā)展趨勢的內(nèi)在驅(qū)動力來自于單一對映體手性藥物，因此，獲得單一對映體手性藥物成為關(guān)鍵。由于酶中心本身是一個不對稱結(jié)構(gòu)，且有高選擇性，單一性強，產(chǎn)品光學純度高，能在溫和條件下高效、專一地催化各種生物化學反應。因而，研究表明，酶催化法對手性藥物的合成與拆分是一種有效的方法，具有廣泛的應用前景。

1.酶催化法對手性藥物的合成

酶催化法對手性藥物的合成就是以酶作催化劑合成高對映體過剩值(enantiomeric excess，ee）和好收率的單一對映體，即利用酶促反應的高度立體、活性和區(qū)域選擇性將前體化合物不對稱合成各種復雜的手性化合物，該法反應條件溫和、高效率、無毒性和環(huán)境污染符合綠色化學。目前，該法在手性藥物合成中主要用于催化4種類型的反應：不對稱還原；不對稱水解及其逆反應；不對稱氧化；裂解反應。

1.1 酶催化法的不對稱還原反應 該法就是將分子中的酮基或碳碳雙鍵立體的還原產(chǎn)生特定結(jié)構(gòu)型化合物的反應。劉湘等研究了利用酵母細胞中所含的酶催化芳香酮的不對稱還原反應，考察其產(chǎn)物(S)-1-苯基乙醇的對映性選擇的影響，同時他們還考察了芳香酮結(jié)構(gòu)對產(chǎn)物對映性的影響。Jing等通過基因工程構(gòu)建重組菌的方法，克隆了來自擲孢酵母的醛還原酶基因，發(fā)現(xiàn)重組菌的酶活性是從擲孢酵母直接提取純化的酶的15倍。他們將重組酶用來不對稱還原4-氯-3-羰基乙酸乙酯(Ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate，COBE)，將其還原成(R)-或(S)-4-氯-3-羥基丁酸乙酯(Ethyl 4-chloro-3-hydroxy-butanoate，CHBE)，顯然產(chǎn)率和ee值都有所提高，產(chǎn)率為98.5，ee值為99%。Rita等利用源于超嗜熱菌Pyrococcus furiosus的脫氫酶，以異丙醇為共底物，在40攝氏度條件下，并且以NADP(H)為輔助因子，催化苯乙酮得到ee值大于99.5%的(S)-醇。Asako等研究了某種重組大腸桿菌中異源表達的青霉菌中的一種β-酮酯還原酶，命名為AKR3E1，發(fā)現(xiàn)這種異源表達的酶能立體選擇性還原4-溴-3-羰基甲基丁酸(Methyl 4-bromide-3-oxobutyrate,BAM)可以生成(S)-4-溴-3-羥基甲基丁酸,并且ee值比較高，達到97.9%。

1.2 酶催化法的不對稱水解 該法利用在水解酶的催化下，兩種對映異結(jié)構(gòu)體水解反應的速度不同。目前大部分與能夠催化不對稱水解反應的都是水解酶，尤以不需輔酶的脂肪酶應用廣泛。布洛芬是常用的抗炎鎮(zhèn)痛藥物，廣泛用于治療頭痛，據(jù)研究報道，消旋布洛芬的兩個對映體中(R)-對映體并無抗炎特性，而只有(S)-對映體具有抗炎的作用。最近，Liu等

1[6]

【7】

[5]

[4][3]

[2]

[1]

利用一種來自子囊菌酵母的胞外脂肪酶LIP，在0.1 mol?L 磷酸緩沖溶液(pH值=8)中，催化水解(S)-布洛芬酯，得到了高純度的(S)-布洛芬，ee達到98%。Long等

【8】

通過基因工程的方法使粘質(zhì)沙雷菌ECUl01O的一種脂肪酶在大腸桿菌中表達，研究發(fā)現(xiàn)這種異源表達的脂肪酶能選擇性水解(R,S)-酮洛芬酯，將其水解成(S)-酮洛芬，ee值為91.6%，重組脂肪酶表現(xiàn)了比較高的立體選擇性，這給我們提供了另一條途徑去開發(fā)得到具有更高活性，立體選擇性更好的脂肪酶。Bae等致力研究將(R,S)-氟比洛芬乙酯轉(zhuǎn)化成(S)-氟比洛芬，最終發(fā)現(xiàn)粘質(zhì)沙雷菌ES-2的脂肪酶可以對其立體選擇性水解，并且ee值高達98.5%。由此可以表明酶催化法的不對稱水解在手性藥物獲得中有其重要作用，特別是脂肪酶的廣泛應用。

1.3 酶催化法的不對稱氧化反應 該法將分子內(nèi)的碳氫鍵或雙鍵立體選擇性氧化，產(chǎn)生特定構(gòu)型的羥基化合物或環(huán)氧化合物以及手性藥物[11]

[10][9]

。手性亞砜及其衍生物是重要的輔劑和手性配體、手性中間體。Vargas等

[12]

利用從真菌Caldariomyces fumago中分離出來的一種應用非常廣泛的氯過氧化物酶，氧化一系列的β-羰基硫化物，條件是在檸檬酸鹽緩沖液(pH=5.0)和室溫條件下，結(jié)果得到了相應的手性亞砜。(S)-(-)-4-溴-1,2-環(huán)氧丁烷和(R)-4-羥基-1,2-環(huán)氧丁烷，它們是合成某些抗真菌和抗焦慮藥物的重要中間體。近些年，Shall&Gist-Brocades

[13]

利用甲烷單加氧酶的休止細胞催化相應的烯烴環(huán)氧化制備得到了這些重要的中間體。同時他們利用ω-羥化酶合成β-阻斷劑類藥物Atenolo和Metopropol，先生成有效高對映體過量值的(S)型環(huán)氧手性骨架，然后再用化學方法進一步加工修飾獲得最終產(chǎn)物。

1.4 酶催化法的裂解反應 就是利用某些裂解酶的催化活性進行手性分離。在自然界中羥基腈裂解酶可以催化腈醇的合成，Purkarthofer等

[14]

首次報道了酶催化的不對稱Henry反應，而它們利用的正是這種酶，應用于一系列的醛和硝基甲烷的Henry應。條件是以叔丁基甲基醚(TBME)和水兩相為反應體系，在室溫下反應，ee值高達99%，產(chǎn)率77%，同時還發(fā)現(xiàn)PH值對反應的產(chǎn)率和ee值的影響都比較顯著。此外，作者還研究了苯甲醛和硝基乙烷在羥基腈裂解酶作用下反應，也取得了良好的效果，anti:syn可達9:1；anti異構(gòu)體的ee值可達95%。2．酶催化法對手性藥物的拆分

主要是指利用酶的高度立體選擇性進行消旋體的拆分，以獲得純的光學活性物質(zhì)，并且具有催化效率高，專一性強，產(chǎn)品光學純度高等優(yōu)點。

2.1 直接拆分外消旋體 即直接拆分法，通過酶催化法與對映異構(gòu)體反應，生成非對映異構(gòu)體，利用它們之間各種性質(zhì)的差異，用非手性的方法將它們分離開來，最后分解所要的非對映異構(gòu)體得到需要的單一手性化合物。(S)-7-甲氧基-1,2,3,4-四氫-萘-2-醇是合成對帕金森病有較好療效藥物的重要中間體，晁龍飛等

[15]

運用化學方法合成了7-甲氧基-1，2，3,4-四氫-萘-2-醇，并通過運用生物酶催化法得到了手性化合物(S)-7-甲氧基-1，2，3，4-四氫-萘-2-醇，并篩選出了適合該體系的酶Novo2ym 435，而且還確定了最佳反應時間為7.5h。徐剛等

[16]

在制備(S）-2-氯-1-（2-噻吩）-乙醇的過程中，通過對不同來源酶的篩選，最終找到了兩種選擇性較好的酶Alcaligenes sp和Novo2ym 435，有效拆分制備了(S）-2-氯-1-（2-噻吩）-乙醇，ee值達98.5%。2.2 去消旋化法 也稱作對映體收斂轉(zhuǎn)化法，就是將外消旋體純化，利用酶催化反應將一種對映體轉(zhuǎn)化成其對映異構(gòu)體，從而得到單一手性藥物日趨成熟，越來越多的酶已用于外消旋體的拆分

[17]

。隨著多相反應器、酶固定化等新技術(shù)的[19]

[18]

。Dunsmore 等利用某種有光學選擇性的胺環(huán)氧化酶，實現(xiàn)了手性胺的制備，該酶只氧化(S)-對映體為亞胺，而亞胺又可以被還原為外消旋胺，他們這樣重復操作，最終獲得了單一對映體，產(chǎn)率和ee值都很高。在仲醇去消旋化反應的研究過程中，發(fā)現(xiàn)許多微生物系統(tǒng)中的醇類脫氫酶可以直接催化這類反應，但去消旋化過 程中一般有2種不同的具有對應體選擇性的醇類脫氫酶的參與。Porto等研究發(fā)現(xiàn)多種真菌，都能用于催化間位或鄰位氟苯1-乙醇發(fā)生去消旋化反應，反應的產(chǎn)率和對應體過剩值都很高

[19]。

2.3 有機溶劑下酶法拆分 該方法有區(qū)別于酶催化水解反應，而是利用有機溶劑為反應介質(zhì)，克服了水為溶劑時酶回收問題。其中Zaks等

[21]

致力研究酶在有機溶劑媒介中的催化條件和特點及相關(guān)影響因素，發(fā)現(xiàn)以有機質(zhì)為溶劑具有一定的潛在應用價值，并且酶更利于回收。Gill等[22]通過利用南極假絲酵母脂肪酶B(CALB)，在以叔丁基甲基醚(TBME)作溶劑的條件下，拆分

[23]l-(3-溴)苯乙胺，底物的對映體過量值大于99%。2002年，Liu等利用螢光假單胞桿菌脂肪酶水解法拆分乙?；?1，2-二醇和熒光假單胞桿菌脂肪酶在有機溶劑中通過?；ú鸱至艘阴；?1，2-二醇相對比，發(fā)現(xiàn)酶的?；人夥磻行?，同時?；牟豢赡嫘蕴岣吡斯鈱W純度。

2.4 酶膜法拆分 酶膜法就是先用酶水解底物，再利用膜的選擇透過性分離產(chǎn)物，實現(xiàn)反應分離一體化。最近，尚雁等

[24]

利用乳液酶膜反應器(E-EMR)進行外消旋萘普生甲酯的水解反應，乳液酶膜反應器是新型的酶膜反應器；E-EMR為界面活性酶提供了良好的酶促拆分反應環(huán)境，實現(xiàn)了ee 值達到100％，獲得了光學純對映體(s)-萘普生。Ong等

[25]

通過研究，發(fā)現(xiàn)相比游離的南極假絲酵母脂肪酶B(CALB)，如果將CALB固定于酶膜反應器中，可以B降低對映分離(R,S)-酮洛芬所需酶的量，同時ee值也也有所提高，為87.8%。3.手性藥物的酶催化不對稱定向合成技術(shù)的新進展

近年來，隨著生物技術(shù)的進步，特別是非水相酶促反應的發(fā)展，利用酶和微生物進行的手性化合物轉(zhuǎn)化和合成獲得的成功引起了有機化學家的極大關(guān)注。此外，超臨界流體技術(shù)的出現(xiàn)以及超臨界流體技術(shù)在酶催化反應等領域的應用也是一個發(fā)展方向，在許多情況下，酶催化反應在有機溶中因反應太慢而不能應用于大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。超臨界流體是指超過了物質(zhì)的臨界溫度和臨界壓力的流體，它既具有與氣體相似的粘度，又兼有與液體密度相近的特性。是處于氣態(tài)和液態(tài)之間的中間狀態(tài)的物質(zhì)，因此它具有傳質(zhì)速率快，密度、介電常數(shù)等物理性質(zhì)對溫度和壓力變化敏感等優(yōu)點。但是在超臨界流體中，由于它會傳質(zhì)阻力很小，反應速度得以大大加快，而且有機溶劑在超臨界液體中的溶解能力很好，在待拆分的消旋體中加人適量的手性識別劑，使其轉(zhuǎn)換成非對映體(一般情況下為非對映體鹽)．利用非對映體在超臨界流體中溶解性差異使得消旋體得以拆分，同時它的下游處理和溶劑回收也更加方便對手性化合物的合成和外消旋體的拆分是一種很好的反應體系。4.問題與展望

酶催化法對手性藥物的合成與拆分在手性藥物制備中已得到廣泛的應用，主要是因為酶催化立體選擇性強，反應條件溫和，操作簡便，成本低，且不會造成環(huán)境污染，從而利用酶催化法實現(xiàn)手性藥物的生物合成與拆分的發(fā)展前景良好。但如何制備得到相應單一的酶以及酶的回收依然是一個尚待解決的問題，相信隨著生物技術(shù)的進一步發(fā)展，酶催化法在手性藥物的合成與拆分上將得到更廣泛的應用。參考文獻：

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第二篇：有機化學

一般進行三輪復習，時間從7月到次年1月。根據(jù)不同情況可以走四輪甚至更多輪次，或安排更多時間。但建議第一輪復習花的時間稍多一些，第三輪復習控制在一個月左右。第一輪復習：夯實基礎，構(gòu)建知識網(wǎng)絡。7～9月把教材看完至少一遍。

第二輪復習：大量做題，提高解題能力。10～11月做真題及對應學校的相關(guān)復習資料。最遲可以到12月中旬。

第三輪復習：最后沖刺，回顧基礎內(nèi)容。12～1月。以回顧基礎知識為主，不要做太難的題目。

留出近兩年真題，每輪復習結(jié)束后作為自測并評分。

三、第一輪復習：“珍珠項鏈”式復習法

復習與上新課不同。上新課重在打基礎，復習則著重串連整合。并且經(jīng)過一、二年級的學習，有機化學的基本知識我們都已經(jīng)掌握，即使有所遺忘也能很快揀起。所以讀書不要死摳，要先觀大略，后抓細節(jié)。

有機化學知識體系雖然零碎，但還是有縱橫兩條主線可以掌握的。首先構(gòu)建兩條主線，然后把大大小小的知識點串到線上，一條“珍珠項鏈”就串成了！這就是“珍珠項鏈”式復習策略。

兩條主線是：1.化合物知識體系；2.有機理論體系。

化合物知識體系：絕大多數(shù)的有機化學教材都是按照有機化合物分類的順序編排的，這個順序往往也是相關(guān)基團命名前后的順序。

烴（烷、烯、炔與二烯、芳香、非芳香環(huán)烴）。

鹵代烴。

醇、酚、醚、環(huán)氧化合物。

醛、酮。

羧酸及其衍生物。

含氮化合物（胺、腈、重氮）。

雜環(huán)。

生命物質(zhì)［糖、氨基酸、蛋白質(zhì)、核（苷）酸、脂肪］

萜與甾體

金屬有機配合物。

我們需要明確：何種物質(zhì)有何種結(jié)構(gòu)、如何命名、什么理化性質(zhì)、如何制備、如何應用，熟記每一個涉及到的人名反應！

有機理論體系：

基礎理論（一般是緒論一章提及的，來自無機和物化的理論）。

立體化學及立體反應。

親電反應（加成、取代）。

親核反應（加成、取代）。

消除反應。

碳正離子反應、重排。

碳負離子反應、“三乙”的應用。

周環(huán)反應。

有機解譜方法與策略。

我們需要明確：每種反應的基本機理，何種物質(zhì)可以進行該種反應，有沒有例外。抓住這兩條主線，就等于抓住了有機化學的命門！第一輪復習就是沿著這兩條主線，扎扎實實地搭建好有機化學的基礎知識框架，串出我們的“珍珠項鏈”。

具體的策略是跟著教材走，每章以小標題為單位閱讀?？吹叫祟}時先回顧一下過去所學內(nèi)容，如果沒忘，對應的內(nèi)容略讀，如果已經(jīng)忘記或者這部分內(nèi)容基本沒學過，那就細細閱讀，一字不漏。

讀書的時候注意作提綱挈領式的讀書筆記，總結(jié)該章綱要即可，但是建議一些重要的教材原文抄一遍以加深印象，這用來對付可能出現(xiàn)的簡答題。

讀完一個小標題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

讀完一個小標題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

有機化學與其他化學學科最大的不同之處在于巨量的人名反應以及繁雜的反應機理。人名反應沒什么好說的，見一個記一個，要做到見到反應名稱就能寫出反應式，看到反應式就能知道反應名稱。建議把每個人名反應的機理了解一下，不僅要知道“是什么”，還要知道“為什么”，理解來龍去脈，可以幫助你更好地記憶，可以參考本文第一部分提到的那本《有機人名反應及機理》。不要把有機化學復習完了見到Reformatsky（瑞福馬茨基）反應還來個“重新格式化天空”，那就被行家笑話了。

反應機理則比較簡單，有機教材上給出機理的反應就那點，掌握親電、親核、重排、縮合基本就一切搞定。需要熟悉各類反應的表現(xiàn)形式，代表物質(zhì)、反應特征。重現(xiàn)率較高的知識點有親核取代與消除的競爭、碳正離子重排（含頻哪醇重排）、羥醛縮合。

另外，強烈建議在復習完每章后把本章給出的人名反應以及介紹的反應機理列在讀書筆記后面！這樣幫助你更好地牢記它們。

讀完書以后立馬做題！就做教材章后習題以及配套習題集上的題目。這些題目形式一定與真題大相徑庭，沒關(guān)系，這是給你打基礎的必需步驟。只有通過這個步驟，你才能鞏固知識，并且發(fā)現(xiàn)讀書過程中的漏洞所在。

做完題以后對照答案訂正，每一道題都要分析錯因：

如果知識點沒學透，回去再好好把把教材對應章節(jié)詳細啃啃，假如教材寫得也不詳細，就把本文開頭提到的四本Boss級教材翻出來查查?？傆幸槐緯嫌心阈枰膬?nèi)容。如果是因為粗心大意，那就好好反醒。

如果是題目本身太難，那就注意總結(jié)思路與解題技巧，最好把它抄到錯題本上。

這樣一道題一道題地練下去，你對基本知識點的掌握就越來越熟練了！

第一輪復習結(jié)束時，我們至少應該具有兩個成果。

提綱挈領式的讀書筆記。

錯題本，或者從做題中總結(jié)到的解題技巧。

留著它們，以后還有大用處！

第一輪自測，看看你能考多少？考不高也沒關(guān)系，因為你鍛煉的是基礎而不是能力，而考研真題中能力題比例不低。但如果你能拿到60～75%的分數(shù)，證明你的復習效果顯著。

既然效果顯著，那就開始第二輪復習吧！

四、第二輪復習：強調(diào)綜合運用的專題復習

是否在上一輪自測中感到總是力不從心？那是因為你遇上了學科內(nèi)綜合題，尤其是全面綜合考查化合物性質(zhì)與反應的推斷、合成題。

本輪復習不再按教材順序復習，而是按專題順序。重點訓練跨章節(jié)綜合題，尤其是推斷與合成。

第二輪復習的參考書在市面上一般都有賣，其特點是徹底打亂教材順序，按專題順序（基礎概念、綜合命名、有機化合物基本性質(zhì)與反應、結(jié)構(gòu)推斷、反應機理、合成技巧）編寫，每個專題包含綜合講解、例題與習題等內(nèi)容。習題以學科內(nèi)綜合型居多?？忌恍璋床骄桶嗟匕衙恳粋€專題讀通，例習題做好吃透即可。有不懂的內(nèi)容一律查教材，參考書與教材沖突的地方一律以教材為準，因為命題老師是以教材為依據(jù)命題。

看書的時候要著重前后聯(lián)系。盡管復習參考書已經(jīng)重組了教材章節(jié)順序，但綜合程度還是不夠，除了進行專題內(nèi)的縱向聯(lián)系以外，還要進行專題之間的橫向聯(lián)系，下面兩項是重點中的重點：（1）牽涉多種碳架結(jié)構(gòu)（順、反、R、S……）與官能團的復雜有機物命名及表現(xiàn)出的化學性質(zhì)，（2）不同類別化合物之間的相互轉(zhuǎn)換。

與有機合成、有機推斷有關(guān)的參考書我們可以看了?？梢阅贸鲆欢〞r間全面閱讀，也可以重點讀部分章節(jié)，其余泛泛而過。這些書一定要看，做適宜的讀書筆記！它們對我們提高分數(shù)有巨大的幫助！

歷年真題在本輪復習派上了用場，開始做吧！首先確定有機化學是上午還是下午考，然后專在上午或下午做真題，每次掐準秒表，在規(guī)定時間內(nèi)把一份試卷做完，再按照參考答案評分，看自己能得多少分。對于錯題的處理同第一輪復習。

不僅要做報考院校的真題，外校的真題也可拿來練手，最好選北大、清華、復旦、中科院、中科大等名校（所）化學專業(yè)的題目，因為這類習題水平高而且沒有專業(yè)側(cè)重點。假如你考農(nóng)學（中國農(nóng)業(yè)大學）卻去做藥學（中國藥科大學）的習題，專業(yè)側(cè)重點的不同會使你做無用功！

就這樣做到11月底（最晚不超過12月中旬），相信你解題的能力有了極大提高，第二輪復習自測，分數(shù)一定不比第一輪低，信心只會比第一輪更充足！

五、第三輪復習：回顧與總結(jié)

第三輪復習就不要再做大量試題。本輪復習的任務是：

查漏補缺。閱讀第一輪復習時寫下的讀書筆記，盡力回顧每一個知識點，包括它的內(nèi)涵與外延、常考題型、考試中的常用技巧。經(jīng)過兩輪復習的殘酷磨練，相信你總結(jié)回顧起來毫不費力。

回顧試題。回顧做過的每一道錯題、每一張真題試卷。確保85%以上的題目已經(jīng)掌握，下次不再做錯。確保已經(jīng)適應了試卷結(jié)構(gòu)和考試時間，能夠把握做題節(jié)奏，在規(guī)定時間內(nèi)得到最高的分數(shù)。

這個時候也可以做一些真題練練手，但不必過分糾纏于難題和分數(shù)，更不要因為一兩道題做不出來而懊惱。因為你離上考場還有一步之遙，而許多競爭對手往往就是這一步?jīng)]有跨出去，最終倒在了考場之前。走到這里不容易，所以一定要堅持！

考試前夜再回顧一下你的讀書筆記，如果太多看不過來就改看教材目錄。盡可能地把知識點回憶起來，第二天你就可以放心大膽地走進考場了！

七、結(jié)語

有機化學不難，有機考研復習不難。正如古人所說，狹路相逢勇者勝，那么，即將或已經(jīng)踏上考研征途的朋友們，讓我們?nèi)σ愿?，高效率、高質(zhì)量地完成有機化學的考研復習，信心滿滿地走向考場吧！

最后，祝每一位考研斗士復習順利、金榜題名！

第三篇：金屬有機化學（本站推薦）

金屬有機化學淺析

金屬有機化學和配位化學分別是從有機化學和無機化學兩個領域中發(fā)展起來而又密切聯(lián)系的學科, 目前已匯成一股洪流, 成為近代化學前沿領域之一。它的發(fā)展打破了傳統(tǒng)的有機化學和無機化學的界限, 金屬有機化學已成為有機化學中主流之一, 它的發(fā)展又與理論化學、合成化學、催化、結(jié)構(gòu)化學、生物無機化學、高分子科學等交織在一起。

什么是金屬有機化合物? 凡是化合物中含有碳-金屬鍵的都是金屬有機化合物。不言而喻, 根據(jù)我國化學名詞命名法, 凡有金字偏旁的元素與碳成鍵的化合物, 當然屬于金屬有機, 而有石字偏旁的元素(類金屬)如硼、硅、砷與碳成鍵的化合物, 根據(jù)《ComPrehensive Organometallic Chemistry》一書, 亦搜羅在內(nèi)。于是出現(xiàn)了另一種歸類方法, 一個新名稱,把周期表中第13 族所有元素, 第14 族碳以下的元素, 第15 族氮以下的元素, 第16 族氧以下的元素與碳成鍵的化合物的化學, 稱之為雜原子化學(Hetoroaotm Chemstry), 并將出一種國際性期刊《Heteroatom Chemstry》, 于1990年問世。

1．金屬有機化合物發(fā)展歷史

金屬有機化學是一門古老而又年青的學科.說它古老, 可以追溯到1827 年丹麥的蔡斯(Zeise)合成了K[PtCl3(C3H4)]的時候, 就已經(jīng)有了金屬有機化合物.說它年青, 是由于金屬有機化合物雖然合成出來很早, 但是對它們的詳細研究卻進展非常遲緩.因為金屬-碳鍵化合物大多很不穩(wěn)定, 遇空氣和水氣就分解, 有的只能在低溫下存在.金屬-碳鍵化合物中的金屬-碳π-鍵是一種特殊的鍵型, 一般的有機化合物中沒有這樣的鍵, 因此對它一直沒有了解, 上面提到的蔡斯鹽K[PtCl3(C3H4)]于1827年合成出來以后, 宜到本世紀的五十年代對它們的結(jié)構(gòu)才真正了解.由于上述原因, 金屬有機化合物沒有引起化學家們的足夠注意.本世紀的五十年代初, 美國的基利(Kealy)和波桑(Pauson)合成了二茂鐵, 跟著威爾金森(Wilkinson)和西德的菲舍爾(Fischer)分別測定了它的結(jié)構(gòu), 由 于它具有特殊的結(jié)構(gòu)和特殊的穩(wěn)定性, 引起了化學家們的極大興趣.就在差不多時候, 西德的齊格勒(Ziegler)和愈大利的納塔(Natta)發(fā)現(xiàn)了烯烴定向聚合催化劑, 使原來必須使用高壓才能得到的、并且性能較差的聚合物, 可以在接近常壓的條件下, 得到性能較好的聚合物.這類催化劑的發(fā)現(xiàn), 不但使得石油工業(yè)上沒有什么用處的丙烯成了很有用的東西, 而且得到的聚合物具有非常好的性能.齊格勒-納塔催化劑有二種組份, 一種是烷基鋁, 另一種是某種過渡金屬無機物, 雖然這種催化劑的催化機理還沒有徹底搞清, 但學者們一致的意見是,上述二組份之間先進行反應, 生成不穩(wěn)定的過渡金屬烷基化合物, 這種不穩(wěn)定的化合物正是具有催化活性的東西.金屬有機化合物大多很不穩(wěn)定, 過去一直認為這是阻礙金屬有機化學發(fā)展的一大因素, 現(xiàn)在才認識到, 這種不穩(wěn)定性,是作為催化劑的一種很重要的性質(zhì).由于二茂鐵的特殊結(jié)構(gòu)和特殊性質(zhì), 以及齊格勒-納塔催化劑對工業(yè)的特殊貢獻, 使得金屬有機化合物受到極大的重視, 在很短的時間內(nèi), 新的化合物、新的合成方法和新的應用大量出現(xiàn).從這時起, 金屬有機化學才真正成為一門獨立的學科.因此曾有人建議, 將合成二茂鐵的19 51 年作為金屬有機化學元年。

在這10 0年中金屬有機在合成中的應用方面有: 有機鋅(二烷基鋅和Ror matsky反應),有機鈉(Wurtz反應、Wurtz-Fittig反應), 有機鎂(Grignard反應), 有機理, 有機銅(Sandmeyer、Gattermann、Ullmann反應), RePPe合成, PdCl2(CH2= CH2)水合為乙醛。在材料醫(yī)藥方面有: 四乙基鉛應用為石油添加劑, 有機錫應用為聚氧乙烯的穩(wěn)定劑, 有機砷作為醫(yī)藥和農(nóng)藥的應用.2.金屬有機化合物分類

2.1 金屬有機化學的理論研究-新結(jié)構(gòu)新理論的提出及反應機理研究 50 年代后新結(jié)構(gòu)如缺電子橋式三中心鍵、夾心結(jié)構(gòu)、過渡金屬π-絡合物、卡賓和卡拜-過渡金屬絡合物、瞬變型分子結(jié)構(gòu)(fluxional Molecule)、金屬雜環(huán)(me tallocycle)等型結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)和提出, 都推動了金屬有機化學的發(fā)展。

最近發(fā)現(xiàn), 稀有氣體Ar,Kr,Xe等也能和過渡金屬形成絡合物:M(CO)6 X

M = Cr , Mo , W

X = Ar , Kr , Xe

1984年, Lee和Martin [1]第一次報道了配位數(shù)為5 和6的超價硼(Supervalent boron)化合物(I)和(Ⅱ)的合成, 它們可以通過11BNM R數(shù)據(jù)與4 配位化合物(Ⅲ)對照加以識別[2]。1987年, 美國化學家O ’Connor 和研究生LinPu[3]首次合成了穩(wěn)定的金屬環(huán)狀卡賓絡合物,Delaware大學結(jié)晶化學家Rhe ingold 測定了這個化合物的結(jié)構(gòu)。IR,NMR, ESR, X-射線衍射, EXAFS,ESCA 等都在結(jié)構(gòu)測定中起了重要作用。

70年代起,Hoffmann[4]等使用碎片分子軌道近似(fragment molecular orbitalapproach)提出了等瓣相似(isolobal analogy)原理, 從而溝通了無機化學和有機化學兩大領域。這個理論模型和研究成果被認為是化學結(jié)構(gòu)發(fā)展過程的里程碑, 它加強了實驗化學家的預見性, 對新分子的設計和合成很有指導作用。對金屬有機反應機理的研究也得到逐步深入。目前金屬有機反應已可歸納為下列基元反應: 1)反應物在金屬上的絡合配位, 2)氧化加成反應(逆反應為還原消除反應), 3)插入反應(逆反應為莊消除反應), 4)σ-π: 重排反應。.2 金屬有機化學的應用研究

近30 年來, 估計至少有50 % 的有機合成新方法是用金屬有機試劑或催化劑來完成的[5]。金屬有機化合物應用于有機合成中, 導致了金屬有機新反應及立體專一性反應的不斷發(fā)現(xiàn)。如應用過渡金屬催化劑使異戊二烯按頭尾有規(guī)則地連接起來合成花類化合物, 是很有希望的一條途徑, 已有人合成了香茅醇(citronellol).生物體內(nèi)的反應, 都是通過酶的作用進行的, 由于酶是手征性分子, 因而催化反應得到的都是光學活性產(chǎn)物。利用這一原理, 在一些過渡金屬均相催化劑中, 當具有手征性的配位體時, 這種催化劑即能催化立體專一的反應, 得到光學活性純度較高的產(chǎn)物。如應用Rhclcl3(L為不對稱麟配位體)作為催化劑, 美國的Monsanto公司以取代肉桂酸為原料生產(chǎn)出治療帕金森病的藥物L-Dopa及某些D-氨基酸[6].金屬有機化合物在工業(yè)上也得到廣泛應用。如有機鉛用作汽油抗震劑, 有機硅用作有機硅樹脂, 有機錫用作聚氯乙烯的穩(wěn)定劑及聚烯烴、橡膠的防老劑等;有機汞用作殺菌劑和防霉劑, 三乙基硼用作海水表面油污的引火劑, 某些硼同位素化合物正在試驗作治療腦腫瘤之用.有機錳化合物CH3 C5H4M n(C O)3對四乙基鉛的抗震有增效作用;鉑絡合物及某些欽、釩、鉑的環(huán)戊二烯基化合物據(jù)說有抗腫瘤作用,近年來將金屬原子引入高分子化合物, 以期獲得各種特殊性能材料的研究進展很快, 如二茂鐵的聚合物可用作宇宙飛船外殼涂料的添加劑及光敏劑、電子交換樹脂、有機半導體, 等等。

3.金屬有機化合物的應用

下面介紹金屬有機化合物在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、環(huán)境衛(wèi)生等方面的應用。3.1 常見的農(nóng)用殺蟲劑 3.1.1有機磷農(nóng)藥[7-8]

(1).敵白蟲是一種高效的殺蟲劑, 用于滅蠅及防止菜、茶、桑、煙、果樹等作物害蟲。

(2).對硫磷, 簡稱: 1605, 是一種普遍使用的劇毒農(nóng)藥, 它的殺蟲效力極強, 應用范圍廣泛,尚未找到不被其殺害的害蟲。

(3)內(nèi)吸磷, 又叫1059, 是一種防治紅蜘蛛特效的殺蟲劑, 也用于防治蚜蟲等害蟲。

(4).樂果, 主要用于防治蔬菜、果樹、棉花等害蟲。也具有觸殺性。(5).稻瘟凈, 它是一種有機磷殺菌劑, 能有效防治稻瘟病, 也有一定殺蟲效力。

(6).乙烯利, 是一種很好的植物生長調(diào)節(jié)劑, 廣泛用于水果(尤其香蕉)的催熟, 煙葉催黃,促進橡膠樹流膠, 促使瓜果早期多開雌花.3.1.2其它金屬有機農(nóng)藥

許多金屬有機化合物有生物毒性, 因此廣泛應用于農(nóng)藥。

(1)代森鋅, 廣泛用于防治各種麥的銹病, 馬鈴薯晚疫病, 黃瓜霜病及蔬菜病害。

(2)西力生和賽力散 , 它們都是有機汞化合物, 用于拌種消毒防治各種病菌.3.2環(huán)境衛(wèi)生殺蟲劑

3.2.1敵敵畏, 簡稱DDVP,它的殺蟲效力大于敵百蟲,適合于在室內(nèi)及對蔬菜、茶樹使用, 但易水解失效。

3.2.2 馬拉松, 又叫馬拉硫磷或4049, 它用于防治蠟和其他果蔬害蟲, 也可防治蚊、蠅、臭蟲等,是優(yōu)良的觸殺劑。

上述殺蟲劑對昆蟲和高等動物都有很大毒性, 但在哺乳動物體內(nèi)迅速分解, 失去活性, 毒性較低。不過大量進人體內(nèi)仍是很危險的, 所以使用時應有預防措施。

3.3醫(yī)藥方面 3.3.1 有機砷藥物

如乙酞腫胺, 鹽酸氧苯腫等, 主要用于治療性病, 前者為抗滴蟲藥, 后者對螺旋體有強力殺滅作用, 多用作治療梅毒等疾病。

3.3.2有機汞藥物

如醋酸苯汞、汞澳紅等。醋酸苯汞主要用作防腐劑,汞嗅紅俗稱紅汞, 常用作消毒劑, 它的2 % 水溶液就是我們常用的紅藥水。

3.3.3有機銻藥物

如酒石酸銻鉀(又叫吐酒石)主要用于血吸蟲病治療;葡萄糖酸銻鈉用于黑熱病治療;抗癌銻(Sb-71)又叫氨三乙酸銻, 用于纖維肉瘤, 胃瘤, 腸癌等治療。

另外,近年來對有機錫的抗癌活性的研究比較活躍[9-10]。

如用R R’SnO 與R’ ’CO O H 以1 : 2 摩爾比進行反應得一種構(gòu)型化合物, 這種化合物具有抗癌活性。

如用2一(2’吡啶基)一6甲基并塞哇與二氯化錫(Ⅳ)形成的絡合物也具有抗腫瘤的活性。

楊志強等人研究還表明, 親水性強的化合物和親油性強的化合物都沒有很好的抗癌活性,只有那些介于兩者之間的化合物更有希望成為好的抗癌藥。而有機配體對化合物的親水性和活性都有一定的影響, 有機配體對有機錫化合物的抗癌活性也起到了一定的作用?？傊袡C錫化合物成為抗癌新藥前景十分看好。

3.4 金屬有機導體、半導體

大多數(shù)金屬有機化合物都是電絕緣體, 如二茂鐵的室溫電導率是10-14 歐姆每平方厘米左右。隨著“ 有機導體” 研究工作的迅速發(fā)展, 也陸續(xù)出現(xiàn)了具有較好導電性能的金屬有機固體化合物[11]。

如,(Cp2Fe)+(TCNQ)2-的電導率為42-100歐姆每平方厘米.還有其他一些化合物也具有較好的導電性能。導電性有機高分子材料比無機導電材料具有顯著的優(yōu)點: 它比金屬導體輕, 它對光、電導有各向異性, 它易于成膜, 加工方便, 它防腐性能好, 它可利用外屆條件改變或調(diào)節(jié)導電體的物理性能, 它還可以合成特種功能的導電性材料。因此它具有廣泛的實用價值。比如, 酞葺銅(CuPc)[12]是一種重要有機半導體和光導電體, 它跟其他一些有機物進行化學共混處理后, 能加工成膜, 可以提高聚合物的光導電性能.4.我國金屬有機化合物的進展

解放前, 金屬有機化學在我國幾乎是一個空白的領域, 僅做了些零星的工作[13-16], 如格氏反應的研究, 有機銻、有機汞藥物與農(nóng)藥和有機砷藥物的制備等。

解放后, 我國的金屬有機化學才得以建立和發(fā)展, 它的發(fā)展可分為三個階段, 第一階段是解放后的第一個十年, 當時結(jié)合我國國民經(jīng)濟的恢復, 主要在三個方面做了工作。首先是結(jié)合消滅血吸蟲病的任務, 制備了許多有機銻化合物(包括銻鹽)以滿足全國臨床上的需要,如在1950-1957年間, 先后應用酒石酸銻鉀治療血吸蟲病患者76萬人, 治愈率達90%;應用葡萄酸銻鈉治療黑熱病患者60萬人, 永久治愈率達97.4%。為了減低銻制劑的毒性,又合成了一系列新的銻有機化合物。其次, 結(jié)合農(nóng)藥開展了對有機磷化合物的研究。1950年,北京農(nóng)業(yè)大學用硫磺、赤磷氯、苯和酒精等合成1605農(nóng)藥, 改良了國際上通用的生產(chǎn)方法, 并于1951年進行了小批量生產(chǎn)。因此,“ 16 0 5 ” 的生產(chǎn)應作為我國研究有機磷化合物的起點。隨后, 許多單位開展了有機磷化合物的研究。南開大學結(jié)合農(nóng)業(yè)藥劑將尋找具有較好生理活性的有機磷化合物為主要研究方向, 并在此基礎上, 成立了南開大學元素有機化學研究所。之后, 還開展了有機汞和有機砷化合物的研究, 以乙基氯化汞作為種子殺菌劑, 用于防治棉花的立枯病、紅腐病和小麥黑穗病。1958年, 結(jié)合萃取劑發(fā)展了有機磷化學。第三, 開展了對有機硅化合物的研究。為了滿足我國工業(yè)發(fā)展對新材料的需要, 開展了有機硅單體及聚合物的研究。1953年, 中國科學院上海有機化學研究所在國內(nèi)首先使用直接法制備甲基氯硅烷單體, 改革了用格氏反應的傳統(tǒng)方法, 推動了有機硅單體工業(yè)的發(fā)展。沈陽化工研究院擴大生產(chǎn)甲基氯硅烷, 并試制了苯基氯硅烷單體, 奠定了用直接法生產(chǎn)有機硅單體的工業(yè)化基礎。

第二階段是從1958年開始, 一些有機化學家開創(chuàng)了有機硼、有機錫等研究領域。有機磷、有機硅等方面也繼續(xù)向縱深發(fā)展。第三階段是從七十年代后期到現(xiàn)在, 金屬有機化合物化學逐漸得到發(fā)展, 主要是金屬有機化合物的絡合催化反應, 化學模擬生物固氮和氫甲酞化等反應, 其次是金屬有機試劑, 如有機砷、有機銅、有機硼、有機鋯、有機鉬和零價鈀催化劑等在有機合成中的應用。還開展了過渡金屬(如鈦、鋯)及我國豐產(chǎn)的稀土元素有機絡合物研究。

5.金屬有機化學的展望

目前, 金屬有機化學在已取得輝煌成果的基礎上, 正向下列各個方而發(fā)展:1.金屬有機化學的研究將為解決能源問題作出貢獻.2.對于N2 , CO2 , SO2 , RH等小分子的活化問題將繼續(xù)進行研究, 以尋找新的反應,獲得新的原料。3.過渡金屬均相催化作為酶催化和多相催化的橋梁, 將更深入地進行研究。4.利用金屬有機試劑及均相催化之特點,對專一性有機反應的研究, 將是另一個重要方向。5.金屬有機化學本身的研究仍將集中在碳-金屬鍵方面。

由于金屬種類繁多, 這一方面的工作量是巨大的, 變化也是多樣的, 而豐富的碩果也是可以予期的。對于現(xiàn)在已發(fā)現(xiàn)的基元反應, 將進一步深入研究其機理, 以進一步推動金屬有機化學的發(fā)展。

最后, 從總的來說, 生物體內(nèi)的反應是比較理想的反應, 一些金屬酶所催化的反應, 都是在常溫常壓下進行的, 但是生物體內(nèi)可以利用的金屬只有Mg , Fe , Co , Zn ,Mo 等少數(shù)幾種, 而自然界中可以利用的金屬則是大量的,可以想像, 一定可以找到比生物體內(nèi)更多的理想反應, 這就有待我們?nèi)ラ_發(fā)。

日本著名生物化學家江上不二夫曾寫過“ 化學有著極美妙的未來, 尤其是金屬有機化學, 估計蘊藏著很多未知的可能性, 也許是今后化學研究的核心”。美國化學家J.D.Roberts曾說過: “ 未來的化學是無機化學和有機化學的雜交產(chǎn)物-金屬有機化學”。

總之, 金屬有機化學的研究, 對未來世界的發(fā)展有密切的關(guān)系, 也有著廣闊的前途, 尚有待我們?nèi)ヌ剿鳌?/p>

6.參考文獻

[1] Lee D F , Martin J C.J A m Chem Soc, 1984,106:5745.[2] 黃耀曾, 錢延龍等.金屬有機化學進展.北京: 化學工業(yè)出版社,1987 , 1-10.[3]Hoff mann R.Science , 1981, 21 : 995.[4]O’Connor J M, Lin P u.J A m Chem Soc , 1987 , 109 : 7578.[5] 黃耀曾.有機化學, 1952 ,(9): 8-10.[6] Parshall G W.Organometallics , 1987, 6(4): 687 – 692.[7] 邢其毅, 徐瑞秋, 周政.基礎有機化學.北京: 高等教育出版社, 1983.977.[8]吳泳,王建平等編, 社會有機化學, 福建教育出版社

[9]楊志強, 宋雪清, 謝慶蘭.具有實驗抗癌活性的二烴基錫衍生物的研究進展.有機化學, 1996,2:111.[10]胡盛志, 施大雙等2-(2’-吡啶基)-6甲荃并噻唑及其二氯有機錫(Ⅳ)絡合物的結(jié)構(gòu)與抗腫瘤活性.有機化學, 1989 , 1 :89。

[11] 陳義墉編.功能高分子.上海: 上?？茖W技術(shù)出版社,1988.554.[12] Nie Xu zong , Wang Pao ren , ibid., 1970 , 13 ,737.[13] 曾昭掄、施文溶, 中國化學會會志, 1936, 4,183.[14]楊樹勛、羅建本, 同上, 1936, 4 , 477.[15]楊樹勛、汪榕, 同上, 1937 , 5 , 89.[16]黃耀曾、王有槐, 科學通報, 1950, 1 , 262.

第四篇：《有機化學》教學大綱

《有機化學》教學大綱

課程名稱（中文/英文）：有機化學（Organic Chemistry）

課程編號：1502002 學

分：2 學

時：總學時32

學時分配：講授學時：30 討論學時：2 課程負責人：宋益善

一、課程簡介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環(huán)境工程專業(yè)本科生一門重要的基礎課，主要介紹各類有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)、用途；各類官能團的特性，各種類型有機反應反應條件及其影響因素、應用范圍等。使學生掌握有機化學的基礎知識、基本理論和基本技能，培養(yǎng)學生分析問題和解決問題的能力，為學生今后學習后繼課程及從事專業(yè)工作相關(guān)領域打下必要的基礎。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學內(nèi)容 第一章 緒 論 【教學目標】

通過本章的教學，讓學生對有機化學課概貌有初步的了解。

【教學內(nèi)容】

1、有機化合物及有機化學；有機化合物特性。

2、有機化合物的結(jié)構(gòu)式及書寫方法。

3、掌握價鍵理論的要點及共價鍵的鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性。

4、有機化合物分子中的官能團和分類方法。

5、有機反應類型?！窘虒W重點】

1、有機化合物和有機化學。

2、有機化合物的結(jié)構(gòu)與特性。

3、研究有機化合物的一般方法。

4、有機化合物的分類?！窘虒W難點】

1、共價鍵的理論及要點。

2、共價鍵的鍵參數(shù)?！臼谡n時數(shù)】 1.5學時

第二章 烷 烴 【教學目標】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結(jié)構(gòu),了解烷烴的物理性質(zhì)和基本化學性質(zhì)。培養(yǎng)學生分析和解決問題的能力?！窘虒W內(nèi)容】

1、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同系列等概念。

2、烷烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學）

3、烷烴系統(tǒng)命名。

4、烷烴的物理性質(zhì)；有機化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點、密度、溶解度變化規(guī)律。

5、烷烴的化學性質(zhì)?！窘虒W重點】

1、烷烴的同分異構(gòu)及命名。

2、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)及鹵代反應歷程。

【教學難點】

1、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結(jié)構(gòu)。

2、烷烴的鹵代反應歷程（自由基反應歷程）。【授課時數(shù)】 2.5學時

第三章 烯 烴 【教學目標】

通過本章學習，了解烯烴的順反異構(gòu)，典型性質(zhì)。理解烯烴加成的定位規(guī)律?！窘虒W內(nèi)容】

1、烯烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學）

2、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名：順反異構(gòu)體的存在和構(gòu)型標記。

3、烯烴的化學性質(zhì)：親電加成反應、烯烴的氧化反應；聚合反應；α—H取代反應?！窘虒W重點】

1、烯烴的同分異構(gòu)及命名。

2、烯烴的分子結(jié)構(gòu)、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學性質(zhì)（馬氏規(guī)則）。

4、烯烴的親電加成反應歷程和自由基加成反應歷程。

【教學難點】

1、烯烴分子的立體結(jié)構(gòu)、Z/E命名法。

2、誘導效應和共軛效應對烯烴的親電加成反應歷程的影響及對馬氏規(guī)則的解釋。

3、碳正離子及穩(wěn)定性?！臼谡n時數(shù)】 3學時

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學目標】

通過本章學習，了解炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點和其主要化學性質(zhì)，加深對雜化軌道理論的認識?！窘虒W內(nèi)容】

1、炔烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp雜化。（自學）

2、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名。

3、炔烴的化學性質(zhì)：加成反應；氧化反應；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學性質(zhì)：1，2和1，4加成反應；雙烯加成。

【教學重點】

1、炔烴的分子結(jié)構(gòu)、sp雜化。

2、炔烴的化學性質(zhì)。

3、共軛二烯的結(jié)構(gòu)、特征及化學性質(zhì)。

4、共軛體系的分類，共軛效應對有機化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。本章難點

【教學難點】

1、共軛效應對共軛二烯烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。

2、分子軌道理論對1，3—丁二烯中離域鍵的解釋?！臼谡n時數(shù)】 2學時

第五章 脂環(huán)烴 【教學目標】

理解大小環(huán)烷烴的相對穩(wěn)定性，掌握環(huán)己烷的構(gòu)象問題?！窘虒W內(nèi)容】

1、脂環(huán)烴的分類和命名。

2、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)。

3、環(huán)烷烴的性質(zhì)。【教學重點】

1、脂環(huán)烴的命名、化學性質(zhì)、順反異構(gòu)現(xiàn)象。

2、烷烴的構(gòu)象。

3、環(huán)己烷及衍生物的構(gòu)象。

【教學難點】

1、用張力學說和近代結(jié)構(gòu)理論解釋環(huán)的大小與化學性質(zhì)之間的關(guān)系。

2、環(huán)己烷的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵?！臼谡n時數(shù)】 1學時

第六章 芳香烴 【教學目標】

學生通過本章學習，對芳烴的芳香特性有一個全面的認識。掌握芳環(huán)上的親電取代反應，知道哪些規(guī)律是普遍的，哪些規(guī)律是特殊的。會應用某些取代基的定位作用合成多官能團化合物?！窘虒W內(nèi)容】

1、芳香烴的分類和命名。

2、芳香烴的化學性質(zhì)；親電取代反應及反應機理；定位規(guī)律及應用；氧化反應；加成反應；芳香烴側(cè)鏈的反應。

3、稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)。【教學重點】

1、苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式及現(xiàn)代價鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環(huán)芳香烴的同分異構(gòu)及命名。

3、苯及其衍生物的化學性質(zhì)和芳環(huán)上的親電取代反應歷程。

4、苯環(huán)取代定位規(guī)則及在合成上的應用。

5、稠環(huán)芳烴萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。

6、休克爾規(guī)則及應用。

【教學難點】

1、苯環(huán)上的親電取代反應歷程。親電取代反應的定位規(guī)則、理論解釋和合成上的應用。

2、休克爾規(guī)則和非苯系芳烴。

【授課時數(shù)】 4學時

第七章 旋光異構(gòu) 【教學目標】

本章從不對稱物質(zhì)具有旋光性的現(xiàn)象出發(fā)，解釋有機化學中不對稱性分子產(chǎn)生旋光性的原因。從立體化學的角度對分子的構(gòu)型進行闡述。培養(yǎng)學生用對稱元素來判斷分子有無手性。【教學內(nèi)容】

1、旋光活性物質(zhì)；旋光度、比旋光度；手性、手性碳?！窘虒W重點】

1、分子結(jié)構(gòu)與對映異構(gòu)的關(guān)系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構(gòu)型的R/S表示法。

4、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)和不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)。

【教學難點】

1、對映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、手性、對稱因素。

2、構(gòu)型的表示方法—費歇爾投影式。

3、對映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、構(gòu)型的表示方法（D/L R/S法）【授課時數(shù)】 自學

第八章 鹵代烴 【教學目標】

學習親和取代反應、消除反應及其反應歷程?！窘虒W內(nèi)容】

1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、鹵代烴物理性質(zhì)；掌握鹵代烴沸點、密度變化規(guī)律。

3、鹵代烴化學性質(zhì)；親核取代反應；消除反應；查依采夫規(guī)則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對親核取代反應活性比較?！窘虒W重點】

1、鹵代烴的分類、同分異構(gòu)及命名。

2、鹵代烴的化學性質(zhì)及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應歷程及影響親核取代反應的因素。

【教學難點】

1、飽和碳原子上的親核取代反應歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應的因素（烴基結(jié)構(gòu)、離去基團、親核試劑、溶劑）?！臼谡n時數(shù)】 2學時

第九章 醇、酚、醚 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質(zhì)，通過對比了解分子結(jié)構(gòu)對化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力?！窘虒W內(nèi)容】

1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醇物理性質(zhì)：掌握醇沸點、溶解度特點。

3、醇化學性質(zhì)：似水性；酯化反應；與HX反應；了解伯、仲、叔醇反應活性差異；脫水反應；氧化反應；

4、酚的命名，官能團的優(yōu)先次序規(guī)則。

5、酚的性質(zhì)：弱酸性及基團對酸性的影響；顯色反應；取代反應；氧化反應；芳環(huán)上的親電取代反應。

6、醚的命名。

7、醚的性質(zhì)：與濃酸反應；醚鍵斷裂；過氧化物生成?！窘虒W重點】

1.醇的分類、同分異構(gòu)及命名。2.醇的化學性質(zhì)。

3.酚的結(jié)構(gòu)特點及化學性質(zhì)。

4.醚的命名、化學性質(zhì)?！窘虒W難點】

1、官能團的優(yōu)先次序規(guī)則。

2、醚的化學性質(zhì)。

【授課時數(shù)】 4學時

第十章 醛、酮、醌 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質(zhì)，通過對比了解分子結(jié)構(gòu)對化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內(nèi)容】

1、醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醛、酮物理性質(zhì)。

3、醛、酮化學性質(zhì)；親核加成反應；氧化還原反應；α—H反應；鹵仿反應結(jié)構(gòu)特征。

4、醌的命名、結(jié)構(gòu)特征及性質(zhì)?！窘虒W重點】

1、醛酮的命名、結(jié)構(gòu)特點和化學性質(zhì)。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應。

【教學難點】

1、親核加成反應活性影響因素（電子效應、空間效應）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應。

【授課時數(shù)】 4學時

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學目標】

通過本章教學，使學生正確理解羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，培養(yǎng)他們分析和解決有機化學實際問題的能力。要求學生系統(tǒng)地掌握各類羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特征和關(guān)鍵反應，了解常見取代羧酸主要的化學性質(zhì)，把握規(guī)律、抓住機理，為解決相關(guān)問題奠定必要而堅實的基礎。

【教學內(nèi)容】

1、羧酸的分類和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質(zhì)。

3、羧酸的化學性質(zhì)：羧酸酸性及結(jié)構(gòu)對酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應；還原反應；α—H反應。

4、羧酸衍生物的分類和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質(zhì)。

6、羧酸衍生物的化學性質(zhì)：水解、醇解、氨解反應；反應活性比較；還原反應；酯縮合反應。

7、羥基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名和性質(zhì)。

8、羰基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名；脫羧、氧化和還原反應；乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應用?！窘虒W重點】

1、羧酸的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

2、羧酸的化學性質(zhì)。

3、二元羧酸的受熱分解反應。

4、羧酸衍生物的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質(zhì)。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機合成上的應用?！窘虒W難點】

1、羧酸分子中的取代基對羧酸酸性的影響（誘導效應、共軛效應、場效應）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)?！臼谡n時數(shù)】 6學時

第十二章 含氮化合物 【教學目標】

學習胺的結(jié)構(gòu)和主要化學性質(zhì)，使學生初步了解含氮化合物的性質(zhì)。

【教學內(nèi)容】

1、胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、胺類化合物物理性質(zhì)及光譜特征。

3、胺類化合物化學性質(zhì)：脂肪胺、芳胺酸性；結(jié)構(gòu)對酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、?；⒒酋；磻钚圆町悾徊?、仲、叔醇反應鑒別和分離；與亞硝酸反應活性差異?！窘虒W重點】

1、胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名。

2、胺的化學性質(zhì)

3、季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)。

4、重氮鹽的制法。

【教學難點】

1、苯胺分子中苯環(huán)上的取代基對苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質(zhì)—Hofmann降解反應測定胺的結(jié)構(gòu)?！臼谡n時數(shù)】 2學時

三、教學基本要求

教師在課堂上采用多媒體結(jié)合板書教學，詳細講授每章的重點、難點內(nèi)容；通過作業(yè)的完成加深學生對有關(guān)概念、理論等內(nèi)容的理解。重要術(shù)語用英文單詞標注。

本課程安排有一定學時的自學內(nèi)容，教師布置自學提綱或有關(guān)思考題供學生掌握自學要點。

平時安排有作業(yè)或完成讀書報告。在主要章節(jié)講授完后，布置一定量的作業(yè)習題、分析討論或撰寫讀書報告等，加深學生對所學知識的理解、運用，拓寬學生的知識面。

四、教學方法

本課程每一章節(jié)由理論授課、研討、自學、作業(yè)或者讀書報告等方式構(gòu)成。采用的教學媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學習指導書）、課件（包括主講老師對全書的系統(tǒng)講授，還有重要內(nèi)容的文字提示）。EOL平臺將作為本課程網(wǎng)絡教學輔助平臺發(fā)布各類通知、訪問資源和學習資料、開展在線測試和討論。

本課程在整個一學期中安排期中和期末考試。試題有有機化合物命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)、完成反應式、化合物鑒別或分離、結(jié)構(gòu)推導、有機合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內(nèi)容，其中至少60分為基礎內(nèi)容，再以平時課堂問答、討論和測驗等各環(huán)節(jié)綜合評出學生的最終成績。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學的內(nèi)容，考試內(nèi)容能客觀反映出學生對本門課程主要概念的記憶、掌握程度，對有關(guān)理論的理解、掌握及綜合運用能力。

總評成績：平時作業(yè)、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書目 教材：

1.有機化學（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機化學習題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機化學》（上、下冊）

2．邢其毅等編寫的《基礎有機化學》（上、下冊）。

3、傅建熙主編的《有機化學》

六、本課程與其它課程的聯(lián)系與分工

本課程為專業(yè)基礎課，先修課程為基礎化學。通過該課程的學習使學生掌握有機化學方面的理論、實驗技術(shù)原理和技能，為進入后繼課學習打好基礎。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：

第五篇：有機化學教學大綱

《有機化學》考試大綱

一、課程的性質(zhì)和目的

有機化學是研究有機化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應用及相關(guān)理論的一門學科。本課程含有機化學實驗。

通過本課程的學習，使學生能較全面地了解并掌握有機化學中的基本概念、基本理論和基本反應；學會利用化合物的結(jié)構(gòu)特征分析其物理性質(zhì)及化學反應性能；能夠?qū)σ话愕幕衔镞M行合成分析；掌握分離、提純、鑒定一般有機化合物的常用方法，能對簡單有機物進行合成。

學生掌握這些基本規(guī)律和理論及相關(guān)的實驗技術(shù)，不僅能夠為更好地學習后續(xù)專業(yè)課打下堅實的基礎，而且可以了解和掌握基本的科研方法與技能。有機化學是高等院校培養(yǎng)學生綜合能力與科學素養(yǎng)的一門重要專業(yè)技術(shù)基礎課。

二、課程內(nèi)容和要求

第一章

緒論

１．有機化學及有機化合物

２．有機結(jié)構(gòu)理論及有機物結(jié)構(gòu)表示法

３．共價鍵的屬性、斷裂方式及有機反應類型 基本要求：

１．了解有機化學的發(fā)展歷史及研究對象，掌握有機物的特點及其分類

２．了解價鍵理論和分子軌道理論，掌握共價鍵屬性及共價鍵斷裂方式 第二章

飽和烴與脂環(huán)烴

１．烷烴和環(huán)烷烴的命名與結(jié)構(gòu)

２．烷烴的物理性質(zhì)

３．飽和烷烴的性質(zhì)：鹵代、氧化、異構(gòu)化及裂化

４．小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和開環(huán)反應 基本要求：

１．掌握烷烴及烷基的命名方法，尤其是系統(tǒng)命名法

２．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，會進行構(gòu)造異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)分析

３．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的主要化學反應；掌握自由基的穩(wěn)定性順序及自由基反應機理 第三章 不飽和烴

１．不飽和烴的命名及結(jié)構(gòu)

２．加成反應

３．聚合反應及塑料與橡膠

４．氧化反應

５．α－H 及炔氫的反應

６．雙烯合成------Diels-Alder反應 基本要求：

１．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)

２．掌握不飽和烴的系統(tǒng)命名法及烯烴的幾何異構(gòu)現(xiàn)象

３．掌握不飽和烴的化學性質(zhì)；通過親電加成、親核加成及自由基加成反應機理的學習，掌握馬氏規(guī)則、過氧化物效應及反應產(chǎn)物構(gòu)型的選擇 第四章

立體化學

１．烷烴與環(huán)烷烴的構(gòu)象分析

２．順反異構(gòu)(幾何異構(gòu))３．對映異構(gòu) 基本要求: １．掌握構(gòu)象分析，尤其是環(huán)己烷的構(gòu)象；掌握幾何異構(gòu)的命名

２．掌握手性、比旋光度、對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等概念；學會用R/S法和D/L法進行構(gòu)型標記；會使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的結(jié)構(gòu)、芳香性的定義及Hückel規(guī)則

２．芳香化合物的命名及物理性質(zhì)

３．單環(huán)芳烴的化學性質(zhì)：親電取代反應、加成反應、α－H反應

４．單環(huán)芳烴親電取代反應的定位規(guī)則

５．多環(huán)芳烴

６．芳雜環(huán)化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的內(nèi)涵與Hückel規(guī)則的應用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的結(jié)構(gòu)、命名及其主要的化學性質(zhì)，并從結(jié)構(gòu)上分析掌握它們在化學性質(zhì)上的異同

３．掌握芳烴親電取代反應的反應機理及定位規(guī)則，學會用電子效應和共振論解釋定位規(guī)則，并熟練利用定位規(guī)則指導取代芳烴的合成 第六章

鹵代烴

１．鹵代烴的結(jié)構(gòu)與制備

２．鹵代烴的化學性質(zhì)：親核取代反應、消除反應、與活潑金屬的反應

３．親核取代反應與消除反應的反應機理

４．鹵代烯烴與鹵代芳烴 基本要求：

１．掌握鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳烴的結(jié)構(gòu)和化學反應

２．掌握SN1與SN2、EI與E2反應的反應機理，會判斷化合物的結(jié)構(gòu)對反應機理和反應活性的影響

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．醇酚醚的制備

３．醇、酚、醚的反應 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、結(jié)構(gòu)特征、制備方法和化學性質(zhì)

２．了解有關(guān)重要化合物在實際中的應用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名

２．醛、酮的制備

３．醛、酮的化學性質(zhì)：親核加成、α－H反應、氧化、還原

４．醌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求

１．掌握醛和酮的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法和化學性質(zhì)

２．掌握羰基親核加成反應和醛酮縮合反應的反應機理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)

２．羧酸及其衍生物的制備方法

３．羧酸及其衍生物的化學性質(zhì)

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名及制備方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化學性質(zhì)以及酯化反應的反應機理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的結(jié)構(gòu)、制備及化學性質(zhì)

２．胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)及制備

３．胺的反應

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制備及性質(zhì) 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法及化學性質(zhì)。重點是胺

２．掌握重氮鹽的制備及其在有機合成中的應用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定義和分類

２．單糖的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)

３．二糖與多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求：

１．重點掌握單糖及二糖的結(jié)構(gòu)特征；了解變旋光現(xiàn)象、差向異構(gòu)、苷羥基等概念；會書寫Haworth式及構(gòu)象式

２．了解淀粉、纖維素的組成與性質(zhì) 第十二章 氨基酸

蛋白質(zhì)

核酸

１．氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．氨基酸的制備與性質(zhì)

３．蛋白質(zhì)、核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制備與性質(zhì)

２．了解蛋白質(zhì)與核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能

教材：高鴻賓主編，有機化學（第四版），高等教育出版社，2005