第一篇：《有機(jī)化學(xué)(Organic Chemistry)》教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)（Organic Chemistry）》教學(xué)大綱

一、課程地位、意義及其要求

課程類型：化學(xué)系四年制本科生的學(xué)科核心課程；學(xué)時：102；學(xué)分：4；開課學(xué)期：第3、4學(xué)期；授課方式：課堂講授；授課手段：多媒體課件，課外輔導(dǎo)（每周一次，每次3學(xué)時），討論等；考試方式：閉卷筆試。

有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)學(xué)科的重要分支，一直是占據(jù)基礎(chǔ)學(xué)科中心地位之一的重要基礎(chǔ)課程。相對于其它基礎(chǔ)課程而言，有機(jī)化學(xué)是一門發(fā)展十分迅猛的學(xué)科，根據(jù)目前數(shù)據(jù)統(tǒng)計，有機(jī)化合物數(shù)目在1800萬種以上，現(xiàn)仍在以指數(shù)形式的速率迅速增長。這些層出不窮的有機(jī)化合物不僅帶動了有機(jī)學(xué)科本身的發(fā)展，也成了其它化學(xué)學(xué)科的研究對象，這使有機(jī)化學(xué)在化學(xué)學(xué)科中占有一種十分特殊的地位；無論從事化學(xué)中哪個領(lǐng)域的工作，都必須具備有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識，若從發(fā)展的眼光來看，這種需要還將進(jìn)一步加強(qiáng)，有機(jī)化學(xué)的另一個特點(diǎn)是它與學(xué)科之間的交叉滲透十分廣泛。例如：發(fā)展很快的生物有機(jī)是有機(jī)化學(xué)與生物化學(xué)之間的邊緣科學(xué)，有機(jī)金屬化合物的化學(xué)則是有機(jī)化學(xué)與無機(jī)化學(xué)之間的邊緣科學(xué)，因此學(xué)生打好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)對于將來從事新穎的邊緣學(xué)科的研究也有十分重要的作用。通過有機(jī)化學(xué)課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生掌握各類有機(jī)化合物的基本性質(zhì)、制備方法及分析鑒定的手段，為解決各類有機(jī)化學(xué)問題打下基礎(chǔ)，教學(xué)的具體要求如下：

1.掌握重要類型有機(jī)化合物的命名、物理性質(zhì)、典型反應(yīng)和制備方法； 2．初步掌握典型的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系以及幾類典型反應(yīng)的歷程； 3．掌握各種異構(gòu)現(xiàn)象，了解構(gòu)象和反應(yīng)中的立體化學(xué)； 4．了解測定結(jié)構(gòu)的物理方法，初步掌握識譜能力； 5． 對幾類重要的天然產(chǎn)物的基本知識作一般了解。本課程講授總時數(shù)為102學(xué)時。學(xué)生自學(xué)時間為講授學(xué)時的兩倍以上，并在自學(xué)中多做習(xí)題，以鞏固和加深對課程內(nèi)容的理解，培養(yǎng)分析問題和解決問題的能力。

二．教學(xué)內(nèi)容、要求及學(xué)時分配

第一章 緒論（Introduction）(2學(xué)時)知識點(diǎn)：

有機(jī)化合物定義和特性，有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡史、發(fā)展與展望及其任務(wù)和作用，經(jīng)典的結(jié)構(gòu)學(xué)說、離子鍵和共價鍵、原子軌道、價鍵法、分子軌道法，碳談單鍵、碳碳三鍵的特點(diǎn)，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式，有機(jī)化合物分類。

內(nèi)容與要求：

了解有機(jī)化合物的定義和特性、有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與展望、有機(jī)化學(xué)的任務(wù)和作用。熟悉經(jīng)典的結(jié)構(gòu)學(xué)說、離子鍵和共價鍵、原子軌道、價鍵法、分子軌道法。掌握碳碳單鍵、碳談雙鍵、碳碳三鍵的特點(diǎn)。掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法。熟悉有機(jī)化合文物分類。

第二章 烷烴（Alkanes）(3學(xué)時)第一節(jié) 烷烴的同系列和異構(gòu)（Homenlogous series and isomerism of alkanes）知識點(diǎn)：同系列，構(gòu)造，構(gòu)造異構(gòu)體，碳原子、氫原子的類型。內(nèi)容與要求：熟悉烷烴的同系列、同系物、構(gòu)造、構(gòu)造異構(gòu)體的定義，掌握構(gòu)造異構(gòu)體的寫法。熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子。

第二節(jié) 烷烴的命名（Nomenclature of alkanes）知識點(diǎn)：普通命名，系統(tǒng)命名（IUPAC法，CCS法），烷基的命名。

內(nèi)容與要求：了解烷烴的普通命名，掌握烷基的命名、烷烴的系統(tǒng)命名（IUPAC法，CCS法）。

第三節(jié) 烷烴的構(gòu)型(Configuration of alkanes)知識點(diǎn)：構(gòu)型，構(gòu)型表示方法。

內(nèi)容與要求：了解碳原子四面體概念、雜化形式及分子立體結(jié)構(gòu)的表示方法。第四節(jié) 烷烴的構(gòu)象（Conformation of alkanes）

知識點(diǎn)：構(gòu)象，構(gòu)象異構(gòu)體，構(gòu)象異構(gòu)體的表示方法，轉(zhuǎn)動能壘，扭轉(zhuǎn)角。

內(nèi)容與要求：了解轉(zhuǎn)動能壘、扭轉(zhuǎn)角的概念，熟悉構(gòu)象的定義，掌握構(gòu)象的表示方法：透視式、紐曼投影式，掌握構(gòu)象的命名，會寫乙烷、丁烷和高級烷烴的穩(wěn)定構(gòu)象。

第五節(jié) 烷烴的物理性質(zhì)(Physical properties of alkanes)知識點(diǎn)：沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重、折射率、溶解度。

內(nèi)容與要求：理解烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重、折射率、溶解度等物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，會用物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系分析烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)的大小。

第六節(jié) 烷烴的化學(xué)性質(zhì)(Chemical properties of alkanes)知識點(diǎn)：鹵化反應(yīng)，自由基反應(yīng)機(jī)理，中間體，過渡態(tài)，自由基，磺化反應(yīng)，硝化反應(yīng)，熱化學(xué)概念。

內(nèi)容與要求：理解鍵離解能、燃燒熱、生成熱和平均鍵能的概念，掌握鹵化反應(yīng)及其反應(yīng)的歷程：自由基反應(yīng)，理解中間體，過渡態(tài)，自由基的概念，理解超共軛效應(yīng)，掌握中間體：自由基的穩(wěn)定性，了解磺化反應(yīng)、硝化反應(yīng)。

第七節(jié) 烷烴鹵代反應(yīng)歷程(Reaction mechanism of alkanes halogenation)知識點(diǎn)：鹵化反應(yīng)，自由基反應(yīng)機(jī)理，中間體，過渡態(tài)，自由基。

內(nèi)容與要求：掌握鹵化反應(yīng)及其反應(yīng)的歷程：自由基反應(yīng)，理解中間體，過渡態(tài)，自由基的概念，理解超共軛效應(yīng)。

第八節(jié) 過渡態(tài)理論（Theory of transition state）知識點(diǎn)：過渡態(tài)理論。

內(nèi)容與要求：了解過渡態(tài)理論。

第九節(jié) 甲烷和天然氣(Methane and nature gas)

第三章 單烯烴(Alkenes)(5學(xué)時)

第一節(jié) 烯烴的結(jié)構(gòu)(Structure of alkenes)知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)。

內(nèi)容與要求：理解烯烴的結(jié)構(gòu)。

第二節(jié) 烯烴的同分異構(gòu)和命名(Isomerism and nomenclature of alkenes)知識點(diǎn)：同分異構(gòu)，命名。

內(nèi)容與要求：掌握烯烴的構(gòu)造異構(gòu)、立體異構(gòu)，并會用系統(tǒng)命名法（CCS法）命名。第三節(jié) 烯烴的物理性質(zhì)(Physical properties of alkenes)知識點(diǎn)：熔點(diǎn)，沸點(diǎn)，偶極矩。

內(nèi)容與要求：了解烯烴的物理性質(zhì)：熔點(diǎn)，沸點(diǎn)，偶極矩。第四節(jié) 烯烴的化學(xué)性質(zhì)(Chemical properties of alkenes)知識點(diǎn)：自由基加成，自由基取代，硼氫化反應(yīng)，羥汞化-脫汞反應(yīng)，氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)。

內(nèi)容與要求：掌握烯烴的溴化氫自由基加成反應(yīng)、硼氫化氧化反應(yīng)，羥汞化-脫汞反應(yīng)，烯烴被高錳酸鉀、臭氧、過酸的氧化反應(yīng)，熟悉聚合反應(yīng)：異丁烯的聚合，乙烯的聚合，掌握烯烴加鹵素、加鹵化氫的反應(yīng)歷程及碳正離子重排機(jī)理，掌握烯烴的α-H自由基取代反應(yīng)，理解烯丙基自由基的穩(wěn)定性，掌握烯烴與氫、鹵素、鹵化氫、次鹵酸加成的立體化學(xué)，掌握烯烴硼氫化氧化、烯烴被高錳酸鉀、過酸氧化的立體化學(xué)。

第五節(jié) 誘導(dǎo)效應(yīng)（Induction effect）知識點(diǎn)：誘導(dǎo)效應(yīng)。

內(nèi)容與要求：了解誘導(dǎo)效應(yīng)

第六節(jié) 烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和馬爾科夫尼科夫規(guī)則（Electronic addition and the Marconicoves rules）

知識點(diǎn)：加成反應(yīng)，親電試劑，馬爾科夫尼科夫規(guī)則。

內(nèi)容與要求：理解親電試劑的含義，掌握烯烴與氫、鹵素、鹵化氫、水、醇、次鹵酸的加成反應(yīng)以及馬爾科夫尼科夫規(guī)則。

第七節(jié) 乙烯和丙烯（Ethylene and propene）第八節(jié) 烯烴的制備（Preparation of alkenes）知識點(diǎn)：烯烴的制備。

內(nèi)容與要求：了解制備烯烴的制備方法。第九節(jié) 石油（Nature oil）知識點(diǎn)：石油的組成及煉制。

內(nèi)容與要求：初步了解石油化工。

第四章

炔烴和二烯烴(Alkynes and alkadienes)(5學(xué)時)第一節(jié) 炔烴（Alkynes）

知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)，異構(gòu)，命名，物理性質(zhì), 端基炔氫的酸性，加成反應(yīng)，硼氫化反應(yīng)，氧化反應(yīng)，加氫和還原，聚合反應(yīng)。

內(nèi)容與要求：理解炔烴的結(jié)構(gòu)，掌握炔烴的異構(gòu)，并會用系統(tǒng)命名法（CCS法）命名，了解炔烴的物理性質(zhì)，理解碳素酸的酸性，掌握炔烴與氫、鹵素、鹵化氫、水、醇、醋酸和氫氰酸的反應(yīng)，掌握炔烴的硼氫化、加氫和還原、成環(huán)聚合、氧化、炔化物的生成等反應(yīng)。

第二節(jié) 二烯烴(Dialkadienes)知識點(diǎn)：分類，命名，二烯烴的結(jié)構(gòu)，丙二烯型化合物的立體異構(gòu)，累積多烯烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，共軛作用，共振論，共軛二烯烴的反應(yīng)。

內(nèi)容與要求：理解二烯烴的分類，掌握二烯烴的命名，理解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛作用、共軛體系的分類：π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛、σ-p超共軛，理解共振論、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)，并會用共振論、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)解釋一些現(xiàn)象，掌握共軛二烯加氫、加鹵素、加鹵化氫及其加成反應(yīng)的歷程，了解速度控制和平衡控制的概念，掌握Diels-Alder反應(yīng)，介紹綠色化學(xué)、原子經(jīng)濟(jì)、有機(jī)化合物的綠色合成等知識，了解共軛二烯烴的用途。

第三節(jié) 共軛效應(yīng)(Effect of conjugation)第四節(jié) 速率控制與平衡控制(Rate determine and equilibrium determine)

第五章 脂環(huán)烴(Cycloalkynes)(5學(xué)時)第一節(jié) 脂環(huán)烴的分類和命名法（Nomenclature and classification of cycloalkynes）知識點(diǎn)：脂環(huán)烴的分類、順反異構(gòu)現(xiàn)象、環(huán)烷橋環(huán)烴和單螺環(huán)烴命名法

內(nèi)容與要求：掌握脂環(huán)烴的分類、順反異構(gòu)現(xiàn)象、環(huán)烷橋環(huán)烴和單螺環(huán)烴命名法。第二節(jié) 環(huán)烷烴的性質(zhì)（Properties of cycloalkynes）知識點(diǎn)：環(huán)烷烴性質(zhì)

內(nèi)容與要求：掌握環(huán)烷烴的性質(zhì)。

知識點(diǎn)：環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、張力學(xué)說及性質(zhì)

內(nèi)容與要求：掌握環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、及性質(zhì)，理解張力學(xué)說。

第三節(jié) 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性（Structure and stability of cycloalkynes）知識點(diǎn)：環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、張力學(xué)說。內(nèi)容與要求：掌握環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，理解張力學(xué)說。

第四節(jié) 環(huán)己烷的構(gòu)象（Conformation of cyclohexane）第五節(jié) 多環(huán)烴（）

知識點(diǎn)：十氫化萘的順反異構(gòu)

內(nèi)容與要求：掌握十氫化萘的順反異構(gòu)表示方法。

第六章 對映異構(gòu)(Enantionmerism)(4學(xué)時)第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性(Rotation of substance)知識點(diǎn)：偏光，旋光物質(zhì)，比旋光度。

內(nèi)容與要求：了解偏光、旋光物質(zhì)的含義，熟悉物質(zhì)的比旋光度。

第二節(jié) 對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系(The relationship of enantionmerism with molecules structure)

知識點(diǎn)：對應(yīng)異構(gòu)和手性，對稱元素，不對稱碳原子。

內(nèi)容與要求：理解對應(yīng)異構(gòu)和手性的關(guān)系以及不對稱碳原子，理解對稱軸、對稱面、對稱中心概念，會判斷分子有無手性。

第三節(jié) 含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)(Enantionmerism of compounds with one asymmetry carbon)知識點(diǎn)：對映異構(gòu)體的命名、表示方法，對映異構(gòu)體和外消旋體的性質(zhì)。

內(nèi)容與要求：掌握對映體命名：R、S法，掌握對映體的表示方法：透視式、Fischer投影式，了解對映體和外消旋體的性質(zhì)。

第四節(jié) 含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)(Enantionmerism of compounds with two asymmetry carbon)知識點(diǎn)：含兩個不相同的不對稱碳原子的化合物，含兩個以上不相同的不對稱碳原子的化合物，含兩個相同的不對稱碳原子的化合物，含兩個以上不相同的不對稱碳原子的化合物。

內(nèi)容與要求：掌握含兩個不相同的手性碳原子的化合物，理解對映體、非對映體的含義。熟悉含兩個相同的手性碳原子的化合物，理解內(nèi)消旋體和外消旋體的含義，了解含兩個以上不相同的不對稱碳原子的化合物。

第五節(jié) 構(gòu)型的R、S命名規(guī)則 知識點(diǎn)：構(gòu)型的R、S命名規(guī)則

內(nèi)容與要求：掌握構(gòu)型的R、S命名規(guī)則

第六節(jié) 碳環(huán)化合物的立體異構(gòu)(Stereoisomerism of cyclic compounds)知識點(diǎn)：環(huán)丙烷衍生物的立體異構(gòu)，環(huán)己烷衍生物的立體異構(gòu)。

內(nèi)容與要求：會寫環(huán)丙烷衍生物、環(huán)己烷衍生物的立體異構(gòu)，并會命名。

第七節(jié) 不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)（Enantionmerism of compounds with no asymmetry carbon）

知識點(diǎn)：不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)。

內(nèi)容與要求：了解不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)。第八節(jié) 外消旋體的拆分（Resolution of enantiomers）

第九節(jié) 親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)（Stereochemistry of electronic addition）

第七章

芳烴(Aromatic hydrocarbon)(8學(xué)時)第一節(jié) 苯的結(jié)構(gòu)(Structure of benzene)知識點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)的表示方法。

內(nèi)容與要求：理解苯的凱庫勒式、苯的穩(wěn)定性、苯的分子軌道模型、苯的共振式和共振能，掌握苯結(jié)構(gòu)的表示方法。

第二節(jié) 芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名(Isomerism and nomenclature of Aromatic hydrocarbons)

知識點(diǎn)：芳烴的異構(gòu)，命名。

內(nèi)容與要求：掌握苯衍生物的異構(gòu)和命名。第三節(jié) 單環(huán)芳烴的性質(zhì)(Properties of monocyclic Aromatic hydrocarbons)知識點(diǎn)：鹵化，硝化，磺化，F(xiàn)riedel-Crafts反應(yīng)，物理性質(zhì)：偶極矩、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度。

內(nèi)容與要求：掌握苯及其同系物的反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)，掌握苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的機(jī)理，了解芳烴的物理性質(zhì)：偶極矩、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度，第四節(jié) 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng)（Effect of substituents on reactivity and orientation）

知識點(diǎn)： 定位規(guī)律，活化作用，鈍化作用，定位規(guī)律的理論解釋，多取代苯的反應(yīng)，定位規(guī)律的應(yīng)用。

內(nèi)容與要求：理解并掌握苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其定位規(guī)律的應(yīng)用，理解定位規(guī)律的理論解釋，會根據(jù)定位規(guī)律寫出多取代苯的親電取代反應(yīng)的產(chǎn)物。

第五節(jié) 幾種重要的單環(huán)芳烴(Several important monocyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)第六節(jié) 多環(huán)芳烴(Polycyclic benzenoid aromatic hydrocarbons)知識點(diǎn)：多苯代脂烴，聯(lián)苯，稠環(huán)芳烴。

內(nèi)容與要求：熟悉多苯代脂烴的制備、性質(zhì)及反應(yīng)，掌握聯(lián)苯的親電取代反應(yīng)，熟悉萘的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，了解萘的衍生物：萘酚、萘胺，了解蒽和菲的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)。

第七節(jié) 非苯系芳烴(Aromatic hydrocarbons with Chirality)知識點(diǎn)：聯(lián)苯型化合物，有手性面的化合物，螺旋型化合物，芳香性，休克爾規(guī)律，非苯芳香化合物。

內(nèi)容與要求：理解聯(lián)苯型化合物、有手性面的化合物、螺旋型化合物的結(jié)構(gòu)，會判斷這些分子有無光學(xué)活性，熟悉休克爾規(guī)律，會利用休克爾規(guī)律判斷有機(jī)化合物的芳香性。

第八節(jié) 富勒烯與C60（Fullene and C60）

第九節(jié) 芳烴的來源和用途(Origin and use of aromatic hydrocarbons)知識點(diǎn)：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，異丙苯，苯乙烯。

內(nèi)容與要求：了解單環(huán)芳烴：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，異丙苯，苯乙烯的來源和用途。

第八章

現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用(Application of modern physical experimental methods in organic chemistry)(7學(xué)時)

第一節(jié) 電磁波譜的一般概念（Generality of electronic spectroscopy）知識點(diǎn)：電磁波譜。

內(nèi)容與要求：了解電磁波譜的基本原理

第二節(jié) 紫外和可見光吸收光譜(Absorption spectroscopy of ultraviolet－visible spectroscopy)知識點(diǎn)：譜圖特征，基本原理，不同基團(tuán)在紫外頻區(qū)和可見頻區(qū)的特征吸收，譜圖分析。內(nèi)容與要求：了解紫外光譜的基本原理，熟悉紫外光譜的一般特征，初步掌握識譜能力。第三節(jié) 紅外光譜(Infrared spectroscopy)知識點(diǎn)：譜圖特征，基本原理，不同基團(tuán)在紅外頻區(qū)的特征吸收，譜圖分析。內(nèi)容與要求：了解紅外光譜的基本原理，熟悉紅外光譜的一般特征，初步掌握識譜能力。第四節(jié) 核磁共振譜(Nuclear magnetic resonance spectroscopy)知識點(diǎn)：譜圖特征，基本原理，化學(xué)位移，自旋裂分，譜圖分析。

內(nèi)容與要求：了解核磁共振譜的基本原理，熟悉其譜圖特征，初步掌握化學(xué)位移，自旋偶合，會識簡單有機(jī)化合物的l HNMR譜。

第五節(jié) 質(zhì)譜(Mass spectroscopy)知識點(diǎn)：譜圖特征，基本原理，分子離子、分子量和分子式確定，烴類化合物的質(zhì)譜特征。

內(nèi)容與要求：了解質(zhì)譜的基本原理、烴類質(zhì)譜特征，熟悉鹵代烴的質(zhì)譜特征，掌握基峰、分子離子峰、質(zhì)荷比等概念。

第九章 鹵代烷(Alkyl halides)（5學(xué)時）

第一節(jié) 鹵代烷的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象(Classification，Nomenclature and isomerism of alkyl halides)知識點(diǎn)：習(xí)慣命名，系統(tǒng)命名（IUPAC法，CCS法），異構(gòu)。

內(nèi)容與要求：了解鹵代烷的習(xí)慣命名，掌握鹵代烷的系統(tǒng)命名（IUPAC法，CCS法），熟悉鹵代烷的異構(gòu)。

第二節(jié) 一鹵代烷(Alkyl halides)知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)，偶極矩，沸點(diǎn)，密度和溶解度。

內(nèi)容與要求：理解一鹵代烷的結(jié)構(gòu)和偶極矩，了解一鹵代烷的物理性質(zhì)：沸點(diǎn)、密度和溶解度。

第三節(jié) 親核取代反應(yīng)歷程(Mechanism for nucleophilic substitution reactions)知識點(diǎn)：取代反應(yīng)，親核試劑，消去反應(yīng)，還原反應(yīng)，SN1機(jī)理，SN2機(jī)理，離子對機(jī)理，鄰基參預(yù)機(jī)理。

內(nèi)容與要求：理解親核試劑的含義，掌握親核取代反應(yīng)，理解1,1-消去反應(yīng)，掌握1,2-消去反應(yīng)，熟悉氫化鋁鋰還原一鹵代烷的機(jī)理，掌握一鹵代烷的氫化鋁鋰還原，理解作用物的結(jié)構(gòu)、正碳離子的穩(wěn)定性、溶劑的極性等對SN1親核取代反應(yīng)的影響，掌握SN1機(jī)理、反應(yīng)動力學(xué)、過渡狀態(tài)、活化能、正碳離子的穩(wěn)定性及反應(yīng)的立體化學(xué)，掌握中間體：碳正離子的穩(wěn)定性，理解作用物的結(jié)構(gòu)、試劑的親核性、溶劑的極性等對SN2親核取代反應(yīng)的影響，掌握SN2機(jī)理、反應(yīng)動力學(xué)、過渡狀態(tài)、活化能、反應(yīng)的立體化學(xué)，理解離子對機(jī)理、鄰基參預(yù)機(jī)理。

第四節(jié) 一鹵代烯烴和一鹵代芳烴（Olefin halides and aromatic hydrocarbon halides）

第五節(jié) 鹵代烷的制法(Preparations of alkyl halides)知識點(diǎn)：烷烴的鹵代，烯烴與鹵化氫加成，醇的取代，鹵素交換反應(yīng)。

內(nèi)容與要求：掌握由烷烴的鹵代、烯烴與鹵化氫加成、醇的取代、鹵素交換反應(yīng)制備一鹵代烷的方法。

第六節(jié) 重要的鹵代烷(Important alkyl halides)知識點(diǎn)：一鹵代烷，多鹵代烷。

內(nèi)容與要求：熟悉1，2-二氯乙烷的構(gòu)象，了解一鹵代烷，多鹵代烷，多氟化物的應(yīng)用，介紹綠色化學(xué)知識。

第七節(jié) 有機(jī)氟化合物(Organic compounds containing fluorine)知識點(diǎn)：有機(jī)氟化合物，多氟化物。

內(nèi)容與要求：了解有機(jī)氟化合物，介紹綠色化學(xué)知識。

第十章 醇、酚、醚(Alcohols，phenols and ethers)(5學(xué)時)第一節(jié) 醇(alcohols)知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)，命名，物理性質(zhì)：沸點(diǎn)、溶解度、密度，醇的波譜，與活潑金屬的反應(yīng)，與氫鹵酸的反應(yīng)，與鹵化磷、氯化亞砜的反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化反應(yīng)，鄰二醇的反應(yīng)。

內(nèi)容與要求：了解醇的物理性質(zhì)，熟悉氫鍵對物理性質(zhì)的影響，掌握醇的結(jié)構(gòu)、命名和波譜特征，掌握醇的反應(yīng)：與活潑金屬的反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng)、與鹵化磷、氯化亞砜的反應(yīng)、去水、氧化和去氫，掌握與氫鹵酸反應(yīng)的歷程、離去基團(tuán)對反應(yīng)速度的影響，掌握去水反應(yīng)的Saytzeff規(guī)律，掌握鄰二醇發(fā)生的反應(yīng)：與高碘酸的反應(yīng)、鄰二叔醇重排、Wagner-Meerwein重排。

第二節(jié) 酚(Phenols)知識點(diǎn)：酚的結(jié)構(gòu)、命名，酚的物理性質(zhì)，酚的波譜, 酸性，苯環(huán)上的取代反應(yīng)，氧化，制備。

內(nèi)容與要求：了解酚的物理性質(zhì)，掌握酚的結(jié)構(gòu)、命名和酚的波譜, 掌握一元酚的反應(yīng)：酸性、取代基對酸性的影響、酚羥基的烷基化、取代反應(yīng)（鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)）、氧化，掌握異丙苯氧化法制苯酚，熟悉磺酸鹽堿熔法、鹵苯水解法制苯酚，了解多元酚的制法、反應(yīng)。

第三節(jié) 醚(Ethers)知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)，命名，物理性質(zhì)，醚鍵氧原子上孤對電子的堿性，醚鏈的斷裂，過氧化物的生成，Claisen重排，醇去水，Williamson合成法，溶劑汞化反應(yīng)

內(nèi)容與要求：了解醚的物理性質(zhì)，掌握醚的結(jié)構(gòu)及命名，熟悉醚鍵氧原子上孤對電子的堿性，過氧化物的生成，掌握醚的反應(yīng)：醚鏈的斷裂，Claisen重排，掌握醚的制法：醇去水，Williamson合成法，汞化反應(yīng)。

第十一章

醛和酮(Aldehydes and Ketones)(10學(xué)時)

第一節(jié) 醛、酮的分類，同分異構(gòu)和命名(Classification，Nomenclature and isomerism of aldehydes and ketones)知識點(diǎn)：分類，命名，同分異構(gòu)。

內(nèi)容與要求：掌握醛酮的分類、同分異構(gòu)現(xiàn)象及命名。

第二節(jié) 醛、酮的結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)（Structure，physical properties and spectroscopic of aldehydes and ketones）

知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)，光譜性質(zhì)，物理性質(zhì)。

內(nèi)容與要求：了解醛酮的物理性質(zhì)，掌握醛酮的結(jié)構(gòu)及波譜特性。

第三節(jié) 醛、酮的化學(xué)性質(zhì)（Chemical properties of aldehydes and ketones）知識點(diǎn)：氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，親核加成反應(yīng)，岐化反應(yīng)以及α氫的酸性。

內(nèi)容與要求：了解醛酮的化學(xué)性質(zhì)，掌握醛酮的氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，親核加成反應(yīng)，岐化反應(yīng)以及α氫的酸性。

第四節(jié) 親核加成反應(yīng)歷程（Mechanism of nucleophilic addition reaction）

知識點(diǎn)：簡單的親核加成反應(yīng)，復(fù)雜的親核加成反應(yīng)以及羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)。內(nèi)容與要求：了解醛酮親核加成反應(yīng)，復(fù)雜的親核加成反應(yīng)，掌握醛酮羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)。

第五節(jié) 醛、酮的制法（Preparation of aldehydes and ketones）第六節(jié) 重要的醛酮（Important aldehydes and ketones）

第七節(jié) 不飽和羰基化合物（Unsaturated carbonyl compounds）

第十二章

羧酸（Carboxylic acids）(5學(xué)時)

第一節(jié) 羧酸的分類和命名(Classification and nomenclature of carboxylic acids)知識點(diǎn)：羧基的結(jié)構(gòu)，羧基負(fù)離子的結(jié)構(gòu)，羧酸的命名。

內(nèi)容與要求：理解羧基、羧基負(fù)離子的結(jié)構(gòu)，掌握羧酸的命名。

第二節(jié) 飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)(Physical properties and spectroscopic of carboxylic acids)知識點(diǎn)：一元羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，一元羧酸的波譜特征。

內(nèi)容與要求：熟悉一元羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，掌握一元羧酸的波譜特征。第三節(jié) 羧酸的化學(xué)性質(zhì)(Chemical properties of carboxylic acids)

知識點(diǎn)：羧酸的酸性，誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)，場效應(yīng)，羧酸與重氮甲烷反應(yīng)，羧酸鹽與鹵代烷反應(yīng)，羧基中羥基的取代反應(yīng)，脫羧反應(yīng)，羧酸的還原，α-H的鹵代反應(yīng)。

內(nèi)容與要求：理解誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)，場效應(yīng)的概念，會利用誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)，場效應(yīng)解釋取代基對羧酸酸性的影響。掌握一元羧酸的反應(yīng)：酸性，羧酸與重氮甲烷反應(yīng)，羧酸鹽與鹵代烷反應(yīng)，羧基中羥基的取代反應(yīng)：生成酯、生成酰鹵、生成酸酐、生成酰胺和腈，脫羧反應(yīng)：Hunsdiecker反應(yīng)、Kolbe反應(yīng)、Cristo反應(yīng)，α-H的鹵代反應(yīng)：Hell-Volhard-Zelinsky反應(yīng)，羧酸的還原。

第四節(jié) 羧酸的來源和制備(Origins and Preparations of carboxylic acids)知識點(diǎn)：氧化法，水解法、格利雅試劑法。

內(nèi)容與要求：掌握一元羧酸的制法：氧化法、水解法、格利雅試劑法。第五節(jié) 重要的一元羧酸(Important carboxylic acids)知識點(diǎn)：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，異丁酸，高級脂肪酸。

內(nèi)容與要求：了解一元羧酸：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，異丁酸，高級脂肪酸的來源和用途。

第六節(jié) 二元羧酸(Dicarboxylic acids）

知識點(diǎn)：命名，物理性質(zhì)，反應(yīng)：酸性、熱分解，來源和用途。

內(nèi)容與要求：掌握二元羧酸的命名，熟悉二元羧酸的物理性質(zhì)，掌握二元羧酸的反應(yīng)：酸性，熱分解反應(yīng)，熟悉丁烯二酸：順反異構(gòu)、順反異構(gòu)的互變，環(huán)丙烷-1,2-二甲酸的異構(gòu)。了解二元羧酸的來源和用途。

第七節(jié) 取代羧酸(Substitution carboxylic acids）第八節(jié) 酸堿理論(Theory about acids and base）知識點(diǎn)：布朗斯特酸堿理論，路易斯酸堿理論。

內(nèi)容與要求：掌握布朗斯特酸堿理論，路易斯酸堿理論。

第十三章 羧酸衍生物(Carboxylic acid derivatives)(6學(xué)時)

第一節(jié) 羧酸衍生物的分類、命名和光譜性質(zhì)(Classification，nomenclature and spectroscopic of carboxylic acid derivatives)知識點(diǎn)：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)，命名。內(nèi)容與要求：掌握羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和波譜特征。

第二節(jié) 酰鹵和酸酐（Acyl halides and acid anhydride）

知識點(diǎn)：水解，醇解和氨解反應(yīng)。內(nèi)容與要求：掌握酰鹵和酸酐的水解，醇解和氨解反應(yīng)。

第三節(jié) 羧酸酯(carboxylic esters)知識點(diǎn)：酯的水解、醇解、氨解、酸解、與格利雅試劑的反應(yīng)，克萊森縮合反應(yīng)。內(nèi)容與要求：掌握酯的水解、醇解、氨解、酸解、與格利雅試劑的反應(yīng)以及克萊森縮合反應(yīng)。

第四節(jié) 油脂和合成洗滌劑（Grease and synthetic scouring agent)第五節(jié) 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用(Applications of acetoacetic ester and diethyl malonate)知識點(diǎn)：乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，制備，應(yīng)用。

內(nèi)容與要求：掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成方法及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。第五節(jié) 烯酮(Olefine ketones)知識點(diǎn)：性質(zhì)，反應(yīng)，制備。

內(nèi)容與要求：了解乙烯酮的性質(zhì)及制法，掌握乙烯酮的反應(yīng)：水解、醇解、氨解、酸解。第六節(jié) 酰胺(Amides)知識點(diǎn)：酰胺的物理性質(zhì)，酰胺的化學(xué)性質(zhì)，霍夫曼降級反應(yīng) 內(nèi)容與要求：了解酰胺的物理性質(zhì)，掌握霍夫曼降級反應(yīng)。

第七節(jié) 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解歷程(Mechanism of hydrolyse，ammonolysis and alcoholysis about Carboxylic acid derivatives)第八節(jié) 碳酸衍生物（Carbonic acid derivative）第九節(jié) 有機(jī)合成路線(Organic synthesis route)

第十四章 含氮有機(jī)化合物(Organic compounds of containing nitrogen)(6學(xué)時)第一節(jié) 硝基化合物(Nitro-compounds)知識點(diǎn)：芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物，亞硝基化合物。

內(nèi)容與要求：了解芳香族硝基化合物的物理性質(zhì)，掌握芳香族硝基化合物還原反應(yīng)，掌握芳環(huán)上親核取代反應(yīng)，理解芳環(huán)上親核取代反應(yīng)的機(jī)理，了解脂肪族硝基化合物，亞硝基化合物。

第二節(jié) 胺（Amines）

知識點(diǎn)：胺的分類，化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)，光譜性質(zhì)及制法。

內(nèi)容與要求：了解胺的物理性質(zhì)及制法，掌握胺與亞硝酸作用的反應(yīng)、科普（Cope）消除反應(yīng)以及烴化、酰化反應(yīng)。

第三節(jié) 重氮和偶氮化合物(Diazo and azonic compounds)知識點(diǎn)：重氮甲烷的結(jié)構(gòu)，重氮化合物的制法，重氮化合物的反應(yīng)及性質(zhì)。偶氮化合物，芳基重氮鹽的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)，制備，聯(lián)苯胺重排。

內(nèi)容與要求：了解重氮化合物的性質(zhì)及制法，熟悉重氮甲烷的結(jié)構(gòu)，掌握重氮甲烷的反應(yīng)：與酸反應(yīng)、與醛酮反應(yīng)、與酰氯的反應(yīng)（Wolff重排、Arndt-Eistert合成法），掌握碳烯和類碳烯的制法及反應(yīng)：Simmons-Smith反應(yīng)。理解芳基重氮鹽的結(jié)構(gòu)，掌握芳基重氮鹽的制備，掌握芳基重氮鹽的取代反應(yīng)：羥基取代、鹵素及氰基取代(Sandmeyer反應(yīng)，Schiemann反應(yīng))、硝基取代(Gatterman反應(yīng))、氫取代，掌握芳基重氮鹽作為親電試劑與活化芳香族化合物的偶聯(lián)反應(yīng)，了解芳基重氮鹽的還原。熟悉疊氮化合物的制法，熟悉疊氮化合物的反應(yīng)：Curtius重排、Schmidt重排。

第四節(jié) 分子重排（Rearrangement of molecules）

知識點(diǎn)：親核重排，親電重排，自由基重排，芳香族重排。

內(nèi)容與要求：了解親核重排，親電重排，自由基重排，芳香族重排的過程和條件。

第十五章 含硫和含磷有機(jī)化合物(Compounds of containing sulfur, phosphor)（2學(xué)時）

知識點(diǎn)：含硫化合物、含磷化合物。

內(nèi)容與要求：熟悉含硫化合物的命名，掌握含硫化合物的反應(yīng)：酸性、與醛酮的反應(yīng)。掌握硫醚的制備(Willimanson合成法)，熟悉锍鹽的反應(yīng)：Stevens重排，熟悉锍堿的熱分解反應(yīng)。掌握DMSO，DMF，HMPA，硫酸酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其應(yīng)用。掌握Wittig反應(yīng)。了解有機(jī)硅化合物的制法和反應(yīng)。

第十六章 元素有機(jī)化合物(Organic compounds of elements)（3學(xué)時）知識點(diǎn)：有機(jī)鋰化合物、有機(jī)硼化合物、含磷化合物、有機(jī)硅化合物。

內(nèi)容與要求：熟悉元素有機(jī)化合物的分類和命名，了解有機(jī)硅化合物、有機(jī)鋰化合物、有機(jī)硼化合物、含磷化合物、的制法和反應(yīng)。

第十七章 周環(huán)反應(yīng)(Pericyclic reactions)(3學(xué)時)知識點(diǎn)：電環(huán)化反應(yīng)，環(huán)加成，遷移反應(yīng)

內(nèi)容及要求：掌握電環(huán)化反應(yīng)：含4個π電子的體系，含6個π電子的體系；掌握電環(huán)化反應(yīng)的選擇規(guī)律。了解【2+2】環(huán)加成反應(yīng)，掌握【2十4】環(huán)加成反應(yīng)。了解氫原子參加的[1, j]遷移，掌握[3, 3]遷移反應(yīng)。

第十八章 雜環(huán)化合物(Heterocyclic compounds)(4學(xué)時)知識點(diǎn)：雜環(huán)化合物的分類和命名、呋喃、吡咯和噻吩、吲哚、吡啶、喹啉和異喹啉、嘧啶和嘌呤, 生物堿。

內(nèi)容與要求：熟悉雜環(huán)化合物的分類和命名，掌握呋喃、吡咯和噻吩的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)：親電取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，熟悉吡咯的酸性。了解呋喃、吡咯和噻吩的物理性質(zhì)，熟悉其合成法。了解呋喃、吡咯和噻吩的重要衍生物：糠醛、吲哚、卟啉環(huán)系化合物，熟悉吲哚的合成和反應(yīng)。掌握吡啶的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)：堿性、親核取代反應(yīng)、親電取代反應(yīng)、吡啶的氧化和還原、吡啶環(huán)2,4,6-位烷基的α-H反應(yīng)。熟悉吡啶環(huán)的合成。掌握喹啉及其衍生物的合成(Skraup合成法)，掌握喹啉和異喹啉的反應(yīng)：親核取代反應(yīng)、親電取代反應(yīng)、氧化和還原、喹啉環(huán)2,4-位烷基的α-H反應(yīng)。了解嘧啶和嘌呤、生物堿。

第十九章 糖類化合物(Carbohydrates)（3學(xué)時）

知識點(diǎn)：單糖的結(jié)構(gòu)，單糖的反應(yīng)，葡萄糖結(jié)構(gòu)的證明，二糖，多糖。

內(nèi)容與要求：初步掌握單糖(葡萄糖)的立體結(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)、構(gòu)象，構(gòu)型，變旋光作用和糖苷的生成，會寫α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的穩(wěn)定構(gòu)象。熟悉單糖的反應(yīng)：氧化、還原、成剎、醛糖的遞升和遞降。了解二糖：(+)一麥芽糖，(+)一纖維二糖，(+)一乳 糖，(+)蔗糖，了解多糖：纖維素、淀粉、糖元。

第二十章 蛋白質(zhì)和核酸(Proteins and nucleic acids)（2學(xué)時）

知識點(diǎn)：氨基酸，多肽，蛋白質(zhì)，核酸。

內(nèi)容與要求：熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)和命名、性質(zhì)、反應(yīng)，熟悉α-氨基酸的合成。了解肽的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，了解多肽和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)測定，多肽和蛋白質(zhì)的合成。了解核酸，脫氧核糖核酸，核糖核酸，蛋白質(zhì)的生物合成。

第二十一章 萜類和甾族化合物(Terpenes and steroids)(2學(xué)時)

知識點(diǎn)：類脂類，萜類化合物，甾族化合物，生物堿。

內(nèi)容與要求：了解類脂類、萜類化合物、甾族化合物、脂肪酸、萜類和甾族化合物的生物合成、生物堿。

第二十二章 合成高分子化合物(Synthetic macromolecular compounds)(2學(xué)時)

知識點(diǎn)：不同類型的高分子，高分子的應(yīng)用。

內(nèi)容與要求：了解高分子材料的一些基本性質(zhì)及其在實(shí)際生活中的應(yīng)用。

第二篇：有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)》考試大綱

一、課程的性質(zhì)和目的

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用及相關(guān)理論的一門學(xué)科。本課程含有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)。

通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生能較全面地了解并掌握有機(jī)化學(xué)中的基本概念、基本理論和基本反應(yīng)；學(xué)會利用化合物的結(jié)構(gòu)特征分析其物理性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)性能；能夠?qū)σ话愕幕衔镞M(jìn)行合成分析；掌握分離、提純、鑒定一般有機(jī)化合物的常用方法，能對簡單有機(jī)物進(jìn)行合成。

學(xué)生掌握這些基本規(guī)律和理論及相關(guān)的實(shí)驗(yàn)技術(shù)，不僅能夠?yàn)楦玫貙W(xué)習(xí)后續(xù)專業(yè)課打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)，而且可以了解和掌握基本的科研方法與技能。有機(jī)化學(xué)是高等院校培養(yǎng)學(xué)生綜合能力與科學(xué)素養(yǎng)的一門重要專業(yè)技術(shù)基礎(chǔ)課。

二、課程內(nèi)容和要求

第一章

緒論

１．有機(jī)化學(xué)及有機(jī)化合物

２．有機(jī)結(jié)構(gòu)理論及有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示法

３．共價鍵的屬性、斷裂方式及有機(jī)反應(yīng)類型 基本要求：

１．了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史及研究對象，掌握有機(jī)物的特點(diǎn)及其分類

２．了解價鍵理論和分子軌道理論，掌握共價鍵屬性及共價鍵斷裂方式 第二章

飽和烴與脂環(huán)烴

１．烷烴和環(huán)烷烴的命名與結(jié)構(gòu)

２．烷烴的物理性質(zhì)

３．飽和烷烴的性質(zhì)：鹵代、氧化、異構(gòu)化及裂化

４．小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和開環(huán)反應(yīng) 基本要求：

１．掌握烷烴及烷基的命名方法，尤其是系統(tǒng)命名法

２．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，會進(jìn)行構(gòu)造異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)分析

３．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的主要化學(xué)反應(yīng)；掌握自由基的穩(wěn)定性順序及自由基反應(yīng)機(jī)理 第三章 不飽和烴

１．不飽和烴的命名及結(jié)構(gòu)

２．加成反應(yīng)

３．聚合反應(yīng)及塑料與橡膠

４．氧化反應(yīng)

５．α－H 及炔氫的反應(yīng)

６．雙烯合成------Diels-Alder反應(yīng) 基本要求：

１．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)

２．掌握不飽和烴的系統(tǒng)命名法及烯烴的幾何異構(gòu)現(xiàn)象

３．掌握不飽和烴的化學(xué)性質(zhì)；通過親電加成、親核加成及自由基加成反應(yīng)機(jī)理的學(xué)習(xí)，掌握馬氏規(guī)則、過氧化物效應(yīng)及反應(yīng)產(chǎn)物構(gòu)型的選擇 第四章

立體化學(xué)

１．烷烴與環(huán)烷烴的構(gòu)象分析

２．順反異構(gòu)(幾何異構(gòu))３．對映異構(gòu) 基本要求: １．掌握構(gòu)象分析，尤其是環(huán)己烷的構(gòu)象；掌握幾何異構(gòu)的命名

２．掌握手性、比旋光度、對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等概念；學(xué)會用R/S法和D/L法進(jìn)行構(gòu)型標(biāo)記；會使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的結(jié)構(gòu)、芳香性的定義及Hückel規(guī)則

２．芳香化合物的命名及物理性質(zhì)

３．單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、α－H反應(yīng)

４．單環(huán)芳烴親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則

５．多環(huán)芳烴

６．芳雜環(huán)化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的內(nèi)涵與Hückel規(guī)則的應(yīng)用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的結(jié)構(gòu)、命名及其主要的化學(xué)性質(zhì)，并從結(jié)構(gòu)上分析掌握它們在化學(xué)性質(zhì)上的異同

３．掌握芳烴親電取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理及定位規(guī)則，學(xué)會用電子效應(yīng)和共振論解釋定位規(guī)則，并熟練利用定位規(guī)則指導(dǎo)取代芳烴的合成 第六章

鹵代烴

１．鹵代烴的結(jié)構(gòu)與制備

２．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、與活潑金屬的反應(yīng)

３．親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

４．鹵代烯烴與鹵代芳烴 基本要求：

１．掌握鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)

２．掌握SN1與SN2、EI與E2反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，會判斷化合物的結(jié)構(gòu)對反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)活性的影響

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．醇酚醚的制備

３．醇、酚、醚的反應(yīng) 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、結(jié)構(gòu)特征、制備方法和化學(xué)性質(zhì)

２．了解有關(guān)重要化合物在實(shí)際中的應(yīng)用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名

２．醛、酮的制備

３．醛、酮的化學(xué)性質(zhì)：親核加成、α－H反應(yīng)、氧化、還原

４．醌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求

１．掌握醛和酮的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法和化學(xué)性質(zhì)

２．掌握羰基親核加成反應(yīng)和醛酮縮合反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)

２．羧酸及其衍生物的制備方法

３．羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名及制備方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)以及酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的結(jié)構(gòu)、制備及化學(xué)性質(zhì)

２．胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)及制備

３．胺的反應(yīng)

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制備及性質(zhì) 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法及化學(xué)性質(zhì)。重點(diǎn)是胺

２．掌握重氮鹽的制備及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定義和分類

２．單糖的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)

３．二糖與多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求：

１．重點(diǎn)掌握單糖及二糖的結(jié)構(gòu)特征；了解變旋光現(xiàn)象、差向異構(gòu)、苷羥基等概念；會書寫Haworth式及構(gòu)象式

２．了解淀粉、纖維素的組成與性質(zhì) 第十二章 氨基酸

蛋白質(zhì)

核酸

１．氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．氨基酸的制備與性質(zhì)

３．蛋白質(zhì)、核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制備與性質(zhì)

２．了解蛋白質(zhì)與核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能

教材：高鴻賓主編，有機(jī)化學(xué)（第四版），高等教育出版社，2005

第三篇：《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

課程名稱（中文/英文）：有機(jī)化學(xué)（Organic Chemistry）

課程編號：1502002 學(xué)

分：2 學(xué)

時：總學(xué)時32

學(xué)時分配：講授學(xué)時：30 討論學(xué)時：2 課程負(fù)責(zé)人：宋益善

一、課程簡介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環(huán)境工程專業(yè)本科生一門重要的基礎(chǔ)課，主要介紹各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、用途；各類官能團(tuán)的特性，各種類型有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)條件及其影響因素、應(yīng)用范圍等。使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識、基本理論和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力，為學(xué)生今后學(xué)習(xí)后繼課程及從事專業(yè)工作相關(guān)領(lǐng)域打下必要的基礎(chǔ)。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學(xué)內(nèi)容 第一章 緒 論 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章的教學(xué)，讓學(xué)生對有機(jī)化學(xué)課概貌有初步的了解。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)；有機(jī)化合物特性。

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及書寫方法。

3、掌握價鍵理論的要點(diǎn)及共價鍵的鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性。

4、有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和分類方法。

5、有機(jī)反應(yīng)類型?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)。

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性。

3、研究有機(jī)化合物的一般方法。

4、有機(jī)化合物的分類。【教學(xué)難點(diǎn)】

1、共價鍵的理論及要點(diǎn)。

2、共價鍵的鍵參數(shù)?！臼谡n時數(shù)】 1.5學(xué)時

第二章 烷 烴 【教學(xué)目標(biāo)】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結(jié)構(gòu),了解烷烴的物理性質(zhì)和基本化學(xué)性質(zhì)。培養(yǎng)學(xué)生分析和解決問題的能力。【教學(xué)內(nèi)容】

1、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同系列等概念。

2、烷烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學(xué)）

3、烷烴系統(tǒng)命名。

4、烷烴的物理性質(zhì)；有機(jī)化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點(diǎn)、密度、溶解度變化規(guī)律。

5、烷烴的化學(xué)性質(zhì)。【教學(xué)重點(diǎn)】

1、烷烴的同分異構(gòu)及命名。

2、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及鹵代反應(yīng)歷程。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結(jié)構(gòu)。

2、烷烴的鹵代反應(yīng)歷程（自由基反應(yīng)歷程）?！臼谡n時數(shù)】 2.5學(xué)時

第三章 烯 烴 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，了解烯烴的順反異構(gòu)，典型性質(zhì)。理解烯烴加成的定位規(guī)律?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、烯烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學(xué)）

2、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名：順反異構(gòu)體的存在和構(gòu)型標(biāo)記。

3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)：親電加成反應(yīng)、烯烴的氧化反應(yīng)；聚合反應(yīng)；α—H取代反應(yīng)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、烯烴的同分異構(gòu)及命名。

2、烯烴的分子結(jié)構(gòu)、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（馬氏規(guī)則）。

4、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和自由基加成反應(yīng)歷程。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、烯烴分子的立體結(jié)構(gòu)、Z/E命名法。

2、誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)對烯烴的親電加成反應(yīng)歷程的影響及對馬氏規(guī)則的解釋。

3、碳正離子及穩(wěn)定性。【授課時數(shù)】 3學(xué)時

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，了解炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和其主要化學(xué)性質(zhì)，加深對雜化軌道理論的認(rèn)識。【教學(xué)內(nèi)容】

1、炔烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp雜化。（自學(xué)）

2、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名。

3、炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1，2和1，4加成反應(yīng)；雙烯加成。

【教學(xué)重點(diǎn)】

1、炔烴的分子結(jié)構(gòu)、sp雜化。

2、炔烴的化學(xué)性質(zhì)。

3、共軛二烯的結(jié)構(gòu)、特征及化學(xué)性質(zhì)。

4、共軛體系的分類，共軛效應(yīng)對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。本章難點(diǎn)

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、共軛效應(yīng)對共軛二烯烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。

2、分子軌道理論對1，3—丁二烯中離域鍵的解釋?！臼谡n時數(shù)】 2學(xué)時

第五章 脂環(huán)烴 【教學(xué)目標(biāo)】

理解大小環(huán)烷烴的相對穩(wěn)定性，掌握環(huán)己烷的構(gòu)象問題?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、脂環(huán)烴的分類和命名。

2、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)。

3、環(huán)烷烴的性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、脂環(huán)烴的命名、化學(xué)性質(zhì)、順反異構(gòu)現(xiàn)象。

2、烷烴的構(gòu)象。

3、環(huán)己烷及衍生物的構(gòu)象。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、用張力學(xué)說和近代結(jié)構(gòu)理論解釋環(huán)的大小與化學(xué)性質(zhì)之間的關(guān)系。

2、環(huán)己烷的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵?！臼谡n時數(shù)】 1學(xué)時

第六章 芳香烴 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)生通過本章學(xué)習(xí)，對芳烴的芳香特性有一個全面的認(rèn)識。掌握芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，知道哪些規(guī)律是普遍的，哪些規(guī)律是特殊的。會應(yīng)用某些取代基的定位作用合成多官能團(tuán)化合物?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、芳香烴的分類和命名。

2、芳香烴的化學(xué)性質(zhì)；親電取代反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；定位規(guī)律及應(yīng)用；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；芳香烴側(cè)鏈的反應(yīng)。

3、稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式及現(xiàn)代價鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環(huán)芳香烴的同分異構(gòu)及命名。

3、苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)和芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。

4、苯環(huán)取代定位規(guī)則及在合成上的應(yīng)用。

5、稠環(huán)芳烴萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。

6、休克爾規(guī)則及應(yīng)用。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則、理論解釋和合成上的應(yīng)用。

2、休克爾規(guī)則和非苯系芳烴。

【授課時數(shù)】 4學(xué)時

第七章 旋光異構(gòu) 【教學(xué)目標(biāo)】

本章從不對稱物質(zhì)具有旋光性的現(xiàn)象出發(fā)，解釋有機(jī)化學(xué)中不對稱性分子產(chǎn)生旋光性的原因。從立體化學(xué)的角度對分子的構(gòu)型進(jìn)行闡述。培養(yǎng)學(xué)生用對稱元素來判斷分子有無手性?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、旋光活性物質(zhì)；旋光度、比旋光度；手性、手性碳?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、分子結(jié)構(gòu)與對映異構(gòu)的關(guān)系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構(gòu)型的R/S表示法。

4、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)和不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、對映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、手性、對稱因素。

2、構(gòu)型的表示方法—費(fèi)歇爾投影式。

3、對映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、構(gòu)型的表示方法（D/L R/S法）【授課時數(shù)】 自學(xué)

第八章 鹵代烴 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)習(xí)親和取代反應(yīng)、消除反應(yīng)及其反應(yīng)歷程?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、鹵代烴物理性質(zhì)；掌握鹵代烴沸點(diǎn)、密度變化規(guī)律。

3、鹵代烴化學(xué)性質(zhì)；親核取代反應(yīng)；消除反應(yīng)；查依采夫規(guī)則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對親核取代反應(yīng)活性比較?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、鹵代烴的分類、同分異構(gòu)及命名。

2、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應(yīng)歷程及影響親核取代反應(yīng)的因素。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應(yīng)的因素（烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑）?！臼谡n時數(shù)】 2學(xué)時

第九章 醇、酚、醚 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解醇和酚主要的化學(xué)性質(zhì)，通過對比了解分子結(jié)構(gòu)對化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醇物理性質(zhì)：掌握醇沸點(diǎn)、溶解度特點(diǎn)。

3、醇化學(xué)性質(zhì)：似水性；酯化反應(yīng)；與HX反應(yīng)；了解伯、仲、叔醇反應(yīng)活性差異；脫水反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

4、酚的命名，官能團(tuán)的優(yōu)先次序規(guī)則。

5、酚的性質(zhì)：弱酸性及基團(tuán)對酸性的影響；顯色反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。

6、醚的命名。

7、醚的性質(zhì)：與濃酸反應(yīng)；醚鍵斷裂；過氧化物生成。【教學(xué)重點(diǎn)】

1.醇的分類、同分異構(gòu)及命名。2.醇的化學(xué)性質(zhì)。

3.酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。

4.醚的命名、化學(xué)性質(zhì)?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】

1、官能團(tuán)的優(yōu)先次序規(guī)則。

2、醚的化學(xué)性質(zhì)。

【授課時數(shù)】 4學(xué)時

第十章 醛、酮、醌 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解醇和酚主要的化學(xué)性質(zhì)，通過對比了解分子結(jié)構(gòu)對化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醛、酮物理性質(zhì)。

3、醛、酮化學(xué)性質(zhì)；親核加成反應(yīng)；氧化還原反應(yīng)；α—H反應(yīng)；鹵仿反應(yīng)結(jié)構(gòu)特征。

4、醌的命名、結(jié)構(gòu)特征及性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、醛酮的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應(yīng)。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、親核加成反應(yīng)活性影響因素（電子效應(yīng)、空間效應(yīng)）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應(yīng)。

【授課時數(shù)】 4學(xué)時

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章教學(xué)，使學(xué)生正確理解羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，培養(yǎng)他們分析和解決有機(jī)化學(xué)實(shí)際問題的能力。要求學(xué)生系統(tǒng)地掌握各類羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特征和關(guān)鍵反應(yīng)，了解常見取代羧酸主要的化學(xué)性質(zhì)，把握規(guī)律、抓住機(jī)理，為解決相關(guān)問題奠定必要而堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、羧酸的分類和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質(zhì)。

3、羧酸的化學(xué)性質(zhì)：羧酸酸性及結(jié)構(gòu)對酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應(yīng)；還原反應(yīng)；α—H反應(yīng)。

4、羧酸衍生物的分類和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質(zhì)。

6、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：水解、醇解、氨解反應(yīng)；反應(yīng)活性比較；還原反應(yīng)；酯縮合反應(yīng)。

7、羥基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名和性質(zhì)。

8、羰基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名；脫羧、氧化和還原反應(yīng)；乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用。【教學(xué)重點(diǎn)】

1、羧酸的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

2、羧酸的化學(xué)性質(zhì)。

3、二元羧酸的受熱分解反應(yīng)。

4、羧酸衍生物的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質(zhì)。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。【教學(xué)難點(diǎn)】

1、羧酸分子中的取代基對羧酸酸性的影響（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場效應(yīng)）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)?！臼谡n時數(shù)】 6學(xué)時

第十二章 含氮化合物 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)習(xí)胺的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)，使學(xué)生初步了解含氮化合物的性質(zhì)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、胺類化合物物理性質(zhì)及光譜特征。

3、胺類化合物化學(xué)性質(zhì)：脂肪胺、芳胺酸性；結(jié)構(gòu)對酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、?；⒒酋；磻?yīng)活性差異；伯、仲、叔醇反應(yīng)鑒別和分離；與亞硝酸反應(yīng)活性差異?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名。

2、胺的化學(xué)性質(zhì)

3、季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)。

4、重氮鹽的制法。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、苯胺分子中苯環(huán)上的取代基對苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質(zhì)—Hofmann降解反應(yīng)測定胺的結(jié)構(gòu)?！臼谡n時數(shù)】 2學(xué)時

三、教學(xué)基本要求

教師在課堂上采用多媒體結(jié)合板書教學(xué)，詳細(xì)講授每章的重點(diǎn)、難點(diǎn)內(nèi)容；通過作業(yè)的完成加深學(xué)生對有關(guān)概念、理論等內(nèi)容的理解。重要術(shù)語用英文單詞標(biāo)注。

本課程安排有一定學(xué)時的自學(xué)內(nèi)容，教師布置自學(xué)提綱或有關(guān)思考題供學(xué)生掌握自學(xué)要點(diǎn)。

平時安排有作業(yè)或完成讀書報告。在主要章節(jié)講授完后，布置一定量的作業(yè)習(xí)題、分析討論或撰寫讀書報告等，加深學(xué)生對所學(xué)知識的理解、運(yùn)用，拓寬學(xué)生的知識面。

四、教學(xué)方法

本課程每一章節(jié)由理論授課、研討、自學(xué)、作業(yè)或者讀書報告等方式構(gòu)成。采用的教學(xué)媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學(xué)習(xí)指導(dǎo)書）、課件（包括主講老師對全書的系統(tǒng)講授，還有重要內(nèi)容的文字提示）。EOL平臺將作為本課程網(wǎng)絡(luò)教學(xué)輔助平臺發(fā)布各類通知、訪問資源和學(xué)習(xí)資料、開展在線測試和討論。

本課程在整個一學(xué)期中安排期中和期末考試。試題有有機(jī)化合物命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)、完成反應(yīng)式、化合物鑒別或分離、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)、有機(jī)合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內(nèi)容，其中至少60分為基礎(chǔ)內(nèi)容，再以平時課堂問答、討論和測驗(yàn)等各環(huán)節(jié)綜合評出學(xué)生的最終成績。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學(xué)的內(nèi)容，考試內(nèi)容能客觀反映出學(xué)生對本門課程主要概念的記憶、掌握程度，對有關(guān)理論的理解、掌握及綜合運(yùn)用能力。

總評成績：平時作業(yè)、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書目 教材：

1.有機(jī)化學(xué)（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機(jī)化學(xué)習(xí)題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機(jī)化學(xué)》（上、下冊）

2．邢其毅等編寫的《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（上、下冊）。

3、傅建熙主編的《有機(jī)化學(xué)》

六、本課程與其它課程的聯(lián)系與分工

本課程為專業(yè)基礎(chǔ)課，先修課程為基礎(chǔ)化學(xué)。通過該課程的學(xué)習(xí)使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)方面的理論、實(shí)驗(yàn)技術(shù)原理和技能，為進(jìn)入后繼課學(xué)習(xí)打好基礎(chǔ)。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：

第四篇：高等有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

《高等有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

Advanced Organic Chemistry

一、編寫說明 課程代碼： 學(xué)

分：2 課程學(xué)時：32 課程性質(zhì)：必修或選修

適用專業(yè)：食品學(xué)院各專業(yè)研究生

先修課程：無機(jī)化學(xué)，有機(jī)化學(xué)，分析化學(xué) 考核方式：考試

（一）、教學(xué)目的和要求

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，也是化學(xué)專業(yè)的一門基礎(chǔ)課。高等有機(jī)化學(xué)是在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上進(jìn)一步討論有機(jī)物的結(jié)構(gòu)理論與有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。是在更高層次上從理論上研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)及反應(yīng)過程。

通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生系統(tǒng)地、更好地掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論和有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，接受良好的科學(xué)思維的基本訓(xùn)練和了解科學(xué)研究的基本過程。同時注意聯(lián)系有機(jī)化學(xué)實(shí)踐、提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力。

（二）、教學(xué)體系

本課程是在《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》之后開設(shè)，要求具備較系統(tǒng)全面的有機(jī)化學(xué)的知識，掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念和基本理論，掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)反應(yīng)的基本知識。本課程要求掌握以下主要內(nèi)容：

（一）、理解反應(yīng)熱力學(xué)，反應(yīng)動力學(xué)，過渡狀態(tài)理論，反應(yīng)物的穩(wěn)定性和反應(yīng)活性，反應(yīng)進(jìn)程的控制等基本概念，了解有機(jī)反應(yīng)的一般研究方法，掌握有機(jī)反應(yīng)中的重要活潑中間體，碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等的構(gòu)型、穩(wěn)定性及反應(yīng)活性。

（二）、掌握有機(jī)化學(xué)五大反應(yīng)（親核取代，親電取代，親核加成，親電加成，消去反應(yīng)）的機(jī)理，影響因素和反應(yīng)的立體化學(xué)。

（三）、掌握幾種重要的親核重排反應(yīng)和親電重排反應(yīng)的特點(diǎn)，理解各類重排反應(yīng)機(jī)理。

（四）、了解周環(huán)反應(yīng)的理論解釋（對稱性守恒原理、前線軌道理論、能級相關(guān)理論及 芳香型過渡態(tài)理論），掌握前線軌道理論解釋和電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ 鍵遷移反應(yīng)的選擇規(guī)則。

（五）、掌握紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜及質(zhì)譜基本原理，熟悉四譜在結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用。

三、教學(xué)內(nèi)容

第一章

碳負(fù)離子反應(yīng)（4學(xué)時）

理解碳負(fù)離子的形成機(jī)理，掌握碳負(fù)離子與醛、酮、酯的縮合反應(yīng)，熟悉碳負(fù)離子的烴基化及和活潑烯烴的加成反應(yīng)，進(jìn)一步了解乙炔負(fù)離子，氰基負(fù)離子在有機(jī)合成中的應(yīng)用，鞏固烯胺，witting反應(yīng)在有機(jī)合成的應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：掌握羥醛縮合反應(yīng)、Claisen-Schmidt反應(yīng)、Claisen反應(yīng)、Perkin反應(yīng)、Stobbe縮合、Claisen縮合、Dieckmann縮合、Thorpe反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Michael反應(yīng)。

難點(diǎn)內(nèi)容：Darzens反應(yīng)和烯胺反應(yīng)。第二章

重排反應(yīng)（4學(xué)時）

理解重排反應(yīng)的形成機(jī)理，掌握缺電子重排反應(yīng)過程，熟悉富電子重排、自由基重排、芳香族重排。初步了解重排反應(yīng)過程在有機(jī)合成里應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：掌握缺電子重排反應(yīng)過程及應(yīng)用，理解Stevens重排、Witting重排、Feitch重排、Favorskii重排、Claisen重排。

難點(diǎn)內(nèi)容：重排反應(yīng)在合成中的應(yīng)用。第三章

周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時）

要求了解前線軌道理論，理解電環(huán)化反應(yīng)機(jī)理、環(huán)加成反應(yīng)機(jī)理、σ遷移反應(yīng)理論，熟悉電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ遷移反應(yīng)過程。

重點(diǎn)內(nèi)容：理解周環(huán)反應(yīng)理論和電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ遷移反應(yīng)過程。難點(diǎn)內(nèi)容：周環(huán)反應(yīng)理論。

第四章

有機(jī)合成路線設(shè)計（3學(xué)時）

理解反向合成法與切斷法的基本概念；熟練運(yùn)用逆合成法和切斷法對復(fù)雜有機(jī)物進(jìn)行分析并合成；掌握切斷法中的幾種策略。熟悉有機(jī)合成反應(yīng)中的控制單元的選取、反應(yīng)性差異的利用、潛官能團(tuán)的利用、極性轉(zhuǎn)換的利用等知識。

重點(diǎn)內(nèi)容：逆合成法和切斷法對復(fù)雜有機(jī)物進(jìn)行的分析與合成。難點(diǎn)內(nèi)容：有機(jī)合成中切斷法的熟練運(yùn)用。第五章

紫外光譜（3學(xué)時）

了解紫外光譜的基本原理，理解有機(jī)分子價電子的躍遷類型和UV吸引帶；Beer-Lambert 定律和UV表示法；影響紫外光譜與可見光譜的因素，λmax與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及相應(yīng)的經(jīng)驗(yàn)公式?；衔锏慕Y(jié)構(gòu)分析，定性分析，定量分析。

重點(diǎn)內(nèi)容：最大吸收波長與化學(xué)結(jié)構(gòu)間的關(guān)系。難點(diǎn)內(nèi)容：紫外光譜的應(yīng)用。第六章

紅外光譜（4學(xué)時）

了解紅外光譜的基本原理，熟悉常見官能團(tuán)對應(yīng)的特征吸收帶，掌握紅外光譜在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：熟悉常見官能團(tuán)對應(yīng)的特征吸收帶。難點(diǎn)內(nèi)容：紅外光譜的應(yīng)用。第七章 核磁共振譜（5學(xué)時）

了解核磁共振光譜形成的基本原理（原子的自旋，磁場中核的自旋取向數(shù)，核的回旋，核磁共振，實(shí)現(xiàn)核磁共振的方法及核磁共振儀），熟悉核磁共振譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系（屏蔽效應(yīng)，化學(xué)位移，峰面積與氫核數(shù)目，峰的裂分，影響化學(xué)位移的因素）。掌握核磁共振譜在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：熟悉常見各類質(zhì)子的化學(xué)位移。難點(diǎn)內(nèi)容：核磁共振光譜的應(yīng)用。第八章 質(zhì)譜（5學(xué)時）

了解質(zhì)譜和儀器的基本原理，熟悉常見離子的主要類型及形成，了解常見基團(tuán)的裂解過程，掌握質(zhì)譜在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：熟悉常見離子的主要類型及裂解過程。難點(diǎn)內(nèi)容：質(zhì)譜的應(yīng)用。

三、課程考核方式及成績評定標(biāo)準(zhǔn)

考核方式：開卷考試

成績評定標(biāo)準(zhǔn)：成績評定為百分制，平時成績占30％，期末考試成績占70％。

四、教材及教學(xué)參考書

1、教材的選用：

《高等有機(jī)化學(xué)》，汪秋安主編，化學(xué)工業(yè)出版社，第2 版?！恫ㄗV學(xué)原理及解析》，常建華等主編，科學(xué)出版社，2001。

2、教學(xué)參考書：

（1）Francis A.Carey, Richard J.Sundberg.Advanced Organic Chemistry.4th Edition [M].Springer，2001

（2）《有機(jī)化學(xué)

（二）》講義（吳德賢編，四川教育學(xué)院印刷）；（3）《有機(jī)結(jié)構(gòu)理論》（揚(yáng)善中編，合肥工業(yè)大學(xué)出版社，2003）；（4）《高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》（榮國斌編，華東理工大學(xué)出版社，1994）；（5）《高等有機(jī)化學(xué)習(xí)題集》（沈世瑜編，中國科技大學(xué)出版社，1993）；（6）《高等有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答》（王永梅主編，南開大學(xué)出版社，2002）；（7）《立體化學(xué)》（葉秀林編，北京大學(xué)出版社，1999）；（8）《高等有機(jī)化學(xué)》（何九齡主編，化學(xué)工業(yè)出版社，1987）；

（9）《21 世紀(jì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展戰(zhàn)略》（杜燦屏、劉魯生、張恒主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2002）；（10）Miller, Bernard, Advanced Organic Chemistry: Reactions and Mechanisms, Prentice-Hall, Inc.Simon & Schuster, 1998。

執(zhí)筆人：韓曉祥

2009年7月

第五篇：有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱

一、課程基本信息

課程名稱：有機(jī)化學(xué)

英文名稱： Organic Chemistry 適用專業(yè)：化學(xué)與化工各專業(yè) 課程類型：專業(yè)必修課 課程性質(zhì)：專業(yè)基礎(chǔ)課

課程學(xué)時：108學(xué)時（54?2）課程學(xué)分：6學(xué)分（3?2）

先修課程：無機(jī)化學(xué)、分析化學(xué) 授課方式：講授與多媒體輔助等 大綱制定人：田來進(jìn) 大綱審定：有機(jī)教研室 制定時間： 2013-06-26

二、使用說明

1、課程性質(zhì)、目的及任務(wù)

《有機(jī)化學(xué)》課程是化學(xué)與化工學(xué)院化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、材料化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、制藥工程等專業(yè)的一門專業(yè)基礎(chǔ)課。本課程應(yīng)使學(xué)生在先修課程《無機(jī)化學(xué)》、《分析化學(xué)》的基礎(chǔ)上，系統(tǒng)地獲得有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識、基本技能及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思想和方法，了解有機(jī)化學(xué)與其它學(xué)科的相互滲透，以及最新的成果和發(fā)展趨勢。在創(chuàng)造性思維、了解自然科學(xué)規(guī)律、發(fā)現(xiàn)問題和解決問題的能力方面獲得初步的訓(xùn)練。為學(xué)習(xí)后續(xù)課程、進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)成就和發(fā)展能力(繼續(xù)學(xué)習(xí)的能力，表述和應(yīng)用知識的能力，發(fā)展和創(chuàng)造知識的能力等)，為培養(yǎng)高起點(diǎn)、厚基礎(chǔ)、寬口徑、高素質(zhì)和能適應(yīng)未來發(fā)展需要的專業(yè)人才（面向21世紀(jì)、能勝任在科研機(jī)構(gòu)、高等和中等院校及企事業(yè)單位，從事化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、環(huán)境化學(xué)、化工工藝以及相關(guān)專業(yè)的科研和開發(fā)、教學(xué)及管理工作）打好必要的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。并滿足碩士有機(jī)化學(xué)課程入學(xué)考試的要求。

2、課程學(xué)時、學(xué)分、主要教學(xué)環(huán)節(jié)

（1）每周4學(xué)時，共計36周（兩學(xué)期），108學(xué)時（2）學(xué)分：6分（3）主要教學(xué)環(huán)節(jié)

A．課堂講授、輔導(dǎo)、作業(yè)、習(xí)題課。結(jié)合運(yùn)用分子模型，組織研討課、習(xí)題課或輔導(dǎo)課。突出教學(xué)內(nèi)容的“精講”和“啟發(fā)式”，培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力，并能鍛煉學(xué)生表達(dá)能力。

B．課后作業(yè)：每周約2小時。

3、課程與其它課程的聯(lián)系

無機(jī)化學(xué)和分析化學(xué)為本課程的先修課程，本課程應(yīng)在學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)鍵和原子、分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)速度和化學(xué)平衡、以及酸堿理論等基本理論的基礎(chǔ)上進(jìn)行講授；四大譜的原理和計算、對稱守恒原理，本課程僅作一般介紹，主要由譜學(xué)、物質(zhì)結(jié)構(gòu)等后續(xù)課程完成。

4、教材

李景寧主編，《有機(jī)化學(xué)》第5版（上下冊），高等教育出版，2011

5、主要參考書 胡宏紋主編，《有機(jī)化學(xué)》第3版，高教出版社，2005 邢其毅主編，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》第3版，高等教育出版社，2005 袁履冰主編，《有機(jī)化學(xué)》 面向21世紀(jì)課程教材，高等教學(xué)出版社，1999 李景寧主編，有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)（曾昭瓊主編，有機(jī)化學(xué)第4版配套書）高等教育出版社，2005 裴偉偉、馮駿材，《有機(jī)化學(xué)例題與習(xí)題:題解及水平測試》，高等教育出版社，2006 L.G.Wade, Organic Chemistry，5th Edition(影印版)，高等教育出版社，2004

6、考核方式

作業(yè)成績、平時成績、期終閉卷考試成績，分別占10%、20%、70%。

三、課程內(nèi)容

（一）課程教學(xué)的要求

1、掌握各類有機(jī)化合物的命名法和同分異構(gòu)現(xiàn)象。

2、應(yīng)用價鍵理論理解典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性能關(guān)系，通過乙烯、丁二烯和苯等結(jié)

構(gòu)，定性理解分子軌道理論、芳香性概念。

3、理解各類有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及變化規(guī)律，了解重要有機(jī)化合物的來源、工業(yè)制法及其主要用途。

4、掌握各類有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)、制備及其相互轉(zhuǎn)變的條件和規(guī)律。掌握特性官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換及設(shè)計有機(jī)合成路線。

5、掌握誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，并能運(yùn)用以解釋某些有機(jī)反應(yīng)的問題。

6、了解過渡態(tài)理論，理解反應(yīng)的勢能曲線圖、速度控制、平衡控制和酸堿理論

等

基本概念。掌握重要的活性中間體（碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等）的結(jié)構(gòu)、活性及其在有機(jī)反應(yīng)中的作用。

7、掌握親電加成、親電取代、親核加成、親核取代和自由基反應(yīng)的機(jī)理，了解氧化、還原、缺電子重排歷程和周環(huán)反應(yīng)，并能運(yùn)用以解釋相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)和合成上的應(yīng)用。

8、掌握立體化學(xué)的基本知識和基本理論，以靜態(tài)立體化學(xué)為主，理解取代、加成、消除等重要反應(yīng)的立體化學(xué)過程。

9、理解紫外光譜、紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜的基本原理，熟悉主要類型的有機(jī)化合 物的譜學(xué)特征，能認(rèn)識簡單的典型圖譜，并應(yīng)用于簡單的結(jié)構(gòu)測定。

10、掌握或了解碳水化合物、蛋白質(zhì)、油脂等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。

11、了解金屬有機(jī)化合物在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

（二）教學(xué)安排：

根據(jù)課時要求，建議第一學(xué)期安排前10章內(nèi)容（54學(xué)時），第二學(xué)期安排后10章內(nèi)容（54學(xué)時）。

第一章 緒論（1學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、學(xué)習(xí)了解有機(jī)物及有機(jī)化學(xué)的概念

2、了解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及共性

3、了解有機(jī)化學(xué)的研究方法及學(xué)習(xí)方法 教學(xué)重點(diǎn)：

價鍵理論的要點(diǎn)及共價鍵的屬性 基本內(nèi)容：

一、有機(jī)化學(xué)的研究對象

1、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

肖萊馬有機(jī)化學(xué)的定義

2、有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生和發(fā)展 Kelcule、Couper碳四價學(xué)說，Von’t Hoff、LeBel碳四面體學(xué)說，Baeyer張力學(xué)說

3、有機(jī)化合物特點(diǎn)

4、有機(jī)化學(xué)重要性，與工、農(nóng)、醫(yī)等的關(guān)系

二、共價健的一些基本概念

1、共價健理論

分子軌道理論及成鍵三原則

2、共價鍵參數(shù)

鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩

3、共價健斷裂

均裂、異裂

三、研究有機(jī)化合物的一般步驟

分離提線、純度檢定、實(shí)驗(yàn)式和分子式確定、結(jié)構(gòu)式確定

四、有機(jī)化合物分類和官能團(tuán)(1)、按碳架分(2)、按官能團(tuán)分

六、有機(jī)化學(xué)發(fā)展和前沿研究及發(fā)展趨勢簡介

第二章 烷烴（4學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、學(xué)習(xí)掌握烷烴，同分異構(gòu)象軌道雜化SP3雜化等基本概念

2、掌握烷烴的命名方法

3、了解烷烴的性質(zhì)及鹵代反應(yīng)的歷程

4、掌握烷基自由穩(wěn)定性的判別標(biāo)準(zhǔn)及解釋

5、了解烷烴 的來源制備方法及應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn): 烷烴的系統(tǒng)命名法,結(jié)構(gòu),烷基自由基的穩(wěn)定性 教學(xué)難點(diǎn): 烷烴的結(jié)構(gòu), 構(gòu)像的產(chǎn)生及穩(wěn)定性,過渡太理論，烷烴自由基取代反應(yīng)機(jī)理，碳自由基 基本內(nèi)容:

一、烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象

1、同系列

2、同分異構(gòu)

3、伯、仲、叔、季碳原子

二、烷烴的命名、(系統(tǒng)命名、普通命名)

三、烷烴的構(gòu)型

碳原子正四面體和SP3雜化軌道、σ-鍵

四、烷烴的構(gòu)象

乙烷、正丁烷

五、物理性質(zhì)

六、化學(xué)性質(zhì)

穩(wěn)定性、氧化、熱裂、鹵代

七、鹵代反應(yīng)歷程

鏈反應(yīng)，游離基穩(wěn)定性，過渡態(tài)理論

八、甲烷和天然氣

第三章

單烯烴（6學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、了解烯烴C＝C雙鍵的結(jié)構(gòu)

2、掌握烯烴的重要反應(yīng)種類及鑒別方法

3、掌握烯烴親電加加成反應(yīng)的歷程，以氏規(guī)則及解釋

4、掌握馬氏規(guī)則的解釋及碳正離子穩(wěn)定性的比較

5、了解自由基加成反應(yīng)

6、掌握烯烴的制備及重要應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

烯烴的順反異構(gòu)及其命名

烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

烯烴親電加成反應(yīng)機(jī)理 教學(xué)難點(diǎn)：

烯烴親電加成反應(yīng)機(jī)理

誘導(dǎo)效應(yīng)

碳正離子及其穩(wěn)定性 基本內(nèi)容：

一、烯烴的結(jié)構(gòu)

sp2雜化、平面結(jié)構(gòu)

二、烯烴的同分異物和命名

1、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

碳干異構(gòu)、官能位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、Z、E異構(gòu)

2、烯烴的命名

系統(tǒng)命名法

三、烯烴的物理性質(zhì)

四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)

1、催化氫化

2、親電加成

（1）與酸加成 Markorinkov規(guī)則（2）鹵化

（3）與乙硼烷加成氧化

3、自由基加成

4、氧化反應(yīng) KMnO4和OsO4氧化順式產(chǎn)物，臭氧化，催化氧化

5、聚合 聚乙烯、聚丙烯

6、?-氫的自由基鹵代

烯丙氫活性

五、誘導(dǎo)效應(yīng)

六、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程

（1）溴翁離子中間體，反式加成

（2）Markorinkov規(guī)則的解釋和碳正離子穩(wěn)定性、誘導(dǎo)效應(yīng)和σ-π共軛效應(yīng)，活性中間體穩(wěn)定性、過渡態(tài)

七、烯的制備

八、石油 第四章 炔烴和二烯烴（4學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、掌握炔烴結(jié)構(gòu)、重要反應(yīng)及鑒別方法

2、了解二烯烴的種類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握共軛二烯烴的重要反應(yīng)

3、理解共軛效應(yīng)產(chǎn)生的特點(diǎn)，掌握共軛效應(yīng)在反應(yīng)歷程及規(guī)律解釋上的應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

1、炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

2、二烯烴結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

3、共軛效應(yīng)

教學(xué)難點(diǎn)：

1、炔氫酸性的分析

2、共軛效應(yīng)概念及影響

3、速度控制與平衡控制 基本內(nèi)容：

一、炔烴

1、炔的結(jié)構(gòu)

sp雜化 線型結(jié)構(gòu)

2、炔烴命名，異構(gòu)現(xiàn)象

3、炔烴物理性質(zhì)

4、炔烴化學(xué)性質(zhì)

1）加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸 2）氧化

3）≡C－H反應(yīng) 炔化物生成 4）還原 5）聚合

5、炔烴的制備 二、二烯烴

1、二烯烴的分類和命名

2、二烯烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性

3、化學(xué)性質(zhì)

狄爾斯-阿德耳（Diels–Alder）反應(yīng)，1，2和1，4-加成

三、共軛效應(yīng)

π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛

四、速度控制與平衡控制

第五章：脂環(huán)烴（4學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、了解脂環(huán)烴的種類及命名

2、學(xué)習(xí)掌握小環(huán)烷烴的反應(yīng)特點(diǎn)及規(guī)律

3、了解環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性的關(guān)系，掌握環(huán)已烷的構(gòu)象及取代環(huán)乙烷構(gòu)象穩(wěn)定性的判別

4、了解環(huán)狀化合物異構(gòu)和制備方法 教學(xué)重點(diǎn)：

二環(huán)烷烴的命名、脂環(huán)烴的基本反應(yīng)、環(huán)已烷及衍生物的構(gòu)象 教學(xué)難點(diǎn)：

脂環(huán)烴結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性、環(huán)已烷和取代環(huán)已烷的構(gòu)象分析 基本內(nèi)容：

一、脂環(huán)烴的分類命名，命名法、螺、橋環(huán)化合物的命名法

二、脂環(huán)烴的性質(zhì) 小環(huán)似烯 大環(huán)似烷

三、脂環(huán)的結(jié)構(gòu)

四、環(huán)己烷構(gòu)象

椅式和船式構(gòu)象、a鍵和e健、二取代環(huán)己烷順反異構(gòu)

五、多環(huán)烴

十氫化萘、金剛烷

第六章 對映異物（6學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、了解旋光性、旋光度、比旋光度的概念

2、掌握分子結(jié)構(gòu)與對映異構(gòu)現(xiàn)象的關(guān)系

3、掌握含手性碳原子化合的對映異構(gòu)及命名

4、了解不含手性C原子化合物的對映異構(gòu)、外消體的拆分方法及親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。

5、掌握對映體外消旋體、內(nèi)消旋體的概念。教學(xué)重點(diǎn)：

1、物質(zhì)旋光性和結(jié)構(gòu)的關(guān)系

2、含水性碳原子化合物的對映異構(gòu)及構(gòu)型標(biāo)記

3、費(fèi)歇爾投影的寫法及使用規(guī)則、含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

教學(xué)難點(diǎn)：

1、分子的對稱性

2、構(gòu)型的R./S標(biāo)記

3、環(huán)狀化合物的對映異構(gòu)及異構(gòu)形式 基本內(nèi)容：

一、物質(zhì)的旋光性

平面偏振藝和施光性、旋光儀、比旋光度

二、對映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

1、對映異構(gòu)現(xiàn)象

2、手性和對稱因素

手性、手性分子、手性碳原子、對稱因素

3、產(chǎn)生旋光性的原因

三、含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

對映體、外消旋體

四、含兩個手性碳原子化合物的對體

對映體、非對映體、內(nèi)消施體

五、構(gòu)型的R.S命名規(guī)則

S.R系統(tǒng)命名的次序規(guī)則

六、環(huán)狀化合物的立體化學(xué)

七、不含手性碳原子化合物的對異構(gòu)

聯(lián)苯型、丙二烯型、螺型

八、親電加成反應(yīng)的立體化學(xué) 反式加成

第七章 芳香烴（8學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、了解苯的結(jié)構(gòu)及苯系芳烴的概念

2、掌握苯的異構(gòu)現(xiàn)象、命名及要求反應(yīng)和應(yīng)用

3、掌握取代基定位效應(yīng)，定位效應(yīng)的解釋及定位效應(yīng)的應(yīng)用

4、了解多環(huán)環(huán)芳烴的種類，掌握苯的反應(yīng)

5、了解芳香性及其判斷的休克爾規(guī)則

6、了解芳烴的來源和主要用 教學(xué)重點(diǎn)：

1、苯的結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)，苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機(jī)理

2、定位效應(yīng)及應(yīng)用

3、芳烴衍生物的合成

4、休克爾規(guī)則及芳香性的判別 教學(xué)難點(diǎn)：

1、苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機(jī)理

2、定位效應(yīng)的應(yīng)用

3、芳香性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 Huckel規(guī)則 基本內(nèi)容：

一、苯的結(jié)構(gòu)

Kelcule式、價鍵觀點(diǎn)、分子軌道、氫化熱

二、芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名

三、單環(huán)芳烴的性質(zhì)

1、親電取代

硝化、鹵代、磺化、傅克烷基化、?；?/p>

2、加成加氯、加氫

3、氧化反應(yīng)

四、苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng) 兩類定位基、超共軛效應(yīng)、定位規(guī)律解釋

五、幾種重要的單環(huán)芳烴

六、多環(huán)芳烴

萘、葸、菲的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)

七、非苯系芳烴 休克爾規(guī)則

八、芳烴來源

煤焦油、石油芳構(gòu)化

第八章

現(xiàn)化物理實(shí)驗(yàn)方法的（5學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、了解現(xiàn)代物理方法的種類及在結(jié)構(gòu)分析上的應(yīng)用

2、了解紅外光譜的產(chǎn)生及在有機(jī)物

3、了解核磁共振的概念，掌握HNMR產(chǎn)生的原因及化學(xué)位移的概念，能利用HNMR譜圖或數(shù)據(jù)分析確定簡單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

4、一般了解質(zhì)譜的原理和應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

IR光譜 HNMR 教學(xué)難點(diǎn)：

1、結(jié)構(gòu)和IR的對映關(guān)系

2、屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移

3、自旋偶合和峰的裂分 基本內(nèi)容：

一、電磁波譜的一般概念

1、分子吸收光譜的產(chǎn)生和類型

2、郎勃特-比爾（Lamber-Beer）定律

二、紫外光譜

1、基本原理

電子躍遷方式、譜帶類型、發(fā)色團(tuán)和助色團(tuán)、紅移和藍(lán)移

2、各類有機(jī)物的紫外吸收峰

3、紫外光譜的解釋和應(yīng)用

結(jié)構(gòu)判斷、雜質(zhì)的檢查

三、紅外光譜

1、基本原理

分子振動方式、吸收頻率與原子質(zhì)量及鍵強(qiáng)度的關(guān)系

2、紅外光譜的分區(qū)

特征峰和特征頻率、各類有機(jī)物的紅外光譜

3、紅外光譜的解釋和應(yīng)用

定性分析

四、核磁共振譜

（一）氫譜

1、基本原理

磁性核與非磁性核、核磁共振的條件

2、化學(xué)位移

屏蔽效應(yīng)、磁各向異性效應(yīng)

3、自旋偶合與自旋裂分

峰裂分的規(guī)律

4、磁等同和磁不等同

峰面積與氫原子數(shù)目

5、核磁共振譜的解釋和應(yīng)用

（二）碳譜簡介

五、質(zhì)譜簡介

1、基本原理

質(zhì)譜儀、質(zhì)譜圖、質(zhì)荷比、基礎(chǔ)峰、分子離子峰

2、質(zhì)譜的應(yīng)用

分子量的測定 六、四譜聯(lián)用

第九章 鹵代烴（6學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、了解鹵用烴的概念、結(jié)構(gòu)、種類及命名方法

2、掌握鹵代烴的性質(zhì)和重要反應(yīng)

3、掌握親核取代反應(yīng)的主要?dú)v程及影響因素

4、掌握鹵代烴的制備方法和主要用途

5、了解鹵代烯烴、鹵代芳烴、氟化烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 教學(xué)重點(diǎn)：

1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)

2、親核取代反應(yīng)的SN1、SN2歷程

3、影響SN1、SN2反應(yīng)的因素

4、鹵代烴的制備方法 教學(xué)難點(diǎn)：

1、親核取代反應(yīng)的活性判別

2、SN1和SN2的立體化學(xué)問題 基本內(nèi)容：

一、鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、鹵代烴

1、物理性質(zhì)

2、光譜性質(zhì)

3、化學(xué)性質(zhì)

（1）親核取代 水解、醇解、氨解與NaCN、AgNO3的反應(yīng)（2）消除反應(yīng) 消除方向 扎依采夫規(guī)則（3）與金屬的反應(yīng) 與Mg、Na、Li的反應(yīng)（4）還原 LiA1H4還原、NaBH4還原

三、親核取代反應(yīng)歷程

1、兩種歷程 SN1和SN2（1）SN2 構(gòu)型轉(zhuǎn)化（2）SN1 外消旋化

2、SN1和SN2的立體化學(xué)

（1）SN2 伴隨構(gòu)型的翻轉(zhuǎn)（轉(zhuǎn)化）

（2）SN1 外消旋化、部分構(gòu)型轉(zhuǎn)化、離子對歷程、鄰基參與（構(gòu)型保持）（3）影響親核取代活性的因素

烷基結(jié)構(gòu)對SN1、SN2的影響、離去基團(tuán)性質(zhì)、試劑性質(zhì)、溶劑影響 四、一鹵代烯烴和一鹵代芳烴

1、分類

2、物理性質(zhì)

3、化學(xué)性質(zhì)

烯丙式鹵代烷、乙烯式鹵代烷

五、鹵代烷制法

1、由烴制備

烴鹵代、不飽和烴加成、氯甲若化

2、由醇制備

醇與HX、PX3、PX5、SOcl2作用

3、鹵代物的互換

六、重要鹵代烴

三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯

七、有機(jī)氟化物

1、有機(jī)氟化物的特性

2、氟化物

二氟二氯甲烷、四氟乙烯

第十章 醇、酚、醚（10學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、掌握醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要反應(yīng)

2、掌握醇、酚、醚的制備方法及主要應(yīng)用

3、掌握消除反應(yīng)的歷程，取向及影響因素

4、了解α消除的特點(diǎn)及環(huán)多醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 教學(xué)重點(diǎn)：

1、醇、酚、醚的反應(yīng)和制備

2、β－消除反應(yīng) 教學(xué)難點(diǎn)：

消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競爭

消除反應(yīng)的立體化學(xué) 基本內(nèi)容：

一、醇

1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名法

2、醇的物理性質(zhì)

3、醇的光譜性質(zhì)

4、醇的化學(xué)性質(zhì)

與活潑金屬反應(yīng)、與氫鹵酸反應(yīng)、與鹵化磷反應(yīng)、與H2SO4、HNO3、H3PO4等反應(yīng)，脫水反應(yīng)、氧化和脫氫、多元醇反應(yīng)

5、醇的制備

（1）由烴制備

硼氫化－氧化反應(yīng)

（2）由醛酮制備

醛酮的格式反應(yīng)、由醛酮還原

6、重要的醇

甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇

二、消除反應(yīng)

1、β－消除反應(yīng)

（1）消除反應(yīng)歷程（E2和E1）

單分子消除E

1雙分子消除E2（反應(yīng)消除與SN競爭）（2）消除反應(yīng)取向

扎依采夫規(guī)則（3）消除反應(yīng)的立體化學(xué)

反式消除（4）消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)競爭

反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、試劑堿性、溶劑極性、反應(yīng)溫度

2、α－消除反應(yīng)

卡賓產(chǎn)生、卡賓反應(yīng)（和烯加成、插入）

三、酚

1、酚的結(jié)構(gòu)和命名

2、酚的物理性質(zhì)

3、酚的光譜性質(zhì)

4、酚的化學(xué)性質(zhì)

（1）酚羥基的反應(yīng)

酸性、成醚、與FeCl3顯色（2）芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)

鹵代、硝化、亞硝化、縮合（3）氧化反應(yīng)

5、重要的酚

苯酚制備方法（磺酸鹽堿熔、氯苯水解、異丙苯氧化）

四、醚

1、醚的結(jié)構(gòu)和命名

2、醚的物理性質(zhì)

3、醚的化學(xué)性質(zhì)

鹽的生成、醚鏈的斷裂、過氧化物的形成

4、醚的制備

醇脫水、Williamson合成法

5、重要的醚

乙醚、環(huán)氧乙烷、四氫呋喃、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化劑）

第十一章 醛和酮（12學(xué)時）

教學(xué)目的和要求：

1、掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類及命名

2、掌握醛、酮的重要反應(yīng)和鑒別方法

3、掌握親核加成反應(yīng)的歷程

4、掌握不飽和醛、酮的主要種類、重要反應(yīng)和應(yīng)用

5、掌握醛、酮的制備方法和重要化合物的反應(yīng)及應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

1、結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)及應(yīng)用

2、親核加成反應(yīng)的歷程及特點(diǎn)

3、醛、酮的制備 教學(xué)難點(diǎn)：

羰基親核加成反應(yīng)機(jī)理

立體化學(xué) 基本內(nèi)容：

一、醛酮的分類：同分異構(gòu)和命名

二、醛酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

三、醛酮的化學(xué)性質(zhì)

1、親核加成

與氫氰酸加成、與格試劑加成、與亞硫酸氫納加成、與醇的加成、與氨基衍生物的加成、與磷葉立德的加成、與西夫試劑加成

2、還原反應(yīng)

催化氫化、用金屬氫化物加氫、Meerwein-Ponndorf-Verley還原、直接還原、Clemmensen還原

3、氧化反應(yīng)

4、歧化反應(yīng)

5、α－H酸性

互變異構(gòu)、鹵代反應(yīng)、羥醋縮合反應(yīng)

6、醛酮的其它縮合

四、親核加成反應(yīng)歷程

（1）簡單的親核加成歷程（空向因素、電負(fù)性因素、試劑）（2）復(fù)雜的親核加成反應(yīng)歷程

（3）羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)

克拉姆（Cram）規(guī)則、不對稱合成

五、醛、酮的制法

1、氧化或脫氫

烴的氧化、醇的氧化

2、羧酸及其衍生物的還原

3、偕二鹵化物水解

4、Friedel-Crafts反應(yīng)型反應(yīng)

六、重要的醛酮

甲醛

乙醛

丙酮

苯甲醛

環(huán)已酮

七、不飽和羰基化合物

1、乙烯酮

2、α、β-不飽和醛、酮

麥克爾（Michael）反應(yīng)、插烯規(guī)律

3、醌

第十二章 羧酸（5學(xué)時）

教學(xué)目的和要求：

1、了解羧酸的結(jié)構(gòu)、種類及命名

2、學(xué)習(xí)羧酸的物理及光譜學(xué)性質(zhì)掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)

3、掌握結(jié)構(gòu)對羧酸酸性弱弱的影響和判別方法

4、掌握羧酸的制備方法及二酸取代酸的重要反應(yīng)

5、了解酸堿理論及羧酸強(qiáng)弱的判別方法 教學(xué)重點(diǎn)：

羧酸的性質(zhì)及制備方法，羧酸的化學(xué)性質(zhì) 教學(xué)難點(diǎn)：

路易斯酸堿理論 基本內(nèi)容：

一、羧酸的分類命名

二、飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)

1、酸性

2、羧基上的OH的取代反應(yīng)

成酯、成酰鹵反應(yīng)、成酰胺反應(yīng)、成酐反應(yīng)

3、脫羧反應(yīng)

4、α－H鹵代

5、還原

四、羧酸的來源和制備

氧化法、水解法、羧化法

五、重要的一元羧酸

甲酸

乙酸

苯甲酸 六、二元酸

1、物理性質(zhì)

2、化學(xué)性質(zhì)

3、個別二元酸

七、取代酸

1、羥基酸

2、羰基酸

八、酸堿理論

1、布倫斯特酸堿理論

2、路易斯酸堿理論

第十三章

羧酸衍生物（8學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、了解羧酸衍生物的種類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2、掌握羧酸衍生物的命名及重要反應(yīng)

3、掌握乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯的制備方法及在合成上的應(yīng)用

4、了解油酯、合成洗滌劑的概念及羧酸衍生物水解、醇解、氨解拔應(yīng)的歷程、特點(diǎn)及活性

5、掌握光氣在有機(jī)合成中的應(yīng)用及反應(yīng)

6、學(xué)習(xí)并了解有機(jī)合成路線設(shè)計的一般原理及方法 教學(xué)重點(diǎn)：

1、羧生物的基本反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系和制法 酯的水解機(jī)理、羧酸衍生物的加成-消除機(jī)理

2、三乙及丙二酸酯的合成應(yīng)用

3、碳酸衍生物的合成及重要反應(yīng)

4、有機(jī)合成路線的設(shè)計及重要反應(yīng) 教學(xué)難點(diǎn)：

1、羧酸衍生物的加成-消除機(jī)理反應(yīng)活性順序、酸性強(qiáng)弱

2、酮式結(jié)構(gòu)和烯醇結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別

3、合成路線的設(shè)計及合理性的分析 基本內(nèi)容：

一、羧酸衍生物

1、分類和命名

2、羧酸衍生物的光譜性質(zhì)

二、酰鹵和酸酐

三、羧酸酯

1、酯的物理性質(zhì)

2、酯的化學(xué)性質(zhì)

（1）水解醇解氨解（2）與格氏試劑作用（3）還原（4）酯縮合

3、個別化合物

4、油酯和合成洗滌劑

（1）油脂

水解

干性

加成（2）肥皂和合成洗滌劑

肥皂

合成洗滌劑

（3）磷脂和生物膜

5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸在有機(jī)合生上的應(yīng)用

1、乙酰乙酸乙酯（1）互變異構(gòu)現(xiàn)象

（2）在合成上的應(yīng)用

酮式分解、酸式分解、亞甲基的取代

2、丙二酸二乙酯（1）制法

（2）在合成上的應(yīng)用（合成酸）

3、C－烷基化和O－烷基化

六、酰胺

1、酰胺的物理性質(zhì)

2、酰胺的化學(xué)性質(zhì)

酸堿性、水解、脫水反應(yīng)、還原、Hofmann降級

七、?；苌锏乃狻苯?、醇解歷程

1、酯的水解

堿性水解、酸性水解

2、?；苌锏乃?、氨解、醇解

八、碳酸衍生物

碳酰氯、碳酰胺

九、有機(jī)合成路線

1、碳胳的形成

2、官能團(tuán)的引入

3、立體構(gòu)型要求

4、合成路線選擇

第十四章

含氮有機(jī)化合物（10學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、了解有機(jī)含氮化合物的主要種類及命名

2、掌握硝基化合物的制備方法及重要反應(yīng)

3、掌握胺的種類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要反應(yīng)

4、了解蘇炔制備胺的反應(yīng)及特點(diǎn)

5、掌握結(jié)構(gòu)及合成應(yīng)用

6、掌握重氮化合物的制備及重要反應(yīng)及合成應(yīng)用

7、掌握分子重排的種類重要反應(yīng)、反應(yīng)未規(guī)律及合成應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

1、硝基化合物的制備和重要反應(yīng)

2、胺的結(jié)構(gòu)及重要反應(yīng)

3、芳香重氮鹽及重氮甲烷的制備和重要反應(yīng)

4、親核重排 教學(xué)難點(diǎn)：

1、苯炔歷程

2、分子重排的特點(diǎn)、規(guī)律及應(yīng)用

3、芳香重氮鹽在合成上應(yīng)用 基本內(nèi)容：

一、硝基化合物

1、硝基化合物命名和結(jié)構(gòu)

2、硝其化合物的制備

3、硝其化合物的性質(zhì)

（1）脂肪旋硝其化合物的性質(zhì)（2）芳香族硝其化合物的性質(zhì)

二、胺

1、胺的分類和命名

2、的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

3、胺的立體化學(xué)

4、胺的化學(xué)性質(zhì)

堿性、酸性、烷基化、酰基化、與亞硝酸作用、氧化、芳

胺的特性、季銨鹽和相轉(zhuǎn)移催化

5、胺的制法和苯炔

氨的烴基化、還原、還原氨化、Gabriel合成法

6、烯胺（在合成上的應(yīng)用）

7、個別化合物

三、重氮和偶氮化合物

1、芳香族重氮化反應(yīng)

2、芳族重氮鹽的性質(zhì)（1）取代反應(yīng)（2）偶聯(lián)反應(yīng)

3、重氮甲烷

4、偶氮染料

四、分子重排

1、親核重排

（1）重排到缺電子的碳原子（2）重排到缺子電的氮原子

2、親電重排

3、自由基重排

4、芳香族重排

第十五章 含硫、含磷有機(jī)物（2學(xué)時）

教學(xué)目的和要求：

1、了解有機(jī)硫化合物的基本知識，硫醇、硫醚、硫酚、亞砜和磺酸

2、了解有機(jī)磷的基礎(chǔ)知識

第十六章：元素有機(jī)物

本章內(nèi)容以學(xué)生自學(xué)為主，不做具體要求

第十七章：周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時）

教學(xué)目的和要求：

1、了解周環(huán)反應(yīng)的概念、各類及特點(diǎn)

2、了解前軌道理論對周環(huán)反應(yīng)的解釋

3、掌握電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)的規(guī)律及立體化學(xué)特點(diǎn)

4、了解σ遷移反應(yīng)種類、規(guī)律及特點(diǎn) 教學(xué)重點(diǎn)：

1、基本概念

2、電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)的規(guī)律及應(yīng)用 教學(xué)難點(diǎn)：

前線軌道理論、σ遷移反應(yīng) 基本內(nèi)容：

一、電環(huán)化反應(yīng)

含4n、4n+2π電子體系的電環(huán)化反應(yīng)

二、環(huán)加成反應(yīng)

[2+2]、[4+2]環(huán)加成

三、σ鍵遷移反應(yīng)

[1, j] H遷移、[1, j] C遷移、[3, 3] σ-遷移

四、周環(huán)反應(yīng)的理論

1、電環(huán)化反應(yīng)機(jī)理

2、環(huán)加成反應(yīng)機(jī)理

3、σ鍵遷移反應(yīng)理論

第十八章：雜環(huán)化合物（4學(xué)時）

教學(xué)目的及要求：

1、了解雜環(huán)化合物組成特點(diǎn)、種類及命名方法

2、掌握五元雜環(huán)、呋喃、吡咯、噻吩的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

3、掌握α－呋喃甲醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要反應(yīng)

4、掌握吡啶、喹啉的結(jié)構(gòu)及重要反應(yīng)及喹啉的制備方法

5、了解生物堿的一般性質(zhì)和提取方法 教學(xué)重點(diǎn)：

1、呋喃、吡咯、吡啶、喹啉的結(jié)構(gòu)及重要反應(yīng)

2、糠醛的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)及合成應(yīng)用

3、喹啉的制備Skraup合成法 教學(xué)難點(diǎn)：

1、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)及芳香性

2、各類反應(yīng)的條件 基本內(nèi)容：

一、雜環(huán)化合物的分類和命名 二、五元雜環(huán)化合物

1、呋喃噻吩吡咯的結(jié)構(gòu)

2、呋喃噻吩吡咯的性質(zhì)（1）光譜性質(zhì)

（2）親電取代反應(yīng)（3）加成反應(yīng)

（4）吡咯的弱酸和弱堿性

3、糠醛

4、呋喃 噻吩 吡咯的制法

5、噻吩和咪唑

6、吲哚

7、卟啉化合物 三、六元雜環(huán)化合物

1、吡啶

結(jié)構(gòu)、堿性、親電取代和親核取代、氧化和還原反應(yīng)

2、嘧啶

3、喹啉

4、嘌呤

四、生物堿

1、一般性質(zhì)（旋光性、弱堿性、顏色反應(yīng)、沉淀反應(yīng)）

2、提取方法

第十九章 碳水化合物（5學(xué)時）

教學(xué)目的和要求：

1、了解碳水化合物的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2、掌握單糖的種類、構(gòu)型及環(huán)狀結(jié)構(gòu)

3、了解單糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)與環(huán)狀結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)變及變旋光現(xiàn)象。

4、掌握單糖的重要反應(yīng)及鑒別方法

5、了解單糖、雙糖、多糖組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及相互關(guān)系 教學(xué)重點(diǎn)：

單糖結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，雙糖、多糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 還原糖和非原糖的特點(diǎn)及區(qū)別 教學(xué)難點(diǎn)：

單糖的差向異構(gòu)化及概念，結(jié)構(gòu)測定 基本內(nèi)容：

一、單糖

1、單糖的構(gòu)造式

2、單糖的構(gòu)型

直鏈?zhǔn)胶脱醐h(huán)式、D/L系列、α、β-構(gòu)型、環(huán)的大小、構(gòu)象

3、單糖的反應(yīng) 構(gòu)型測定（1）單糖的反應(yīng)

變旋現(xiàn)象、差向異構(gòu)化、成脎、成糖苷、氧化、還原、羥基的反應(yīng)（2）構(gòu)型測定

4、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)

5、主要的單糖和它的衍生物

二、雙糖

1、非還原性雙糖

蔗糖

性質(zhì)（水解、成醚、成酯）結(jié)構(gòu)測定

2、還原性雙糖

麥芽糖、纖維二糖

性質(zhì)（水解、成醚、成酯）結(jié)構(gòu)測定

三、多糖

1、纖維素

結(jié)構(gòu)、性質(zhì)（水解、酯化、醚化、銅氨化）

2、淀粉

結(jié)構(gòu)

性質(zhì)（水解、碘淀粉反應(yīng)）

第二十章

蛋白質(zhì)和核酸（3學(xué)時）

教學(xué)目的和要求：

1、了解氨基酸的結(jié)構(gòu)、種類和命名

2、掌握氨基酸構(gòu)型、基本反應(yīng)和制備方法

3、了解蛋白質(zhì)與氨基酸的關(guān)系、各類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，性質(zhì)和在生命現(xiàn)象中的重要性

4、酶、核酸是一般介紹內(nèi)容 教學(xué)重點(diǎn)：

氨基酸的結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)

氨基酸等純點(diǎn)和存在形式的判斷 教學(xué)難點(diǎn)：

氨基酸等電點(diǎn)的概念。蛋白質(zhì)的高級結(jié)構(gòu) 基本內(nèi)容：

一、α-氨基酸

1、結(jié)構(gòu)、分類和命名

2、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

3、化學(xué)性質(zhì)

兩性和等電點(diǎn)、與亞硝酸的反應(yīng)、與茚三酮顯色反應(yīng)、氨基和羧基的反應(yīng)

4、制備

二、多肽

1、多肽結(jié)構(gòu)的測定

分子量測定、氨基酸定量分析、端基測定法

2、多肽的合成氨基和羧基的保護(hù)、羧基的活化

三、蛋白質(zhì)

1、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)

一級

二級

三級結(jié)構(gòu)

2、蛋白質(zhì)的性質(zhì)

等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、變性、沉淀和顏色反應(yīng)

3、酶

四、核酸

1、核酸組成和分類

核糖

堿基

核苷

核苷酸

核酸

DNA和RNA

2、核酸的結(jié)構(gòu)一、二、三級結(jié)構(gòu)

3、核酸的生物功能 第二十一章 萜類和甾族化合物（1學(xué)時）

教學(xué)目的和要求：

1、了解萜類、甾族化合物的概念

2、了解萜的分類及異成二烯規(guī)律及代表物的名稱

3、了解甾族化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及代表物 基本內(nèi)容：

一、萜類

1、萜的涵義和異成二烯規(guī)律

2、萜的分類、命名

3、單萜

4、倍半萜

5、雙萜

6、三萜

7、四萜

二、甾旋化合物

1、甾的基本結(jié)構(gòu)和命名

2、甾旋化合物的立體結(jié)構(gòu)

3、甾酸類

4、膽酸

5、甾型激素