第一篇：高等有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

《高等有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

Advanced Organic Chemistry

一、編寫說明 課程代碼： 學(xué)

分：2 課程學(xué)時(shí)：32 課程性質(zhì)：必修或選修

適用專業(yè)：食品學(xué)院各專業(yè)研究生

先修課程：無機(jī)化學(xué)，有機(jī)化學(xué)，分析化學(xué) 考核方式：考試

（一）、教學(xué)目的和要求

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，也是化學(xué)專業(yè)的一門基礎(chǔ)課。高等有機(jī)化學(xué)是在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上進(jìn)一步討論有機(jī)物的結(jié)構(gòu)理論與有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。是在更高層次上從理論上研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)及反應(yīng)過程。

通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生系統(tǒng)地、更好地掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論和有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，接受良好的科學(xué)思維的基本訓(xùn)練和了解科學(xué)研究的基本過程。同時(shí)注意聯(lián)系有機(jī)化學(xué)實(shí)踐、提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力。

（二）、教學(xué)體系

本課程是在《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》之后開設(shè)，要求具備較系統(tǒng)全面的有機(jī)化學(xué)的知識(shí)，掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念和基本理論，掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)反應(yīng)的基本知識(shí)。本課程要求掌握以下主要內(nèi)容：

（一）、理解反應(yīng)熱力學(xué)，反應(yīng)動(dòng)力學(xué)，過渡狀態(tài)理論，反應(yīng)物的穩(wěn)定性和反應(yīng)活性，反應(yīng)進(jìn)程的控制等基本概念，了解有機(jī)反應(yīng)的一般研究方法，掌握有機(jī)反應(yīng)中的重要活潑中間體，碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等的構(gòu)型、穩(wěn)定性及反應(yīng)活性。

（二）、掌握有機(jī)化學(xué)五大反應(yīng)（親核取代，親電取代，親核加成，親電加成，消去反應(yīng)）的機(jī)理，影響因素和反應(yīng)的立體化學(xué)。

（三）、掌握幾種重要的親核重排反應(yīng)和親電重排反應(yīng)的特點(diǎn)，理解各類重排反應(yīng)機(jī)理。

（四）、了解周環(huán)反應(yīng)的理論解釋（對(duì)稱性守恒原理、前線軌道理論、能級(jí)相關(guān)理論及 芳香型過渡態(tài)理論），掌握前線軌道理論解釋和電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ 鍵遷移反應(yīng)的選擇規(guī)則。

（五）、掌握紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜及質(zhì)譜基本原理，熟悉四譜在結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用。

三、教學(xué)內(nèi)容

第一章

碳負(fù)離子反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

理解碳負(fù)離子的形成機(jī)理，掌握碳負(fù)離子與醛、酮、酯的縮合反應(yīng)，熟悉碳負(fù)離子的烴基化及和活潑烯烴的加成反應(yīng)，進(jìn)一步了解乙炔負(fù)離子，氰基負(fù)離子在有機(jī)合成中的應(yīng)用，鞏固烯胺，witting反應(yīng)在有機(jī)合成的應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：掌握羥醛縮合反應(yīng)、Claisen-Schmidt反應(yīng)、Claisen反應(yīng)、Perkin反應(yīng)、Stobbe縮合、Claisen縮合、Dieckmann縮合、Thorpe反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Michael反應(yīng)。

難點(diǎn)內(nèi)容：Darzens反應(yīng)和烯胺反應(yīng)。第二章

重排反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

理解重排反應(yīng)的形成機(jī)理，掌握缺電子重排反應(yīng)過程，熟悉富電子重排、自由基重排、芳香族重排。初步了解重排反應(yīng)過程在有機(jī)合成里應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：掌握缺電子重排反應(yīng)過程及應(yīng)用，理解Stevens重排、Witting重排、Feitch重排、Favorskii重排、Claisen重排。

難點(diǎn)內(nèi)容：重排反應(yīng)在合成中的應(yīng)用。第三章

周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

要求了解前線軌道理論，理解電環(huán)化反應(yīng)機(jī)理、環(huán)加成反應(yīng)機(jī)理、σ遷移反應(yīng)理論，熟悉電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ遷移反應(yīng)過程。

重點(diǎn)內(nèi)容：理解周環(huán)反應(yīng)理論和電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ遷移反應(yīng)過程。難點(diǎn)內(nèi)容：周環(huán)反應(yīng)理論。

第四章

有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)（3學(xué)時(shí)）

理解反向合成法與切斷法的基本概念；熟練運(yùn)用逆合成法和切斷法對(duì)復(fù)雜有機(jī)物進(jìn)行分析并合成；掌握切斷法中的幾種策略。熟悉有機(jī)合成反應(yīng)中的控制單元的選取、反應(yīng)性差異的利用、潛官能團(tuán)的利用、極性轉(zhuǎn)換的利用等知識(shí)。

重點(diǎn)內(nèi)容：逆合成法和切斷法對(duì)復(fù)雜有機(jī)物進(jìn)行的分析與合成。難點(diǎn)內(nèi)容：有機(jī)合成中切斷法的熟練運(yùn)用。第五章

紫外光譜（3學(xué)時(shí)）

了解紫外光譜的基本原理，理解有機(jī)分子價(jià)電子的躍遷類型和UV吸引帶；Beer-Lambert 定律和UV表示法；影響紫外光譜與可見光譜的因素，λmax與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及相應(yīng)的經(jīng)驗(yàn)公式。化合物的結(jié)構(gòu)分析，定性分析，定量分析。

重點(diǎn)內(nèi)容：最大吸收波長(zhǎng)與化學(xué)結(jié)構(gòu)間的關(guān)系。難點(diǎn)內(nèi)容：紫外光譜的應(yīng)用。第六章

紅外光譜（4學(xué)時(shí)）

了解紅外光譜的基本原理，熟悉常見官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的特征吸收帶，掌握紅外光譜在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：熟悉常見官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的特征吸收帶。難點(diǎn)內(nèi)容：紅外光譜的應(yīng)用。第七章 核磁共振譜（5學(xué)時(shí)）

了解核磁共振光譜形成的基本原理（原子的自旋，磁場(chǎng)中核的自旋取向數(shù)，核的回旋，核磁共振，實(shí)現(xiàn)核磁共振的方法及核磁共振儀），熟悉核磁共振譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系（屏蔽效應(yīng)，化學(xué)位移，峰面積與氫核數(shù)目，峰的裂分，影響化學(xué)位移的因素）。掌握核磁共振譜在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：熟悉常見各類質(zhì)子的化學(xué)位移。難點(diǎn)內(nèi)容：核磁共振光譜的應(yīng)用。第八章 質(zhì)譜（5學(xué)時(shí)）

了解質(zhì)譜和儀器的基本原理，熟悉常見離子的主要類型及形成，了解常見基團(tuán)的裂解過程，掌握質(zhì)譜在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：熟悉常見離子的主要類型及裂解過程。難點(diǎn)內(nèi)容：質(zhì)譜的應(yīng)用。

三、課程考核方式及成績(jī)?cè)u(píng)定標(biāo)準(zhǔn)

考核方式：開卷考試

成績(jī)?cè)u(píng)定標(biāo)準(zhǔn)：成績(jī)?cè)u(píng)定為百分制，平時(shí)成績(jī)占30％，期末考試成績(jī)占70％。

四、教材及教學(xué)參考書

1、教材的選用：

《高等有機(jī)化學(xué)》，汪秋安主編，化學(xué)工業(yè)出版社，第2 版。《波譜學(xué)原理及解析》，常建華等主編，科學(xué)出版社，2001。

2、教學(xué)參考書：

（1）Francis A.Carey, Richard J.Sundberg.Advanced Organic Chemistry.4th Edition [M].Springer，2001

（2）《有機(jī)化學(xué)

（二）》講義（吳德賢編，四川教育學(xué)院印刷）；（3）《有機(jī)結(jié)構(gòu)理論》（揚(yáng)善中編，合肥工業(yè)大學(xué)出版社，2003）；（4）《高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》（榮國(guó)斌編，華東理工大學(xué)出版社，1994）；（5）《高等有機(jī)化學(xué)習(xí)題集》（沈世瑜編，中國(guó)科技大學(xué)出版社，1993）；（6）《高等有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答》（王永梅主編，南開大學(xué)出版社，2002）；（7）《立體化學(xué)》（葉秀林編，北京大學(xué)出版社，1999）；（8）《高等有機(jī)化學(xué)》（何九齡主編，化學(xué)工業(yè)出版社，1987）；

（9）《21 世紀(jì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展戰(zhàn)略》（杜燦屏、劉魯生、張恒主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2002）；（10）Miller, Bernard, Advanced Organic Chemistry: Reactions and Mechanisms, Prentice-Hall, Inc.Simon & Schuster, 1998。

執(zhí)筆人：韓曉祥

2009年7月

第二篇：高等有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

《高等有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

課程編號(hào)：020895 計(jì)劃學(xué)時(shí)：60～80

其中講課：60～80 適用專業(yè)：化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、、材料化學(xué)等 參考教材：

1、《高等有機(jī)化學(xué)》 魏榮寶 主編

高等教育出版社

2、《高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》 榮國(guó)斌 主編

課程的教學(xué)目的與任務(wù)

1、使學(xué)生了解本課程的主要內(nèi)容，學(xué)會(huì)研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理最基本的方法。

2、掌握有機(jī)化學(xué)中的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)機(jī)理、合成藝術(shù)，提高學(xué)生的提出問題、分析問題和解決問題的能力。

課程的基本要求

1、要求學(xué)生掌握高等有機(jī)化學(xué)的基本理論：

2、掌握有機(jī)結(jié)構(gòu)理論和反應(yīng)理論。

3、掌握研究有機(jī)物的基本方法與基本思路。

4、掌握重要有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理

5、具備分析影響反應(yīng)活性的因素的能力

各章節(jié)授課內(nèi)容、教學(xué)方法及學(xué)時(shí)分配建議（含課內(nèi)實(shí)驗(yàn)）

第一章 共價(jià)鍵

建議學(xué)時(shí)：4學(xué)時(shí) 第一節(jié) 價(jià)鍵理論 第二節(jié) 共振論

第三節(jié) 分子軌道理論 第四節(jié) 雜化軌道 第五節(jié) 氫鍵

授課方法：課堂講授

第二章 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)

建議學(xué)時(shí)：4學(xué)時(shí) 第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng) 第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)中的空間效應(yīng)

授課方法：課堂講授

第三章 酸堿理論

建議學(xué)時(shí)：2學(xué)時(shí) 第一節(jié) 無機(jī)化學(xué)中的酸堿理論 第二節(jié) 酸堿質(zhì)子理論 第三節(jié) 酸堿的Lewis理論 第四節(jié) 軟硬酸堿的概念 第五節(jié) 超強(qiáng)酸和超強(qiáng)堿 第六節(jié) 酸堿在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用

授課方法：課堂講授

第四章 有機(jī)化合物的芳香性

建議學(xué)時(shí)：2～4學(xué)時(shí) 第一節(jié) 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判斷 第二節(jié) Y芳香性

第三節(jié) 方克酸類（選講）第四節(jié) 二茂鐵類物質(zhì)

第五節(jié) 在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用

授課方法：課堂講授

第五章 立體化學(xué)

建議學(xué)時(shí)：6學(xué)時(shí) 第一節(jié) 有機(jī)分子的異構(gòu)體 第二節(jié) 有機(jī)分子的構(gòu)象 第三節(jié) 手性和手性合成

授課方法：課堂講授與學(xué)生自學(xué)相結(jié)合

第六章 反應(yīng)機(jī)理及研究方法

建議學(xué)時(shí)：2學(xué)時(shí) 第一節(jié) 簡(jiǎn)介

第二節(jié) 有機(jī)反應(yīng)的類型 第三節(jié) 反應(yīng)機(jī)理的研究 第四節(jié) 取代基效應(yīng)

授課方法：課堂講授

第七章 有機(jī)活性中間體

建議學(xué)時(shí)：4～6學(xué)時(shí) 第一節(jié) 碳負(fù)離子中間體 第二節(jié) 碳正離子中間體 第三節(jié) 自由基中間體 第四節(jié) 雙自由基 第五節(jié) 苯炔

授課方法：課堂講授

第八章 氧化還原反應(yīng)

建議學(xué)時(shí)：4學(xué)時(shí) 第一節(jié) 幾種典型的反應(yīng)歷程 第二節(jié) 幾種典型的氧化還原反應(yīng)

授課方法：課堂講授

第九章 親電加成反應(yīng)

建議學(xué)時(shí)：4～6學(xué)時(shí) 第一節(jié) 碳－碳雙鍵的親電加成反應(yīng) 第二節(jié) 炔烴和丙二烯類的親電加成反應(yīng) 第三節(jié) 共軛二烯烴的親電加成反應(yīng)

第四節(jié) 親電加成反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用

授課方法：課堂講授 第十章 親電取代反應(yīng)

建議學(xué)時(shí)：6學(xué)時(shí) 第一節(jié) 飽和碳原子上的親電取代反應(yīng) 第二節(jié) 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) 第三節(jié) 稠環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng) 第四節(jié) 其他芳香烴上的親電取代反應(yīng) 第五節(jié) 反應(yīng)實(shí)例

授課方法：課堂講授

第十一章 親核加成反應(yīng)

建議學(xué)時(shí)：4～6學(xué)時(shí) 第一節(jié) 碳－碳雙鍵的親核加成反應(yīng) 第二節(jié) 碳－碳三鍵的親核加成反應(yīng) 第三節(jié) 羰基親核加成反應(yīng)

第四節(jié) 羧酸衍生物與親核試劑的反應(yīng)

第五節(jié) 金屬氫化物與羰基的親核加成反應(yīng)

第六節(jié) α，β－不飽和羰基化合物的親核加成反應(yīng) 第七節(jié) 碳－氮重鍵的親核加成反應(yīng)

第八節(jié) 分子內(nèi)的自催化親核加成反應(yīng)（選講）

授課方法：課堂講授與學(xué)生自學(xué)相結(jié)合

第十二章 親核取代反應(yīng)

建議學(xué)時(shí)：4學(xué)時(shí) 第一節(jié) 脂肪族的親核取代反應(yīng) 第二節(jié) 芳香環(huán)上的親核取代反應(yīng)

授課方法：課堂講授

第十三章 自由基反應(yīng)

建議學(xué)時(shí)：4學(xué)時(shí) 第一節(jié) 概述

第二節(jié) 幾種重要的自由基反應(yīng) 第三節(jié) 卡賓和乃春的反應(yīng) 第四節(jié) Metathesis（選講）

授課方法：課堂講授

第十四章 消除反應(yīng)

建議學(xué)時(shí)：4～6學(xué)時(shí) 第一節(jié) 消除反應(yīng)的分類 第二節(jié) 消除反應(yīng)的歷程 第三節(jié) 消除反應(yīng)的取向

第四節(jié) 影響消除反應(yīng)的因素及消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng) 第五節(jié) 消除反應(yīng)的立體化學(xué) 第六節(jié) 熱消除反應(yīng)

第七節(jié) 各種消除反應(yīng)（選講）

授課方法：課堂講授

第十五章 有機(jī)光化學(xué)

建議學(xué)時(shí)：2學(xué)時(shí) 第一節(jié) 引言

第二節(jié) 烯烴的光化學(xué) 第三節(jié) 苯類化合物的光化學(xué) 第四節(jié) 酮的光化學(xué)

授課方法：課堂講授與學(xué)生自學(xué)相結(jié)合

第十六章 周環(huán)反應(yīng)

建議學(xué)時(shí)：4學(xué)時(shí) 第一節(jié) 引言

第二節(jié) 電環(huán)化反應(yīng) 第三節(jié) 環(huán)加成反應(yīng) 第四節(jié) σ鍵遷移

授課方法：課堂講授

第十七章 分子重排反應(yīng)

第一節(jié) 重排反應(yīng)的分類 第二節(jié) 親核重排 第三節(jié) 親電重排 第四節(jié) 芳環(huán)上的重排 第五節(jié) 自由基重排

授課方法：課堂講授

第十八章 超分子化學(xué)簡(jiǎn)介（選講）

第一節(jié) 大環(huán)冠醚 第二節(jié) 環(huán)糊精 第三節(jié) 杯芳烴

第四節(jié) 樹形化合物 第五節(jié) 分子棒

授課方法：課堂講授與學(xué)生自學(xué)相結(jié)合

建議學(xué)時(shí)：4～6學(xué)時(shí) 建議學(xué)時(shí)：2學(xué)時(shí)

第三篇：《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

課程名稱（中文/英文）：有機(jī)化學(xué)（Organic Chemistry）

課程編號(hào)：1502002 學(xué)

分：2 學(xué)

時(shí)：總學(xué)時(shí)32

學(xué)時(shí)分配：講授學(xué)時(shí)：30 討論學(xué)時(shí)：2 課程負(fù)責(zé)人：宋益善

一、課程簡(jiǎn)介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環(huán)境工程專業(yè)本科生一門重要的基礎(chǔ)課，主要介紹各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、用途；各類官能團(tuán)的特性，各種類型有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)條件及其影響因素、應(yīng)用范圍等。使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)、基本理論和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力，為學(xué)生今后學(xué)習(xí)后繼課程及從事專業(yè)工作相關(guān)領(lǐng)域打下必要的基礎(chǔ)。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學(xué)內(nèi)容 第一章 緒 論 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章的教學(xué)，讓學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)課概貌有初步的了解。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)；有機(jī)化合物特性。

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及書寫方法。

3、掌握價(jià)鍵理論的要點(diǎn)及共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性。

4、有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和分類方法。

5、有機(jī)反應(yīng)類型?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)。

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性。

3、研究有機(jī)化合物的一般方法。

4、有機(jī)化合物的分類?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】

1、共價(jià)鍵的理論及要點(diǎn)。

2、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)?！臼谡n時(shí)數(shù)】 1.5學(xué)時(shí)

第二章 烷 烴 【教學(xué)目標(biāo)】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結(jié)構(gòu),了解烷烴的物理性質(zhì)和基本化學(xué)性質(zhì)。培養(yǎng)學(xué)生分析和解決問題的能力。【教學(xué)內(nèi)容】

1、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同系列等概念。

2、烷烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學(xué)）

3、烷烴系統(tǒng)命名。

4、烷烴的物理性質(zhì)；有機(jī)化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點(diǎn)、密度、溶解度變化規(guī)律。

5、烷烴的化學(xué)性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、烷烴的同分異構(gòu)及命名。

2、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及鹵代反應(yīng)歷程。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結(jié)構(gòu)。

2、烷烴的鹵代反應(yīng)歷程（自由基反應(yīng)歷程）?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2.5學(xué)時(shí)

第三章 烯 烴 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，了解烯烴的順反異構(gòu)，典型性質(zhì)。理解烯烴加成的定位規(guī)律?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、烯烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學(xué)）

2、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名：順反異構(gòu)體的存在和構(gòu)型標(biāo)記。

3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)：親電加成反應(yīng)、烯烴的氧化反應(yīng)；聚合反應(yīng)；α—H取代反應(yīng)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、烯烴的同分異構(gòu)及命名。

2、烯烴的分子結(jié)構(gòu)、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（馬氏規(guī)則）。

4、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和自由基加成反應(yīng)歷程。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、烯烴分子的立體結(jié)構(gòu)、Z/E命名法。

2、誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)對(duì)烯烴的親電加成反應(yīng)歷程的影響及對(duì)馬氏規(guī)則的解釋。

3、碳正離子及穩(wěn)定性。【授課時(shí)數(shù)】 3學(xué)時(shí)

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，了解炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和其主要化學(xué)性質(zhì)，加深對(duì)雜化軌道理論的認(rèn)識(shí)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、炔烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp雜化。（自學(xué)）

2、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名。

3、炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1，2和1，4加成反應(yīng)；雙烯加成。

【教學(xué)重點(diǎn)】

1、炔烴的分子結(jié)構(gòu)、sp雜化。

2、炔烴的化學(xué)性質(zhì)。

3、共軛二烯的結(jié)構(gòu)、特征及化學(xué)性質(zhì)。

4、共軛體系的分類，共軛效應(yīng)對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。本章難點(diǎn)

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、共軛效應(yīng)對(duì)共軛二烯烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。

2、分子軌道理論對(duì)1，3—丁二烯中離域鍵的解釋?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2學(xué)時(shí)

第五章 脂環(huán)烴 【教學(xué)目標(biāo)】

理解大小環(huán)烷烴的相對(duì)穩(wěn)定性，掌握環(huán)己烷的構(gòu)象問題?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、脂環(huán)烴的分類和命名。

2、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)。

3、環(huán)烷烴的性質(zhì)。【教學(xué)重點(diǎn)】

1、脂環(huán)烴的命名、化學(xué)性質(zhì)、順反異構(gòu)現(xiàn)象。

2、烷烴的構(gòu)象。

3、環(huán)己烷及衍生物的構(gòu)象。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、用張力學(xué)說和近代結(jié)構(gòu)理論解釋環(huán)的大小與化學(xué)性質(zhì)之間的關(guān)系。

2、環(huán)己烷的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵?！臼谡n時(shí)數(shù)】 1學(xué)時(shí)

第六章 芳香烴 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)生通過本章學(xué)習(xí)，對(duì)芳烴的芳香特性有一個(gè)全面的認(rèn)識(shí)。掌握芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，知道哪些規(guī)律是普遍的，哪些規(guī)律是特殊的。會(huì)應(yīng)用某些取代基的定位作用合成多官能團(tuán)化合物?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、芳香烴的分類和命名。

2、芳香烴的化學(xué)性質(zhì)；親電取代反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；定位規(guī)律及應(yīng)用；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；芳香烴側(cè)鏈的反應(yīng)。

3、稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式及現(xiàn)代價(jià)鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環(huán)芳香烴的同分異構(gòu)及命名。

3、苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)和芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。

4、苯環(huán)取代定位規(guī)則及在合成上的應(yīng)用。

5、稠環(huán)芳烴萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。

6、休克爾規(guī)則及應(yīng)用。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則、理論解釋和合成上的應(yīng)用。

2、休克爾規(guī)則和非苯系芳烴。

【授課時(shí)數(shù)】 4學(xué)時(shí)

第七章 旋光異構(gòu) 【教學(xué)目標(biāo)】

本章從不對(duì)稱物質(zhì)具有旋光性的現(xiàn)象出發(fā)，解釋有機(jī)化學(xué)中不對(duì)稱性分子產(chǎn)生旋光性的原因。從立體化學(xué)的角度對(duì)分子的構(gòu)型進(jìn)行闡述。培養(yǎng)學(xué)生用對(duì)稱元素來判斷分子有無手性?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、旋光活性物質(zhì)；旋光度、比旋光度；手性、手性碳?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、分子結(jié)構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)的關(guān)系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構(gòu)型的R/S表示法。

4、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)和不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、對(duì)映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、手性、對(duì)稱因素。

2、構(gòu)型的表示方法—費(fèi)歇爾投影式。

3、對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、構(gòu)型的表示方法（D/L R/S法）【授課時(shí)數(shù)】 自學(xué)

第八章 鹵代烴 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)習(xí)親和取代反應(yīng)、消除反應(yīng)及其反應(yīng)歷程。【教學(xué)內(nèi)容】

1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、鹵代烴物理性質(zhì)；掌握鹵代烴沸點(diǎn)、密度變化規(guī)律。

3、鹵代烴化學(xué)性質(zhì)；親核取代反應(yīng)；消除反應(yīng)；查依采夫規(guī)則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對(duì)親核取代反應(yīng)活性比較?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、鹵代烴的分類、同分異構(gòu)及命名。

2、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應(yīng)歷程及影響親核取代反應(yīng)的因素。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應(yīng)的因素（烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑）?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2學(xué)時(shí)

第九章 醇、酚、醚 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解醇和酚主要的化學(xué)性質(zhì)，通過對(duì)比了解分子結(jié)構(gòu)對(duì)化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醇物理性質(zhì)：掌握醇沸點(diǎn)、溶解度特點(diǎn)。

3、醇化學(xué)性質(zhì)：似水性；酯化反應(yīng)；與HX反應(yīng)；了解伯、仲、叔醇反應(yīng)活性差異；脫水反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

4、酚的命名，官能團(tuán)的優(yōu)先次序規(guī)則。

5、酚的性質(zhì)：弱酸性及基團(tuán)對(duì)酸性的影響；顯色反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。

6、醚的命名。

7、醚的性質(zhì)：與濃酸反應(yīng)；醚鍵斷裂；過氧化物生成?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1.醇的分類、同分異構(gòu)及命名。2.醇的化學(xué)性質(zhì)。

3.酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。

4.醚的命名、化學(xué)性質(zhì)。【教學(xué)難點(diǎn)】

1、官能團(tuán)的優(yōu)先次序規(guī)則。

2、醚的化學(xué)性質(zhì)。

【授課時(shí)數(shù)】 4學(xué)時(shí)

第十章 醛、酮、醌 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解醇和酚主要的化學(xué)性質(zhì)，通過對(duì)比了解分子結(jié)構(gòu)對(duì)化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醛、酮物理性質(zhì)。

3、醛、酮化學(xué)性質(zhì)；親核加成反應(yīng)；氧化還原反應(yīng)；α—H反應(yīng)；鹵仿反應(yīng)結(jié)構(gòu)特征。

4、醌的命名、結(jié)構(gòu)特征及性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、醛酮的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應(yīng)。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、親核加成反應(yīng)活性影響因素（電子效應(yīng)、空間效應(yīng)）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應(yīng)。

【授課時(shí)數(shù)】 4學(xué)時(shí)

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章教學(xué)，使學(xué)生正確理解羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，培養(yǎng)他們分析和解決有機(jī)化學(xué)實(shí)際問題的能力。要求學(xué)生系統(tǒng)地掌握各類羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特征和關(guān)鍵反應(yīng)，了解常見取代羧酸主要的化學(xué)性質(zhì)，把握規(guī)律、抓住機(jī)理，為解決相關(guān)問題奠定必要而堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、羧酸的分類和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質(zhì)。

3、羧酸的化學(xué)性質(zhì)：羧酸酸性及結(jié)構(gòu)對(duì)酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應(yīng)；還原反應(yīng)；α—H反應(yīng)。

4、羧酸衍生物的分類和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質(zhì)。

6、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：水解、醇解、氨解反應(yīng)；反應(yīng)活性比較；還原反應(yīng)；酯縮合反應(yīng)。

7、羥基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名和性質(zhì)。

8、羰基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名；脫羧、氧化和還原反應(yīng)；乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、羧酸的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

2、羧酸的化學(xué)性質(zhì)。

3、二元羧酸的受熱分解反應(yīng)。

4、羧酸衍生物的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質(zhì)。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】

1、羧酸分子中的取代基對(duì)羧酸酸性的影響（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)?！臼谡n時(shí)數(shù)】 6學(xué)時(shí)

第十二章 含氮化合物 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)習(xí)胺的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)，使學(xué)生初步了解含氮化合物的性質(zhì)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、胺類化合物物理性質(zhì)及光譜特征。

3、胺類化合物化學(xué)性質(zhì)：脂肪胺、芳胺酸性；結(jié)構(gòu)對(duì)酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、?；?、磺酰化反應(yīng)活性差異；伯、仲、叔醇反應(yīng)鑒別和分離；與亞硝酸反應(yīng)活性差異。【教學(xué)重點(diǎn)】

1、胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名。

2、胺的化學(xué)性質(zhì)

3、季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)。

4、重氮鹽的制法。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、苯胺分子中苯環(huán)上的取代基對(duì)苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質(zhì)—Hofmann降解反應(yīng)測(cè)定胺的結(jié)構(gòu)?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2學(xué)時(shí)

三、教學(xué)基本要求

教師在課堂上采用多媒體結(jié)合板書教學(xué)，詳細(xì)講授每章的重點(diǎn)、難點(diǎn)內(nèi)容；通過作業(yè)的完成加深學(xué)生對(duì)有關(guān)概念、理論等內(nèi)容的理解。重要術(shù)語用英文單詞標(biāo)注。

本課程安排有一定學(xué)時(shí)的自學(xué)內(nèi)容，教師布置自學(xué)提綱或有關(guān)思考題供學(xué)生掌握自學(xué)要點(diǎn)。

平時(shí)安排有作業(yè)或完成讀書報(bào)告。在主要章節(jié)講授完后，布置一定量的作業(yè)習(xí)題、分析討論或撰寫讀書報(bào)告等，加深學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)的理解、運(yùn)用，拓寬學(xué)生的知識(shí)面。

四、教學(xué)方法

本課程每一章節(jié)由理論授課、研討、自學(xué)、作業(yè)或者讀書報(bào)告等方式構(gòu)成。采用的教學(xué)媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學(xué)習(xí)指導(dǎo)書）、課件（包括主講老師對(duì)全書的系統(tǒng)講授，還有重要內(nèi)容的文字提示）。EOL平臺(tái)將作為本課程網(wǎng)絡(luò)教學(xué)輔助平臺(tái)發(fā)布各類通知、訪問資源和學(xué)習(xí)資料、開展在線測(cè)試和討論。

本課程在整個(gè)一學(xué)期中安排期中和期末考試。試題有有機(jī)化合物命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)、完成反應(yīng)式、化合物鑒別或分離、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)、有機(jī)合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內(nèi)容，其中至少60分為基礎(chǔ)內(nèi)容，再以平時(shí)課堂問答、討論和測(cè)驗(yàn)等各環(huán)節(jié)綜合評(píng)出學(xué)生的最終成績(jī)。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學(xué)的內(nèi)容，考試內(nèi)容能客觀反映出學(xué)生對(duì)本門課程主要概念的記憶、掌握程度，對(duì)有關(guān)理論的理解、掌握及綜合運(yùn)用能力。

總評(píng)成績(jī)：平時(shí)作業(yè)、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績(jī)分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書目 教材：

1.有機(jī)化學(xué)（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機(jī)化學(xué)習(xí)題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)）

2．邢其毅等編寫的《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)）。

3、傅建熙主編的《有機(jī)化學(xué)》

六、本課程與其它課程的聯(lián)系與分工

本課程為專業(yè)基礎(chǔ)課，先修課程為基礎(chǔ)化學(xué)。通過該課程的學(xué)習(xí)使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)方面的理論、實(shí)驗(yàn)技術(shù)原理和技能，為進(jìn)入后繼課學(xué)習(xí)打好基礎(chǔ)。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：

第四篇：有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)》考試大綱

一、課程的性質(zhì)和目的

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用及相關(guān)理論的一門學(xué)科。本課程含有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)。

通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生能較全面地了解并掌握有機(jī)化學(xué)中的基本概念、基本理論和基本反應(yīng)；學(xué)會(huì)利用化合物的結(jié)構(gòu)特征分析其物理性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)性能；能夠?qū)σ话愕幕衔镞M(jìn)行合成分析；掌握分離、提純、鑒定一般有機(jī)化合物的常用方法，能對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)物進(jìn)行合成。

學(xué)生掌握這些基本規(guī)律和理論及相關(guān)的實(shí)驗(yàn)技術(shù)，不僅能夠?yàn)楦玫貙W(xué)習(xí)后續(xù)專業(yè)課打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)，而且可以了解和掌握基本的科研方法與技能。有機(jī)化學(xué)是高等院校培養(yǎng)學(xué)生綜合能力與科學(xué)素養(yǎng)的一門重要專業(yè)技術(shù)基礎(chǔ)課。

二、課程內(nèi)容和要求

第一章

緒論

１．有機(jī)化學(xué)及有機(jī)化合物

２．有機(jī)結(jié)構(gòu)理論及有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示法

３．共價(jià)鍵的屬性、斷裂方式及有機(jī)反應(yīng)類型 基本要求：

１．了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史及研究對(duì)象，掌握有機(jī)物的特點(diǎn)及其分類

２．了解價(jià)鍵理論和分子軌道理論，掌握共價(jià)鍵屬性及共價(jià)鍵斷裂方式 第二章

飽和烴與脂環(huán)烴

１．烷烴和環(huán)烷烴的命名與結(jié)構(gòu)

２．烷烴的物理性質(zhì)

３．飽和烷烴的性質(zhì)：鹵代、氧化、異構(gòu)化及裂化

４．小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和開環(huán)反應(yīng) 基本要求：

１．掌握烷烴及烷基的命名方法，尤其是系統(tǒng)命名法

２．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，會(huì)進(jìn)行構(gòu)造異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)分析

３．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的主要化學(xué)反應(yīng)；掌握自由基的穩(wěn)定性順序及自由基反應(yīng)機(jī)理 第三章 不飽和烴

１．不飽和烴的命名及結(jié)構(gòu)

２．加成反應(yīng)

３．聚合反應(yīng)及塑料與橡膠

４．氧化反應(yīng)

５．α－H 及炔氫的反應(yīng)

６．雙烯合成------Diels-Alder反應(yīng) 基本要求：

１．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)

２．掌握不飽和烴的系統(tǒng)命名法及烯烴的幾何異構(gòu)現(xiàn)象

３．掌握不飽和烴的化學(xué)性質(zhì)；通過親電加成、親核加成及自由基加成反應(yīng)機(jī)理的學(xué)習(xí)，掌握馬氏規(guī)則、過氧化物效應(yīng)及反應(yīng)產(chǎn)物構(gòu)型的選擇 第四章

立體化學(xué)

１．烷烴與環(huán)烷烴的構(gòu)象分析

２．順反異構(gòu)(幾何異構(gòu))３．對(duì)映異構(gòu) 基本要求: １．掌握構(gòu)象分析，尤其是環(huán)己烷的構(gòu)象；掌握幾何異構(gòu)的命名

２．掌握手性、比旋光度、對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等概念；學(xué)會(huì)用R/S法和D/L法進(jìn)行構(gòu)型標(biāo)記；會(huì)使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的結(jié)構(gòu)、芳香性的定義及Hückel規(guī)則

２．芳香化合物的命名及物理性質(zhì)

３．單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、α－H反應(yīng)

４．單環(huán)芳烴親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則

５．多環(huán)芳烴

６．芳雜環(huán)化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的內(nèi)涵與Hückel規(guī)則的應(yīng)用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的結(jié)構(gòu)、命名及其主要的化學(xué)性質(zhì)，并從結(jié)構(gòu)上分析掌握它們?cè)诨瘜W(xué)性質(zhì)上的異同

３．掌握芳烴親電取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理及定位規(guī)則，學(xué)會(huì)用電子效應(yīng)和共振論解釋定位規(guī)則，并熟練利用定位規(guī)則指導(dǎo)取代芳烴的合成 第六章

鹵代烴

１．鹵代烴的結(jié)構(gòu)與制備

２．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、與活潑金屬的反應(yīng)

３．親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

４．鹵代烯烴與鹵代芳烴 基本要求：

１．掌握鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)

２．掌握SN1與SN2、EI與E2反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，會(huì)判斷化合物的結(jié)構(gòu)對(duì)反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)活性的影響

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．醇酚醚的制備

３．醇、酚、醚的反應(yīng) 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、結(jié)構(gòu)特征、制備方法和化學(xué)性質(zhì)

２．了解有關(guān)重要化合物在實(shí)際中的應(yīng)用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名

２．醛、酮的制備

３．醛、酮的化學(xué)性質(zhì)：親核加成、α－H反應(yīng)、氧化、還原

４．醌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求

１．掌握醛和酮的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法和化學(xué)性質(zhì)

２．掌握羰基親核加成反應(yīng)和醛酮縮合反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)

２．羧酸及其衍生物的制備方法

３．羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名及制備方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)以及酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的結(jié)構(gòu)、制備及化學(xué)性質(zhì)

２．胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)及制備

３．胺的反應(yīng)

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制備及性質(zhì) 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法及化學(xué)性質(zhì)。重點(diǎn)是胺

２．掌握重氮鹽的制備及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定義和分類

２．單糖的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)

３．二糖與多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求：

１．重點(diǎn)掌握單糖及二糖的結(jié)構(gòu)特征；了解變旋光現(xiàn)象、差向異構(gòu)、苷羥基等概念；會(huì)書寫Haworth式及構(gòu)象式

２．了解淀粉、纖維素的組成與性質(zhì) 第十二章 氨基酸

蛋白質(zhì)

核酸

１．氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．氨基酸的制備與性質(zhì)

３．蛋白質(zhì)、核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制備與性質(zhì)

２．了解蛋白質(zhì)與核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能

教材：高鴻賓主編，有機(jī)化學(xué)（第四版），高等教育出版社，2005

第五篇：有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱

一、課程基本信息

課程名稱：有機(jī)化學(xué)

英文名稱： Organic Chemistry 適用專業(yè)：化學(xué)與化工各專業(yè) 課程類型：專業(yè)必修課 課程性質(zhì)：專業(yè)基礎(chǔ)課

課程學(xué)時(shí)：108學(xué)時(shí)（54?2）課程學(xué)分：6學(xué)分（3?2）

先修課程：無機(jī)化學(xué)、分析化學(xué) 授課方式：講授與多媒體輔助等 大綱制定人：田來進(jìn) 大綱審定：有機(jī)教研室 制定時(shí)間： 2013-06-26

二、使用說明

1、課程性質(zhì)、目的及任務(wù)

《有機(jī)化學(xué)》課程是化學(xué)與化工學(xué)院化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、材料化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、制藥工程等專業(yè)的一門專業(yè)基礎(chǔ)課。本課程應(yīng)使學(xué)生在先修課程《無機(jī)化學(xué)》、《分析化學(xué)》的基礎(chǔ)上，系統(tǒng)地獲得有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識(shí)、基本技能及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思想和方法，了解有機(jī)化學(xué)與其它學(xué)科的相互滲透，以及最新的成果和發(fā)展趨勢(shì)。在創(chuàng)造性思維、了解自然科學(xué)規(guī)律、發(fā)現(xiàn)問題和解決問題的能力方面獲得初步的訓(xùn)練。為學(xué)習(xí)后續(xù)課程、進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)成就和發(fā)展能力(繼續(xù)學(xué)習(xí)的能力，表述和應(yīng)用知識(shí)的能力，發(fā)展和創(chuàng)造知識(shí)的能力等)，為培養(yǎng)高起點(diǎn)、厚基礎(chǔ)、寬口徑、高素質(zhì)和能適應(yīng)未來發(fā)展需要的專業(yè)人才（面向21世紀(jì)、能勝任在科研機(jī)構(gòu)、高等和中等院校及企事業(yè)單位，從事化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、環(huán)境化學(xué)、化工工藝以及相關(guān)專業(yè)的科研和開發(fā)、教學(xué)及管理工作）打好必要的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。并滿足碩士有機(jī)化學(xué)課程入學(xué)考試的要求。

2、課程學(xué)時(shí)、學(xué)分、主要教學(xué)環(huán)節(jié)

（1）每周4學(xué)時(shí)，共計(jì)36周（兩學(xué)期），108學(xué)時(shí)（2）學(xué)分：6分（3）主要教學(xué)環(huán)節(jié)

A．課堂講授、輔導(dǎo)、作業(yè)、習(xí)題課。結(jié)合運(yùn)用分子模型，組織研討課、習(xí)題課或輔導(dǎo)課。突出教學(xué)內(nèi)容的“精講”和“啟發(fā)式”，培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力，并能鍛煉學(xué)生表達(dá)能力。

B．課后作業(yè)：每周約2小時(shí)。

3、課程與其它課程的聯(lián)系

無機(jī)化學(xué)和分析化學(xué)為本課程的先修課程，本課程應(yīng)在學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)鍵和原子、分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)速度和化學(xué)平衡、以及酸堿理論等基本理論的基礎(chǔ)上進(jìn)行講授；四大譜的原理和計(jì)算、對(duì)稱守恒原理，本課程僅作一般介紹，主要由譜學(xué)、物質(zhì)結(jié)構(gòu)等后續(xù)課程完成。

4、教材

李景寧主編，《有機(jī)化學(xué)》第5版（上下冊(cè)），高等教育出版，2011

5、主要參考書 胡宏紋主編，《有機(jī)化學(xué)》第3版，高教出版社，2005 邢其毅主編，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》第3版，高等教育出版社，2005 袁履冰主編，《有機(jī)化學(xué)》 面向21世紀(jì)課程教材，高等教學(xué)出版社，1999 李景寧主編，有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)（曾昭瓊主編，有機(jī)化學(xué)第4版配套書）高等教育出版社，2005 裴偉偉、馮駿材，《有機(jī)化學(xué)例題與習(xí)題:題解及水平測(cè)試》，高等教育出版社，2006 L.G.Wade, Organic Chemistry，5th Edition(影印版)，高等教育出版社，2004

6、考核方式

作業(yè)成績(jī)、平時(shí)成績(jī)、期終閉卷考試成績(jī)，分別占10%、20%、70%。

三、課程內(nèi)容

（一）課程教學(xué)的要求

1、掌握各類有機(jī)化合物的命名法和同分異構(gòu)現(xiàn)象。

2、應(yīng)用價(jià)鍵理論理解典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性能關(guān)系，通過乙烯、丁二烯和苯等結(jié)

構(gòu)，定性理解分子軌道理論、芳香性概念。

3、理解各類有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及變化規(guī)律，了解重要有機(jī)化合物的來源、工業(yè)制法及其主要用途。

4、掌握各類有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)、制備及其相互轉(zhuǎn)變的條件和規(guī)律。掌握特性官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換及設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。

5、掌握誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，并能運(yùn)用以解釋某些有機(jī)反應(yīng)的問題。

6、了解過渡態(tài)理論，理解反應(yīng)的勢(shì)能曲線圖、速度控制、平衡控制和酸堿理論

等

基本概念。掌握重要的活性中間體（碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等）的結(jié)構(gòu)、活性及其在有機(jī)反應(yīng)中的作用。

7、掌握親電加成、親電取代、親核加成、親核取代和自由基反應(yīng)的機(jī)理，了解氧化、還原、缺電子重排歷程和周環(huán)反應(yīng)，并能運(yùn)用以解釋相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)和合成上的應(yīng)用。

8、掌握立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論，以靜態(tài)立體化學(xué)為主，理解取代、加成、消除等重要反應(yīng)的立體化學(xué)過程。

9、理解紫外光譜、紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜的基本原理，熟悉主要類型的有機(jī)化合 物的譜學(xué)特征，能認(rèn)識(shí)簡(jiǎn)單的典型圖譜，并應(yīng)用于簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)測(cè)定。

10、掌握或了解碳水化合物、蛋白質(zhì)、油脂等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。

11、了解金屬有機(jī)化合物在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

（二）教學(xué)安排：

根據(jù)課時(shí)要求，建議第一學(xué)期安排前10章內(nèi)容（54學(xué)時(shí)），第二學(xué)期安排后10章內(nèi)容（54學(xué)時(shí)）。

第一章 緒論（1學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、學(xué)習(xí)了解有機(jī)物及有機(jī)化學(xué)的概念

2、了解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及共性

3、了解有機(jī)化學(xué)的研究方法及學(xué)習(xí)方法 教學(xué)重點(diǎn)：

價(jià)鍵理論的要點(diǎn)及共價(jià)鍵的屬性 基本內(nèi)容：

一、有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象

1、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

肖萊馬有機(jī)化學(xué)的定義

2、有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生和發(fā)展 Kelcule、Couper碳四價(jià)學(xué)說，Von’t Hoff、LeBel碳四面體學(xué)說，Baeyer張力學(xué)說

3、有機(jī)化合物特點(diǎn)

4、有機(jī)化學(xué)重要性，與工、農(nóng)、醫(yī)等的關(guān)系

二、共價(jià)健的一些基本概念

1、共價(jià)健理論

分子軌道理論及成鍵三原則

2、共價(jià)鍵參數(shù)

鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵矩

3、共價(jià)健斷裂

均裂、異裂

三、研究有機(jī)化合物的一般步驟

分離提線、純度檢定、實(shí)驗(yàn)式和分子式確定、結(jié)構(gòu)式確定

四、有機(jī)化合物分類和官能團(tuán)(1)、按碳架分(2)、按官能團(tuán)分

六、有機(jī)化學(xué)發(fā)展和前沿研究及發(fā)展趨勢(shì)簡(jiǎn)介

第二章 烷烴（4學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、學(xué)習(xí)掌握烷烴，同分異構(gòu)象軌道雜化SP3雜化等基本概念

2、掌握烷烴的命名方法

3、了解烷烴的性質(zhì)及鹵代反應(yīng)的歷程

4、掌握烷基自由穩(wěn)定性的判別標(biāo)準(zhǔn)及解釋

5、了解烷烴 的來源制備方法及應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn): 烷烴的系統(tǒng)命名法,結(jié)構(gòu),烷基自由基的穩(wěn)定性 教學(xué)難點(diǎn): 烷烴的結(jié)構(gòu), 構(gòu)像的產(chǎn)生及穩(wěn)定性,過渡太理論，烷烴自由基取代反應(yīng)機(jī)理，碳自由基 基本內(nèi)容:

一、烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象

1、同系列

2、同分異構(gòu)

3、伯、仲、叔、季碳原子

二、烷烴的命名、(系統(tǒng)命名、普通命名)

三、烷烴的構(gòu)型

碳原子正四面體和SP3雜化軌道、σ-鍵

四、烷烴的構(gòu)象

乙烷、正丁烷

五、物理性質(zhì)

六、化學(xué)性質(zhì)

穩(wěn)定性、氧化、熱裂、鹵代

七、鹵代反應(yīng)歷程

鏈反應(yīng)，游離基穩(wěn)定性，過渡態(tài)理論

八、甲烷和天然氣

第三章

單烯烴（6學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解烯烴C＝C雙鍵的結(jié)構(gòu)

2、掌握烯烴的重要反應(yīng)種類及鑒別方法

3、掌握烯烴親電加加成反應(yīng)的歷程，以氏規(guī)則及解釋

4、掌握馬氏規(guī)則的解釋及碳正離子穩(wěn)定性的比較

5、了解自由基加成反應(yīng)

6、掌握烯烴的制備及重要應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

烯烴的順反異構(gòu)及其命名

烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

烯烴親電加成反應(yīng)機(jī)理 教學(xué)難點(diǎn)：

烯烴親電加成反應(yīng)機(jī)理

誘導(dǎo)效應(yīng)

碳正離子及其穩(wěn)定性 基本內(nèi)容：

一、烯烴的結(jié)構(gòu)

sp2雜化、平面結(jié)構(gòu)

二、烯烴的同分異物和命名

1、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

碳干異構(gòu)、官能位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、Z、E異構(gòu)

2、烯烴的命名

系統(tǒng)命名法

三、烯烴的物理性質(zhì)

四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)

1、催化氫化

2、親電加成

（1）與酸加成 Markorinkov規(guī)則（2）鹵化

（3）與乙硼烷加成氧化

3、自由基加成

4、氧化反應(yīng) KMnO4和OsO4氧化順式產(chǎn)物，臭氧化，催化氧化

5、聚合 聚乙烯、聚丙烯

6、?-氫的自由基鹵代

烯丙氫活性

五、誘導(dǎo)效應(yīng)

六、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程

（1）溴翁離子中間體，反式加成

（2）Markorinkov規(guī)則的解釋和碳正離子穩(wěn)定性、誘導(dǎo)效應(yīng)和σ-π共軛效應(yīng)，活性中間體穩(wěn)定性、過渡態(tài)

七、烯的制備

八、石油 第四章 炔烴和二烯烴（4學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、掌握炔烴結(jié)構(gòu)、重要反應(yīng)及鑒別方法

2、了解二烯烴的種類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握共軛二烯烴的重要反應(yīng)

3、理解共軛效應(yīng)產(chǎn)生的特點(diǎn)，掌握共軛效應(yīng)在反應(yīng)歷程及規(guī)律解釋上的應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

1、炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

2、二烯烴結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

3、共軛效應(yīng)

教學(xué)難點(diǎn)：

1、炔氫酸性的分析

2、共軛效應(yīng)概念及影響

3、速度控制與平衡控制 基本內(nèi)容：

一、炔烴

1、炔的結(jié)構(gòu)

sp雜化 線型結(jié)構(gòu)

2、炔烴命名，異構(gòu)現(xiàn)象

3、炔烴物理性質(zhì)

4、炔烴化學(xué)性質(zhì)

1）加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸 2）氧化

3）≡C－H反應(yīng) 炔化物生成 4）還原 5）聚合

5、炔烴的制備 二、二烯烴

1、二烯烴的分類和命名

2、二烯烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性

3、化學(xué)性質(zhì)

狄爾斯-阿德耳（Diels–Alder）反應(yīng)，1，2和1，4-加成

三、共軛效應(yīng)

π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛

四、速度控制與平衡控制

第五章：脂環(huán)烴（4學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解脂環(huán)烴的種類及命名

2、學(xué)習(xí)掌握小環(huán)烷烴的反應(yīng)特點(diǎn)及規(guī)律

3、了解環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性的關(guān)系，掌握環(huán)已烷的構(gòu)象及取代環(huán)乙烷構(gòu)象穩(wěn)定性的判別

4、了解環(huán)狀化合物異構(gòu)和制備方法 教學(xué)重點(diǎn)：

二環(huán)烷烴的命名、脂環(huán)烴的基本反應(yīng)、環(huán)已烷及衍生物的構(gòu)象 教學(xué)難點(diǎn)：

脂環(huán)烴結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性、環(huán)已烷和取代環(huán)已烷的構(gòu)象分析 基本內(nèi)容：

一、脂環(huán)烴的分類命名，命名法、螺、橋環(huán)化合物的命名法

二、脂環(huán)烴的性質(zhì) 小環(huán)似烯 大環(huán)似烷

三、脂環(huán)的結(jié)構(gòu)

四、環(huán)己烷構(gòu)象

椅式和船式構(gòu)象、a鍵和e健、二取代環(huán)己烷順反異構(gòu)

五、多環(huán)烴

十氫化萘、金剛烷

第六章 對(duì)映異物（6學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解旋光性、旋光度、比旋光度的概念

2、掌握分子結(jié)構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的關(guān)系

3、掌握含手性碳原子化合的對(duì)映異構(gòu)及命名

4、了解不含手性C原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、外消體的拆分方法及親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。

5、掌握對(duì)映體外消旋體、內(nèi)消旋體的概念。教學(xué)重點(diǎn)：

1、物質(zhì)旋光性和結(jié)構(gòu)的關(guān)系

2、含水性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)及構(gòu)型標(biāo)記

3、費(fèi)歇爾投影的寫法及使用規(guī)則、含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)

教學(xué)難點(diǎn)：

1、分子的對(duì)稱性

2、構(gòu)型的R./S標(biāo)記

3、環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu)及異構(gòu)形式 基本內(nèi)容：

一、物質(zhì)的旋光性

平面偏振藝和施光性、旋光儀、比旋光度

二、對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

1、對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象

2、手性和對(duì)稱因素

手性、手性分子、手性碳原子、對(duì)稱因素

3、產(chǎn)生旋光性的原因

三、含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)

對(duì)映體、外消旋體

四、含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)體

對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消施體

五、構(gòu)型的R.S命名規(guī)則

S.R系統(tǒng)命名的次序規(guī)則

六、環(huán)狀化合物的立體化學(xué)

七、不含手性碳原子化合物的對(duì)異構(gòu)

聯(lián)苯型、丙二烯型、螺型

八、親電加成反應(yīng)的立體化學(xué) 反式加成

第七章 芳香烴（8學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解苯的結(jié)構(gòu)及苯系芳烴的概念

2、掌握苯的異構(gòu)現(xiàn)象、命名及要求反應(yīng)和應(yīng)用

3、掌握取代基定位效應(yīng)，定位效應(yīng)的解釋及定位效應(yīng)的應(yīng)用

4、了解多環(huán)環(huán)芳烴的種類，掌握苯的反應(yīng)

5、了解芳香性及其判斷的休克爾規(guī)則

6、了解芳烴的來源和主要用 教學(xué)重點(diǎn)：

1、苯的結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)，苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機(jī)理

2、定位效應(yīng)及應(yīng)用

3、芳烴衍生物的合成

4、休克爾規(guī)則及芳香性的判別 教學(xué)難點(diǎn)：

1、苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機(jī)理

2、定位效應(yīng)的應(yīng)用

3、芳香性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 Huckel規(guī)則 基本內(nèi)容：

一、苯的結(jié)構(gòu)

Kelcule式、價(jià)鍵觀點(diǎn)、分子軌道、氫化熱

二、芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名

三、單環(huán)芳烴的性質(zhì)

1、親電取代

硝化、鹵代、磺化、傅克烷基化、?；?/p>

2、加成加氯、加氫

3、氧化反應(yīng)

四、苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng) 兩類定位基、超共軛效應(yīng)、定位規(guī)律解釋

五、幾種重要的單環(huán)芳烴

六、多環(huán)芳烴

萘、葸、菲的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)

七、非苯系芳烴 休克爾規(guī)則

八、芳烴來源

煤焦油、石油芳構(gòu)化

第八章

現(xiàn)化物理實(shí)驗(yàn)方法的（5學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解現(xiàn)代物理方法的種類及在結(jié)構(gòu)分析上的應(yīng)用

2、了解紅外光譜的產(chǎn)生及在有機(jī)物

3、了解核磁共振的概念，掌握HNMR產(chǎn)生的原因及化學(xué)位移的概念，能利用HNMR譜圖或數(shù)據(jù)分析確定簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

4、一般了解質(zhì)譜的原理和應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

IR光譜 HNMR 教學(xué)難點(diǎn)：

1、結(jié)構(gòu)和IR的對(duì)映關(guān)系

2、屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移

3、自旋偶合和峰的裂分 基本內(nèi)容：

一、電磁波譜的一般概念

1、分子吸收光譜的產(chǎn)生和類型

2、郎勃特-比爾（Lamber-Beer）定律

二、紫外光譜

1、基本原理

電子躍遷方式、譜帶類型、發(fā)色團(tuán)和助色團(tuán)、紅移和藍(lán)移

2、各類有機(jī)物的紫外吸收峰

3、紫外光譜的解釋和應(yīng)用

結(jié)構(gòu)判斷、雜質(zhì)的檢查

三、紅外光譜

1、基本原理

分子振動(dòng)方式、吸收頻率與原子質(zhì)量及鍵強(qiáng)度的關(guān)系

2、紅外光譜的分區(qū)

特征峰和特征頻率、各類有機(jī)物的紅外光譜

3、紅外光譜的解釋和應(yīng)用

定性分析

四、核磁共振譜

（一）氫譜

1、基本原理

磁性核與非磁性核、核磁共振的條件

2、化學(xué)位移

屏蔽效應(yīng)、磁各向異性效應(yīng)

3、自旋偶合與自旋裂分

峰裂分的規(guī)律

4、磁等同和磁不等同

峰面積與氫原子數(shù)目

5、核磁共振譜的解釋和應(yīng)用

（二）碳譜簡(jiǎn)介

五、質(zhì)譜簡(jiǎn)介

1、基本原理

質(zhì)譜儀、質(zhì)譜圖、質(zhì)荷比、基礎(chǔ)峰、分子離子峰

2、質(zhì)譜的應(yīng)用

分子量的測(cè)定 六、四譜聯(lián)用

第九章 鹵代烴（6學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解鹵用烴的概念、結(jié)構(gòu)、種類及命名方法

2、掌握鹵代烴的性質(zhì)和重要反應(yīng)

3、掌握親核取代反應(yīng)的主要?dú)v程及影響因素

4、掌握鹵代烴的制備方法和主要用途

5、了解鹵代烯烴、鹵代芳烴、氟化烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 教學(xué)重點(diǎn)：

1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)

2、親核取代反應(yīng)的SN1、SN2歷程

3、影響SN1、SN2反應(yīng)的因素

4、鹵代烴的制備方法 教學(xué)難點(diǎn)：

1、親核取代反應(yīng)的活性判別

2、SN1和SN2的立體化學(xué)問題 基本內(nèi)容：

一、鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、鹵代烴

1、物理性質(zhì)

2、光譜性質(zhì)

3、化學(xué)性質(zhì)

（1）親核取代 水解、醇解、氨解與NaCN、AgNO3的反應(yīng)（2）消除反應(yīng) 消除方向 扎依采夫規(guī)則（3）與金屬的反應(yīng) 與Mg、Na、Li的反應(yīng)（4）還原 LiA1H4還原、NaBH4還原

三、親核取代反應(yīng)歷程

1、兩種歷程 SN1和SN2（1）SN2 構(gòu)型轉(zhuǎn)化（2）SN1 外消旋化

2、SN1和SN2的立體化學(xué)

（1）SN2 伴隨構(gòu)型的翻轉(zhuǎn)（轉(zhuǎn)化）

（2）SN1 外消旋化、部分構(gòu)型轉(zhuǎn)化、離子對(duì)歷程、鄰基參與（構(gòu)型保持）（3）影響親核取代活性的因素

烷基結(jié)構(gòu)對(duì)SN1、SN2的影響、離去基團(tuán)性質(zhì)、試劑性質(zhì)、溶劑影響 四、一鹵代烯烴和一鹵代芳烴

1、分類

2、物理性質(zhì)

3、化學(xué)性質(zhì)

烯丙式鹵代烷、乙烯式鹵代烷

五、鹵代烷制法

1、由烴制備

烴鹵代、不飽和烴加成、氯甲若化

2、由醇制備

醇與HX、PX3、PX5、SOcl2作用

3、鹵代物的互換

六、重要鹵代烴

三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯

七、有機(jī)氟化物

1、有機(jī)氟化物的特性

2、氟化物

二氟二氯甲烷、四氟乙烯

第十章 醇、酚、醚（10學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、掌握醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要反應(yīng)

2、掌握醇、酚、醚的制備方法及主要應(yīng)用

3、掌握消除反應(yīng)的歷程，取向及影響因素

4、了解α消除的特點(diǎn)及環(huán)多醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 教學(xué)重點(diǎn)：

1、醇、酚、醚的反應(yīng)和制備

2、β－消除反應(yīng) 教學(xué)難點(diǎn)：

消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)

消除反應(yīng)的立體化學(xué) 基本內(nèi)容：

一、醇

1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名法

2、醇的物理性質(zhì)

3、醇的光譜性質(zhì)

4、醇的化學(xué)性質(zhì)

與活潑金屬反應(yīng)、與氫鹵酸反應(yīng)、與鹵化磷反應(yīng)、與H2SO4、HNO3、H3PO4等反應(yīng)，脫水反應(yīng)、氧化和脫氫、多元醇反應(yīng)

5、醇的制備

（1）由烴制備

硼氫化－氧化反應(yīng)

（2）由醛酮制備

醛酮的格式反應(yīng)、由醛酮還原

6、重要的醇

甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇

二、消除反應(yīng)

1、β－消除反應(yīng)

（1）消除反應(yīng)歷程（E2和E1）

單分子消除E

1雙分子消除E2（反應(yīng)消除與SN競(jìng)爭(zhēng)）（2）消除反應(yīng)取向

扎依采夫規(guī)則（3）消除反應(yīng)的立體化學(xué)

反式消除（4）消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)競(jìng)爭(zhēng)

反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、試劑堿性、溶劑極性、反應(yīng)溫度

2、α－消除反應(yīng)

卡賓產(chǎn)生、卡賓反應(yīng)（和烯加成、插入）

三、酚

1、酚的結(jié)構(gòu)和命名

2、酚的物理性質(zhì)

3、酚的光譜性質(zhì)

4、酚的化學(xué)性質(zhì)

（1）酚羥基的反應(yīng)

酸性、成醚、與FeCl3顯色（2）芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)

鹵代、硝化、亞硝化、縮合（3）氧化反應(yīng)

5、重要的酚

苯酚制備方法（磺酸鹽堿熔、氯苯水解、異丙苯氧化）

四、醚

1、醚的結(jié)構(gòu)和命名

2、醚的物理性質(zhì)

3、醚的化學(xué)性質(zhì)

鹽的生成、醚鏈的斷裂、過氧化物的形成

4、醚的制備

醇脫水、Williamson合成法

5、重要的醚

乙醚、環(huán)氧乙烷、四氫呋喃、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化劑）

第十一章 醛和酮（12學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類及命名

2、掌握醛、酮的重要反應(yīng)和鑒別方法

3、掌握親核加成反應(yīng)的歷程

4、掌握不飽和醛、酮的主要種類、重要反應(yīng)和應(yīng)用

5、掌握醛、酮的制備方法和重要化合物的反應(yīng)及應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

1、結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)及應(yīng)用

2、親核加成反應(yīng)的歷程及特點(diǎn)

3、醛、酮的制備 教學(xué)難點(diǎn)：

羰基親核加成反應(yīng)機(jī)理

立體化學(xué) 基本內(nèi)容：

一、醛酮的分類：同分異構(gòu)和命名

二、醛酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

三、醛酮的化學(xué)性質(zhì)

1、親核加成

與氫氰酸加成、與格試劑加成、與亞硫酸氫納加成、與醇的加成、與氨基衍生物的加成、與磷葉立德的加成、與西夫試劑加成

2、還原反應(yīng)

催化氫化、用金屬氫化物加氫、Meerwein-Ponndorf-Verley還原、直接還原、Clemmensen還原

3、氧化反應(yīng)

4、歧化反應(yīng)

5、α－H酸性

互變異構(gòu)、鹵代反應(yīng)、羥醋縮合反應(yīng)

6、醛酮的其它縮合

四、親核加成反應(yīng)歷程

（1）簡(jiǎn)單的親核加成歷程（空向因素、電負(fù)性因素、試劑）（2）復(fù)雜的親核加成反應(yīng)歷程

（3）羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)

克拉姆（Cram）規(guī)則、不對(duì)稱合成

五、醛、酮的制法

1、氧化或脫氫

烴的氧化、醇的氧化

2、羧酸及其衍生物的還原

3、偕二鹵化物水解

4、Friedel-Crafts反應(yīng)型反應(yīng)

六、重要的醛酮

甲醛

乙醛

丙酮

苯甲醛

環(huán)已酮

七、不飽和羰基化合物

1、乙烯酮

2、α、β-不飽和醛、酮

麥克爾（Michael）反應(yīng)、插烯規(guī)律

3、醌

第十二章 羧酸（5學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、了解羧酸的結(jié)構(gòu)、種類及命名

2、學(xué)習(xí)羧酸的物理及光譜學(xué)性質(zhì)掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)

3、掌握結(jié)構(gòu)對(duì)羧酸酸性弱弱的影響和判別方法

4、掌握羧酸的制備方法及二酸取代酸的重要反應(yīng)

5、了解酸堿理論及羧酸強(qiáng)弱的判別方法 教學(xué)重點(diǎn)：

羧酸的性質(zhì)及制備方法，羧酸的化學(xué)性質(zhì) 教學(xué)難點(diǎn)：

路易斯酸堿理論 基本內(nèi)容：

一、羧酸的分類命名

二、飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)

1、酸性

2、羧基上的OH的取代反應(yīng)

成酯、成酰鹵反應(yīng)、成酰胺反應(yīng)、成酐反應(yīng)

3、脫羧反應(yīng)

4、α－H鹵代

5、還原

四、羧酸的來源和制備

氧化法、水解法、羧化法

五、重要的一元羧酸

甲酸

乙酸

苯甲酸 六、二元酸

1、物理性質(zhì)

2、化學(xué)性質(zhì)

3、個(gè)別二元酸

七、取代酸

1、羥基酸

2、羰基酸

八、酸堿理論

1、布倫斯特酸堿理論

2、路易斯酸堿理論

第十三章

羧酸衍生物（8學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解羧酸衍生物的種類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2、掌握羧酸衍生物的命名及重要反應(yīng)

3、掌握乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯的制備方法及在合成上的應(yīng)用

4、了解油酯、合成洗滌劑的概念及羧酸衍生物水解、醇解、氨解拔應(yīng)的歷程、特點(diǎn)及活性

5、掌握光氣在有機(jī)合成中的應(yīng)用及反應(yīng)

6、學(xué)習(xí)并了解有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般原理及方法 教學(xué)重點(diǎn)：

1、羧生物的基本反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系和制法 酯的水解機(jī)理、羧酸衍生物的加成-消除機(jī)理

2、三乙及丙二酸酯的合成應(yīng)用

3、碳酸衍生物的合成及重要反應(yīng)

4、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及重要反應(yīng) 教學(xué)難點(diǎn)：

1、羧酸衍生物的加成-消除機(jī)理反應(yīng)活性順序、酸性強(qiáng)弱

2、酮式結(jié)構(gòu)和烯醇結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別

3、合成路線的設(shè)計(jì)及合理性的分析 基本內(nèi)容：

一、羧酸衍生物

1、分類和命名

2、羧酸衍生物的光譜性質(zhì)

二、酰鹵和酸酐

三、羧酸酯

1、酯的物理性質(zhì)

2、酯的化學(xué)性質(zhì)

（1）水解醇解氨解（2）與格氏試劑作用（3）還原（4）酯縮合

3、個(gè)別化合物

4、油酯和合成洗滌劑

（1）油脂

水解

干性

加成（2）肥皂和合成洗滌劑

肥皂

合成洗滌劑

（3）磷脂和生物膜

5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸在有機(jī)合生上的應(yīng)用

1、乙酰乙酸乙酯（1）互變異構(gòu)現(xiàn)象

（2）在合成上的應(yīng)用

酮式分解、酸式分解、亞甲基的取代

2、丙二酸二乙酯（1）制法

（2）在合成上的應(yīng)用（合成酸）

3、C－烷基化和O－烷基化

六、酰胺

1、酰胺的物理性質(zhì)

2、酰胺的化學(xué)性質(zhì)

酸堿性、水解、脫水反應(yīng)、還原、Hofmann降級(jí)

七、?；苌锏乃狻苯?、醇解歷程

1、酯的水解

堿性水解、酸性水解

2、?；苌锏乃?、氨解、醇解

八、碳酸衍生物

碳酰氯、碳酰胺

九、有機(jī)合成路線

1、碳胳的形成

2、官能團(tuán)的引入

3、立體構(gòu)型要求

4、合成路線選擇

第十四章

含氮有機(jī)化合物（10學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解有機(jī)含氮化合物的主要種類及命名

2、掌握硝基化合物的制備方法及重要反應(yīng)

3、掌握胺的種類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要反應(yīng)

4、了解蘇炔制備胺的反應(yīng)及特點(diǎn)

5、掌握結(jié)構(gòu)及合成應(yīng)用

6、掌握重氮化合物的制備及重要反應(yīng)及合成應(yīng)用

7、掌握分子重排的種類重要反應(yīng)、反應(yīng)未規(guī)律及合成應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

1、硝基化合物的制備和重要反應(yīng)

2、胺的結(jié)構(gòu)及重要反應(yīng)

3、芳香重氮鹽及重氮甲烷的制備和重要反應(yīng)

4、親核重排 教學(xué)難點(diǎn)：

1、苯炔歷程

2、分子重排的特點(diǎn)、規(guī)律及應(yīng)用

3、芳香重氮鹽在合成上應(yīng)用 基本內(nèi)容：

一、硝基化合物

1、硝基化合物命名和結(jié)構(gòu)

2、硝其化合物的制備

3、硝其化合物的性質(zhì)

（1）脂肪旋硝其化合物的性質(zhì)（2）芳香族硝其化合物的性質(zhì)

二、胺

1、胺的分類和命名

2、的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

3、胺的立體化學(xué)

4、胺的化學(xué)性質(zhì)

堿性、酸性、烷基化、酰基化、與亞硝酸作用、氧化、芳

胺的特性、季銨鹽和相轉(zhuǎn)移催化

5、胺的制法和苯炔

氨的烴基化、還原、還原氨化、Gabriel合成法

6、烯胺（在合成上的應(yīng)用）

7、個(gè)別化合物

三、重氮和偶氮化合物

1、芳香族重氮化反應(yīng)

2、芳族重氮鹽的性質(zhì)（1）取代反應(yīng)（2）偶聯(lián)反應(yīng)

3、重氮甲烷

4、偶氮染料

四、分子重排

1、親核重排

（1）重排到缺電子的碳原子（2）重排到缺子電的氮原子

2、親電重排

3、自由基重排

4、芳香族重排

第十五章 含硫、含磷有機(jī)物（2學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、了解有機(jī)硫化合物的基本知識(shí)，硫醇、硫醚、硫酚、亞砜和磺酸

2、了解有機(jī)磷的基礎(chǔ)知識(shí)

第十六章：元素有機(jī)物

本章內(nèi)容以學(xué)生自學(xué)為主，不做具體要求

第十七章：周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、了解周環(huán)反應(yīng)的概念、各類及特點(diǎn)

2、了解前軌道理論對(duì)周環(huán)反應(yīng)的解釋

3、掌握電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)的規(guī)律及立體化學(xué)特點(diǎn)

4、了解σ遷移反應(yīng)種類、規(guī)律及特點(diǎn) 教學(xué)重點(diǎn)：

1、基本概念

2、電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)的規(guī)律及應(yīng)用 教學(xué)難點(diǎn)：

前線軌道理論、σ遷移反應(yīng) 基本內(nèi)容：

一、電環(huán)化反應(yīng)

含4n、4n+2π電子體系的電環(huán)化反應(yīng)

二、環(huán)加成反應(yīng)

[2+2]、[4+2]環(huán)加成

三、σ鍵遷移反應(yīng)

[1, j] H遷移、[1, j] C遷移、[3, 3] σ-遷移

四、周環(huán)反應(yīng)的理論

1、電環(huán)化反應(yīng)機(jī)理

2、環(huán)加成反應(yīng)機(jī)理

3、σ鍵遷移反應(yīng)理論

第十八章：雜環(huán)化合物（4學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解雜環(huán)化合物組成特點(diǎn)、種類及命名方法

2、掌握五元雜環(huán)、呋喃、吡咯、噻吩的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

3、掌握α－呋喃甲醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要反應(yīng)

4、掌握吡啶、喹啉的結(jié)構(gòu)及重要反應(yīng)及喹啉的制備方法

5、了解生物堿的一般性質(zhì)和提取方法 教學(xué)重點(diǎn)：

1、呋喃、吡咯、吡啶、喹啉的結(jié)構(gòu)及重要反應(yīng)

2、糠醛的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)及合成應(yīng)用

3、喹啉的制備Skraup合成法 教學(xué)難點(diǎn)：

1、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)及芳香性

2、各類反應(yīng)的條件 基本內(nèi)容：

一、雜環(huán)化合物的分類和命名 二、五元雜環(huán)化合物

1、呋喃噻吩吡咯的結(jié)構(gòu)

2、呋喃噻吩吡咯的性質(zhì)（1）光譜性質(zhì)

（2）親電取代反應(yīng)（3）加成反應(yīng)

（4）吡咯的弱酸和弱堿性

3、糠醛

4、呋喃 噻吩 吡咯的制法

5、噻吩和咪唑

6、吲哚

7、卟啉化合物 三、六元雜環(huán)化合物

1、吡啶

結(jié)構(gòu)、堿性、親電取代和親核取代、氧化和還原反應(yīng)

2、嘧啶

3、喹啉

4、嘌呤

四、生物堿

1、一般性質(zhì)（旋光性、弱堿性、顏色反應(yīng)、沉淀反應(yīng)）

2、提取方法

第十九章 碳水化合物（5學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、了解碳水化合物的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2、掌握單糖的種類、構(gòu)型及環(huán)狀結(jié)構(gòu)

3、了解單糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)與環(huán)狀結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)變及變旋光現(xiàn)象。

4、掌握單糖的重要反應(yīng)及鑒別方法

5、了解單糖、雙糖、多糖組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及相互關(guān)系 教學(xué)重點(diǎn)：

單糖結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，雙糖、多糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 還原糖和非原糖的特點(diǎn)及區(qū)別 教學(xué)難點(diǎn)：

單糖的差向異構(gòu)化及概念，結(jié)構(gòu)測(cè)定 基本內(nèi)容：

一、單糖

1、單糖的構(gòu)造式

2、單糖的構(gòu)型

直鏈?zhǔn)胶脱醐h(huán)式、D/L系列、α、β-構(gòu)型、環(huán)的大小、構(gòu)象

3、單糖的反應(yīng) 構(gòu)型測(cè)定（1）單糖的反應(yīng)

變旋現(xiàn)象、差向異構(gòu)化、成脎、成糖苷、氧化、還原、羥基的反應(yīng)（2）構(gòu)型測(cè)定

4、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)

5、主要的單糖和它的衍生物

二、雙糖

1、非還原性雙糖

蔗糖

性質(zhì)（水解、成醚、成酯）結(jié)構(gòu)測(cè)定

2、還原性雙糖

麥芽糖、纖維二糖

性質(zhì)（水解、成醚、成酯）結(jié)構(gòu)測(cè)定

三、多糖

1、纖維素

結(jié)構(gòu)、性質(zhì)（水解、酯化、醚化、銅氨化）

2、淀粉

結(jié)構(gòu)

性質(zhì)（水解、碘淀粉反應(yīng)）

第二十章

蛋白質(zhì)和核酸（3學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、了解氨基酸的結(jié)構(gòu)、種類和命名

2、掌握氨基酸構(gòu)型、基本反應(yīng)和制備方法

3、了解蛋白質(zhì)與氨基酸的關(guān)系、各類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，性質(zhì)和在生命現(xiàn)象中的重要性

4、酶、核酸是一般介紹內(nèi)容 教學(xué)重點(diǎn)：

氨基酸的結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)

氨基酸等純點(diǎn)和存在形式的判斷 教學(xué)難點(diǎn)：

氨基酸等電點(diǎn)的概念。蛋白質(zhì)的高級(jí)結(jié)構(gòu) 基本內(nèi)容：

一、α-氨基酸

1、結(jié)構(gòu)、分類和命名

2、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

3、化學(xué)性質(zhì)

兩性和等電點(diǎn)、與亞硝酸的反應(yīng)、與茚三酮顯色反應(yīng)、氨基和羧基的反應(yīng)

4、制備

二、多肽

1、多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定

分子量測(cè)定、氨基酸定量分析、端基測(cè)定法

2、多肽的合成氨基和羧基的保護(hù)、羧基的活化

三、蛋白質(zhì)

1、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)

一級(jí)

二級(jí)

三級(jí)結(jié)構(gòu)

2、蛋白質(zhì)的性質(zhì)

等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、變性、沉淀和顏色反應(yīng)

3、酶

四、核酸

1、核酸組成和分類

核糖

堿基

核苷

核苷酸

核酸

DNA和RNA

2、核酸的結(jié)構(gòu)一、二、三級(jí)結(jié)構(gòu)

3、核酸的生物功能 第二十一章 萜類和甾族化合物（1學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、了解萜類、甾族化合物的概念

2、了解萜的分類及異成二烯規(guī)律及代表物的名稱

3、了解甾族化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及代表物 基本內(nèi)容：

一、萜類

1、萜的涵義和異成二烯規(guī)律

2、萜的分類、命名

3、單萜

4、倍半萜

5、雙萜

6、三萜

7、四萜

二、甾旋化合物

1、甾的基本結(jié)構(gòu)和命名

2、甾旋化合物的立體結(jié)構(gòu)

3、甾酸類

4、膽酸

5、甾型激素