考點(diǎn)63

生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)

合成高分子化合物

一、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)

（一）糖類

1．糖類的概念和分類

（1）概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮以及它們的脫水縮合物。

（2）組成：主要包含碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m，所以糖類也叫碳水化合物。

（3）分類

2．單糖——葡萄糖與果糖

（1）組成和分子結(jié)構(gòu)

（2）葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)

3．蔗糖與麥芽糖

蔗糖

麥芽糖

相同點(diǎn)

（1）組成相同，分子式均為C12H22O11，兩者互為同分異構(gòu)體

（2）都屬于二糖，能發(fā)生水解反應(yīng)

不同點(diǎn)

官能團(tuán)

不含醛基

含有醛基

水解產(chǎn)物

葡萄糖和果糖

葡萄糖

4．多糖——淀粉與纖維素

（1）相似點(diǎn)

①都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。

②都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為

(C6H10O5)

n＋nH2OnC6H12O6；

淀粉

葡萄糖

(C6H10O5)

n＋nH2OnC6H12O6；

纖維素

葡萄糖

③都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為非還原性糖。

（2）不同點(diǎn)

①通式中n值不同，淀粉與纖維素不是同分異構(gòu)體，不是同系物。

②淀粉溶液遇碘變藍(lán)色。

（二）油脂

1．概念：一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸脫水形成的酯。

2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

3．分類

4．物理性質(zhì)

（1）油脂一般難溶于水，密度比水小。

（2）天然油脂都是混合物，沒有恒定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。

含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)，含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。

5．化學(xué)性質(zhì)

（1）水解反應(yīng)

①酸性條件下水解。

如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為

②堿性條件下水解——皂化反應(yīng)。

如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為

堿性條件其水解程度比酸性條件下水解程度大。

（2）油脂的氫化

油酸甘油酯與氫氣反應(yīng)的方程式為

油脂的氫化也稱為油脂的硬化，為加成反應(yīng)，同時(shí)也是還原反應(yīng)。

（三）氨基酸　蛋白質(zhì)

1．氨基酸

（1）概念、組成和結(jié)構(gòu)

（2）化學(xué)性質(zhì)

①兩性

氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH，又含有堿性基團(tuán)—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。

甘氨酸與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為

②成肽反應(yīng)

兩分子氨基酸縮水形成二肽，如

多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。

2．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

（1）蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)

①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。

②蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。

（2）蛋白質(zhì)的性質(zhì)

3．酶

（1）酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。

（2）酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)：

①條件溫和，不需加熱。

②具有高度的專一性。

③具有高效催化作用。

二、合成高分子化合物

（一）聚合反應(yīng)

1．概念

概念

含義

實(shí)例

單體

能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物

CH2=CH2

鏈節(jié)

高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位

—CH2—CH2—

聚合度

高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目

n

聚合物

由單體聚合而成的相對(duì)分子質(zhì)量較大的化合物

2．聚合反應(yīng)的類型

（1）加聚反應(yīng)：由不飽和的單體通過加成反應(yīng)聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。這類反應(yīng)的特點(diǎn)是高分子鏈節(jié)與單體的組成相同，生成物只有高分子化合物，一般形成線型結(jié)構(gòu)。

（2）縮聚反應(yīng)：由單體通過分子間的縮合聚合，生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子（如水、氨、鹵化氫等）的聚合反應(yīng)。這類反應(yīng)的特點(diǎn)是單體必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)，如—OH、—COOH、—NH2、—X等反應(yīng)；所得高分子化合物的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。

（3）加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的對(duì)比

加聚反應(yīng)

縮聚反應(yīng)

單體結(jié)構(gòu)

單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯等）

單體為含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)（如—OH、—COOH、—NH2等）的化合物

反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上

反應(yīng)發(fā)生在不同的官能團(tuán)之間

聚合方式

通過碳碳雙鍵上的加成連接

通過縮合脫去小分子而連接

反應(yīng)特點(diǎn)

只生成高聚物，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生

生成高聚物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成聚合物的化學(xué)組成高聚物的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成相同，其相對(duì)分子質(zhì)量＝M（單體）×n（聚合度）

高聚物的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。其相對(duì)分子質(zhì)量＜M（單體）×n（聚合度）

（二）有機(jī)高分子化合物

1．塑料

按塑料受熱時(shí)的特征，可以將塑料分為熱塑性塑料和熱固性塑料，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)比較如下：

塑料類別

結(jié)構(gòu)

舉例

熱塑性塑料

線型結(jié)構(gòu)，鏈狀結(jié)構(gòu)

聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有機(jī)玻璃等

熱固性塑料

體型結(jié)構(gòu)，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)

酚醛樹脂等

2．合成纖維分類

3．合成橡膠

根據(jù)來源和用途的不同，橡膠可以進(jìn)行如下分類：

（三）有機(jī)合成的思路與方法

1．有機(jī)合成的任務(wù)

實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

2．有機(jī)合成的原則

（1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。

（2）應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。

（3）原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。

（4）有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。

3．有機(jī)合成題的解題思路

4．逆推法分析合成路線

（1）基本思路

逆推法示意圖：

在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時(shí)，就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。

（2）一般程序

（3）應(yīng)用舉例

利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程

(ⅰ)思維過程

考向一

糖類的組成結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

典例1

下列說法正確的是

A．糖類化合物都具有相同的官能團(tuán)

B．酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分

C．油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和丙醇

D．蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基

【答案】B

1．下列說法中，錯(cuò)誤的是

A．通常淀粉和纖維素都不顯還原性

B．麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故屬于醛

C．淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)不同，但兩者不互為同分異構(gòu)體

D．纖維素分子是由葡萄糖單元組成的，可以表現(xiàn)出一些多元醇的性質(zhì)

考向二

油脂的組成性質(zhì)與應(yīng)用

典例1

下列關(guān)于油脂的敘述中，正確的是

A．各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油

B．不含其他雜質(zhì)的天然油脂屬于純凈物

C．油脂都不能使溴水褪色

D．油脂的烴基飽和程度越大，熔點(diǎn)越低

【解析】油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，水解產(chǎn)物一定有甘油，A正確；天然油脂是混合物，B錯(cuò)誤；油中含有不飽和鍵，能使溴水褪色，C錯(cuò)誤；油脂的烴基飽和程度越大，熔點(diǎn)越高，D錯(cuò)誤。

【答案】A

2．油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵有關(guān)的是

A．適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素

B．利用油脂在堿性條件下水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂

C．植物油通過氫化，即與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可以制造植物奶油(人造奶油)

D．油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)

考向三

氨基酸和蛋白質(zhì)的性質(zhì)及應(yīng)用

典例1

下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中不正確的是

A．蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液，蛋白質(zhì)析出，如再加水會(huì)重新溶解

B．蛋白質(zhì)中的蛋白質(zhì)分子能透過濾紙，但不能透過半透膜

C．重金屬鹽使蛋白質(zhì)變性，所以吞服“鋇餐”會(huì)引起中毒

D．濃硝酸濺在皮膚上，能使皮膚呈黃色是因?yàn)榈鞍踪|(zhì)和濃硝酸發(fā)生反應(yīng)

【答案】C

3．某實(shí)驗(yàn)式為C3H6NO2的二肽，水解可以得到絲氨酸和氨基酸A，此二肽分子中有2個(gè)氮原子，則A的分子式是

A．C3H7NO2

B．C3H5NO

C．C2H5NO2

D．C4H7NO

蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較

鹽析

變性

內(nèi)涵

加入無機(jī)鹽溶液使蛋白質(zhì)的溶解度降低而析出

一定條件下，使蛋白質(zhì)失去原有生理活性

條件

較濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等

加熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、甲醛等

特點(diǎn)

可逆，蛋白質(zhì)仍保持原有活性

不可逆，蛋白質(zhì)已失去原有活性

應(yīng)用

分離、提純蛋白質(zhì)

消毒、滅菌，給果樹施用波爾多液，保存動(dòng)物標(biāo)本等

考向四

合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途

典例1

下列有關(guān)線型高分子和體型高分子的說法錯(cuò)誤的是

A．線型高分子是由許多鏈節(jié)相互連接成鏈狀，通常不具有或很少具有支鏈，而體型高分子則是長(zhǎng)鏈跟長(zhǎng)鏈之間產(chǎn)生交聯(lián)

B．線型高分子通常具有熱塑性，而體型高分子通常具有熱固性

C．線型高分子可在適當(dāng)溶劑中溶解，而體型高分子通常很難在任何溶劑中溶解

D．體型高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量一定比線型高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量大

【解析】D項(xiàng)，高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量不確定，不能判斷相對(duì)大小。

【答案】D

4．下列原料或制成的產(chǎn)品中，若出現(xiàn)破損不可以進(jìn)行熱修補(bǔ)的是

A．聚氯乙烯涼鞋

B．電木插座

C．聚丙烯材料

D．聚乙烯塑料膜

考向五

有機(jī)高分子與單體之間相互推斷

典例1

下列關(guān)于合成材料的說法中，不正確的是

A．結(jié)構(gòu)為…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子的單體是乙炔

B．聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2==CHCl

C．合成酚醛樹脂()的單體是苯酚和甲醇

D．合成順丁橡膠()的單體是CH2==CH—CH==CH2

【答案】C

5．丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：合成這種橡膠的單體應(yīng)是

①　②

③?、?/p>

⑤

A．①③

B．②④

C．②⑤

D．①⑤

高聚物單體的推斷方法

推斷單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準(zhǔn)分離處。

（1）加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”的規(guī)律畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為和，的單體為和。

（2）縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“、”等結(jié)構(gòu)，在或畫線處斷鍵，碳原子上連—OH，氧原子和氮原子上連—H，即得單體。

考向六

有機(jī)合成典例1

在有機(jī)合成中，常會(huì)將官能團(tuán)消除或增加，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是

A．乙烯乙二醇：

B．溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH3CH2OH

C．1-溴丁烷1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br

D．乙烯乙炔：

【答案】B

6．以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)，正確的順序是

①氧化?、谙ァ、奂映伞、荃セ、菟狻、藜泳?/p>

A．①⑤②③④

B．①②③④⑤

C．②③⑤①④

D．②③⑤①⑥

1．下列說法正確的是

A．木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色

B．食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)

C．α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽

D．氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性

2．下列敘述中，正確的是

A．單體的質(zhì)量之和等于所生成的高分子化合物的質(zhì)量

B．單體為一種物質(zhì)時(shí)，則單體發(fā)生加聚反應(yīng)

C．縮聚反應(yīng)的單體至少有兩種物質(zhì)

D．線型高分子具有熱塑性

3．現(xiàn)有四種有機(jī)物：a的分子式為(C6H10O5)n，b是葡萄糖，c是乙醇，d是乙酸乙酯。下列有關(guān)有機(jī)物的說法正確的是

A．有機(jī)物a只能是淀粉

B．a(chǎn)轉(zhuǎn)化為b、b轉(zhuǎn)化為c都發(fā)生了取代反應(yīng)

C．等質(zhì)量的a和b充分燃燒生成等質(zhì)量的二氧化碳

D．a(chǎn)、b、c、d四種物質(zhì)都能發(fā)生氧化反應(yīng)

4．下列有關(guān)敘述正確的是

A．糖、油脂、蛋白質(zhì)和纖維素都由碳、氫、氧元素組成，都是高分子化合物

B．糖、油脂、蛋白質(zhì)和纖維素都能發(fā)生水解

C．純凈的淀粉屬于純凈物

D．重金屬鹽能使蛋白質(zhì)凝結(jié)，故誤食重金屬鹽會(huì)中毒

5．化合物A()可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

XY

則下列說法錯(cuò)誤的是

A．反應(yīng)1可用試劑是氯氣

B．反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅

C．反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為消去反應(yīng)

D．A可通過加成反應(yīng)合成Y

6．DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

則合成它的單體可能有①鄰苯二甲酸；②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH)；③丙烯；④乙烯；⑤鄰苯二甲酸甲酯，下列選項(xiàng)正確的是

A．①②

B．④⑤

C．①③

D．③④

7．用丙醛()制聚丙烯過程中發(fā)生的反應(yīng)類型為

①取代?、谙ァ、奂泳邸、芸s聚?、菅趸、捱€原

A．①④⑥

B．⑤②③

C．⑥②③

D．②④⑤

8．糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動(dòng)必需的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。下列說法錯(cuò)誤的是

A．淀粉和纖維素均可用(C6H10O5)n表示，因此它們互為同分異構(gòu)體

B．淀粉水解的最終產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C．蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸銅溶液后產(chǎn)生的沉淀不能重新溶于水

D．脂肪能發(fā)生皂化反應(yīng)，生成甘油和高級(jí)脂肪酸鈉

9．下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。

下列說法正確的是

A．合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)

B．A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

C．A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

D．烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

10．糖類、油脂、蛋白質(zhì)是維持人體生命活動(dòng)所必需的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。下列說法你認(rèn)為正確的是

①淀粉是人體所需能量的主要來源?、谟椭谒嵝詶l件下水解生成甘油和肥皂?、鄣鞍踪|(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸?、苡闷叫泄庹丈涞鞍踪|(zhì)溶液，在垂直光線的方向可看到一條明亮的通路?、莸矸邸⒗w維素均屬于多糖，二者的分子式均為(C6H10O5)n，互為同分異構(gòu)體

A．②③④

B．①③⑤

C．①③④

D．①②⑤

11．鏈狀高分子化合物可由有機(jī)化工原料R和其他無機(jī)試劑，通過加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到，則

R是

A．1丁烯

B．2丁烯

C．1，3丁二烯

D．乙烯

12．非索非那定(E)可用于減輕季節(jié)性過敏鼻炎引起的癥狀。其合成路線如下(其中—R為)：

（1）E中的含氧官能團(tuán)名稱為________和________。

（2）X的分子式為C14H15ON，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。

（3）B→C的反應(yīng)類型為。

（4）一定條件下，A可轉(zhuǎn)化為F()。寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能使溴水褪色；③有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）已知：R—BrRCN(R代表烴基)。化合物G（）是制備非索非那定的一種中間體。請(qǐng)以

t-BuOK為原料制備G，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

13．某研究小組以甲苯為主要原料，合成醫(yī)藥中間體F和Z，合成路線如下：

已知：①2CH3CHOCH3—CHCHCHO

②，苯胺中氨基易被氧化。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）下列說法正確的是。

a.F分子式是C7H7NO2Br

b.甲苯的一氯代物有3種

c.F能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

d.1

mol

F最多可以和2

mol

NaOH反應(yīng)

e.1

mol

D最多可以和5

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)

（3）B→C的化學(xué)方程式是

。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是。

（4）C→D反應(yīng)所需的試劑是。

（5）X→Y、Y→Z的反應(yīng)類型分別是。

（6）寫出同時(shí)符合下列條件的Z的同分異構(gòu)體(不含Z，不考慮立體異構(gòu))：。

①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)?、谂cZ含有相同官能團(tuán)?、郾江h(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫

14．姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素，它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護(hù)肝、抑制腫瘤生長(zhǎng)等，它具有對(duì)稱性結(jié)構(gòu)。

已知：E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。醛之間可以在堿性條件下發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，生成烯醛。

請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）A的名稱是

；試劑X的名稱是。

（2）F到G的反應(yīng)類型為

；Y分子中的官能團(tuán)名稱為。

（3）E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：。

（4）J(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足如下條件：①能與NaHCO3反應(yīng)，②能使FeCl3溶液顯色，共有______(不考慮立體異構(gòu)體)種，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）參考上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由和乙醛為起始原料(其他無機(jī)試劑可任選)，制備的合成路線，合成路線流程圖示例如下：

CH3CHO

CH3COOHCH3COOCH2CH3

1．[2018新課標(biāo)Ⅰ卷]下列說法錯(cuò)誤的是

A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖

B．酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)

C．植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br?/CCl4褪色

D．淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖

2．[2018北京卷]一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高，廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖

下列關(guān)于該高分子的說法正確的是

A．完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境

B．完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，含有官能團(tuán)―COOH或―NH2

C．氫鍵對(duì)該高分子的性能沒有影響

D．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

3．[2017新課標(biāo)Ⅰ]下列生活用品中主要由合成纖維制造的是

A．尼龍繩

B．宣紙

C．羊絨衫

D．棉襯衣

4．[2017新課標(biāo)Ⅱ]下列說法錯(cuò)誤的是

A．糖類化合物也可稱為碳水化合物

B．維生素D可促進(jìn)人體對(duì)鈣的吸收

C．蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)

D．硒是人體必需的微量元素，但不宜攝入過多

5．[2017北京]我國(guó)在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展，CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下：

下列說法不正確的是

A．反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水

B．反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成C．汽油主要是C5~C11的烴類混合物

D．圖中a的名稱是2-甲基丁烷

6．[2017北京]聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下：

（圖中虛線表示氫鍵）

下列說法不正確的是

A．聚維酮的單體是

B．聚維酮分子由（m+n）個(gè)單體聚合而成C．聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)

D．聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

7．[2018天津卷]

化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：

（1）A的系統(tǒng)命名為____________，E中官能團(tuán)的名稱為____________。

（2）A→B的反應(yīng)類型為____________，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為____________。

（3）C→D的化學(xué)方程式為________________________。

（4）C的同分異構(gòu)體W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且1

mol

W最多與2

mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（5）F與G的關(guān)系為（填序號(hào)）____________。

a．碳鏈異構(gòu)

b．官能團(tuán)異構(gòu)

c．順反異構(gòu)

d．位置異構(gòu)

（6）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（7）參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。

該路線中試劑與條件1為____________，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________；

試劑與條件2為____________，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

8．[2018新課標(biāo)Ⅱ卷]

以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的路線如下：

回答下列問題：

（1）葡萄糖的分子式為__________。

（2）A中含有的官能團(tuán)的名稱為__________。

（3）由B到C的反應(yīng)類型為__________。

（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（5）由D到E的反應(yīng)方程式為______________。

（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30

g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24

L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

9．[2017江蘇]化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：

（1）C中的含氧官能團(tuán)名稱為_______和__________。

（2）D→E的反應(yīng)類型為__________________________。

（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。

①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（4）G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。

（5）已知：(R代表烴基，R＇代表烴基或H)

請(qǐng)寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

10．[2017新課標(biāo)Ⅲ]氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。C的化學(xué)名稱是______________。

（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________，該反應(yīng)的類型是__________。

（3）⑤的反應(yīng)方程式為_______________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是____________。

（4）G的分子式為______________。

（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________（其他試劑任選）。

變式拓展

1．【答案】B

【解析】淀粉、纖維素都是非還原性糖，通常不顯還原性，A正確；麥芽糖是多羥基醛葡萄糖的脫水縮合物，而醛是烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，故麥芽糖不屬于醛，B錯(cuò)誤；淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)不同，由于組成它們的n值不同，其分子式也不同，兩者不是同分異構(gòu)體，C正確；纖維素的每個(gè)葡萄糖單元分子中含有三個(gè)醇羥基，具有醇的性質(zhì)，如能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確。

3．【答案】A

【解析】二肽分子中有2個(gè)氮原子，則二肽的分子式為C6H12N2O4，根據(jù)氨基酸脫水縮合的原理“絲氨酸(C3H7NO3)+A

C6H12N2O4+H2O”即可得到A的分子式為C3H7NO2。

4．【答案】B

【解析】聚氯乙烯、聚丙烯、聚乙烯均為線型分子，具有熱塑性，可進(jìn)行加熱熔化再加工；電木具有熱固性，不能進(jìn)行熱修補(bǔ)。

5．【答案】D

【解析】該高聚物鏈節(jié)主鏈只含碳原子，屬于加聚反應(yīng)生成的高聚物，鏈節(jié)主鏈上存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，有6個(gè)碳原子，其單體必為兩種，按如圖所示斷開：

再將雙鍵中的1個(gè)單鍵打開，然后將半鍵閉合即可得該高聚物單體：、。

6．【答案】C

【解析】逆向分析法：

再從乙醇開始正向分析反應(yīng)過程，反應(yīng)類型依次為消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→水解反應(yīng)→氧化反應(yīng)→酯化反應(yīng)。

考點(diǎn)沖關(guān)

1．【答案】B

【解析】木材纖維的主要成分是纖維素，遇碘水不變藍(lán)色，A項(xiàng)錯(cuò)誤?；ㄉ蛯儆邗ヮ悾梢园l(fā)生水解反應(yīng)，雞蛋清主要成分是蛋白質(zhì)，可水解生成氨基酸，B項(xiàng)正確。氨基酸生成二肽，是兩個(gè)氨基酸分子脫去一個(gè)水分子，當(dāng)同種氨基酸脫水，生成2種二肽；異種氨基酸脫水，也可以生成2種二肽，所以共有4種，C項(xiàng)錯(cuò)誤。重金屬離子能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，但不能使氨基酸發(fā)生變性，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

3．【答案】D

【解析】有機(jī)物a可能是淀粉或纖維素，A項(xiàng)錯(cuò)誤。b轉(zhuǎn)化為c屬于氧化反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤。a、b的最簡(jiǎn)式不同，含碳量不同，所以等質(zhì)量的a和b充分燃燒生成二氧化碳的質(zhì)量不相等，C項(xiàng)錯(cuò)誤。四種物質(zhì)都能燃燒，燃燒屬于氧化反應(yīng)，此外葡萄糖、乙醇也能被其他氧化劑氧化，故D項(xiàng)正確。

4．【答案】D

【解析】糖、油脂和纖維素都由碳、氫、氧元素組成，蛋白質(zhì)分子中還含有N和S等元素，其中纖維素和蛋白質(zhì)都是高分子化合物，A錯(cuò)誤；油脂、蛋白質(zhì)和纖維素都能發(fā)生水解，單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)，B錯(cuò)誤；淀粉是高分子化合物，都是混合物，C錯(cuò)誤；重金屬鹽能使蛋白質(zhì)凝結(jié)，故誤食重金屬鹽會(huì)中毒，D正確。

5．【答案】C

【解析】實(shí)現(xiàn)此過程，反應(yīng)1為與鹵素單質(zhì)取代，反應(yīng)2為鹵代環(huán)戊烷與NaOH的水溶液取代生成醇，反應(yīng)3為醇的催化氧化，A、B正確，C錯(cuò)誤；酮可催化加氫變成相應(yīng)的醇，D正確。

6．【答案】A

【解析】該高聚物的形成過程屬于加聚反應(yīng)，直接合成該高聚物的物質(zhì)為該物質(zhì)屬于酯類，由CH2==CH—CH2OH和通過酯化反應(yīng)生成，因此該高聚物是由鄰苯二甲酸和丙烯醇先發(fā)生酯化反應(yīng)，后發(fā)生加聚反應(yīng)生成的。

7．【答案】C

【解析】用丙醛()制聚丙烯，首先利用加成反應(yīng)制CH3CH2CH2OH，與氫氣的加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)；然后利用消去反應(yīng)制，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，故C正確。

9．【答案】B

【解析】人造羊毛的單體和，推測(cè)A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，即A為乙炔，由此推測(cè)A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。

10．【答案】C

【解析】①淀粉屬于糖類，是人體所需能量的主要來源，故①正確；②油脂在酸性條件下水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸，肥皂的主要成分是高級(jí)脂肪酸鹽，是油脂在堿性條件下水解生成的，故②錯(cuò)誤；③人體中蛋白質(zhì)一般都由多種氨基酸脫水縮合形成，水解能生成多種氨基酸，故③正確；④蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，可以產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng)，故④正確；⑤淀粉和纖維素都可用(C6H10O5)n表示，但聚合度n不同，分子式不同，二者并不是同分異構(gòu)體，故⑤錯(cuò)誤。故正確序號(hào)為①③④。

11．【答案】D

【解析】從畫線處斷鍵知，單體為和，利用逆推法得，再將乙二醇氧化得到乙二醛，進(jìn)一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)可得到高分子化合物。

12．【答案】（1）羥基　羧基

（2）

（3）取代反應(yīng)

（4）能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，能使溴水褪色說明含有碳碳不飽和鍵，有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫說明是一種高度對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，而F除苯環(huán)外還含有6個(gè)C、3個(gè)O、3個(gè)不飽和度，所以為了高度對(duì)稱，則3個(gè)O形成3個(gè)對(duì)稱的酚羥基，6個(gè)C和3個(gè)不飽和度正好形成3個(gè)—CH===CH2，則可寫出符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）由提供的原理和流程中的反應(yīng)可知—CH2CN可轉(zhuǎn)化為—C(CH3)2CN，而由轉(zhuǎn)化為可先轉(zhuǎn)化為鹵代烴（）后取代得到，—CN可水解得到—COOH，從而得出相應(yīng)的合成流程。

13．【答案】（1）

（2）c

（3）+(CH3CO)2O+CH3COOH　氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基(其他合理答案也可)

（4）酸性KMnO4溶液

（5）加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

（6）

【解析】甲苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成B，B為，B和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成C和CH3COOH，C為，C中的甲基被氧化為羧基得D，D與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得E，E中肽鍵發(fā)生水解得F。（2）F的分子式為C7H6NO2Br，a項(xiàng)錯(cuò)誤；甲苯分子中，甲基的鄰位、間位、對(duì)位的苯環(huán)上的氫能夠被取代，甲基中的氫也能被取代，有4種，b項(xiàng)錯(cuò)誤；F分子中的羧基和氨基均能發(fā)生取代反應(yīng)，羧基和氨基也能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成肽鍵，c項(xiàng)正確；F中羧基和苯環(huán)上的溴都能與NaOH溶液反應(yīng)，其中苯環(huán)上的溴能與2

mol

NaOH反應(yīng)，d項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，最多需要

mol氫氣，羧基和肽鍵中碳氧雙鍵均不能與氫氣加成，e項(xiàng)錯(cuò)誤。（3）由B→C的目的是防止氨基被氧化。（4）C→D是苯環(huán)上甲基被氧化為羧基，需要的試劑是酸性高錳酸鉀溶液。（5）苯甲醛與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)得產(chǎn)物Y，Y去掉1分子水得Z，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。（6）苯環(huán)上有兩種氫原子，則說明有兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位，存在醛基和碳碳雙鍵，則該有機(jī)物為。

14．【答案】（1）1，2二溴乙烷　氫氧化鈉水溶液

（2）還原反應(yīng)　羥基(或酚羥基)、醚鍵

（3）CH3CHO+CH3CHO+H2O

（4）13

（5）。

（1）A為BrCH2CH2Br，名稱是1，2二溴乙烷，試劑X的名稱：氫氧化鈉水溶液。

（2）F到G屬于還原反應(yīng)，Y為，分子中的官能團(tuán)為羥基、醚鍵。

（3）E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：CH3CHO+CH3CHO+H2O。

（4）J()的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足如下條件：①能與NaHCO3反應(yīng)，含有羧基，②能使FeCl3溶液顯色，含有酚羥基，側(cè)鏈為—OH、—CH2COOH，有鄰、間、對(duì)3種，側(cè)鏈可以為—OH、—CH3、—COOH，—OH、—CH3處于鄰位，—COOH有4種位置，—OH、—CH3處于間位，—COOH有4種位置，—OH、—CH3處于對(duì)位，—COOH有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有13種，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛與乙醛發(fā)生信息中反應(yīng)得到，最后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到。

直通高考

1．【答案】AB

【解析】分析：A、雙糖又名二糖，是由兩個(gè)單糖分子組成的糖類化合物；

B、根據(jù)酶的性質(zhì)特點(diǎn)解答；

C、植物油中含有碳碳不飽和鍵；

D、淀粉和纖維素均是多糖。

詳解：A、果糖不能再發(fā)生水解，屬于單糖，A錯(cuò)誤；

B、酶是活細(xì)胞產(chǎn)生的具有催化作用的有機(jī)物，其中絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)，B錯(cuò)誤；

C、植物油屬于油脂，其中含有碳碳不飽和鍵，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，C正確；

D、淀粉和纖維素均是多糖，其水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，D正確。答案選A。

點(diǎn)睛：本題主要是考查糖類、油脂和蛋白質(zhì)的性質(zhì)，平時(shí)注意相關(guān)基礎(chǔ)知識(shí)的積累即可解答，題目難度不大。

點(diǎn)睛：本題考查肽鍵的水解、氫原子化學(xué)環(huán)境的分析、氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響、高分子化合物的書寫。注意掌握單體的判斷方法，首先根據(jù)高聚物判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后根據(jù)推斷單體的方法作出判斷：（1）加聚產(chǎn)物單體的推斷常用“彎箭頭法”，單鍵變雙鍵，C上多余的鍵斷開；（2）縮聚產(chǎn)物單體的推斷常用“切割法”，找到斷鍵點(diǎn)，斷鍵后在相應(yīng)部位補(bǔ)上-OH或-H。

3．【答案】A

【解析】合成纖維是化學(xué)纖維的一種，是用合成高分子化合物做原料而制得的化學(xué)纖維的統(tǒng)稱。它以小分子的有機(jī)化合物為原料，經(jīng)加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)合成的線型有機(jī)高分子化合物，如聚丙烯腈、聚酯、聚酰胺等。A．尼龍繩的主要成分是聚酯類合成纖維，A正確；B．宣紙的的主要成分是纖維素，B錯(cuò)誤；C．羊絨衫的主要成分是蛋白質(zhì)，C錯(cuò)誤；D．棉襯衫的主要成分是纖維素，D錯(cuò)誤。答案選A。

【名師點(diǎn)睛】掌握常見物質(zhì)的組成以及合成纖維的含義是解答本題的關(guān)鍵，題目難度不大，注意羊絨衫和棉襯衣的區(qū)別。

5．【答案】B

【解析】A、通過圖示可以得到反應(yīng)①為CO2+H2→CO，根據(jù)原子守恒，得到反應(yīng)①為CO2+H2=CO+H2O，A正確；B、反應(yīng)②生成(CH2)n中含有碳?xì)滏I和碳碳鍵，B錯(cuò)誤；C、汽油主要是C5~C11的烴類混合物，C正確；D、觀察可以發(fā)現(xiàn)圖中a是

(CH3)2CHCH2CH3，其系統(tǒng)命名法名稱是2-甲基丁烷，D正確。答案選B。

【名師點(diǎn)睛】選項(xiàng)D是解答的難點(diǎn)，掌握有機(jī)物球棍模型的特點(diǎn)和烷烴的命名方法是關(guān)鍵，球棍模型是用來表現(xiàn)化學(xué)分子的三維空間分布。棍代表共價(jià)鍵，球表示構(gòu)成有機(jī)物分子的原子，因此首先判斷出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后根據(jù)烷烴的命名即可解答。

6．【答案】B

【解析】A、因?yàn)榫劬S酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘，則去除HI3、氫鍵，得，應(yīng)寫成，可得聚維酮的單體是，A正確；B、通過A分析研究，聚維酮分子由（2m+n）個(gè)單體聚合而成，B錯(cuò)誤；C、“聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘”，可知聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)，從結(jié)構(gòu)上看，聚維酮碘可以與水形成氫鍵使其易溶于水，C正確；D、聚維酮含有肽鍵，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。正確選B。

【名師點(diǎn)睛】該題難度較大，本題的關(guān)鍵是找到高聚物聚維酮的單體，解題過程中不要被原給定復(fù)雜結(jié)構(gòu)迷惑，通過層層剝離就可以得到結(jié)論，注意題干選項(xiàng)的挖掘，例如氫鍵等。注意掌握單體的判斷方法，首先要根據(jù)高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后根據(jù)推斷單體的方法作出判斷：（1）加聚產(chǎn)物的單體推斷方法：①凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個(gè)碳原子(無其它原子)的高聚物，其合成單體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可；②凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個(gè)碳原子，無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，其單體必為兩種，從主鏈中間斷開后，再分別將兩個(gè)半鍵閉合即得單體；③凡鏈節(jié)中主碳鏈為6個(gè)碳原子，含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，單體為兩種(即單烯烴和二烯烴)；（2）縮聚產(chǎn)物的單體推斷方法：斷鍵，補(bǔ)原子，即找到斷鍵點(diǎn)，斷鍵后在相應(yīng)部位加上-OH或-H。

7．【答案】（1）1,6-己二醇

碳碳雙鍵，酯基

（2）取代反應(yīng)

減壓蒸餾（或蒸餾）

（3）

（4）5

（5）c

（6）

（7）試劑與條件1：HBr，△

X：

試劑與條件2：O2/Cu或Ag，△

Y：

【解析】分析：本題實(shí)際沒有什么需要推斷的，題目中已經(jīng)將每一步的物質(zhì)都給出了，所以只需要按部就班的進(jìn)行小題的逐一解答即可。

詳解：（1）A為6個(gè)碳的二元醇，在第一個(gè)和最后一個(gè)碳上各有1個(gè)羥基，所以名稱為1,6-己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個(gè)官能團(tuán)。

（2）A→B的反應(yīng)是將A中的一個(gè)羥基替換為溴原子，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。反應(yīng)后的液態(tài)有機(jī)混合物應(yīng)該是A、B混合，B比A少一個(gè)羥基，所以沸點(diǎn)的差距應(yīng)該較大，可以通過蒸餾的方法分離。實(shí)際生產(chǎn)中考慮到A、B的沸點(diǎn)可能較高，直接蒸餾的溫度較高可能使有機(jī)物炭化，所以會(huì)進(jìn)行減壓蒸餾以降低沸點(diǎn)。

（3）C→D的反應(yīng)為C與乙醇的酯化，所以化學(xué)方程式為。注意反應(yīng)可逆。

（4）C的分子式為C6H11O2Br，有一個(gè)不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基；1

mol

W最多與2

mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)，其中1mol是溴原子反應(yīng)的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)（不能是羧基，因?yàn)橹挥袃蓚€(gè)O）；所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯（HCOO－）結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為－CH2OH的結(jié)構(gòu)，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個(gè)－CH2OH結(jié)構(gòu)的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的結(jié)構(gòu)，Br一定是－CH2Br的結(jié)構(gòu)，此時(shí)還剩余三個(gè)飽和的碳原子，在三個(gè)飽和碳原子上連接HCOOCH2－有2種可能：，每種可能上再連接－CH2Br，所以一共有5種：。其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構(gòu)體，要求有一定的對(duì)稱性，所以一定是。

（5）F為，G為，所以兩者的關(guān)系為順反異構(gòu)，選項(xiàng)c正確。

（6）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)明顯得到N中畫圈的部分為M，所以M為。

（7）根據(jù)路線中化合物X的反應(yīng)條件，可以判斷利用題目的D到E的反應(yīng)合成。該反應(yīng)需要的官能團(tuán)是X有Br原子，Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBr，△；將取代為，X為。試劑與條件2是O2/Cu或Ag，△；將氧化為，所以Y為。

點(diǎn)睛：最后一步合成路線中，是不可以選擇CH3CH2CHO和CH3CHBrCH3反應(yīng)的，因?yàn)轭}目中的反應(yīng)Br在整個(gè)有機(jī)鏈的一端的，不保證在中間位置的時(shí)候也能反應(yīng)。

8．【答案】（1）C6H12O6

（2）羥基

（3）取代反應(yīng)

（4）

（5）

（6）9

（3）由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（4）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為。

（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30

g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24

L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說明F分子中含有羧基，7.30

g

F的物質(zhì)的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2個(gè)羧基，則F相當(dāng)于是丁烷分子中的2個(gè)氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷，則有3種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)共有9種（不考慮立體異構(gòu)），即、、、、、、、、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

點(diǎn)睛：高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，本題就是采用這種方法。

9．【答案】（1）醚鍵

酯基

（2）取代反應(yīng)

（3）

（4）

（5）

【解析】（1）

C中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和酯基。

（4）由F到H發(fā)生了兩步反應(yīng)，分析兩者的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應(yīng)，所以F到G發(fā)生了還原反應(yīng)，結(jié)合G的分子式C12H14N2O2，可以寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）以和(CH3)2SO4為原料制備，首先分析合成對(duì)象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路線中D到E的變化，可以逆推出合成該有機(jī)物所需要的兩種反應(yīng)物分別為和；結(jié)合B到C的反應(yīng)，可以由逆推到，再結(jié)合A到B的反應(yīng)，推到原料；結(jié)合學(xué)過的醇與氫鹵酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反應(yīng)即可得到。具體的合成路線流程圖如下：

10．【答案】（1）—CH3

三氟甲苯

（2）濃硝酸/濃硫酸、加熱

取代反應(yīng)

（3）

吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率

（4）C11H11F3N2O3

（5）9

（6）

（5）－CF3和－NO2處于鄰位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，－CF3和－NO2處于對(duì)位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結(jié)構(gòu)。

（6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對(duì)位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是：。

【名師點(diǎn)睛】考查有機(jī)物的推斷與合成，采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機(jī)合成路線，可推出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后分析官能團(tuán)推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型。通常根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型的方法有：（1）在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。（2）在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。（3）在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。（4）能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。（5）能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。（6）在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。（7）與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過程)。（8）在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。（9）在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。