第一篇：高三化學(xué)復(fù)習(xí)—專題二十三《常見烴的衍生物》

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高三化學(xué)復(fù)習(xí)—專題二十三《常見烴的衍生物》

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專題二十三

常見烴的衍生物

錯誤！未指定書簽。． 錯誤！未指定書簽。（09 年廣東化學(xué)·13）警察常從案發(fā)現(xiàn)場的人體氣味來獲取有用線索，人體氣味的成分中含有以下化合物：⑵辛酸；②壬酸；③環(huán)十二醇；④5，9 一十一烷酸 內(nèi)酯；⑤十八烷⑥已醛；⑦庚醛。下列說法正確的是 A．⑵、②、⑥分子中碳原子數(shù)小于 10，③、④、⑤分子中碳原子數(shù)大于 10 B．⑵、②是無機物，③、⑤、⑦是有機物 C．⑵、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物 D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素 錯誤！未指定書簽。． 錯誤！未指定書簽。（09 年廣東文基·67）下列有關(guān)有機物的說法不正確的是 A．酒精中是否含有水，可用金屬鈉檢驗 B．有機酸和醇脫水合成的某些酯，可用作糖果、化妝品中的香料 C．蛋白質(zhì)在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成氨基酸 D．乙烯通過聚合反應(yīng)可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用來制造多種包裝材料 錯誤！未指定書簽。錯誤！未指定書簽。．（08 上海卷 16）霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細胞增殖最常用 的藥物。下列關(guān)于 MMF 的說法正確的是(A．MMF 能溶于水 B．MMF 能發(fā)生取代反應(yīng)和消

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去反應(yīng) C．1molMMF 能與 6mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．1molMMF 能與含 3molNaOH 溶液完全反應(yīng))

錯誤！錯誤！未指定書簽。未指定書簽。．（09 年全國理綜Ⅱ·12）1 mol 足量的 NaOH 溶液充分反應(yīng)，消耗的 NaOH 的物質(zhì)的量為 A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol

與

考試說明： 考試說明： 了解烴的衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。

認識不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，能設(shè)計合理路線合成簡單有機化合物。命題趨勢： 命題趨勢： 烴的衍生物在高考試題中涉及的考點含有鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu) 特點和性質(zhì)，多考察基本反應(yīng)類型，典型有機反應(yīng)，典型實驗，相關(guān)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化等，在高考試題中選擇題考察烴的衍生物基本知識，填空題中以合成與推斷為主要考察形 式，該內(nèi)容為必考內(nèi)容 高考預(yù)測： 高考預(yù)測： 從 08、09 兩年高考試題看，有機化學(xué)在必做題中約占 18%，考查內(nèi)容通常為有機反應(yīng) 類型的判斷約 2 分，同分異構(gòu)相關(guān)內(nèi)容約 2 分，方程式書寫約 4 分，合成路線或相關(guān)計 算約 4 分，2010 高考將保持這種趨勢

知識框架

一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) 分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 2.物理性質(zhì) 3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr

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注意：該反應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng)，氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的 HBr，降低了生成物的濃度，使反應(yīng)正向進行。（該反應(yīng)是可逆反應(yīng)）小結(jié)：由此可見，水解反應(yīng)的條件是 NaOH 水溶液。溴乙烷水解反應(yīng)中，C—Br 鍵斷裂，溴 以 Br 形式離去，故帶負電的原子或原子團如 OH、HS 等均可取代溴乙烷中的溴。(2).溴乙烷的消去反應(yīng).按圖 2－18 組裝實驗裝置，①.大試管中加入 5mL 溴乙烷.②.加入 15mL 飽和 KOH 乙醇溶液，加熱.③.向大試管中加入稀 HNO3 酸化.④.滴加 2DAgNO3 溶液.現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成.-

CH3CH2Br

CH2＝CH2+HBr

消去反應(yīng)(elimination reaction)： 有機化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子（如 H2O、HX 等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來說，消去反 應(yīng)是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上 1 思考與交流、○為什么不用 NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用 NaOH 水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進行.②．乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？ 乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解.③．檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入 KMnO4 酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么 作用？ 除去 HBr，因為 HBr 也能使 KMnO4 酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br 能否發(fā)生消去反應(yīng)？ 不

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能.因為相鄰碳原子上沒有氫原子.⑤.2－溴丁烷

CH3

CH Br

CH2 CH3消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？

CH3CH == CHCH3(81%)

CH3CH2CH == CH2

(19%)

小結(jié)： 小結(jié)：-Br 原子是 CH3CH2Br 的官能團，決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不 同，反應(yīng)機理不同.（內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過內(nèi)因起作用.）

二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似.(1)水解反應(yīng).試寫出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.(2)消去反應(yīng).試寫出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.例 1.（08 江蘇卷選做題 21B）醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實驗室制備 溴乙烷和 1-溴丁烷的反應(yīng)如下： NaBr+H2SO4 R-OH+HBr HBr+NaHSO4 R-Br+H2O

—

① ②

可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br 被濃硫酸氧化為 Br2 等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下； 乙醇 溴乙烷 正丁醇 烷 密度/g·cm 沸點/℃ 請回答下列問題：（1）溴乙烷和 1-溴丁烷的制備實驗中，下列儀器最不可能用到的是 ．．．． a．圓底燒瓶

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（2）溴代烴的水溶性 b．量筒 c．錐形瓶 d．布氏漏斗。（填字母）

1-溴 丁

0．7893 78．5

1．4604 38．4

0．8098 117．2

1．2758 101．6

（填“大于”“等于”或“小于”；其原因是、）。

（3）將 1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在 “下層”或“不分層”。）（4）制備操作中，加入的濃硫酸必需進行稀釋，起目的是 a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成 c．減少 HBr 的揮發(fā) b．減少 Br2 的生成 d．水是反應(yīng)的催化劑

（填“上層”、。（填字母）

（5）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì) Br2，下列物質(zhì)中最適合的是 a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl

。（填字母）

（6）在制備溴乙烷時，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于 制備 1-溴丁烷時卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是 答案： 答案：（1）d（2）小于；醇分子可與水分子形成氫鍵，溴代烴分子不能與水分子形成氫鍵。（3）下層（4）abc（5）c（6）平衡向

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生成溴乙烷的方向移動（或反應(yīng)②向右移動）

三、醇及酚

；但在。

（一）乙醇、醇類 1.乙醇的結(jié)構(gòu) 分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、2.物理性質(zhì)：醇類沸點的變化 3.化學(xué)性質(zhì) 乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系規(guī)律

H

④ ③

H C H

② ①

H—C H

H

寫出些列典型的方程式： ①、只斷①鍵時，發(fā)生與活潑金屬的反應(yīng)（電離）或酯化反應(yīng)； ②、只斷②鍵時，發(fā)生與 HX 等的取代反應(yīng)； ③、①②同時斷，發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)生成乙醚； ④、②④同時斷，發(fā)生分子內(nèi)脫水（消去）反應(yīng)生成乙烯； ⑤、①③同時斷，發(fā)生脫氫（氧化）反應(yīng)生成乙醛。思考：

1、醇類發(fā)生催化氧化的結(jié)構(gòu)特征：

2、乙醇與鈉反應(yīng)的現(xiàn)象是

3、醇類發(fā)生消去的結(jié)構(gòu)特征： 課本實驗回顧： 課本實驗回顧：

1、消去反應(yīng) 實驗 3-1 如圖 3—4 所示，在長頸圓 底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為 l：3)的混合液 20mL，放入幾片碎瓷片，以 避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使 液體溫度迅速升到 170℃，將生成的氣體通 入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液 中，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。例 2.精心收集

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乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到 170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯按課本 P51 圖 3－4 組裝好實驗裝置，開始反應(yīng)，認真觀察現(xiàn) 象，思考：（1）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：,反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是。

（2）如何配制反應(yīng)所需的混合液體？（3）濃硫酸所起的作用是；（4）燒瓶中的液體混合物為什么會逐漸變黑？（5）結(jié)合課本 P51“資料卡片”思考：反應(yīng)中為什么要強調(diào)“加熱，使液體溫度迅速升到 170℃”？（6）氫氧化鈉溶液是用來除去乙烯氣體中的雜質(zhì)的，那么在生成的乙烯氣體中會有什么雜 質(zhì)氣體呢？ 答案：、C 答案（1）2H5OH CH2=CH2↑+ H2O，C-O 和 C-H

（2）、將濃硫酸緩慢倒入乙醇溶液中，并不停攪拌；（3）、催化劑 脫水劑（4）、如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在 140℃，乙醇將以另一種 方式脫水，即每兩個醇分子間脫去一個水分子，反應(yīng)生成的是乙醚。（5）、都是從一個分子內(nèi)去掉一個小分子，都由單鍵生成雙鍵，反應(yīng)條件不同，溴乙烷是氫氧化鈉醇溶液，而乙醇是濃硫酸，170℃。【變式訓(xùn)練 1】有機物 C6H13OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種，則此物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為

A.B.C.D.2、氧化反應(yīng)： 乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色，氧化過程：

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（二）酚類 1.苯酚的結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 2.物理性質(zhì)：極易被氧化 3.化學(xué)性質(zhì)（完成下列化學(xué)方程式）（1）跟堿的反應(yīng)——苯酚的酸性（酸性強弱比較）

（2）苯環(huán)上的取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 硝化反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)（不寫方程式）

例 3.天然維生素 P（結(jié)構(gòu)如下圖）存在于槐樹花蕾中，它是一種營養(yǎng)增補劑，關(guān)于維 生素 P 的敘述錯誤的是

A.可與溴水反應(yīng)，且 1 mol 該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)耗 6 mol Br2 B.可與 NaOH 溶液反應(yīng)，1 mol 該物質(zhì)可與 4 mol NaOH 反應(yīng) C.一定條件下 1 mol 該物質(zhì)可與 H2 加成，耗 H2 最大量為 7 mol D.維生素 P 遇 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 解析：A 要注意遺漏中間環(huán)上 C==C 的加成反應(yīng)和酚羥基對位的取代反應(yīng)。B 只有酚羥 基才與 NaOH 反應(yīng)。C 注意羰基的加成反應(yīng)。D 顯色反應(yīng)是含酚羥基物質(zhì)的共性。答案：C 【變式訓(xùn)練 2】（09 江蘇卷 10）具有顯著抗癌活性的 10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于 10-羥基喜樹堿的說法正確的是 A．分子式為 C20 H16 N 2 O5 B．不能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．不能發(fā)生酯化反應(yīng) D.一定條件下，1mol 該物質(zhì)最多可與 1mol NaOH 反應(yīng) 例 4.含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如圖所示：

廢水 設(shè)備Ⅰ 水

苯 苯酚 苯 氫氧化鈉溶液 氧化鈣 B

設(shè)備Ⅱ

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A

設(shè)備Ⅲ

苯酚 CO 2

設(shè)備Ⅳ 設(shè)備Ⅴ

（1）上述流程里，設(shè)備Ⅰ中進行的是操作（填寫操作名稱）。實驗室里這一 步操作可以用（填寫儀器名稱）進行。（2）由設(shè)備Ⅱ進入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì) A 是。由設(shè)備Ⅲ進入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì) B 是。（3）在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。（4）在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì) B 的水溶液和 CaO 反應(yīng)后，產(chǎn)物是 NaOH、H2O 和。

通過操作（填寫操作名稱），可以使產(chǎn)物相互分離。（5）圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是 C6H6、CaO、、。解析：本題解題的關(guān)鍵是正確理解流程和各試劑的作用。解析 答案： 答案（1）萃?。ɑ蜉腿　⒎忠海┓忠郝┒罚?）C6H5ONa NaHCO3（3）C6H5ONa+CO2+H2O ? ?→ C6H5OH+NaHCO3（4）CaCO3 過濾（5）NaOH 水溶液 CO2 【變式訓(xùn)練 3】食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：

下列敘述錯誤的是 ．． A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用 FeCl3 溶液檢驗 B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性 KMnO4 溶液發(fā)生反應(yīng) C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng) D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗 解析： A 解析： 項苯酚與 ClCH2COOH 反應(yīng)生成的苯氧乙酸不含有酚羥基，故殘留物中若含有 苯酚可以與 FeCl3 顯紫色；B 項苯酚可以被 O2 所氧化而呈粉紅色，當(dāng)然也可以

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被 KMnO4 所 氧化，菠蘿酯含有碳碳雙鍵，故也可被 KMnO4 氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可與堿反生中和 反應(yīng)，菠蘿酯屬于酯可以在堿性條件下發(fā)生水解； 由于菠蘿酯含有碳碳雙鍵也可以使溴水褪 色，故不能用來檢驗殘留的烯丙醇 答案：D 答案

四、乙醛、醛類

1、乙醛的結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 2.物理性質(zhì)： 3.化學(xué)性質(zhì)（完成下列化學(xué)方程式）（1）加成反應(yīng)（碳氧雙鍵上的加成）（2）氧化反應(yīng) ①銀鏡反應(yīng)

②乙醛被另一弱氧化劑——新制的 Cu（OH）2 氧化

4、乙醛的實驗室制法

1、乙炔水化法：CH≡CH + H2O、乙炔水化法： ≡

2、乙烯氧化：2CH2=CH2 + O2、乙烯氧化： 催化劑 CH3CHO △ 催化劑 2CH3CHO △ 催化劑 △ 2CH3CHO + 2H2O

3、乙醇氧化：2CH3CH2OH + O2、乙醇氧化：

5、甲醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 甲醛的結(jié)構(gòu) 甲醛的性質(zhì)： ①銀鏡反應(yīng) ②乙醛被另一弱氧化劑——新制的 Cu（OH）2 氧化 補充：醛類 1．概念及結(jié)構(gòu)特點：分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物。

①醛類的結(jié)構(gòu)式通式為： ②分子式通式可表示為 CnH2nO 2.醛的分類

或簡寫為 RCHO。

五、羧酸和酯類

1、乙酸的結(jié)構(gòu) 分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、2.物理性質(zhì)： 3.化學(xué)性質(zhì)（完成下列化學(xué)方程式）

(1)、乙酸具有酸的通性

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(2)、酯化反應(yīng)（3）、酯化反應(yīng)原理：酸脫羥基、醇脫氫原子

課本實驗回顧：

1、酸性比較 根據(jù)現(xiàn)有的化學(xué)藥品或自己尋找合適的試劑設(shè)計實驗方案 比較乙酸、碳酸、苯酚的強弱。

實驗方案：

2、酯化反應(yīng) ○、濃硫酸的作用：催化劑；除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向進行。2 ○、飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。

例 5.（09 上海卷 9）迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是（）

A．迷迭香酸屬于芳香烴 B．1mol 迷迭香酸最多能和 9mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．1mol 迷迭香酸最多能和含 5mol NaOH 的水溶液完全 反應(yīng) 答案.C 答案 【變式訓(xùn)練 4】 】（09 上海卷 11）1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸 丁酯，反應(yīng)溫度為 115～125℃，反應(yīng)裝置如右圖。下列對該實驗的描述錯誤的是（）A．不能用水浴加熱 B．長玻璃管起冷凝回流作用 C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌 D．加入過量乙酸可以提高 1-丁醇的轉(zhuǎn)化率 例 6.（09 海南卷 18-3）分子式為 C5H10O2 的酯共有(不考慮立體異構(gòu))（）A．7 種 答案 C 例 7.(09 天津卷 8)請仔細閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系： B．8 種 C．9 種 D．10 種）

A.是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、精心收集

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氧元素組成的酯類化合 物； B.稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等； C.的核磁共振氫譜顯示其分子中含有 4 種氫原子； D.中只含一個氧原子，與 Na 反應(yīng)放出 H2 ； F.為烴。請回答：（1）B 的分子式為。（2）B 不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號）。．． a.氧化反應(yīng) b.聚合反應(yīng) c.消去反應(yīng) d 取代反應(yīng) e.與 Br2 加成反應(yīng).（3）寫出 D→E、E→F 的反應(yīng)類型： D→E、E→F。

（4）F 的分子式為。化合物 H 是 F 的同系物，相對分子質(zhì)量為 56，寫出 H 所有可能的結(jié)構(gòu)。（5）寫出 A、C 的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給 F 命名： A:、C：（6）寫出 E→D 的化學(xué)力程式。答案.、F 的名稱：。

F 則可計算 14n=70,得 n=5，解析 本題考查有機物的推斷。是相對分子質(zhì)量為 70 的烴，故其分子式為 C5H10。E 與 F 的相對分子質(zhì)量差值為 81，從條件看，應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，而溴的相對原子質(zhì)量為 80，所以 E 應(yīng)為溴代烴。D 只含有一個氧，與 Na 能放出 H2，則應(yīng)為 醇。A 為酯，水解生成的 B 中含有羥基，則 C 中應(yīng)含有羧基，在 C、D、E、F 的相互轉(zhuǎn)變過 程中碳原子數(shù)是不變，則 C 中碳應(yīng)為 5 個，102-5×12-2×16=10，則 C 的化學(xué)式為 C5H10O2，又 C 中核磁共振譜中含有 4 種氫，由此可推出 C 的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2CHCH2COOH。（1）從 B 的結(jié)構(gòu)式，根據(jù)碳四價被全氫原子，即可寫出化學(xué)式（2）B 中有羥基，則可以發(fā)生氧化，消去和取代反應(yīng)。（3）C 到 D 為羧基還原成了羥基，D 至 E 為羥基被溴取代生成溴代烴。溴代烴也可在 NaOH 水溶液中取代成醇

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（4）F 為烯烴，其同系物 D 也應(yīng)為烯烴，又相對分子質(zhì)量為 56，則 14n=56，得 n=4。所有 同分異構(gòu)體為 1-丁烯，2-丁烯（存在順反異構(gòu)）和甲基丙烯四種（5）B 為醇，C 為羧酸，兩者結(jié)合不寫出 A 的酯的結(jié)構(gòu)。F 的名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的 一端進行編號命名。

（6）E→D 為溴代烴,NaOH 水溶液條件下的取代反應(yīng)。

1． ．（09 安徽卷 8）北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了 S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是 A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C.含有羥基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 2 ．(09 全國卷Ⅰ12)有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是（）（）

A.既可以與 Br2 的 CCl4 溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與 Br2 發(fā)生取代反應(yīng) B.1mol 該化合物最多可以與 3molNaOH 反應(yīng) C.既可以催化加氫,又可以使酸性 KmnO4 溶液褪色 D.既可以與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與 NaHCO3 溶液反應(yīng)放出 CO2 氣體 3． ．（09 江蘇卷 3）下列所列各組物質(zhì)中，物質(zhì)之間通過一步反應(yīng)就能實現(xiàn)如圖所示轉(zhuǎn)化的是（a A B C D Al HNO3 Si CH2=CH2 b AlCl3 NO SiO2 CH3CH2OH c Al（OH）3 NO2 H2SiO3 CH3CHO）

個選項中，一、選擇題：在每題的 4 個選項中，只有 1 個選項是符合要求的 選擇題：

1.最近美國宇航局（NASA）馬里諾娃博士找到了一種比二氧化

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碳有效 10 倍的“超級溫室 氣體”—全氟丙烷（C3F8），并提出用其“溫室化火星”使其成為第二個地球的計劃。有 關(guān)（全）氟 丙 烷 的 說 法 正 確 的 是

A.分子中三個碳原子可能處于同一直線上 B.全氟丙烷的電子式為： C.相同壓強下，沸點：C3F8＜C3H8

F F F C C C F F F

D.全氟丙烷分子中既有極性鍵又有非極性鍵 2.（08 重慶卷 11）．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：

下列敘述錯誤的是 A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用 FeCl3 溶液檢驗 B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性 KMnO4 溶液發(fā)生反應(yīng) C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng) D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗 3.（08 寧夏卷 9）．下列說法錯誤的是 ．． A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分 B．乙醇和乙酸的沸點和熔點都比 C2H6、C2H4 的沸點和熔點高 C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng) D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng) 4.（08 海南卷 11）、下列有機反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是： A.B.2CH3CH2OH+O2

CU

2CH3CHO+2H2O

H O

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演講稿 工作總結(jié) 調(diào)研報告 講話稿 事跡材料 心得體會 策劃方案 C、ClCH2CH=CH2+NaOH ??? HOCH2CH=CH2+NaCl → ?

D、5.(08 江蘇卷 2)．下列文字表述與反應(yīng)方程式對應(yīng)且正確的是 A．溴乙烷中滴入 AgNO3 溶液檢驗其中的溴元素：Br-+Ag+==AgBr↓ B．用醋酸除去水垢：CaCO3 + 2H+==Ca2+ + H2O + CO2↑ C．利用腐蝕法制作印刷線路板：Fe3+ + Cu == Fe2+ + Cu2+

D．實驗室用液溴和苯在催化劑作用下制溴苯： 6.除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所選用的試劑和分離方法能達到實驗?zāi)?的（）混合物 A B C D 苯（苯酚）乙烷（乙烯）乙酸乙酯（乙酸）淀粉（氯化鈉）試劑 溴水 氫氣 NaOH 溶液 蒸餾水 分離方法 過濾 加熱 蒸餾 滲析 是

7.下列有關(guān)物質(zhì)的表達式不正確的是 ．．． A.1,3—丁二烯的分子式： C4H6 C.甲醛的結(jié)構(gòu)式： B.溴乙烷的電子式： D.葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式：CH2OH(CHOH)4CHO（D ． C3H8O）和

8.相同物質(zhì)的量的下列有機物，充分燃燒，消耗氧氣的量相同的是 A．C3H4 和 C2H6 B．C3H6 和 C3H8O C4H8O2

二、不定項選擇題 不定項選擇題 C．C3H6O2 和 C3H8O

9.在盛有溴水的三支試管中分別加入苯、四氯化碳和酒精，振蕩后靜置，出現(xiàn)如圖所示現(xiàn) 象，則加入的試劑分別是 A．①是 CCl4，②是苯，③是酒精 B．①是酒精，②是 CCl4，③是苯 C．①是苯，②是 CCl4，③是酒精 D．①是苯，②是酒精，③是 CCl4 10.E(C2H5)2 的結(jié)構(gòu)如右圖，其中氫原子的化學(xué)環(huán)境完全相同。但早期人們卻錯誤地認為它 的結(jié)構(gòu)為：。核磁共振法能夠區(qū)分這兩種結(jié)構(gòu)。在核磁共

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振氫譜中，正（）

確 的 結(jié) 構(gòu) 與 錯 誤 的 結(jié) 構(gòu) 核 磁 共 振 氫 譜 的 峰 分 別 為（）B．3，5 C．5，1 D．3，1

E

A．5，5

11.生活中常常碰到涉及化學(xué)知識的某些問題，下列敘述正確的是（）①人的皮膚在強紫外線的照射下將會失去生理活性 ②用適量甲醛溶液浸泡海產(chǎn)品保鮮是國家允許的 ③變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng) ④棉花和木材的主要成分都是纖維素，蠶絲和蜘蛛絲的主要成分都是蛋白質(zhì) ⑤蜂蟻叮咬人的皮膚時將分泌物甲酸注入人體，可在患處涂抹小蘇打或稀氨水 A．①④⑤ B．②③④ C．①②④⑤ D．全部

12.將羧酸的堿金屬鹽電解可生成烴類化合物，例如 2CH3COOK+2H2O=====CH3—CH3↑+2CO2↑+H2↑+2KOH

現(xiàn)充分電解 CH2—COOK 水溶液，并加熱電解后的水溶液，則下列說法中合理的是 Cl A．CO2 氣體在陽極放出 B．加熱后有不溶于水的油狀物生成 C．混合液蒸干后得到的固體物質(zhì)是 KOH D．混合液蒸干后得到的固體物質(zhì)是 KCl 13.天然維生素 P（結(jié)構(gòu)如下圖，分子結(jié)構(gòu)中 R 為飽和烴基）存在于槐樹花蕾中，它是一種 營養(yǎng)增補劑，關(guān)于維生素 P 的敘述不正確的是（．．．）（）

A.可與溴水反應(yīng)，且 1 mol 該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)消耗 6 mol Br2 B.可與 NaOH 溶液反應(yīng)，1 mol 該物質(zhì)可與 4 mol NaOH 反應(yīng) C.精心收集

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一定條件下 1 mol 該物質(zhì)可與 H2 加成，耗 H2 最大量為 7 mol D.維生素 P 遇 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 14.氯乙酸 C1CH2COOH 的酸性強于 CH3COOH，這是因為 C1 是一種強吸電子基團，能使-OH 上的 H 原子具有更大的活動性，有的基團屬于斥電子基團，能減弱-OH 上的 H 原 子的活動性，這些作用統(tǒng)稱為“誘導(dǎo)效應(yīng)”，請根據(jù)以上規(guī)律對下列說法作出判斷，其 中（）正 確 的 說 法 是

A．已知-C6H5 屬于吸電子基團，故 C6H5COOH 的酸性比 CH3COOH 強 B．CH3COOH 的酸性弱于 HCOOH，是由于 CH3COOH 分子存在斥電子基團甲基的緣 故 C．HCOOH 顯酸性，而 H2O 顯中性，是由于 HCOOH 分子中存在吸電子基團羧基的緣 故 D．下列酸中：CF3COOH、CC13COOH、CHC12COOH，酸性最強的是 CC13COOH

二、填空題 15.（14 分）某興趣小組同學(xué)設(shè)計了如下裝置（其中夾持儀器、加熱儀器及冷卻水管沒有 c E b a 畫出），用加熱苯甲酸、濃 H2SO4 和乙醇混合物的方法來制備 苯甲酸乙酯，并檢驗反應(yīng)的部分副產(chǎn)物。且苯甲酸乙酯的沸點 為 213℃，乙醚的沸點為 34.6℃。

⑴關(guān)閉活塞 a、接通豎直冷凝管的冷凝水，A 加熱 30 分鐘，給

A B C D 制備。儀器 E 的作用是 入。； 冷卻水從口進

⑵上述反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有：乙醚（CH3CH2－O－CH2CH3）、乙烯、SO2、水等。

①打開活塞 a，在豎直冷凝管上方塞上塞子，通過 B、C、D 裝置檢驗 SO2 和乙烯。已知 C 中盛放的試劑是 NaOH 溶液，D 中

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應(yīng)盛放的試劑分別是 B、。

②有同學(xué)擬通過紅外光譜儀鑒定所得產(chǎn)物中是否含有“－CH2CH3”，來確定副產(chǎn)物中存在乙 醚。請你對該同學(xué)的觀點進行評價：。

⑶通過下列實驗方案，可以提純苯甲酸乙酯。

①為除去產(chǎn)品中酸性雜質(zhì)，將三口燒瓶中殘液倒入盛有冷水的燒杯中，并加入。②用分液法可分離上述有機層（密度比水層?。┖退畬?，分液完成后，取出有機層的操作 是。

③向錐形瓶中加入適量豆粒大小的無水氯化鈣干燥劑，至醚層澄清透明；過濾得醚層，然后 將醚層加入到干燥的蒸餾燒瓶中蒸餾，蒸餾過程中控制的溫度為。

16.（8 分）已知 A 為芳香烴的衍生物，只含 C、H、O 三種元素，苯環(huán)上只有兩種取代基，并且這兩種取代基處于鄰位，A 的相對分子質(zhì)量為 164。A 不能使 FeCl3 溶液變色，但可 被銀氨溶液氧化為 B；B 能在濃 H2SO4 存在和加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成 C，C 分子中除苯環(huán)外還有一個含氧的六元環(huán)（與苯環(huán)共用 2 個 C 原子）。（1）B 分子中的含氧官能團是。雜化。

（2）已知醛基（—CHO）是一個平面結(jié)構(gòu)，則醛基中 C 原子的雜化方式是 A 的側(cè)鏈核磁共振氫譜有 個信號峰，其比例為（由小到大）

（3）試寫出其中的任意兩種 A 及其對應(yīng)的 C 的結(jié)構(gòu)簡式（請按對應(yīng)關(guān)系分組填寫）第一組 A C 第二組 A C

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17.（8 分）已知 線合成：

，有機玻璃可按下列路

試寫出： ⑴A、E 的結(jié)構(gòu)簡式分別為： ⑵B→C、E→F 的反應(yīng)類型分別為： ⑶寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：C→D G+F→H 18.（10 分）2009 年 4 月甲型 HINI 流感在墨西哥爆發(fā)，具醫(yī)務(wù)工作 者介紹 “達菲”是目前抗擊豬流感的常用藥物，合成“達菲”的重 要中間體為莽草酸（Shikimic Acid）。⑴莽草酸的球棍模型如右圖所示（圖中不同顏色的球代表不同的

白 白 紅 紅 黑 黑 白 白 黑 白 白 紅 黑 黑 黑白 黑 紅 白 紅

、、。。

白

白

原子）取一定量的莽草酸燃燒。產(chǎn)物只有 CO2 和 H2O。則莽草酸的分子式為： ⑵莽草酸中所含的官能團名稱為： 以下是以莽草酸 A 為原料的有機合成路線：。

與乙酸酯化 n（A）：n（乙酸）=1：2

C

莽草酸 A

一定條件下 失去 2H2O

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D

（遇 FeCl3 顯紫色）

C2H518OH 濃硫酸/△

E

（有香味油狀物）

已知 D 的碳環(huán)上一氯代物只有兩種。請繼續(xù)回答下列問題： ⑶C 有三種同分異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡式分別是 反應(yīng)類型是： 溶液反應(yīng)。⑷莽草酸 A→D 的

。⑸寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：⑵D 與足量的 NaHCO3 ；②D→E。

19.（14 分）（09 通州調(diào)研卷）奶油中有一種只含 C、H、O 的化合物 A。A 可用作香料，其相對分子質(zhì)量為 88，分子中 C、H、O 原子個數(shù)比為 2:4:1。⑴A 的分子式為。⑵寫出與 A 分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式：。已知：

A 中含有碳氧雙鍵，與 A 相關(guān)的反應(yīng)如右圖： ⑶寫出 A → E、E → F 的反應(yīng)類型：A → E、E → F。⑷寫出 A、C、F 的結(jié)構(gòu)簡式：A、C、F。⑸寫出 B → D 反應(yīng)的化學(xué)方程式：。⑹在空氣中長時間攪拌奶油，A 可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為 86 的化合物 G，G 的一氯代物只 有一種，寫出 G 的結(jié)構(gòu)簡式：。正確答案填寫在題中的橫線上 或按題目要求作答。答案填寫在題中的橫線上，三、計算題（共 18 分。把正確答案填寫在題中的橫線上，或按題目要求作答。計算題（）

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20.1,3 ―丙二醇是重要的化工原料，用乙烯合成 1,3―丙二醇的路線如下： CH2=CH2 O2/Ag ①

H2C CH2 O

(CO，H2)/Co ②

HOCH2CH2CHO

H2/Ni ③

HOCH2CH2CH2OH ⑴通過反應(yīng)①用乙烯和空氣混合氣體制備 積分數(shù)如下表。C 2H 4 反應(yīng)前體積分數(shù) 某一時刻體積分數(shù) 計算此時乙烯的轉(zhuǎn)化率。⑵某化工廠已購得乙烯 14t，考慮到原料的充分利用，反應(yīng)②、③所需的 CO 和 H2 可由 以下兩個反應(yīng)獲得： C+H2O CO+H2 CH4+H2O CO+3H2 25.0% 5.56% O2 15.0% 5.54% N2 60.0% 66.7% 0 22.2%

H2C CH2，測得反應(yīng)前和某一時刻氣體的體 O

假設(shè)在生產(chǎn)過程中，反應(yīng)②中 CO 和 H2、反應(yīng)③中 H2 均過量 20%，且反應(yīng)①、②、③ 中各有機物的轉(zhuǎn)化率均為 100%。計算至少需要焦炭、甲烷各多少噸，才能滿足生產(chǎn)需 要？

¤課前小練：

1.答案：A 2.3.答案：A 答案：D

4.答案：A

¤知識動脈

例

1、答案：（1）d（2）小于；醇分子可與水分子形成氫鍵，溴代烴分子不能與水分子形成氫鍵。（3）下層（4）abc（5）c

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（6）平衡向生成溴乙烷的方向移動（或反應(yīng)②向右移動）例

2、答案：、C2H5OH（1）CH2=CH2↑+ H2O，C-O 和 C-H

（2）、將濃硫酸緩慢倒入乙醇溶液中，并不停攪拌；（3）、催化劑 脫水劑（4）、如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在 140℃，乙醇將以另一種 方式脫水，即每兩個醇分子間脫去一個水分子，反應(yīng)生成的是乙醚。（5）、都是從一個分子內(nèi)去掉一個小分子，都由單鍵生成雙鍵，反應(yīng)條件不同，溴乙烷是氫氧化鈉醇溶液，而乙醇是濃硫酸，170℃。變式訓(xùn)練

1、答案：D 例

3、答案：C 變式訓(xùn)練

2、答案：A 解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，很容易查出 C、H、N、O 的原子個數(shù)，所以分子式為 C20 H 16 N 2O5，A 項對；因為在苯環(huán)上有羥基，構(gòu)成羥基酚的結(jié)構(gòu)，所以能與 FeCl3 發(fā)生顯色反應(yīng)，項錯； B 從結(jié)構(gòu)簡式可以看出，存在-OH，所以能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，C 項錯；D 項，有三個基團能 夠和氫氧化鈉反應(yīng)，苯酚上的羥基、酯基和肽鍵，所以消耗的氫氧化鈉應(yīng)該為 3mol。例

4、答案：（1）萃取（或萃取、分液）分液漏斗（2）C6H5ONa NaHCO3（3）C6H5ONa+CO2+H2O ? ?→ C6H5OH+NaHCO3（4）CaCO3 過濾（5）NaOH 水溶液 CO2 變式訓(xùn)練

3、解析：A 項苯酚與 ClCH2COOH 反應(yīng)生成的苯氧乙酸不含有酚羥基，故殘留物 ： 中若含有苯酚可以與 FeCl3 顯紫色；B 項苯酚可以被 O2 所氧化而呈粉紅色，當(dāng)然也可以被 KMnO4 所氧化，菠蘿酯含有碳碳雙鍵，故也可被 KMnO4 氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可與堿 反生中和反應(yīng)，菠蘿酯屬于酯可以在堿性條件下發(fā)生水解； 由于菠蘿酯含有碳碳雙鍵也可以 使溴水褪色，精心收集

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故不能用來檢驗殘留的烯丙醇。答案：D。例

5、C 變式訓(xùn)練

4、C 例

6、C 例

7、¤感悟高考真題

1、答案 A、2、答案 D、3、答案 B、¤參悟經(jīng)典習(xí)題一、二題的答案： 題號 答案 題號 答案 1 D 9 C 2 D 10 D 3 D 11 A 4 B 12 AD 5 D 13 AC 6 D 14 AB 7 B 8 B

15..⑴冷凝回流（或?qū)饧胬淠┓郑゜（2 分）⑵⑵品紅、溴水（或酸性 KMnO4（2 溶液或溴的 CCl4 溶液）（順序顛倒不給分，2 分）②不可以，產(chǎn)物苯甲酸乙酯也含有“－ CH2CH3”（2 分）⑶飽和 Na2CO3 溶液（2 分）將有機層從上口倒入一個干燥的錐形瓶中（2 分）34.6℃（2 分）16.(每空 1 分)(1）－COOH、－OH（2）sp2

O

CHO CHCH2OH CH3

1∶1∶1∶2∶3

CHO

O O

O CH2

CH2CHOH CH3

CH3（3）第一組 A C 第二組 A 17.（8 分）⑴CH2=CHCH3、精心收集

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(CH3)2C(OH)COOH（各 1 分）⑵取代、消去（各 1 分）

C

CH3

⑶2CH3CH(OH)CH3＋O2 CH3OH+CH2=C(CH3)COOH

2CH3COCH3＋2H2O（2 分）CH2=C(CH3)COOCH3+H2O（2 分）

18.⑴C7H10O5

（1 分）（1 分）

（2）羧基、羥基、碳碳雙鍵

COOH

COOH

COOH

HO（3）

OOCCH3 OOCCH3

CH3COO

OOCCH3 OH

CH3COO

OH OOCCH3

（全對得 2 分，少一個扣 1 分，扣完為止）（4）消去反應(yīng)（2 分）（5）HO－ －COOH ＋NaHCO3 －COOH ＋C2H518OH HO－ －COONa＋CO2↑＋H2O －CO18OC2H5＋H2O

HO－

HO－

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（每個 2 分）19.（1）C4H8O2（1 分）（2）CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3（4 分）O CH3 C— CH CH2（1 分）CH3 CH —COO CHOOC— CH3 O O CH3 C C—CH3（2 分）（2 分）+ 2H2O

（3）取代反應(yīng)（1 分）消去反應(yīng)（1 分）O OH CH（4）CH3 C— CH3（1 分）CH3CHO（5）（1 分）

OH OH 2 —COOH + CH3CH CHCH3

濃硫酸 △

21.⑴設(shè)反應(yīng)前氣體共有 100L 則反應(yīng)前 V(C2H4)=100L×25.0%=25L V(N2)=100L×60.0%=60L 因為 N2 的體積不發(fā)生變化，則此時氣體的體積為 60L÷66.7%=90L V(C2H4)=90L×5.56%=5.00L 則此時乙烯的轉(zhuǎn)化率= ⑵反應(yīng)②中 C2H4 28 14t L ? 5.00 L ×100%=80.0% 25L ~ CO ~ H2 ~ 28 2

m(CO)× 5

（3 分）HOCH2CH2CHO 74 m(HOCH2CH2CHO)

m(H2)× 5

則 m(CO)=16.8 t m(H2)=1.2t 反應(yīng)③中 HOCH2CH2CHO

m(HOCH2CH2CHO)=37 t H2 ～

37t 則 m(H2)=1.2t 反應(yīng)②、③中共需 CO16.8 t、H22.4t。C + H2O 12 m(C)得方程組 CO + H2 28 2

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演講稿 工作總結(jié) 調(diào)研報告 講話稿 事跡材料 心得體會 策劃方案 m(H2)× 5

（2 分）CO + 3H2 28 6

CH4 + H2O 16 m(CH4)和

28m(C)28m(CH 4)+ =16.8 t 12 16

2m(C)6m(CH 4)+ =2.4t 12 16

（3 分）

解得 m(C)=3.6t m(CH4)=4.8t 所以需要焦炭 3.6t、甲烷 1

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如需請下載！4.8t。

第二篇：高考化學(xué)考點一遍過考點62 烴的含氧衍生物

一、醇類

1．醇類

（1）定義：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連形成的化合物稱為醇。

（2）醇的分類

注意啦：飽和一元醇的通式是CnH2n+1OH，飽和一元醚的通式為CnH2n+2O，所以碳原子數(shù)相同的飽和一元醇和飽和一元醚互為同分異構(gòu)體，如丁醇和乙醚互為同分異構(gòu)體。碳原子數(shù)相同的芳香醇及酚互為同分異構(gòu)體。

（3）醇的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)

物理性質(zhì)

遞變規(guī)律

密度

一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3

沸點

直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高

醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴

水溶性

低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小

化學(xué)性質(zhì)

由于醇類都以羥基為官能團，所以醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似，即能與活潑金屬反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。

注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，兩個或兩個以上的羥基結(jié)合在同一個碳原子上時，物質(zhì)不能穩(wěn)定存在（如：→）。在寫二元醇或多元醇的同分異構(gòu)體時，要避免這種情況。

（4）重要的醇的用途

①甲醇：有毒，飲用約10

mL就能使人雙目失明。工業(yè)酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和車用燃料。

②乙二醇和丙三醇：都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇還用作汽車防凍液，丙三醇用于配制化妝品。

2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比較

類別

脂肪醇

芳香醇

酚

芳香醚

實例

CH3CH2OH

C6H5CH2OH

C6H5OH

C6H5OCH3

官能團

—OH

—OH

—OH

—O—

結(jié)構(gòu)特點

—OH與鏈烴基相連

—OH與芳香烴側(cè)鏈相連

—OH與苯環(huán)直接相連

氧原子連接2個烴基

主要化學(xué)性質(zhì)

①與鈉反應(yīng)

②取代反應(yīng)

③脫水反應(yīng)

④氧化反應(yīng)

⑤酯化反應(yīng)等

①弱酸性

②取代反應(yīng)

③顯色反應(yīng)

④加成反應(yīng)等

______

特性

紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味（生成醛或酮）

與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色

______

二、酚

1．酚的概念和結(jié)構(gòu)特征

羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。

（1）“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱，其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。

（2）酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如也屬于酚。

（3）酚與芳香醇屬于不同類別的有機物，不屬于同系物（如和）。

（4）苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚。

2．苯酚的物理性質(zhì)

顏色

狀態(tài)

氣味

熔點

溶解性

腐蝕性

無色

晶體

特殊的氣味

較低（43

℃）

室溫下，在水中的溶解度是9.3

g，當(dāng)溫度高于65

℃時，能與水混溶；易溶于乙醇等有機溶劑

有腐蝕性

注意啦：（1）苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色。苯酚也能被一些強氧化劑如酸性KMnO4溶液等氧化。

（2）苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，防止被其腐蝕。

3．苯酚的化學(xué)性質(zhì)

在苯酚分子中，由于羥基與苯環(huán)的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出特有的化學(xué)性質(zhì)。

三、醇、酚化學(xué)性質(zhì)的理解

1．由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)

如果將醇分子中的化學(xué)鍵進行標(biāo)號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：

反應(yīng)

斷裂的價鍵

化學(xué)方程式(以乙醇為例)

與活潑金屬反應(yīng)

①

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

催化氧化反應(yīng)

①③

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

與氫鹵酸反應(yīng)

②

CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O

分子間脫水反應(yīng)

①②

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3+H2O

分子內(nèi)脫水反應(yīng)

②⑤

酯化反應(yīng)

①

2．由基團之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)

由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。

①弱酸性

苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－+H+，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。

苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

②苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)

苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為

③顯色反應(yīng)

苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。

四、醛

1．醛

醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團為—CHO，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)。

2．甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)

分子式

結(jié)構(gòu)簡式

官能團

甲醛

CH2O

HCHO

—CHO

乙醛

C2H4O

CH3CHO

3．甲醛、乙醛的物理性質(zhì)

顏色

狀態(tài)

氣味

溶解性

甲醛

無色

氣體

刺激性

氣味

易溶于水

乙醛

液體

與水、乙醇等互溶

4．化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：

醇醛羧酸

（1）銀氨溶液的配制方法：在潔凈的試管中加入1

mL

2%的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止，即制得銀氨溶液。銀氨溶液要隨配隨用。

（2）實驗注意事項：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；③加熱時不能振蕩試管；④實驗要在堿性條件下進行。

（3）應(yīng)用：實驗室里常用銀鏡反應(yīng)檢驗物質(zhì)中是否含有醛基，工業(yè)上利用葡萄糖（含醛基）發(fā)生銀鏡反應(yīng)來制鏡和在保溫瓶膽上鍍銀。

五、羧酸

1．概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機化合物，可表示為R—COOH，官能團為—COOH，飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n≥1)。

2．分類

3．化學(xué)性質(zhì)

①弱酸性

官能團—COOH能電離出H+，因而羧酸是弱酸，具有酸的通性，如使指示劑變色，與鈉、堿反應(yīng)等；一般羧酸的酸性比碳酸的強，羧酸能與碳酸鈉反應(yīng)生成羧酸鹽和二氧化碳。常見的羧酸的酸性強弱順序為HCOOH＞C6H5COOH＞CH3COOH。

②酯化反應(yīng)

酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)，叫作酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。

六、酯

（1）酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR′，官能團為。

（2）酯的物理性質(zhì)

（3）酯的化學(xué)性質(zhì)

注意啦：酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進行。

（4）酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用

①日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。

七、烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系

考向一

醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

典例1

薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說法不正確的是

A．分子式為C10H16O

B．含有兩種官能團

C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D．能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

【答案】A

1．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一——芥子醇結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法不正確的是

A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團

B．1

mol芥子醇分子中與足量鈉反應(yīng)能生成1

mol

H2

C．1

mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗1

mol

Br2

D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成反應(yīng)

醇類物質(zhì)的反應(yīng)規(guī)律

（1）醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律

醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。

（2）醇的消去反應(yīng)規(guī)律

①結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，且該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)，(相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。

②醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。

③一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如的消去產(chǎn)物有2種。

考向二

酚的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)

典例1

下列說法正確的是

A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，故兩者互為同系物

C．互為同分異構(gòu)體

D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)

【答案】C

2．BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是

A．推測BHT在水中的溶解度小于苯酚

B．BHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色

C．方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng)

D．BHT與具有完全相同的官能團

考向三

醇、酚的比較及同分異構(gòu)體

典例1

下列四種有機化合物均含有多個官能團，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示，下列有關(guān)說法中正確的是

A．a(chǎn)屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2

B．b屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色

C．1molc與足量濃溴水發(fā)生反應(yīng)，最多消耗3molBr2

D．d屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)

【答案】D

3．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。

（1）寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A，B。

（2）寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

（3）A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為

；?與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為。

考向四

醛類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

典例1

肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式為，下列對其化學(xué)性質(zhì)的判斷，不正確的是

A．被銀氨溶液和酸性KMnO4溶液氧化后酸化得到的產(chǎn)物相同

B．與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

C．1

mol肉桂醛可與5

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)

D．肉桂醛的分子式為C9H8O

【答案】A

4．科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于A的說法正確的是

A．化合物A的分子式為C15H20O3

B．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色

C．1

mol

A最多可以與4

mol

Cu(OH)2反應(yīng)

D．1

mol

A最多與1

mol

H2加成考向五

羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點

典例1

在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式(如圖所示)中①②③④⑤⑥分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時斷鍵的位置是

A．①④

B．②⑤

C．③④

D．②⑥

【答案】D

5．有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有

A．3種

B．4種

C．5種

D．6種

酯化反應(yīng)的類型

（1）一元羧酸與一元醇CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

（2）一元羧酸與多元醇2CH3COOH++2H2O

（3）多元羧酸與一元醇+2HO—C2H5+2H2O

（4）多元羧酸與多元醇

①形成環(huán)酯++2H2O

②形成鏈狀酯

HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O

③形成聚酯(高分子)——縮聚反應(yīng)

+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O

（5）羥基酸的酯化

①分子內(nèi)形成環(huán)酯+H2O

考向六

官能團的識別與有機物性質(zhì)的推斷

典例1

迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述正確的是

A．迷迭香酸屬于芳香烴

B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)

D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng)

【答案】C

6．對于結(jié)構(gòu)滿足的有機物，下列描述中正確的是

A．分子中有2種含氧官能團

B．能發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應(yīng)

C．1

mol該有機物最多消耗3

mol

NaOH

D．苯環(huán)上的一溴取代物最多有3種

官能團與反應(yīng)類型的關(guān)系

考向七

烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系與應(yīng)用

典例1

羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：

已知：

RCOOR＇+R＇＇OH

RCOOR＇＇+

R＇OH（R、R＇、R＇＇代表烴基）

（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是______________________。B中所含的官能團是________________。

（2）C→D的反應(yīng)類型是___________________。

（3）E屬于脂類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：

______________________________。

（4）已知：2E

F+C2H5OH。F所含官能團有和___________。

（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

（4）結(jié)合已知轉(zhuǎn)化，根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，推出F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，還含有。

（5）根據(jù)羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位，分別為、。F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，F(xiàn)與D發(fā)生已知第一個反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1，中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡式為：，再發(fā)生已知②的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2：，然后發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成羥甲香豆素。

【答案】（1）

硝基

（2）取代反應(yīng)

（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O

（4）

（5）

7．有機物A～M有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系,A與F分子中所含碳原子數(shù)相同,且均能與NaHCO3溶液反應(yīng);F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng);M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種。

已知:(R1、R2代表烴基或氫原子)

請回答:

（1）B、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。

（2）反應(yīng)①～⑦中,屬于消去反應(yīng)的是________(填反應(yīng)序號)。

（3）D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________;

反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_______________________。

（4）A的相對分子質(zhì)量在180～260之間,從以上轉(zhuǎn)化中不能確認A中的某一官能團,確定該官能團的實驗步驟和現(xiàn)象為____________________。

（5）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有______種。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.核磁共振氫譜上有四個峰,其峰面積之比為1∶1∶2∶6

1．下列有關(guān)醛的判斷正確的是

A．用溴水檢驗CH2CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵

B．1

mol

HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2

mol

Ag

C．對甲基苯甲醛()使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基

D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物不一定是醛類

2．下列有關(guān)有機物說法不正確的是

A．CH3CH(OH)CH2COOH用系統(tǒng)命名法命名為3-羥基丁酸

B．四苯基乙烯中所有碳原子一定處于同一平面

C．1

mol

分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是3

mol、4

mol、1

mol

D．在一定條件下，苯與液溴、濃硝酸生成溴苯、硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)

3．已知酸性：H2SO4>>H2CO3>>，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?/p>

A．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2

B．與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4

C．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液

D．與稀H2SO4共熱后，加入足量的Na2CO3溶液

4．五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。

下列說法錯誤的是

A．1

mol

Z最多能與7

mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)

B．1

mol

X最多能與2

mol

Br2發(fā)生取代反應(yīng)

C．Y分子含有兩種含氧官能團

D．Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng)

5．關(guān)于下列三種化合物的說法正確的是

A．均不存在順反異構(gòu)體

B．不同化學(xué)環(huán)境的氫原子均為7種

C．都可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D．可以用金屬鈉和銀氨溶液進行鑒別

6．奎尼酸是制備艾滋病新藥二咖啡?？崴岬脑希浣Y(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)奎尼酸的說法中正確的是

A．奎尼酸的分子式是C7H9O6

B．1

mol奎尼酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH物質(zhì)的量為5

mol

C．1

mol奎尼酸與足量鈉反應(yīng)生成56

L氫氣

D．奎尼酸能發(fā)生消去反應(yīng)，也能與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)

7．山萘酚結(jié)構(gòu)如圖所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆類、茶葉中，具有多種生物學(xué)作用，如抗氧化、抑制腫瘤生長及保護肝細胞等作用。有關(guān)山萘酚的敘述正確的是

A．結(jié)構(gòu)式中含有2個苯環(huán)和羥基、醚鍵、羧基、碳碳雙鍵

B．可發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)

C．可與NaOH反應(yīng)，不能與NaHCO3反應(yīng)

D．1

mol山萘酚與溴水反應(yīng)最多可消耗4

mol

Br2

8．分子式為C10H12O2的有機物,滿足以下條件:①苯環(huán)上只有兩個取代基;②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則滿足這些條件的有機物共有

A.6種

B.9種

C.12種

D.15種

9．如圖為一種天然產(chǎn)物,具有一定的除草功效。下列有關(guān)該化合物的說法錯誤的是

A.分子中含有三種含氧官能團

B.1

mol該化合物最多能與4

mol

NaOH反應(yīng)

C.既可以發(fā)生取代反應(yīng),又能夠發(fā)生加成反應(yīng)

D.能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),分子中所有碳原子可能共面

10．分子式為C4H8O3的有機物，在一定條件下具有下列性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)；②在濃硫酸存在下，亦能脫水生成一種只存在一種結(jié)構(gòu)形式，且能使溴水褪色的物質(zhì)；③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物。根據(jù)上述性質(zhì)，確定C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為

A．HOCH2CH(COOH)CH3

B．CH3CH(OH)CH2COOH

C．CH3CH2CH(OH)COOH

D．HOCH2CH2CH2COOH

11．依曲替酯用于治療嚴(yán)重的牛皮癬、紅斑性角化癥等。它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成：

下列說法正確的是

A．X與Y互為同分異構(gòu)體

B．可用酸性KMnO4溶液鑒別X和Y

C．1

mol

Y能與6

mol

H2或3

mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)

D．依曲替酯只能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

12．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該有機物的說法不正確的是

A．該有機物的化學(xué)式為C20H14O5

B．該有機物分子中的三個苯環(huán)不可能共平面

C．該有機物可發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng)

D．1

mol該有機物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為5

mol

13．有機物F(C11H12O2)屬于芳香酯類物質(zhì)，可由下列路線合成：

請回答：

（1）A中官能團的名稱是，上述③④⑤⑥中屬于取代反應(yīng)的是。

（2）C物質(zhì)的名稱是，反應(yīng)③的條件是。

（3）B在一定條件下可以形成高分子化合物，寫出此過程的化學(xué)方程式：。

（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。

（5）A、B、E三種有機物，可用下列的某一種試劑鑒別，該試劑是。

a.新制的Cu(OH)2

b.溴水

c.酸性KMnO4溶液

d.溴的CCl4溶液

（6）G是E的同系物且相對分子質(zhì)量比E大28。G有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有，其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6∶1∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。

①能與Na2CO3溶液反應(yīng)?、诜肿又泻袃蓚€—CH3

14．肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如下：

已知以下信息：

②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為________。

（2）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為____________________________________________。

（3）F中含有官能團的名稱為________。

（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為________________________，反應(yīng)類型為_______________。

（5）F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為_______________________。

1．[2017天津]漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是

A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5

B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色

C．1

mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1

mol

Br2

D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團的種類減少1種

2．[2016年新課標(biāo)Ⅲ]下列說法錯誤的是

A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)

B．乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料

C．乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷

D．乙酸在甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體

3．[2016海南][雙選]下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有

A．乙酸甲酯

B．對苯二酚

C．2-甲基丙烷

D．對苯二甲酸

4．[2016江蘇]化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是

A．分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面

B．不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)

C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種

D．1

mol化合物X最多能與2

mol

NaOH反應(yīng)

5．[2018新課標(biāo)Ⅰ卷]化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為________。

（2）②的反應(yīng)類型是__________。

（3）反應(yīng)④所需試劑，條件分別為________。

（4）G的分子式為________。

（5）W中含氧官能團的名稱是____________。

（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）______________。

（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________（無機試劑任選）。

6．[2018新課標(biāo)Ⅲ卷]

近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是________________。

（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________。

（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、________________。

（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

（5）Y中含氧官能團的名稱為________________。

（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。

7．[2018江蘇卷]

丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：

已知：

（1）A中的官能團名稱為__________________（寫兩種）。

（2）DE的反應(yīng)類型為__________________。

（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。

（4）的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。

①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

8．[2017新課標(biāo)Ⅰ]化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___________。

（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。

（6）寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。

變式拓展

1．【答案】A

【解析】芥子醇分子中有三種含氧官能團，分別是醚鍵、醇羥基和酚羥基，A不正確；芥子醇分子中的酚羥基和醇羥基都能與Na反應(yīng)生成H2，且2—OH～1

H2，B正確；酚與溴水反應(yīng)時，溴原子取代酚羥基鄰、對位上的氫原子，但芥子醇中鄰、對位被其他基團占據(jù)，故只能與發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；芥子醇結(jié)構(gòu)中含有和醇羥基，且與醇羥基相連的碳原子上有氫原子，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，D正確。

2．【答案】C

【解析】BHT中具有憎水性的烴基大于苯環(huán)，所以在水中溶解度小于苯酚，A正確；酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性

KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；方法一屬于加成反應(yīng)，方法二屬于取代反應(yīng)，C不正確；BHT與均只含有酚羥基，D正確。

3．【答案】（1）

（2）+NaOH+H2O

（3）2+2Na2+H2↑　1∶1∶1

【解析】依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子，故A、B中均含有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為。、與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。

5．【答案】D

【解析】同分異構(gòu)體的分子式是C8H8O2，含有苯環(huán)且屬于酯類。若苯環(huán)上只有一個取代基，則剩余的基團是—C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個取代基，則剩余的基團是—C2H4O2，一定是一個為—CH3，另一個為，兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。綜合上述兩點，同分異構(gòu)體有6種，分別是、、、、、。

7．【答案】（1）

（2）④

（3）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O

+(n-1)H2O

（4）取反應(yīng)①后的混合液少許,向其中加入稀硝酸至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,則A中含氯原子;若生成淺黃色沉淀,則A中含溴原子

（5）2

【解析】F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色,說明F分子中不含碳碳雙鍵,碳原子的不飽和度很大,則F中含有苯環(huán),F能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),說明F中含有羧基;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C中含有—CH2OH結(jié)構(gòu);M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種,根據(jù)已知信息可知,F被酸性高錳酸鉀氧化后得到1個羧基,則M中存在兩個對位的羧基,所以M是對苯二甲酸,則F是,E是,C是;D是C發(fā)生氧化反應(yīng)生成的醛,其結(jié)構(gòu)簡式是,則B是,A中含有鹵素原子,可發(fā)生水解反應(yīng)。

（2）反應(yīng)①～⑦中,只有④是消去反應(yīng),產(chǎn)生碳碳雙鍵。

（3）D中含有醛基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),化學(xué)方程式是+

2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O;C分子中含有羧基和羥基,可發(fā)生縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式是

+(n-1)H2O。

（4）A的相對分子質(zhì)量在180～260之間,說明A中的鹵素原子可能是Cl,也可能是Br,確定到底是哪種官能團時,應(yīng)將A在氫氧化鈉溶液中水解,然后用硝酸和硝酸銀溶液檢驗。

（5）符合條件的F的同分異構(gòu)體中含有醛基和酚羥基,F的分子式為C9H10O2,其同分異構(gòu)體含有4種氫原子,個數(shù)比是1∶1∶2∶6,則F的同分異構(gòu)體中含有2個—CH3、1個—OH、1個—CHO,且2個甲基分別在酚羥基的鄰位或醛基的鄰位,所以共有2種同分異構(gòu)體符合題意。

考點沖關(guān)

1．【答案】D

【解析】分析多官能團物質(zhì)的性質(zhì)時要考慮官能團之間的干擾，如碳碳雙鍵、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳雙鍵、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色，故A、C均不正確；1個HCHO分子中相當(dāng)于含有2個醛基，1

mol

HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4

mol

Ag，B錯誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物只能說明含有“—CHO”，但不一定是醛類，D正確。

2．【答案】B

【解析】羧基碳序號最小，羥基為取代基，A正確；單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故每個苯環(huán)中的碳原子與雙鍵碳原子可能共平面，B錯誤；分子內(nèi)的酚羥基、醇羥基、羧基都能與Na反應(yīng)，酚羥基、羧基均能與NaOH反應(yīng)，且酯基水解后生成酚羥基、羧基均消耗NaOH，只有羧基與NaHCO3溶液反應(yīng)，故C、D正確。

3．【答案】A

【解析】堿性條件下，水解生成，然后通入過量二氧化碳生成，且二氧化碳較廉價，加入稀硫酸適量時可生成，但使用稀硫酸的成本高，故A符合題意、B不符合題意；酸性條件下，水解生成，然后加入NaOH溶液時生成而得不到，加入足量Na2CO3溶液生成，得不到，故C、D均不符合題意。

5．【答案】D

【解析】三種化合物均存在順反異構(gòu)，A項錯誤；三種化合物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目分別為7、7、8，B項錯誤；月桂烯和檸檬醛不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C項錯誤；香葉醇可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，檸檬醛可以和銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡，而月桂烯和它們之間均不能反應(yīng)，現(xiàn)象不一樣，可以鑒別，D項正確。

6．【答案】D

【解析】奎尼酸的分子式是C7H12O6，A錯誤；只有—COOH與NaOH反應(yīng)，則1

mol奎尼酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH物質(zhì)的量為1

mol，B錯誤；含—COOH、—OH，均與Na反應(yīng)，則1

mol奎尼酸與足量鈉反應(yīng)生成2.5

mol氣體，但狀況未知，不能計算其體積，C錯誤；含—OH，與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)，含—COOH與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。學(xué)科#網(wǎng)

7．【答案】C

【解析】從題干結(jié)構(gòu)簡式可知，山萘酚中沒有羧基，應(yīng)為羰基，A錯誤；該分子沒有酯基、鹵素原子等，故不能發(fā)生水解反應(yīng)，B錯誤；該分子有酚羥基，能與NaOH反應(yīng)，該分子中無羧基，不能與NaHCO3反應(yīng)，C正確；1

mol山萘酚與溴水反應(yīng)，酚的鄰、對位消耗4

mol

Br2，碳碳雙鍵消耗1

mol

Br2，共消耗

mol

Br2，D錯誤。

8．【答案】D

【解析】分子式為C10H12O2,與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明該有機物中一定含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明該有機物中含有醛基,根據(jù)分子組成可知,該有機物除了苯環(huán)和醛基以外,其它都是單鍵,另外還含有:10-6-1=3個C,苯環(huán)上有兩個取代基,其中一個取代基為羥基,則另一個取代基的可能為:①

—CH2CH2CH2CHO、②—CH2CH(CH3)CHO、③—CH(CH3)CH2CHO、④—C(CH3)2CHO、⑤

—CH(CH2CH3)CHO,每種組合中都含有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體,所以該有機物總共含有的同分異構(gòu)體數(shù)目為5×3=15種。

10．【答案】D

【解析】①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)，說明分子中含有—OH和—COOH；②在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物，這說明該有機物的羥基和羧基都連接在末端的碳原子上，據(jù)此可知選項D符合題意。

11．【答案】A

【解析】原料X與中間體Y的區(qū)別是的位置不同，所以兩者互為同分異構(gòu)體，A正確；X和Y中含有碳碳雙鍵，所以能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故兩者不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別，B錯誤；Y中苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵都能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基、酯基水解生成的羧基能與NaOH反應(yīng)，所以1

mol

Y能與5

mol

H2或3

mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)，C錯誤；依曲替酯中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、酯基，具有烯烴、苯和酯的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)等，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤。

12．【答案】C

【解析】根據(jù)圖示知，該有機物的化學(xué)式為C20H14O5，A正確；該分子中連接三個苯環(huán)的碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)，所以該分子中三個苯環(huán)中碳原子不能共面，B正確；該分子中含有苯環(huán)、酯基、酚羥基，具有苯、酯基、酚的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)及氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，C不正確；酚羥基、酯基水解生成的羧基、酚羥基能和NaOH反應(yīng)，該物質(zhì)水解生成酚羥基、碳酸中羧基，所以1

mol該有機物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為5

mol，D正確。

13．【答案】（1）羥基、醛基?、堍茛?/p>

（2）甲苯　濃硫酸、加熱

（3）

（4）++H2O

（5）a

（6）13

【解析】由合成路線中的信息不難分析出A的結(jié)構(gòu)簡式為又知F(C11H12O2)屬于芳香酯，逆推B應(yīng)為一元羧酸，E應(yīng)為一元醇，由反應(yīng)③可知，B的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為，結(jié)合F的分子式C11H12O2，則E的分子式為C7H8O，即E為，由此逆推則D為、C為，進而可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）A中含有—CHO、B中含有，E中含有—CH2OH，則A、B均能與Br2反應(yīng)、A、B、E均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，故b、c、d均不能鑒別A、B、E。（6）G是E的同系物，說明G也是芳香一元醇，G比E的相對分子質(zhì)量大28，說明G比E的結(jié)構(gòu)中多兩個CH2原子團，即G中含有9個碳原子，G的同分異構(gòu)體能與Na2CO3溶液反應(yīng)，說明該異構(gòu)體中含有酚羥基，再結(jié)合該異構(gòu)體中含有兩個—CH3，當(dāng)苯環(huán)上連有

—OH、—CH2CH3、—CH3時，先確定—OH和—CH3的位置，則—CH2CH3位置有、、，當(dāng)苯環(huán)上連有—OH、時有鄰、間、對3種異構(gòu)體，所以共13種異構(gòu)體。

14．【答案】（1）苯甲醇

（2）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為

（3）F為(CH3)2CHCH2CH2OH，含有官能團的名稱為羥基。

（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為

屬于取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。

（5）(CH3)2CHCH2CH2OH的同分異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)，只能是醚。醚的異構(gòu)體以氧原子為分界：①左1個碳右4個碳(丁基)，丁基有4種異構(gòu)體，相應(yīng)的醚有4種異構(gòu)體，②左2個碳右3個碳(丙基)，丙基有2種異構(gòu)，相應(yīng)的醚有2種異構(gòu)體，共6種，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為(CH3)3COCH3。

直通高考

1．【答案】B

【解析】A、漢黃岑素的分子式為C16H12O5，A錯誤；B、該物質(zhì)中含有酚羥基，能與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色，B正確；C、該物質(zhì)酚羥基的鄰、對位還可以與1

mol

Br2反應(yīng)，碳碳雙鍵可以與1

mol

Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故1

mol該物質(zhì)最多可以消耗2

mol

Br2，C錯誤；D、該物質(zhì)中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，與足量氫氣加成后只剩余羥基和醚鍵，官能團種類減少2種，D錯誤。故選B。

2．【答案】A

【解析】A、乙烷和濃鹽酸不反應(yīng)，故說法錯誤；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包裝，故說法正確；C、乙醇含有親水基羥基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故說法正確；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體，故說法正確。

4．【答案】C

【解析】A、根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)簡式可知兩個苯環(huán)均連在同一個飽和碳原子上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個苯環(huán)不一定共面，A錯誤；B、X中含有羧基，能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，B錯誤；C、由于是環(huán)酯，在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；D、X的水解過程中，2個羧基和1個酚羥基都能與NaOH反應(yīng)，故1

mol化合物X最多能與3

mol

NaOH反應(yīng)，D錯誤。答案選C。

5．【答案】（1）氯乙酸

（2）取代反應(yīng)

（3）乙醇/濃硫酸、加熱

（4）C12H18O3

（5）羥基、醚鍵

（6）、（7）

（4）根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；

（5）根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵和羥基；

（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個氫原子，因此符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為或；

（7）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。

點睛：本題考查有機物的推斷和合成，涉及官能團的性質(zhì)、有機物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計等知識，利用已經(jīng)掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識?？疾閷W(xué)生對知識的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點是設(shè)計合成路線圖時有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。

6．【答案】（1）丙炔

（2）

（3）取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

（4）

（5）羥基、酯基

（6）

（7）、、、、、（1）A的名稱為丙炔。

（2）B為，C為，所以方程式為：。

（3）有上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)，G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。

（4）D為。

（5）Y中含氧官能團為羥基和酯基。

（6）E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié)，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產(chǎn)物為。

（7）D為，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時根據(jù)峰面積比為3:3:2，得到分子一定有兩個甲基，另外一個是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會有甲酸酯的可能，所以分子有6種：、、、、、。

點睛：本題的最后一問如何書寫同分異構(gòu)，應(yīng)該熟練掌握分子中不同氫數(shù)的影響，一般來說，3個或3的倍數(shù)的氫原子很有可能是甲基。2個或2的倍數(shù)可以假設(shè)是不是幾個CH2的結(jié)構(gòu)，這樣可以加快構(gòu)造有機物的速度。

7．【答案】（1）碳碳雙鍵

羰基

（2）消去反應(yīng)

（3）

（4）

（5）

（4）的分子式為C9H6O3，結(jié)構(gòu)中有五個雙鍵和兩個環(huán)，不飽和度為7；的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中含酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明其分子結(jié)構(gòu)中含酯基且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對稱性高；符合條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）對比與和的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)題給已知，模仿題給已知構(gòu)建碳干骨架；需要由合成，官能團的變化由1個碳碳雙鍵變?yōu)?個碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成；與發(fā)生加成反應(yīng)生成，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成。合成路線流程圖為：。

8．【答案】（1）苯甲醛

（2）加成反應(yīng)

取代反應(yīng)

（3）

（4）

（5）、、、（任寫兩種）

（6）

【解析】已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下：G是甲苯同分異構(gòu)體，結(jié)合已知②的反應(yīng)物連接方式，則產(chǎn)物H左側(cè)圈內(nèi)結(jié)構(gòu)來源于G，G為，F(xiàn)為，E與乙醇酯化反應(yīng)生成F，E為，根據(jù)反應(yīng)條件，D→E為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng)，則D為，所以C為，B為，再結(jié)合已知反應(yīng)①，A為。（1）根據(jù)以上分析可知A的名稱是苯甲醛。

（5）F為，根據(jù)題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、—COOH，先考慮對稱結(jié)構(gòu)，一種情況是其余部分寫成兩個—CH=CH2，則連接在苯環(huán)上不符合要求，其次是寫成兩個—CH3和一個—C≡CH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1的有機物結(jié)構(gòu)簡式為、、、。

（6）根據(jù)已知②，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進行加成就可以連接兩個碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：。

第三篇：高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第41課時 烴(一)學(xué)案

第 41 課時 烴

（一）【考綱要求】1．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2．知道天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3．了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。

【知識梳理】 烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1．甲烷的電子式：，結(jié)構(gòu)式，分子構(gòu)型。

烷烴的通式，烷烴中含有 個共價鍵，含有 個C—C鍵，含有 個C—H 鍵。隨著C原子數(shù)目增多，烷烴的沸點逐漸，密度逐漸。常溫下，C原子數(shù) 4的烴呈氣態(tài)。分子式相同的烴，支鏈越多，沸點越。

2．乙烯的電子式：，結(jié)構(gòu)式，C原子發(fā)生 雜化，分子中有 個σ鍵，有 個π鍵。

乙炔的電子式：，結(jié)構(gòu)式，C原子發(fā)生 雜化，分子中有 個σ鍵，有 個π鍵。3．乙烯、烯烴的化學(xué)性質(zhì)

①氧化反應(yīng)a．乙烯在空氣中燃燒，火焰。b．與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液，發(fā)生 反應(yīng)。

②加成反應(yīng)：乙烯與溴水反應(yīng)： 完成丙烯分別與鹵素單質(zhì)(Br2)、H2及H2O、HBr物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的方程式：

③加聚反應(yīng)

乙烯合成聚乙烯： 丙烯合成聚丙烯： 乙炔合成聚氯乙烯：

【深度思考】

4．制取用溴乙烷用Br2與CH3CH3取代的方法好還是用HBr 與CH2=CH2加成的方法好？

5．實驗室制取乙烯時，為什么要迅速升高到170 ℃？制取的乙烯氣體中常含有SO2、CO2，原因是什么？ 6．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鑒別CH4和CH2===CH2 【遞進題組】 題組一 碳碳鍵型與物質(zhì)性質(zhì)

7．科學(xué)家在－100 ℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是

()A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)

D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多

8．有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CH==CHCH3可簡寫為下列說法不正確的是 A．X的化學(xué)式為C8H10

（），有機物X的鍵線式為，B．有機物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種 題組二 烷烴、烯烴、炔烴與反應(yīng)類型

9．β -月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng) 的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有

A．2種

10．按要求填寫下列空白

()

B．3種 C．4種 D．6種

(1)CH3CH==CH2＋()―→，反應(yīng)類型：________；

(2)CH3CH==CH2＋Cl2500～600 ℃,（）＋HCl，反應(yīng)類型：________；

(3)CH2==CHCHCH2＋（）―→，反應(yīng)類型：________；

(4)()＋Br2―→，反應(yīng)類型：________；

(5)()一定條件,，反應(yīng)類型：________；

酸性KMnO4溶液(6)CH3CH==CH2――→CH3COOH＋()，反應(yīng)類型：____________。

第四篇：高二化學(xué)烴教案

烴

§4—1 有機物(1節(jié)時)【目的要求】: 1.了解有機物概念、有機物和無機物的區(qū)別和聯(lián)系。2.從碳原子的結(jié)構(gòu)特征來了解有機物的特點。

3.介紹簡單有機化學(xué)發(fā)展史，了解有機物對發(fā)展國民經(jīng)濟和提高人民生活水平的重要意義。

【重、難點】: 有機物的定義和有機物的特點。

【教學(xué)方法】: 實例引導(dǎo)，自學(xué)閱讀，討論分析，對比歸納，認識實質(zhì)。

【教學(xué)過程】: 〖引入〗: 學(xué)生舉出已經(jīng)認識的有機物；講“有機物”一詞的來源及有機

物的發(fā)展史。

〖CAI軟件〗：[思考討論]：

1、什么是有機物？其組成元素有哪些？

2、有機物與無機物是否為毫無關(guān)系的兩類物質(zhì)？

3、有機物種類繁多的原因何在？

4、有機物有哪些特點？這些特點與什么密切相關(guān)？

5、有機物對發(fā)展國民經(jīng)濟和提高人民生活具有什么意義？ 〖學(xué)生活動〗：自學(xué)閱讀

〖師生活動〗：學(xué)生回答、討論，教師評價、分析、講解，解決以上問題。

1、學(xué)生回答

2、舉例：尿素和碳酸分子結(jié)構(gòu)對比；用氰制醋；2000諾貝爾化學(xué)獎的成果——導(dǎo)電塑料；說明有機物和無機物并無截然區(qū)別。

3、從碳原子結(jié)構(gòu)分析其化學(xué)鍵；從碳原子間可形成碳鏈，即使相同碳原子數(shù)時，又可有支鏈，可成環(huán)。說明種類繁多的原因。

4、分析：溶解性、熔沸點、導(dǎo)電性等物理特性與其分子極性和分子晶體有關(guān)；熱穩(wěn)定性、可燃性、反應(yīng)慢且復(fù)雜與其碳原子結(jié)構(gòu)，以碳為主，共價鍵結(jié)合，分子復(fù)雜有關(guān)。

5、CAI展示化學(xué)將作為中心學(xué)科，對人類社會的貢獻以及我國在高分子材料方面重點研究的項目等。

〖小結(jié)〗：學(xué)生填表比較有機物和無機物的性質(zhì)不同點和導(dǎo)致原因。

〖練習(xí)〗：

1、課本64頁第3題的（2）

2、有A、B兩種有機物，它們都是碳、氫化合物，且碳元素的質(zhì)量分數(shù)都是85.7%。A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25g/L，B蒸氣的密度是相同狀況下氫氣的21倍。求A、B的分子式。

〖師生活動〗：學(xué)生解答后，教師評價。師生共同歸納求有機物分子式的

一般方法和思路。

【作業(yè)布置】: 課本65頁第4題和73頁第3、4題

【教后記】:

1、本節(jié)課用自制的CAI課件上，學(xué)生興趣高，直觀。

2、注意挖掘了結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系，為以后學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)。

3、注意了結(jié)合練習(xí)介紹解題方法和思路。

第五篇：專題4 烴的衍生物第一單元鹵代烴

專題4 烴的衍生物第一單元 鹵代烴

課前預(yù)習(xí)

氟氯烴對大氣的危害

氟氯烴大多為無色、無毒、化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定的物質(zhì)，曾被認為是安全無害的物質(zhì)而廣泛用作冷凍設(shè)備和空氣調(diào)節(jié)裝置的制冷劑。但是由于氟氯烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，使其在大氣中既不發(fā)生變化，也難被雨雪消除，導(dǎo)致大氣層中氟氯烴的含量逐漸升高，最終破壞了臭氧層。

有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型有三種：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。

加成反應(yīng),如：CH2==CH2+Br2→取代反應(yīng),如:CH4+Cl2?光照???CH3Cl+HCl

消去反應(yīng),如：CH3CH2Br+KOH知識預(yù)覽

一、鹵代烴

CH2==CH2↑+KBr+H2O 1.烴分子中的氫原子被__________取代后形成的化合物叫做鹵代烴。

2.鹵代烴的種類很多，按照烴基結(jié)構(gòu)的不同，可將鹵代烴分為__________、鹵代烯烴、__________等；按照取代鹵原子的不同，可將鹵代烴分為__________、__________、__________、碘代烴等；按照取代鹵原子的多少，可將鹵代烴分為__________和__________。

答案：1.鹵素原子

2.鹵代烷烴 鹵代芳香烴 氟代烴 氯代烴 溴代烴 一鹵代烴 多鹵代烴

二、鹵代烴對人類生活的影響

鹵代烴在環(huán)境中比較__________，不易被微生物降解，有些鹵代烴還能破壞_________________，這使得人類對鹵代烴的使用受到較大的限制。

答案：穩(wěn)定 大氣臭氧層

三、鹵代烴的性質(zhì)

1.常溫下，鹵代烴中除了__________、__________、__________等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體，通常情況下，互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨__________而升高。2.除脂肪烴的__________和__________等部分鹵代烴外，液體鹵代烴的密度一般比水__________。鹵代烴__________溶于水，能溶于__________、__________、__________等有機溶劑。某些鹵代烷烴還是很好的有機溶劑，如__________、__________、__________等。

3.鹵代烴與__________共熱時會脫去鹵化氫，同時生成__________。

4.在一定條件下從一個有機化合物分子中脫去__________生成__________的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。

5.鹵代烴與__________________會發(fā)生取代反應(yīng)，但__________________鹵代芳香烴，如__________、__________等，發(fā)生水解反應(yīng)的條件較苛刻。

6.鹵代烷烴與堿作用時，鹵代烷烴中__________的差異，__________、溶劑以及__________等條件的不同，將導(dǎo)致生成的主要產(chǎn)物不同。

答案：1.一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 原子數(shù)的增多

2.一氟代物 一氯代物 大 不 乙醚 苯 環(huán)己烷 二氯甲烷 氯仿 四氯化碳 3.強堿 不飽和烴

4.一個或幾個小分子 不飽和化合物

5.強堿的水溶液共熱時 鹵素原子直接與苯環(huán)相連的 氯苯 溴苯 6.烷基結(jié)構(gòu) 反應(yīng)試劑 溫度

三點剖析

一、鹵代烴的定義及分類

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物叫做鹵代烴，鹵代烴的種類很多，按照不同的分類標(biāo)準(zhǔn)常有三種分類方式：(1)按照烴基結(jié)構(gòu)的不同，可將鹵代烴分為鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等。(2)按照取代鹵原子的不同，可將鹵代烴分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。(3)按照取代鹵原子的多少，可將鹵代烴分為一鹵代烴和多鹵代烴。

二、鹵代烴對人類生活的影響

鹵代烴大多是由人工合成得到的，它們的用途十分廣泛，對人類生活有著重要影響。鹵代烴是有機合成的橋梁，在有機合成中起重要作用。但鹵代烴在環(huán)境中比較穩(wěn)定，不易被微生物降解，有些鹵代烴還能破壞大氣臭氧層，這使得人類對鹵代烴的使用受到較大的限制。

三、鹵代烴的性質(zhì) 1.物理性質(zhì) 常溫下，鹵代烴中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。通常情況下，互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨著碳原子數(shù)的增多而升高。除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。鹵代烴不溶于水，能溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機溶劑。CH2Cl2、CHCl3、CCl4等鹵代烴還是很好的有機溶劑。

2.化學(xué)性質(zhì)

(1)消去反應(yīng)：以溴乙烷為例 ①反應(yīng)原理

CH2==CH2↑+NaBr+H2O ②反應(yīng)條件

有強堿的醇溶液存在；加熱。③反應(yīng)特點

溴乙烷的反應(yīng)是從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個溴化氫分子，有機物由飽和變?yōu)椴伙柡汀?/p>

消去反應(yīng)的概念

有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。

注意：并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，只有與溴原子相連的碳的鄰位碳上有氫，這樣的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)。如：(CH3)3C—CH2Br不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因是溴原子所在碳原子的鄰位碳原子上無氫原子。

(2)鹵代烴的取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：以溴乙烷為例 ①反應(yīng)原理 CH3CH2Br+H2O

型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)生成????NaOHCH3CH2OH+HBr ②反應(yīng)條件

強堿的水溶液，可加熱以加快反應(yīng)速率 ③反應(yīng)特點

溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羥基取代，溴乙烷水解生成的HBr與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，水解方程式也可寫為：

C2H5Br+NaOH→C2H5—OH+NaBr 一鹵代烴可制一元醇：CH3Cl+H2O

????NaOHCH3OH+HCl

HOCH2CH2OH+2HBr 二鹵代烴可制二元醇：BrCH2CH2Br+2H2O

????NaOH鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴，如氯苯、溴苯等，發(fā)生水解反應(yīng)的條件較苛刻。3.鹵代烴中鹵元素的檢驗

-鹵代烴是極性共價化合物，只有鹵原子，并無鹵離子，而AgNO3只能與X產(chǎn)生AgX↓，故必須使鹵代烴中-X轉(zhuǎn)變?yōu)閄-，再根據(jù)AgX沉淀顏色與質(zhì)量來確定鹵代烴中鹵原子種類和數(shù)目。故第一步可通過水解反應(yīng)，但此時溶液中有堿存在，得到沉淀往往是褐色的，即Ag++OH-===AgOH,2AgOH===Ag2O+H2O，因此必須在水解反應(yīng)后的溶液中加入HNO3調(diào)節(jié)至酸性，再加AgNO3溶液，Ag+X===AgX↓。

各個擊破

【例1】 將1 mol甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后，測得四種有機物的物質(zhì)的量相等，則消耗的氯氣的物質(zhì)的量為（）A.0.5 mol

B.2 mol

C.2.5 mol

D.4 mol 解析：由題意生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各為0.25 mol，該四種產(chǎn)物中n(Cl)=0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol，故生成物中含Cl原子的物質(zhì)的量為5 mol，根據(jù)原子守恒可判斷參加反應(yīng)的n(Cl2)=2.5 mol。選C。

答案：C 【例2】 已知鹵代烴可與金屬鈉反應(yīng)，生成碳鏈較長的烴；R-X+2Na+R′-X→R-R′+2NaX 現(xiàn)有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其與金屬鈉反應(yīng)，不可能生成的烴是（）A.戊烷

C.2甲基丁烷

B.丁烷 D.己烷

+

-解析：碘丙烷有2種：CH3—CH2—CH2—I和同種碘代烷分子的反應(yīng)，也有異種碘代烷分子的反應(yīng)。

答案：C 【例3】 下列鹵代烴中沸點最低的是()

。與鈉反應(yīng)時，有A.CH3—CH2—CH2—Cl

B.C.CH3—CH2—CH2—Br

D.解析：本題主要考查鹵代烴物理性質(zhì)中沸點的變化規(guī)律。答案：A 【例4】 氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇(步反應(yīng)（）A.加成→消去→取代

B.消去→加成→水解)時，需要經(jīng)過下列哪幾C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去

解析：由題意，要制1，2-丙二醇，2-氯丙烷須先發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯:

CH2==CHCH3↑+NaCl+H2O；再由丙烯與Br2加成生成1,2-二溴丙烷；CH2 ==CHCH3+Br2→

;最后由1，2-二溴丙烷水解得到產(chǎn)物1，2-丙二醇：答案：B

【例5】 從環(huán)己烷可制備1，4環(huán)己二醇的二醋酸酯，下面是有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)過程(其中的無機物均已略去)

二醇的二醋酸酯)，在以上八步反應(yīng)中：

(1)屬于取代反應(yīng)的是________，屬于加成反應(yīng)的是______________________________。

(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________。

解析：盡管題中有的有機物和化學(xué)反應(yīng)是陌生的，但利用目前已學(xué)習(xí)過的知識，比較有機物的分子組成與結(jié)構(gòu)，完全可以完成對本題的解答。

答案：(1)①⑥⑦ ③⑤⑧

(2)

【例6】 要檢驗?zāi)充逡彝橹械匿逶?，正確的實驗方法是（）A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn)

B.滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

解析：要檢驗溴乙烷中的溴元素，必須先將溴乙烷中的溴原子通過水解或消去反應(yīng)，變?yōu)殇咫x子，再滴入AgNO3溶液檢驗，但要注意必須先用硝酸中和水解或消去反應(yīng)后的溶液，調(diào)節(jié)溶液呈酸性再加入AgNO3溶液。

答案：C

基礎(chǔ)達標(biāo)

1.下列反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是（）A.溴乙烷與NaOH水溶液混合加熱 B.一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 C.氯苯與NaOH水溶液混合加熱

D.2溴丁烷與KOH的乙醇溶液混合加熱

解析：本題考查鹵代烴的基本化學(xué)性質(zhì)。A選項中溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)，C選項也是取代反應(yīng)，B選項中一氯甲烷無法發(fā)生消去反應(yīng)，故應(yīng)選D。

答案：D 2.下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是（）A.氯乙烯

B.溴苯

C.四氯化碳

D.硝基苯

解析：考查鹵代烴的定義。從結(jié)構(gòu)上看，鹵代烴可以看成是由鹵素原子取代烴中的氫原子而得到的，而硝基苯從結(jié)構(gòu)上看可以看成是由硝基取代了苯環(huán)上的氫原子得到，故不符合鹵代烴的定義。

答案：D 3.下列各組液體混合物，用分液漏斗能分開的是 …（）A.溴乙烷和氯仿

C.甲苯和水

B.氯乙烷和水 D.苯和溴苯

解析：考查鹵代烴等的物理性質(zhì)，若要用分液漏斗分開，則兩種液體必須互不相溶，相互分層。A、D選項中兩種液體相互溶解。

答案：BC 4.某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為（）A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl

解析：考查鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律，通常情況下，我們把與官能團直接相連的碳原子稱為α碳原子，把與α碳原子相連的碳原子稱為β碳原子。鹵代烷烴消去鹵代氫時，鹵素原子來自α 碳原子，氫原子來自β碳原子。當(dāng)鹵代烷烴分子中存在2個或3個β碳原子，且這些碳原子都連接有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物就可能有多種。該題目中A選項只有一個β碳原子，B選項有兩個β碳原子，但兩個效果等同。C選項中有兩個β碳原子，且效果不同，故C符合題目要求，兩種烯烴分別為：CH2==CHCH2CH2CH3和CH3—CH==CH—CH2—CH3。D選項中有3個β碳原子，有兩個效果等同，一個不同，故D選項也可得到兩種烯烴，分別為答案：CD

和。

5.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()

解析：涉及有機合成問題，除了要考慮到反應(yīng)原理是否正確外，還要考慮到對環(huán)境是否造成污染，以及生產(chǎn)成本問題。本題中B、C選項犯了同一個錯誤，即不能保證CH3CH2Br和Br2發(fā)生取代反應(yīng)時只生成這一種產(chǎn)物，必然還有其他產(chǎn)物。A和D相比較，A多了一步，這樣使合成變得復(fù)雜，增加了生產(chǎn)成本。

答案：D 6.二溴苯有三種同分異構(gòu)體，其中一種為M，M的苯環(huán)上的氫原子被一個溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，則由M對應(yīng)的三溴苯只能是()

解析：M是答案：D，M對應(yīng)的三溴苯是D項。

7.1-溴丙烷(共熱的反應(yīng)中，兩反應(yīng)（）A.產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 B.產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同 C.碳氫鍵斷裂的位置相同 D.碳溴鍵斷裂的位置相同)和2-溴丙烷()分別與NaOH的乙醇溶液解析：分別寫出1-溴丙烷和2溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)的方程式，可知A選項正確。答案：A 8.沒有同分異構(gòu)體的一組是（）①C3H7Cl ②C2H5Cl ③C6H5Cl ④C2H4Cl2 A.①②

B.②③

C.③④

D.①③④

解析：本題考查鹵代烴的同分異構(gòu)體問題，①C3H7Cl有兩種同分異構(gòu)體；和

;②C2H5Cl只有一種：CH3—CH2Cl;③只有一種：;④有兩種：和。答案：B 9.根據(jù)下面合成路線完成有關(guān)問題：

(1)寫出A、B、C結(jié)構(gòu)簡式：A：____________，B：____________，C：____________。(2)各步反應(yīng)類型：①_________,②_________,③_________,④_________,⑤________。(3)A→B的反應(yīng)試劑及條件：____________________。

解析：在一系列的反應(yīng)中，有機物保持了六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)變成了環(huán)己烷環(huán)，反復(fù)的“消去”“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。

答案：(1)

(2)加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 加成反應(yīng)(3)NaOH醇溶液，加熱

10.一定量的某有機物與NaOH的醇溶液共熱，產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為896 mL，同時得溶液100 mL，取出10 mL溶液先用HNO3酸化后再加入AgNO3溶液直到不再產(chǎn)生白色

-1沉淀為止，用去0.1 mol·LAgNO3溶液40 mL，所得氣體完全燃燒時消耗O2 0.18 mol，試確定該有機物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。

解析：有機物與NaOH的醇溶液發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是消去反應(yīng)，白色沉淀是AgCl，有機物是氯代烴。

經(jīng)計算知，消去反應(yīng)生成的烴與AgCl的物質(zhì)的量比為1∶1，則氯代烴是一氯代烴；烴與燃燒所耗O2的物質(zhì)的量比為2∶9。

在CxH1x?y4y?(x?y4)O2????CO點燃2?y2H2O中：

?29,4x+y=18

答案：CH3—CH2—CH2—Cl，1-氯丙烷或，2-氯丙烷。

311.某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質(zhì)量，擬定的實驗步驟如下：①準(zhǔn)確量取該鹵代烷6 mL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加AgNO3溶液，得白色沉淀。④過濾、洗滌、干燥后稱重，得到cg固體。

完成下面問題：

(1)裝置中長玻璃管的作用是_________________。

(2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀物上吸附的____________離子。

(3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是_________，判斷的依據(jù)是________________________。(4)該鹵代烷的相對分子質(zhì)量是____________(列出算式)。

(5)如果在步驟③中加入HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟④中測得的c值(填下列選項代碼)____________。

A.偏大

B.偏小 C.不變

D.大小不定

解析：在步驟③中，若加HNO3的量不足，則NaOH會與AgNO3反應(yīng)生成AgOH(最終轉(zhuǎn)化為Ag2O)沉淀，這樣生成的AgX沉淀中因混有AgOH而使其質(zhì)量偏大。

答案：(1)防止鹵代烷揮發(fā)(或冷凝)

(2)Ag、Na+和NO-3

(3)氯 得到的鹵化銀沉淀是白色的(4)143.5 ab/c(5)A 綜合運用

12.(經(jīng)典回放)六氯苯是被聯(lián)合國有關(guān)公約禁止或限制使用的有毒物質(zhì)之一。下式中能表示六氯苯的是()

解析：本題主要考查對物質(zhì)的命名等有關(guān)知識的了解。六氯苯分子中應(yīng)含有一個苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，可排除A、B兩個選項，而D選項中的結(jié)構(gòu)可稱為六氯環(huán)己烷。答案：C 13.(經(jīng)典回放)比賽中，當(dāng)運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點12.27 ℃)進行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)反應(yīng)方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是______________________________，該反應(yīng)的類型是_________反應(yīng)，決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是____________________________________。

解析：乙烯分子中含有C==C雙鍵，在一定條件下可與HCl分子發(fā)生加成反應(yīng)，CH2==CH2+HCl→CH3—CH2Cl而生成氯乙烷，氯乙烷的沸點低，易揮發(fā)，揮發(fā)時吸收熱量可具體應(yīng)用于冷凍麻醉。

答案：CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl 加成 氯乙烷沸點低，易揮發(fā)，揮發(fā)時吸收熱量

14.(2004廣東廣西高考，23)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_________，名稱是_________。(2)①的反應(yīng)類型是__________________。

③的反應(yīng)類型是___________________________。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是___________________________________________________。

解析：由,可知為A發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，所以A為環(huán)己烷；又分子中含有雙鍵，故可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而生成B，反應(yīng)為，比較B與的結(jié)構(gòu)可知，B應(yīng)發(fā)生下列消去反應(yīng)而得到，化學(xué)方程式為：。

答案：(1)

環(huán)己烷

(2)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)

(3)+2NaBr+2H2O

拓展探究

15.已知在催化劑作用下，苯和鹵代烴反應(yīng)可以在苯環(huán)上引入烷烴基，生成苯的同系物。如

+HCl，現(xiàn)從苯出發(fā)制取十二烷基苯，再進一步制取合成洗滌劑十二烷基苯磺酸鈉，分子式為此制取過程。(已知電解食鹽水生成Cl2、H2和NaOH)(1)____________________________________；

(2)____________________________________；(3)____________________________________；(4)____________________________________；

(5)____________________________________。

解析：本題綜合考查烷烴的取代反應(yīng)、苯的磺化反應(yīng)及磺酸的酸性等性質(zhì)。要將題給信息苯與氯乙烷反應(yīng)生成乙苯遷移為：

再利用已學(xué)知識甲苯的磺化反應(yīng)，綜合解答此題。分析合成思路為(逆推法)：

。

提供的原料除苯外，還有水、濃硫酸、十二烷、食鹽及催化劑等，試用化學(xué)方程式表示

答案：(1)2NaCl+2H2O(2)C12H26+Cl2

2NaOH+Cl2↑+H2↑ C12H25Cl+HCl ???光