有機化學制備與合成實驗復習題

一、填空題：

1、蒸餾時，如果餾出液易受潮分解，可以在接受器上連接一個（干燥管）防止（空氣中的水分）侵入。

2、（重結晶）只適宜雜質含量在（5%）以下的固體有機混合物的提純。從反應粗產物直接重結晶是不適宜的，必須先采取其他方法初步提純。

3、液體有機物干燥前，應將被干燥液體中的（水份)盡可能（除去)，不應見到有（渾濁）。

4、水蒸氣蒸餾是用來分離和提純有機化合物的重要方法之一，常用于下列情況：(1)混合物中含有大量的（固體)；(2)混合物中含有（焦油狀物質)物質；(3)在常壓下蒸餾會發(fā)生（氧化分解）的（高沸點）有機物質。

5、萃取是從混合物中抽?。ㄓ杏玫奈镔|）；洗滌是將混合物中所不需要的物質（除去）。

6、冷凝管通水是由（下）而（上），反過來不行。因為這樣冷凝管不能充滿水，由此可能帶來兩個后果：其一：氣體的（冷凝效果）不好。其二，冷凝管的內管可能（破裂）。

7、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反應，稱為（酯化）反應。常用的酸催化劑有（濃硫酸）等

8、蒸餾時蒸餾燒瓶中所盛液體的量既不應超過其容積的（2/3），也不應少于（1/3）。

9、測定熔點使用的熔點管(裝試樣的毛細管)一般外徑為1-1.2mm，長約70-80mm；裝試樣的高度約為（2~3

mm），要裝得（均勻）和（結實）。

10、減壓過濾結束時，應該先（通大氣），再（關泵），以防止倒吸。

11、用羧酸和醇制備酯的合成實驗中，為了提高酯的收率和縮短反應時間，可采?。ㄌ岣叻磻锏挠昧浚?、（減少生成物的量）、（選擇合適的催化劑）等措施。

12、利用分餾柱使（沸點相近）的混合物得到分離和純化，這種方法稱為分餾。

13、減壓過濾的優(yōu)點有：（過濾和洗滌速度快）；（固體和液體分離的比較完全）；（濾出的固體容易干燥）。

14、液體有機物干燥前，應將被干燥液體中的（水份）盡可能（分離凈），不應見到有（水層）。

15、熔點為固-液兩態(tài)在大氣壓下達到平衡狀態(tài)的溫度。對于純粹的有機化合物，一般其熔點是（固定的）。即在一定壓力下，固-液兩相之間的變化都是非常敏銳的，初熔至全熔的溫度不超過（0.5~1℃），該溫度范圍稱之為（熔程）。如混有雜質則其熔點（下降），熔程也（變長）。

16、合成乙酰苯胺時，反應溫度控制在（100-110℃）攝氏度左右，目的在于（蒸出反應中生成的水），當反應接近終點時，蒸出的水分極少，溫度計水銀球不能被蒸氣包圍，從而出現(xiàn)溫度計（上下波動）的現(xiàn)象。

17、如果溫度計水銀球位于支管口之上，蒸汽還未達到（溫度計水銀球）就已從支管口流出，此時，測定的沸點數(shù)值將（偏低）。

18、利用分餾柱使幾種（沸點相近的混合物）得到分離和純化，這種方法稱為分餾。利用分餾柱進行分餾，實際上就是在分餾柱內使混合物進行多次（氣化）和（冷凝）。

19、萃取是提取和純化有機化合物的常用手段。它是利用物質在兩種（不互溶（或微溶））溶劑中（溶解度）或（分配比）的不同來達到分離、提取或純化目的。

20、一般（固體）有機物在溶劑中的溶解度隨溫度的變化而改變。溫度（升高）溶解度（增大），反之則溶解度（降低）。熱的飽和溶液，降低溫度，溶解度下降，溶液變成（過飽和）而析出結晶。利用溶劑對被提純化合物及雜質的溶解度的不同，以達到分離純化的目的。

21、學生實驗中經常使用的冷凝管有：（直形冷凝管），（球形冷凝管）及（空氣

冷凝管）；其中，（球形冷凝管）一般用于合成實驗的回流操作，（直形冷凝管）

一般用于沸點低于140

℃的液體有機化合物的蒸餾操作中；高于140℃的有機

化合物的蒸餾可用（空氣冷凝管）。

22、在水蒸氣蒸餾開始時，應將T

形管的（螺旋夾夾子）打開。在蒸餾過程中，應調整加熱速度，以餾出速度（2—3

滴/秒）為宜。

二、判斷下面說法的準確性，正確畫√，不正確畫×。

1、用蒸餾法測沸點，燒瓶內裝被測化合物的多少會影響測定結果。（√）

2、進行化合物的蒸餾時，可以用溫度計測定純化合物的沸點，溫度計的位置不會對所測定的化合物產生影響。（×）

3、在合成液體化合物操作中，最后一步蒸餾僅僅是為了純化產品。（√）

4、用蒸餾法、分餾法測定液體化合物的沸點，餾出物的沸點恒定，此化合物一定是純化合物。（×）

5、沒有加沸石，易引起暴沸。（√）

6、在合成乙酸正丁酯的實驗中，分水器中應事先加入一定量的水，以保證未反應的乙酸順利返回燒瓶中。（×）

7、在加熱過程中，如果忘了加沸石?？梢灾苯訌钠靠诩尤?。（×）

8、在正溴丁烷的合成實驗中，蒸餾出的餾出液中正溴丁烷通常應在下層。（×）

9、熔點管不干凈，測定熔點時不易觀察，但不影響測定結果。（×）

10、樣品未完全干燥，測得的熔點偏低。（×）

11、用蒸餾法測沸點，燒瓶內裝被測化合物的多少影響測定結果。（√）

12、測定純化合物的沸點，用分餾法比蒸餾法準確。（×）

13、在低于被測物質熔點10-20℃時，加熱速度控制在每分鐘升高5℃為宜。（×）

14、樣品管中的樣品熔融后再冷卻固化仍可用于第二次測熔點。（×）

15、用MgSO4干燥粗乙酸乙酯，干燥劑的用量根據(jù)實際樣品的量來決定。（√）

16、在使用分液漏斗進行分液時，上層液體經漏斗的下口放出。（×）

17、精制乙酸乙酯的最后一步蒸餾中，所用儀器均需干燥。（√）

18、在肉桂酸制備實驗中，在水蒸汽蒸餾前用氫氧化鈉代替碳酸鈉來中和水溶液。（×）

19、會與水發(fā)生化學反應的物質可用水蒸氣蒸餾來提純。（×）

20、在水蒸汽蒸餾實驗中，當餾出液澄清透明時，一般可停止蒸餾。（√）

21、樣品中含有雜質，測得的熔點偏低。（√）

22、在進行常壓蒸餾、回流和反應時，可以在密閉的條件下進行操作。（×）

23、在進行蒸餾操作時，液體樣品的體積通常為蒸餾燒瓶體積的1/3~2/3。（√）

24、球型冷凝管一般使用在蒸餾操作中。（×）

25、在蒸餾實驗中，為了提高產率，可把樣品蒸干?！?/p>

26、在正溴丁烷的制備中，氣體吸收裝置中的漏斗須置于吸收液面之下。′

27、在反應體系中，沸石可以重復使用?！?/p>

28、利用活性炭進行脫色時，其量的使用一般需控制在1%-3%?！?/p>

29、“相似相溶”是重結晶過程中溶劑選擇的一個基本原則。（√）

30、樣品中含有雜質，測得的熔點偏高。（×）

31、A、B

兩種晶體的等量混合物的熔點是兩種晶體的熔點的算術平均值。（×）

32、重結晶過程中，可用玻璃棒摩擦容器內壁來誘發(fā)結晶。（√）

33、在合成液體化合物操作中，蒸餾僅僅是為了純化產品。（′）

34、用蒸餾法、分餾法測定液體化合物的沸點，餾出物的沸點恒定，此化合物一定是純化合物。（′）

35、熔點管壁太厚，測得的熔點偏高。（?）

三、選擇題

1、在苯甲酸的堿性溶液中，含有（C)雜質，可用水蒸氣蒸餾方法除去。

A、MgSO4;

B、CH3COONa;

C、C6H5CHO;

D、NaCl2、正溴丁烷的制備中，第一次水洗的目的是（A）

A、除去硫酸

B、除去氫氧化鈉

C、增加溶解度

D、進行萃取

3、久置的苯胺呈紅棕色，用（C)方法精制。

A、過濾;

B、活性炭脫色

;

C、蒸餾;

D、水蒸氣蒸餾.4、測定熔點時，使熔點偏高的因素是（C)。

A、試樣有雜質；

B、試樣不干燥；

C、熔點管太厚；

D、溫度上升太慢。

5、重結晶時，活性炭所起的作用是（A）

A、脫色

B、脫水

C、促進結晶

D、脫脂

6、過程中，如果發(fā)現(xiàn)沒有加入沸石，應該（B）。

A、立刻加入沸石；B、停止加熱稍冷后加入沸石；C、停止加熱冷卻后加入沸石

7、進行脫色操作時，活性炭的用量一般為（A）。

A、1%-3%；

B、5%-10%；

C、10%-20%

四、實驗操作：

1、在正溴丁烷的合成實驗中，蒸餾出的餾出液中正溴丁烷通常應在下層，但有時可能出現(xiàn)在上層，為什么？若遇此現(xiàn)象如何處理？

答：若未反應的正丁醇較多，或因蒸餾過久而蒸出一些氫溴酸恒沸液，則液層的相對密度發(fā)生變化，正溴丁烷就可能懸浮或變?yōu)樯蠈?。遇此現(xiàn)象可加清水稀釋，使油層(正溴丁烷)下沉。

2、當加熱后已有餾分出來時才發(fā)現(xiàn)冷凝管沒有通水，怎么處理？

答：立即停止加熱，待冷凝管冷卻后，通入冷凝水，同時補加沸石，再重新加熱蒸餾。如果不將冷凝管冷卻就通冷水，易使冷凝管爆裂。

3、遇到磨口粘住時，怎樣才能安全地打開連接處？

答：(1)用熱水浸泡磨口粘接處。

(2)用軟木（膠）塞輕輕敲打磨口粘接處。

(3)將甘油等物質滴到磨口縫隙中，使?jié)B透松開。

4、在制備乙酰苯胺的飽和溶液進行重結晶時，在燒杯中有油珠出現(xiàn)，試解釋原因。怎樣處理才算合理？

答：這一油珠是熔融的乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于燒杯底部，可補加少量熱水，使其完全溶解，不可認為是雜質而將其舍去。

5、重結晶時，如果溶液冷卻后不析出晶體怎么辦？

可采用下列方法誘發(fā)結晶：(1)

用玻璃棒摩擦容器內壁。(2)

用冰水冷卻。(3)

投入“晶種”。

6、怎樣判斷水蒸汽蒸餾是否完成？蒸餾完成后，如何結束實驗操作？

當流出液澄清透明不再含有有機物質的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結束（也可用盛有少量清水的錐形瓶或燒杯來檢查是否有油珠存在）。實驗結束后，先打開螺旋夾，連通大氣，再移去熱源。待體系冷卻后，關閉冷凝水，按順序拆卸裝置。

7、冷凝管通水方向是由下而上，反過來行嗎？為什么？

答：冷凝管通水是由下口進，上口出，反過來不行。因為這樣冷凝管不能充滿水，由此可能帶來兩個后果：其一，氣體的冷凝效果不好。其二，冷凝管的內管可能炸裂。

8、合成乙酰苯胺時，柱頂溫度為什么要控制在105oC左右？

答：為了提高乙酰苯胺的產率，反應過程中不斷分出水，以打破平衡，使反應向著生成乙酰苯胺的方向進行。因水的沸點為100oC，反應物醋酸的沸點為118oC，且醋酸是易揮發(fā)性物質，因此，為了達到要將水份除去，又不使醋酸損失太多的目的，必需控制柱頂溫度在105oC左右。

9、選擇重結晶用的溶劑時，應考慮哪些因素？

答：(1)溶劑不應與重結晶物質發(fā)生化學反應；

(2)重結晶物質在溶劑中的溶解度應隨溫度變化，即高溫時溶解度大，而低

溫時溶解度小；

(3)雜質在溶劑中的溶解度或者很大，或者很??；

(4)溶劑應容易與重結晶物質分離；

10、在正溴丁烷的制備過程中，如何判斷正溴丁烷是否蒸完？

正溴丁烷是否蒸完，可以從下列幾方面判斷：①蒸出液是否由混濁變?yōu)槌吻?；②蒸餾瓶中的上層油狀物是否消失；③取一試管收集幾滴餾出液；加水搖動觀察無油珠出現(xiàn)。如無，表示餾出液中已無有機物、蒸餾完成。

11、什么情況下需要采用水蒸汽蒸餾？

答：下列情況需要采用水蒸氣蒸餾：

(1)混合物中含有大量的固體，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用。

(2)混合物中含有焦油狀物質，采用通常的蒸餾、萃取等方法都不適用。

(3)在常壓下蒸餾會發(fā)生分解的高沸點有機物質

12、什么時候用體吸收裝置？如何選擇吸收劑？

答：反應中生成的有毒和刺激性氣體(如鹵化氫、二氧化硫)或反應時通入反應體系而沒有完全轉化的有毒氣體(如氯氣)，進入空氣中會污染環(huán)境，此時要用氣體吸收裝置吸收有害氣體。選擇吸收劑要根據(jù)被吸收氣體的物理、化學性質來決定。可以用物理吸收劑，如用水吸收鹵化氫；也可以用化學吸收劑，如用氫氧化鈉溶液吸收氯和其它酸性氣體。

13、么是萃??？什么是洗滌？指出兩者的異同點。

答：萃取是從混合物中抽取所需要的物質；洗滌是將混合物中所不需要的物質除掉。萃取和洗滌均是利用物質在不同溶劑中的溶解度不同來進行分離操作，從混合物中提取的物質，如果是我們所需要的，這種操作叫萃取，如果不是我們所需要的，這種操作叫洗滌。

14、情況下用水蒸氣蒸餾？用水蒸氣蒸餾的物質應具備什么條件？

下列情況可采用水蒸氣蒸餾：

(1)混合物中含有大量的固體，通常的蒸餾、過濾、萃取等方法都不適用。

(2)混合物中含有焦油狀物質，采用通常的蒸餾、萃取等方法都不適用。

(3)在常壓下蒸餾會發(fā)生分解的高沸點有機物質。

用水蒸氣蒸餾的物質應具備下列條件：

(1)隨水蒸氣蒸出的物質應不溶或難溶于水，且在沸騰下與水長時間共存而不起化學變化。

(2)隨水蒸氣蒸出的物質，應在比該物質的沸點低得多的溫度，而且比水的沸點還要低得多的溫度下即可蒸出。

15、為什么能止暴？如果加熱后才發(fā)現(xiàn)沒加沸石怎么辦？由于某種原因中途停止加熱，再重新開始蒸餾時，是否需要補加沸石？為什么？

(1)沸石為多孔性物質，它在溶液中受熱時會產生一股穩(wěn)定而細小的空氣泡流，成為液體分子的氣化中心，從而使液體平穩(wěn)地沸騰，防止了液體因過熱而產生的暴沸。

(2)如果加熱后才發(fā)現(xiàn)沒加沸石，應立即停止加熱，待液體冷卻后再補加，切忌在加熱過程中補加，否則會引起劇烈的暴沸，甚至使部分液體沖出瓶外，有時會引起著火。

(3)中途停止蒸餾，再重新開始蒸餾時，因液體已被吸入沸石的空隙中，再加熱已不能產生細小的空氣流而失效，必須重新補加沸石。

16、何謂分餾？它的基本原理是什么？

利用分餾柱使幾種沸點相近的混合物得到分離和純化，這種方法稱為分餾。利用

分餾柱進行分餾，實際上就是在分餾柱內使混合物進行多次氣化和冷凝。當上升的蒸氣與下降的冷凝液互相接觸時，上升的蒸氣部分冷凝放出熱量使下降的冷凝

液部分氣化，兩者之間發(fā)生了熱量交換。其結果，上升蒸氣中易揮發(fā)組份增加，而下降的冷凝液中高沸點組份增加。如果繼續(xù)多次，就等于進行了多次的氣液平

衡，即達到了多次蒸餾的效果。這樣，靠近分餾柱頂部易揮發(fā)物質的組份的比率

高，而在燒瓶中高沸點的組份的比率高，當分餾柱的效率足夠高時，開始從分餾

柱頂部出來的幾乎是純凈的易揮發(fā)組份，而最后的燒瓶里殘留的幾乎是純凈的高

沸點組份。

17、測定熔點時，常用的熱浴有哪些？如何選擇？

測定熔點時，常用的熱浴有液體石蠟，甘油，濃硫酸，磷酸，硅油以及濃硫酸與硫酸鉀按一定比例配制的飽和溶液等?？筛鶕?jù)被測物的熔點范圍選擇導熱液，如：(1)被測物熔點<140℃時，可選用液體石蠟或甘油

(2)被測物熔點>140℃時，可選用濃硫酸，但不要超過250℃，因此時濃硫酸產生的白煙，防礙溫度的讀數(shù)；

(3)被測物熔點>250℃時，可選用濃硫酸與硫酸鉀的飽和溶液；還可用磷酸或硅油，但價格較貴，實驗室很少使用。

18、蒸餾裝置中，溫度計應放在什么位置？如果位置過高或過低會有什么影響？

如果溫度計水銀球位于支管口之上，蒸氣還未達到溫度計水銀球就已從支管流出，測定沸點時，將使數(shù)值偏低。若按規(guī)定的溫度范圍收取餾份，則按此溫度計位置收取的餾份比規(guī)定的溫度偏高，并且將有一定量的該收集的餾份誤作為前餾份而損失，使收集量偏少。如果溫度計的水銀球位于支管口之下或液面之上，測定沸點時，數(shù)值將偏高。但若按規(guī)定的溫度范圍收取餾份時，則按此溫度計位置收取的餾份比要求的溫度偏低，并且將有一定量的該收集的餾份誤認為后餾份而損失。

19、學生實驗中經常使用的冷凝管有哪些？各用在什么地方？

學生實驗中經常使用的冷凝管有：直形冷凝管，空氣冷凝管及球形冷凝管等。直

形冷凝管一般用于沸點低于140℃的液體有機化合物的沸點測定和蒸餾操作中；

沸點大于140℃的有機化合物的蒸餾可用空氣冷凝管。球形冷凝管一般用于回流

反應即有機化合物的合成裝置中(因其冷凝面積較大，冷凝效果較好)。

20、合成乙酰苯胺時，鋅粉起什么作用？加多少合適？

鋅的加入是為了防止苯胺氧化。只加入微量的鋅即可，不能太多，否則會產生

不溶于水的Zn(OH)2，給產物后處理帶來麻煩。

21、在乙酸正丁酯的制備實驗中，使用分水器的目的是什么？

使用分水器的目的是為了除去反應中生成的水，促使反應完全，提高產率。

22、裝有電動攪拌器的回流反應裝置？

安裝有電動攪拌器的反應裝置，除按一般玻璃儀器的安裝要求外，還要求：

1.攪拌棒必須與桌面垂直。

2.攪拌棒與玻璃管或液封管的配合應松緊適當，密封嚴密。

3.攪拌棒距燒瓶底應保持5mm上的距離。

4.安裝完成后應用手轉動攪拌棒看是否有阻力；攪拌棒下端是否與燒瓶底溫度計等相碰。如相碰應調整好以后再接通電源，使攪拌正常轉動。

23、如何除去液體化合物中的有色雜質？如何除去固體化合物中的有色雜質？除去固體化合物中的有色雜質時應注意什么？

答：除去液體化合物中的有色雜質，通常采用蒸餾的方法，因為雜質的相對分子質量大，留在殘液中。除去固體化合物中的有色雜質，通常采用在重結晶過程中加入活性炭，有色雜質吸附在活性炭上，在熱過濾一步除去。除去固體化合物中的有色雜質應注意：

(1)加入活性炭要適量，加多會吸附產物，加少，顏色脫不掉；

(2)不能在沸騰或接近沸騰的溫度下加入活性炭，以免暴沸；

(3)加入活性炭后應煮沸幾分鐘后才能熱過濾。

24、在使用分液漏斗進行分液時，操作中應防止哪幾種不正確的做法？

答：1.分離液體時，分液漏斗上的小孔未于大氣相通就打開旋塞。

2.分離液體時，將漏斗拿在手中進行分離。

3.上層液體經漏斗的下口放出。

4.沒有將兩層間存在的絮狀物放出。

25、重結晶時，如果溶液冷卻后不析出晶體怎么辦？

答：可采用下列方法誘發(fā)結晶：

(1)用玻璃棒摩擦容器內壁。

(2)用冰水或其它制冷溶液冷卻。

(3)投入“晶種”。

26、重結晶操作中，活性炭起什么作用？為什么不能在溶液沸騰時加入？

答：(1)重結晶操作中，活性炭起脫色和吸附作用。

(2)千萬不能在溶液沸騰時加入，否則會引起暴沸，使溶液溢出，造成產品損失。

五、裝置題

1、水蒸氣蒸餾裝置主要由幾大部分組成？試畫出裝置圖。

答：水蒸氣蒸餾裝置主要由水蒸氣發(fā)生器、三頸瓶和冷凝管三部分組成。

2、以下裝置中請指出它的錯誤之處？并重新畫出正確的裝置？

正確裝置圖

答：主要錯誤有：

（1）、溫度計插入太深，應在支管處

（2）、冷凝水的流向不對，應從下到上。

（3）、冷凝管用錯，應選擇直形冷凝管

（4）、反應液太滿，不能超過2/3。