第一篇：有機(jī)化學(xué)試卷

天津商學(xué)院 考試中心制作

第十二章：雜環(huán)化合物

一.命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。（本大題共

小題）

1、寫(xiě)出 *

2、寫(xiě)出 的名稱(chēng)。的音譯名稱(chēng)。

3、寫(xiě)出2, 3－二甲基呋喃的構(gòu)造式。

4、寫(xiě)出 的俗名。

5、寫(xiě)出2－呋喃乙酸的構(gòu)造式。

6、寫(xiě)出3－甲基四氫呋喃的構(gòu)造式。

7、寫(xiě)出

8、寫(xiě)出 的名稱(chēng)。的名稱(chēng)。

*

9、寫(xiě)出 的名稱(chēng)。

10、寫(xiě)出5－甲基－2－呋喃甲酸的構(gòu)造式。

二.完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號(hào)內(nèi)）。（本大題共 49 小題）1、2、3、4、5、6、7、8、（）

考試中心制作

天津商學(xué)院 考試中心制作23、24、*

25、26、27、28、三.理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。（本大題共 51 小題）

1、比較下列化合物芳香性的大?。?/p>

2、將下列化合物按偶極矩大小排列：

3、下列化合物按消除HCl反應(yīng)速率快慢排列成序：

4、比較下列化合物的堿性大?。?/p>

天津商學(xué)院 考試中心制作

16、將下列化合物按堿性大小排列成序：

17、將下列化合物按堿性大小排序：

18、比較下列化合物的堿性大?。?/p>

19、比較(A)，(B)的芳香性大?。?/p>

20、將4－氨基吡啶(A)、4－甲基吡啶(B)、吡啶(C)、4－氰基吡啶(D)按堿性大小排列成序。

21、將下列化合物按親電取代速率大小排列成序：

*

22、比較(A)，(B)堿性水解的活性大?。?/p>

*

23、比較(A)，(B)堿性的大?。?/p>

24、下列化合物哪些具有芳香性：

25、比較下列化合物堿性的大小：

天津商學(xué)院

35、將下列化合物按脫羧反應(yīng)活性大小排列成序：

36、將下列化合物按水解反應(yīng)由易到難排序：

37、將(A)，(B)按酸性大小排列成序：

38、將下列化合物按堿性大小排列成序：

39、比較(A)，(B)酸性的大?。?/p>

*40、比較(A)，(B)堿性的大?。?/p>

41、將下列化合物按親電取代反應(yīng)活性排列成序：

42、比較下列化合物親電取代反應(yīng)的快慢：

43、排列各氮原子的堿性大小次序：

四.基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。（本大題共 13 小題）

吡咯分子中的N具有仲胺的結(jié)構(gòu)，可是它沒(méi)有堿性，相反N上的H具有一定的酸性，試解釋之。天津商學(xué)院 考試中心制作

2、呋喃、吡咯和噻吩比苯更易進(jìn)行親電取代反應(yīng)，為什么?

3、下列化合物中最易被HBr開(kāi)環(huán)的是：

4、下列化合物中，哪個(gè)不能與氫氧化鉀生成鹽?

*

5、下列雜環(huán)化合物哪些具有芳香性?

*

6、下列反應(yīng)結(jié)果是否正確?為什么?

7、可溶于堿的化合物有：

8、吡啶和六氫吡啶哪個(gè)堿性強(qiáng)?為什么?

9、下列化合物哪個(gè)可溶于酸，哪個(gè)可溶于堿，或既可溶于酸又可溶于堿?

天津商學(xué)院 考試中心制作

5、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：

6、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：

(A)苯酚

(B)噻吩

(C)苯硫酚

7、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：

(A)吡咯

(B)四氫吡咯

(C)4－氨基－1－丁醇

8、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：

(A)呋喃

(B)四氫呋喃

(C)1, 4－丁二醇

*

9、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：

10、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：

11、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：

(A)吡啶

(B)六氫吡啶

(C)環(huán)己胺

*

12、用1H NMR譜的方法鑒別以下化合物：

13、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：

(A)苯

(B)2-丁基吡啶

(C)苯胺

六.用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物。（本大題共小題

1、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法除去苯中的少量噻吩。

2、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法除去呋喃中的少量糠醛。

天津商學(xué)院 考試中心制作

10、完成轉(zhuǎn)化：

11、完成轉(zhuǎn)化：

12、以α-甲基吡啶為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成：

13、完成轉(zhuǎn)化：

14、以苯和吡啶為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成：

八.推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題（分別按各題要求解答）。（本大題共 14 小題）

1、雜環(huán)化合物C5H4O2經(jīng)氧化后生成羧酸C5H4O3。把此酸的鈉鹽與堿石灰作用，轉(zhuǎn)變?yōu)镃4H4O，后者與金屬鈉不起作用，也不具有醛和酮的性質(zhì)。原來(lái)的C5H4O2是什么?

2、組成為C6H6OS的化合物，不同氧化銀的氨溶液反應(yīng)，但能生成肟，同次氯酸鈉作用，生成α-噻吩甲酸。確定此化合物構(gòu)造。

3、化合物A(C6H7N)在氯化鋅存在下與苯甲醛作用脫去一分子水，生成B(C13H11N)。B經(jīng)臭氧化分解得C(C6H5ON)及苯甲醛。C在氫氧化鉀作用下得

斷A，B和C的構(gòu)造式。

4、某化合物A(C5H4O2)，與氧化劑作用生成B(C5H4O3)，加熱B生成C(C4H4O)并放出氣體。B能與NaHCO3作用。C無(wú)酸性，也不發(fā)生醛和酮的反應(yīng)，但遇鹽酸浸過(guò)的松木片顯綠色。試推斷A，B和C的構(gòu)造式。

5、組成為C5H3ClO2的化合物，有銀鏡反應(yīng)，并形成C5H3ClO3，后者加熱得到α-氯代呋喃。

第二篇：浙江大學(xué)有機(jī)化學(xué)試卷

《 有機(jī)化學(xué) 》鹵后練習(xí)

姓名：學(xué)號(hào)：

一 按系統(tǒng)命名法命名下列化合物，有立體結(jié)構(gòu)的請(qǐng)標(biāo)明

二 選擇題

1.與HBr發(fā)生親電加成反應(yīng)最快的是（）

2.下列化合物發(fā)生SN1速度最快的是（）

3.下列物質(zhì)中具有光學(xué)活性的是（）

4.下列共軛二烯烴中，不能作為雙烯體進(jìn)行Diels–Alder反應(yīng)的是（）

5.乙二醇的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是（）

6.根據(jù)休克爾規(guī)則，以下化合物中沒(méi)有芳香性的是（）

7.下列試劑中親核性最強(qiáng)的是（）

8.以下化合物最容易進(jìn)行芳基親電取代反應(yīng)的是（），最難的是（）

(a)苯(b)甲苯(c)硝基苯(d)苯甲醚

9.比較下列自由基的穩(wěn)定性，最穩(wěn)定的是（），最不穩(wěn)定的是（）

10.下列化合物進(jìn)行E2消去反應(yīng)，反應(yīng)速度最快的是（），最慢的是（）

三 完成下列反應(yīng)式, 寫(xiě)出主要產(chǎn)物； 如反應(yīng)有立體選擇性, 請(qǐng)寫(xiě)出產(chǎn)物的立體構(gòu)型。

KMnOBr1

cool

OH

+Br2

H3COCH3

H2SO4

(1)BH(2)H2O2/OH-

H2

cat.Pd-BaSO4

Br

AlCl3

7.Br

cold, diluted8.9.2CH3

RT(室溫)

CO2CH3

11.BrCH2CH2Br+ NaSCH2CH2SNa

(1)C6H5CH2Cl

K

Mg, EtO

12.13.H2SO4

14.通過(guò)機(jī)理解釋

15.用不超過(guò)兩個(gè)碳有機(jī)物合成O

五 合成題

1.用不超過(guò)2個(gè)碳原子的有機(jī)化合物及其它合適的無(wú)機(jī)試劑合成（4分）

2.由甲苯及其它合適的無(wú)機(jī)試劑合成（4分）

3.在虛線(xiàn)方框處寫(xiě)出反應(yīng)過(guò)程的中間產(chǎn)物，以完成轉(zhuǎn)化（4分）

4.在虛線(xiàn)方框處寫(xiě)出反應(yīng)過(guò)程所需試劑或相關(guān)中間產(chǎn)物，以完成轉(zhuǎn)化（4分）

第三篇：有機(jī)化學(xué)

一般進(jìn)行三輪復(fù)習(xí)，時(shí)間從7月到次年1月。根據(jù)不同情況可以走四輪甚至更多輪次，或安排更多時(shí)間。但建議第一輪復(fù)習(xí)花的時(shí)間稍多一些，第三輪復(fù)習(xí)控制在一個(gè)月左右。第一輪復(fù)習(xí)：夯實(shí)基礎(chǔ)，構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。7～9月把教材看完至少一遍。

第二輪復(fù)習(xí)：大量做題，提高解題能力。10～11月做真題及對(duì)應(yīng)學(xué)校的相關(guān)復(fù)習(xí)資料。最遲可以到12月中旬。

第三輪復(fù)習(xí)：最后沖刺，回顧基礎(chǔ)內(nèi)容。12～1月。以回顧基礎(chǔ)知識(shí)為主，不要做太難的題目。

留出近兩年真題，每輪復(fù)習(xí)結(jié)束后作為自測(cè)并評(píng)分。

三、第一輪復(fù)習(xí)：“珍珠項(xiàng)鏈”式復(fù)習(xí)法

復(fù)習(xí)與上新課不同。上新課重在打基礎(chǔ)，復(fù)習(xí)則著重串連整合。并且經(jīng)過(guò)一、二年級(jí)的學(xué)習(xí)，有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)我們都已經(jīng)掌握，即使有所遺忘也能很快揀起。所以讀書(shū)不要死摳，要先觀(guān)大略，后抓細(xì)節(jié)。

有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系雖然零碎，但還是有縱橫兩條主線(xiàn)可以掌握的。首先構(gòu)建兩條主線(xiàn)，然后把大大小小的知識(shí)點(diǎn)串到線(xiàn)上，一條“珍珠項(xiàng)鏈”就串成了！這就是“珍珠項(xiàng)鏈”式復(fù)習(xí)策略。

兩條主線(xiàn)是：1.化合物知識(shí)體系；2.有機(jī)理論體系。

化合物知識(shí)體系：絕大多數(shù)的有機(jī)化學(xué)教材都是按照有機(jī)化合物分類(lèi)的順序編排的，這個(gè)順序往往也是相關(guān)基團(tuán)命名前后的順序。

烴（烷、烯、炔與二烯、芳香、非芳香環(huán)烴）。

鹵代烴。

醇、酚、醚、環(huán)氧化合物。

醛、酮。

羧酸及其衍生物。

含氮化合物（胺、腈、重氮）。

雜環(huán)。

生命物質(zhì)［糖、氨基酸、蛋白質(zhì)、核（苷）酸、脂肪］

萜與甾體

金屬有機(jī)配合物。

我們需要明確：何種物質(zhì)有何種結(jié)構(gòu)、如何命名、什么理化性質(zhì)、如何制備、如何應(yīng)用，熟記每一個(gè)涉及到的人名反應(yīng)！

有機(jī)理論體系：

基礎(chǔ)理論（一般是緒論一章提及的，來(lái)自無(wú)機(jī)和物化的理論）。

立體化學(xué)及立體反應(yīng)。

親電反應(yīng)（加成、取代）。

親核反應(yīng)（加成、取代）。

消除反應(yīng)。

碳正離子反應(yīng)、重排。

碳負(fù)離子反應(yīng)、“三乙”的應(yīng)用。

周環(huán)反應(yīng)。

有機(jī)解譜方法與策略。

我們需要明確：每種反應(yīng)的基本機(jī)理，何種物質(zhì)可以進(jìn)行該種反應(yīng)，有沒(méi)有例外。抓住這兩條主線(xiàn)，就等于抓住了有機(jī)化學(xué)的命門(mén)！第一輪復(fù)習(xí)就是沿著這兩條主線(xiàn)，扎扎實(shí)實(shí)地搭建好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)框架，串出我們的“珍珠項(xiàng)鏈”。

具體的策略是跟著教材走，每章以小標(biāo)題為單位閱讀?？吹叫?biāo)題時(shí)先回顧一下過(guò)去所學(xué)內(nèi)容，如果沒(méi)忘，對(duì)應(yīng)的內(nèi)容略讀，如果已經(jīng)忘記或者這部分內(nèi)容基本沒(méi)學(xué)過(guò)，那就細(xì)細(xì)閱讀，一字不漏。

讀書(shū)的時(shí)候注意作提綱挈領(lǐng)式的讀書(shū)筆記，總結(jié)該章綱要即可，但是建議一些重要的教材原文抄一遍以加深印象，這用來(lái)對(duì)付可能出現(xiàn)的簡(jiǎn)答題。

讀完一個(gè)小標(biāo)題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

讀完一個(gè)小標(biāo)題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

有機(jī)化學(xué)與其他化學(xué)學(xué)科最大的不同之處在于巨量的人名反應(yīng)以及繁雜的反應(yīng)機(jī)理。人名反應(yīng)沒(méi)什么好說(shuō)的，見(jiàn)一個(gè)記一個(gè)，要做到見(jiàn)到反應(yīng)名稱(chēng)就能寫(xiě)出反應(yīng)式，看到反應(yīng)式就能知道反應(yīng)名稱(chēng)。建議把每個(gè)人名反應(yīng)的機(jī)理了解一下，不僅要知道“是什么”，還要知道“為什么”，理解來(lái)龍去脈，可以幫助你更好地記憶，可以參考本文第一部分提到的那本《有機(jī)人名反應(yīng)及機(jī)理》。不要把有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)完了見(jiàn)到Reformatsky（瑞福馬茨基）反應(yīng)還來(lái)個(gè)“重新格式化天空”，那就被行家笑話(huà)了。

反應(yīng)機(jī)理則比較簡(jiǎn)單，有機(jī)教材上給出機(jī)理的反應(yīng)就那點(diǎn)，掌握親電、親核、重排、縮合基本就一切搞定。需要熟悉各類(lèi)反應(yīng)的表現(xiàn)形式，代表物質(zhì)、反應(yīng)特征。重現(xiàn)率較高的知識(shí)點(diǎn)有親核取代與消除的競(jìng)爭(zhēng)、碳正離子重排（含頻哪醇重排）、羥醛縮合。

另外，強(qiáng)烈建議在復(fù)習(xí)完每章后把本章給出的人名反應(yīng)以及介紹的反應(yīng)機(jī)理列在讀書(shū)筆記后面！這樣幫助你更好地牢記它們。

讀完書(shū)以后立馬做題！就做教材章后習(xí)題以及配套習(xí)題集上的題目。這些題目形式一定與真題大相徑庭，沒(méi)關(guān)系，這是給你打基礎(chǔ)的必需步驟。只有通過(guò)這個(gè)步驟，你才能鞏固知識(shí)，并且發(fā)現(xiàn)讀書(shū)過(guò)程中的漏洞所在。

做完題以后對(duì)照答案訂正，每一道題都要分析錯(cuò)因：

如果知識(shí)點(diǎn)沒(méi)學(xué)透，回去再好好把把教材對(duì)應(yīng)章節(jié)詳細(xì)啃啃，假如教材寫(xiě)得也不詳細(xì)，就把本文開(kāi)頭提到的四本Boss級(jí)教材翻出來(lái)查查?？傆幸槐緯?shū)上有你需要的內(nèi)容。如果是因?yàn)榇中拇笠?，那就好好反醒?/p>

如果是題目本身太難，那就注意總結(jié)思路與解題技巧，最好把它抄到錯(cuò)題本上。

這樣一道題一道題地練下去，你對(duì)基本知識(shí)點(diǎn)的掌握就越來(lái)越熟練了！

第一輪復(fù)習(xí)結(jié)束時(shí)，我們至少應(yīng)該具有兩個(gè)成果。

提綱挈領(lǐng)式的讀書(shū)筆記。

錯(cuò)題本，或者從做題中總結(jié)到的解題技巧。

留著它們，以后還有大用處！

第一輪自測(cè)，看看你能考多少？考不高也沒(méi)關(guān)系，因?yàn)槟沐憻挼氖腔A(chǔ)而不是能力，而考研真題中能力題比例不低。但如果你能拿到60～75%的分?jǐn)?shù)，證明你的復(fù)習(xí)效果顯著。

既然效果顯著，那就開(kāi)始第二輪復(fù)習(xí)吧！

四、第二輪復(fù)習(xí)：強(qiáng)調(diào)綜合運(yùn)用的專(zhuān)題復(fù)習(xí)

是否在上一輪自測(cè)中感到總是力不從心？那是因?yàn)槟阌錾狭藢W(xué)科內(nèi)綜合題，尤其是全面綜合考查化合物性質(zhì)與反應(yīng)的推斷、合成題。

本輪復(fù)習(xí)不再按教材順序復(fù)習(xí)，而是按專(zhuān)題順序。重點(diǎn)訓(xùn)練跨章節(jié)綜合題，尤其是推斷與合成。

第二輪復(fù)習(xí)的參考書(shū)在市面上一般都有賣(mài)，其特點(diǎn)是徹底打亂教材順序，按專(zhuān)題順序（基礎(chǔ)概念、綜合命名、有機(jī)化合物基本性質(zhì)與反應(yīng)、結(jié)構(gòu)推斷、反應(yīng)機(jī)理、合成技巧）編寫(xiě)，每個(gè)專(zhuān)題包含綜合講解、例題與習(xí)題等內(nèi)容。習(xí)題以學(xué)科內(nèi)綜合型居多。考生只需按步就班地把每一個(gè)專(zhuān)題讀通，例習(xí)題做好吃透即可。有不懂的內(nèi)容一律查教材，參考書(shū)與教材沖突的地方一律以教材為準(zhǔn)，因?yàn)槊}老師是以教材為依據(jù)命題。

看書(shū)的時(shí)候要著重前后聯(lián)系。盡管復(fù)習(xí)參考書(shū)已經(jīng)重組了教材章節(jié)順序，但綜合程度還是不夠，除了進(jìn)行專(zhuān)題內(nèi)的縱向聯(lián)系以外，還要進(jìn)行專(zhuān)題之間的橫向聯(lián)系，下面兩項(xiàng)是重點(diǎn)中的重點(diǎn)：（1）牽涉多種碳架結(jié)構(gòu)（順、反、R、S……）與官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)物命名及表現(xiàn)出的化學(xué)性質(zhì)，（2）不同類(lèi)別化合物之間的相互轉(zhuǎn)換。

與有機(jī)合成、有機(jī)推斷有關(guān)的參考書(shū)我們可以看了?？梢阅贸鲆欢〞r(shí)間全面閱讀，也可以重點(diǎn)讀部分章節(jié)，其余泛泛而過(guò)。這些書(shū)一定要看，做適宜的讀書(shū)筆記！它們對(duì)我們提高分?jǐn)?shù)有巨大的幫助！

歷年真題在本輪復(fù)習(xí)派上了用場(chǎng)，開(kāi)始做吧！首先確定有機(jī)化學(xué)是上午還是下午考，然后專(zhuān)在上午或下午做真題，每次掐準(zhǔn)秒表，在規(guī)定時(shí)間內(nèi)把一份試卷做完，再按照參考答案評(píng)分，看自己能得多少分。對(duì)于錯(cuò)題的處理同第一輪復(fù)習(xí)。

不僅要做報(bào)考院校的真題，外校的真題也可拿來(lái)練手，最好選北大、清華、復(fù)旦、中科院、中科大等名校（所）化學(xué)專(zhuān)業(yè)的題目，因?yàn)檫@類(lèi)習(xí)題水平高而且沒(méi)有專(zhuān)業(yè)側(cè)重點(diǎn)。假如你考農(nóng)學(xué)（中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)）卻去做藥學(xué)（中國(guó)藥科大學(xué)）的習(xí)題，專(zhuān)業(yè)側(cè)重點(diǎn)的不同會(huì)使你做無(wú)用功！

就這樣做到11月底（最晚不超過(guò)12月中旬），相信你解題的能力有了極大提高，第二輪復(fù)習(xí)自測(cè)，分?jǐn)?shù)一定不比第一輪低，信心只會(huì)比第一輪更充足！

五、第三輪復(fù)習(xí)：回顧與總結(jié)

第三輪復(fù)習(xí)就不要再做大量試題。本輪復(fù)習(xí)的任務(wù)是：

查漏補(bǔ)缺。閱讀第一輪復(fù)習(xí)時(shí)寫(xiě)下的讀書(shū)筆記，盡力回顧每一個(gè)知識(shí)點(diǎn)，包括它的內(nèi)涵與外延、?？碱}型、考試中的常用技巧。經(jīng)過(guò)兩輪復(fù)習(xí)的殘酷磨練，相信你總結(jié)回顧起來(lái)毫不費(fèi)力。

回顧試題?；仡欁鲞^(guò)的每一道錯(cuò)題、每一張真題試卷。確保85%以上的題目已經(jīng)掌握，下次不再做錯(cuò)。確保已經(jīng)適應(yīng)了試卷結(jié)構(gòu)和考試時(shí)間，能夠把握做題節(jié)奏，在規(guī)定時(shí)間內(nèi)得到最高的分?jǐn)?shù)。

這個(gè)時(shí)候也可以做一些真題練練手，但不必過(guò)分糾纏于難題和分?jǐn)?shù)，更不要因?yàn)橐粌傻李}做不出來(lái)而懊惱。因?yàn)槟汶x上考場(chǎng)還有一步之遙，而許多競(jìng)爭(zhēng)對(duì)手往往就是這一步?jīng)]有跨出去，最終倒在了考場(chǎng)之前。走到這里不容易，所以一定要堅(jiān)持！

考試前夜再回顧一下你的讀書(shū)筆記，如果太多看不過(guò)來(lái)就改看教材目錄。盡可能地把知識(shí)點(diǎn)回憶起來(lái)，第二天你就可以放心大膽地走進(jìn)考場(chǎng)了！

七、結(jié)語(yǔ)

有機(jī)化學(xué)不難，有機(jī)考研復(fù)習(xí)不難。正如古人所說(shuō)，狹路相逢勇者勝，那么，即將或已經(jīng)踏上考研征途的朋友們，讓我們?nèi)σ愿?，高效率、高質(zhì)量地完成有機(jī)化學(xué)的考研復(fù)習(xí)，信心滿(mǎn)滿(mǎn)地走向考場(chǎng)吧！

最后，祝每一位考研斗士復(fù)習(xí)順利、金榜題名！

第四篇：金屬有機(jī)化學(xué)（本站推薦）

金屬有機(jī)化學(xué)淺析

金屬有機(jī)化學(xué)和配位化學(xué)分別是從有機(jī)化學(xué)和無(wú)機(jī)化學(xué)兩個(gè)領(lǐng)域中發(fā)展起來(lái)而又密切聯(lián)系的學(xué)科, 目前已匯成一股洪流, 成為近代化學(xué)前沿領(lǐng)域之一。它的發(fā)展打破了傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)和無(wú)機(jī)化學(xué)的界限, 金屬有機(jī)化學(xué)已成為有機(jī)化學(xué)中主流之一, 它的發(fā)展又與理論化學(xué)、合成化學(xué)、催化、結(jié)構(gòu)化學(xué)、生物無(wú)機(jī)化學(xué)、高分子科學(xué)等交織在一起。

什么是金屬有機(jī)化合物? 凡是化合物中含有碳-金屬鍵的都是金屬有機(jī)化合物。不言而喻, 根據(jù)我國(guó)化學(xué)名詞命名法, 凡有金字偏旁的元素與碳成鍵的化合物, 當(dāng)然屬于金屬有機(jī), 而有石字偏旁的元素(類(lèi)金屬)如硼、硅、砷與碳成鍵的化合物, 根據(jù)《ComPrehensive Organometallic Chemistry》一書(shū), 亦搜羅在內(nèi)。于是出現(xiàn)了另一種歸類(lèi)方法, 一個(gè)新名稱(chēng),把周期表中第13 族所有元素, 第14 族碳以下的元素, 第15 族氮以下的元素, 第16 族氧以下的元素與碳成鍵的化合物的化學(xué), 稱(chēng)之為雜原子化學(xué)(Hetoroaotm Chemstry), 并將出一種國(guó)際性期刊《Heteroatom Chemstry》, 于1990年問(wèn)世。

1．金屬有機(jī)化合物發(fā)展歷史

金屬有機(jī)化學(xué)是一門(mén)古老而又年青的學(xué)科.說(shuō)它古老, 可以追溯到1827 年丹麥的蔡斯(Zeise)合成了K[PtCl3(C3H4)]的時(shí)候, 就已經(jīng)有了金屬有機(jī)化合物.說(shuō)它年青, 是由于金屬有機(jī)化合物雖然合成出來(lái)很早, 但是對(duì)它們的詳細(xì)研究卻進(jìn)展非常遲緩.因?yàn)榻饘?碳鍵化合物大多很不穩(wěn)定, 遇空氣和水氣就分解, 有的只能在低溫下存在.金屬-碳鍵化合物中的金屬-碳π-鍵是一種特殊的鍵型, 一般的有機(jī)化合物中沒(méi)有這樣的鍵, 因此對(duì)它一直沒(méi)有了解, 上面提到的蔡斯鹽K[PtCl3(C3H4)]于1827年合成出來(lái)以后, 宜到本世紀(jì)的五十年代對(duì)它們的結(jié)構(gòu)才真正了解.由于上述原因, 金屬有機(jī)化合物沒(méi)有引起化學(xué)家們的足夠注意.本世紀(jì)的五十年代初, 美國(guó)的基利(Kealy)和波桑(Pauson)合成了二茂鐵, 跟著威爾金森(Wilkinson)和西德的菲舍爾(Fischer)分別測(cè)定了它的結(jié)構(gòu), 由 于它具有特殊的結(jié)構(gòu)和特殊的穩(wěn)定性, 引起了化學(xué)家們的極大興趣.就在差不多時(shí)候, 西德的齊格勒(Ziegler)和愈大利的納塔(Natta)發(fā)現(xiàn)了烯烴定向聚合催化劑, 使原來(lái)必須使用高壓才能得到的、并且性能較差的聚合物, 可以在接近常壓的條件下, 得到性能較好的聚合物.這類(lèi)催化劑的發(fā)現(xiàn), 不但使得石油工業(yè)上沒(méi)有什么用處的丙烯成了很有用的東西, 而且得到的聚合物具有非常好的性能.齊格勒-納塔催化劑有二種組份, 一種是烷基鋁, 另一種是某種過(guò)渡金屬無(wú)機(jī)物, 雖然這種催化劑的催化機(jī)理還沒(méi)有徹底搞清, 但學(xué)者們一致的意見(jiàn)是,上述二組份之間先進(jìn)行反應(yīng), 生成不穩(wěn)定的過(guò)渡金屬烷基化合物, 這種不穩(wěn)定的化合物正是具有催化活性的東西.金屬有機(jī)化合物大多很不穩(wěn)定, 過(guò)去一直認(rèn)為這是阻礙金屬有機(jī)化學(xué)發(fā)展的一大因素, 現(xiàn)在才認(rèn)識(shí)到, 這種不穩(wěn)定性,是作為催化劑的一種很重要的性質(zhì).由于二茂鐵的特殊結(jié)構(gòu)和特殊性質(zhì), 以及齊格勒-納塔催化劑對(duì)工業(yè)的特殊貢獻(xiàn), 使得金屬有機(jī)化合物受到極大的重視, 在很短的時(shí)間內(nèi), 新的化合物、新的合成方法和新的應(yīng)用大量出現(xiàn).從這時(shí)起, 金屬有機(jī)化學(xué)才真正成為一門(mén)獨(dú)立的學(xué)科.因此曾有人建議, 將合成二茂鐵的19 51 年作為金屬有機(jī)化學(xué)元年。

在這10 0年中金屬有機(jī)在合成中的應(yīng)用方面有: 有機(jī)鋅(二烷基鋅和Ror matsky反應(yīng)),有機(jī)鈉(Wurtz反應(yīng)、Wurtz-Fittig反應(yīng)), 有機(jī)鎂(Grignard反應(yīng)), 有機(jī)理, 有機(jī)銅(Sandmeyer、Gattermann、Ullmann反應(yīng)), RePPe合成, PdCl2(CH2= CH2)水合為乙醛。在材料醫(yī)藥方面有: 四乙基鉛應(yīng)用為石油添加劑, 有機(jī)錫應(yīng)用為聚氧乙烯的穩(wěn)定劑, 有機(jī)砷作為醫(yī)藥和農(nóng)藥的應(yīng)用.2.金屬有機(jī)化合物分類(lèi)

2.1 金屬有機(jī)化學(xué)的理論研究-新結(jié)構(gòu)新理論的提出及反應(yīng)機(jī)理研究 50 年代后新結(jié)構(gòu)如缺電子橋式三中心鍵、夾心結(jié)構(gòu)、過(guò)渡金屬π-絡(luò)合物、卡賓和卡拜-過(guò)渡金屬絡(luò)合物、瞬變型分子結(jié)構(gòu)(fluxional Molecule)、金屬雜環(huán)(me tallocycle)等型結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)和提出, 都推動(dòng)了金屬有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。

最近發(fā)現(xiàn), 稀有氣體Ar,Kr,Xe等也能和過(guò)渡金屬形成絡(luò)合物:M(CO)6 X

M = Cr , Mo , W

X = Ar , Kr , Xe

1984年, Lee和Martin [1]第一次報(bào)道了配位數(shù)為5 和6的超價(jià)硼(Supervalent boron)化合物(I)和(Ⅱ)的合成, 它們可以通過(guò)11BNM R數(shù)據(jù)與4 配位化合物(Ⅲ)對(duì)照加以識(shí)別[2]。1987年, 美國(guó)化學(xué)家O ’Connor 和研究生LinPu[3]首次合成了穩(wěn)定的金屬環(huán)狀卡賓絡(luò)合物,Delaware大學(xué)結(jié)晶化學(xué)家Rhe ingold 測(cè)定了這個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)。IR,NMR, ESR, X-射線(xiàn)衍射, EXAFS,ESCA 等都在結(jié)構(gòu)測(cè)定中起了重要作用。

70年代起,Hoffmann[4]等使用碎片分子軌道近似(fragment molecular orbitalapproach)提出了等瓣相似(isolobal analogy)原理, 從而溝通了無(wú)機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)兩大領(lǐng)域。這個(gè)理論模型和研究成果被認(rèn)為是化學(xué)結(jié)構(gòu)發(fā)展過(guò)程的里程碑, 它加強(qiáng)了實(shí)驗(yàn)化學(xué)家的預(yù)見(jiàn)性, 對(duì)新分子的設(shè)計(jì)和合成很有指導(dǎo)作用。對(duì)金屬有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究也得到逐步深入。目前金屬有機(jī)反應(yīng)已可歸納為下列基元反應(yīng): 1)反應(yīng)物在金屬上的絡(luò)合配位, 2)氧化加成反應(yīng)(逆反應(yīng)為還原消除反應(yīng)), 3)插入反應(yīng)(逆反應(yīng)為莊消除反應(yīng)), 4)σ-π: 重排反應(yīng)。.2 金屬有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用研究

近30 年來(lái), 估計(jì)至少有50 % 的有機(jī)合成新方法是用金屬有機(jī)試劑或催化劑來(lái)完成的[5]。金屬有機(jī)化合物應(yīng)用于有機(jī)合成中, 導(dǎo)致了金屬有機(jī)新反應(yīng)及立體專(zhuān)一性反應(yīng)的不斷發(fā)現(xiàn)。如應(yīng)用過(guò)渡金屬催化劑使異戊二烯按頭尾有規(guī)則地連接起來(lái)合成花類(lèi)化合物, 是很有希望的一條途徑, 已有人合成了香茅醇(citronellol).生物體內(nèi)的反應(yīng), 都是通過(guò)酶的作用進(jìn)行的, 由于酶是手征性分子, 因而催化反應(yīng)得到的都是光學(xué)活性產(chǎn)物。利用這一原理, 在一些過(guò)渡金屬均相催化劑中, 當(dāng)具有手征性的配位體時(shí), 這種催化劑即能催化立體專(zhuān)一的反應(yīng), 得到光學(xué)活性純度較高的產(chǎn)物。如應(yīng)用Rhclcl3(L為不對(duì)稱(chēng)麟配位體)作為催化劑, 美國(guó)的Monsanto公司以取代肉桂酸為原料生產(chǎn)出治療帕金森病的藥物L(fēng)-Dopa及某些D-氨基酸[6].金屬有機(jī)化合物在工業(yè)上也得到廣泛應(yīng)用。如有機(jī)鉛用作汽油抗震劑, 有機(jī)硅用作有機(jī)硅樹(shù)脂, 有機(jī)錫用作聚氯乙烯的穩(wěn)定劑及聚烯烴、橡膠的防老劑等;有機(jī)汞用作殺菌劑和防霉劑, 三乙基硼用作海水表面油污的引火劑, 某些硼同位素化合物正在試驗(yàn)作治療腦腫瘤之用.有機(jī)錳化合物CH3 C5H4M n(C O)3對(duì)四乙基鉛的抗震有增效作用;鉑絡(luò)合物及某些欽、釩、鉑的環(huán)戊二烯基化合物據(jù)說(shuō)有抗腫瘤作用,近年來(lái)將金屬原子引入高分子化合物, 以期獲得各種特殊性能材料的研究進(jìn)展很快, 如二茂鐵的聚合物可用作宇宙飛船外殼涂料的添加劑及光敏劑、電子交換樹(shù)脂、有機(jī)半導(dǎo)體, 等等。

3.金屬有機(jī)化合物的應(yīng)用

下面介紹金屬有機(jī)化合物在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、環(huán)境衛(wèi)生等方面的應(yīng)用。3.1 常見(jiàn)的農(nóng)用殺蟲(chóng)劑 3.1.1有機(jī)磷農(nóng)藥[7-8]

(1).敵白蟲(chóng)是一種高效的殺蟲(chóng)劑, 用于滅蠅及防止菜、茶、桑、煙、果樹(shù)等作物害蟲(chóng)。

(2).對(duì)硫磷, 簡(jiǎn)稱(chēng): 1605, 是一種普遍使用的劇毒農(nóng)藥, 它的殺蟲(chóng)效力極強(qiáng), 應(yīng)用范圍廣泛,尚未找到不被其殺害的害蟲(chóng)。

(3)內(nèi)吸磷, 又叫1059, 是一種防治紅蜘蛛特效的殺蟲(chóng)劑, 也用于防治蚜蟲(chóng)等害蟲(chóng)。

(4).樂(lè)果, 主要用于防治蔬菜、果樹(shù)、棉花等害蟲(chóng)。也具有觸殺性。(5).稻瘟凈, 它是一種有機(jī)磷殺菌劑, 能有效防治稻瘟病, 也有一定殺蟲(chóng)效力。

(6).乙烯利, 是一種很好的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑, 廣泛用于水果(尤其香蕉)的催熟, 煙葉催黃,促進(jìn)橡膠樹(shù)流膠, 促使瓜果早期多開(kāi)雌花.3.1.2其它金屬有機(jī)農(nóng)藥

許多金屬有機(jī)化合物有生物毒性, 因此廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥。

(1)代森鋅, 廣泛用于防治各種麥的銹病, 馬鈴薯晚疫病, 黃瓜霜病及蔬菜病害。

(2)西力生和賽力散 , 它們都是有機(jī)汞化合物, 用于拌種消毒防治各種病菌.3.2環(huán)境衛(wèi)生殺蟲(chóng)劑

3.2.1敵敵畏, 簡(jiǎn)稱(chēng)DDVP,它的殺蟲(chóng)效力大于敵百蟲(chóng),適合于在室內(nèi)及對(duì)蔬菜、茶樹(shù)使用, 但易水解失效。

3.2.2 馬拉松, 又叫馬拉硫磷或4049, 它用于防治蠟和其他果蔬害蟲(chóng), 也可防治蚊、蠅、臭蟲(chóng)等,是優(yōu)良的觸殺劑。

上述殺蟲(chóng)劑對(duì)昆蟲(chóng)和高等動(dòng)物都有很大毒性, 但在哺乳動(dòng)物體內(nèi)迅速分解, 失去活性, 毒性較低。不過(guò)大量進(jìn)人體內(nèi)仍是很危險(xiǎn)的, 所以使用時(shí)應(yīng)有預(yù)防措施。

3.3醫(yī)藥方面 3.3.1 有機(jī)砷藥物

如乙酞腫胺, 鹽酸氧苯腫等, 主要用于治療性病, 前者為抗滴蟲(chóng)藥, 后者對(duì)螺旋體有強(qiáng)力殺滅作用, 多用作治療梅毒等疾病。

3.3.2有機(jī)汞藥物

如醋酸苯汞、汞澳紅等。醋酸苯汞主要用作防腐劑,汞嗅紅俗稱(chēng)紅汞, 常用作消毒劑, 它的2 % 水溶液就是我們常用的紅藥水。

3.3.3有機(jī)銻藥物

如酒石酸銻鉀(又叫吐酒石)主要用于血吸蟲(chóng)病治療;葡萄糖酸銻鈉用于黑熱病治療;抗癌銻(Sb-71)又叫氨三乙酸銻, 用于纖維肉瘤, 胃瘤, 腸癌等治療。

另外,近年來(lái)對(duì)有機(jī)錫的抗癌活性的研究比較活躍[9-10]。

如用R R’SnO 與R’ ’CO O H 以1 : 2 摩爾比進(jìn)行反應(yīng)得一種構(gòu)型化合物, 這種化合物具有抗癌活性。

如用2一(2’吡啶基)一6甲基并塞哇與二氯化錫(Ⅳ)形成的絡(luò)合物也具有抗腫瘤的活性。

楊志強(qiáng)等人研究還表明, 親水性強(qiáng)的化合物和親油性強(qiáng)的化合物都沒(méi)有很好的抗癌活性,只有那些介于兩者之間的化合物更有希望成為好的抗癌藥。而有機(jī)配體對(duì)化合物的親水性和活性都有一定的影響, 有機(jī)配體對(duì)有機(jī)錫化合物的抗癌活性也起到了一定的作用?？傊袡C(jī)錫化合物成為抗癌新藥前景十分看好。

3.4 金屬有機(jī)導(dǎo)體、半導(dǎo)體

大多數(shù)金屬有機(jī)化合物都是電絕緣體, 如二茂鐵的室溫電導(dǎo)率是10-14 歐姆每平方厘米左右。隨著“ 有機(jī)導(dǎo)體” 研究工作的迅速發(fā)展, 也陸續(xù)出現(xiàn)了具有較好導(dǎo)電性能的金屬有機(jī)固體化合物[11]。

如,(Cp2Fe)+(TCNQ)2-的電導(dǎo)率為42-100歐姆每平方厘米.還有其他一些化合物也具有較好的導(dǎo)電性能。導(dǎo)電性有機(jī)高分子材料比無(wú)機(jī)導(dǎo)電材料具有顯著的優(yōu)點(diǎn): 它比金屬導(dǎo)體輕, 它對(duì)光、電導(dǎo)有各向異性, 它易于成膜, 加工方便, 它防腐性能好, 它可利用外屆條件改變或調(diào)節(jié)導(dǎo)電體的物理性能, 它還可以合成特種功能的導(dǎo)電性材料。因此它具有廣泛的實(shí)用價(jià)值。比如, 酞葺銅(CuPc)[12]是一種重要有機(jī)半導(dǎo)體和光導(dǎo)電體, 它跟其他一些有機(jī)物進(jìn)行化學(xué)共混處理后, 能加工成膜, 可以提高聚合物的光導(dǎo)電性能.4.我國(guó)金屬有機(jī)化合物的進(jìn)展

解放前, 金屬有機(jī)化學(xué)在我國(guó)幾乎是一個(gè)空白的領(lǐng)域, 僅做了些零星的工作[13-16], 如格氏反應(yīng)的研究, 有機(jī)銻、有機(jī)汞藥物與農(nóng)藥和有機(jī)砷藥物的制備等。

解放后, 我國(guó)的金屬有機(jī)化學(xué)才得以建立和發(fā)展, 它的發(fā)展可分為三個(gè)階段, 第一階段是解放后的第一個(gè)十年, 當(dāng)時(shí)結(jié)合我國(guó)國(guó)民經(jīng)濟(jì)的恢復(fù), 主要在三個(gè)方面做了工作。首先是結(jié)合消滅血吸蟲(chóng)病的任務(wù), 制備了許多有機(jī)銻化合物(包括銻鹽)以滿(mǎn)足全國(guó)臨床上的需要,如在1950-1957年間, 先后應(yīng)用酒石酸銻鉀治療血吸蟲(chóng)病患者76萬(wàn)人, 治愈率達(dá)90%;應(yīng)用葡萄酸銻鈉治療黑熱病患者60萬(wàn)人, 永久治愈率達(dá)97.4%。為了減低銻制劑的毒性,又合成了一系列新的銻有機(jī)化合物。其次, 結(jié)合農(nóng)藥開(kāi)展了對(duì)有機(jī)磷化合物的研究。1950年,北京農(nóng)業(yè)大學(xué)用硫磺、赤磷氯、苯和酒精等合成1605農(nóng)藥, 改良了國(guó)際上通用的生產(chǎn)方法, 并于1951年進(jìn)行了小批量生產(chǎn)。因此,“ 16 0 5 ” 的生產(chǎn)應(yīng)作為我國(guó)研究有機(jī)磷化合物的起點(diǎn)。隨后, 許多單位開(kāi)展了有機(jī)磷化合物的研究。南開(kāi)大學(xué)結(jié)合農(nóng)業(yè)藥劑將尋找具有較好生理活性的有機(jī)磷化合物為主要研究方向, 并在此基礎(chǔ)上, 成立了南開(kāi)大學(xué)元素有機(jī)化學(xué)研究所。之后, 還開(kāi)展了有機(jī)汞和有機(jī)砷化合物的研究, 以乙基氯化汞作為種子殺菌劑, 用于防治棉花的立枯病、紅腐病和小麥黑穗病。1958年, 結(jié)合萃取劑發(fā)展了有機(jī)磷化學(xué)。第三, 開(kāi)展了對(duì)有機(jī)硅化合物的研究。為了滿(mǎn)足我國(guó)工業(yè)發(fā)展對(duì)新材料的需要, 開(kāi)展了有機(jī)硅單體及聚合物的研究。1953年, 中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所在國(guó)內(nèi)首先使用直接法制備甲基氯硅烷單體, 改革了用格氏反應(yīng)的傳統(tǒng)方法, 推動(dòng)了有機(jī)硅單體工業(yè)的發(fā)展。沈陽(yáng)化工研究院擴(kuò)大生產(chǎn)甲基氯硅烷, 并試制了苯基氯硅烷單體, 奠定了用直接法生產(chǎn)有機(jī)硅單體的工業(yè)化基礎(chǔ)。

第二階段是從1958年開(kāi)始, 一些有機(jī)化學(xué)家開(kāi)創(chuàng)了有機(jī)硼、有機(jī)錫等研究領(lǐng)域。有機(jī)磷、有機(jī)硅等方面也繼續(xù)向縱深發(fā)展。第三階段是從七十年代后期到現(xiàn)在, 金屬有機(jī)化合物化學(xué)逐漸得到發(fā)展, 主要是金屬有機(jī)化合物的絡(luò)合催化反應(yīng), 化學(xué)模擬生物固氮和氫甲酞化等反應(yīng), 其次是金屬有機(jī)試劑, 如有機(jī)砷、有機(jī)銅、有機(jī)硼、有機(jī)鋯、有機(jī)鉬和零價(jià)鈀催化劑等在有機(jī)合成中的應(yīng)用。還開(kāi)展了過(guò)渡金屬(如鈦、鋯)及我國(guó)豐產(chǎn)的稀土元素有機(jī)絡(luò)合物研究。

5.金屬有機(jī)化學(xué)的展望

目前, 金屬有機(jī)化學(xué)在已取得輝煌成果的基礎(chǔ)上, 正向下列各個(gè)方而發(fā)展:1.金屬有機(jī)化學(xué)的研究將為解決能源問(wèn)題作出貢獻(xiàn).2.對(duì)于N2 , CO2 , SO2 , RH等小分子的活化問(wèn)題將繼續(xù)進(jìn)行研究, 以尋找新的反應(yīng),獲得新的原料。3.過(guò)渡金屬均相催化作為酶催化和多相催化的橋梁, 將更深入地進(jìn)行研究。4.利用金屬有機(jī)試劑及均相催化之特點(diǎn),對(duì)專(zhuān)一性有機(jī)反應(yīng)的研究, 將是另一個(gè)重要方向。5.金屬有機(jī)化學(xué)本身的研究仍將集中在碳-金屬鍵方面。

由于金屬種類(lèi)繁多, 這一方面的工作量是巨大的, 變化也是多樣的, 而豐富的碩果也是可以予期的。對(duì)于現(xiàn)在已發(fā)現(xiàn)的基元反應(yīng), 將進(jìn)一步深入研究其機(jī)理, 以進(jìn)一步推動(dòng)金屬有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。

最后, 從總的來(lái)說(shuō), 生物體內(nèi)的反應(yīng)是比較理想的反應(yīng), 一些金屬酶所催化的反應(yīng), 都是在常溫常壓下進(jìn)行的, 但是生物體內(nèi)可以利用的金屬只有Mg , Fe , Co , Zn ,Mo 等少數(shù)幾種, 而自然界中可以利用的金屬則是大量的,可以想像, 一定可以找到比生物體內(nèi)更多的理想反應(yīng), 這就有待我們?nèi)ラ_(kāi)發(fā)。

日本著名生物化學(xué)家江上不二夫曾寫(xiě)過(guò)“ 化學(xué)有著極美妙的未來(lái), 尤其是金屬有機(jī)化學(xué), 估計(jì)蘊(yùn)藏著很多未知的可能性, 也許是今后化學(xué)研究的核心”。美國(guó)化學(xué)家J.D.Roberts曾說(shuō)過(guò): “ 未來(lái)的化學(xué)是無(wú)機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)的雜交產(chǎn)物-金屬有機(jī)化學(xué)”。

總之, 金屬有機(jī)化學(xué)的研究, 對(duì)未來(lái)世界的發(fā)展有密切的關(guān)系, 也有著廣闊的前途, 尚有待我們?nèi)ヌ剿鳌?/p>

6.參考文獻(xiàn)

[1] Lee D F , Martin J C.J A m Chem Soc, 1984,106:5745.[2] 黃耀曾, 錢(qián)延龍等.金屬有機(jī)化學(xué)進(jìn)展.北京: 化學(xué)工業(yè)出版社,1987 , 1-10.[3]Hoff mann R.Science , 1981, 21 : 995.[4]O’Connor J M, Lin P u.J A m Chem Soc , 1987 , 109 : 7578.[5] 黃耀曾.有機(jī)化學(xué), 1952 ,(9): 8-10.[6] Parshall G W.Organometallics , 1987, 6(4): 687 – 692.[7] 邢其毅, 徐瑞秋, 周政.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué).北京: 高等教育出版社, 1983.977.[8]吳泳,王建平等編, 社會(huì)有機(jī)化學(xué), 福建教育出版社

[9]楊志強(qiáng), 宋雪清, 謝慶蘭.具有實(shí)驗(yàn)抗癌活性的二烴基錫衍生物的研究進(jìn)展.有機(jī)化學(xué), 1996,2:111.[10]胡盛志, 施大雙等2-(2’-吡啶基)-6甲荃并噻唑及其二氯有機(jī)錫(Ⅳ)絡(luò)合物的結(jié)構(gòu)與抗腫瘤活性.有機(jī)化學(xué), 1989 , 1 :89。

[11] 陳義墉編.功能高分子.上海: 上?？茖W(xué)技術(shù)出版社,1988.554.[12] Nie Xu zong , Wang Pao ren , ibid., 1970 , 13 ,737.[13] 曾昭掄、施文溶, 中國(guó)化學(xué)會(huì)會(huì)志, 1936, 4,183.[14]楊樹(shù)勛、羅建本, 同上, 1936, 4 , 477.[15]楊樹(shù)勛、汪榕, 同上, 1937 , 5 , 89.[16]黃耀曾、王有槐, 科學(xué)通報(bào), 1950, 1 , 262.

第五篇：《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

課程名稱(chēng)（中文/英文）：有機(jī)化學(xué)（Organic Chemistry）

課程編號(hào)：1502002 學(xué)

分：2 學(xué)

時(shí)：總學(xué)時(shí)32

學(xué)時(shí)分配：講授學(xué)時(shí)：30 討論學(xué)時(shí)：2 課程負(fù)責(zé)人：宋益善

一、課程簡(jiǎn)介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環(huán)境工程專(zhuān)業(yè)本科生一門(mén)重要的基礎(chǔ)課，主要介紹各類(lèi)有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、用途；各類(lèi)官能團(tuán)的特性，各種類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)條件及其影響因素、應(yīng)用范圍等。使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)、基本理論和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力，為學(xué)生今后學(xué)習(xí)后繼課程及從事專(zhuān)業(yè)工作相關(guān)領(lǐng)域打下必要的基礎(chǔ)。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學(xué)內(nèi)容 第一章 緒 論 【教學(xué)目標(biāo)】

通過(guò)本章的教學(xué)，讓學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)課概貌有初步的了解。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)；有機(jī)化合物特性。

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及書(shū)寫(xiě)方法。

3、掌握價(jià)鍵理論的要點(diǎn)及共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性。

4、有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和分類(lèi)方法。

5、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)。

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性。

3、研究有機(jī)化合物的一般方法。

4、有機(jī)化合物的分類(lèi)?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】

1、共價(jià)鍵的理論及要點(diǎn)。

2、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)?！臼谡n時(shí)數(shù)】 1.5學(xué)時(shí)

第二章 烷 烴 【教學(xué)目標(biāo)】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結(jié)構(gòu),了解烷烴的物理性質(zhì)和基本化學(xué)性質(zhì)。培養(yǎng)學(xué)生分析和解決問(wèn)題的能力?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同系列等概念。

2、烷烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學(xué)）

3、烷烴系統(tǒng)命名。

4、烷烴的物理性質(zhì)；有機(jī)化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點(diǎn)、密度、溶解度變化規(guī)律。

5、烷烴的化學(xué)性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、烷烴的同分異構(gòu)及命名。

2、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及鹵代反應(yīng)歷程。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結(jié)構(gòu)。

2、烷烴的鹵代反應(yīng)歷程（自由基反應(yīng)歷程）?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2.5學(xué)時(shí)

第三章 烯 烴 【教學(xué)目標(biāo)】

通過(guò)本章學(xué)習(xí)，了解烯烴的順?lè)串悩?gòu)，典型性質(zhì)。理解烯烴加成的定位規(guī)律?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、烯烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學(xué)）

2、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名：順?lè)串悩?gòu)體的存在和構(gòu)型標(biāo)記。

3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)：親電加成反應(yīng)、烯烴的氧化反應(yīng)；聚合反應(yīng)；α—H取代反應(yīng)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、烯烴的同分異構(gòu)及命名。

2、烯烴的分子結(jié)構(gòu)、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（馬氏規(guī)則）。

4、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和自由基加成反應(yīng)歷程。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、烯烴分子的立體結(jié)構(gòu)、Z/E命名法。

2、誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)對(duì)烯烴的親電加成反應(yīng)歷程的影響及對(duì)馬氏規(guī)則的解釋。

3、碳正離子及穩(wěn)定性。【授課時(shí)數(shù)】 3學(xué)時(shí)

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學(xué)目標(biāo)】

通過(guò)本章學(xué)習(xí)，了解炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和其主要化學(xué)性質(zhì)，加深對(duì)雜化軌道理論的認(rèn)識(shí)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、炔烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp雜化。（自學(xué)）

2、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名。

3、炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1，2和1，4加成反應(yīng)；雙烯加成。

【教學(xué)重點(diǎn)】

1、炔烴的分子結(jié)構(gòu)、sp雜化。

2、炔烴的化學(xué)性質(zhì)。

3、共軛二烯的結(jié)構(gòu)、特征及化學(xué)性質(zhì)。

4、共軛體系的分類(lèi)，共軛效應(yīng)對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。本章難點(diǎn)

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、共軛效應(yīng)對(duì)共軛二烯烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。

2、分子軌道理論對(duì)1，3—丁二烯中離域鍵的解釋?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2學(xué)時(shí)

第五章 脂環(huán)烴 【教學(xué)目標(biāo)】

理解大小環(huán)烷烴的相對(duì)穩(wěn)定性，掌握環(huán)己烷的構(gòu)象問(wèn)題。【教學(xué)內(nèi)容】

1、脂環(huán)烴的分類(lèi)和命名。

2、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)。

3、環(huán)烷烴的性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、脂環(huán)烴的命名、化學(xué)性質(zhì)、順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。

2、烷烴的構(gòu)象。

3、環(huán)己烷及衍生物的構(gòu)象。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、用張力學(xué)說(shuō)和近代結(jié)構(gòu)理論解釋環(huán)的大小與化學(xué)性質(zhì)之間的關(guān)系。

2、環(huán)己烷的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵?！臼谡n時(shí)數(shù)】 1學(xué)時(shí)

第六章 芳香烴 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)生通過(guò)本章學(xué)習(xí)，對(duì)芳烴的芳香特性有一個(gè)全面的認(rèn)識(shí)。掌握芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，知道哪些規(guī)律是普遍的，哪些規(guī)律是特殊的。會(huì)應(yīng)用某些取代基的定位作用合成多官能團(tuán)化合物?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、芳香烴的分類(lèi)和命名。

2、芳香烴的化學(xué)性質(zhì)；親電取代反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；定位規(guī)律及應(yīng)用；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；芳香烴側(cè)鏈的反應(yīng)。

3、稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式及現(xiàn)代價(jià)鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環(huán)芳香烴的同分異構(gòu)及命名。

3、苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)和芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。

4、苯環(huán)取代定位規(guī)則及在合成上的應(yīng)用。

5、稠環(huán)芳烴萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。

6、休克爾規(guī)則及應(yīng)用。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則、理論解釋和合成上的應(yīng)用。

2、休克爾規(guī)則和非苯系芳烴。

【授課時(shí)數(shù)】 4學(xué)時(shí)

第七章 旋光異構(gòu) 【教學(xué)目標(biāo)】

本章從不對(duì)稱(chēng)物質(zhì)具有旋光性的現(xiàn)象出發(fā)，解釋有機(jī)化學(xué)中不對(duì)稱(chēng)性分子產(chǎn)生旋光性的原因。從立體化學(xué)的角度對(duì)分子的構(gòu)型進(jìn)行闡述。培養(yǎng)學(xué)生用對(duì)稱(chēng)元素來(lái)判斷分子有無(wú)手性?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、旋光活性物質(zhì)；旋光度、比旋光度；手性、手性碳?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、分子結(jié)構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)的關(guān)系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構(gòu)型的R/S表示法。

4、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)和不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、對(duì)映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、手性、對(duì)稱(chēng)因素。

2、構(gòu)型的表示方法—費(fèi)歇爾投影式。

3、對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、構(gòu)型的表示方法（D/L R/S法）【授課時(shí)數(shù)】 自學(xué)

第八章 鹵代烴 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)習(xí)親和取代反應(yīng)、消除反應(yīng)及其反應(yīng)歷程?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名。

2、鹵代烴物理性質(zhì)；掌握鹵代烴沸點(diǎn)、密度變化規(guī)律。

3、鹵代烴化學(xué)性質(zhì)；親核取代反應(yīng)；消除反應(yīng)；查依采夫規(guī)則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對(duì)親核取代反應(yīng)活性比較?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、鹵代烴的分類(lèi)、同分異構(gòu)及命名。

2、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應(yīng)歷程及影響親核取代反應(yīng)的因素。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應(yīng)的因素（烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑）。【授課時(shí)數(shù)】 2學(xué)時(shí)

第九章 醇、酚、醚 【教學(xué)目標(biāo)】

通過(guò)本章學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解醇和酚主要的化學(xué)性質(zhì)，通過(guò)對(duì)比了解分子結(jié)構(gòu)對(duì)化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學(xué)生分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、醇的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名。

2、醇物理性質(zhì)：掌握醇沸點(diǎn)、溶解度特點(diǎn)。

3、醇化學(xué)性質(zhì)：似水性；酯化反應(yīng)；與HX反應(yīng)；了解伯、仲、叔醇反應(yīng)活性差異；脫水反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

4、酚的命名，官能團(tuán)的優(yōu)先次序規(guī)則。

5、酚的性質(zhì)：弱酸性及基團(tuán)對(duì)酸性的影響；顯色反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。

6、醚的命名。

7、醚的性質(zhì)：與濃酸反應(yīng)；醚鍵斷裂；過(guò)氧化物生成?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1.醇的分類(lèi)、同分異構(gòu)及命名。2.醇的化學(xué)性質(zhì)。

3.酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。

4.醚的命名、化學(xué)性質(zhì)?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】

1、官能團(tuán)的優(yōu)先次序規(guī)則。

2、醚的化學(xué)性質(zhì)。

【授課時(shí)數(shù)】 4學(xué)時(shí)

第十章 醛、酮、醌 【教學(xué)目標(biāo)】

通過(guò)本章學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解醇和酚主要的化學(xué)性質(zhì)，通過(guò)對(duì)比了解分子結(jié)構(gòu)對(duì)化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學(xué)生分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名。

2、醛、酮物理性質(zhì)。

3、醛、酮化學(xué)性質(zhì)；親核加成反應(yīng)；氧化還原反應(yīng)；α—H反應(yīng)；鹵仿反應(yīng)結(jié)構(gòu)特征。

4、醌的命名、結(jié)構(gòu)特征及性質(zhì)。【教學(xué)重點(diǎn)】

1、醛酮的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應(yīng)。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、親核加成反應(yīng)活性影響因素（電子效應(yīng)、空間效應(yīng)）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應(yīng)。

【授課時(shí)數(shù)】 4學(xué)時(shí)

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學(xué)目標(biāo)】

通過(guò)本章教學(xué)，使學(xué)生正確理解羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，培養(yǎng)他們分析和解決有機(jī)化學(xué)實(shí)際問(wèn)題的能力。要求學(xué)生系統(tǒng)地掌握各類(lèi)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特征和關(guān)鍵反應(yīng)，了解常見(jiàn)取代羧酸主要的化學(xué)性質(zhì)，把握規(guī)律、抓住機(jī)理，為解決相關(guān)問(wèn)題奠定必要而堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、羧酸的分類(lèi)和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質(zhì)。

3、羧酸的化學(xué)性質(zhì)：羧酸酸性及結(jié)構(gòu)對(duì)酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應(yīng)；還原反應(yīng)；α—H反應(yīng)。

4、羧酸衍生物的分類(lèi)和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質(zhì)。

6、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：水解、醇解、氨解反應(yīng)；反應(yīng)活性比較；還原反應(yīng)；酯縮合反應(yīng)。

7、羥基酸：結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名和性質(zhì)。

8、羰基酸：結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名；脫羧、氧化和還原反應(yīng)；乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用。【教學(xué)重點(diǎn)】

1、羧酸的分類(lèi)、命名及結(jié)構(gòu)。

2、羧酸的化學(xué)性質(zhì)。

3、二元羧酸的受熱分解反應(yīng)。

4、羧酸衍生物的分類(lèi)、命名及結(jié)構(gòu)。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質(zhì)。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。【教學(xué)難點(diǎn)】

1、羧酸分子中的取代基對(duì)羧酸酸性的影響（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)。【授課時(shí)數(shù)】 6學(xué)時(shí)

第十二章 含氮化合物 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)習(xí)胺的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)，使學(xué)生初步了解含氮化合物的性質(zhì)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、胺類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名。

2、胺類(lèi)化合物物理性質(zhì)及光譜特征。

3、胺類(lèi)化合物化學(xué)性質(zhì)：脂肪胺、芳胺酸性；結(jié)構(gòu)對(duì)酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、?；⒒酋；磻?yīng)活性差異；伯、仲、叔醇反應(yīng)鑒別和分離；與亞硝酸反應(yīng)活性差異?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、胺的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)和命名。

2、胺的化學(xué)性質(zhì)

3、季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)。

4、重氮鹽的制法。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、苯胺分子中苯環(huán)上的取代基對(duì)苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質(zhì)—Hofmann降解反應(yīng)測(cè)定胺的結(jié)構(gòu)?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2學(xué)時(shí)

三、教學(xué)基本要求

教師在課堂上采用多媒體結(jié)合板書(shū)教學(xué)，詳細(xì)講授每章的重點(diǎn)、難點(diǎn)內(nèi)容；通過(guò)作業(yè)的完成加深學(xué)生對(duì)有關(guān)概念、理論等內(nèi)容的理解。重要術(shù)語(yǔ)用英文單詞標(biāo)注。

本課程安排有一定學(xué)時(shí)的自學(xué)內(nèi)容，教師布置自學(xué)提綱或有關(guān)思考題供學(xué)生掌握自學(xué)要點(diǎn)。

平時(shí)安排有作業(yè)或完成讀書(shū)報(bào)告。在主要章節(jié)講授完后，布置一定量的作業(yè)習(xí)題、分析討論或撰寫(xiě)讀書(shū)報(bào)告等，加深學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)的理解、運(yùn)用，拓寬學(xué)生的知識(shí)面。

四、教學(xué)方法

本課程每一章節(jié)由理論授課、研討、自學(xué)、作業(yè)或者讀書(shū)報(bào)告等方式構(gòu)成。采用的教學(xué)媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學(xué)習(xí)指導(dǎo)書(shū)）、課件（包括主講老師對(duì)全書(shū)的系統(tǒng)講授，還有重要內(nèi)容的文字提示）。EOL平臺(tái)將作為本課程網(wǎng)絡(luò)教學(xué)輔助平臺(tái)發(fā)布各類(lèi)通知、訪(fǎng)問(wèn)資源和學(xué)習(xí)資料、開(kāi)展在線(xiàn)測(cè)試和討論。

本課程在整個(gè)一學(xué)期中安排期中和期末考試。試題有有機(jī)化合物命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)、完成反應(yīng)式、化合物鑒別或分離、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)、有機(jī)合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內(nèi)容，其中至少60分為基礎(chǔ)內(nèi)容，再以平時(shí)課堂問(wèn)答、討論和測(cè)驗(yàn)等各環(huán)節(jié)綜合評(píng)出學(xué)生的最終成績(jī)。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學(xué)的內(nèi)容，考試內(nèi)容能客觀(guān)反映出學(xué)生對(duì)本門(mén)課程主要概念的記憶、掌握程度，對(duì)有關(guān)理論的理解、掌握及綜合運(yùn)用能力。

總評(píng)成績(jī)：平時(shí)作業(yè)、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績(jī)分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書(shū)目 教材：

1.有機(jī)化學(xué)（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機(jī)化學(xué)習(xí)題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書(shū)目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)）

2．邢其毅等編寫(xiě)的《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)）。

3、傅建熙主編的《有機(jī)化學(xué)》

六、本課程與其它課程的聯(lián)系與分工

本課程為專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課，先修課程為基礎(chǔ)化學(xué)。通過(guò)該課程的學(xué)習(xí)使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)方面的理論、實(shí)驗(yàn)技術(shù)原理和技能，為進(jìn)入后繼課學(xué)習(xí)打好基礎(chǔ)。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：