第一篇：藥用有機化學基礎(chǔ)教學大綱

《藥用有機化學基礎(chǔ)》教學大綱

適用對象：藥學專業(yè)

一、前言

《有機化學》是研究各類有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化及其規(guī)律的一門學科。有機化學與藥學專業(yè)的關(guān)系極為密切。用于防治疾病的藥物，多數(shù)是有機化合物；目前大量涌現(xiàn)的新藥物，也幾乎全是有機化合物。由于有機藥物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)都較復雜，需要有堅實的有機化學知識。生命的運動從分子水平上來說就是有機化合物的運動，因此有機化學與生命現(xiàn)象，有著密切關(guān)系。

本課程要求學生掌握有機化學的基本知識和基礎(chǔ)理論；熟悉有機化合物的定義、分類、官能團、命名方法、結(jié)構(gòu)及重要理化性質(zhì)和立體化學特征，熟悉典型的有機化學反應歷程及有機化學研究的一般方法。了解某些有機化合物的用途及合成。實驗課要求掌握有機化學基本操作技能，官能團的性質(zhì)及典型有機化學反應。熟悉常規(guī)儀器的使用。

總學時為75，其中講課56 學時，實驗 18學時，自學2 學時。

教材選用馬祥志主編高專藥學規(guī)劃教材《有機化學》（中國醫(yī)藥出版社）。

本課程是藥學專業(yè)的必修課。

二、課程內(nèi)容與要求

第一章 緒論 ［ 2 ］

［基本內(nèi)容］

有機化合物和有機化學的概念，有機化合物的結(jié)構(gòu)、特性、分類。研究有機化合物的一般步驟和方法，共價鍵理論，有機化學與藥學的關(guān)系。

［基本要求］

掌握有機化合物和有機化學的概念，共價鍵的斷裂方式。

熟悉有機化學結(jié)構(gòu)理論。

了解有機化合物的電子效應。

第二章 鏈烴 ［ 8 ］

一、烷烴

［基本內(nèi)容］

烷烴的定義，同系列及同分異構(gòu)，烷烴的命名：系統(tǒng)命名法、普通命名法，分子結(jié)構(gòu)，sp 雜化，重要的烷烴。物理性質(zhì)：熔點和沸點的變化規(guī)律?；瘜W性質(zhì)：鹵代反應及歷程，氧化反應，裂化反應。［基本要求］

掌握烷烴的定義、異構(gòu)、烷烴的系統(tǒng)命名法和普通命名法，正、異、新的概念；甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)和sp理解烷烴的分子結(jié)構(gòu)。

了解重要烷烴，烷烴的氧化反應，裂化反應。

二、烯烴 ［基本內(nèi)容］

烯烴的分子結(jié)構(gòu)，sp 雜化，π鍵的形式及特性，烯烴的理化性質(zhì)，加成反應（與 HX、H 2 O、H 2 SO 4

233雜化理論；烷烴的物理性質(zhì)：熔點、沸點的變化規(guī)律；烷烴鹵代反應及其歷程，自由基的穩(wěn)定性的概念。、X 2 及 HOX 等），親電加成及其歷程烯烴加成反應機理，馬氏規(guī)則及其現(xiàn)代理論解釋，重要的烯烴。過氧化物效應及其解釋，硼氫化反應。氧化反應：催化氧化、氧化劑 KMnO 4、O 3 的應用。［基本要求］

掌握乙烯的分子結(jié)構(gòu)，sp雜化理論和π鍵，烯烴加鹵化氫、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸反應，烯烴的硼氫化反應；烯烴與高錳酸鉀的斷鍵氧化與不斷鍵氧化；烯烴的臭氧化反應；烯烴中απ共軛，共軛效應。共軛二烯烴的 1、2-加成和 1、4-加成及其理論解釋。Diels-Alder反應。聚合反應。［基本要求］

掌握二烯烴的分類與命名；共軛二烯親電加成中的 1，2-加成和 1，4-加成；π不飽和醛酮的共軛加成。

熟悉醛酮親核加成反應的歷程，碳負離子的概念。醌的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。

了解重要的醛酮——甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮等。

第八章 羧酸及其衍生物（4）［基本內(nèi)容］

羧酸的結(jié)構(gòu)、分類、命名。羧酸的制法：腈的水解，醇的氧化，格氏試劑合成法。物理性質(zhì)，氫鍵的形成對沸點、水溶性的關(guān)系影響?；瘜W性質(zhì)：羧酸及取代酸的酸性及其影響因素、成鹽反應及其應用，形成羧酸衍生物（酰鹵、酐、酯、酰胺）的反應，α-H 反應，脫羧反應，還原反應。重要的羧酸。

重要的羧酸。［基本要求］

掌握羧酸的分類、命名。羧酸的化學性質(zhì)：酸性及影響酸性的因素，酯化反應，脫羧反應。腈水解制羧酸，格氏試劑制羧酸。

熟悉羧酸的物理性質(zhì)，生成酰鹵的反應，生成酸酐的反應，生成酰胺的反應，還原反應，鹵代酸水解制羥基酸。

了解重要的羧酸——甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸等。［基本內(nèi)容］

羧酸衍生物的分類、命名。物理性質(zhì)?；瘜W性質(zhì)：水解，醇解，氨解及反應機理。酯交換反應。重要的羧酸衍生物。丙二酸二乙酯結(jié)構(gòu)中α蒎烯、β蒎烯、β-蒎烯和 V A 等。了解甾體化合物基本母核；重要甾體化合物及與醫(yī)藥關(guān)系。

三、學時分配

章

一 二 三 四 五

講 課 內(nèi) 容

緒論 鏈烴 脂環(huán)烴

芳香烴 鹵代烴 學時 2 8 2 6 4

六 七 八 九 十 十一 十二 十三 十四 總計

四、參考書目 醇、酚、醚 醛、酮和醌

羧酸及其羧酸衍生物 立體異構(gòu)

有機含氮、含磷化合物 糖類

氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸 雜環(huán)化合物和生物堿

脂類、萜類和甾族化合物 4 4 6 4 4 2 4

(自學)56 1 ．劉斌、李瑋路主編 《有機化學》，人民衛(wèi)生出版社 2003 年．胡宏紋 編 《有機化學》

高等教育出版社 1998 年

《藥用有機化學實驗》教學大綱

適應對象：藥學專業(yè)

一、前言

《有機化學實驗》是為基礎(chǔ)藥學專業(yè)學生開設的專業(yè)基礎(chǔ)實驗課程，其內(nèi)容包括有機化合物性質(zhì)實驗、有機化學基本操作實驗、有機立體化學模型實驗和綜合性實驗。

本課程要求學生加深理解有機化學得基本理論和基本知識，掌握有機化學研究的基本方法和基本實驗操作技能。掌握有機化學前沿學科的實驗方法。培養(yǎng)學生具有分析問題和解決問題的能力，培養(yǎng)學生具有實事求是的科學作風和嚴謹踏實的科學態(tài)度，為在后期專業(yè)課程學習、專業(yè)實踐以及未來工作中奠定基礎(chǔ)。

總學時為 18。

教材選用伍昆賢主編《有機化學實驗》，中國醫(yī)藥科技出版社，2004 出版 本課程為基礎(chǔ)藥學。

二、課程內(nèi)容與要求

實驗一 官能團鑒定

（一）（2）［基本內(nèi)容］

不飽和烴、芳香烴、鹵代烴官能團的鑒定方法，有關(guān)化學反應。［基本要求］

掌握烴和鹵烴官能團鑒定方法。熟悉實驗室操作規(guī)范、規(guī)章制度等。實驗二 蒸餾和沸點的測定（2）［基本內(nèi)容］

蒸餾和沸點測定的意義，蒸餾的原理，蒸餾儀器的使用，蒸餾裝置的安裝，蒸餾的操作方法，沸點的測定。

［基本要求］

掌握常量法和微量法測定沸點的原理和方法。了解測定沸點的意義。實驗三 水蒸汽蒸餾（2）［基本內(nèi)容］

水蒸汽蒸餾的意義，水蒸汽蒸餾的原理，水蒸汽蒸餾儀器的使用，水蒸汽蒸餾裝置的安裝，水蒸汽蒸餾的操作方法。

［基本要求］

掌握水蒸氣的原理和方法。了解水蒸氣蒸餾的意義。實驗四 熔點的測定（2）

［基本內(nèi)容］

熔點測定的意義，熔點測定的原理，熔點測定的裝置，熔點測定的操作方法（毛細管法）。

［基本要求］

掌握測定熔點的操作。了解熔點測定的意義。實驗五 官能團鑒定

（二）（2）［基本內(nèi)容］

醇、酚、醚、醛酮、羧酸的鑒定方法，有關(guān)化學反應。

［基本要求］

掌握含氧有機物官能團鑒定方法。熟悉實驗室操作規(guī)范、規(guī)章制度等。實驗六 糖的化學性質(zhì)（2）［基本內(nèi)容］

驗證糖的化學性質(zhì)。［基本要求］

驗證糖的化學性質(zhì)。

掌握糖類化合物的鑒別方法。

實驗七 乙酸乙酯的制備（2）［基本內(nèi)容］

羧酸和醇的酯化反應原理，乙酸乙酯的制備方法，提高產(chǎn)率的措施，簡單分餾的意義，簡單分餾的原理，簡單分餾儀器的使用，簡單分餾裝置的安裝，簡單分餾的操作方法。［基本要求］

了解從有機酸合成酯的一般原理和方法。熟練掌握蒸餾、洗滌、干燥等基本操作。實驗八 乙酰苯胺的制備（2）［基本內(nèi)容］

胺類的?；磻?，乙酰苯胺的制備方法。簡單分餾的意義，簡單分餾的原理，簡單分餾儀器的使用，簡單分餾裝置的安裝，簡單分餾的操作方法。

［基本要求］

學習苯胺乙?；磻脑砗蛯嶒灢僮?。掌握分餾裝置的使用原理及操作方法。實驗九 2-甲基-2-己醇制備（2）［基本內(nèi)容］

2-甲基-2-己醇制備反應原理，制備方法，儀器的安裝。［基本要求］

學習格氏試劑的制備，了解其在有機合成上的應用及進行格氏反應的條件。

進一步掌握攪拌、回流、萃取、洗滌及蒸餾等操作。進一步掌握無水操作的方法。

三、實驗學時安排分配表

實驗編號 實驗一 實驗二 實驗三 實驗四 實驗五 實驗六 實驗七 實驗八 實驗九 總計

題目

官能團鑒定

（一）沸點測定 水蒸氣蒸餾 熔點測定

官能團鑒定

（二）糖的化學性質(zhì) 乙酸乙酯的制備 乙酰苯胺的制備 2-甲基-2-己醇制備

學時 2 2 2 2 2 2 2 2 2 18

第二篇：基礎(chǔ)有機化學教學大綱

（一）基礎(chǔ)有機化學教學大綱

學時分配（按90學時制定，其中2學時機動。）: 第1章

緒論（1學時）

第2章

有機化合物的分類 表示方法 命名（4學時）第3章

立體化學（4學時）

第4章

烷烴 自由基取代反應（3學時）

第5章

紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學時）

第6章

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應β-消除反應（4學時）第7章

鹵代烴

有機金屬化合物（2學時）

第8章

烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學時）第9章

炔烴（2學時）第10章

醇和醚（5學時）

第11章

苯和芳香烴、芳香親電取代反應（6學時）第12章

醛和酮

親核加成共軛加成（6學時）第13章

羧酸（3學時）

第14章

羧酸衍生物 ?；忌系挠H核取代反應（5學時）第15章

碳負離子 縮合反應（5學時）第16章

周環(huán)反應（4學時）第17章

胺（4學時）

第18章

含氮芳香化合物 芳香親核取代反應（4學時）第19章

酚和醌（5學時）第20章

雜環(huán)化合物（3學時）第21章

單糖、寡糖和多糖（4學時）

第22章

氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（3學時）第23章

萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學時）第24章

有機合成基礎(chǔ)（分散在各章）第25章

新型有機合成方法（閱讀材料）

第26章

有機材料、合成高分子和超分子（閱讀材料）第27章

期刊、文獻和網(wǎng)絡檢索（閱讀材料）

教學計劃

只列各章的主題、內(nèi)容提綱和教學要求。詳細內(nèi)容和知識點參見教材中各章的指導提綱。

第1章

緒論（1學時）

本章主題

有機化學的昨天、今天和明天

內(nèi)容和教學要求：有機化學和有機化合物的定義；有機化合物的特性；有機結(jié)構(gòu)理論的基本要點；有機化學的歷史及近代有機化學的研究方向。

注：“1.3化學鍵、1.4酸堿的概念”請學生自己閱讀教材。

第2章

有機化合物的分類 表示方法 命名（4學時）

本章主題1 有機化合物的分類

內(nèi)容和教學要求：有機化合物按碳架分類；有機化合物按官能團分類。本章主題2 有機化合物的表達方式

內(nèi)容和教學要求：有機化合物構(gòu)造式的表達方式；有機化合物立體結(jié)構(gòu)的表達方式。本章主題3 有機化合物的同分異構(gòu)

內(nèi)容和教學要求：同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念；各類同分異構(gòu)體的定義及實例說明；各類同分異構(gòu)體的互相關(guān)系。

本章主題4 有機化合物的命名

內(nèi)容和教學要求：一級、二級、三級、四級碳原子；一級、二級、三級氫原子； IUPAC、CCS命名法的基本要點；有機化合物名稱的基本格式；各類有機物、烷基、亞基、烯基、炔基英文名稱的特征詞尾；常見官能團的詞頭、詞尾名稱；在普通命名法中各種詞頭的含義；最低系列原則；順序規(guī)則的基本內(nèi)容；手性；手性碳原子；確定R、S構(gòu)型、Z、E構(gòu)型、順、反構(gòu)型的原則；普通命名法的基本內(nèi)容。

第3章

立體化學（4學時）

本章主題1 立體化學

內(nèi)容和教學要求：立體化學的定義、動態(tài)立體化學和靜態(tài)立體化學的任務。本章主題2 軌道雜化與碳原子價鍵的方向性和有機分子立體形象的關(guān)系 內(nèi)容和教學要求：sp3雜化、sp2雜化、sp雜化的含義；σ鍵和π鍵的定義和特點；有機分子的立體形象。

本章主題3 構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體和構(gòu)象分析

內(nèi)容和教學要求：構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體、極限構(gòu)象、重疊型構(gòu)象、交叉型構(gòu)象、穩(wěn)定構(gòu)象、優(yōu)勢構(gòu)象、構(gòu)象勢能關(guān)系圖、構(gòu)象分布、構(gòu)象分析的系列知識；鏈型化合物的構(gòu)象：乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象、高級烷烴的構(gòu)象；鏈型構(gòu)象的表示方法（鋸架式、傘式、Newman投影式）；環(huán)型化合物的構(gòu)象：環(huán)己烷的椅型構(gòu)象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環(huán)己烷的船型構(gòu)象（船型、扭船型、能量差）；構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，取代環(huán)己烷的構(gòu)象（一取代、二取代、a鍵與e鍵取代基的能量差）； 環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象；十氫化萘的順式構(gòu)象和反式構(gòu)象（順與反十氫化萘能量差的計算）。

本章主題4 構(gòu)型 旋光異構(gòu)體

內(nèi)容和教學要求：旋光性與分子結(jié)構(gòu)的對稱因素；手性、手性分子、手性中心、手性軸、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光異構(gòu)體的表達方式、費歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式；構(gòu)型標記法；相對構(gòu)型、D?L構(gòu)型標記法、絕對構(gòu)型、R?S構(gòu)型標記法；與旋光異構(gòu)體相關(guān)的慨念：對映體與非對映體、內(nèi)消旋體、蘇式與赤式、差向異構(gòu)體、差向異構(gòu)化、外消旋化、外消旋體、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不對稱碳原子；手性碳原子的個數(shù)與旋光異構(gòu)體的數(shù)目。含手性軸化合物的立體異構(gòu)體（積二烯、螺環(huán)、聯(lián)苯類）；含手性面化合物的立體異構(gòu)體（螺旋烴）。

本章主題5 外消旋體的拆分（簡單介紹）

內(nèi)容和教學要求：機械法、接種結(jié)晶析解法、化學法、生物化學法和色譜分離法。本章主題6 不對稱合成（簡單介紹）

內(nèi)容和教學要求：不對稱合成；立體選擇性反應、e.e.值；立體專一性反應。

第4章

烷烴 自由基取代反應（3學時）

本章主題1 烷烴的定義及分類

內(nèi)容和教學要求：烷烴的定義、分類（烷烴、鏈烷烴、環(huán)烷烴、集合環(huán)烷烴、螺環(huán)烷烴、橋環(huán)烷烴）及結(jié)構(gòu)特征。

本章主題2 烷烴的物理性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：沸點、熔點、偶極矩、相對密度、溶解度的定義，烷烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律；相似者相溶的原則。

本章主題3 有機反應

內(nèi)容和教學要求：有機反應的分類方式及各類反應的名稱；自由基反應、均裂、鍵解離能、自由基；離子型反應、異裂、正離子、負離子、親電反應、親核反應、取代反應、親電試劑、親核試劑；協(xié)同反應、環(huán)狀過渡態(tài)、基元反應等；有機反應機理的定義及表達；反應勢能圖的繪制、分析及應用、碰撞理論，過渡態(tài)理論和哈蒙特假設、活化能、過渡態(tài)、活性中間體、熱力學和化學平衡、動力學與反應速率等。

本章主題4 自由基反應

內(nèi)容和教學要求：碳自由基的定義和結(jié)構(gòu)，鍵解離能和自由基穩(wěn)定性的關(guān)系，碳自由基穩(wěn)定性的排列順序；自由基反應的共性、自由基反應的機理、自由基反應三個階段的特征等。

本章主題5 烷烴的鹵化反應

內(nèi)容和教學要求：烷烴鹵化反應的定義、反應式、反應機理及表達、反應勢能圖的繪制及分析、鹵化反應的分類及活性比較、反應體系的能量變化、反應選擇性的分析。

注：烷烴的其它化學性質(zhì)如：熱裂、自動氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學，環(huán)烷烴的自由基取代反應及小環(huán)化合物的開環(huán)反應，兩種反應與環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及反應條件的關(guān)系組織學生討論。與工業(yè)生產(chǎn)相關(guān)的知識（如石油工業(yè)和烷烴的來源）和術(shù)語（如辛烷值等）學生自己閱讀。

第5章

紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學時）

本章主題1 紫外光譜

內(nèi)容和教學要求：紫外光譜的基本原理及相關(guān)概念：各類電子躍遷、生色基、助色基、增色效應、減色效應、藍移和紅移等；紫外光譜圖；?max與化學結(jié)構(gòu)的關(guān)系（伍德沃德和費塞爾規(guī)則）。

本章主題2 紅外光譜

內(nèi)容和教學要求：紅外光譜的基本原理及相關(guān)概念：振動自由度、伸縮振動、變形振動、吸光度、吸收系數(shù)、透射比、官能團區(qū)、指紋區(qū)；影響化學鍵和基團特征頻率的 因素；重要官能團的紅外特征吸收峰的位置；圖譜的解析。

本章主題3 核磁共振

內(nèi)容和教學要求：核磁共振的基本原理及相關(guān)概念：質(zhì)子核磁共振、13C核磁共振、各種屏蔽效應、各向異性效應、化學位移、偶合、偶合常數(shù)、非對映異位質(zhì)子、對映異位質(zhì)子、等位質(zhì)子、化學等價、化學位移等價等；在核磁共振譜中，1H和13C的化學位移；偶合裂分規(guī)律；圖譜的解析。

本章主題4 質(zhì)譜

內(nèi)容和教學要求：質(zhì)譜的基本原理及相關(guān)概念：快原子轟擊、分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩(wěn)離子；麥克拉夫梯重排；相對豐度等；質(zhì)譜的裂解規(guī)律。

第6章

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應

-消除反應（4學時）

本章主題1 有機化學中的電子效應

內(nèi)容和教學要求：誘導效應的定義和特點、吸電子基團、給電子基團；共軛效應的定義和特點、離域體系；超共軛效應；場效應。

本章主題2 碳正離子

內(nèi)容和教學要求：一級碳正離子、二級碳正離子、三級碳正離子；解離能，電離能；橋頭碳正離子、剛性結(jié)構(gòu)。碳正離子的穩(wěn)定性和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素。

本章主題3 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應

內(nèi)容和教學要求：親核取代反應的定義；底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團； 親核取代反應的機理和特點：SN1反應的定義、機理、立體化學、特點及應用；溶劑解反應，溫斯坦離子對機理；瓦格奈爾－梅爾外因重排的機理、構(gòu)型保持，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；SN2反應的定義、機理、立體化學、瓦爾登轉(zhuǎn)換；分子內(nèi)的SN2反應；影響親核取代反應的因素：反應物結(jié)構(gòu)與反應機理關(guān)系的分析、溶劑對反應機理影響的分析、離去基團離去能力對反應機理影響的分析、試劑親核性大小對反應機理影響的分析。

本章主題4 β-消除反應

內(nèi)容和教學要求：消除反應的定義，β-消除反應的機理：E1反應、E2反應、Elcb反應、區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應、扎依切夫規(guī)則、扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除。

本章主題5 SN1、SN2、E1、E2四種反應機理共存和競爭的分析 內(nèi)容和教學要求：用表格形式總結(jié)；實例分析。

第7章

鹵代烴

有機金屬化合物（2學時）

本章主題1 鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點

內(nèi)容和教學要求：脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級、二級和三級鹵代烴；乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、鄰二鹵代烴、鹵仿；碳鹵鍵的結(jié)構(gòu)特點；鹵代烴的構(gòu)象特點。

本章主題2 鹵代烴的物理性質(zhì) 內(nèi)容和教學要求：鹵代烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，鹵代烴的結(jié)構(gòu)對其物理性質(zhì)的影響，可極化性的概念及影響可極化性的因素。

本章主題3 有機金屬化合物

內(nèi)容和教學要求：有機金屬化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點（硼烷的三中心兩電子鍵）、格氏試劑和有機鋰試劑的制備和性質(zhì)。

本章主題4 鹵代烴在有機合成中的應用

內(nèi)容和教學要求：鹵代烴在有機合成中的作用：鹵代烴經(jīng)親核取代反應制備各類官能團化合物如新的鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或銨鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；鹵代烴經(jīng)消除反應制備烯和炔、鹵代烴經(jīng)與金屬有機化合物的偶聯(lián)反應制備高級烴類化合物、鹵代烷經(jīng)還原生成烴等（總結(jié)和實例分析）。

注：鹵代烴的鑒別：用AgNO3溶液鑒別1°、2°、3°RX，鑒別RI、RBr、RCl請同學自學。

第8章

烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學時）

本章主題1 烯烴的分類和各類烯烴的結(jié)構(gòu)特征

內(nèi)容和教學要求：烯烴、單烯烴、二烯烴（累積二烯烴、共軛二烯烴；孤立二烯烴）、多烯烴和共軛烯烴；烯烴的官能團；單烯烴和共軛烯烴的結(jié)構(gòu)特征；順、反異構(gòu)體、Z構(gòu)型、E構(gòu)型。

本章主題2 烯烴的物理性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：單烯烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，共軛烯烴物理性質(zhì)的特點。

本章主題3 烯烴的加成反應

內(nèi)容和教學要求：（1）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反應機理：環(huán)正離子中間體機理，碳正離子中間體機理，離子對中間體機理，三中心過渡態(tài)機理；親電加成的立體化學：反式加成，順式加成；立體專一性反應，立體選擇性反應；構(gòu)象最小改變原理；親電加成的區(qū)域選擇性，馬爾可夫規(guī)則（簡稱馬氏規(guī)則）。（2）烯烴的自由基加成反應：過氧化效應（或卡拉施效應）；反馬氏規(guī)則；（3）共軛雙烯的1,4－加成（4）Diels-Aider反應： S-順式構(gòu)象，S-反式構(gòu)象，內(nèi)型產(chǎn)物，外型產(chǎn)物，次級軌道作用。

本章主題4 烯烴的還原反應

內(nèi)容和教學要求：催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化；烯烴的硼氫化-還原反應。

本章主題5 烯烴的氧化

內(nèi)容和教學要求：烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化；烯烴的臭氧化-分解反應；烯烴的硼氧化-氧化反應，四中心過渡態(tài)機理；烯烴的環(huán)氧化反應。

本章主題6 烯烴的自由基取代反應 內(nèi)容和教學要求：烯烴的α-鹵代。

本章主題7 卡賓

內(nèi)容和教學要求：卡賓的結(jié)構(gòu)：單線態(tài)、三線態(tài)；類卡賓；卡賓的制備，卡賓與碳碳雙鍵的加成反應。本章主題8 共振論

內(nèi)容和教學要求：共振論的基本思想、寫共振極限式的原則要求、共振極限結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別。

本章主題9 分子軌道理論，休克爾分子軌道法

內(nèi)容和教學要求：分子軌道理論的基本思想，直鏈共軛多烯分子軌道的特征及相關(guān)術(shù)語，如：成鍵軌道，反鍵軌道，非鍵軌道，定域軌道，離域軌道，離域能，節(jié)面；分子軌道的對稱性，鏡面，二重旋轉(zhuǎn)軸等。

本章主題10 烯烴結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測定方法

內(nèi)容和教學要求：用溴的四氯化碳溶液鑒別烯烴，用高錳酸鉀溶液鑒別和測定烯烴的結(jié)構(gòu)，用臭氧化-分解反應測定烯烴的結(jié)構(gòu)。

注：烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請同學自學。

第9章

炔烴（2學時）本章主題1 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)差異及對性質(zhì)的影響。本章主題2 炔烴化學性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：炔烴化學性質(zhì)的一覽表；烯烴和炔烴化學性質(zhì)的對比分析。本章主題3 炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測定

內(nèi)容和教學要求：用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用銅氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴；用臭氧化-分解反應測定炔烴的結(jié)構(gòu)。

本章主題4 炔烴的制備

內(nèi)容和教學要求：用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯(lián)反應或氧化偶聯(lián)反應制備高級炔烴。

第10章

醇和醚（5學時）

本章主題1 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：醇的結(jié)構(gòu)特點；醇的結(jié)構(gòu)對醇的物理性質(zhì)的影響；醇的結(jié)構(gòu)對醇的化學性質(zhì)的影響。

本章主題2 醇的酸堿性

內(nèi)容和教學要求：電子效應和空間效應對醇酸堿性的影響；醇羥基中氫的反應。本章主題3 醇和無機酸及無機酰鹵的反應

內(nèi)容和教學要求：醇與硝酸的反應和反應機理；醇與硫酸的反應和反應機理；醇與鹽酸的反應和反應機理；醇與無機酰鹵的反應和反應機理。

本章主題4 醇的氧化和脫氫

內(nèi)容和教學要求：氧化反應的概述；一般的氧化反應；特殊的氧化反應；醇的脫氫反應。

本章主題5 多元醇的特殊反應

內(nèi)容和教學要求：鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化；頻哪醇重排。本章主題6 醇的制備及醇在有機合成中的應用 內(nèi)容和教學要求：醇制備方法的歸納總結(jié)；用格氏試劑、有機鋰試劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應制醇的方法總結(jié)；醇在有機合成中的應用。

本章主題7 醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：醚的結(jié)構(gòu)特點；醚的結(jié)構(gòu)對醚的化學性質(zhì)的影響；醚的自動氧化；醚形成钅羊鹽；醚的碳氧鍵斷裂反應。

本章主題8 1,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應

內(nèi)容和教學要求：1,2-環(huán)氧化合物酸性開環(huán)的反應機理；1,2-環(huán)氧化合物堿性開環(huán)的反應機理；開環(huán)反應的應用。

本章主題9 醚的制備

內(nèi)容和教學要求：威廉森合成法；醇分子間失水；烯烴的烷氧汞化-去汞還原法；三種方法的對比總結(jié)。

本章主題10 相轉(zhuǎn)移催化劑

內(nèi)容和教學要求：相轉(zhuǎn)移催化劑的結(jié)構(gòu)特點；相轉(zhuǎn)移催化原理；相轉(zhuǎn)移催化劑在有機合成中的應用。

第11章

苯和芳香烴、芳香親電取代反應（6學時）

本章主題1 芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：苯的結(jié)構(gòu)特性和苯的表達方式；芳香性；分子軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價鍵理論；多苯代脂烴、聯(lián)苯類化合物和稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特性；芳香烴的加成反應、還原反應和氧化反應。

本章主題2 芳環(huán)上的親電取代反應

內(nèi)容和教學要求：苯親電取代反應的一般式、反應機理、反應勢能圖；取代基的定位效應理論；多元親電取代的經(jīng)驗規(guī)律；芳香親電取代反應的類別：硝化反應、鹵化反應（注意苯環(huán)的鹵化和芳環(huán)側(cè)鏈鹵化的區(qū)別）、磺化反應、傅-克反應、加特曼—科赫反應、氯甲基化反應。

本章主題3 非苯芳香體系

內(nèi)容和教學要求：休克爾規(guī)則；應用休克爾規(guī)則判別非苯芳香體系的芳香性。注；芳烴的來源（煤焦油、石油芳構(gòu)化）和多環(huán)芳烴的合成由學生自己閱讀教材。

第12章

醛和酮

親核加成共軛加成（6學時）

本章主題1 醛酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：醛酮的結(jié)構(gòu)特征和反應性分析；醛酮的構(gòu)象。本章主題2 羰基的親核加成

內(nèi)容和教學要求：羰基親核加成的定義、表達、反應機理和反應的立體選擇性，親核加成的類別：與有機金屬化合物的加成、與氫氰酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成；手性誘導作用、克萊姆規(guī)則

一、克萊姆規(guī)則二。

本章主題3 共軛不飽和醛、酮的加成反應

內(nèi)容和教學要求：α,β?不飽和醛酮的加成反應的分類及規(guī)律，1,4?共軛加成的反應 機理和反應的立體選擇性，麥克爾加成反應的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及其在合成中的應用；

本章主題4 醛、酮的還原

內(nèi)容和教學要求：將羰基還原成亞甲基的三種方法：克萊門森還原法、烏爾夫?凱惜納?黃鳴龍還原法、縮硫酮氫解法；將羰基還原成CHOH的幾種方法及這些方法的反應條件和立體選擇性的特點：催化氫化、用氫化鋰鋁或硼氫化鈉還原、用乙硼烷還原，麥爾外因?彭杜爾夫還原；這些方法的適用范圍。用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應條件，反應機理和反應產(chǎn)物等方面的區(qū)別，各種還原方法應用于α,β?不飽和醛酮時的反應規(guī)律和反應選擇性。

本章主題5 鹵仿反應

內(nèi)容和教學要求：醛酮α?氫鹵化的酸催化反應機理和堿催化反應機理，這兩種催化反應在催化劑用量，反應的區(qū)域選擇性及反應進程控制方面的區(qū)別。鹵仿反應的定義、表達、機理及應用.。

本章主題6 重排反應

內(nèi)容和教學要求：貝克曼重排的定義、反應式、反應機理、立體化學特點及其在合成和測定肟構(gòu)型方面的應用。法沃斯基重排反應的定義、反應式、反應機理和應用；二苯乙醇酸重排的定義，反應式、反應機理和應用；異丙苯氧化重排的定義、反應式、反應機理和應用；拜爾—魏立格氧化重排的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及在合成中的應用。

本章主題7 葉立德

內(nèi)容和教學要求：葉立德、葉立德的結(jié)構(gòu)特征；魏悌息試劑、魏悌息—霍納爾試劑、魏悌息反應和魏悌息—霍納爾反應的反應機理以及這兩個反應在合成上的區(qū)別及應用，硫葉立德；硫葉立德在合成上的應用。

本章主題8 醛酮的氧化

內(nèi)容和教學要求：醛的氧化：一般性氧化、自氧化反應的定義和反應機理、康尼查羅反應的定義、反應式、反應機理及應用；酮的氧化：一般性氧化、拜爾—魏立格氧化重排。

本章主題9 醛酮的制備（自學）

內(nèi)容和教學要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、環(huán)己酮的重要工業(yè)生產(chǎn)；醛酮的實驗室制備方法：芳烴的氧化、二鹵代烴的水解、醇的氧化、酰鹵的還原、腈的還原水解。

本章主題10 醛酮的鑒別

內(nèi)容和教學要求：利用醛酮與氨衍生物的反應提純和鑒定醛酮；利用鹵仿反應鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試劑鑒別醛和酮。

第13章

羧酸（3學時）

本章主題1 羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：羧酸的結(jié)構(gòu)對羧酸物理性質(zhì)的影響；羧酸和羧酸鹽的結(jié)構(gòu)特點的 8 區(qū)別；羧酸的結(jié)構(gòu)特點和反應性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的強弱及影響酸性強弱的各種因素；羧酸的成鹽反應，羧酸與重氮鹽的反應；赫爾—烏爾哈—澤林斯基反應及反應機理；羧酸與格氏試劑或有機鋰試劑的反應及反應機理，羧酸被LiAlH4或B2H6還原及反應機理。

本章主題2 酯化反應

內(nèi)容和教學要求：酯化反應的定義；酯化反應的三種反應機理；分子內(nèi)酯化和分子間酯化。

本章主題3 脫羧反應

內(nèi)容和教學要求：羧酸脫羧反應的定義，脫羧反應的環(huán)狀過渡態(tài)機理，脫羧反應的負離子機理，脫羧反應的自由基機理，柯爾伯反應，漢斯狄克反應，克利斯脫反應，柯齊反應；二元羧酸的脫羧反應及規(guī)律。布朗克規(guī)則。

本章主題4 羧酸的制備

內(nèi)容和教學要求：羧酸制備方法的歸納總結(jié)：烯、炔、芳烴、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏試劑或有機鋰試劑與二氧化碳反應制羧酸；羧酸的工業(yè)生產(chǎn)；尼龍66和尼龍1010的合成。

本章主題5 羧酸的分離和提純

內(nèi)容和教學要求：利用羧酸及其鹽的酸堿性和溶解性分離提純羧酸。專題討論：鹵代酸、羥基酸的合成和反應（學生自己完成）

第14章

羧酸衍生物 ?；忌系挠H核取代反應（5學時）

本章主題1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：羧酸衍生物物理性質(zhì)的一般規(guī)律，氫鍵對物理性質(zhì)的影響；羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)共性及差異，結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)關(guān)系的分析。

本章主題2 酰基碳上的親核取代反應

內(nèi)容和教學要求：?；忌嫌H核取代反應的一般表達式，酸性催化反應機理和堿性催化反應機理，結(jié)構(gòu)對反應的影響、羧酸衍生物親核取代反應的活性順序及各類羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反應條件；水解反應、皂化反應、醇解反應、酯交換反應、氨（胺）解反應的定義和機理。

本章主題3 羧酸衍生物與有機金屬化合物反應（出自學提綱，學生自己總結(jié)）內(nèi)容和教學要求：羧酸衍生物與有機金屬化合物反應的機理、條件、活性比較和適用范圍。

本章主題4 羧酸衍生物的各種還原反應

內(nèi)容和教學要求：羧酸衍生物各種還原反應的總結(jié)，鮑維特-勃朗克還原反應的定義和反應機理。

本章主題5 烯酮

內(nèi)容和教學要求：烯酮的定義、結(jié)構(gòu)特點、制備及反應。?-丙內(nèi)脂的結(jié)構(gòu)特點和反應。

本章主題6 瑞佛馬斯基反應

內(nèi)容和教學要求：瑞佛馬斯基反應的定義、反應式和反應機理。本章主題7 酯熱裂

內(nèi)容和教學要求：酯熱裂和黃原酸酯熱裂的定義、反應式、反應機理、反應的立體選擇性及區(qū)域選擇性。

本章主題7 羧酸衍生物的制備（出自學提綱，學生自己總結(jié)）

內(nèi)容和教學要求：羧酸及羧酸衍生物的互相轉(zhuǎn)換關(guān)系；酰鹵的制備；酸酐制備方法的歸納；酰胺制備方法的歸納；酯制備方法的歸納；腈制備方法的歸納。

注：碳酸及碳酸的衍生物（學生自己閱讀）。

第15章

碳負離子 縮合反應（5學時）

本章主題1 ?-氫的酸性和羰基活性的分析

內(nèi)容和教學要求：氫碳酸的概念和其酸性強弱的表示；酸性強弱的測定以及影響酸性強弱的各種因素；羰基化合物活性強弱的分析和排序。

本章主題2 烯醇負離子

內(nèi)容和教學要求：酮式和烯醇式的概念、互變異構(gòu)及它們穩(wěn)定性的分析；烯醇負離子的形成、共振式和離域式、烯醇的雙位反應性能；羰基化合物烯醇化的反應機理，不對稱酮動力學控制的烯醇化反應和熱力學控制的烯醇化反應。

本章主題3 羥醛縮合反應

內(nèi)容和教學要求：羥醛縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類，醛自身縮合和酮自身縮合的區(qū)別，交叉羥醛縮合反應中反應方向的控制，定向羥醛縮合反應中，反應方向和反應區(qū)域性選擇的控制。

本章主題4 酯縮合

內(nèi)容和教學要求：酯縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類，在酯縮合反應中，堿性縮合劑和溶劑的選擇，在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應方向和反應區(qū)域選擇性的控制；醛、酮、酯的烴基化、?；磻?。烯胺的結(jié)構(gòu)、烯胺的雙位反應性能；插烯系規(guī)則。

本章主題5 ?-二羰基化合物在有機合成中的應用

內(nèi)容和教學要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；?-二羰基化合物烴基化、?；磻奶攸c及對反應條件的要求，不對稱酮和?-二羰基化合物在烴基化、?；磻械膮^(qū)域選擇性；酮式分解和酸式分解的概念；?-二羰基化合物在有機合成中的應用。

本章主題6 其它縮合反應

內(nèi)容和教學要求：曼尼希反應的定義、反應式、反應機理和反應的區(qū)域選擇性；魯賓遜增環(huán)反應的定義和反應式；蒲爾金反應的定義和反應式；腦文格反應的定義、反應式和反應機理；達參反應的定義、反應式和反應機理；安息香縮合反應的定義、反應式和反應機理，極性翻轉(zhuǎn)的概念。各類縮合反應在有機合成中的應用。

第16章

周環(huán)反應（4學時）

本章主題1 分子軌道對稱守恒原理

內(nèi)容和教學要求：周環(huán)反應的定義和慨況簡介，協(xié)同反應的定義，環(huán)狀過渡態(tài)；分 子軌道對稱守恒原理簡介；前線軌道理論的概念和中心思想；前線軌道，前線電子，最高占有軌道，最低未占軌道，單占軌道；基態(tài)，激發(fā)態(tài)；直鏈共軛多烯分子軌道的一些特點。

本章主題2 電環(huán)化反應

內(nèi)容和教學要求：電環(huán)化反應的定義、立體化學表示方法、反應機理和立體選擇規(guī)則；同位相重疊，異位相重疊，對稱性允許，對稱性禁阻，順旋，對旋；電環(huán)化反應的實例分析。

本章主題3 環(huán)加成反應

內(nèi)容和教學要求：環(huán)加成反應的定義、分類、立體化學表示方法、反應機理和立體化學選擇規(guī)則；同面，異面；雙烯體，親雙烯體，正常的D-A反應，反常的D-A反應，中間的D-A反應；偶極共振式，1,3-偶極體，親偶極體，1,3-偶極環(huán)加成反應的定義、分類、反應機理；HOMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應，LUMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應。HOMO-LUMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應；環(huán)加成反應的實例分析。

本章主題4 ?-遷移反應

內(nèi)容和教學要求：σ-遷移反應的定義、命名、立體化學表示方法，反應機理和立體選擇規(guī)則；奇碳共軛體系自由基的非鍵軌道的特點；?-遷移反應的實例分析。

注：能級相關(guān)理論，芳香過渡態(tài)理論（不要求，學生選學）。

第17章

胺（4學時）

本章主題1 胺 四級銨鹽 四級銨堿 氧化胺

內(nèi)容和教學要求：胺的定義、分類、結(jié)構(gòu)特點和表示方式；氫鍵對胺物理性質(zhì)的影響；四級銨鹽的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式；四級銨堿的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式；氧化胺的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式。

本章主題2 胺的堿性

內(nèi)容和教學要求：胺堿性強弱的表示和影響堿性強弱的因素；胺的成鹽反應。本章主題3 相轉(zhuǎn)移催化劑（參見第十章主題10）本章主題4 霍夫曼消除和科普消除

內(nèi)容和教學要求：霍夫曼消除反應的定義、反應機理、反應的區(qū)域選擇性和立體選擇性；氧化胺的制備和科普消除反應的定義、反應機理、反應的區(qū)域選擇性和立體選擇性；總結(jié)和分析各種消除反應機理的特點。

本章主題5 胺的鑒別

內(nèi)容和教學要求：利用興斯堡反應鑒別一級、二級和三級胺（反應式和實驗現(xiàn)象）；利用胺和亞硝酸的反應鑒別一級、二級和三級胺（反應式和實驗現(xiàn)象）。

本章主題6 重氮甲烷

內(nèi)容和教學要求：重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和制備；重氮甲烷與酸性物質(zhì)、醛、酮和羧酸衍生物的反應。

本章主題7 胺的制備

內(nèi)容和教學要求：氨和胺的烷基化；蓋布瑞爾合成法；用醇制備；硝基化合物的還原；腈、酰胺、肟的還原；醛、酮的還原胺化及反應機理、劉卡特反應及反應機理、埃斯韋勒—克拉克反應；從羧酸及其衍生物制備：霍夫曼重排、克爾提斯反應和施密特反應的定義、反應機理和規(guī)律。

第18章

含氮芳香化合物 芳香親核取代反應（4學時）

本章主題1 芳香硝基化合物

內(nèi)容和教學要求：芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)；芳香硝基化合物的重要化學性質(zhì)：還原反應、苯環(huán)上的親核取代反應（SN2Ar）。

本章主題2 芳香胺的特性

內(nèi)容和教學要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳環(huán)上的親電取代反應（鹵化、磺化、硝化、酰化、威爾斯麥爾反應）；聯(lián)苯胺重排。

本章主題3 重氮化反應及重氮鹽在有機合成中的應用

內(nèi)容和教學要求：芳香胺的重氮化反應；重氮鹽的水解；席曼反應；桑德邁耳反應和咖特曼反應；芳香化合物的芳基化（剛穆伯—巴赫曼反應，普塑爾反應，麥爾外因反應）；重氮鹽的還原（去氨基還原，形成肼）；偶聯(lián)反應（與酚偶聯(lián)、與芳胺偶聯(lián)）;上述反應的反應機理。

本章主題4 苯炔

內(nèi)容和教學要求：苯炔的結(jié)構(gòu)和制備；苯炔的反應：親核加成、親電加成和環(huán)成加；芳香親核取代的苯炔中間體機理。

第19章

酚和醌（5學時）

本章主題1 酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：酚的定義、結(jié)構(gòu)特點，酚的互變異構(gòu)體；氫鍵對酚物理性質(zhì)的影響；對亞硝基苯酚的結(jié)構(gòu)和互變異構(gòu)體。

本章主題2 酚羥基上的反應和酚醚、酚酯的反應

內(nèi)容和教學要求：酚的酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響；酚的成醚反應；克萊森重排反應的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性和立體選擇性；芳香醚的分解反應；芳香醚伯奇還原的定義、反應式、反應機理；酚的成酯反應；弗里斯重排的定義、反應式、反應機理、區(qū)域選擇性和立體選擇性。

本章主題3 酚芳環(huán)上的親電取代反應

內(nèi)容和教學要求：酚芳環(huán)的親電取代反應的定義、反應式和反應機理：硝化反應、鹵化反應、磺化反應、傅-克反應和亞硝基化反應；瑞穆爾—悌曼反應的定義、反應式、反應機理；柯爾伯—施密特反應的定義、反應式、反應機理和區(qū)域選擇性。

本章主題4 苯酚的縮合反應

內(nèi)容和教學要求：苯酚和甲醛在酸性條件或堿性條件下縮合的反應機理；苯酚和甲醛縮合反應的應用。

本章主題5 布赫爾反應

內(nèi)容和教學要求：布赫爾反應的定義、反應式、反應機理和應用。本章主題6 間苯二酚和間苯三酚的特性反應

內(nèi)容和教學要求：間苯二酚的雙烯醇和雙酮的互變異構(gòu)；間苯二酚的雙烯醇和雙酮異構(gòu)體的反應；間苯三酚的互變異構(gòu)及其烯醇式和酮式異構(gòu)體的反應。

本章主題7 酚的制備

內(nèi)容和教學要求：芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。本章主題8 酚的鑒別

內(nèi)容和教學要求：利用酚的酸性提純和鑒別酚；利用FeCl3試驗鑒別酚；利用酚的溴化反應鑒別酚；利用苦味酸鑒別有機堿、鑒別芳香烴。

本章主題9 醌

內(nèi)容和教學要求：醌的命名、定義、分類和結(jié)構(gòu)特點；用氧化法制備醌；醌的反應： 對苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環(huán)加成反應；對苯醌的還原反應；醌的取代反應；強氧化劑DDQ的合成。

第20章

雜環(huán)化合物（3學時）

本章主題1 雜環(huán)化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物性

內(nèi)容和教學要求：雜環(huán)化合物的分類：脂雜環(huán)化合物、芳雜環(huán)化合物、單雜環(huán)化合物、稠雜環(huán)化合物；基本雜環(huán)母核的名稱（音譯名和IUPAC的置換命名法）、編號、結(jié)構(gòu)特征及物理性質(zhì)的共性。

本章主題2 吡咯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備

內(nèi)容和教學要求：吡咯的結(jié)構(gòu)和?分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對物理性質(zhì)的影響；吡咯的質(zhì) 子化反應；吡咯的芳香親電取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應及分析；吡咯的催化氫化反應；吡咯的雙烯加成反應。

本章主題3 吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備

內(nèi)容和教學要求：吡啶的結(jié)構(gòu)和?分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對物理性質(zhì)的影響；吡啶的堿性及氮原子的成鹽反應；吡啶的芳香親電取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應及分析；吡啶的芳香親核取代反應：反應活性的分析、反應類別和反應試劑的選擇、反應機理和反應勢能圖的表述（在以前學習的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應；吡啶N?氧化物的形成、反應及規(guī)律；吡啶的氧化反應和還原反應；吡啶側(cè)鏈??氫的反應。

本章主題4 咪唑的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：（按主題2和主題3的分析方法，學生自己完成）。本章主題5 嘧啶的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：（按主題2和主題3的分析方法，學生自己完成）。本章主題6 雜環(huán)母核的基本合成方法

內(nèi)容和教學要求：用農(nóng)副產(chǎn)品制備呋喃、以氧化鋁為催化劑，使吡咯、呋喃和噻吩的環(huán)系互變、帕爾—諾爾合成法、諾爾合成法；韓奇合成法；用1,3-二羰基化合物反應制取1,2-唑；鏈中帶有雜原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑；用1,4-二羰基化合物與肼（或取代的肼）縮合制取噠嗪環(huán)；用1,3-二羰基化合物與尿素、硫脲、胍、脒縮合制備嘧啶環(huán)；由?-氨基酮和醛自行縮合，或鄰二胺與1,2-二羰基化合物縮合制備吡嗪環(huán)；費歇爾吲哚合成法； 斯克勞普合成法；康布斯合成法；畢歇爾—納皮爾拉斯基合成法；陶貝合成法。

第21章 單糖、寡糖和多糖（4學時）

本章主題1 糖的定義、分類、命名、結(jié)構(gòu)和表示

內(nèi)容和教學要求：糖、單糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定義；糖的鏈式結(jié)構(gòu)和費歇爾投影式；糖的環(huán)型結(jié)構(gòu)和哈武斯透視式；糖的鏈式結(jié)構(gòu)和環(huán)型結(jié)構(gòu)的互相轉(zhuǎn)換；糖的D-型系列和L-型系列、4碳、5碳和6碳D-型系列醛糖的結(jié)構(gòu)和名稱、D-果糖的結(jié)構(gòu)和名稱；糖的變旋現(xiàn)象和產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因；立體化學中的基本慨念在糖中的應用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷鍵、?-苷鍵和?-苷鍵、糖的?-構(gòu)型和?-構(gòu)型的含義。

本章主題2 單糖的反應和合成

內(nèi)容和教學要求：合成：單糖的遞增反應（克利安尼氰化増?zhí)挤ǎ?；單糖的遞降反應（盧福降解法，佛爾降解法）；糖的氧化及各種氧化反應的應用：土倫試劑氧化、費林試劑氧化、溴水氧化、電解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；單糖的還原：催化氫化、鈉汞齊還原；糖、糖酸的差向異構(gòu)化；醛糖和酮糖的互相轉(zhuǎn)換；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反應和成醚反應。

本章主題3 葡萄糖結(jié)構(gòu)的測定 內(nèi)容和教學要求：葡萄糖碳架的測定；葡萄糖立體結(jié)構(gòu)的測定；葡萄糖環(huán)型結(jié)構(gòu)的測定；葡萄糖的構(gòu)象分析。

本章主題4 雙糖

內(nèi)容和教學要求：纖維二糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；麥芽糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；乳糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；蔗糖的分子式、結(jié)構(gòu)、命名和結(jié)構(gòu)測定。

本章主題5 多糖

內(nèi)容和教學要求：纖維素的結(jié)構(gòu)特點、直鏈淀粉和支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)特點。本章主題6

糖的結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測定

內(nèi)容和教學要求：糖脎的制備及糖脎在糖結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測定方面的應用；用費林試劑、土侖試劑、本尼迪特試劑鑒別還原糖；糖碳架的測定、立體結(jié)構(gòu)的測定、環(huán)狀結(jié)構(gòu)的測定（參見本章主題3：葡萄糖結(jié)構(gòu)的測定）。

第22章

氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（3學時）

本章主題1 氨基酸的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學要求：氨基酸的定義和分類；氨基酸的IUPAC命名法、俗名及縮寫符號；??氨基酸的R、S構(gòu)型和D、L構(gòu)型的確定、費歇爾投影式的表達；八個必需的氨基酸；氨基酸的酸堿性和等電點、甘氨酸鹽酸鹽的滴定曲線圖的繪制和圖示內(nèi)容的分析；氨基酸的酸堿反應、與茚三酮的反應、形成和切斷二硫鍵的反應。

本章主題2 氨基酸的合成

內(nèi)容和教學要求：斯瑞克法；赫爾—烏爾哈—澤林斯基?—溴化法；蓋布瑞爾法；丙二酸酯法。

本章主題3 多肽的結(jié)構(gòu)和命名

內(nèi)容和教學要求：多肽的結(jié)構(gòu)特征；肽鍵；肽鏈的N端和C端；多肽的命名原則。本章主題4 多肽合成

內(nèi)容和教學要求：氨基的保護和脫保護基的方法； Z和BOC保護基的結(jié)構(gòu)和名稱；羧基的保護和脫保護基的方法；側(cè)鏈的保護；接肽的方法：混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法、環(huán)酸酐法、固相接肽法。

本章主題5 氨基酸的鑒定 肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的測定

內(nèi)容和教學要求：氨基酸用茚三酮鑒定、用氨基酸的金屬鹽鑒定；測定氨基酸組成及其相對比例的方法；測定肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的方法。

注：蛋白質(zhì)、酶和核酸簡介。簡介內(nèi)容：蛋白質(zhì)的一級、二級、三級和四級結(jié)構(gòu)、??螺旋、??折疊；酶的定義、命名和分類；酶催化功能的特點；核酸（DNA 和RNA）的定義、基本組分和結(jié)構(gòu)、核糖和脫氧核糖的結(jié)構(gòu)和表達；五個主要堿基：腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達；核苷的定義、核苷酸的定義；雙螺旋結(jié)構(gòu)等。

第23章 萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學時）

本章主題1 萜類

內(nèi)容和教學要求：萜類的定義；萜類化合物的生物合成；萜類化合物的結(jié)構(gòu)組成和 分類。異戊二烯規(guī)則；萜類化合物的實例：開鏈單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜、倍半萜、雙萜、三萜和四萜。

本章主題2 甾族

內(nèi)容和教學要求：甾族化合物的定義；甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式、?-取向和?-取向；甾族化合物的實例。

本章主題3 生物堿

內(nèi)容和教學要求：生物堿的定義、來源、命名和分類；生物堿的實例。

第二十四章 有機合成基礎(chǔ)（分散在各章）

第三篇：有機化學教學大綱

《有機化學》考試大綱

一、課程的性質(zhì)和目的

有機化學是研究有機化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應用及相關(guān)理論的一門學科。本課程含有機化學實驗。

通過本課程的學習，使學生能較全面地了解并掌握有機化學中的基本概念、基本理論和基本反應；學會利用化合物的結(jié)構(gòu)特征分析其物理性質(zhì)及化學反應性能；能夠?qū)σ话愕幕衔镞M行合成分析；掌握分離、提純、鑒定一般有機化合物的常用方法，能對簡單有機物進行合成。

學生掌握這些基本規(guī)律和理論及相關(guān)的實驗技術(shù)，不僅能夠為更好地學習后續(xù)專業(yè)課打下堅實的基礎(chǔ)，而且可以了解和掌握基本的科研方法與技能。有機化學是高等院校培養(yǎng)學生綜合能力與科學素養(yǎng)的一門重要專業(yè)技術(shù)基礎(chǔ)課。

二、課程內(nèi)容和要求

第一章

緒論

１．有機化學及有機化合物

２．有機結(jié)構(gòu)理論及有機物結(jié)構(gòu)表示法

３．共價鍵的屬性、斷裂方式及有機反應類型 基本要求：

１．了解有機化學的發(fā)展歷史及研究對象，掌握有機物的特點及其分類

２．了解價鍵理論和分子軌道理論，掌握共價鍵屬性及共價鍵斷裂方式 第二章

飽和烴與脂環(huán)烴

１．烷烴和環(huán)烷烴的命名與結(jié)構(gòu)

２．烷烴的物理性質(zhì)

３．飽和烷烴的性質(zhì)：鹵代、氧化、異構(gòu)化及裂化

４．小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和開環(huán)反應 基本要求：

１．掌握烷烴及烷基的命名方法，尤其是系統(tǒng)命名法

２．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，會進行構(gòu)造異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)分析

３．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的主要化學反應；掌握自由基的穩(wěn)定性順序及自由基反應機理 第三章 不飽和烴

１．不飽和烴的命名及結(jié)構(gòu)

２．加成反應

３．聚合反應及塑料與橡膠

４．氧化反應

５．α－H 及炔氫的反應

６．雙烯合成------Diels-Alder反應 基本要求：

１．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)

２．掌握不飽和烴的系統(tǒng)命名法及烯烴的幾何異構(gòu)現(xiàn)象

３．掌握不飽和烴的化學性質(zhì)；通過親電加成、親核加成及自由基加成反應機理的學習，掌握馬氏規(guī)則、過氧化物效應及反應產(chǎn)物構(gòu)型的選擇 第四章

立體化學

１．烷烴與環(huán)烷烴的構(gòu)象分析

２．順反異構(gòu)(幾何異構(gòu))３．對映異構(gòu) 基本要求: １．掌握構(gòu)象分析，尤其是環(huán)己烷的構(gòu)象；掌握幾何異構(gòu)的命名

２．掌握手性、比旋光度、對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等概念；學會用R/S法和D/L法進行構(gòu)型標記；會使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的結(jié)構(gòu)、芳香性的定義及Hückel規(guī)則

２．芳香化合物的命名及物理性質(zhì)

３．單環(huán)芳烴的化學性質(zhì)：親電取代反應、加成反應、α－H反應

４．單環(huán)芳烴親電取代反應的定位規(guī)則

５．多環(huán)芳烴

６．芳雜環(huán)化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的內(nèi)涵與Hückel規(guī)則的應用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的結(jié)構(gòu)、命名及其主要的化學性質(zhì)，并從結(jié)構(gòu)上分析掌握它們在化學性質(zhì)上的異同

３．掌握芳烴親電取代反應的反應機理及定位規(guī)則，學會用電子效應和共振論解釋定位規(guī)則，并熟練利用定位規(guī)則指導取代芳烴的合成 第六章

鹵代烴

１．鹵代烴的結(jié)構(gòu)與制備

２．鹵代烴的化學性質(zhì)：親核取代反應、消除反應、與活潑金屬的反應

３．親核取代反應與消除反應的反應機理

４．鹵代烯烴與鹵代芳烴 基本要求：

１．掌握鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳烴的結(jié)構(gòu)和化學反應

２．掌握SN1與SN2、EI與E2反應的反應機理，會判斷化合物的結(jié)構(gòu)對反應機理和反應活性的影響

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．醇酚醚的制備

３．醇、酚、醚的反應 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、結(jié)構(gòu)特征、制備方法和化學性質(zhì)

２．了解有關(guān)重要化合物在實際中的應用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名

２．醛、酮的制備

３．醛、酮的化學性質(zhì)：親核加成、α－H反應、氧化、還原

４．醌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求

１．掌握醛和酮的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法和化學性質(zhì)

２．掌握羰基親核加成反應和醛酮縮合反應的反應機理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)

２．羧酸及其衍生物的制備方法

３．羧酸及其衍生物的化學性質(zhì)

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名及制備方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化學性質(zhì)以及酯化反應的反應機理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的結(jié)構(gòu)、制備及化學性質(zhì)

２．胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)及制備

３．胺的反應

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制備及性質(zhì) 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法及化學性質(zhì)。重點是胺

２．掌握重氮鹽的制備及其在有機合成中的應用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定義和分類

２．單糖的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)

３．二糖與多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求：

１．重點掌握單糖及二糖的結(jié)構(gòu)特征；了解變旋光現(xiàn)象、差向異構(gòu)、苷羥基等概念；會書寫Haworth式及構(gòu)象式

２．了解淀粉、纖維素的組成與性質(zhì) 第十二章 氨基酸

蛋白質(zhì)

核酸

１．氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．氨基酸的制備與性質(zhì)

３．蛋白質(zhì)、核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制備與性質(zhì)

２．了解蛋白質(zhì)與核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能

教材：高鴻賓主編，有機化學（第四版），高等教育出版社，2005

第四篇：《有機化學》教學大綱

《有機化學》教學大綱

課程名稱（中文/英文）：有機化學（Organic Chemistry）

課程編號：1502002 學

分：2 學

時：總學時32

學時分配：講授學時：30 討論學時：2 課程負責人：宋益善

一、課程簡介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環(huán)境工程專業(yè)本科生一門重要的基礎(chǔ)課，主要介紹各類有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)、用途；各類官能團的特性，各種類型有機反應反應條件及其影響因素、應用范圍等。使學生掌握有機化學的基礎(chǔ)知識、基本理論和基本技能，培養(yǎng)學生分析問題和解決問題的能力，為學生今后學習后繼課程及從事專業(yè)工作相關(guān)領(lǐng)域打下必要的基礎(chǔ)。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學內(nèi)容 第一章 緒 論 【教學目標】

通過本章的教學，讓學生對有機化學課概貌有初步的了解。

【教學內(nèi)容】

1、有機化合物及有機化學；有機化合物特性。

2、有機化合物的結(jié)構(gòu)式及書寫方法。

3、掌握價鍵理論的要點及共價鍵的鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性。

4、有機化合物分子中的官能團和分類方法。

5、有機反應類型。【教學重點】

1、有機化合物和有機化學。

2、有機化合物的結(jié)構(gòu)與特性。

3、研究有機化合物的一般方法。

4、有機化合物的分類?！窘虒W難點】

1、共價鍵的理論及要點。

2、共價鍵的鍵參數(shù)?！臼谡n時數(shù)】 1.5學時

第二章 烷 烴 【教學目標】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結(jié)構(gòu),了解烷烴的物理性質(zhì)和基本化學性質(zhì)。培養(yǎng)學生分析和解決問題的能力。【教學內(nèi)容】

1、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同系列等概念。

2、烷烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學）

3、烷烴系統(tǒng)命名。

4、烷烴的物理性質(zhì)；有機化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點、密度、溶解度變化規(guī)律。

5、烷烴的化學性質(zhì)?！窘虒W重點】

1、烷烴的同分異構(gòu)及命名。

2、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)及鹵代反應歷程。

【教學難點】

1、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結(jié)構(gòu)。

2、烷烴的鹵代反應歷程（自由基反應歷程）?！臼谡n時數(shù)】 2.5學時

第三章 烯 烴 【教學目標】

通過本章學習，了解烯烴的順反異構(gòu)，典型性質(zhì)。理解烯烴加成的定位規(guī)律。【教學內(nèi)容】

1、烯烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學）

2、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名：順反異構(gòu)體的存在和構(gòu)型標記。

3、烯烴的化學性質(zhì)：親電加成反應、烯烴的氧化反應；聚合反應；α—H取代反應。【教學重點】

1、烯烴的同分異構(gòu)及命名。

2、烯烴的分子結(jié)構(gòu)、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學性質(zhì)（馬氏規(guī)則）。

4、烯烴的親電加成反應歷程和自由基加成反應歷程。

【教學難點】

1、烯烴分子的立體結(jié)構(gòu)、Z/E命名法。

2、誘導效應和共軛效應對烯烴的親電加成反應歷程的影響及對馬氏規(guī)則的解釋。

3、碳正離子及穩(wěn)定性?！臼谡n時數(shù)】 3學時

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學目標】

通過本章學習，了解炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點和其主要化學性質(zhì)，加深對雜化軌道理論的認識。【教學內(nèi)容】

1、炔烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp雜化。（自學）

2、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名。

3、炔烴的化學性質(zhì)：加成反應；氧化反應；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學性質(zhì)：1，2和1，4加成反應；雙烯加成。

【教學重點】

1、炔烴的分子結(jié)構(gòu)、sp雜化。

2、炔烴的化學性質(zhì)。

3、共軛二烯的結(jié)構(gòu)、特征及化學性質(zhì)。

4、共軛體系的分類，共軛效應對有機化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。本章難點

【教學難點】

1、共軛效應對共軛二烯烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。

2、分子軌道理論對1，3—丁二烯中離域鍵的解釋?！臼谡n時數(shù)】 2學時

第五章 脂環(huán)烴 【教學目標】

理解大小環(huán)烷烴的相對穩(wěn)定性，掌握環(huán)己烷的構(gòu)象問題?！窘虒W內(nèi)容】

1、脂環(huán)烴的分類和命名。

2、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)。

3、環(huán)烷烴的性質(zhì)。【教學重點】

1、脂環(huán)烴的命名、化學性質(zhì)、順反異構(gòu)現(xiàn)象。

2、烷烴的構(gòu)象。

3、環(huán)己烷及衍生物的構(gòu)象。

【教學難點】

1、用張力學說和近代結(jié)構(gòu)理論解釋環(huán)的大小與化學性質(zhì)之間的關(guān)系。

2、環(huán)己烷的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵?！臼谡n時數(shù)】 1學時

第六章 芳香烴 【教學目標】

學生通過本章學習，對芳烴的芳香特性有一個全面的認識。掌握芳環(huán)上的親電取代反應，知道哪些規(guī)律是普遍的，哪些規(guī)律是特殊的。會應用某些取代基的定位作用合成多官能團化合物。【教學內(nèi)容】

1、芳香烴的分類和命名。

2、芳香烴的化學性質(zhì)；親電取代反應及反應機理；定位規(guī)律及應用；氧化反應；加成反應；芳香烴側(cè)鏈的反應。

3、稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)?！窘虒W重點】

1、苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式及現(xiàn)代價鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環(huán)芳香烴的同分異構(gòu)及命名。

3、苯及其衍生物的化學性質(zhì)和芳環(huán)上的親電取代反應歷程。

4、苯環(huán)取代定位規(guī)則及在合成上的應用。

5、稠環(huán)芳烴萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。

6、休克爾規(guī)則及應用。

【教學難點】

1、苯環(huán)上的親電取代反應歷程。親電取代反應的定位規(guī)則、理論解釋和合成上的應用。

2、休克爾規(guī)則和非苯系芳烴。

【授課時數(shù)】 4學時

第七章 旋光異構(gòu) 【教學目標】

本章從不對稱物質(zhì)具有旋光性的現(xiàn)象出發(fā)，解釋有機化學中不對稱性分子產(chǎn)生旋光性的原因。從立體化學的角度對分子的構(gòu)型進行闡述。培養(yǎng)學生用對稱元素來判斷分子有無手性?！窘虒W內(nèi)容】

1、旋光活性物質(zhì)；旋光度、比旋光度；手性、手性碳?！窘虒W重點】

1、分子結(jié)構(gòu)與對映異構(gòu)的關(guān)系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構(gòu)型的R/S表示法。

4、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)和不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)。

【教學難點】

1、對映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、手性、對稱因素。

2、構(gòu)型的表示方法—費歇爾投影式。

3、對映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、構(gòu)型的表示方法（D/L R/S法）【授課時數(shù)】 自學

第八章 鹵代烴 【教學目標】

學習親和取代反應、消除反應及其反應歷程?！窘虒W內(nèi)容】

1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、鹵代烴物理性質(zhì)；掌握鹵代烴沸點、密度變化規(guī)律。

3、鹵代烴化學性質(zhì)；親核取代反應；消除反應；查依采夫規(guī)則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對親核取代反應活性比較?！窘虒W重點】

1、鹵代烴的分類、同分異構(gòu)及命名。

2、鹵代烴的化學性質(zhì)及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應歷程及影響親核取代反應的因素。

【教學難點】

1、飽和碳原子上的親核取代反應歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應的因素（烴基結(jié)構(gòu)、離去基團、親核試劑、溶劑）。【授課時數(shù)】 2學時

第九章 醇、酚、醚 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質(zhì)，通過對比了解分子結(jié)構(gòu)對化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內(nèi)容】

1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醇物理性質(zhì)：掌握醇沸點、溶解度特點。

3、醇化學性質(zhì)：似水性；酯化反應；與HX反應；了解伯、仲、叔醇反應活性差異；脫水反應；氧化反應；

4、酚的命名，官能團的優(yōu)先次序規(guī)則。

5、酚的性質(zhì)：弱酸性及基團對酸性的影響；顯色反應；取代反應；氧化反應；芳環(huán)上的親電取代反應。

6、醚的命名。

7、醚的性質(zhì)：與濃酸反應；醚鍵斷裂；過氧化物生成。【教學重點】

1.醇的分類、同分異構(gòu)及命名。2.醇的化學性質(zhì)。

3.酚的結(jié)構(gòu)特點及化學性質(zhì)。

4.醚的命名、化學性質(zhì)?！窘虒W難點】

1、官能團的優(yōu)先次序規(guī)則。

2、醚的化學性質(zhì)。

【授課時數(shù)】 4學時

第十章 醛、酮、醌 【教學目標】

通過本章學習，使學生了解醇和酚主要的化學性質(zhì)，通過對比了解分子結(jié)構(gòu)對化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學生分析問題和解決問題的能力。【教學內(nèi)容】

1、醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醛、酮物理性質(zhì)。

3、醛、酮化學性質(zhì)；親核加成反應；氧化還原反應；α—H反應；鹵仿反應結(jié)構(gòu)特征。

4、醌的命名、結(jié)構(gòu)特征及性質(zhì)。【教學重點】

1、醛酮的命名、結(jié)構(gòu)特點和化學性質(zhì)。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應。

【教學難點】

1、親核加成反應活性影響因素（電子效應、空間效應）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應。

【授課時數(shù)】 4學時

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學目標】

通過本章教學，使學生正確理解羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，培養(yǎng)他們分析和解決有機化學實際問題的能力。要求學生系統(tǒng)地掌握各類羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特征和關(guān)鍵反應，了解常見取代羧酸主要的化學性質(zhì)，把握規(guī)律、抓住機理，為解決相關(guān)問題奠定必要而堅實的基礎(chǔ)。

【教學內(nèi)容】

1、羧酸的分類和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質(zhì)。

3、羧酸的化學性質(zhì)：羧酸酸性及結(jié)構(gòu)對酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應；還原反應；α—H反應。

4、羧酸衍生物的分類和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質(zhì)。

6、羧酸衍生物的化學性質(zhì)：水解、醇解、氨解反應；反應活性比較；還原反應；酯縮合反應。

7、羥基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名和性質(zhì)。

8、羰基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名；脫羧、氧化和還原反應；乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應用。【教學重點】

1、羧酸的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

2、羧酸的化學性質(zhì)。

3、二元羧酸的受熱分解反應。

4、羧酸衍生物的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質(zhì)。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機合成上的應用?！窘虒W難點】

1、羧酸分子中的取代基對羧酸酸性的影響（誘導效應、共軛效應、場效應）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)。【授課時數(shù)】 6學時

第十二章 含氮化合物 【教學目標】

學習胺的結(jié)構(gòu)和主要化學性質(zhì)，使學生初步了解含氮化合物的性質(zhì)。

【教學內(nèi)容】

1、胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、胺類化合物物理性質(zhì)及光譜特征。

3、胺類化合物化學性質(zhì)：脂肪胺、芳胺酸性；結(jié)構(gòu)對酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、?；⒒酋；磻钚圆町悾徊?、仲、叔醇反應鑒別和分離；與亞硝酸反應活性差異?！窘虒W重點】

1、胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名。

2、胺的化學性質(zhì)

3、季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)。

4、重氮鹽的制法。

【教學難點】

1、苯胺分子中苯環(huán)上的取代基對苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質(zhì)—Hofmann降解反應測定胺的結(jié)構(gòu)。【授課時數(shù)】 2學時

三、教學基本要求

教師在課堂上采用多媒體結(jié)合板書教學，詳細講授每章的重點、難點內(nèi)容；通過作業(yè)的完成加深學生對有關(guān)概念、理論等內(nèi)容的理解。重要術(shù)語用英文單詞標注。

本課程安排有一定學時的自學內(nèi)容，教師布置自學提綱或有關(guān)思考題供學生掌握自學要點。

平時安排有作業(yè)或完成讀書報告。在主要章節(jié)講授完后，布置一定量的作業(yè)習題、分析討論或撰寫讀書報告等，加深學生對所學知識的理解、運用，拓寬學生的知識面。

四、教學方法

本課程每一章節(jié)由理論授課、研討、自學、作業(yè)或者讀書報告等方式構(gòu)成。采用的教學媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學習指導書）、課件（包括主講老師對全書的系統(tǒng)講授，還有重要內(nèi)容的文字提示）。EOL平臺將作為本課程網(wǎng)絡教學輔助平臺發(fā)布各類通知、訪問資源和學習資料、開展在線測試和討論。

本課程在整個一學期中安排期中和期末考試。試題有有機化合物命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)、完成反應式、化合物鑒別或分離、結(jié)構(gòu)推導、有機合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內(nèi)容，其中至少60分為基礎(chǔ)內(nèi)容，再以平時課堂問答、討論和測驗等各環(huán)節(jié)綜合評出學生的最終成績。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學的內(nèi)容，考試內(nèi)容能客觀反映出學生對本門課程主要概念的記憶、掌握程度，對有關(guān)理論的理解、掌握及綜合運用能力。

總評成績：平時作業(yè)、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書目 教材：

1.有機化學（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機化學習題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機化學》（上、下冊）

2．邢其毅等編寫的《基礎(chǔ)有機化學》（上、下冊）。

3、傅建熙主編的《有機化學》

六、本課程與其它課程的聯(lián)系與分工

本課程為專業(yè)基礎(chǔ)課，先修課程為基礎(chǔ)化學。通過該課程的學習使學生掌握有機化學方面的理論、實驗技術(shù)原理和技能，為進入后繼課學習打好基礎(chǔ)。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：

第五篇：高等有機化學教學大綱

《高等有機化學》教學大綱

Advanced Organic Chemistry

一、編寫說明 課程代碼： 學

分：2 課程學時：32 課程性質(zhì)：必修或選修

適用專業(yè)：食品學院各專業(yè)研究生

先修課程：無機化學，有機化學，分析化學 考核方式：考試

（一）、教學目的和要求

有機化學是化學學科的重要分支，也是化學專業(yè)的一門基礎(chǔ)課。高等有機化學是在基礎(chǔ)有機化學的基礎(chǔ)上進一步討論有機物的結(jié)構(gòu)理論與有機反應機理。是在更高層次上從理論上研究有機物結(jié)構(gòu)及反應過程。

通過本課程的學習，使學生系統(tǒng)地、更好地掌握有機化學的基本概念、基本理論和有機反應的實質(zhì)，接受良好的科學思維的基本訓練和了解科學研究的基本過程。同時注意聯(lián)系有機化學實踐、提高學生分析問題和解決問題的能力。

（二）、教學體系

本課程是在《基礎(chǔ)有機化學》之后開設，要求具備較系統(tǒng)全面的有機化學的知識，掌握有機化學的基本概念和基本理論，掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)及官能團反應的基本知識。本課程要求掌握以下主要內(nèi)容：

（一）、理解反應熱力學，反應動力學，過渡狀態(tài)理論，反應物的穩(wěn)定性和反應活性，反應進程的控制等基本概念，了解有機反應的一般研究方法，掌握有機反應中的重要活潑中間體，碳正離子、碳負離子、碳自由基等的構(gòu)型、穩(wěn)定性及反應活性。

（二）、掌握有機化學五大反應（親核取代，親電取代，親核加成，親電加成，消去反應）的機理，影響因素和反應的立體化學。

（三）、掌握幾種重要的親核重排反應和親電重排反應的特點，理解各類重排反應機理。

（四）、了解周環(huán)反應的理論解釋（對稱性守恒原理、前線軌道理論、能級相關(guān)理論及 芳香型過渡態(tài)理論），掌握前線軌道理論解釋和電環(huán)化反應、環(huán)加成反應、σ 鍵遷移反應的選擇規(guī)則。

（五）、掌握紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜及質(zhì)譜基本原理，熟悉四譜在結(jié)構(gòu)分析中的應用。

三、教學內(nèi)容

第一章

碳負離子反應（4學時）

理解碳負離子的形成機理，掌握碳負離子與醛、酮、酯的縮合反應，熟悉碳負離子的烴基化及和活潑烯烴的加成反應，進一步了解乙炔負離子，氰基負離子在有機合成中的應用，鞏固烯胺，witting反應在有機合成的應用。

重點內(nèi)容：掌握羥醛縮合反應、Claisen-Schmidt反應、Claisen反應、Perkin反應、Stobbe縮合、Claisen縮合、Dieckmann縮合、Thorpe反應、Knoevenagel反應、Michael反應。

難點內(nèi)容：Darzens反應和烯胺反應。第二章

重排反應（4學時）

理解重排反應的形成機理，掌握缺電子重排反應過程，熟悉富電子重排、自由基重排、芳香族重排。初步了解重排反應過程在有機合成里應用。

重點內(nèi)容：掌握缺電子重排反應過程及應用，理解Stevens重排、Witting重排、Feitch重排、Favorskii重排、Claisen重排。

難點內(nèi)容：重排反應在合成中的應用。第三章

周環(huán)反應（4學時）

要求了解前線軌道理論，理解電環(huán)化反應機理、環(huán)加成反應機理、σ遷移反應理論，熟悉電環(huán)化反應、環(huán)加成反應、σ遷移反應過程。

重點內(nèi)容：理解周環(huán)反應理論和電環(huán)化反應、環(huán)加成反應、σ遷移反應過程。難點內(nèi)容：周環(huán)反應理論。

第四章

有機合成路線設計（3學時）

理解反向合成法與切斷法的基本概念；熟練運用逆合成法和切斷法對復雜有機物進行分析并合成；掌握切斷法中的幾種策略。熟悉有機合成反應中的控制單元的選取、反應性差異的利用、潛官能團的利用、極性轉(zhuǎn)換的利用等知識。

重點內(nèi)容：逆合成法和切斷法對復雜有機物進行的分析與合成。難點內(nèi)容：有機合成中切斷法的熟練運用。第五章

紫外光譜（3學時）

了解紫外光譜的基本原理，理解有機分子價電子的躍遷類型和UV吸引帶；Beer-Lambert 定律和UV表示法；影響紫外光譜與可見光譜的因素，λmax與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及相應的經(jīng)驗公式?；衔锏慕Y(jié)構(gòu)分析，定性分析，定量分析。

重點內(nèi)容：最大吸收波長與化學結(jié)構(gòu)間的關(guān)系。難點內(nèi)容：紫外光譜的應用。第六章

紅外光譜（4學時）

了解紅外光譜的基本原理，熟悉常見官能團對應的特征吸收帶，掌握紅外光譜在結(jié)構(gòu)解析中的應用。

重點內(nèi)容：熟悉常見官能團對應的特征吸收帶。難點內(nèi)容：紅外光譜的應用。第七章 核磁共振譜（5學時）

了解核磁共振光譜形成的基本原理（原子的自旋，磁場中核的自旋取向數(shù)，核的回旋，核磁共振，實現(xiàn)核磁共振的方法及核磁共振儀），熟悉核磁共振譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系（屏蔽效應，化學位移，峰面積與氫核數(shù)目，峰的裂分，影響化學位移的因素）。掌握核磁共振譜在結(jié)構(gòu)解析中的應用。

重點內(nèi)容：熟悉常見各類質(zhì)子的化學位移。難點內(nèi)容：核磁共振光譜的應用。第八章 質(zhì)譜（5學時）

了解質(zhì)譜和儀器的基本原理，熟悉常見離子的主要類型及形成，了解常見基團的裂解過程，掌握質(zhì)譜在結(jié)構(gòu)解析中的應用。

重點內(nèi)容：熟悉常見離子的主要類型及裂解過程。難點內(nèi)容：質(zhì)譜的應用。

三、課程考核方式及成績評定標準

考核方式：開卷考試

成績評定標準：成績評定為百分制，平時成績占30％，期末考試成績占70％。

四、教材及教學參考書

1、教材的選用：

《高等有機化學》，汪秋安主編，化學工業(yè)出版社，第2 版?！恫ㄗV學原理及解析》，常建華等主編，科學出版社，2001。

2、教學參考書：

（1）Francis A.Carey, Richard J.Sundberg.Advanced Organic Chemistry.4th Edition [M].Springer，2001

（2）《有機化學

（二）》講義（吳德賢編，四川教育學院印刷）；（3）《有機結(jié)構(gòu)理論》（揚善中編，合肥工業(yè)大學出版社，2003）；（4）《高等有機化學基礎(chǔ)》（榮國斌編，華東理工大學出版社，1994）；（5）《高等有機化學習題集》（沈世瑜編，中國科技大學出版社，1993）；（6）《高等有機化學習題解答》（王永梅主編，南開大學出版社，2002）；（7）《立體化學》（葉秀林編，北京大學出版社，1999）；（8）《高等有機化學》（何九齡主編，化學工業(yè)出版社，1987）；

（9）《21 世紀有機化學發(fā)展戰(zhàn)略》（杜燦屏、劉魯生、張恒主編，化學工業(yè)出版社，2002）；（10）Miller, Bernard, Advanced Organic Chemistry: Reactions and Mechanisms, Prentice-Hall, Inc.Simon & Schuster, 1998。

執(zhí)筆人：韓曉祥

2009年7月