第一篇：有機(jī)化學(xué)理論課及實(shí)驗(yàn)系列教學(xué)大綱

有機(jī)化學(xué)理論課及實(shí)驗(yàn)系列教學(xué)大綱

目錄

系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱............................................................................2 有機(jī)化學(xué)A教學(xué)大綱..............................................................................14 有機(jī)化學(xué)B教學(xué)大綱..............................................................................26 有機(jī)化學(xué)C教學(xué)大綱..............................................................................38 系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)..................................................................................50 有機(jī)化學(xué)A、B實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱...............................................................55 有機(jī)化學(xué)C實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱......................................................................59

系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

課程編號(hào)：0203109

系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)

Comprehensive Organic Chemistry

總學(xué)時(shí)：86

總學(xué)分：5 課程性質(zhì)：基礎(chǔ)課

開設(shè)學(xué)期及周學(xué)時(shí)分配：第三學(xué)期，每周5學(xué)時(shí)

適用專業(yè)及層次：化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、海洋科學(xué)等專業(yè)二年級(jí) 相關(guān)課程：基礎(chǔ)化學(xué)原理，物理化學(xué) 教材：《系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)》，楊豐科、李明、李鳳起編，化學(xué)工業(yè)出版社，2003年 推薦參考書： 1．《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第三版），邢其毅主編，高教出版社，2005年 2．《大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》，榮國斌、蘇克曼主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2002年 3．《有機(jī)化學(xué)》，徐壽昌主編，高教出版社出版，1999年 4．《有機(jī)化學(xué)》(上、下冊(cè))，[美] R.T.莫里森、R.N.博伊德著，科學(xué)出版社，1991年 5．《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化學(xué)工業(yè)出版社，2005年

一、課程目的及要求

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的學(xué)科，是化學(xué)化工類專業(yè)學(xué)生必修的一門極為重要的基礎(chǔ)核心課程，是理論和實(shí)踐并重的課程。通過學(xué)習(xí)使學(xué)生了解近代有機(jī)化學(xué)的基本理論，并具備必要的基本知識(shí)和一定的基本技能，為后繼課程和進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下必要的基礎(chǔ)。

在教學(xué)過程中，注意培養(yǎng)學(xué)生正確的學(xué)習(xí)方法和研究方法，逐步培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力、思維能力和創(chuàng)新意識(shí)。樹立辯證唯物主義的科學(xué)世界觀，結(jié)合科研和生產(chǎn)實(shí)際使學(xué)生具有初步的分析問題和解決問題的能力。

二、課程內(nèi)容及學(xué)時(shí)分配 第一章

緒論

（2學(xué)時(shí)）1.1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展和有機(jī)化合物 1.2 有機(jī)分子結(jié)構(gòu)理論

1.3 有機(jī)化合物的一般特性 1.4 共價(jià)鍵參數(shù)

1.5 學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性

第二章

烷烴和環(huán)烷烴

（6學(xué)時(shí)）

一、烷烴

2.1 烷烴的結(jié)構(gòu)及表示方法 2.2 烷烴的通式和同分異構(gòu)體 2.3 烷烴的命名 2.4 構(gòu)象分析 2.5 烷烴的物理性質(zhì) 2.6 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 2.7 烷烴的來源

二、環(huán)烷烴

2.8 環(huán)烷烴的分類和命名 2.9 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 2.10 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 2.11 環(huán)烷烴的相對(duì)穩(wěn)定性 2.12 環(huán)烷烴的構(gòu)象分析

第三章

立體化學(xué)

（4學(xué)時(shí)）3.1 異構(gòu)體分類

3.2 手性分子和對(duì)映異構(gòu)體 3.3 對(duì)稱因素和手性關(guān)系 3.4 對(duì)映異構(gòu)體的旋光活性

3.5 含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)體 3.6 含有兩個(gè)手性碳原子的化合物 3.7 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)

3.8 不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu) 第四章

烯烴

（5學(xué)時(shí)）4.1 烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu) 4.2 烯烴的命名 4.3 烯烴的物理性質(zhì) 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 4.4 催化氫化反應(yīng) 4.5 親電加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烴的氧化反應(yīng) 4.9 與卡賓加成反應(yīng) 4.10 烯烴的聚合反應(yīng) 4.11 α-活潑氫反應(yīng) 4.12 烯烴的制備

第五章

炔烴

（3學(xué)時(shí)）5.1 結(jié)構(gòu) 5.2 命名

5.3 炔烴的物理性質(zhì) 5.4 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 5.5 炔烴的制備

第六章

二烯烴（3學(xué)時(shí)）6.1 分類與命名

6.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共振論 6.3 共軛二烯的化學(xué)性質(zhì)

6.4 Diels-Alder（狄爾斯—阿爾德）反應(yīng) 6.5 1,3-丁二烯和異戊二烯的1,4-聚合 第七章

鹵代烴

（5學(xué)時(shí)）7.1 分類和命名

7.2 物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 7.3 鹵代烷的親核取代反應(yīng) 7.4鹵代烷的消除反應(yīng)

7.5 取代反應(yīng)和消除反應(yīng)競爭趨向 7.6 雙鍵對(duì)鹵素活性的影響 7.7與活潑金屬反應(yīng) 7.8 鹵代烴還原 7.9 鹵代烴的制備

第八章 核磁共振光譜

（4學(xué)時(shí)）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移 8.3 影響化學(xué)位移的因素 8.4 吸收峰的強(qiáng)度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR譜圖解析

第九章

紅外光譜

（2學(xué)時(shí)）9.1電磁波和吸收光譜

9.2紅外光譜儀和紅外光譜圖 9.3 分子振動(dòng)與紅外吸收

9.4有機(jī)化合物的紅外特征吸收峰 9.5有機(jī)化合物的紅外光譜分析

9.6紅外光譜解析實(shí)例

第十章

芳香烴

（6學(xué)時(shí)）10.1苯的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烴化合物的物理性質(zhì) 芳烴的化學(xué)性質(zhì) 10.4親電取代反應(yīng)

10.5 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)定位規(guī)則10.6 苯環(huán)上的親核取代反應(yīng) 10.7 鹵代芳烴的極性轉(zhuǎn)化 10.8 苯環(huán)的氫化還原反應(yīng) 10.9 苯環(huán)側(cè)鏈的反應(yīng) 10.10 芳烴的芳香性 10.11 稠環(huán)芳烴

習(xí)題課

（2學(xué)時(shí)）

第十一章 醇 酚 醚

（6學(xué)時(shí)）

一、醇

11.1 醇的分類、命名和結(jié)構(gòu) 11.2醇的物理性質(zhì) 醇的化學(xué)性質(zhì)

11.3 醇與金屬反應(yīng)

11.4 醇與無機(jī)酸反應(yīng) 11.5 醇與SOCl2作用 11.6 脫水反應(yīng) 11.7 氧化和脫氫 11.8 鄰二醇的氧化 11.9 頻哪醇重排 11.10 醇的制法

二、酚

11.11 酚的命名和物理性質(zhì) 11.12酚的化學(xué)性質(zhì) 11.13 酚的制備

三、醚

11.14 醚的結(jié)構(gòu)與命名 11.15 醚的物理性質(zhì) 11.16 醚的化學(xué)性質(zhì) 11.17環(huán)氧化合物 11.18 醚的制備

第十二章 醛和酮（8學(xué)時(shí)）12.1

醛酮的分類和命名

12.2 羰基的結(jié)構(gòu) 12.3 醛酮的物理性質(zhì) 醛酮的化學(xué)性質(zhì)

12.4羰基的親核加成12.5 羰基α—H的反應(yīng) 12.6 羰基的氧化反應(yīng) 12.7羰基的還原反應(yīng) 12.8 其他反應(yīng) 12.9 醛、酮的制備 12.10 有機(jī)合成設(shè)計(jì)

第十三章

羧酸

（2學(xué)時(shí)）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性質(zhì) 13.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 13.4 二元酸特性 13.5 羥基酸脫水反應(yīng) 13.6 羧酸的制備

第十四章

羧酸衍生物（4學(xué)時(shí)）14.1結(jié)構(gòu)與命名 14.2 物理性質(zhì)

14.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)

第十五章

β-二羰基化合物（4學(xué)時(shí)）15.1 結(jié)構(gòu)和α-氫的酸性 15.2 酮－烯醇互變異構(gòu) 15.3 酯縮合反應(yīng) 15.4 β－二羰基化合物在合成中的應(yīng)用 15.5 其它活潑亞甲基化合物反應(yīng) 15.6 其它碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)

15.7 二羰基化合物的合成與逆合成分析 第十六章

胺（4學(xué)時(shí)）16.1 分類、結(jié)構(gòu)和命名 16.2 胺的制備 16.3 物理性質(zhì) 16.4 胺的化學(xué)性質(zhì)

16.5 芳香伯胺重氮化反應(yīng)習(xí)題

第十七章

雜環(huán)化合物（2學(xué)時(shí)）17.1 雜環(huán)化合物的分類和命名

17.2 含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物 17.3 含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物 17.4 含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物 17.5 含兩個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物 17.6 稠雜環(huán)化合物

第十八章 反應(yīng)機(jī)理與合成綜合解析（6學(xué)時(shí)）18.1 反應(yīng)機(jī)理綜合解析 18.2

有機(jī)合成綜合解析

第十九章

周環(huán)反應(yīng)

（3學(xué)時(shí)）19.1 電環(huán)化反應(yīng) 19.2 前線軌道理論 19.3 環(huán)加成反應(yīng) 19.4 σ遷移反應(yīng)

第二十章

碳水化合物（2學(xué)時(shí)）20.1 概論

20.2 單糖的結(jié)構(gòu) 20.3 單糖反應(yīng) 20.4 雙糖和多糖

第二十一章

蛋白質(zhì)與核酸

（3學(xué)時(shí)）21.1 氨基酸 21.2 多肽 21.3 蛋白質(zhì) 21.4 核酸

總復(fù)習(xí)（2學(xué)時(shí)）

三、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn) 第一章

緒論 本章重點(diǎn)：

1.有機(jī)化合物的研究方法，以及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。

3.有機(jī)化合物按碳架和官能團(tuán)的分類及常見的官能團(tuán)。本章難點(diǎn)： 共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。第二章

烷烴和環(huán)烷烴 本章重點(diǎn)：

1.烷烴的結(jié)構(gòu)，sp3雜化和σ鍵的特點(diǎn)。

2.烷烴的系統(tǒng)命名法。

3.烷烴、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)。4.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性。本章難點(diǎn)：

1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp3雜化和σ鍵的形成。2.環(huán)己烷的構(gòu)象分析。第三章

立體化學(xué) 本章重點(diǎn)：

1.立體異構(gòu)、對(duì)稱因素、手性分子、對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體等基本概念。2.判斷分子手性的方法。

3.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法，書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。本章難點(diǎn)：

1.書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。2.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法。第四章

烯

烴 本章重點(diǎn)：

1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2.烯烴的親電加成反應(yīng)及親電加成反應(yīng)歷程。本章難點(diǎn)：

1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2.烯烴的親電加成反應(yīng)及加成反應(yīng)取向 第五章

炔

烴 本章重點(diǎn)：

1.炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。

2.炔烴的的化學(xué)性質(zhì)，比較烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的異同。本章難點(diǎn)：

炔烴叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。第六章 二烯烴 本章重點(diǎn)：

1.共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛效應(yīng)及其應(yīng)用 2.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 本章難點(diǎn)：

共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及共軛效應(yīng) 第七章 鹵代烴 本章重點(diǎn)：

1.一元鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。

2.親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。3.鹵代烴的消除反應(yīng)及Saytzeff規(guī)則。本章難點(diǎn)：

1.親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素。2.消除反應(yīng)及其與親核取代反應(yīng)的競爭

第八章

核磁共振光譜 本章重點(diǎn)：

1.核磁共振譜在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2.剖析簡單分子的核磁共振譜圖。本章難點(diǎn)：

核磁共振譜在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。第九章

紅外光譜 本章重點(diǎn)：

1.紅外光譜在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2.剖析簡單分子的紅外光譜圖。本章難點(diǎn)：

紅外光譜在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。第十章

芳 香 烴 本章重點(diǎn)：

芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名，芳烴的化學(xué)性質(zhì)，苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則。本章難點(diǎn)：

芳烴的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則及其應(yīng)用 第十章

醇、酚、醚 本章重點(diǎn)：

醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)，醇、酚、醚的基本反應(yīng)與鑒別方法。本章難點(diǎn)：

醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的差異。第十二章

醛和酮 本章重點(diǎn)：

1.醛和酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2.親核加成反應(yīng)歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成反應(yīng)上的不同。

3.醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及有機(jī)合成設(shè)計(jì) 本章難點(diǎn)：

1.親核加成反應(yīng)歷程

2.醛酮的化學(xué)性質(zhì)在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第十三章

羧 酸 本章重點(diǎn)：

1.羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)

2.羧酸的酸性及其影響酸性大小的因素 3.二元羧酸的性質(zhì)特點(diǎn) 本章難點(diǎn)：

羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與酸性 第十四章

羧酸衍生物 本章重點(diǎn)：

羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。本章難點(diǎn)：

羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。第十五章

β-二羰基化合物 本章重點(diǎn)：

1.β-二羰基化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì) 2.Michael加成反應(yīng) 3.逆合成分析 本章難點(diǎn)：

β-二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第16章

胺 本章重點(diǎn)：

胺的堿性和影響胺的堿性強(qiáng)弱的因素。本章難點(diǎn)：

利用電子效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋胺的堿性強(qiáng)弱 第17章 雜環(huán)化合物 本章重點(diǎn)：

雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性。本章難點(diǎn)：

共軛效應(yīng)對(duì)含氮雜環(huán)化合物的酸堿性影響 第18章 反應(yīng)機(jī)理與合成綜合解析 本章重點(diǎn)：

1.利用前面各章所學(xué)知識(shí)對(duì)反應(yīng)機(jī)理做綜合解析 2.利用前面各章所學(xué)知識(shí)解析較復(fù)雜的有機(jī)合成題 本章難點(diǎn)：

對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用

第19章 周環(huán)反應(yīng) 本章重點(diǎn)：

電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ-鍵遷移反應(yīng)和反應(yīng)方式的選擇 本章難點(diǎn)：

分子軌道理論和前線軌道理論的理解和正確運(yùn)用。第20章 碳水化合物 本章重點(diǎn)：

1.掌握葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)

2.掌握還原性二糖和非還原性二糖在結(jié)構(gòu)上和性質(zhì)上的差異 本章難點(diǎn)：

葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì) 第21章

蛋白質(zhì)與核酸 本章重點(diǎn)：

α-氨基酸的結(jié)構(gòu)、等電點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及制法 本章難點(diǎn)：

蛋白質(zhì)復(fù)雜結(jié)構(gòu)及其在構(gòu)成生命體上的作用

四、主要教學(xué)方法

由于有機(jī)化學(xué)課程在反應(yīng)、理論和應(yīng)用諸方面內(nèi)容復(fù)雜，學(xué)生不易記憶，更難于運(yùn)用貫通。為此，在教學(xué)中應(yīng)注意以下幾個(gè)方面：

教學(xué)內(nèi)容要少而精，講解要深入淺出，主線明確，重點(diǎn)突出，難點(diǎn)分散。

教學(xué)采用啟發(fā)式、討論式教學(xué)，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性；合理地安排講授內(nèi)容和學(xué)生的自學(xué)內(nèi)容，逐步地培養(yǎng)學(xué)生的歸納總結(jié)能力和自己獲取知識(shí)的能力，為以后知 識(shí)更新打下良好的基礎(chǔ)。

加強(qiáng)教學(xué)手段的改革，逐步運(yùn)用現(xiàn)代化教學(xué)手段，加大信息量，擴(kuò)充學(xué)生知識(shí)面

五、典型作業(yè)練習(xí)第一章

緒 論

1.有機(jī)化合物一般具有哪些特點(diǎn)？

2.如何利用簡單方法區(qū)別無機(jī)物和有機(jī)物？

3.衣服上的油漬用何種溶劑清洗？其原理是什么？

4.根據(jù)電負(fù)性差值，判斷C—MgX和C—Li中的金屬碳鍵極性大小。第二章

烷烴和環(huán)烷烴

1.組成有機(jī)物的元素?cái)?shù)量很少，但有機(jī)物的數(shù)量很龐大，原因何在？

2.根據(jù)鍵能數(shù)據(jù)，乙烷分子（CH3-CH3）在受熱裂解時(shí)，哪種鍵先斷裂？為什么？ 3.不參看物理常數(shù)表，排列下列化合物沸點(diǎn)，由低到高排列順序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立體化學(xué)

1.比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各項(xiàng)異同。

1）熔沸點(diǎn)，2）溶解度，3）相對(duì)密度，4）比旋光度，5）折光率，6）構(gòu)型 第四章

烯

烴

1.為什么順式烯烴的沸點(diǎn)大于反式的沸點(diǎn)，而反式烯烴的熔點(diǎn)高于順式烯烴。

2.順反烯烴之間的能量差約為4.18kJ/mol，而順4，4-二甲基-2-戊烯比反式穩(wěn)定性小15.88kJ/mol，解釋之。第五章

炔

烴

1.對(duì)于親電試劑（Br2、Cl2、HBr等）的親電加成反應(yīng)，烯烴比炔烴更活潑。然而當(dāng)炔烴和這些試劑反應(yīng)時(shí)，卻容易停留在烯烴階段，生成鹵代烯烴。進(jìn)一步加成需要條件更加強(qiáng)烈，如何解釋這一結(jié)論 第六章 二烯烴

1.1,3-環(huán)戊二烯與一分子氯化氫在低溫是進(jìn)行加成反應(yīng)，主要生成3-氯環(huán)戊烯，而很少有4-氯環(huán)戊烯，請(qǐng)用反應(yīng)歷程解釋。

2.舉例說明共軛二烯烴比單烯烴穩(wěn)定，而它又比單烯烴活潑 第七章 鹵代烴

1.通常一級(jí)鹵代烴SN1溶劑解反應(yīng)的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以觀察到速率很快的SN1反應(yīng)，為什么？

2.用構(gòu)象分析來說明2—氯丁烷脫氯化氫后生成的反式和順式2—丁烯比例為6:1。3.鹵代烴與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，請(qǐng)指出下列現(xiàn)象哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程。

1）產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化。2）有重排產(chǎn)物。

3）堿的濃度增加反應(yīng)速率加快。4）三級(jí)鹵代烴速率大于二級(jí)鹵代烴。5）增加溶劑的含水量反應(yīng)速率明顯加快。6）反應(yīng)只有一個(gè)過渡態(tài)。

7）試劑的親核性愈強(qiáng)反應(yīng)速率愈快。第八章

核磁共振光譜

1.下列各化合物中有哪幾種不等性質(zhì)子？

1）CH3CH2CH2CH3，2）CH3CH=CH2，3）R-CHCl=CHCl，4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩爾丙烷和2摩爾氯氣進(jìn)行游離基氯代反應(yīng)得氯化產(chǎn)物的混合物。小心蒸餾此混合物，可以分離得到四種二氯丙烷異構(gòu)體A、B、C和D。根據(jù)它們的NMR譜圖，推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九個(gè)可能異構(gòu)體（不包括立體異構(gòu)）。其中兩個(gè)有以下的nmr譜圖。推導(dǎo)結(jié)構(gòu)并標(biāo)記各種質(zhì)子的化學(xué)位移，簡述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.畫出以下每一個(gè)化合物的NMR示意圖，并標(biāo)出每一組峰近似δ值，相對(duì)面積之比和裂分偶和常數(shù)。

1)CH3CBr2CH3，2)CH3CH2Br，3)CH3CHBrCHBrCH3，4)CH3CBr2CH2CH3，第九章

紅外光譜

用紅外光譜數(shù)據(jù)來區(qū)別下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烴

1.寫出下列化合物構(gòu)造式

1)3?propyl?o?xylene 2)o?chlorotoluene 3)2?chloro?3?nitro-ethylbenzene 4)對(duì)溴苯乙烯

5)順二苯乙烯

6)p?xylene 2.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時(shí)甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進(jìn)行硝化時(shí)甲和乙分別主要得到兩種一元硝基化合物，而丙只得到一種一元硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中進(jìn)行水解反應(yīng)是SN1的碳正離子反應(yīng)，主要反應(yīng)產(chǎn)物是2-苯基-2-丙醇。a）寫出反應(yīng)歷程和各步反應(yīng)中間體。b）其反應(yīng)速度明顯取決于苯環(huán)上的取代基性質(zhì)，對(duì)位取代基的反應(yīng)活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，應(yīng)用共振結(jié)構(gòu)式解釋。第十章

醇、酚、醚

1.比較下列化合物沸點(diǎn)及在水中的溶解度

1）CH3CH2CH2CH2CH3，2）CH2=CH-CH2CH2CH3，3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.請(qǐng)排出甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇與金屬鈉的反應(yīng)快慢順序，并比較四種醇鈉的堿性強(qiáng)弱順序。

3.如何鑒別：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。4.寫出苯酚與下列試劑的反應(yīng)方程式。

（1）Br2/H2O

（2）濃H2SO4，100℃（3）乙酸，BF3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室溫（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 5.根據(jù)紅外光譜和1H NMR推導(dǎo)化合物結(jié)構(gòu)式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章

醛和酮 1.比較HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反應(yīng)活性。

2.寫出乙醛和下列各試劑反應(yīng)的產(chǎn)物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO4)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling試劑

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 3.寫出苯甲醛與第1題中各試劑反應(yīng)產(chǎn)物,不反應(yīng)請(qǐng)注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能與2,4—二硝基苯肼反應(yīng),但不與Tollens試劑作用。(A)經(jīng)LiAlH4還原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都進(jìn)行碘仿反應(yīng)。(A)與HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)經(jīng)Clemmensen還原生成C9H12O(D),(C)經(jīng)KMnO4氧化得到對(duì)羥基苯甲酸.試寫出(A)～(D)的可能構(gòu)造式。第十三章

羧 酸

1.按酸性強(qiáng)弱排列下列化合物次序：

1）α－溴代苯乙酸

對(duì)－溴苯乙酸

對(duì)甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

對(duì)硝基苯甲酸

間硝基苯甲酸

對(duì)甲基苯甲酸 2.解釋下列事實(shí)：

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2卻比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－環(huán)丙烷二甲酸的pKa2比順－1，2－環(huán)丙烷二甲酸的pKa2大。

3）濃ω－羥基庚酸溶液酯化時(shí)易生成聚酯，稀ω－羥基庚酸溶液酯化時(shí)生成庚內(nèi)酯.3.由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷

3）2－己酮

4.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸銨，草酸，苯甲酸鈉 5.完成下列轉(zhuǎn)化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）異丁烯→異戊酸乙酯

6.化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A強(qiáng)烈加熱得B（C4H6O2），B無旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。當(dāng)A與K2Cr2O7在酸條件下加熱，可得到揮發(fā)性的化合物C（C3H6O），C不易與KMnO4反應(yīng)，但能發(fā)生碘仿反應(yīng)，寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式，并寫出各式的化學(xué)反應(yīng)方程式。第十四章

羧酸衍生物

1.用化學(xué)法鑒別乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．試解釋下列問題：

1）為什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它們的沸點(diǎn)卻較高？ 2）為什么甲酸乙酯能顯銀鏡反應(yīng)？

3）為什么R－C－NH2的堿性比NH3弱？

3．有三個(gè)化合物甲、乙、丙分子式同為C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加熱時(shí)失水成酐（C4H4O3），乙被加熱時(shí)放出CO2或丙酸。丙則不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共熱時(shí)，則生成兩個(gè)化合物丁和戊，丁具有酸性，戊為中性。丁和戊劇烈氧化時(shí)都放出CO2。試問甲、乙、丙各為何物？并寫出上述各步的反應(yīng)式。第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯為原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工業(yè)方法制備丙二酸二乙酯是以乙酸為原料，經(jīng)α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下發(fā)生乙醇解酯化反應(yīng)，請(qǐng)寫出反應(yīng)方程式。

3.寫出乙酰乙酸乙酯鈉鹽和下列化合物作用后的產(chǎn)物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－環(huán)戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇鈉處理后，加入環(huán)氧乙烷得到一個(gè)化合物，分子式為C7H10O3，它的1H NMR數(shù)據(jù)為δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），寫出這個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式和反應(yīng)方程式 第16章

胺

2、（2）

3、（1）（2）（5）（6）；

6、（1）（2）（4）；

7、（1）（2）（6）（11）；

8、（1）（6）；

10、（1）（3）；

11、（2）（13）；13、16、18、第17章 雜環(huán)化合物

2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5 第18章

周環(huán)反應(yīng) 1、3、4 第20章 碳水化合物

1.寫出下列糖的哈武斯式。１）α-Ｄ-吡喃半乳糖 ２）α-Ｄ-吡喃果糖

３）甲基-β-Ｄ-吡喃甘露糖苷

４）６-（β-Ｄ-呋喃果糖苷基）-β-Ｄ-吡喃甘露糖 2.用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。

葡萄糖和蔗糖

３）麥芽糖和蔗糖

４）蔗糖和淀粉

3．戊糖C5H10O4(A)與羥胺反應(yīng)生成肟，與NaBH4反應(yīng)生成C5H12O4(有光學(xué)活性)，與乙酐反應(yīng)得四乙酸酯。（A）與CH3OH/干HCI反應(yīng)得到C6H12O4(B),(B)與HIO4反應(yīng)生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解則生成等量的乙二醛和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。試推測（A）、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)，并寫出各步的反應(yīng)方程式。第21章

蛋白質(zhì)與核酸

問題21.2、21.3、21.4、21.6、21.8、21.12（2）

六、課程考核方式 考試。

有機(jī)化學(xué)A教學(xué)大綱

課程編號(hào)：0203110

有機(jī)化學(xué)A Organic Chemistry A

總學(xué)時(shí)：72

總學(xué)分：4 課程性質(zhì)：基礎(chǔ)課

開設(shè)學(xué)期及周學(xué)時(shí)分配：化工學(xué)院第三學(xué)期，每周4學(xué)時(shí) 其他學(xué)院第四學(xué)期，每周4學(xué)時(shí)

適用專業(yè)及層次：化學(xué)工程與工藝、生物工程、生物技術(shù)、藥物制劑、制藥工程、輕化工程、高分子材料與工程等專業(yè)二年級(jí)。教材：《系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)》，楊豐科、李明、李鳳起編，化學(xué)工業(yè)出版社，2003年 推薦參考書：

1.《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第三版），邢其毅主編，高教出版社，2005年 2.《大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》，榮國斌、蘇克曼主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2002年 3.《有機(jī)化學(xué)》，徐壽昌主編，高教出版社出版，1999年

4.《有機(jī)化學(xué)》(上、下冊(cè))，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科學(xué)出版社，1991年

5.《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化學(xué)工業(yè)出版社，2005年

一、課程目的及要求

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的學(xué)科，是化學(xué)化工類專業(yè)學(xué)生必修的一門極為重要的基礎(chǔ)核心課程，是理論和實(shí)踐并重的課程。通過學(xué)習(xí)使學(xué)生了解近代有機(jī)化學(xué)的基本理論，并具備必要的基本知識(shí)和一定的基本技能，為后繼課程和進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下必要的基礎(chǔ)。

在教學(xué)過程中，注意培養(yǎng)學(xué)生正確的學(xué)習(xí)方法和研究方法，逐步培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力、思維能力和創(chuàng)新意識(shí)。樹立辯證唯物主義的科學(xué)世界觀，結(jié)合科研和生產(chǎn)實(shí)際使學(xué)生具有初步的分析問題和解決問題的能力。

二、課程內(nèi)容及學(xué)時(shí)分配

第一章

緒論（2學(xué)時(shí)）1.1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展和有機(jī)化合物 1.2 有機(jī)分子結(jié)構(gòu)理論

1.3 有機(jī)化合物的一般特性 1.4 共價(jià)鍵參數(shù)

1.5 學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性

第二章

烷烴和環(huán)烷烴（6學(xué)時(shí)）

一、烷烴

2.1 烷烴的結(jié)構(gòu)及表示方法 2.2 烷烴的通式和同分異構(gòu)體 2.3 烷烴的命名 2.4 構(gòu)象分析 2.5 烷烴的物理性質(zhì) 2.6 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 2.7 烷烴的來源

二、環(huán)烷烴

2.8 環(huán)烷烴的分類和命名 2.9 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 2.10 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 2.11 環(huán)烷烴的相對(duì)穩(wěn)定性 2.12 環(huán)烷烴的構(gòu)象分析習(xí)題

第三章 立體化學(xué)（4學(xué)時(shí)）3.1 異構(gòu)體分類

3.2 手性分子和對(duì)映異構(gòu)體 3.3 對(duì)稱因素和手性關(guān)系 3.4 對(duì)映異構(gòu)體的旋光活性

3.5 含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)體 3.6 含有兩個(gè)手性碳原子的化合物 3.7 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)

3.8 不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu)習(xí)題

第四章 烯烴（5學(xué)時(shí)）4.1 烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu) 4.2 烯烴的命名 4.3 烯烴的物理性質(zhì) 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 4.4 催化氫化反應(yīng) 4.5 親電加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烴的氧化反應(yīng) 4.9 與卡賓加成反應(yīng) 4.10 烯烴的聚合反應(yīng) 4.11 α-活潑氫反應(yīng) 4.12 烯烴的制備習(xí)題

第五章 炔烴

（3學(xué)時(shí)）5.1 結(jié)構(gòu) 5.2 命名

5.3 炔烴的物理性質(zhì) 5.4 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 5.5 炔烴的制備習(xí)題

第六章 二烯烴

（3學(xué)時(shí)）6.1 分類與命名 6.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共振論 6.3 共軛二烯的化學(xué)性質(zhì)

6.4 Diels-Alder（狄爾斯—阿爾德）反應(yīng) 6.5

1,3-丁二烯和異戊二烯的1,4-聚合習(xí)題

第七章 鹵代烴（5學(xué)時(shí)）7.1 分類和命名

7.2 物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 7.3 鹵代烷的親核取代反應(yīng) 7.4 鹵代烴的消除反應(yīng)

7.5 取代反應(yīng)和消除反應(yīng)競爭趨向 7.6 雙鍵對(duì)鹵素活性的影響 7.7與活潑金屬反應(yīng) 7.8 鹵代烴還原 7.9 鹵代烴的制備習(xí)題

第八章 核磁共振光譜（2學(xué)時(shí)）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移 8.3 影響化學(xué)位移的因素 8.4 吸收峰的強(qiáng)度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR譜圖解析習(xí)題

第九章 紅外光譜（2學(xué)時(shí)）9.1電磁波和吸收光譜

9.2紅外光譜儀和紅外光譜圖 9.3 分子振動(dòng)與紅外吸收

9.4有機(jī)化合物的紅外特征吸收峰 9.5有機(jī)化合物的紅外光譜分析

9.6紅外光譜解析實(shí)例習(xí)題

第十章 芳香烴

（6學(xué)時(shí)）10.1苯的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烴化合物的物理性質(zhì) 芳烴的化學(xué)性質(zhì) 10.4親電取代反應(yīng)

10.5 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)則10.6 苯環(huán)上的親核取代反應(yīng) 10.7 鹵代芳烴的極性轉(zhuǎn)化 10.8 苯環(huán)的氫化還原反應(yīng) 10.9 苯環(huán)的側(cè)鏈反應(yīng) 10.10 芳烴的芳香性

10.11 稠環(huán)芳烴 10.12 富勒烯習(xí)題

習(xí)題課（2學(xué)時(shí)）

第十一章 醇 酚 醚（6學(xué)時(shí)）一 醇

11.1 醇的分類、命名和結(jié)構(gòu) 11.2醇的物理性質(zhì) 醇的化學(xué)性質(zhì)

11.3 醇與金屬反應(yīng) 11.4 醇與無機(jī)酸反應(yīng) 11.5 醇與SOCl2作用 11.6 脫水反應(yīng) 11.7 氧化和脫氫 11.8 鄰二醇的氧化 11.9 頻哪醇重排 11.10 醇的制備

二、酚

11.11酚的命名和物理性質(zhì) 11.12酚的化學(xué)性質(zhì) 11.13 酚的制備

三、醚

11.14 醚的結(jié)構(gòu)與命名 11.15 醚的物理性質(zhì) 11.16 醚的化學(xué)性質(zhì) 11.17環(huán)氧化合物 11.18 醚的制備習(xí)題

第十二章 醛和酮（6學(xué)時(shí)）12.1

醛酮的分類和命名

12.2 羰基的結(jié)構(gòu)

12.3 醛、酮的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 12.4羰基的親核加成12.5 羰基α—H的反應(yīng) 12.6 羰基的氧化反應(yīng) 12.7羰基的還原反應(yīng) 12.8 其他反應(yīng) 12.9 醛、酮的制備 12.10 有機(jī)合成設(shè)計(jì)習(xí)題

第十三章

羧酸（2學(xué)時(shí)）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性質(zhì) 13.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 13.4 二元酸特性 13.5 羥基酸脫水反應(yīng) 13.6 羧酸的制備習(xí)題

第十四章

羧酸衍生物（4學(xué)時(shí)）14.1 結(jié)構(gòu)與命名 14.2 物理性質(zhì)

14.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)習(xí)題

第十五章

β－二羰基化合物（4學(xué)時(shí)）15.1 結(jié)構(gòu)和α－氫的酸性 15.2 酮－烯醇互變異構(gòu) 15.3 酯縮合反應(yīng)

15.4 β－二羰基化合物在合成中的應(yīng)用 15.5 其它活潑亞甲基化合物反應(yīng)。15.6 其它碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)

15.7 二羰基化合物的合成與逆合成分析習(xí)題

第十六章

胺（4學(xué)時(shí)）16.1 分類、結(jié)構(gòu)和命名 16.2 胺的制備 16.3物理性質(zhì)

16.4 胺的化學(xué)性質(zhì)

16.5 芳香伯胺重氮化反應(yīng)習(xí)題

第十七章

雜環(huán)化合物

（2學(xué)時(shí)）17.1 雜環(huán)化合物的分類和命名

17.2 含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物 17.3含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物 17.4含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物 17.5含兩個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物 17.6 稠雜環(huán)化合物習(xí)題

第十八章

碳水化合物（2學(xué)時(shí)）18.1 概論

18.2 單糖的結(jié)構(gòu) 18.3 單糖反應(yīng) 18.4 雙糖和多糖習(xí)題

總復(fù)習(xí)（2學(xué)時(shí)）

三、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn) 第一章

緒論 本章重點(diǎn)：

1.有機(jī)化合物的研究方法，以及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。

3.有機(jī)化合物按碳架和官能團(tuán)的分類及常見的官能團(tuán)。本章難點(diǎn)：

共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。第二章

烷烴和環(huán)烷烴 本章重點(diǎn)：

1.烷烴的結(jié)構(gòu)，sp3雜化和σ鍵的特點(diǎn)。2.烷烴的系統(tǒng)命名法。

3.烷烴、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)。4.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性。本章難點(diǎn)：

1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp3雜化和σ鍵的形成。2.環(huán)己烷的構(gòu)象分析。第三章

立體化學(xué) 本章重點(diǎn)：

1.立體異構(gòu)、光學(xué)異構(gòu)、對(duì)稱因素、手性分子、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體等基本概念。

2.判斷分子手性的方法。

3.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法，書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。本章難點(diǎn)：

1.書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。2.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法。第四章

烯

烴 本章重點(diǎn)：

1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2．烯烴的親電加成反應(yīng)及親電加成反應(yīng)歷程。本章難點(diǎn)：

1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2.烯烴親電加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)取向。第五章

炔

烴 本章重點(diǎn)：

1.炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。

2.炔烴的的化學(xué)性質(zhì)，比較烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的異同。本章難點(diǎn)：

炔烴叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。第六章 二烯烴 本章重點(diǎn)：

1.共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛效應(yīng)及其應(yīng)用 2.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)。本章難點(diǎn)：

共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及共軛效應(yīng) 第七章 鹵代烴 本章重點(diǎn)：

1.一元鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。2.親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。3.鹵代烴的消除反應(yīng)及Saytzeff規(guī)則。本章難點(diǎn)：

1.親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。2.消除反應(yīng)及其與親核取代反應(yīng)的競爭 第八章

核磁共振光譜 本章重點(diǎn)：

1.核磁共振譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2.剖析簡單分子的核磁共振譜圖。本章難點(diǎn)：

核磁共振譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。第九章

紅外光譜 本章重點(diǎn)：

1.紅外光譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2.剖析簡單分子的紅外光譜圖。本章難點(diǎn)：

紅外光譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。第十章

芳 香 烴 本章重點(diǎn)：

芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名，芳烴的化學(xué)性質(zhì)，苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則。本章難點(diǎn)：

芳烴的親電取代反應(yīng)定位規(guī)則及其應(yīng)用 第十一章

醇、酚、醚 本章重點(diǎn)：

醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)，醇、酚、醚的基本反應(yīng)與鑒別方法。本章難點(diǎn)：

醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的差異。第十二章

醛和酮 本章重點(diǎn)：

1.醛和酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

2.親核加成反應(yīng)歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成反應(yīng)上的不同。

3.醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及有機(jī)合成設(shè)計(jì) 本章難點(diǎn)：

1.親核加成反應(yīng)歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成反應(yīng)上的不同。

2.醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及有機(jī)合成設(shè)計(jì)

3.熟練掌握醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及有機(jī)合成設(shè)計(jì)。第十三章

羧 酸 本章重點(diǎn)：

1.羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。

2.羧酸的酸性、影響酸性大小的因素。3.二元羧酸的性質(zhì)及特點(diǎn) 本章難點(diǎn)： 1.羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與酸性。

2.羧酸與二元羧酸在化學(xué)性質(zhì)上的差異及特點(diǎn) 第十四章

羧酸衍生物 本章重點(diǎn)：

羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。本章難點(diǎn)：

羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。第十五章

β-二羰基化合物 本章重點(diǎn)：

1.β-二羰基化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。2.Michael加成 3.逆合成分析 本章難點(diǎn)：

β-二羰基化合物在有機(jī)合成上的應(yīng)用 第16章

胺 本章重點(diǎn)：

胺的堿性和影響胺的堿性強(qiáng)弱的因素。本章難點(diǎn)：

利用電子效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋胺的堿性強(qiáng)弱規(guī)律 第17章 雜環(huán)化合物 本章重點(diǎn)：

雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性。本章難點(diǎn)：

共軛效應(yīng)對(duì)含氮雜環(huán)化合物的酸堿性影響。第18章 碳水化合物 本章重點(diǎn)：

1.掌握葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)(開鏈?zhǔn)?、環(huán)狀哈武斯式)及其化學(xué)性質(zhì)。2.掌握還原性二糖和非還原性二糖在結(jié)構(gòu)上和性質(zhì)上的差異。本章難點(diǎn)：

掌握葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)(開鏈?zhǔn)健h(huán)狀哈武斯式)及其化學(xué)性質(zhì)。

四、主要教學(xué)方法

由于有機(jī)化學(xué)課程在反應(yīng)、理論和應(yīng)用諸方面內(nèi)容復(fù)雜，學(xué)生不易記憶，更難于運(yùn)用貫通。為此，在教學(xué)中應(yīng)注意以下幾個(gè)方面：

教學(xué)內(nèi)容要少而精，講解要深入淺出，主線明確，重點(diǎn)突出，難點(diǎn)分散。

教學(xué)采用啟發(fā)式、討論式教學(xué)，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性；合理地安排講授內(nèi)容和學(xué)生的自學(xué)內(nèi)容，逐步地培養(yǎng)學(xué)生的歸納總結(jié)能力和自己獲取知識(shí)的能力，為以后知識(shí)更新打下良好的基礎(chǔ)。

加強(qiáng)教學(xué)手段的改革，逐步運(yùn)用現(xiàn)代化教學(xué)手段，加大信息量，擴(kuò)充學(xué)生知識(shí)面。

五、典型作業(yè)練習(xí)第一章

緒論

1.有機(jī)化合物一般具有哪些特點(diǎn)？

2.如何利用簡單方法區(qū)別無機(jī)物和有機(jī)物？

3.衣服上的油漬用何種溶劑清洗？其原理是什么？

4.根據(jù)電負(fù)性差值，判斷C—MgX和C—Li中的金屬碳鍵極性大小。第二章

烷烴和環(huán)烷烴

1.組成有機(jī)物的元素?cái)?shù)量很少，但有機(jī)物的數(shù)量很龐大，原因何在？

2.根據(jù)鍵能數(shù)據(jù)，乙烷分子（CH3-CH3）在受熱裂解時(shí)，哪種鍵先斷裂？為什么？ 3.不參看物理常數(shù)表，排列下列化合物沸點(diǎn)，由低到高排列順序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷 4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立體化學(xué)

比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各項(xiàng)異同。

1）沸點(diǎn) 2）熔點(diǎn) 3）相對(duì)密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）構(gòu)型 第四章

烯

烴

1.為什么順式烯烴的沸點(diǎn)大于反式的沸點(diǎn)，而反式烯烴的熔點(diǎn)高于順式烯烴。

2.順反烯烴之間的能量差約為4.18kJ/mol，而順4，4-二甲基-2-戊烯比反式穩(wěn)定性小15.88kJ/mol，解釋之。

第五章

炔

烴

對(duì)于親電試劑（Br2、Cl2、HBr等）的親電加成反應(yīng)，烯烴比炔烴更活潑。然而當(dāng)炔烴和這些試劑反應(yīng)時(shí)，卻容易停留在烯烴階段，生成鹵代烯烴。進(jìn)一步加成需要條件更加強(qiáng)烈，如何解釋這一結(jié)論

第六章 二烯烴

1.1,3-環(huán)戊二烯與一分子氯化氫在低溫是進(jìn)行加成反應(yīng)，主要生成3-氯環(huán)戊烯，而很少有4-氯環(huán)戊烯，請(qǐng)用反應(yīng)歷程解釋。

2.舉例說明共軛二烯烴比單烯烴穩(wěn)定，而它又比單烯烴活潑。第七章 鹵代烴

1.通常一級(jí)鹵代烴SN1溶劑解反應(yīng)的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以觀察到速率很快的SN1反應(yīng)，為什么？

2.用構(gòu)象分析來說明2—氯丁烷脫氯化氫后生成的反式和順式2—丁烯比例為6:1。3.鹵代烴與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，請(qǐng)指出下列現(xiàn)象哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程。

1）產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化。2）有重排產(chǎn)物。

3）堿的濃度增加反應(yīng)速率加快。4）三級(jí)鹵代烴速率大于二級(jí)鹵代烴。5）增加溶劑的含水量反應(yīng)速率明顯加快。6）反應(yīng)只有一個(gè)過渡態(tài)。

7）試劑的親核性愈強(qiáng)反應(yīng)速率愈快。第八章

核磁共振光譜

1.下列各化合物中有哪幾種不等性質(zhì)子？

1）CH3CH2CH2CH

32）CH3CH=CH2 3）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩爾丙烷和2摩爾氯氣進(jìn)行游離基氯代反應(yīng)得氯化產(chǎn)物的混合物。小心蒸餾此混合物，可以分離得到四種二氯丙烷異構(gòu)體A、B、C和D。根據(jù)它們的nmr譜圖，推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九個(gè)可能異構(gòu)體（不包括立體異構(gòu)）。其中兩個(gè)有以下的nmr譜圖。推導(dǎo)結(jié)構(gòu)并標(biāo)記各種質(zhì)子的化學(xué)位移，簡述理由。δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.畫出以下每一個(gè)化合物的nmr示意圖，并標(biāo)出每一組峰近似δ值，相對(duì)面積之比和裂分偶和常數(shù)。

1)CH3CBr2CH2)CH3CH2Br

3)CH3CHBrCHBrCH3 4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

紅外光譜

用紅外光譜數(shù)據(jù)來區(qū)別下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烴

1.寫出下列化合物構(gòu)造式

1)3?propyl?o?xylene 2)o?chlorotoluene 3)2?chloro?3?nitro-ethylbenzene 4)對(duì)溴苯乙烯

5)順二苯乙烯

6)p?xylene 2.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時(shí)甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進(jìn)行硝化時(shí)甲和乙分別主要得到兩種一元硝基化合物，而丙只得到一種一元硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中進(jìn)行水解反應(yīng)是SN1的碳正離子反應(yīng)，主要反應(yīng)產(chǎn)物是2-苯基-2-丙醇。a）寫出反應(yīng)歷程和各步反應(yīng)中間體。b）其反應(yīng)速度明顯取決于苯環(huán)上的取代基性質(zhì)，對(duì)位取代基的反應(yīng)活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，應(yīng)用共振結(jié)構(gòu)式解釋。

第十一章

醇、酚、醚

1.比較下列化合物沸點(diǎn)及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.請(qǐng)排出甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇與金屬鈉的反應(yīng)快慢順序，并比較四種醇鈉的堿性強(qiáng)弱順序。

3.如何鑒別：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的兩個(gè)酚酮可采用水蒸汽蒸餾的方法分開，為什么？ 5.寫出苯酚與下列試劑的反應(yīng)方程式。

（1）Br2/H2O

（2）濃H2SO4，100℃

（3）乙酸，BF3

（4）Br2/CCl（5）HNO3/H2O，室溫

（6）a.乙酐，H2SO4

b.AlCl3，160℃ 6.根據(jù)紅外光譜和1H NMR推導(dǎo)化合物結(jié)構(gòu)式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。第十二章

醛和酮

1．比較HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5 的反應(yīng)活性。

2．寫出乙醛和下列各試劑反應(yīng)的產(chǎn)物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO

34)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling試劑

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+ 3.寫出苯甲醛與第1題中各試劑反應(yīng)產(chǎn)物,不反應(yīng)請(qǐng)注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能與2,4—二硝基苯肼反應(yīng),但不與Tollens試劑作用。(A)經(jīng)LiAlH4還原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都進(jìn)行碘仿反應(yīng)。(A)與HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)經(jīng)Clemmensen還原生成C9H12O(D),(C)經(jīng)KMnO4氧化得到對(duì)羥基苯甲酸.試寫出(A)～(D)的可能構(gòu)造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性強(qiáng)弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

對(duì)－溴苯乙酸

對(duì)甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

對(duì)硝基苯甲酸

間硝基苯甲酸

對(duì)甲基苯甲酸 2．解釋下列事實(shí)。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2卻比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－環(huán)丙烷二甲酸的pKa2比順－1，2－環(huán)丙烷二甲酸的pKa2大。

3）濃ω－羥基庚酸溶液酯化時(shí)易生成聚酯，稀ω－羥基庚酸溶液酯化時(shí)生成庚內(nèi)酯.4）馬來酸（順丁烯二酸）很容易脫水生成酐，而富馬酸（反丁烯酸）很難脫水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷

3）2－己酮

4）5－癸烯

5）正戊醛 4．用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。

1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸銨，草酸，苯甲酸鈉 5．完成下列轉(zhuǎn)化。

1）C2H5OH→丁酰氯

2）2－丁烯→丙酸

3）異丁烯→異戊酸乙酯

4）環(huán)己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A強(qiáng)烈加熱得B（C4H6O2），B無旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。當(dāng)A與K2Cr2O7在酸條件下加熱，可得到揮發(fā)性的化合物C（C3H6O），C不易與KMnO4反應(yīng)，但能發(fā)生碘仿反應(yīng)，寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式，并寫出各式的化學(xué)反應(yīng)方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化學(xué)法鑒別乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．試解釋下列問題：

1）為什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它們的沸點(diǎn)卻較高？ 2）為什么甲酸乙酯能顯銀鏡反應(yīng)？

3）為什么R－C－NH2的堿性比NH3弱？

3．有三個(gè)化合物甲、乙、丙分子式同為C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加熱時(shí)失水成酐（C4H4O3），乙被加熱時(shí)放出CO2或丙酸。丙則不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共熱時(shí)，則生成兩個(gè)化合物丁和戊，丁具有酸性，戊為中性。丁和戊劇烈氧化時(shí)都放出CO2。試問甲、乙、丙各為何物？并寫出上述各步的反應(yīng)式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯為原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工業(yè)方法制備丙二酸二乙酯是以乙酸為原料，經(jīng)α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下發(fā)生乙醇解酯化反應(yīng)，請(qǐng)寫出反應(yīng)方程式。

3.寫出乙酰乙酸乙酯鈉鹽和下列化合物作用后的產(chǎn)物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4．用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－環(huán)戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇鈉處理后，加入環(huán)氧乙烷得到一個(gè)化合物，分子式為C7H10O3，它的1H NMR數(shù)據(jù)為δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），寫出這個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式和反應(yīng)方程式

第十六章

胺

2、（2）

3、（1）（2）（5）（6）；

6、（1）（2）（4）；

7、（1）（2）（6）（11）；

8、（1）（6）；

10、（1）（3）；

11、（2）（13）；13、16、18、第十七章 雜環(huán)化合物

2、（2）（3）（4）（6）;3、4、5 第十八章 碳水化合物

1、寫出下列糖的哈武斯式。１）α－Ｄ－吡喃半乳糖 ２）α－Ｄ－吡喃果糖

３）甲基－β－Ｄ－吡喃甘露糖苷

４）６－（β－Ｄ－呋喃果糖苷基）－β－Ｄ－吡喃甘露糖 2．用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。

葡萄糖和蔗糖

３）麥芽糖和蔗糖

４）蔗糖和淀粉

3．戊糖C5H10O4(A)與羥胺反應(yīng)生成肟，與NaBH4反應(yīng)生成C5H12O4(有光學(xué)活性)，與乙酐反應(yīng)得四乙酸酯。（A）與CH3OH/干HCI反應(yīng)得到C6H12O4(B),(B)與HIO4反應(yīng)生成C6H10O4（C）,(C)在酸催化下水解則生成等量的乙二醛和D－乳醛（CH3CHOHCHO）。試推測（A）、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)，并寫出各步的反應(yīng)方程式。

六、課程考核方式 考試。

有機(jī)化學(xué)B教學(xué)大綱

課程編號(hào)：0203111

有機(jī)化學(xué)B Organic Chemistry B

總學(xué)時(shí)：64

總學(xué)分：4 課程性質(zhì)：基礎(chǔ)課

開設(shè)學(xué)期及周學(xué)時(shí)分配：第四學(xué)期（4學(xué)時(shí)）

適用專業(yè)及層次：安全工程、環(huán)境工程、材料化學(xué)、印刷工程、環(huán)境科學(xué) 教材：《系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)》，楊豐科、李明、李風(fēng)起編，化學(xué)工業(yè)出版社，2003年 推薦參考書： 1．《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第三版），邢其毅主編，高教出版社，2005年 2．《大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》，榮國斌，蘇克曼主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2002年 3．《有機(jī)化學(xué)》，徐壽昌主編，高教出版社出版，1999年 4．《有機(jī)化學(xué)》(上、下冊(cè))，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科學(xué)出版社，1991年 5．《organic chemistry》 T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化學(xué)工業(yè)出版社，2005年

一、課程目的及要求

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的學(xué)科，是化學(xué)化工類專業(yè)學(xué)生必修的一門極為重要的基礎(chǔ)核心課程，是理論和實(shí)踐并重的課程。通過學(xué)習(xí)使學(xué)生了解近代有機(jī)化學(xué)的基本理論，并具備必要的基本知識(shí)和一定的基本技能，為后繼課程和進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下必要的基礎(chǔ)。

在教學(xué)過程中，注意培養(yǎng)學(xué)生正確的學(xué)習(xí)方法和研究方法，逐步培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力、思維能力和創(chuàng)新意識(shí)。樹立辯證唯物主義的科學(xué)世界觀，結(jié)合科研和生產(chǎn)實(shí)際使學(xué)生具有初步的分析問題和解決問題的能力。

二．課程內(nèi)容及學(xué)時(shí)分配 第一章

緒論（2學(xué)時(shí)）

1.1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展和有機(jī)化合物 1.2 有機(jī)分子結(jié)構(gòu)理論

1.3 有機(jī)化合物的一般特性 1.4 共價(jià)鍵參數(shù)

1.5 學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性

第二章

烷烴和環(huán)烷烴（5學(xué)時(shí)）

一、烷烴

2.1 烷烴的結(jié)構(gòu)及表示方法 2.2 烷烴的通式和同分異構(gòu)體 2.3 烷烴的命名 2.4 構(gòu)象分析

2.5 烷烴的物理性質(zhì) 2.6 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 2.7 烷烴的來源

二、環(huán)烷烴

2.8 環(huán)烷烴的分類和命名 2.9 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 2.10 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 2.11 環(huán)烷烴的相對(duì)穩(wěn)定性 2.12 環(huán)烷烴的構(gòu)象分析習(xí)題

第三章

立體化學(xué)（4學(xué)時(shí)）3.1 異構(gòu)體分類

3.2 手性分子和對(duì)映異構(gòu)體 3.3 對(duì)稱因素和手性關(guān)系 3.4 對(duì)映異構(gòu)體的旋光活性

3.5 含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)體 3.6 含有兩個(gè)手性碳原子的化合物 3.7 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)

3.8 不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu)習(xí)題

第四章

烯烴（5學(xué)時(shí)）4.1 烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu) 4.2 烯烴的命名 4.3 烯烴的物理性質(zhì) 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 4.4 催化氫化反應(yīng) 4.5 親電加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烴的氧化反應(yīng) 4.9 與卡賓加成反應(yīng) 4.10 烯烴的聚合反應(yīng) 4.11 α-活潑氫反應(yīng) 4.12 烯烴的制備習(xí)題

第五章

炔烴（2學(xué)時(shí)）5.1 結(jié)構(gòu) 5.2 命名

5.3 炔烴的物理性質(zhì) 5.4 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 5.5 炔烴的制備習(xí)題

第六章

二烯烴（3學(xué)時(shí)）6.1 分類與命名

6.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共振論 6.3 共軛二烯的化學(xué)性質(zhì) 6.4 Diels-Alder（狄爾斯—阿爾德）反應(yīng) 6.5

1,3-丁二烯和異戊二烯的1,4-聚合習(xí)題

第七章

鹵代烴（5學(xué)時(shí)）7.1 分類和命名

7.2 物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 7.3 鹵代烷的親核取代反應(yīng) 7.4鹵代烴的消除反應(yīng)

7.5 取代反應(yīng)和消除反應(yīng)競爭趨向 7.6 雙鍵對(duì)鹵素活性的影響 7.7與活潑金屬反應(yīng) 7.8 鹵代烴還原 7.9 鹵代烴的制備習(xí)題

第八章

核磁共振光譜（2學(xué)時(shí)）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移 8.3 影響化學(xué)位移的因素 8.4 吸收峰的強(qiáng)度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR譜圖解析習(xí)題

第九章

紅外光譜（2學(xué)時(shí)）9.1電磁波和吸收光譜

9.2紅外光譜儀和紅外光譜圖 9.3 分子振動(dòng)與紅外吸收

9.4有機(jī)化合物的紅外特征吸收峰 9.5有機(jī)化合物的紅外光譜分析

9.6紅外光譜解析實(shí)例習(xí)

題

第十章

芳香烴（6學(xué)時(shí)）10.1苯的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烴化合物的物理性質(zhì) 芳烴的化學(xué)性質(zhì) 10.4親電取代反應(yīng)

10.5 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)定位規(guī)則10.6 苯環(huán)上的親核取代反應(yīng) 10.7 鹵代芳烴的極性轉(zhuǎn)化 10.8 苯環(huán)的氫化還原反應(yīng) 10.9 苯環(huán)的側(cè)鏈反應(yīng) 10.10 芳烴的芳香性 10.11 稠環(huán)芳烴 10.12 富勒烯

習(xí)題

第十一章

醇 酚 醚（6學(xué)時(shí)）一 醇

11.1 醇的分類、命名和結(jié)構(gòu) 11.2醇的物理性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì) 11.3 醇與金屬反應(yīng) 11.4 醇與無機(jī)酸反應(yīng) 11.5 醇與SOCl2作用 11.6 脫水反應(yīng) 11.7 氧化和脫氫 11.8 鄰二醇的氧化 11.9 頻哪醇重排 11.10 醇的制法習(xí)題

二、酚

11.11 酚的命名和物理性質(zhì) 11.12

酚的化學(xué)性質(zhì) 11.13 酚的制備

三、醚

11.14 醚的結(jié)構(gòu)與命名 11.15 醚的物理性質(zhì) 11.16 醚的化學(xué)性質(zhì) 11.17環(huán)氧化合物 11.18 醚的制備習(xí)題

第十二章 醛和酮（6學(xué)時(shí)）12.1 醛酮的分類和命名

12.2 羰基的結(jié)構(gòu)

12.3 醛、酮的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 12.4羰基的親核加成12.5 羰基α—H的反應(yīng) 12.6 羰基的氧化反應(yīng) 12.7羰基的還原反應(yīng) 12.8 其他反應(yīng) 12.9 醛、酮的制備 12.10 有機(jī)合成設(shè)計(jì)習(xí)題

第十三章

羧酸（2學(xué)時(shí)）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性質(zhì) 13.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 13.4 二元酸特性 13.5 羥基酸脫水反應(yīng) 13.6 羧酸的制備 習(xí)題

第十四章

羧酸衍生物（4學(xué)時(shí)）14.1 結(jié)構(gòu)與命名 14.2 物理性質(zhì)

14.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)習(xí)題

第十五章

β－二羰基化合物（2學(xué)時(shí)）15.1 結(jié)構(gòu)和α－氫的酸性 15.2 酮－烯醇互變異構(gòu) 15.3 酯縮合反應(yīng)

15.4 β－二羰基化合物在合成中的應(yīng)用 15.5 其它活潑亞甲基化合物反應(yīng) 15.6 其它碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)

15.7 二羰基化合物的合成與逆合成分析。習(xí)題

第十六章

胺（4學(xué)時(shí)）16.1 分類、結(jié)構(gòu)和命名 16.2 胺的制備 16.3胺的物理性質(zhì) 16.4 胺的化學(xué)性質(zhì)

16.5 芳香伯胺重氮化反應(yīng)習(xí)題

第十七章

雜環(huán)化合物（2學(xué)時(shí)）17.1 雜環(huán)化合物的分類和命名

17.2 含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物 17.3含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物 17.4含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物 17.5含兩個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物 17.6 稠雜環(huán)化合物習(xí)題

總復(fù)習(xí)（2學(xué)時(shí)）

三、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn) 第一章

緒，論 本章重點(diǎn)：

1．有機(jī)化合物的研究方法，以及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2．共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。

3．有機(jī)化合物按碳架和官能團(tuán)的分類及常見的官能團(tuán)。本章難點(diǎn)：

共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。第二章

烷烴和環(huán)烷烴 本章重點(diǎn)：

1.烷烴的結(jié)構(gòu)，sp3雜化和σ鍵的特點(diǎn)。2.烷烴的系統(tǒng)命名法。

3.烷烴、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)。4.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性。本章難點(diǎn)：

1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp3雜化和σ鍵的形成。2.環(huán)己烷的構(gòu)象分析。

第三章

立體化學(xué) 本章重點(diǎn)：

1.立體異構(gòu)、光學(xué)異構(gòu)、對(duì)稱因素、手性分子、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體等基本概念。

2.判斷分子手性的方法。

3.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法，書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。本章難點(diǎn)：

1.書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。2.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法。第四章

烯

烴 本章重點(diǎn)：

1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2．烯烴的親電加成反應(yīng)及親電加成反應(yīng)歷程。本章難點(diǎn)：

1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2.烯烴親電加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)取向。第五章

炔

烴 本章重點(diǎn)：

1.炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。

2.炔烴的的化學(xué)性質(zhì)，比較烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的異同。本章難點(diǎn)：

炔烴叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。第六章 二烯烴 本章重點(diǎn)：

1.共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛效應(yīng)及其應(yīng)用 2.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)。本章難點(diǎn)：

共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及共軛效應(yīng) 第七章 鹵代烴 本章重點(diǎn)：

1.一元鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。

2.親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。3.鹵代烴的消除反應(yīng)及Saytzeff規(guī)則。本章難點(diǎn)：

1．親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。2．消除反應(yīng)及其與親核取代反應(yīng)的競爭 第八章

核磁共振光譜 教學(xué)目的與要求 本章重點(diǎn)：

1.核磁共振譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2.剖析簡單分子的核磁共振譜圖。本章難點(diǎn)：

核磁共振譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。第九章

紅外光譜 教學(xué)目的與要求 本章重點(diǎn)：

1.紅外光譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2.剖析簡單分子的紅外光譜圖。本章難點(diǎn)：

紅外光譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。第十章

芳 香 烴 本章重點(diǎn)：

芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名，芳烴的化學(xué)性質(zhì)，苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則。本章難點(diǎn)：

芳烴的親電取代反應(yīng)定位規(guī)則及其應(yīng)用 第十一章

醇、酚、醚 本章重點(diǎn)：

醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)，醇、酚、醚的基本反應(yīng)與鑒別方法。本章難點(diǎn)：

醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的差異。第十二章

醛和酮 本章重點(diǎn)：

1.醛和酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2.親核加成反應(yīng)歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成反應(yīng)上的不同。

3.醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及在有機(jī)合成上的應(yīng)用。本章難點(diǎn)：

1.親核加成反應(yīng)歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成反應(yīng)上的不同。

2.醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及有機(jī)合成設(shè)計(jì) 第十三章

羧 酸 本章重點(diǎn)：

1.羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。2.羧酸的酸性及影響酸性大小的因素 3.二元羧酸的性質(zhì)及特點(diǎn) 本章難點(diǎn)：

1.羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與酸性

2.羧酸與二元羧酸在化學(xué)性質(zhì)上的差異及特點(diǎn)。第十四章

羧酸衍生物 本章重點(diǎn)：

羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。本章難點(diǎn)：

羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。

第十五章

β-二羰基化合物 本章重點(diǎn)：

1.β-二羰基化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。2.Michael加成 3.逆合成分析。本章難點(diǎn)：

Michael加成及合成與逆合成分析。第十六章

胺 本章重點(diǎn)：

胺的堿性和影響胺的堿性強(qiáng)弱的因素。本章難點(diǎn)：

利用電子效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋胺的堿性強(qiáng)弱規(guī)律 第十七章 雜環(huán)化合物 本章重點(diǎn)：

雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性。本章難點(diǎn)：

共軛效應(yīng)對(duì)含氮雜環(huán)化合物的酸堿性影響。

四、主要教學(xué)方法

由于有機(jī)化學(xué)課程在反應(yīng)、理論和應(yīng)用諸方面內(nèi)容復(fù)雜，學(xué)生不易記憶，更難于運(yùn)用貫通。為此，在教學(xué)中應(yīng)注意以下幾個(gè)方面：

教學(xué)內(nèi)容要少而精，講解要深入淺出，主線明確，重點(diǎn)突出，難點(diǎn)分散。

教學(xué)采用啟發(fā)式、討論式教學(xué)，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性；合理地安排講授內(nèi)容和學(xué)生的自學(xué)內(nèi)容，逐步地培養(yǎng)學(xué)生的歸納總結(jié)能力和自己獲取知識(shí)的能力，為以后知識(shí)更新打下良好的基礎(chǔ)。

加強(qiáng)教學(xué)手段的改革，逐步運(yùn)用現(xiàn)代化教學(xué)手段，加大信息量，擴(kuò)充學(xué)生知識(shí)面。

五、典型作業(yè)練習(xí)第一章

緒論

有機(jī)化合物一般具有哪些特點(diǎn)？

如何利用簡單方法區(qū)別無機(jī)物和有機(jī)物？

衣服上的油漬用何種溶劑清洗？其原理是什么？

根據(jù)電負(fù)性差值，判斷C—MgX和C—Li中的金屬碳鍵極性大小。第二章

烷烴和環(huán)烷烴

1.組成有機(jī)物的元素?cái)?shù)量很少，但有機(jī)物的數(shù)量很龐大，原因何在？ 2.根據(jù)鍵能數(shù)據(jù)，乙烷分子（CH3-CH3）在受熱裂解時(shí)，哪種鍵先 斷裂？為什么？

3.不參看物理常數(shù)表，排列下列化合物沸點(diǎn)，由低到高排列順序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立體化學(xué)

比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各項(xiàng)異同。

1）沸點(diǎn) 2）熔點(diǎn) 3）相對(duì)密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）構(gòu)型 第四章

烯

烴

1.為什么順式烯烴的沸點(diǎn)大于反式的沸點(diǎn)，而反式烯烴的熔點(diǎn)高于順式烯烴。

2.順反烯烴之間的能量差約為4.18kJ/mol，而順4，4-二甲基-2-戊烯比反式穩(wěn)定性小15.88kJ/mol，解釋之。

第五章

炔

烴

對(duì)于親電試劑（Br2、Cl2、HBr等）的親電加成反應(yīng)，烯烴比炔烴更活潑。然而當(dāng)炔烴和這些試劑反應(yīng)時(shí)，卻容易停留在烯烴階段，生成鹵代烯烴。進(jìn)一步加成需要條件更加強(qiáng)烈，如何解釋這一結(jié)論

第六章 二烯烴

2.1,3-環(huán)戊二烯與一分子氯化氫在低溫是進(jìn)行加成反應(yīng)，主要生成3-氯環(huán)戊烯，而很少有4-氯環(huán)戊烯，請(qǐng)用反應(yīng)歷程解釋。

舉例說明共軛二烯烴比單烯烴穩(wěn)定，而它又比單烯烴活潑 第七章 鹵代烴

通常一級(jí)鹵代烴SN1溶劑解反應(yīng)的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以觀察到速率很快的SN1反應(yīng)，為什么？

用構(gòu)象分析來說明2—氯丁烷脫氯化氫后生成的反式和順式2—丁烯比例為6:1。

鹵代烴與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，請(qǐng)指出下列現(xiàn)象哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程。

1）產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化。2）有重排產(chǎn)物。

3）堿的濃度增加反應(yīng)速率加快。4）三級(jí)鹵代烴速率大于二級(jí)鹵代烴。5）增加溶劑的含水量反應(yīng)速率明顯加快。6）反應(yīng)只有一個(gè)過渡態(tài)。

7）試劑的親核性愈強(qiáng)反應(yīng)速率愈快。第八章

核磁共振光譜

1.下列各化合物中有哪幾種不等性質(zhì)子？

1）CH3CH2CH2CH3

2）CH3CH=CH3）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3 2.1摩爾丙烷和2摩爾氯氣進(jìn)行游離基氯代反應(yīng)得氯化產(chǎn)物的混合物。小心蒸餾此混合物，可以分離得到四種二氯丙烷異構(gòu)體A、B、C和D。根據(jù)它們的nmr譜圖，推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九個(gè)可能異構(gòu)體（不包括立體異構(gòu)）。其中兩個(gè)有以下的nmr譜圖。推導(dǎo)結(jié)構(gòu)并標(biāo)記各種質(zhì)子的化學(xué)位移，簡述理由。

δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.畫出以下每一個(gè)化合物的nmr示意圖，并標(biāo)出每一組峰近似δ值，相對(duì)面積之比和裂分偶和常數(shù)。

1)CH3CBr2CH

32)CH3CH2Br 3)CH3CHBrCHBrCH3

4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

紅外光譜

用紅外光譜數(shù)據(jù)來區(qū)別下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烴

1.寫出下列化合物構(gòu)造式

1)3?propyl?o?xylene 2)o?chlorotoluene3)2?chloro?3?nitro-ethylbenzene 4)對(duì)溴苯乙烯

5)順二苯乙烯

6)p?xylene

2.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時(shí)甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進(jìn)行硝化時(shí)甲和乙分別主要得到兩種一元硝基化合物，而丙只得到一種一元硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中進(jìn)行水解反應(yīng)是SN1的碳正離子反應(yīng)，主要反應(yīng)產(chǎn)物是2-苯基-2-丙醇。a）寫出反應(yīng)歷程和各步反應(yīng)中間體。b）其反應(yīng)速度明顯取決于苯環(huán)上的取代基性質(zhì)，對(duì)位取代基的反應(yīng)活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，應(yīng)用共振結(jié)構(gòu)式解釋。

第十一章

醇、酚、醚

1.比較下列化合物沸點(diǎn)及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.請(qǐng)排出甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇與金屬鈉的反應(yīng)快慢順序，并比較四種醇鈉的堿性強(qiáng)弱順序。

3.如何鑒別：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的兩個(gè)酚酮可采用水蒸汽蒸餾的方法分開，為什么？ 5.寫出苯酚與下列試劑的反應(yīng)方程式。

（1）Br2/H2O

（2）濃H2SO4，100℃（3）乙酸，BF

3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室溫（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 6.根據(jù)紅外光譜和1H NMR推導(dǎo)化合物結(jié)構(gòu)式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。

第十二章

醛和酮

1.比較HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反應(yīng)活性。

2.寫出乙醛和下列各試劑反應(yīng)的產(chǎn)物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO

34)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling試劑

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN 9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+

3.寫出苯甲醛與第1題中各試劑反應(yīng)產(chǎn)物,不反應(yīng)請(qǐng)注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能與2,4—二硝基苯肼反應(yīng),但不與Tollens試劑作用。(A)經(jīng)LiAlH4還原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都進(jìn)行碘仿反應(yīng)。(A)與HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)經(jīng)Clemmensen還原生成C9H12O(D),(C)經(jīng)KMnO4氧化得到對(duì)羥基苯甲酸.試寫出(A)～(D)的可能構(gòu)造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性強(qiáng)弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

對(duì)－溴苯乙酸

對(duì)甲基苯乙酸

苯乙酸 2）苯甲酸

對(duì)硝基苯甲酸

間硝基苯甲酸

對(duì)甲基苯甲酸 2．解釋下列事實(shí)。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2卻比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－環(huán)丙烷二甲酸的pKa2比順－1，2－環(huán)丙烷二甲酸的pKa2大。

3）濃ω－羥基庚酸溶液酯化時(shí)易生成聚酯，稀ω－羥基庚酸溶液酯化時(shí)生成庚內(nèi)酯.4）馬來酸（順丁烯二酸）很容易脫水生成酐，而富馬酸（反丁烯酸）很難脫水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷 3）2－己酮

4）5－癸烯 5）正戊醛

4．用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸銨，草酸，苯甲酸鈉 5．完成下列轉(zhuǎn)化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）異丁烯→異戊酸乙酯 4）環(huán)己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A強(qiáng)烈加熱得B（C4H6O2），B無旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。當(dāng)A與K2Cr2O7在酸條件下加熱，可得到揮發(fā)性的化合物C（C3H6O），C不易與KMnO4反應(yīng)，但能發(fā)生碘仿反應(yīng)，寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式，并寫出各式的化學(xué)反應(yīng)方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化學(xué)法鑒別乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．試解釋下列問題：

1）為什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它們的沸點(diǎn)卻較高？ 2）為什么甲酸乙酯能顯銀鏡反應(yīng)？

3）為什么R－C－NH2的堿性比NH3弱？

3．有三個(gè)化合物甲、乙、丙分子式同為C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加熱時(shí)失水成酐（C4H4O3），乙被加熱時(shí)放出CO2或丙酸。丙則不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共熱時(shí)，則生成兩個(gè)化合物丁和戊，丁具有酸性，戊為中性。丁和戊劇烈氧化時(shí)都放出CO2。試問甲、乙、丙各為何物？并寫出上述各步的反應(yīng)式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯為原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工業(yè)方法制備丙二酸二乙酯是以乙酸為原料，經(jīng)α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催 化下發(fā)生乙醇解酯化反應(yīng)，請(qǐng)寫出反應(yīng)方程式。

3.寫出乙酰乙酸乙酯鈉鹽和下列化合物作用后的產(chǎn)物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4.二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸 2）1，1－環(huán)戊二甲酸3）3－甲基－2－丁酮

4）2，5－己二酮 5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇鈉處理后，加入環(huán)氧乙烷得到一個(gè)化合物，分子式為C7H10O3，它的1H NMR數(shù)據(jù)為δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），寫出這個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式和反應(yīng)方程式

第十六章

胺

1.寫出正戊胺和下列試劑反應(yīng)產(chǎn)物。

1)稀HCl

2)乙酸

3)乙酐

4)苯磺酰氯+KOH

5)過量CH3I，然后Ag2O，△

7)鄰苯二甲酐

8)稀H2SO4

9)丙酰氯

10)正溴丁烷

11)NaNO2+HCl

12)氯乙酸鈉 2.比較下列各組化合物的堿性。

1)苯胺，2，4-二硝基苯胺，對(duì)硝基苯胺，對(duì)氯苯胺，乙胺，二乙胺，對(duì)-甲氧基苯胺

2)芐胺，苯胺，N-乙酰苯胺，氫氧化四甲銨

3)環(huán)己胺，鄰苯二甲酰亞胺，己酰胺 3.用化學(xué)方法分離下列兩組混合物。

1)芐胺，N-甲基環(huán)己胺，苯甲醇，對(duì)-甲苯酚。

2)鄰甲苯酚，水楊酸，N-甲基苯胺，對(duì)-甲基苯胺，乙苯 第十七章 雜環(huán)化合物

為什么吡啶的堿性比脂肪胺的弱？

為什么喹啉的堿性比異喹啉的堿性的弱？

嘧啶和吡啶哪一個(gè)堿性大？哪一個(gè)親電取代反應(yīng)活性較大？哪一個(gè)親核取代反應(yīng)活性較大？為什么？

4.標(biāo)出４—甲基嘧啶的親電和親核取代的可能位置。

六、課程考核方式 考試。

有機(jī)化學(xué)C教學(xué)大綱

課程編號(hào)：0203112

有機(jī)化學(xué)C

Organic Chemistry C

總學(xué)時(shí)：64 總學(xué)分：4 課程性質(zhì)：基礎(chǔ)課

開設(shè)學(xué)期及周學(xué)時(shí)分配：第四學(xué)期，每周4學(xué)時(shí) 適用專業(yè)及層次：包裝工程

相關(guān)課程：基礎(chǔ)化學(xué)原理、物理化學(xué) 教材：《系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)》，楊豐科、李明、李風(fēng)起編，化學(xué)工業(yè)出版社，2003年 推薦參考書：

1.《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第三版），邢其毅主編，高教出版社，2005年 2.《大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》，榮國斌、蘇克曼主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2002年 3.《有機(jī)化學(xué)》，徐壽昌主編，高教出版社出版，1999年

4.《有機(jī)化學(xué)》(上、下冊(cè))，[美] R.T.莫里森

R.N.博伊德著，科學(xué)出版社，1991年 5.《organic chemistry》，T.W.Graham Solomons, Craig B.Fryhle，化學(xué)工業(yè)出版社，2005年

一、課程目的及要求

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的學(xué)科，是化學(xué)化工類專業(yè)學(xué)生必修的一門極為重要的基礎(chǔ)核心課程，是理論和實(shí)踐并重的課程。通過學(xué)習(xí)使學(xué)生了解近代有機(jī)化學(xué)的基本理論，并具備必要的基本知識(shí)和一定的基本技能，為后繼課程和進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下必要的基礎(chǔ)。

在教學(xué)過程中，注意培養(yǎng)學(xué)生正確的學(xué)習(xí)方法和研究方法，逐步培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力、思維能力和創(chuàng)新意識(shí)。樹立辯證唯物主義的科學(xué)世界觀，結(jié)合科研和生產(chǎn)實(shí)際使學(xué)生具有初步的分析問題和解決問題的能力。

二、課程內(nèi)容及學(xué)時(shí)分配 第一章

緒論（2學(xué)時(shí)）

1.1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展和有機(jī)化合物 1.2 有機(jī)分子結(jié)構(gòu)理論

1.3 有機(jī)化合物的一般特性 1.4 共價(jià)鍵參數(shù)

1.5 學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性

第二章

烷烴和環(huán)烷烴（5學(xué)時(shí)）烷烴

2.1 烷烴的結(jié)構(gòu)及表示方法 2.2 烷烴的通式和同分異構(gòu)體 2.3 烷烴的命名 2.4 構(gòu)象分析

2.5 烷烴的物理性質(zhì)

2.6 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 2.7 烷烴的來源

二、環(huán)烷烴

2.8 環(huán)烷烴的分類和命名 2.9 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 2.10 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 2.11 環(huán)烷烴的相對(duì)穩(wěn)定性 2.12 環(huán)烷烴的構(gòu)象分析習(xí)題

第三章

立體化學(xué)（4學(xué)時(shí)）3.1 異構(gòu)體分類

3.2 手性分子和對(duì)映異構(gòu)體 3.3 對(duì)稱因素和手性關(guān)系 3.4 對(duì)映異構(gòu)體的旋光活性

3.5 含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)體 3.6 含有兩個(gè)手性碳原子的化合物 3.7 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)

3.8 不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu)習(xí)題

第四章 烯烴（5學(xué)時(shí)）4.1 烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu) 4.2 烯烴的命名

4.3 烯烴的物理性質(zhì)、烯烴的化學(xué)性質(zhì) 4.4 催化氫化反應(yīng) 4.5 親電加成 4.6和BH3加成 4.7 自由基加成 4.8 烯烴的氧化反應(yīng) 4.9 與卡賓加成反應(yīng) 4.10 烯烴的聚合反應(yīng) 4.11 α-活潑氫反應(yīng) 4.12 烯烴的制備習(xí)題

第五章

炔烴（2學(xué)時(shí)）5.1 結(jié)構(gòu) 5.2 命名

5.3 炔烴的物理性質(zhì) 5.4 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 5.5 炔烴的制備習(xí)題

第六章

二烯烴（3學(xué)時(shí)）6.1 分類與命名

6.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共振論 6.3 共軛二烯的化學(xué)性質(zhì)

6.4 Diels-Alder（狄爾斯—阿爾德）反應(yīng) 6.5

1,3-丁二烯和異戊二烯的1,4-聚合習(xí)題

第七章

鹵代烴（5學(xué)時(shí)）7.1 分類和命名

7.2 物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 7.3 鹵代烷的親核取代反應(yīng) 7.4鹵代烷的消除反應(yīng)

7.5 取代反應(yīng)和消除反應(yīng)競爭趨向 7.6 雙鍵對(duì)鹵素活性的影響 7.7與活潑金屬反應(yīng) 7.8 鹵代烴還原 7.9 鹵代烴的制備習(xí)題

第八章

核磁共振光譜（2學(xué)時(shí)）8.1 核磁共振基本原理 8.2 屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移 8.3 影響化學(xué)位移的因素 8.4 吸收峰的強(qiáng)度 8.5 自旋—自旋裂分 8.6 1H NMR譜圖解析習(xí)題

第九章

紅外光譜（2學(xué)時(shí)）9.1電磁波和吸收光譜

9.2紅外光譜儀和紅外光譜圖 9.3 分子振動(dòng)與紅外吸收

9.4有機(jī)化合物的紅外特征吸收峰 9.5有機(jī)化合物的紅外光譜分析

9.6紅外光譜解析實(shí)例習(xí)題

第十章

芳香烴（6學(xué)時(shí)）10.1苯的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性 10.2苯及其衍生物的命名 10.3芳烴化合物的物理性質(zhì) 芳烴的化學(xué)性質(zhì) 10.4親電取代反應(yīng)

10.5 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)定位規(guī)則 10.6 苯環(huán)上的親核取代反應(yīng) 10.7 鹵代芳烴的極性轉(zhuǎn)化 10.8 苯環(huán)的氫化還原反應(yīng) 10.9 苯環(huán)的側(cè)鏈反應(yīng) 10.10 芳烴的芳香性 10.11 稠環(huán)芳烴 10.12 富勒烯

習(xí)題

第十一章

醇 酚 醚（6學(xué)時(shí)）一 醇

11.1 醇的分類、命名和結(jié)構(gòu)

11.2 醇的物理性質(zhì)、醇的化學(xué)性質(zhì) 11.3 醇與金屬反應(yīng) 11.4 醇與無機(jī)酸反應(yīng) 11.5 醇與SOCl2作用 11.6 醇脫水反應(yīng) 11.7 氧化和脫氫 11.8 鄰二醇的氧化 11.9 頻哪醇重排 11.10 醇的制法習(xí)題

二、酚

11.11 酚的命名和物理性質(zhì) 11.12 酚的化學(xué)性質(zhì) 11.13 酚的制備

三、醚

11.14 醚的結(jié)構(gòu)與命名 11.15 醚的物理性質(zhì) 11.16 醚的化學(xué)性質(zhì) 11.17環(huán)氧化合物 11.18 醚的制備習(xí)題

第十二章 醛和酮（6學(xué)時(shí)）12.1 醛酮的分類和命名

12.2 羰基的結(jié)構(gòu)

12.3 醛、酮的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 12.4羰基的親核加成12.5 羰基α—H的反應(yīng) 12.6 羰基的氧化反應(yīng) 12.7 羰基的還原反應(yīng) 12.8 其他反應(yīng) 12.9 醛、酮的制備 12.10 有機(jī)合成設(shè)計(jì)習(xí)題

第十三章

羧酸（2學(xué)時(shí)）13.1 羧酸的命名 13.2 羧酸的物理性質(zhì) 13.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 13.4 二元酸特性 13.5 羥基酸脫水反應(yīng) 13.6 羧酸的制備

習(xí)題

第十四章

羧酸衍生物（4學(xué)時(shí)）14.1 結(jié)構(gòu)與命名 14.2 物理性質(zhì)

14.3 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)習(xí)題

第十五章

β－二羰基化合物（2學(xué)時(shí)）15.1 結(jié)構(gòu)和α－氫的酸性 15.2 酮－烯醇互變異構(gòu) 15.3 酯縮合反應(yīng)

15.4 β－二羰基化合物在合成中的應(yīng)用 15.5 其它活潑亞甲基化合物反應(yīng) 15.6 其它碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)

15.7 二羰基化合物的合成與逆合成分析。習(xí)題

第十六章

胺（4學(xué)時(shí)）16.1 分類、結(jié)構(gòu)和命名 16.2 胺的制備 16.3胺的物理性質(zhì) 16.4 胺的化學(xué)性質(zhì)

16.5 芳香伯胺重氮化反應(yīng)習(xí)題

第十七章

雜環(huán)化合物（2學(xué)時(shí)）17.1 雜環(huán)化合物的分類和命名

17.2 含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物 17.3含兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)化合物 17.4含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物 17.5含兩個(gè)雜原子的六元雜環(huán)化合物 17.6 稠雜環(huán)化合物習(xí)題

總復(fù)習(xí)（2學(xué)時(shí)）

三、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn) 第一章

緒

論 本章重點(diǎn)：

1.有機(jī)化合物的研究方法，以及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2．共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。

3．有機(jī)化合物按碳架和官能團(tuán)的分類及常見的官能團(tuán)。本章難點(diǎn)：

共價(jià)鍵理論及有機(jī)反應(yīng)類型。第二章

烷烴和環(huán)烷烴 本章重點(diǎn)：

烷烴的結(jié)構(gòu)，sp3雜化和σ鍵的特點(diǎn)。烷烴的系統(tǒng)命名法。

烷烴、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)。

環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性。本章難點(diǎn)：

1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp3雜化和σ鍵的形成。2.環(huán)己烷的構(gòu)象分析。第三章

立體化學(xué) 本章重點(diǎn)：

1.立體異構(gòu)、光學(xué)異構(gòu)、對(duì)稱因素、手性分子、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體等基本概念。

2.判斷分子手性的方法。

3.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法，書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。本章難點(diǎn)：

1.書寫費(fèi)歇爾投影式的方法。2.構(gòu)型的D、L和R、S標(biāo)記法。第四章

烯

烴 教學(xué)目的與要求： 本章重點(diǎn)：

1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2．烯烴的親電加成反應(yīng)及親電加成反應(yīng)歷程。本章難點(diǎn)：

1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，sp2雜化的特點(diǎn)，π鍵的特性。2.烯烴親電加成歷程及反應(yīng)取向 第五章

炔

烴 本章重點(diǎn)：

1.炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。

2.炔烴的的化學(xué)性質(zhì)，比較烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的異同。本章難點(diǎn)：

炔烴叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。第六章 二烯烴 本章重點(diǎn)：

1.共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛效應(yīng)及其應(yīng)用 2.共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)。本章難點(diǎn)：

共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及共軛效應(yīng) 第七章 鹵代烴 本章重點(diǎn)：

1.一元鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。

2.親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。3.鹵代烴的消除反應(yīng)及Saytzeff規(guī)則。本章難點(diǎn)：

1.親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素，以及SN1和SN2反應(yīng)的特點(diǎn)。2.消除反應(yīng)及其與親核取代反應(yīng)的競爭 第八章

核磁共振光譜 教學(xué)目的與要求 本章重點(diǎn)：

1.核磁共振譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2.剖析簡單分子的核磁共振譜圖。本章難點(diǎn)：

核磁共振譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。第九章

紅外光譜 教學(xué)目的與要求 本章重點(diǎn)：

1.紅外光譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2.剖析簡單分子的紅外光譜圖。本章難點(diǎn)：

紅外光譜在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。第十章

芳 香 烴 本章重點(diǎn)：

芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名，芳烴的化學(xué)性質(zhì)，苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則。本章難點(diǎn)：

芳烴的親電取代反應(yīng)定位規(guī)則及其應(yīng)用。第十一章

醇、酚、醚 本章重點(diǎn)：

醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)，醇、酚、醚的基本反應(yīng)與鑒別方法。本章難點(diǎn)：

醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的差異。第十二章

醛和酮 本章重點(diǎn)：

1.醛和酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

2.親核加成反應(yīng)歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成反應(yīng)上的不同。

3.醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及在有機(jī)合成上的應(yīng)用。本章難點(diǎn)：

1.親核加成反應(yīng)歷程，羰基（碳氧雙鍵）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及其在加成反應(yīng)上的不同。

2.醛與酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異及有機(jī)合成設(shè)計(jì) 第十三章

羧 酸 本章重點(diǎn)：

1.羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。

2.羧酸的酸性及影響酸性大小的因素。3.二元羧酸的化學(xué)性質(zhì)上及特點(diǎn) 本章難點(diǎn)：

1.羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與酸性及化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。2.羧酸與二元羧酸在化學(xué)性質(zhì)上的差異及特點(diǎn)。第十四章

羧酸衍生物 本章重點(diǎn)：

羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。本章難點(diǎn)：

羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。

第十五章

β-二羰基化合物 本章重點(diǎn)：

1.β-二羰基化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。2.Michael加成 3.逆合成分析。本章難點(diǎn)：

Michael加成及合成與逆合成分析。第十六章

胺 本章重點(diǎn)：

胺的堿性和影響胺的堿性強(qiáng)弱的因素。本章難點(diǎn)：

利用電子效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋胺的堿性強(qiáng)弱規(guī)律。第十七章 雜環(huán)化合物 本章重點(diǎn)：

雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性。本章難點(diǎn)：

共軛效應(yīng)對(duì)含氮雜環(huán)化合物的酸堿性影響。

四、主要教學(xué)方法

由于有機(jī)化學(xué)課程在反應(yīng)、理論和應(yīng)用諸方面內(nèi)容復(fù)雜，學(xué)生不易記憶，更難于運(yùn)用貫通。為此，在教學(xué)中應(yīng)注意以下幾個(gè)方面：

教學(xué)內(nèi)容要少而精，講解要深入淺出，主線明確，重點(diǎn)突出，難點(diǎn)分散。

教學(xué)采用啟發(fā)式、討論式教學(xué)，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性；合理地安排講授內(nèi)容和學(xué)生的自學(xué)內(nèi)容，逐步地培養(yǎng)學(xué)生的歸納總結(jié)能力和自己獲取知識(shí)的能力，為以后知識(shí)更新打下良好的基礎(chǔ)。

加強(qiáng)教學(xué)手段的改革，逐步運(yùn)用現(xiàn)代化教學(xué)手段，加大信息量，擴(kuò)充學(xué)生知識(shí)面。

五、典型作業(yè)練習(xí)第一章

緒

論

有機(jī)化合物一般具有哪些特點(diǎn)？

如何利用簡單方法區(qū)別無機(jī)物和有機(jī)物？

衣服上的油漬用何種溶劑清洗？其原理是什么？

4.根據(jù)電負(fù)性差值，判斷C—MgX和C—Li中的金屬碳鍵極性大小。第二章

烷烴和環(huán)烷烴

1.組成有機(jī)物的元素?cái)?shù)量很少，但有機(jī)物的數(shù)量很龐大，原因何在？ 2.根據(jù)鍵能數(shù)據(jù)，乙烷分子（CH3-CH3）在受熱裂解時(shí)，哪種鍵先 斷裂？為什么？

3.不參看物理常數(shù)表，排列下列化合物沸點(diǎn)，由低到高排列順序。

1）正庚烷

2）正己烷

3）2-甲基戊烷

4）2,2-二甲基丁烷

5）正癸烷 第三章

立體化學(xué)

比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各項(xiàng)異同。

1）沸點(diǎn) 2）熔點(diǎn) 3）相對(duì)密度 4）比旋光度 5）折光率 6）溶解度 7）構(gòu)型 第四章

烯

烴

1．為什么順式烯烴的沸點(diǎn)大于反式的沸點(diǎn)，而反式烯烴的熔點(diǎn)高于順式烯烴。

2．順反烯烴之間的能量差約為4.18kJ/mol，而順4，4-二甲基-2-戊烯比反式穩(wěn)定性小

15.88kJ/mol，解釋之。

第五章

炔

烴

對(duì)于親電試劑（Br2、Cl2、HBr等）的親電加成反應(yīng)，烯烴比炔烴更活潑。然而當(dāng)炔烴和這些試劑反應(yīng)時(shí)，卻容易停留在烯烴階段，生成鹵代烯烴。進(jìn)一步加成需要條件更加強(qiáng)烈，如何解釋這一結(jié)論

第六章 二烯烴

1.1,3-環(huán)戊二烯與一分子氯化氫在低溫是進(jìn)行加成反應(yīng)，主要生成3-氯環(huán)戊烯，而很少有4-氯環(huán)戊烯，請(qǐng)用反應(yīng)歷程解釋。

2.舉例說明共軛二烯烴比單烯烴穩(wěn)定，而它又比單烯烴活潑 第七章 鹵代烴

1.通常一級(jí)鹵代烴SN1溶劑解反應(yīng)的活性很低，但ClCH2OCH5在乙醇中可以觀察到速率很快的SN1反應(yīng)，為什么？

2.用構(gòu)象分析來說明2—氯丁烷脫氯化氫后生成的反式和順式2—丁烯比例為6:1。3.鹵代烴與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，請(qǐng)指出下列現(xiàn)象哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程。

1）產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化。2）有重排產(chǎn)物。

3）堿的濃度增加反應(yīng)速率加快。4）三級(jí)鹵代烴速率大于二級(jí)鹵代烴。5）增加溶劑的含水量反應(yīng)速率明顯加快。6）反應(yīng)只有一個(gè)過渡態(tài)。

7）試劑的親核性愈強(qiáng)反應(yīng)速率愈快。第八章

核磁共振光譜

1.下列各化合物中有哪幾種不等性質(zhì)子？

1）CH3CH2CH2CH

32）CH3CH=CH

23）R-CHCl=CHCl

4）（CH3）2CHCH2CH3

2.1摩爾丙烷和2摩爾氯氣進(jìn)行游離基氯代反應(yīng)得氯化產(chǎn)物的混合物。小心蒸餾此混合物，可以分離得到四種二氯丙烷異構(gòu)體A、B、C和D。根據(jù)它們的nmr譜圖，推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)。

A: b.p.69℃, δ,2.4(s,6H)B: b.p.88℃, δ,1.2(t,3H);1.9(quint,2H);5.8(t,1H)C: b.p.96℃, δ,1.4(d,3H);3.8(d,2H);4.3(sext,1H)D: b.p.120℃, δ,2.2(quint,2H);3.7(t,4H)3.C4H8Br2有九個(gè)可能異構(gòu)體（不包括立體異構(gòu)）。其中兩個(gè)有以下的nmr譜圖。推導(dǎo)結(jié)構(gòu)并標(biāo)記各種質(zhì)子的化學(xué)位移，簡述理由。

1）δ,1.7(d,6H);4.4(quart,2H)2）δ,1.7(d,3H;2.3(quart,2H);3.5(t,2H);4.2(m,1H)4.畫出以下每一個(gè)化合物的nmr示意圖，并標(biāo)出每一組峰近似δ值，相對(duì)面積之比和裂分偶和常數(shù)。

1)CH3CBr2CH

32)CH3CH2Br

3)CH3CHBrCHBrCH3 4)CH3CBr2CH2CH3

5)CH3CHClCH2CH2Cl 第九章

紅外光譜

用紅外光譜數(shù)據(jù)來區(qū)別下列化合物： CH3CH2CH=CH2 , CH3CH=CHCH3 第十章

芳 香 烴

1.寫出下列化合物構(gòu)造式

1)3?propyl?o?xylene 2)o?chlorotoluene 3)2?chloro?3?nitro-ethylbenzene

4)對(duì)溴苯乙烯

5)順二苯乙烯

6)p?xylene 2.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時(shí)甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進(jìn)行硝化時(shí)甲和乙分別主要得到兩種一元硝基化合物，而丙只得到一種一元硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)式。

3.2-氯-2-苯基丙烷在丙酮水溶液中進(jìn)行水解反應(yīng)是SN1的碳正離子反應(yīng)，主要反應(yīng)產(chǎn)物是2-苯基-2-丙醇。a）寫出反應(yīng)歷程和各步反應(yīng)中間體。b）其反應(yīng)速度明顯取決于苯環(huán)上的取代基性質(zhì)，對(duì)位取代基的反應(yīng)活性次序是CH3O—＞CH3—＞H—＞NO2—，應(yīng)用共振結(jié)構(gòu)式解釋。

第十章

醇、酚、醚

1.比較下列化合物沸點(diǎn)及在水中的溶解度。

1）CH3CH2CH2CH2CH

32）CH2=CH-CH2CH2CH3

3）CH3CH2CH2Cl

4）CH3CH2CH2CH2CH2OH 2.請(qǐng)排出甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇與金屬鈉的反應(yīng)快慢順序，并比較四種醇鈉的堿性強(qiáng)弱順序。

3.如何鑒別：2-甲基-2-丙醇，正丁醇和2—丁醇。

4.Fries重排得到的兩個(gè)酚酮可采用水蒸汽蒸餾的方法分開，為什么？ 5.寫出苯酚與下列試劑的反應(yīng)方程式。

（1）Br2/H2O

（2）濃H2SO4，100℃（3）乙酸，BF

3（4）Br2/CCl4（5）HNO3/H2O，室溫（6）a.乙酐，H2SO

4b.AlCl3，160℃ 6.根據(jù)紅外光譜和1H NMR推導(dǎo)化合物結(jié)構(gòu)式。

1）C14H14O，IRυ：3070、1100cm-1；1H NMRδH：4.5(s,4H),7.3(s,10H)ppm 2）C9H10O, IRυ：3070、1500、1120、750cm-1;1H NMRδH::2.8(t,2H)、3.9(t,2H)、4.7(s,2H)、7.1(m,4H)ppm。

3）C8H10O,IRυ：1600、1500、1380、1260、1030、810 cm-1;1H NMRδH：2.3(s,3H)、3.8(s,3H)、7.0(q,4H)ppm。

第十二章

醛和酮

1.比較HCHO，CH3CHO，C3H7CHO，CH3COCH3，CH3COCH2CH3，C3H7COC2H5的反應(yīng)活性。

2.寫出乙醛和下列各試劑反應(yīng)的產(chǎn)物。

1)NaBH4 ,NaOH水溶液

2)LiAlH4 , H2O

3)NaHSO4)OH-, H2O

5)Ag(NH3)2OH

6)Fehling試劑

7)C2H5MgBr ,H3+O

8)NaHSO3 ,然后加NaCN

9)OH-, △

10)HOCH2CH2OH , H+

3.寫出苯甲醛與第1題中各試劑反應(yīng)產(chǎn)物,不反應(yīng)請(qǐng)注明。

4.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液,能與2,4—二硝基苯肼反應(yīng),但不與Tollens試劑作用。(A)經(jīng)LiAlH4還原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都進(jìn)行碘仿反應(yīng)。(A)與HI 作用生成C9H10O2(C),(C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)經(jīng)Clemmensen還原生成C9H12O(D),(C)經(jīng)KMnO4氧化得到對(duì)羥基苯甲酸.試寫出(A)～(D)的可能構(gòu)造式。

第十三章

羧 酸

1．按酸性強(qiáng)弱排列下列化合物次序。

1）α－溴代苯乙酸

對(duì)－溴苯乙酸

對(duì)甲基苯乙酸

苯乙酸

2）苯甲酸

對(duì)硝基苯甲酸

間硝基苯甲酸

對(duì)甲基苯甲酸 2．解釋下列事實(shí)。

1）丙二酸的pKa1比丙酸的pKa1大，它的pKa2卻比丙酸的pKa1小。

2）反－1，2－環(huán)丙烷二甲酸的pKa2比順－1，2－環(huán)丙烷二甲酸的pKa2大。

3）濃ω－羥基庚酸溶液酯化時(shí)易生成聚酯，稀ω－羥基庚酸溶液酯化時(shí)生成庚內(nèi)酯.4）馬來酸（順丁烯二酸）很容易脫水生成酐，而富馬酸（反丁烯酸）很難脫水。3．由下列化合物制取戊酸。

1）1－戊醇

2）1－溴丁烷 3）2－己酮

4）5－癸烯 5）正戊醛

4．用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。1）甲酸，乙酸，乙醛

2）丙酸銨，草酸，苯甲酸鈉 5．完成下列轉(zhuǎn)化。1）C2H5OH→丁酰氯 2）2－丁烯→丙酸

3）異丁烯→異戊酸乙酯 4）環(huán)己烷→己二酸

6．化合物A（C4H8O3）具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A強(qiáng)烈加熱得B（C4H6O2），B無旋光活性，它的水溶液也是酸性，B比A更容易被氧化。當(dāng)A與K2Cr2O7在酸條件下加熱，可得到揮發(fā)性的化合物C（C3H6O），C不易與KMnO4反應(yīng)，但能發(fā)生碘仿反應(yīng)，寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式，并寫出各式的化學(xué)反應(yīng)方程式。

第十四章

羧酸衍生物

1．用化學(xué)法鑒別乙酸，乙酰胺，乙酰氯，乙酸乙酯和1－氯丁烷。2．試解釋下列問題：

1）為什么醋酸和乙酰胺的分子量比醋酸乙酯和乙酰氯小，而它們的沸點(diǎn)卻較高？ 2）為什么甲酸乙酯能顯銀鏡反應(yīng)？

3）為什么R－C－NH2的堿性比NH3弱？

3．有三個(gè)化合物甲、乙、丙分子式同為C4H6O4。甲和乙都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用放出CO2。甲被加熱時(shí)失水成酐（C4H4O3），乙被加熱時(shí)放出CO2或丙酸。丙則不溶于稀冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但是如果和NaOH水溶液共熱時(shí)，則生成兩個(gè)化合物丁和戊，丁具有酸性，戊為中性。丁和戊劇烈氧化時(shí)都放出CO2。試問甲、乙、丙各為何物？并寫出上述各步的反應(yīng)式。

第十五章

β-二羰基化合物

1.用丙二酸二乙酯為原料合成下列化合物。

1）2－甲基戊酸，2）戊二酸，3）γ －戊酮酸

2.工業(yè)方法制備丙二酸二乙酯是以乙酸為原料，經(jīng)α－氯代，氰基取代，最后在硫酸催化下發(fā)生乙醇解酯化反應(yīng)，請(qǐng)寫出反應(yīng)方程式。

3.寫出乙酰乙酸乙酯鈉鹽和下列化合物作用后的產(chǎn)物。

1）烯丙基溴

2）溴乙酸甲酯

3）溴代丙酮 4.用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

1）2，3－二甲基丁酸，2）1，1－環(huán)戊二甲酸 3）3－甲基－2－丁酮，4）2，5－己二酮

5.2－甲基－3－丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇鈉處理后，加入環(huán)氧乙烷得到一個(gè)化合物，48 分子式為C7H10O3，它的1H NMR數(shù)據(jù)為δ1.7（t，2H），δ1.3（s，3H）δ2.1（s，3H），δ3.9（t，2H），寫出這個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式和反應(yīng)方程式

第十六章

胺

1.寫出正戊胺和下列試劑反應(yīng)產(chǎn)物。

1)稀HCl

2)乙酸

3)乙酐 4)苯磺酰氯+KOH

5)過量CH3I，然后Ag2O，△

7)鄰苯二甲酐

8)稀H2SO4

9)丙酰氯 10)正溴丁烷

11)NaNO2+HCl

12)氯乙酸鈉 2.比較下列各組化合物的堿性。

1)苯胺，2，4-二硝基苯胺，對(duì)硝基苯胺，對(duì)氯苯胺，乙胺，二乙胺，對(duì)-甲氧基苯胺 2)芐胺，苯胺，N-乙酰苯胺，氫氧化四甲銨 3)環(huán)己胺，鄰苯二甲酰亞胺，己酰胺 3.用化學(xué)方法分離下列兩組混合物。

1)芐胺，N-甲基環(huán)己胺，苯甲醇，對(duì)-甲苯酚。

2)鄰甲苯酚，水楊酸，N-甲基苯胺，對(duì)-甲基苯胺，乙苯

第十七章 雜環(huán)化合物

1.為什么吡啶的堿性比脂肪胺的弱？

2.為什么喹啉的堿性比異喹啉的堿性的弱？

3.嘧啶和吡啶哪一個(gè)堿性大？哪一個(gè)親電取代反應(yīng)活性較大？哪一個(gè)親核取代反應(yīng)活性較大？

4.標(biāo)出４—甲基嘧啶的親電和親核取代的可能位置。

六、課程考核方式 考試。

系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱

實(shí)驗(yàn)課程名稱：系統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)II

英文名稱：Experiment of organic Chemistry（II）

實(shí)驗(yàn)課程編號(hào)： 0202115

實(shí)驗(yàn)課程性質(zhì)：__必修課程___

實(shí)驗(yàn)課程屬性：技術(shù)（專業(yè)）基礎(chǔ)

實(shí)驗(yàn)教材及實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)講義（書）名稱：基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（II）——有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

學(xué)時(shí)學(xué)分：課程總學(xué)時(shí)

174 總學(xué)分

5學(xué)時(shí) 實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)

實(shí)驗(yàn)學(xué)分

應(yīng)開實(shí)驗(yàn)學(xué)期：

二 年級(jí) 1、2 學(xué)期 面對(duì)專業(yè)：

應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)、海洋科學(xué)

先修課程： 基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)I

一、實(shí)驗(yàn)課程簡介及基本要求：

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課是化學(xué)專業(yè)獨(dú)立開設(shè)的一門必修基礎(chǔ)課，它的教學(xué)主要任務(wù)是：使學(xué)生熟悉有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)，掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技能，培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立實(shí)驗(yàn)?zāi)芰εc創(chuàng)新意識(shí)。

對(duì)學(xué)生的基本要求是：①通過實(shí)驗(yàn)學(xué)生要學(xué)會(huì)一些重要有機(jī)物的制備、分離和提純方法，加深對(duì)典型有機(jī)反應(yīng)的理解。②掌握各類常見有機(jī)物的鑒定方法，以豐富學(xué)生的感性知識(shí)，鞏固和加深有機(jī)化學(xué)理論的基本知識(shí)。③學(xué)會(huì)正確觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，合理處理數(shù)據(jù)，準(zhǔn)確描繪儀器裝置簡圖，撰寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告，查閱化學(xué)手冊(cè)。④通過綜合性實(shí)驗(yàn)、多步合成實(shí)驗(yàn)與開放性的設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，使學(xué)生在實(shí)驗(yàn)技能、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、發(fā)現(xiàn)問題、提出問題、分析問題、解決問題、綜合能力與創(chuàng)新能力等方面有較大的提高，并養(yǎng)成實(shí)事求是的科學(xué)習(xí)慣和素養(yǎng)。

二、實(shí)驗(yàn)?zāi)康囊螅?/p>

使學(xué)生通過實(shí)驗(yàn)，加強(qiáng)對(duì)理論知識(shí)和各種反應(yīng)的理解，增強(qiáng)理論聯(lián)系實(shí)際的能力；掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技術(shù)和技能，學(xué)會(huì)正確選擇有機(jī)化合物的合成、分離、提純及分析鑒定的方法；培養(yǎng)學(xué)生實(shí)事求是的、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度，以及良好實(shí)驗(yàn)室工作習(xí)慣；培養(yǎng)學(xué)生的綜合素質(zhì)和創(chuàng)新能力，使學(xué)生具備獨(dú)立進(jìn)行實(shí)驗(yàn)的初步能力，為后續(xù)的課程、科學(xué)研究和參加實(shí)際工作打下良好的化學(xué)基礎(chǔ)。

三、主要儀器設(shè)備：

TJ-270A 紅外光譜儀、核磁共振儀、HS-100A型常壓微波合成反應(yīng)器、HS-100A型電腦微波催化合成/萃取儀、RY-1型顯微熔點(diǎn)儀、GS12-2型機(jī)械攪拌、ZF-1三用紫外燈、2X-2A 50

第二篇：有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)》考試大綱

一、課程的性質(zhì)和目的

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用及相關(guān)理論的一門學(xué)科。本課程含有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)。

通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生能較全面地了解并掌握有機(jī)化學(xué)中的基本概念、基本理論和基本反應(yīng)；學(xué)會(huì)利用化合物的結(jié)構(gòu)特征分析其物理性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)性能；能夠?qū)σ话愕幕衔镞M(jìn)行合成分析；掌握分離、提純、鑒定一般有機(jī)化合物的常用方法，能對(duì)簡單有機(jī)物進(jìn)行合成。

學(xué)生掌握這些基本規(guī)律和理論及相關(guān)的實(shí)驗(yàn)技術(shù)，不僅能夠?yàn)楦玫貙W(xué)習(xí)后續(xù)專業(yè)課打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)，而且可以了解和掌握基本的科研方法與技能。有機(jī)化學(xué)是高等院校培養(yǎng)學(xué)生綜合能力與科學(xué)素養(yǎng)的一門重要專業(yè)技術(shù)基礎(chǔ)課。

二、課程內(nèi)容和要求

第一章

緒論

１．有機(jī)化學(xué)及有機(jī)化合物

２．有機(jī)結(jié)構(gòu)理論及有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示法

３．共價(jià)鍵的屬性、斷裂方式及有機(jī)反應(yīng)類型 基本要求：

１．了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史及研究對(duì)象，掌握有機(jī)物的特點(diǎn)及其分類

２．了解價(jià)鍵理論和分子軌道理論，掌握共價(jià)鍵屬性及共價(jià)鍵斷裂方式 第二章

飽和烴與脂環(huán)烴

１．烷烴和環(huán)烷烴的命名與結(jié)構(gòu)

２．烷烴的物理性質(zhì)

３．飽和烷烴的性質(zhì)：鹵代、氧化、異構(gòu)化及裂化

４．小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和開環(huán)反應(yīng) 基本要求：

１．掌握烷烴及烷基的命名方法，尤其是系統(tǒng)命名法

２．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，會(huì)進(jìn)行構(gòu)造異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)分析

３．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的主要化學(xué)反應(yīng)；掌握自由基的穩(wěn)定性順序及自由基反應(yīng)機(jī)理 第三章 不飽和烴

１．不飽和烴的命名及結(jié)構(gòu)

２．加成反應(yīng)

３．聚合反應(yīng)及塑料與橡膠

４．氧化反應(yīng)

５．α－H 及炔氫的反應(yīng)

６．雙烯合成------Diels-Alder反應(yīng) 基本要求：

１．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)

２．掌握不飽和烴的系統(tǒng)命名法及烯烴的幾何異構(gòu)現(xiàn)象

３．掌握不飽和烴的化學(xué)性質(zhì)；通過親電加成、親核加成及自由基加成反應(yīng)機(jī)理的學(xué)習(xí)，掌握馬氏規(guī)則、過氧化物效應(yīng)及反應(yīng)產(chǎn)物構(gòu)型的選擇 第四章

立體化學(xué)

１．烷烴與環(huán)烷烴的構(gòu)象分析

２．順反異構(gòu)(幾何異構(gòu))３．對(duì)映異構(gòu) 基本要求: １．掌握構(gòu)象分析，尤其是環(huán)己烷的構(gòu)象；掌握幾何異構(gòu)的命名

２．掌握手性、比旋光度、對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等概念；學(xué)會(huì)用R/S法和D/L法進(jìn)行構(gòu)型標(biāo)記；會(huì)使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的結(jié)構(gòu)、芳香性的定義及Hückel規(guī)則

２．芳香化合物的命名及物理性質(zhì)

３．單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、α－H反應(yīng)

４．單環(huán)芳烴親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則

５．多環(huán)芳烴

６．芳雜環(huán)化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的內(nèi)涵與Hückel規(guī)則的應(yīng)用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的結(jié)構(gòu)、命名及其主要的化學(xué)性質(zhì)，并從結(jié)構(gòu)上分析掌握它們?cè)诨瘜W(xué)性質(zhì)上的異同

３．掌握芳烴親電取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理及定位規(guī)則，學(xué)會(huì)用電子效應(yīng)和共振論解釋定位規(guī)則，并熟練利用定位規(guī)則指導(dǎo)取代芳烴的合成 第六章

鹵代烴

１．鹵代烴的結(jié)構(gòu)與制備

２．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、與活潑金屬的反應(yīng)

３．親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

４．鹵代烯烴與鹵代芳烴 基本要求：

１．掌握鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)

２．掌握SN1與SN2、EI與E2反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，會(huì)判斷化合物的結(jié)構(gòu)對(duì)反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)活性的影響

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．醇酚醚的制備

３．醇、酚、醚的反應(yīng) 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、結(jié)構(gòu)特征、制備方法和化學(xué)性質(zhì)

２．了解有關(guān)重要化合物在實(shí)際中的應(yīng)用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名

２．醛、酮的制備

３．醛、酮的化學(xué)性質(zhì)：親核加成、α－H反應(yīng)、氧化、還原

４．醌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求

１．掌握醛和酮的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法和化學(xué)性質(zhì)

２．掌握羰基親核加成反應(yīng)和醛酮縮合反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)

２．羧酸及其衍生物的制備方法

３．羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名及制備方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)以及酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的結(jié)構(gòu)、制備及化學(xué)性質(zhì)

２．胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)及制備

３．胺的反應(yīng)

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制備及性質(zhì) 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法及化學(xué)性質(zhì)。重點(diǎn)是胺

２．掌握重氮鹽的制備及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定義和分類

２．單糖的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)

３．二糖與多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求：

１．重點(diǎn)掌握單糖及二糖的結(jié)構(gòu)特征；了解變旋光現(xiàn)象、差向異構(gòu)、苷羥基等概念；會(huì)書寫Haworth式及構(gòu)象式

２．了解淀粉、纖維素的組成與性質(zhì) 第十二章 氨基酸

蛋白質(zhì)

核酸

１．氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．氨基酸的制備與性質(zhì)

３．蛋白質(zhì)、核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制備與性質(zhì)

２．了解蛋白質(zhì)與核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能

教材：高鴻賓主編，有機(jī)化學(xué)（第四版），高等教育出版社，2005

第三篇：《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

課程名稱（中文/英文）：有機(jī)化學(xué)（Organic Chemistry）

課程編號(hào)：1502002 學(xué)

分：2 學(xué)

時(shí)：總學(xué)時(shí)32

學(xué)時(shí)分配：講授學(xué)時(shí)：30 討論學(xué)時(shí)：2 課程負(fù)責(zé)人：宋益善

一、課程簡介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環(huán)境工程專業(yè)本科生一門重要的基礎(chǔ)課，主要介紹各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、用途；各類官能團(tuán)的特性，各種類型有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)條件及其影響因素、應(yīng)用范圍等。使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)、基本理論和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力，為學(xué)生今后學(xué)習(xí)后繼課程及從事專業(yè)工作相關(guān)領(lǐng)域打下必要的基礎(chǔ)。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學(xué)內(nèi)容 第一章 緒 論 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章的教學(xué)，讓學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)課概貌有初步的了解。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)；有機(jī)化合物特性。

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及書寫方法。

3、掌握價(jià)鍵理論的要點(diǎn)及共價(jià)鍵的鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性。

4、有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和分類方法。

5、有機(jī)反應(yīng)類型?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)。

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性。

3、研究有機(jī)化合物的一般方法。

4、有機(jī)化合物的分類?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】

1、共價(jià)鍵的理論及要點(diǎn)。

2、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)。【授課時(shí)數(shù)】 1.5學(xué)時(shí)

第二章 烷 烴 【教學(xué)目標(biāo)】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結(jié)構(gòu),了解烷烴的物理性質(zhì)和基本化學(xué)性質(zhì)。培養(yǎng)學(xué)生分析和解決問題的能力?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同系列等概念。

2、烷烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學(xué)）

3、烷烴系統(tǒng)命名。

4、烷烴的物理性質(zhì)；有機(jī)化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點(diǎn)、密度、溶解度變化規(guī)律。

5、烷烴的化學(xué)性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、烷烴的同分異構(gòu)及命名。

2、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及鹵代反應(yīng)歷程。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結(jié)構(gòu)。

2、烷烴的鹵代反應(yīng)歷程（自由基反應(yīng)歷程）。【授課時(shí)數(shù)】 2.5學(xué)時(shí)

第三章 烯 烴 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，了解烯烴的順反異構(gòu)，典型性質(zhì)。理解烯烴加成的定位規(guī)律?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、烯烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學(xué)）

2、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名：順反異構(gòu)體的存在和構(gòu)型標(biāo)記。

3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)：親電加成反應(yīng)、烯烴的氧化反應(yīng)；聚合反應(yīng)；α—H取代反應(yīng)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、烯烴的同分異構(gòu)及命名。

2、烯烴的分子結(jié)構(gòu)、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（馬氏規(guī)則）。

4、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和自由基加成反應(yīng)歷程。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、烯烴分子的立體結(jié)構(gòu)、Z/E命名法。

2、誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)對(duì)烯烴的親電加成反應(yīng)歷程的影響及對(duì)馬氏規(guī)則的解釋。

3、碳正離子及穩(wěn)定性?！臼谡n時(shí)數(shù)】 3學(xué)時(shí)

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，了解炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和其主要化學(xué)性質(zhì)，加深對(duì)雜化軌道理論的認(rèn)識(shí)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、炔烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp雜化。（自學(xué)）

2、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名。

3、炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1，2和1，4加成反應(yīng)；雙烯加成。

【教學(xué)重點(diǎn)】

1、炔烴的分子結(jié)構(gòu)、sp雜化。

2、炔烴的化學(xué)性質(zhì)。

3、共軛二烯的結(jié)構(gòu)、特征及化學(xué)性質(zhì)。

4、共軛體系的分類，共軛效應(yīng)對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。本章難點(diǎn)

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、共軛效應(yīng)對(duì)共軛二烯烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。

2、分子軌道理論對(duì)1，3—丁二烯中離域鍵的解釋?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2學(xué)時(shí)

第五章 脂環(huán)烴 【教學(xué)目標(biāo)】

理解大小環(huán)烷烴的相對(duì)穩(wěn)定性，掌握環(huán)己烷的構(gòu)象問題?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、脂環(huán)烴的分類和命名。

2、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)。

3、環(huán)烷烴的性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、脂環(huán)烴的命名、化學(xué)性質(zhì)、順反異構(gòu)現(xiàn)象。

2、烷烴的構(gòu)象。

3、環(huán)己烷及衍生物的構(gòu)象。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、用張力學(xué)說和近代結(jié)構(gòu)理論解釋環(huán)的大小與化學(xué)性質(zhì)之間的關(guān)系。

2、環(huán)己烷的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。【授課時(shí)數(shù)】 1學(xué)時(shí)

第六章 芳香烴 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)生通過本章學(xué)習(xí)，對(duì)芳烴的芳香特性有一個(gè)全面的認(rèn)識(shí)。掌握芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，知道哪些規(guī)律是普遍的，哪些規(guī)律是特殊的。會(huì)應(yīng)用某些取代基的定位作用合成多官能團(tuán)化合物?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、芳香烴的分類和命名。

2、芳香烴的化學(xué)性質(zhì)；親電取代反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；定位規(guī)律及應(yīng)用；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；芳香烴側(cè)鏈的反應(yīng)。

3、稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式及現(xiàn)代價(jià)鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環(huán)芳香烴的同分異構(gòu)及命名。

3、苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)和芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。

4、苯環(huán)取代定位規(guī)則及在合成上的應(yīng)用。

5、稠環(huán)芳烴萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。

6、休克爾規(guī)則及應(yīng)用。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則、理論解釋和合成上的應(yīng)用。

2、休克爾規(guī)則和非苯系芳烴。

【授課時(shí)數(shù)】 4學(xué)時(shí)

第七章 旋光異構(gòu) 【教學(xué)目標(biāo)】

本章從不對(duì)稱物質(zhì)具有旋光性的現(xiàn)象出發(fā)，解釋有機(jī)化學(xué)中不對(duì)稱性分子產(chǎn)生旋光性的原因。從立體化學(xué)的角度對(duì)分子的構(gòu)型進(jìn)行闡述。培養(yǎng)學(xué)生用對(duì)稱元素來判斷分子有無手性?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、旋光活性物質(zhì)；旋光度、比旋光度；手性、手性碳?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、分子結(jié)構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)的關(guān)系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構(gòu)型的R/S表示法。

4、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)和不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、對(duì)映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、手性、對(duì)稱因素。

2、構(gòu)型的表示方法—費(fèi)歇爾投影式。

3、對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、構(gòu)型的表示方法（D/L R/S法）【授課時(shí)數(shù)】 自學(xué)

第八章 鹵代烴 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)習(xí)親和取代反應(yīng)、消除反應(yīng)及其反應(yīng)歷程?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、鹵代烴物理性質(zhì)；掌握鹵代烴沸點(diǎn)、密度變化規(guī)律。

3、鹵代烴化學(xué)性質(zhì)；親核取代反應(yīng)；消除反應(yīng)；查依采夫規(guī)則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對(duì)親核取代反應(yīng)活性比較?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、鹵代烴的分類、同分異構(gòu)及命名。

2、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應(yīng)歷程及影響親核取代反應(yīng)的因素。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應(yīng)的因素（烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑）?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2學(xué)時(shí)

第九章 醇、酚、醚 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解醇和酚主要的化學(xué)性質(zhì)，通過對(duì)比了解分子結(jié)構(gòu)對(duì)化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力。【教學(xué)內(nèi)容】

1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醇物理性質(zhì)：掌握醇沸點(diǎn)、溶解度特點(diǎn)。

3、醇化學(xué)性質(zhì)：似水性；酯化反應(yīng)；與HX反應(yīng)；了解伯、仲、叔醇反應(yīng)活性差異；脫水反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

4、酚的命名，官能團(tuán)的優(yōu)先次序規(guī)則。

5、酚的性質(zhì)：弱酸性及基團(tuán)對(duì)酸性的影響；顯色反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。

6、醚的命名。

7、醚的性質(zhì)：與濃酸反應(yīng)；醚鍵斷裂；過氧化物生成?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1.醇的分類、同分異構(gòu)及命名。2.醇的化學(xué)性質(zhì)。

3.酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。

4.醚的命名、化學(xué)性質(zhì)?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】

1、官能團(tuán)的優(yōu)先次序規(guī)則。

2、醚的化學(xué)性質(zhì)。

【授課時(shí)數(shù)】 4學(xué)時(shí)

第十章 醛、酮、醌 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解醇和酚主要的化學(xué)性質(zhì)，通過對(duì)比了解分子結(jié)構(gòu)對(duì)化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醛、酮物理性質(zhì)。

3、醛、酮化學(xué)性質(zhì)；親核加成反應(yīng)；氧化還原反應(yīng)；α—H反應(yīng)；鹵仿反應(yīng)結(jié)構(gòu)特征。

4、醌的命名、結(jié)構(gòu)特征及性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、醛酮的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應(yīng)。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、親核加成反應(yīng)活性影響因素（電子效應(yīng)、空間效應(yīng)）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應(yīng)。

【授課時(shí)數(shù)】 4學(xué)時(shí)

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章教學(xué)，使學(xué)生正確理解羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，培養(yǎng)他們分析和解決有機(jī)化學(xué)實(shí)際問題的能力。要求學(xué)生系統(tǒng)地掌握各類羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特征和關(guān)鍵反應(yīng)，了解常見取代羧酸主要的化學(xué)性質(zhì)，把握規(guī)律、抓住機(jī)理，為解決相關(guān)問題奠定必要而堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、羧酸的分類和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質(zhì)。

3、羧酸的化學(xué)性質(zhì)：羧酸酸性及結(jié)構(gòu)對(duì)酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應(yīng)；還原反應(yīng)；α—H反應(yīng)。

4、羧酸衍生物的分類和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質(zhì)。

6、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：水解、醇解、氨解反應(yīng)；反應(yīng)活性比較；還原反應(yīng)；酯縮合反應(yīng)。

7、羥基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名和性質(zhì)。

8、羰基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名；脫羧、氧化和還原反應(yīng)；乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用。【教學(xué)重點(diǎn)】

1、羧酸的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

2、羧酸的化學(xué)性質(zhì)。

3、二元羧酸的受熱分解反應(yīng)。

4、羧酸衍生物的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質(zhì)。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】

1、羧酸分子中的取代基對(duì)羧酸酸性的影響（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場效應(yīng)）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)?！臼谡n時(shí)數(shù)】 6學(xué)時(shí)

第十二章 含氮化合物 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)習(xí)胺的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)，使學(xué)生初步了解含氮化合物的性質(zhì)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、胺類化合物物理性質(zhì)及光譜特征。

3、胺類化合物化學(xué)性質(zhì)：脂肪胺、芳胺酸性；結(jié)構(gòu)對(duì)酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、?；⒒酋；磻?yīng)活性差異；伯、仲、叔醇反應(yīng)鑒別和分離；與亞硝酸反應(yīng)活性差異?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名。

2、胺的化學(xué)性質(zhì)

3、季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)。

4、重氮鹽的制法。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、苯胺分子中苯環(huán)上的取代基對(duì)苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質(zhì)—Hofmann降解反應(yīng)測定胺的結(jié)構(gòu)?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2學(xué)時(shí)

三、教學(xué)基本要求

教師在課堂上采用多媒體結(jié)合板書教學(xué)，詳細(xì)講授每章的重點(diǎn)、難點(diǎn)內(nèi)容；通過作業(yè)的完成加深學(xué)生對(duì)有關(guān)概念、理論等內(nèi)容的理解。重要術(shù)語用英文單詞標(biāo)注。

本課程安排有一定學(xué)時(shí)的自學(xué)內(nèi)容，教師布置自學(xué)提綱或有關(guān)思考題供學(xué)生掌握自學(xué)要點(diǎn)。

平時(shí)安排有作業(yè)或完成讀書報(bào)告。在主要章節(jié)講授完后，布置一定量的作業(yè)習(xí)題、分析討論或撰寫讀書報(bào)告等，加深學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)的理解、運(yùn)用，拓寬學(xué)生的知識(shí)面。

四、教學(xué)方法

本課程每一章節(jié)由理論授課、研討、自學(xué)、作業(yè)或者讀書報(bào)告等方式構(gòu)成。采用的教學(xué)媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學(xué)習(xí)指導(dǎo)書）、課件（包括主講老師對(duì)全書的系統(tǒng)講授，還有重要內(nèi)容的文字提示）。EOL平臺(tái)將作為本課程網(wǎng)絡(luò)教學(xué)輔助平臺(tái)發(fā)布各類通知、訪問資源和學(xué)習(xí)資料、開展在線測試和討論。

本課程在整個(gè)一學(xué)期中安排期中和期末考試。試題有有機(jī)化合物命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)、完成反應(yīng)式、化合物鑒別或分離、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)、有機(jī)合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內(nèi)容，其中至少60分為基礎(chǔ)內(nèi)容，再以平時(shí)課堂問答、討論和測驗(yàn)等各環(huán)節(jié)綜合評(píng)出學(xué)生的最終成績。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學(xué)的內(nèi)容，考試內(nèi)容能客觀反映出學(xué)生對(duì)本門課程主要概念的記憶、掌握程度，對(duì)有關(guān)理論的理解、掌握及綜合運(yùn)用能力。

總評(píng)成績：平時(shí)作業(yè)、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書目 教材：

1.有機(jī)化學(xué)（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機(jī)化學(xué)習(xí)題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)）

2．邢其毅等編寫的《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)）。

3、傅建熙主編的《有機(jī)化學(xué)》

六、本課程與其它課程的聯(lián)系與分工

本課程為專業(yè)基礎(chǔ)課，先修課程為基礎(chǔ)化學(xué)。通過該課程的學(xué)習(xí)使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)方面的理論、實(shí)驗(yàn)技術(shù)原理和技能，為進(jìn)入后繼課學(xué)習(xí)打好基礎(chǔ)。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：

第四篇：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)總結(jié)

班級(jí):分2班姓名:李上學(xué)號(hào):2012011849

時(shí)光飛逝，轉(zhuǎn)眼間這一學(xué)期的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)已經(jīng)結(jié)束，總的來看，我的收獲還是非常大的。大學(xué)以來我只是在上學(xué)期做過無機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，實(shí)話說無機(jī)實(shí)驗(yàn)跟這學(xué)期的有機(jī)實(shí)驗(yàn)相比無論實(shí)驗(yàn)器材、實(shí)驗(yàn)步驟還是實(shí)驗(yàn)要求都是比較簡單的，所以這學(xué)期剛開始接觸有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)時(shí)就被各種各樣不認(rèn)識(shí)的實(shí)驗(yàn)儀器所嚇到了，覺得有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)可能會(huì)比較困難，但是后來發(fā)現(xiàn)其實(shí)并不是這樣，我們所用的教材已經(jīng)把實(shí)驗(yàn)步驟講得非常詳細(xì)，而且課上老師也會(huì)給我們演示實(shí)驗(yàn)裝置的搭建，會(huì)向我們講解實(shí)驗(yàn)的大體流程以及實(shí)驗(yàn)中需要特別注意的地方，所以只要認(rèn)真預(yù)習(xí)，認(rèn)真聽講，嚴(yán)格按照老師的指示來做，還是能夠快速、正確地完成實(shí)驗(yàn)的。

這一學(xué)期的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)讓我學(xué)到了很多東西，不僅讓我學(xué)到了簡單蒸餾，減壓蒸餾，分液，連續(xù)萃取、點(diǎn)樣、升華等基本的、常用的實(shí)驗(yàn)操作，也讓我親自感受了有機(jī)化學(xué)課上曾經(jīng)學(xué)到過的傅克反應(yīng)，帕金反應(yīng)等有機(jī)化學(xué)中重要反應(yīng)的奧妙；不僅我體驗(yàn)到了順利完成實(shí)驗(yàn)、做出預(yù)期產(chǎn)品時(shí)的喜悅和激動(dòng)，也讓我學(xué)會(huì)分析錯(cuò)誤的原因，從失敗中總結(jié)經(jīng)驗(yàn)和教訓(xùn)；但是，我認(rèn)為最為重要的是我們從實(shí)驗(yàn)中學(xué)到了一絲不茍、嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)精神，這對(duì)我們以后的學(xué)習(xí)和工作都是至關(guān)重要的。

當(dāng)然，我認(rèn)為這門課程也有一些可以改進(jìn)的地方，我覺得可以適當(dāng)?shù)丶尤胍坏絻纱卧O(shè)計(jì)性的實(shí)驗(yàn)，這學(xué)期的我們所做的實(shí)驗(yàn)都不是設(shè)計(jì)性的，只要按照教材上的步驟，就一定能夠成功，這樣的實(shí)驗(yàn)對(duì)我們這些以前沒有經(jīng)過嚴(yán)格實(shí)驗(yàn)訓(xùn)練的人來說固然是十分必要的，但是缺點(diǎn)就是不能充分調(diào)動(dòng)大家的積極性讓大家深入思考，有所創(chuàng)新，因此我覺得可以在最后一兩次實(shí)驗(yàn)時(shí)適當(dāng)引入一些設(shè)計(jì)性的部分，讓大家能夠針對(duì)某個(gè)問題進(jìn)行一些有創(chuàng)意的深入的思考與討論。

最后，請(qǐng)?jiān)试S我向本學(xué)期實(shí)驗(yàn)課的兩位老師表示衷心的感謝，沒有他們的幫助，我不可能順利完成這學(xué)期的實(shí)驗(yàn)，不可能有如此大的收獲，謝謝！

第五篇：天津大學(xué)本科生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)(48學(xué)時(shí))教學(xué)大綱

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（48學(xué)時(shí)）教學(xué)大綱

課程名稱：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

課程編號(hào)： 2100192，2100451，2100453 課程性質(zhì)：必修

實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)書名稱：

《基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教程》（第二版），古鳳才，肖衍繁，張明杰，劉炳泗主編，科學(xué)出版社，2005 開課學(xué)院：化工學(xué)院、材料學(xué)院（材料化學(xué)專業(yè)除外）、農(nóng)學(xué)院

一、學(xué)時(shí)、學(xué)分

總學(xué)時(shí)：48 總學(xué)分：3 實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)：48

二、課程簡介

本課程是面向化工學(xué)院、材料學(xué)院（材料化學(xué)專業(yè)除外）、農(nóng)學(xué)院 等各專業(yè)開設(shè)的專業(yè)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)。教學(xué)中安排的實(shí)驗(yàn)都是有機(jī)化學(xué)中非常典型的實(shí)驗(yàn)，包含了常壓蒸餾、減壓蒸餾、抽濾、結(jié)晶、分水等基本實(shí)驗(yàn)操作，一個(gè)學(xué)生一套儀器，獨(dú)立操作，并利用氣相色譜、紅外光譜等現(xiàn)代分析儀器及時(shí)跟蹤反應(yīng)，分析產(chǎn)品純度。在對(duì)學(xué)生進(jìn)行實(shí)驗(yàn)安全教育的同時(shí)，將綠色化學(xué)和原子經(jīng)濟(jì)性等思想貫穿在整個(gè)實(shí)驗(yàn)過程。

本課程以訓(xùn)練學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作為主，每次實(shí)驗(yàn)課前老師對(duì)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、原理和方法進(jìn)行重點(diǎn)闡述，使學(xué)生在預(yù)習(xí)的基礎(chǔ)上對(duì)實(shí)驗(yàn)有更清晰的認(rèn)識(shí)，實(shí)驗(yàn)過程中堅(jiān)決糾正學(xué)生的不規(guī)范操作，嚴(yán)格要求學(xué)生實(shí)驗(yàn)報(bào)告中有規(guī)范的數(shù)據(jù)記錄和討論，為將來從事科學(xué)研究或其他工作打下良好的基礎(chǔ)。

三、實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮妥饔?/p>

本課程的目的就是讓學(xué)生通過實(shí)驗(yàn)掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的基本操作，在今后做更復(fù)雜的實(shí)驗(yàn)時(shí)能觸類旁通，將其分解成基本有機(jī)實(shí)驗(yàn)操作的組合。因此實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，強(qiáng)調(diào)學(xué)生培養(yǎng)良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣，掌握規(guī)范的實(shí)驗(yàn)操作，同時(shí)引導(dǎo)學(xué)生注意觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。通過嚴(yán)格的培訓(xùn)，使學(xué)生養(yǎng)成良好的科研習(xí)慣，為將來從事科學(xué)研究打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

四、實(shí)驗(yàn)具體要求

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)由以下各個(gè)環(huán)節(jié)組成。（1）預(yù)習(xí)

要求學(xué)生須認(rèn)真閱讀實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)書，了解實(shí)驗(yàn)的目的和原理，明確本次實(shí)驗(yàn)中要用的試劑和儀器、實(shí)驗(yàn)的條件和操作步驟，查詢相關(guān)化學(xué)試劑的物性和應(yīng)注意的安全問題，計(jì)算各試劑的比例關(guān)系和理論產(chǎn)量。在此基礎(chǔ)上寫出預(yù)習(xí)報(bào)告，內(nèi)容包括：實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮突驹?、反?yīng)方程式、儀器裝置圖和實(shí)驗(yàn)操作步驟等。（2）指導(dǎo)教師 講解

每次實(shí)驗(yàn)學(xué)生動(dòng)手前，指導(dǎo)教師講解實(shí)驗(yàn)難點(diǎn)和注意事項(xiàng)，通過提問的方式引導(dǎo)學(xué)生深入思考與實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有關(guān)的一些問題，著力培養(yǎng)學(xué)生觀察實(shí)驗(yàn)、綜合考慮問題的能力，使學(xué)生學(xué)會(huì)分析和研究問題的方法。要求學(xué)生真實(shí)記錄所觀察到的現(xiàn)象和所獲得到的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后經(jīng)教師檢查并簽名，實(shí)驗(yàn)及其原始記錄才有效

（3）實(shí)驗(yàn)

學(xué)生親自動(dòng)手組裝儀器、稱量和加入試劑，將觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)忠實(shí)地記錄到實(shí)驗(yàn)報(bào)告紙上，教師則隨時(shí)糾正學(xué)生實(shí)驗(yàn)中錯(cuò)誤操作，引導(dǎo)學(xué)生注意觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、分析問題和解決問題，既要培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力，還要培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)興趣。實(shí)驗(yàn)完畢，學(xué)生應(yīng)當(dāng)清洗自己所用的儀器，養(yǎng)成良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣。

（4）書寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告

實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，學(xué)生應(yīng)分析實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，計(jì)算產(chǎn)率，總結(jié)實(shí)驗(yàn)的心得體會(huì)，并記錄在實(shí)驗(yàn)報(bào)告紙上，交由指導(dǎo)老師檢查簽字后方可離開實(shí)驗(yàn)室。

五、報(bào)告與考核

實(shí)驗(yàn)前指導(dǎo)教師檢查預(yù)習(xí)情況，根據(jù)學(xué)生預(yù)習(xí)報(bào)告和回答問題情況給出預(yù)習(xí)成績。

實(shí)驗(yàn)中，教師考察學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作技能，根據(jù)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作、遵守實(shí)驗(yàn)規(guī)則、實(shí)驗(yàn)紀(jì)律情況以及原始數(shù)據(jù)記錄情況給出實(shí)驗(yàn)操作分。

實(shí)驗(yàn)結(jié)束后學(xué)生書寫實(shí)驗(yàn)報(bào)告，教師根據(jù)學(xué)生實(shí)驗(yàn)報(bào)告書寫的完整性、數(shù)據(jù)處理的合理性、對(duì)實(shí)驗(yàn)的理解和體會(huì)等給出報(bào)告成績。

綜合學(xué)生預(yù)習(xí)、實(shí)驗(yàn)操作和實(shí)驗(yàn)報(bào)告書寫的表現(xiàn)，給出本次實(shí)驗(yàn)的成績。學(xué)生有機(jī)實(shí)驗(yàn)課的最后成績由各次實(shí)驗(yàn)的成績綜合給出。

缺少實(shí)驗(yàn)或報(bào)告者須在實(shí)驗(yàn)教學(xué)結(jié)束前補(bǔ)做和補(bǔ)交，否則不予通過。成績不合格者下學(xué)年重修。

六、實(shí)驗(yàn)主要儀器設(shè)備

有機(jī)實(shí)驗(yàn)常用的玻璃儀器一套，電磁攪拌加熱器，氣流干燥器，精密電子天平，真空水泵，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，熔點(diǎn)儀。實(shí)驗(yàn)中用到的大型分析儀器如下表：

儀器設(shè)備名稱 紅外光譜儀（A.F）紫外-可見光譜儀

氣相色譜儀 型號(hào)、規(guī)格 AVATAR360 TU-1901 CP-3800

數(shù)量 2 4 5

單價(jià)(萬元)5 13

國別、廠家 美國尼高力

北京普析

美國瓦里安

出廠年份 2001 2000 2001

七、實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目

序號(hào)

實(shí)驗(yàn)名稱 蒸餾和減壓蒸餾 內(nèi)容提要

1）實(shí)驗(yàn)室基本知識(shí)介紹

2）常壓蒸餾和減壓蒸餾的實(shí)驗(yàn)

技術(shù)

學(xué)時(shí)

學(xué)生

實(shí)驗(yàn)室

本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 乙酸乙酯的制備 1）酯化反應(yīng)

2）回流、洗滌和干燥的實(shí)驗(yàn)操作 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 天然色素的提取及薄層色譜分析 1）番茄紅素和β－胡蘿卜素的提取

2）薄層色譜分析所提取色素 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 4 乙酰苯胺的制備 1）乙?；磻?yīng)

2）分餾和重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)操作 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 溴乙烷的制備

1）由醇制備溴代物

2）低沸點(diǎn)化合物的處理 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 苯甲酸的制備

1）氧化反應(yīng)

2）相轉(zhuǎn)移催化劑的應(yīng)用 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 乙酰乙酸乙酯的制備 1）酯縮合反應(yīng)

2）金屬鈉的操作

3）減壓蒸餾的實(shí)驗(yàn)操作 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 乙酸正丁酯的制備 1）綠色化學(xué)實(shí)驗(yàn)

2）固體酸做催化劑

3）分水的實(shí)驗(yàn)操作 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室 苯甲醇的制備

多途徑合成 本科生

實(shí)驗(yàn)中心有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室

注：實(shí)驗(yàn) 2、8 任選其一