第一篇：有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱

一、課程基本信息

課程名稱：有機(jī)化學(xué)

英文名稱： Organic Chemistry 適用專業(yè)：化學(xué)與化工各專業(yè) 課程類型：專業(yè)必修課 課程性質(zhì)：專業(yè)基礎(chǔ)課

課程學(xué)時(shí)：108學(xué)時(shí)（54?2）課程學(xué)分：6學(xué)分（3?2）

先修課程：無機(jī)化學(xué)、分析化學(xué) 授課方式：講授與多媒體輔助等 大綱制定人：田來進(jìn) 大綱審定：有機(jī)教研室 制定時(shí)間： 2013-06-26

二、使用說明

1、課程性質(zhì)、目的及任務(wù)

《有機(jī)化學(xué)》課程是化學(xué)與化工學(xué)院化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、材料化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、制藥工程等專業(yè)的一門專業(yè)基礎(chǔ)課。本課程應(yīng)使學(xué)生在先修課程《無機(jī)化學(xué)》、《分析化學(xué)》的基礎(chǔ)上，系統(tǒng)地獲得有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識(shí)、基本技能及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思想和方法，了解有機(jī)化學(xué)與其它學(xué)科的相互滲透，以及最新的成果和發(fā)展趨勢(shì)。在創(chuàng)造性思維、了解自然科學(xué)規(guī)律、發(fā)現(xiàn)問題和解決問題的能力方面獲得初步的訓(xùn)練。為學(xué)習(xí)后續(xù)課程、進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)成就和發(fā)展能力(繼續(xù)學(xué)習(xí)的能力，表述和應(yīng)用知識(shí)的能力，發(fā)展和創(chuàng)造知識(shí)的能力等)，為培養(yǎng)高起點(diǎn)、厚基礎(chǔ)、寬口徑、高素質(zhì)和能適應(yīng)未來發(fā)展需要的專業(yè)人才（面向21世紀(jì)、能勝任在科研機(jī)構(gòu)、高等和中等院校及企事業(yè)單位，從事化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、環(huán)境化學(xué)、化工工藝以及相關(guān)專業(yè)的科研和開發(fā)、教學(xué)及管理工作）打好必要的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。并滿足碩士有機(jī)化學(xué)課程入學(xué)考試的要求。

2、課程學(xué)時(shí)、學(xué)分、主要教學(xué)環(huán)節(jié)

（1）每周4學(xué)時(shí)，共計(jì)36周（兩學(xué)期），108學(xué)時(shí)（2）學(xué)分：6分（3）主要教學(xué)環(huán)節(jié)

A．課堂講授、輔導(dǎo)、作業(yè)、習(xí)題課。結(jié)合運(yùn)用分子模型，組織研討課、習(xí)題課或輔導(dǎo)課。突出教學(xué)內(nèi)容的“精講”和“啟發(fā)式”，培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力，并能鍛煉學(xué)生表達(dá)能力。

B．課后作業(yè)：每周約2小時(shí)。

3、課程與其它課程的聯(lián)系

無機(jī)化學(xué)和分析化學(xué)為本課程的先修課程，本課程應(yīng)在學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)鍵和原子、分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)速度和化學(xué)平衡、以及酸堿理論等基本理論的基礎(chǔ)上進(jìn)行講授；四大譜的原理和計(jì)算、對(duì)稱守恒原理，本課程僅作一般介紹，主要由譜學(xué)、物質(zhì)結(jié)構(gòu)等后續(xù)課程完成。

4、教材

李景寧主編，《有機(jī)化學(xué)》第5版（上下冊(cè)），高等教育出版，2011

5、主要參考書 胡宏紋主編，《有機(jī)化學(xué)》第3版，高教出版社，2005 邢其毅主編，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》第3版，高等教育出版社，2005 袁履冰主編，《有機(jī)化學(xué)》 面向21世紀(jì)課程教材，高等教學(xué)出版社，1999 李景寧主編，有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)（曾昭瓊主編，有機(jī)化學(xué)第4版配套書）高等教育出版社，2005 裴偉偉、馮駿材，《有機(jī)化學(xué)例題與習(xí)題:題解及水平測(cè)試》，高等教育出版社，2006 L.G.Wade, Organic Chemistry，5th Edition(影印版)，高等教育出版社，2004

6、考核方式

作業(yè)成績(jī)、平時(shí)成績(jī)、期終閉卷考試成績(jī)，分別占10%、20%、70%。

三、課程內(nèi)容

（一）課程教學(xué)的要求

1、掌握各類有機(jī)化合物的命名法和同分異構(gòu)現(xiàn)象。

2、應(yīng)用價(jià)鍵理論理解典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性能關(guān)系，通過乙烯、丁二烯和苯等結(jié)

構(gòu)，定性理解分子軌道理論、芳香性概念。

3、理解各類有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及變化規(guī)律，了解重要有機(jī)化合物的來源、工業(yè)制法及其主要用途。

4、掌握各類有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)、制備及其相互轉(zhuǎn)變的條件和規(guī)律。掌握特性官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換及設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。

5、掌握誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，并能運(yùn)用以解釋某些有機(jī)反應(yīng)的問題。

6、了解過渡態(tài)理論，理解反應(yīng)的勢(shì)能曲線圖、速度控制、平衡控制和酸堿理論

等

基本概念。掌握重要的活性中間體（碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等）的結(jié)構(gòu)、活性及其在有機(jī)反應(yīng)中的作用。

7、掌握親電加成、親電取代、親核加成、親核取代和自由基反應(yīng)的機(jī)理，了解氧化、還原、缺電子重排歷程和周環(huán)反應(yīng)，并能運(yùn)用以解釋相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)和合成上的應(yīng)用。

8、掌握立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論，以靜態(tài)立體化學(xué)為主，理解取代、加成、消除等重要反應(yīng)的立體化學(xué)過程。

9、理解紫外光譜、紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜的基本原理，熟悉主要類型的有機(jī)化合 物的譜學(xué)特征，能認(rèn)識(shí)簡(jiǎn)單的典型圖譜，并應(yīng)用于簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)測(cè)定。

10、掌握或了解碳水化合物、蛋白質(zhì)、油脂等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。

11、了解金屬有機(jī)化合物在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

（二）教學(xué)安排：

根據(jù)課時(shí)要求，建議第一學(xué)期安排前10章內(nèi)容（54學(xué)時(shí)），第二學(xué)期安排后10章內(nèi)容（54學(xué)時(shí)）。

第一章 緒論（1學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、學(xué)習(xí)了解有機(jī)物及有機(jī)化學(xué)的概念

2、了解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及共性

3、了解有機(jī)化學(xué)的研究方法及學(xué)習(xí)方法 教學(xué)重點(diǎn)：

價(jià)鍵理論的要點(diǎn)及共價(jià)鍵的屬性 基本內(nèi)容：

一、有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象

1、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

肖萊馬有機(jī)化學(xué)的定義

2、有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生和發(fā)展 Kelcule、Couper碳四價(jià)學(xué)說，Von’t Hoff、LeBel碳四面體學(xué)說，Baeyer張力學(xué)說

3、有機(jī)化合物特點(diǎn)

4、有機(jī)化學(xué)重要性，與工、農(nóng)、醫(yī)等的關(guān)系

二、共價(jià)健的一些基本概念

1、共價(jià)健理論

分子軌道理論及成鍵三原則

2、共價(jià)鍵參數(shù)

鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵矩

3、共價(jià)健斷裂

均裂、異裂

三、研究有機(jī)化合物的一般步驟

分離提線、純度檢定、實(shí)驗(yàn)式和分子式確定、結(jié)構(gòu)式確定

四、有機(jī)化合物分類和官能團(tuán)(1)、按碳架分(2)、按官能團(tuán)分

六、有機(jī)化學(xué)發(fā)展和前沿研究及發(fā)展趨勢(shì)簡(jiǎn)介

第二章 烷烴（4學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、學(xué)習(xí)掌握烷烴，同分異構(gòu)象軌道雜化SP3雜化等基本概念

2、掌握烷烴的命名方法

3、了解烷烴的性質(zhì)及鹵代反應(yīng)的歷程

4、掌握烷基自由穩(wěn)定性的判別標(biāo)準(zhǔn)及解釋

5、了解烷烴 的來源制備方法及應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn): 烷烴的系統(tǒng)命名法,結(jié)構(gòu),烷基自由基的穩(wěn)定性 教學(xué)難點(diǎn): 烷烴的結(jié)構(gòu), 構(gòu)像的產(chǎn)生及穩(wěn)定性,過渡太理論，烷烴自由基取代反應(yīng)機(jī)理，碳自由基 基本內(nèi)容:

一、烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象

1、同系列

2、同分異構(gòu)

3、伯、仲、叔、季碳原子

二、烷烴的命名、(系統(tǒng)命名、普通命名)

三、烷烴的構(gòu)型

碳原子正四面體和SP3雜化軌道、σ-鍵

四、烷烴的構(gòu)象

乙烷、正丁烷

五、物理性質(zhì)

六、化學(xué)性質(zhì)

穩(wěn)定性、氧化、熱裂、鹵代

七、鹵代反應(yīng)歷程

鏈反應(yīng)，游離基穩(wěn)定性，過渡態(tài)理論

八、甲烷和天然氣

第三章

單烯烴（6學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解烯烴C＝C雙鍵的結(jié)構(gòu)

2、掌握烯烴的重要反應(yīng)種類及鑒別方法

3、掌握烯烴親電加加成反應(yīng)的歷程，以氏規(guī)則及解釋

4、掌握馬氏規(guī)則的解釋及碳正離子穩(wěn)定性的比較

5、了解自由基加成反應(yīng)

6、掌握烯烴的制備及重要應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

烯烴的順反異構(gòu)及其命名

烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

烯烴親電加成反應(yīng)機(jī)理 教學(xué)難點(diǎn)：

烯烴親電加成反應(yīng)機(jī)理

誘導(dǎo)效應(yīng)

碳正離子及其穩(wěn)定性 基本內(nèi)容：

一、烯烴的結(jié)構(gòu)

sp2雜化、平面結(jié)構(gòu)

二、烯烴的同分異物和命名

1、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

碳干異構(gòu)、官能位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、Z、E異構(gòu)

2、烯烴的命名

系統(tǒng)命名法

三、烯烴的物理性質(zhì)

四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)

1、催化氫化

2、親電加成

（1）與酸加成 Markorinkov規(guī)則（2）鹵化

（3）與乙硼烷加成氧化

3、自由基加成

4、氧化反應(yīng) KMnO4和OsO4氧化順式產(chǎn)物，臭氧化，催化氧化

5、聚合 聚乙烯、聚丙烯

6、?-氫的自由基鹵代

烯丙氫活性

五、誘導(dǎo)效應(yīng)

六、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程

（1）溴翁離子中間體，反式加成

（2）Markorinkov規(guī)則的解釋和碳正離子穩(wěn)定性、誘導(dǎo)效應(yīng)和σ-π共軛效應(yīng)，活性中間體穩(wěn)定性、過渡態(tài)

七、烯的制備

八、石油 第四章 炔烴和二烯烴（4學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、掌握炔烴結(jié)構(gòu)、重要反應(yīng)及鑒別方法

2、了解二烯烴的種類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握共軛二烯烴的重要反應(yīng)

3、理解共軛效應(yīng)產(chǎn)生的特點(diǎn)，掌握共軛效應(yīng)在反應(yīng)歷程及規(guī)律解釋上的應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

1、炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

2、二烯烴結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

3、共軛效應(yīng)

教學(xué)難點(diǎn)：

1、炔氫酸性的分析

2、共軛效應(yīng)概念及影響

3、速度控制與平衡控制 基本內(nèi)容：

一、炔烴

1、炔的結(jié)構(gòu)

sp雜化 線型結(jié)構(gòu)

2、炔烴命名，異構(gòu)現(xiàn)象

3、炔烴物理性質(zhì)

4、炔烴化學(xué)性質(zhì)

1）加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸 2）氧化

3）≡C－H反應(yīng) 炔化物生成 4）還原 5）聚合

5、炔烴的制備 二、二烯烴

1、二烯烴的分類和命名

2、二烯烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性

3、化學(xué)性質(zhì)

狄爾斯-阿德耳（Diels–Alder）反應(yīng)，1，2和1，4-加成

三、共軛效應(yīng)

π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛

四、速度控制與平衡控制

第五章：脂環(huán)烴（4學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解脂環(huán)烴的種類及命名

2、學(xué)習(xí)掌握小環(huán)烷烴的反應(yīng)特點(diǎn)及規(guī)律

3、了解環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性的關(guān)系，掌握環(huán)已烷的構(gòu)象及取代環(huán)乙烷構(gòu)象穩(wěn)定性的判別

4、了解環(huán)狀化合物異構(gòu)和制備方法 教學(xué)重點(diǎn)：

二環(huán)烷烴的命名、脂環(huán)烴的基本反應(yīng)、環(huán)已烷及衍生物的構(gòu)象 教學(xué)難點(diǎn)：

脂環(huán)烴結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性、環(huán)已烷和取代環(huán)已烷的構(gòu)象分析 基本內(nèi)容：

一、脂環(huán)烴的分類命名，命名法、螺、橋環(huán)化合物的命名法

二、脂環(huán)烴的性質(zhì) 小環(huán)似烯 大環(huán)似烷

三、脂環(huán)的結(jié)構(gòu)

四、環(huán)己烷構(gòu)象

椅式和船式構(gòu)象、a鍵和e健、二取代環(huán)己烷順反異構(gòu)

五、多環(huán)烴

十氫化萘、金剛烷

第六章 對(duì)映異物（6學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解旋光性、旋光度、比旋光度的概念

2、掌握分子結(jié)構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的關(guān)系

3、掌握含手性碳原子化合的對(duì)映異構(gòu)及命名

4、了解不含手性C原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、外消體的拆分方法及親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。

5、掌握對(duì)映體外消旋體、內(nèi)消旋體的概念。教學(xué)重點(diǎn)：

1、物質(zhì)旋光性和結(jié)構(gòu)的關(guān)系

2、含水性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)及構(gòu)型標(biāo)記

3、費(fèi)歇爾投影的寫法及使用規(guī)則、含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)

教學(xué)難點(diǎn)：

1、分子的對(duì)稱性

2、構(gòu)型的R./S標(biāo)記

3、環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu)及異構(gòu)形式 基本內(nèi)容：

一、物質(zhì)的旋光性

平面偏振藝和施光性、旋光儀、比旋光度

二、對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

1、對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象

2、手性和對(duì)稱因素

手性、手性分子、手性碳原子、對(duì)稱因素

3、產(chǎn)生旋光性的原因

三、含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)

對(duì)映體、外消旋體

四、含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)體

對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消施體

五、構(gòu)型的R.S命名規(guī)則

S.R系統(tǒng)命名的次序規(guī)則

六、環(huán)狀化合物的立體化學(xué)

七、不含手性碳原子化合物的對(duì)異構(gòu)

聯(lián)苯型、丙二烯型、螺型

八、親電加成反應(yīng)的立體化學(xué) 反式加成

第七章 芳香烴（8學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解苯的結(jié)構(gòu)及苯系芳烴的概念

2、掌握苯的異構(gòu)現(xiàn)象、命名及要求反應(yīng)和應(yīng)用

3、掌握取代基定位效應(yīng)，定位效應(yīng)的解釋及定位效應(yīng)的應(yīng)用

4、了解多環(huán)環(huán)芳烴的種類，掌握苯的反應(yīng)

5、了解芳香性及其判斷的休克爾規(guī)則

6、了解芳烴的來源和主要用 教學(xué)重點(diǎn)：

1、苯的結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)，苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機(jī)理

2、定位效應(yīng)及應(yīng)用

3、芳烴衍生物的合成

4、休克爾規(guī)則及芳香性的判別 教學(xué)難點(diǎn)：

1、苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機(jī)理

2、定位效應(yīng)的應(yīng)用

3、芳香性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 Huckel規(guī)則 基本內(nèi)容：

一、苯的結(jié)構(gòu)

Kelcule式、價(jià)鍵觀點(diǎn)、分子軌道、氫化熱

二、芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名

三、單環(huán)芳烴的性質(zhì)

1、親電取代

硝化、鹵代、磺化、傅克烷基化、酰基化

2、加成加氯、加氫

3、氧化反應(yīng)

四、苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng) 兩類定位基、超共軛效應(yīng)、定位規(guī)律解釋

五、幾種重要的單環(huán)芳烴

六、多環(huán)芳烴

萘、葸、菲的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)

七、非苯系芳烴 休克爾規(guī)則

八、芳烴來源

煤焦油、石油芳構(gòu)化

第八章

現(xiàn)化物理實(shí)驗(yàn)方法的（5學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解現(xiàn)代物理方法的種類及在結(jié)構(gòu)分析上的應(yīng)用

2、了解紅外光譜的產(chǎn)生及在有機(jī)物

3、了解核磁共振的概念，掌握HNMR產(chǎn)生的原因及化學(xué)位移的概念，能利用HNMR譜圖或數(shù)據(jù)分析確定簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

4、一般了解質(zhì)譜的原理和應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

IR光譜 HNMR 教學(xué)難點(diǎn)：

1、結(jié)構(gòu)和IR的對(duì)映關(guān)系

2、屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移

3、自旋偶合和峰的裂分 基本內(nèi)容：

一、電磁波譜的一般概念

1、分子吸收光譜的產(chǎn)生和類型

2、郎勃特-比爾（Lamber-Beer）定律

二、紫外光譜

1、基本原理

電子躍遷方式、譜帶類型、發(fā)色團(tuán)和助色團(tuán)、紅移和藍(lán)移

2、各類有機(jī)物的紫外吸收峰

3、紫外光譜的解釋和應(yīng)用

結(jié)構(gòu)判斷、雜質(zhì)的檢查

三、紅外光譜

1、基本原理

分子振動(dòng)方式、吸收頻率與原子質(zhì)量及鍵強(qiáng)度的關(guān)系

2、紅外光譜的分區(qū)

特征峰和特征頻率、各類有機(jī)物的紅外光譜

3、紅外光譜的解釋和應(yīng)用

定性分析

四、核磁共振譜

（一）氫譜

1、基本原理

磁性核與非磁性核、核磁共振的條件

2、化學(xué)位移

屏蔽效應(yīng)、磁各向異性效應(yīng)

3、自旋偶合與自旋裂分

峰裂分的規(guī)律

4、磁等同和磁不等同

峰面積與氫原子數(shù)目

5、核磁共振譜的解釋和應(yīng)用

（二）碳譜簡(jiǎn)介

五、質(zhì)譜簡(jiǎn)介

1、基本原理

質(zhì)譜儀、質(zhì)譜圖、質(zhì)荷比、基礎(chǔ)峰、分子離子峰

2、質(zhì)譜的應(yīng)用

分子量的測(cè)定 六、四譜聯(lián)用

第九章 鹵代烴（6學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解鹵用烴的概念、結(jié)構(gòu)、種類及命名方法

2、掌握鹵代烴的性質(zhì)和重要反應(yīng)

3、掌握親核取代反應(yīng)的主要?dú)v程及影響因素

4、掌握鹵代烴的制備方法和主要用途

5、了解鹵代烯烴、鹵代芳烴、氟化烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 教學(xué)重點(diǎn)：

1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)

2、親核取代反應(yīng)的SN1、SN2歷程

3、影響SN1、SN2反應(yīng)的因素

4、鹵代烴的制備方法 教學(xué)難點(diǎn)：

1、親核取代反應(yīng)的活性判別

2、SN1和SN2的立體化學(xué)問題 基本內(nèi)容：

一、鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、鹵代烴

1、物理性質(zhì)

2、光譜性質(zhì)

3、化學(xué)性質(zhì)

（1）親核取代 水解、醇解、氨解與NaCN、AgNO3的反應(yīng)（2）消除反應(yīng) 消除方向 扎依采夫規(guī)則（3）與金屬的反應(yīng) 與Mg、Na、Li的反應(yīng)（4）還原 LiA1H4還原、NaBH4還原

三、親核取代反應(yīng)歷程

1、兩種歷程 SN1和SN2（1）SN2 構(gòu)型轉(zhuǎn)化（2）SN1 外消旋化

2、SN1和SN2的立體化學(xué)

（1）SN2 伴隨構(gòu)型的翻轉(zhuǎn)（轉(zhuǎn)化）

（2）SN1 外消旋化、部分構(gòu)型轉(zhuǎn)化、離子對(duì)歷程、鄰基參與（構(gòu)型保持）（3）影響親核取代活性的因素

烷基結(jié)構(gòu)對(duì)SN1、SN2的影響、離去基團(tuán)性質(zhì)、試劑性質(zhì)、溶劑影響 四、一鹵代烯烴和一鹵代芳烴

1、分類

2、物理性質(zhì)

3、化學(xué)性質(zhì)

烯丙式鹵代烷、乙烯式鹵代烷

五、鹵代烷制法

1、由烴制備

烴鹵代、不飽和烴加成、氯甲若化

2、由醇制備

醇與HX、PX3、PX5、SOcl2作用

3、鹵代物的互換

六、重要鹵代烴

三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯

七、有機(jī)氟化物

1、有機(jī)氟化物的特性

2、氟化物

二氟二氯甲烷、四氟乙烯

第十章 醇、酚、醚（10學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、掌握醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要反應(yīng)

2、掌握醇、酚、醚的制備方法及主要應(yīng)用

3、掌握消除反應(yīng)的歷程，取向及影響因素

4、了解α消除的特點(diǎn)及環(huán)多醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 教學(xué)重點(diǎn)：

1、醇、酚、醚的反應(yīng)和制備

2、β－消除反應(yīng) 教學(xué)難點(diǎn)：

消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)

消除反應(yīng)的立體化學(xué) 基本內(nèi)容：

一、醇

1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名法

2、醇的物理性質(zhì)

3、醇的光譜性質(zhì)

4、醇的化學(xué)性質(zhì)

與活潑金屬反應(yīng)、與氫鹵酸反應(yīng)、與鹵化磷反應(yīng)、與H2SO4、HNO3、H3PO4等反應(yīng)，脫水反應(yīng)、氧化和脫氫、多元醇反應(yīng)

5、醇的制備

（1）由烴制備

硼氫化－氧化反應(yīng)

（2）由醛酮制備

醛酮的格式反應(yīng)、由醛酮還原

6、重要的醇

甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇

二、消除反應(yīng)

1、β－消除反應(yīng)

（1）消除反應(yīng)歷程（E2和E1）

單分子消除E

1雙分子消除E2（反應(yīng)消除與SN競(jìng)爭(zhēng)）（2）消除反應(yīng)取向

扎依采夫規(guī)則（3）消除反應(yīng)的立體化學(xué)

反式消除（4）消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)競(jìng)爭(zhēng)

反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、試劑堿性、溶劑極性、反應(yīng)溫度

2、α－消除反應(yīng)

卡賓產(chǎn)生、卡賓反應(yīng)（和烯加成、插入）

三、酚

1、酚的結(jié)構(gòu)和命名

2、酚的物理性質(zhì)

3、酚的光譜性質(zhì)

4、酚的化學(xué)性質(zhì)

（1）酚羥基的反應(yīng)

酸性、成醚、與FeCl3顯色（2）芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)

鹵代、硝化、亞硝化、縮合（3）氧化反應(yīng)

5、重要的酚

苯酚制備方法（磺酸鹽堿熔、氯苯水解、異丙苯氧化）

四、醚

1、醚的結(jié)構(gòu)和命名

2、醚的物理性質(zhì)

3、醚的化學(xué)性質(zhì)

鹽的生成、醚鏈的斷裂、過氧化物的形成

4、醚的制備

醇脫水、Williamson合成法

5、重要的醚

乙醚、環(huán)氧乙烷、四氫呋喃、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化劑）

第十一章 醛和酮（12學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類及命名

2、掌握醛、酮的重要反應(yīng)和鑒別方法

3、掌握親核加成反應(yīng)的歷程

4、掌握不飽和醛、酮的主要種類、重要反應(yīng)和應(yīng)用

5、掌握醛、酮的制備方法和重要化合物的反應(yīng)及應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

1、結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)及應(yīng)用

2、親核加成反應(yīng)的歷程及特點(diǎn)

3、醛、酮的制備 教學(xué)難點(diǎn)：

羰基親核加成反應(yīng)機(jī)理

立體化學(xué) 基本內(nèi)容：

一、醛酮的分類：同分異構(gòu)和命名

二、醛酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

三、醛酮的化學(xué)性質(zhì)

1、親核加成

與氫氰酸加成、與格試劑加成、與亞硫酸氫納加成、與醇的加成、與氨基衍生物的加成、與磷葉立德的加成、與西夫試劑加成

2、還原反應(yīng)

催化氫化、用金屬氫化物加氫、Meerwein-Ponndorf-Verley還原、直接還原、Clemmensen還原

3、氧化反應(yīng)

4、歧化反應(yīng)

5、α－H酸性

互變異構(gòu)、鹵代反應(yīng)、羥醋縮合反應(yīng)

6、醛酮的其它縮合

四、親核加成反應(yīng)歷程

（1）簡(jiǎn)單的親核加成歷程（空向因素、電負(fù)性因素、試劑）（2）復(fù)雜的親核加成反應(yīng)歷程

（3）羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)

克拉姆（Cram）規(guī)則、不對(duì)稱合成

五、醛、酮的制法

1、氧化或脫氫

烴的氧化、醇的氧化

2、羧酸及其衍生物的還原

3、偕二鹵化物水解

4、Friedel-Crafts反應(yīng)型反應(yīng)

六、重要的醛酮

甲醛

乙醛

丙酮

苯甲醛

環(huán)已酮

七、不飽和羰基化合物

1、乙烯酮

2、α、β-不飽和醛、酮

麥克爾（Michael）反應(yīng)、插烯規(guī)律

3、醌

第十二章 羧酸（5學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、了解羧酸的結(jié)構(gòu)、種類及命名

2、學(xué)習(xí)羧酸的物理及光譜學(xué)性質(zhì)掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)

3、掌握結(jié)構(gòu)對(duì)羧酸酸性弱弱的影響和判別方法

4、掌握羧酸的制備方法及二酸取代酸的重要反應(yīng)

5、了解酸堿理論及羧酸強(qiáng)弱的判別方法 教學(xué)重點(diǎn)：

羧酸的性質(zhì)及制備方法，羧酸的化學(xué)性質(zhì) 教學(xué)難點(diǎn)：

路易斯酸堿理論 基本內(nèi)容：

一、羧酸的分類命名

二、飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)

1、酸性

2、羧基上的OH的取代反應(yīng)

成酯、成酰鹵反應(yīng)、成酰胺反應(yīng)、成酐反應(yīng)

3、脫羧反應(yīng)

4、α－H鹵代

5、還原

四、羧酸的來源和制備

氧化法、水解法、羧化法

五、重要的一元羧酸

甲酸

乙酸

苯甲酸 六、二元酸

1、物理性質(zhì)

2、化學(xué)性質(zhì)

3、個(gè)別二元酸

七、取代酸

1、羥基酸

2、羰基酸

八、酸堿理論

1、布倫斯特酸堿理論

2、路易斯酸堿理論

第十三章

羧酸衍生物（8學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解羧酸衍生物的種類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2、掌握羧酸衍生物的命名及重要反應(yīng)

3、掌握乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯的制備方法及在合成上的應(yīng)用

4、了解油酯、合成洗滌劑的概念及羧酸衍生物水解、醇解、氨解拔應(yīng)的歷程、特點(diǎn)及活性

5、掌握光氣在有機(jī)合成中的應(yīng)用及反應(yīng)

6、學(xué)習(xí)并了解有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般原理及方法 教學(xué)重點(diǎn)：

1、羧生物的基本反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系和制法 酯的水解機(jī)理、羧酸衍生物的加成-消除機(jī)理

2、三乙及丙二酸酯的合成應(yīng)用

3、碳酸衍生物的合成及重要反應(yīng)

4、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及重要反應(yīng) 教學(xué)難點(diǎn)：

1、羧酸衍生物的加成-消除機(jī)理反應(yīng)活性順序、酸性強(qiáng)弱

2、酮式結(jié)構(gòu)和烯醇結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別

3、合成路線的設(shè)計(jì)及合理性的分析 基本內(nèi)容：

一、羧酸衍生物

1、分類和命名

2、羧酸衍生物的光譜性質(zhì)

二、酰鹵和酸酐

三、羧酸酯

1、酯的物理性質(zhì)

2、酯的化學(xué)性質(zhì)

（1）水解醇解氨解（2）與格氏試劑作用（3）還原（4）酯縮合

3、個(gè)別化合物

4、油酯和合成洗滌劑

（1）油脂

水解

干性

加成（2）肥皂和合成洗滌劑

肥皂

合成洗滌劑

（3）磷脂和生物膜

5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸在有機(jī)合生上的應(yīng)用

1、乙酰乙酸乙酯（1）互變異構(gòu)現(xiàn)象

（2）在合成上的應(yīng)用

酮式分解、酸式分解、亞甲基的取代

2、丙二酸二乙酯（1）制法

（2）在合成上的應(yīng)用（合成酸）

3、C－烷基化和O－烷基化

六、酰胺

1、酰胺的物理性質(zhì)

2、酰胺的化學(xué)性質(zhì)

酸堿性、水解、脫水反應(yīng)、還原、Hofmann降級(jí)

七、酰基衍生物的水解、氨解、醇解歷程

1、酯的水解

堿性水解、酸性水解

2、?；苌锏乃狻苯狻⒋冀?/p>

八、碳酸衍生物

碳酰氯、碳酰胺

九、有機(jī)合成路線

1、碳胳的形成

2、官能團(tuán)的引入

3、立體構(gòu)型要求

4、合成路線選擇

第十四章

含氮有機(jī)化合物（10學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解有機(jī)含氮化合物的主要種類及命名

2、掌握硝基化合物的制備方法及重要反應(yīng)

3、掌握胺的種類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要反應(yīng)

4、了解蘇炔制備胺的反應(yīng)及特點(diǎn)

5、掌握結(jié)構(gòu)及合成應(yīng)用

6、掌握重氮化合物的制備及重要反應(yīng)及合成應(yīng)用

7、掌握分子重排的種類重要反應(yīng)、反應(yīng)未規(guī)律及合成應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn)：

1、硝基化合物的制備和重要反應(yīng)

2、胺的結(jié)構(gòu)及重要反應(yīng)

3、芳香重氮鹽及重氮甲烷的制備和重要反應(yīng)

4、親核重排 教學(xué)難點(diǎn)：

1、苯炔歷程

2、分子重排的特點(diǎn)、規(guī)律及應(yīng)用

3、芳香重氮鹽在合成上應(yīng)用 基本內(nèi)容：

一、硝基化合物

1、硝基化合物命名和結(jié)構(gòu)

2、硝其化合物的制備

3、硝其化合物的性質(zhì)

（1）脂肪旋硝其化合物的性質(zhì)（2）芳香族硝其化合物的性質(zhì)

二、胺

1、胺的分類和命名

2、的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

3、胺的立體化學(xué)

4、胺的化學(xué)性質(zhì)

堿性、酸性、烷基化、?；?、與亞硝酸作用、氧化、芳

胺的特性、季銨鹽和相轉(zhuǎn)移催化

5、胺的制法和苯炔

氨的烴基化、還原、還原氨化、Gabriel合成法

6、烯胺（在合成上的應(yīng)用）

7、個(gè)別化合物

三、重氮和偶氮化合物

1、芳香族重氮化反應(yīng)

2、芳族重氮鹽的性質(zhì)（1）取代反應(yīng)（2）偶聯(lián)反應(yīng)

3、重氮甲烷

4、偶氮染料

四、分子重排

1、親核重排

（1）重排到缺電子的碳原子（2）重排到缺子電的氮原子

2、親電重排

3、自由基重排

4、芳香族重排

第十五章 含硫、含磷有機(jī)物（2學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、了解有機(jī)硫化合物的基本知識(shí)，硫醇、硫醚、硫酚、亞砜和磺酸

2、了解有機(jī)磷的基礎(chǔ)知識(shí)

第十六章：元素有機(jī)物

本章內(nèi)容以學(xué)生自學(xué)為主，不做具體要求

第十七章：周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、了解周環(huán)反應(yīng)的概念、各類及特點(diǎn)

2、了解前軌道理論對(duì)周環(huán)反應(yīng)的解釋

3、掌握電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)的規(guī)律及立體化學(xué)特點(diǎn)

4、了解σ遷移反應(yīng)種類、規(guī)律及特點(diǎn) 教學(xué)重點(diǎn)：

1、基本概念

2、電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)的規(guī)律及應(yīng)用 教學(xué)難點(diǎn)：

前線軌道理論、σ遷移反應(yīng) 基本內(nèi)容：

一、電環(huán)化反應(yīng)

含4n、4n+2π電子體系的電環(huán)化反應(yīng)

二、環(huán)加成反應(yīng)

[2+2]、[4+2]環(huán)加成

三、σ鍵遷移反應(yīng)

[1, j] H遷移、[1, j] C遷移、[3, 3] σ-遷移

四、周環(huán)反應(yīng)的理論

1、電環(huán)化反應(yīng)機(jī)理

2、環(huán)加成反應(yīng)機(jī)理

3、σ鍵遷移反應(yīng)理論

第十八章：雜環(huán)化合物（4學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的及要求：

1、了解雜環(huán)化合物組成特點(diǎn)、種類及命名方法

2、掌握五元雜環(huán)、呋喃、吡咯、噻吩的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

3、掌握α－呋喃甲醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要反應(yīng)

4、掌握吡啶、喹啉的結(jié)構(gòu)及重要反應(yīng)及喹啉的制備方法

5、了解生物堿的一般性質(zhì)和提取方法 教學(xué)重點(diǎn)：

1、呋喃、吡咯、吡啶、喹啉的結(jié)構(gòu)及重要反應(yīng)

2、糠醛的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)及合成應(yīng)用

3、喹啉的制備Skraup合成法 教學(xué)難點(diǎn)：

1、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)及芳香性

2、各類反應(yīng)的條件 基本內(nèi)容：

一、雜環(huán)化合物的分類和命名 二、五元雜環(huán)化合物

1、呋喃噻吩吡咯的結(jié)構(gòu)

2、呋喃噻吩吡咯的性質(zhì)（1）光譜性質(zhì)

（2）親電取代反應(yīng)（3）加成反應(yīng)

（4）吡咯的弱酸和弱堿性

3、糠醛

4、呋喃 噻吩 吡咯的制法

5、噻吩和咪唑

6、吲哚

7、卟啉化合物 三、六元雜環(huán)化合物

1、吡啶

結(jié)構(gòu)、堿性、親電取代和親核取代、氧化和還原反應(yīng)

2、嘧啶

3、喹啉

4、嘌呤

四、生物堿

1、一般性質(zhì)（旋光性、弱堿性、顏色反應(yīng)、沉淀反應(yīng)）

2、提取方法

第十九章 碳水化合物（5學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、了解碳水化合物的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2、掌握單糖的種類、構(gòu)型及環(huán)狀結(jié)構(gòu)

3、了解單糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)與環(huán)狀結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)變及變旋光現(xiàn)象。

4、掌握單糖的重要反應(yīng)及鑒別方法

5、了解單糖、雙糖、多糖組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及相互關(guān)系 教學(xué)重點(diǎn)：

單糖結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，雙糖、多糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 還原糖和非原糖的特點(diǎn)及區(qū)別 教學(xué)難點(diǎn)：

單糖的差向異構(gòu)化及概念，結(jié)構(gòu)測(cè)定 基本內(nèi)容：

一、單糖

1、單糖的構(gòu)造式

2、單糖的構(gòu)型

直鏈?zhǔn)胶脱醐h(huán)式、D/L系列、α、β-構(gòu)型、環(huán)的大小、構(gòu)象

3、單糖的反應(yīng) 構(gòu)型測(cè)定（1）單糖的反應(yīng)

變旋現(xiàn)象、差向異構(gòu)化、成脎、成糖苷、氧化、還原、羥基的反應(yīng)（2）構(gòu)型測(cè)定

4、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)

5、主要的單糖和它的衍生物

二、雙糖

1、非還原性雙糖

蔗糖

性質(zhì)（水解、成醚、成酯）結(jié)構(gòu)測(cè)定

2、還原性雙糖

麥芽糖、纖維二糖

性質(zhì)（水解、成醚、成酯）結(jié)構(gòu)測(cè)定

三、多糖

1、纖維素

結(jié)構(gòu)、性質(zhì)（水解、酯化、醚化、銅氨化）

2、淀粉

結(jié)構(gòu)

性質(zhì)（水解、碘淀粉反應(yīng)）

第二十章

蛋白質(zhì)和核酸（3學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、了解氨基酸的結(jié)構(gòu)、種類和命名

2、掌握氨基酸構(gòu)型、基本反應(yīng)和制備方法

3、了解蛋白質(zhì)與氨基酸的關(guān)系、各類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，性質(zhì)和在生命現(xiàn)象中的重要性

4、酶、核酸是一般介紹內(nèi)容 教學(xué)重點(diǎn)：

氨基酸的結(jié)構(gòu)及基本反應(yīng)

氨基酸等純點(diǎn)和存在形式的判斷 教學(xué)難點(diǎn)：

氨基酸等電點(diǎn)的概念。蛋白質(zhì)的高級(jí)結(jié)構(gòu) 基本內(nèi)容：

一、α-氨基酸

1、結(jié)構(gòu)、分類和命名

2、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)

3、化學(xué)性質(zhì)

兩性和等電點(diǎn)、與亞硝酸的反應(yīng)、與茚三酮顯色反應(yīng)、氨基和羧基的反應(yīng)

4、制備

二、多肽

1、多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定

分子量測(cè)定、氨基酸定量分析、端基測(cè)定法

2、多肽的合成氨基和羧基的保護(hù)、羧基的活化

三、蛋白質(zhì)

1、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)

一級(jí)

二級(jí)

三級(jí)結(jié)構(gòu)

2、蛋白質(zhì)的性質(zhì)

等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、變性、沉淀和顏色反應(yīng)

3、酶

四、核酸

1、核酸組成和分類

核糖

堿基

核苷

核苷酸

核酸

DNA和RNA

2、核酸的結(jié)構(gòu)一、二、三級(jí)結(jié)構(gòu)

3、核酸的生物功能 第二十一章 萜類和甾族化合物（1學(xué)時(shí)）

教學(xué)目的和要求：

1、了解萜類、甾族化合物的概念

2、了解萜的分類及異成二烯規(guī)律及代表物的名稱

3、了解甾族化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及代表物 基本內(nèi)容：

一、萜類

1、萜的涵義和異成二烯規(guī)律

2、萜的分類、命名

3、單萜

4、倍半萜

5、雙萜

6、三萜

7、四萜

二、甾旋化合物

1、甾的基本結(jié)構(gòu)和命名

2、甾旋化合物的立體結(jié)構(gòu)

3、甾酸類

4、膽酸

5、甾型激素

第二篇：《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

課程名稱（中文/英文）：有機(jī)化學(xué)（Organic Chemistry）

課程編號(hào)：1502002 學(xué)

分：2 學(xué)

時(shí)：總學(xué)時(shí)32

學(xué)時(shí)分配：講授學(xué)時(shí)：30 討論學(xué)時(shí)：2 課程負(fù)責(zé)人：宋益善

一、課程簡(jiǎn)介（分別用中英文描述課程的概況）

本課程是環(huán)境工程專業(yè)本科生一門重要的基礎(chǔ)課，主要介紹各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、用途；各類官能團(tuán)的特性，各種類型有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)條件及其影響因素、應(yīng)用范圍等。使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)、基本理論和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力，為學(xué)生今后學(xué)習(xí)后繼課程及從事專業(yè)工作相關(guān)領(lǐng)域打下必要的基礎(chǔ)。

This course is one of the most fundamental courses for Environmental Engineering majored undergraduate，mainly introduces the name, structure characteristics, physical properties, chemical properties, applications of organic compounds;the mechanisms of a variety of organic reactions.This cource can enable students to be familiar with the basic knowledge, basic theory and basic skills of organic chemistry, devolop abilities of problems-analyzing and-solving , and place solid basis for students in their successor curriculum and professional work.二、教學(xué)內(nèi)容 第一章 緒 論 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章的教學(xué)，讓學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)課概貌有初步的了解。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)；有機(jī)化合物特性。

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及書寫方法。

3、掌握價(jià)鍵理論的要點(diǎn)及共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性。

4、有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和分類方法。

5、有機(jī)反應(yīng)類型。【教學(xué)重點(diǎn)】

1、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)。

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性。

3、研究有機(jī)化合物的一般方法。

4、有機(jī)化合物的分類?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】

1、共價(jià)鍵的理論及要點(diǎn)。

2、共價(jià)鍵的鍵參數(shù)。【授課時(shí)數(shù)】 1.5學(xué)時(shí)

第二章 烷 烴 【教學(xué)目標(biāo)】

掌握烷基的命名法,理解烷烴的結(jié)構(gòu),了解烷烴的物理性質(zhì)和基本化學(xué)性質(zhì)。培養(yǎng)學(xué)生分析和解決問題的能力?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同系列等概念。

2、烷烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp3雜化；σ鍵.（自學(xué)）

3、烷烴系統(tǒng)命名。

4、烷烴的物理性質(zhì)；有機(jī)化合物分子間的作用力；掌握烷烴沸點(diǎn)、密度、溶解度變化規(guī)律。

5、烷烴的化學(xué)性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、烷烴的同分異構(gòu)及命名。

2、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。

3、烷烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及鹵代反應(yīng)歷程。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、碳的四面體結(jié)構(gòu)、sp3雜化及σ鍵。烷烴的立體結(jié)構(gòu)。

2、烷烴的鹵代反應(yīng)歷程（自由基反應(yīng)歷程）?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2.5學(xué)時(shí)

第三章 烯 烴 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，了解烯烴的順反異構(gòu)，典型性質(zhì)。理解烯烴加成的定位規(guī)律?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、烯烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp2雜化；π鍵。（自學(xué)）

2、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名：順反異構(gòu)體的存在和構(gòu)型標(biāo)記。

3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)：親電加成反應(yīng)、烯烴的氧化反應(yīng)；聚合反應(yīng)；α—H取代反應(yīng)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、烯烴的同分異構(gòu)及命名。

2、烯烴的分子結(jié)構(gòu)、sp2雜化、π鍵。

3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（馬氏規(guī)則）。

4、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和自由基加成反應(yīng)歷程。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、烯烴分子的立體結(jié)構(gòu)、Z/E命名法。

2、誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)對(duì)烯烴的親電加成反應(yīng)歷程的影響及對(duì)馬氏規(guī)則的解釋。

3、碳正離子及穩(wěn)定性?！臼谡n時(shí)數(shù)】 3學(xué)時(shí)

第四章 炔 烴和二烯烴 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，了解炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和其主要化學(xué)性質(zhì)，加深對(duì)雜化軌道理論的認(rèn)識(shí)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、炔烴的結(jié)構(gòu)：碳原子軌道sp雜化。（自學(xué)）

2、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名。

3、炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；金屬炔化物的生成。

4、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1，2和1，4加成反應(yīng)；雙烯加成。

【教學(xué)重點(diǎn)】

1、炔烴的分子結(jié)構(gòu)、sp雜化。

2、炔烴的化學(xué)性質(zhì)。

3、共軛二烯的結(jié)構(gòu)、特征及化學(xué)性質(zhì)。

4、共軛體系的分類，共軛效應(yīng)對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。本章難點(diǎn)

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、共軛效應(yīng)對(duì)共軛二烯烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響。

2、分子軌道理論對(duì)1，3—丁二烯中離域鍵的解釋?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2學(xué)時(shí)

第五章 脂環(huán)烴 【教學(xué)目標(biāo)】

理解大小環(huán)烷烴的相對(duì)穩(wěn)定性，掌握環(huán)己烷的構(gòu)象問題?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、脂環(huán)烴的分類和命名。

2、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)。

3、環(huán)烷烴的性質(zhì)。【教學(xué)重點(diǎn)】

1、脂環(huán)烴的命名、化學(xué)性質(zhì)、順反異構(gòu)現(xiàn)象。

2、烷烴的構(gòu)象。

3、環(huán)己烷及衍生物的構(gòu)象。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、用張力學(xué)說和近代結(jié)構(gòu)理論解釋環(huán)的大小與化學(xué)性質(zhì)之間的關(guān)系。

2、環(huán)己烷的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵?！臼谡n時(shí)數(shù)】 1學(xué)時(shí)

第六章 芳香烴 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)生通過本章學(xué)習(xí)，對(duì)芳烴的芳香特性有一個(gè)全面的認(rèn)識(shí)。掌握芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，知道哪些規(guī)律是普遍的，哪些規(guī)律是特殊的。會(huì)應(yīng)用某些取代基的定位作用合成多官能團(tuán)化合物。【教學(xué)內(nèi)容】

1、芳香烴的分類和命名。

2、芳香烴的化學(xué)性質(zhì)；親電取代反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；定位規(guī)律及應(yīng)用；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；芳香烴側(cè)鏈的反應(yīng)。

3、稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)、命名和性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式及現(xiàn)代價(jià)鍵理論和分子軌道理論的解釋。

2、單環(huán)芳香烴的同分異構(gòu)及命名。

3、苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)和芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。

4、苯環(huán)取代定位規(guī)則及在合成上的應(yīng)用。

5、稠環(huán)芳烴萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。

6、休克爾規(guī)則及應(yīng)用。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程。親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則、理論解釋和合成上的應(yīng)用。

2、休克爾規(guī)則和非苯系芳烴。

【授課時(shí)數(shù)】 4學(xué)時(shí)

第七章 旋光異構(gòu) 【教學(xué)目標(biāo)】

本章從不對(duì)稱物質(zhì)具有旋光性的現(xiàn)象出發(fā)，解釋有機(jī)化學(xué)中不對(duì)稱性分子產(chǎn)生旋光性的原因。從立體化學(xué)的角度對(duì)分子的構(gòu)型進(jìn)行闡述。培養(yǎng)學(xué)生用對(duì)稱元素來判斷分子有無手性。【教學(xué)內(nèi)容】

1、旋光活性物質(zhì)；旋光度、比旋光度；手性、手性碳?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、分子結(jié)構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)的關(guān)系。

2、旋光性、比旋光度、手性、對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等重要概念。

3、構(gòu)型的R/S表示法。

4、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)和不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、對(duì)映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、手性、對(duì)稱因素。

2、構(gòu)型的表示方法—費(fèi)歇爾投影式。

3、對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、構(gòu)型的表示方法（D/L R/S法）【授課時(shí)數(shù)】 自學(xué)

第八章 鹵代烴 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)習(xí)親和取代反應(yīng)、消除反應(yīng)及其反應(yīng)歷程。【教學(xué)內(nèi)容】

1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、鹵代烴物理性質(zhì)；掌握鹵代烴沸點(diǎn)、密度變化規(guī)律。

3、鹵代烴化學(xué)性質(zhì)；親核取代反應(yīng)；消除反應(yīng)；查依采夫規(guī)則。格氏試劑生成。

4、乙烯基型和烯丙基型鹵代烴；不同鹵代烴對(duì)親核取代反應(yīng)活性比較。【教學(xué)重點(diǎn)】

1、鹵代烴的分類、同分異構(gòu)及命名。

2、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及不同鹵代烴活性的差異及鑒別。

3、親核取代反應(yīng)歷程及影響親核取代反應(yīng)的因素。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)歷程（SN1，SN2）。

2、影響親核取代反應(yīng)的因素（烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑）?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2學(xué)時(shí)

第九章 醇、酚、醚 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解醇和酚主要的化學(xué)性質(zhì)，通過對(duì)比了解分子結(jié)構(gòu)對(duì)化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醇物理性質(zhì)：掌握醇沸點(diǎn)、溶解度特點(diǎn)。

3、醇化學(xué)性質(zhì)：似水性；酯化反應(yīng)；與HX反應(yīng)；了解伯、仲、叔醇反應(yīng)活性差異；脫水反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

4、酚的命名，官能團(tuán)的優(yōu)先次序規(guī)則。

5、酚的性質(zhì)：弱酸性及基團(tuán)對(duì)酸性的影響；顯色反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。

6、醚的命名。

7、醚的性質(zhì)：與濃酸反應(yīng)；醚鍵斷裂；過氧化物生成?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1.醇的分類、同分異構(gòu)及命名。2.醇的化學(xué)性質(zhì)。

3.酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。

4.醚的命名、化學(xué)性質(zhì)?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】

1、官能團(tuán)的優(yōu)先次序規(guī)則。

2、醚的化學(xué)性質(zhì)。

【授課時(shí)數(shù)】 4學(xué)時(shí)

第十章 醛、酮、醌 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解醇和酚主要的化學(xué)性質(zhì)，通過對(duì)比了解分子結(jié)構(gòu)對(duì)化合物性質(zhì)的影響。了解醚的主要性質(zhì)，理解一些特殊結(jié)構(gòu)的醚的性能，提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力?！窘虒W(xué)內(nèi)容】

1、醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、醛、酮物理性質(zhì)。

3、醛、酮化學(xué)性質(zhì)；親核加成反應(yīng)；氧化還原反應(yīng)；α—H反應(yīng)；鹵仿反應(yīng)結(jié)構(gòu)特征。

4、醌的命名、結(jié)構(gòu)特征及性質(zhì)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、醛酮的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。

2、醛酮的親核加成。

3、醛酮的α—H反應(yīng)。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、親核加成反應(yīng)活性影響因素（電子效應(yīng)、空間效應(yīng)）。

2、與氨及衍生物的加成—消去反應(yīng)。

【授課時(shí)數(shù)】 4學(xué)時(shí)

第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸 【教學(xué)目標(biāo)】

通過本章教學(xué)，使學(xué)生正確理解羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，培養(yǎng)他們分析和解決有機(jī)化學(xué)實(shí)際問題的能力。要求學(xué)生系統(tǒng)地掌握各類羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)特征和關(guān)鍵反應(yīng)，了解常見取代羧酸主要的化學(xué)性質(zhì)，把握規(guī)律、抓住機(jī)理，為解決相關(guān)問題奠定必要而堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、羧酸的分類和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。

2、羧酸的物理性質(zhì)。

3、羧酸的化學(xué)性質(zhì)：羧酸酸性及結(jié)構(gòu)對(duì)酸性的影響；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受熱反應(yīng)；還原反應(yīng)；α—H反應(yīng)。

4、羧酸衍生物的分類和命名。

5、羧酸衍生物的物理性質(zhì)。

6、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：水解、醇解、氨解反應(yīng)；反應(yīng)活性比較；還原反應(yīng)；酯縮合反應(yīng)。

7、羥基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名和性質(zhì)。

8、羰基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名；脫羧、氧化和還原反應(yīng)；乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、羧酸的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

2、羧酸的化學(xué)性質(zhì)。

3、二元羧酸的受熱分解反應(yīng)。

4、羧酸衍生物的分類、命名及結(jié)構(gòu)。

5、羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的性質(zhì)。

6、乙酰乙酸乙酯的合成及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】

1、羧酸分子中的取代基對(duì)羧酸酸性的影響（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)）。

2、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)?！臼谡n時(shí)數(shù)】 6學(xué)時(shí)

第十二章 含氮化合物 【教學(xué)目標(biāo)】

學(xué)習(xí)胺的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)，使學(xué)生初步了解含氮化合物的性質(zhì)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2、胺類化合物物理性質(zhì)及光譜特征。

3、胺類化合物化學(xué)性質(zhì)：脂肪胺、芳胺酸性；結(jié)構(gòu)對(duì)酸性的影響；伯、仲、叔胺烷基化、?；?、磺酰化反應(yīng)活性差異；伯、仲、叔醇反應(yīng)鑒別和分離；與亞硝酸反應(yīng)活性差異?！窘虒W(xué)重點(diǎn)】

1、胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名。

2、胺的化學(xué)性質(zhì)

3、季銨鹽和季銨堿的性質(zhì)。

4、重氮鹽的制法。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1、苯胺分子中苯環(huán)上的取代基對(duì)苯胺堿性的影響。

2、季銨堿的性質(zhì)—Hofmann降解反應(yīng)測(cè)定胺的結(jié)構(gòu)?！臼谡n時(shí)數(shù)】 2學(xué)時(shí)

三、教學(xué)基本要求

教師在課堂上采用多媒體結(jié)合板書教學(xué)，詳細(xì)講授每章的重點(diǎn)、難點(diǎn)內(nèi)容；通過作業(yè)的完成加深學(xué)生對(duì)有關(guān)概念、理論等內(nèi)容的理解。重要術(shù)語用英文單詞標(biāo)注。

本課程安排有一定學(xué)時(shí)的自學(xué)內(nèi)容，教師布置自學(xué)提綱或有關(guān)思考題供學(xué)生掌握自學(xué)要點(diǎn)。

平時(shí)安排有作業(yè)或完成讀書報(bào)告。在主要章節(jié)講授完后，布置一定量的作業(yè)習(xí)題、分析討論或撰寫讀書報(bào)告等，加深學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)的理解、運(yùn)用，拓寬學(xué)生的知識(shí)面。

四、教學(xué)方法

本課程每一章節(jié)由理論授課、研討、自學(xué)、作業(yè)或者讀書報(bào)告等方式構(gòu)成。采用的教學(xué)媒體主要有：文

字教材（包括主教材和學(xué)習(xí)指導(dǎo)書）、課件（包括主講老師對(duì)全書的系統(tǒng)講授，還有重要內(nèi)容的文字提示）。EOL平臺(tái)將作為本課程網(wǎng)絡(luò)教學(xué)輔助平臺(tái)發(fā)布各類通知、訪問資源和學(xué)習(xí)資料、開展在線測(cè)試和討論。

本課程在整個(gè)一學(xué)期中安排期中和期末考試。試題有有機(jī)化合物命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)、完成反應(yīng)式、化合物鑒別或分離、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)、有機(jī)合成、判斷、填充、選擇、綜合題等形式覆蓋大綱所要求內(nèi)容，其中至少60分為基礎(chǔ)內(nèi)容，再以平時(shí)課堂問答、討論和測(cè)驗(yàn)等各環(huán)節(jié)綜合評(píng)出學(xué)生的最終成績(jī)。

本課程考試考試范圍涵蓋所有講授及自學(xué)的內(nèi)容，考試內(nèi)容能客觀反映出學(xué)生對(duì)本門課程主要概念的記憶、掌握程度，對(duì)有關(guān)理論的理解、掌握及綜合運(yùn)用能力。

總評(píng)成績(jī)：平時(shí)作業(yè)、課堂討論等占20%、期中和期末考試閉卷考試成績(jī)分別占30%和50%。

五、參考教材和閱讀書目 教材：

1.有機(jī)化學(xué)（高等教育出版社，趙建莊主編）2.有機(jī)化學(xué)習(xí)題集（高等教育出版社，李楠主編）參考書目：

1.[美]R.T莫里森，R?N?伯伊德著《有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)）

2．邢其毅等編寫的《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（上、下冊(cè)）。

3、傅建熙主編的《有機(jī)化學(xué)》

六、本課程與其它課程的聯(lián)系與分工

本課程為專業(yè)基礎(chǔ)課，先修課程為基礎(chǔ)化學(xué)。通過該課程的學(xué)習(xí)使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)方面的理論、實(shí)驗(yàn)技術(shù)原理和技能，為進(jìn)入后繼課學(xué)習(xí)打好基礎(chǔ)。

主撰人：宋益善 審核人：熊振海 日

期：

第三篇：有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)》考試大綱

一、課程的性質(zhì)和目的

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用及相關(guān)理論的一門學(xué)科。本課程含有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)。

通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生能較全面地了解并掌握有機(jī)化學(xué)中的基本概念、基本理論和基本反應(yīng)；學(xué)會(huì)利用化合物的結(jié)構(gòu)特征分析其物理性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)性能；能夠?qū)σ话愕幕衔镞M(jìn)行合成分析；掌握分離、提純、鑒定一般有機(jī)化合物的常用方法，能對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)物進(jìn)行合成。

學(xué)生掌握這些基本規(guī)律和理論及相關(guān)的實(shí)驗(yàn)技術(shù)，不僅能夠?yàn)楦玫貙W(xué)習(xí)后續(xù)專業(yè)課打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)，而且可以了解和掌握基本的科研方法與技能。有機(jī)化學(xué)是高等院校培養(yǎng)學(xué)生綜合能力與科學(xué)素養(yǎng)的一門重要專業(yè)技術(shù)基礎(chǔ)課。

二、課程內(nèi)容和要求

第一章

緒論

１．有機(jī)化學(xué)及有機(jī)化合物

２．有機(jī)結(jié)構(gòu)理論及有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示法

３．共價(jià)鍵的屬性、斷裂方式及有機(jī)反應(yīng)類型 基本要求：

１．了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷史及研究對(duì)象，掌握有機(jī)物的特點(diǎn)及其分類

２．了解價(jià)鍵理論和分子軌道理論，掌握共價(jià)鍵屬性及共價(jià)鍵斷裂方式 第二章

飽和烴與脂環(huán)烴

１．烷烴和環(huán)烷烴的命名與結(jié)構(gòu)

２．烷烴的物理性質(zhì)

３．飽和烷烴的性質(zhì)：鹵代、氧化、異構(gòu)化及裂化

４．小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和開環(huán)反應(yīng) 基本要求：

１．掌握烷烴及烷基的命名方法，尤其是系統(tǒng)命名法

２．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，會(huì)進(jìn)行構(gòu)造異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)分析

３．掌握烷烴及小環(huán)烷烴的主要化學(xué)反應(yīng)；掌握自由基的穩(wěn)定性順序及自由基反應(yīng)機(jī)理 第三章 不飽和烴

１．不飽和烴的命名及結(jié)構(gòu)

２．加成反應(yīng)

３．聚合反應(yīng)及塑料與橡膠

４．氧化反應(yīng)

５．α－H 及炔氫的反應(yīng)

６．雙烯合成------Diels-Alder反應(yīng) 基本要求：

１．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)

２．掌握不飽和烴的系統(tǒng)命名法及烯烴的幾何異構(gòu)現(xiàn)象

３．掌握不飽和烴的化學(xué)性質(zhì)；通過親電加成、親核加成及自由基加成反應(yīng)機(jī)理的學(xué)習(xí)，掌握馬氏規(guī)則、過氧化物效應(yīng)及反應(yīng)產(chǎn)物構(gòu)型的選擇 第四章

立體化學(xué)

１．烷烴與環(huán)烷烴的構(gòu)象分析

２．順反異構(gòu)(幾何異構(gòu))３．對(duì)映異構(gòu) 基本要求: １．掌握構(gòu)象分析，尤其是環(huán)己烷的構(gòu)象；掌握幾何異構(gòu)的命名

２．掌握手性、比旋光度、對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等概念；學(xué)會(huì)用R/S法和D/L法進(jìn)行構(gòu)型標(biāo)記；會(huì)使用Fischer投影式 第五章

芳香化合物

１．苯的結(jié)構(gòu)、芳香性的定義及Hückel規(guī)則

２．芳香化合物的命名及物理性質(zhì)

３．單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、α－H反應(yīng)

４．單環(huán)芳烴親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則

５．多環(huán)芳烴

６．芳雜環(huán)化合物 基本要求：

１．掌握芳香性的內(nèi)涵與Hückel規(guī)則的應(yīng)用

２．掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的結(jié)構(gòu)、命名及其主要的化學(xué)性質(zhì)，并從結(jié)構(gòu)上分析掌握它們?cè)诨瘜W(xué)性質(zhì)上的異同

３．掌握芳烴親電取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理及定位規(guī)則，學(xué)會(huì)用電子效應(yīng)和共振論解釋定位規(guī)則，并熟練利用定位規(guī)則指導(dǎo)取代芳烴的合成 第六章

鹵代烴

１．鹵代烴的結(jié)構(gòu)與制備

２．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、與活潑金屬的反應(yīng)

３．親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

４．鹵代烯烴與鹵代芳烴 基本要求：

１．掌握鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)

２．掌握SN1與SN2、EI與E2反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，會(huì)判斷化合物的結(jié)構(gòu)對(duì)反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)活性的影響

第七章

醇

酚

醚

１．醇酚醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．醇酚醚的制備

３．醇、酚、醚的反應(yīng) 基本要求：

１．掌握醇酚醚的命名、結(jié)構(gòu)特征、制備方法和化學(xué)性質(zhì)

２．了解有關(guān)重要化合物在實(shí)際中的應(yīng)用 第八章 醛 酮 醌

１．醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名

２．醛、酮的制備

３．醛、酮的化學(xué)性質(zhì)：親核加成、α－H反應(yīng)、氧化、還原

４．醌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求

１．掌握醛和酮的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法和化學(xué)性質(zhì)

２．掌握羰基親核加成反應(yīng)和醛酮縮合反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 第九章 羧酸及其衍生物

１．羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)

２．羧酸及其衍生物的制備方法

３．羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)

４．β－二羰基化合物 基本要求：

１．掌握羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名及制備方法

２．掌握羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)以及酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

３．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第十章 含氮化合物

１．硝基化合物的結(jié)構(gòu)、制備及化學(xué)性質(zhì)

２．胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)及制備

３．胺的反應(yīng)

４．重氮及偶氮化合物

５．腈的命名、制備及性質(zhì) 基本要求：

１．掌握硝基化合物、胺及腈的結(jié)構(gòu)、命名、制備方法及化學(xué)性質(zhì)。重點(diǎn)是胺

２．掌握重氮鹽的制備及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第十一章 碳水化合物

１．碳水化合物的定義和分類

２．單糖的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)

３．二糖與多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 基本要求：

１．重點(diǎn)掌握單糖及二糖的結(jié)構(gòu)特征；了解變旋光現(xiàn)象、差向異構(gòu)、苷羥基等概念；會(huì)書寫Haworth式及構(gòu)象式

２．了解淀粉、纖維素的組成與性質(zhì) 第十二章 氨基酸

蛋白質(zhì)

核酸

１．氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名

２．氨基酸的制備與性質(zhì)

３．蛋白質(zhì)、核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能 基本要求：

１．掌握α-氨基酸的命名、制備與性質(zhì)

２．了解蛋白質(zhì)與核酸的結(jié)構(gòu)與生理功能

教材：高鴻賓主編，有機(jī)化學(xué)（第四版），高等教育出版社，2005

第四篇：高等有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

《高等有機(jī)化學(xué)》教學(xué)大綱

Advanced Organic Chemistry

一、編寫說明 課程代碼： 學(xué)

分：2 課程學(xué)時(shí)：32 課程性質(zhì)：必修或選修

適用專業(yè)：食品學(xué)院各專業(yè)研究生

先修課程：無機(jī)化學(xué)，有機(jī)化學(xué)，分析化學(xué) 考核方式：考試

（一）、教學(xué)目的和要求

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，也是化學(xué)專業(yè)的一門基礎(chǔ)課。高等有機(jī)化學(xué)是在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上進(jìn)一步討論有機(jī)物的結(jié)構(gòu)理論與有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。是在更高層次上從理論上研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)及反應(yīng)過程。

通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生系統(tǒng)地、更好地掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論和有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，接受良好的科學(xué)思維的基本訓(xùn)練和了解科學(xué)研究的基本過程。同時(shí)注意聯(lián)系有機(jī)化學(xué)實(shí)踐、提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力。

（二）、教學(xué)體系

本課程是在《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》之后開設(shè)，要求具備較系統(tǒng)全面的有機(jī)化學(xué)的知識(shí)，掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念和基本理論，掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)反應(yīng)的基本知識(shí)。本課程要求掌握以下主要內(nèi)容：

（一）、理解反應(yīng)熱力學(xué)，反應(yīng)動(dòng)力學(xué)，過渡狀態(tài)理論，反應(yīng)物的穩(wěn)定性和反應(yīng)活性，反應(yīng)進(jìn)程的控制等基本概念，了解有機(jī)反應(yīng)的一般研究方法，掌握有機(jī)反應(yīng)中的重要活潑中間體，碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等的構(gòu)型、穩(wěn)定性及反應(yīng)活性。

（二）、掌握有機(jī)化學(xué)五大反應(yīng)（親核取代，親電取代，親核加成，親電加成，消去反應(yīng)）的機(jī)理，影響因素和反應(yīng)的立體化學(xué)。

（三）、掌握幾種重要的親核重排反應(yīng)和親電重排反應(yīng)的特點(diǎn)，理解各類重排反應(yīng)機(jī)理。

（四）、了解周環(huán)反應(yīng)的理論解釋（對(duì)稱性守恒原理、前線軌道理論、能級(jí)相關(guān)理論及 芳香型過渡態(tài)理論），掌握前線軌道理論解釋和電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ 鍵遷移反應(yīng)的選擇規(guī)則。

（五）、掌握紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜及質(zhì)譜基本原理，熟悉四譜在結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用。

三、教學(xué)內(nèi)容

第一章

碳負(fù)離子反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

理解碳負(fù)離子的形成機(jī)理，掌握碳負(fù)離子與醛、酮、酯的縮合反應(yīng)，熟悉碳負(fù)離子的烴基化及和活潑烯烴的加成反應(yīng)，進(jìn)一步了解乙炔負(fù)離子，氰基負(fù)離子在有機(jī)合成中的應(yīng)用，鞏固烯胺，witting反應(yīng)在有機(jī)合成的應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：掌握羥醛縮合反應(yīng)、Claisen-Schmidt反應(yīng)、Claisen反應(yīng)、Perkin反應(yīng)、Stobbe縮合、Claisen縮合、Dieckmann縮合、Thorpe反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Michael反應(yīng)。

難點(diǎn)內(nèi)容：Darzens反應(yīng)和烯胺反應(yīng)。第二章

重排反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

理解重排反應(yīng)的形成機(jī)理，掌握缺電子重排反應(yīng)過程，熟悉富電子重排、自由基重排、芳香族重排。初步了解重排反應(yīng)過程在有機(jī)合成里應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：掌握缺電子重排反應(yīng)過程及應(yīng)用，理解Stevens重排、Witting重排、Feitch重排、Favorskii重排、Claisen重排。

難點(diǎn)內(nèi)容：重排反應(yīng)在合成中的應(yīng)用。第三章

周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

要求了解前線軌道理論，理解電環(huán)化反應(yīng)機(jī)理、環(huán)加成反應(yīng)機(jī)理、σ遷移反應(yīng)理論，熟悉電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ遷移反應(yīng)過程。

重點(diǎn)內(nèi)容：理解周環(huán)反應(yīng)理論和電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、σ遷移反應(yīng)過程。難點(diǎn)內(nèi)容：周環(huán)反應(yīng)理論。

第四章

有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)（3學(xué)時(shí)）

理解反向合成法與切斷法的基本概念；熟練運(yùn)用逆合成法和切斷法對(duì)復(fù)雜有機(jī)物進(jìn)行分析并合成；掌握切斷法中的幾種策略。熟悉有機(jī)合成反應(yīng)中的控制單元的選取、反應(yīng)性差異的利用、潛官能團(tuán)的利用、極性轉(zhuǎn)換的利用等知識(shí)。

重點(diǎn)內(nèi)容：逆合成法和切斷法對(duì)復(fù)雜有機(jī)物進(jìn)行的分析與合成。難點(diǎn)內(nèi)容：有機(jī)合成中切斷法的熟練運(yùn)用。第五章

紫外光譜（3學(xué)時(shí)）

了解紫外光譜的基本原理，理解有機(jī)分子價(jià)電子的躍遷類型和UV吸引帶；Beer-Lambert 定律和UV表示法；影響紫外光譜與可見光譜的因素，λmax與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及相應(yīng)的經(jīng)驗(yàn)公式?；衔锏慕Y(jié)構(gòu)分析，定性分析，定量分析。

重點(diǎn)內(nèi)容：最大吸收波長(zhǎng)與化學(xué)結(jié)構(gòu)間的關(guān)系。難點(diǎn)內(nèi)容：紫外光譜的應(yīng)用。第六章

紅外光譜（4學(xué)時(shí)）

了解紅外光譜的基本原理，熟悉常見官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的特征吸收帶，掌握紅外光譜在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：熟悉常見官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的特征吸收帶。難點(diǎn)內(nèi)容：紅外光譜的應(yīng)用。第七章 核磁共振譜（5學(xué)時(shí)）

了解核磁共振光譜形成的基本原理（原子的自旋，磁場(chǎng)中核的自旋取向數(shù)，核的回旋，核磁共振，實(shí)現(xiàn)核磁共振的方法及核磁共振儀），熟悉核磁共振譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系（屏蔽效應(yīng)，化學(xué)位移，峰面積與氫核數(shù)目，峰的裂分，影響化學(xué)位移的因素）。掌握核磁共振譜在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：熟悉常見各類質(zhì)子的化學(xué)位移。難點(diǎn)內(nèi)容：核磁共振光譜的應(yīng)用。第八章 質(zhì)譜（5學(xué)時(shí)）

了解質(zhì)譜和儀器的基本原理，熟悉常見離子的主要類型及形成，了解常見基團(tuán)的裂解過程，掌握質(zhì)譜在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用。

重點(diǎn)內(nèi)容：熟悉常見離子的主要類型及裂解過程。難點(diǎn)內(nèi)容：質(zhì)譜的應(yīng)用。

三、課程考核方式及成績(jī)?cè)u(píng)定標(biāo)準(zhǔn)

考核方式：開卷考試

成績(jī)?cè)u(píng)定標(biāo)準(zhǔn)：成績(jī)?cè)u(píng)定為百分制，平時(shí)成績(jī)占30％，期末考試成績(jī)占70％。

四、教材及教學(xué)參考書

1、教材的選用：

《高等有機(jī)化學(xué)》，汪秋安主編，化學(xué)工業(yè)出版社，第2 版。《波譜學(xué)原理及解析》，常建華等主編，科學(xué)出版社，2001。

2、教學(xué)參考書：

（1）Francis A.Carey, Richard J.Sundberg.Advanced Organic Chemistry.4th Edition [M].Springer，2001

（2）《有機(jī)化學(xué)

（二）》講義（吳德賢編，四川教育學(xué)院印刷）；（3）《有機(jī)結(jié)構(gòu)理論》（揚(yáng)善中編，合肥工業(yè)大學(xué)出版社，2003）；（4）《高等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》（榮國(guó)斌編，華東理工大學(xué)出版社，1994）；（5）《高等有機(jī)化學(xué)習(xí)題集》（沈世瑜編，中國(guó)科技大學(xué)出版社，1993）；（6）《高等有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答》（王永梅主編，南開大學(xué)出版社，2002）；（7）《立體化學(xué)》（葉秀林編，北京大學(xué)出版社，1999）；（8）《高等有機(jī)化學(xué)》（何九齡主編，化學(xué)工業(yè)出版社，1987）；

（9）《21 世紀(jì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展戰(zhàn)略》（杜燦屏、劉魯生、張恒主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2002）；（10）Miller, Bernard, Advanced Organic Chemistry: Reactions and Mechanisms, Prentice-Hall, Inc.Simon & Schuster, 1998。

執(zhí)筆人：韓曉祥

2009年7月

第五篇：基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

（一）基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

學(xué)時(shí)分配（按90學(xué)時(shí)制定，其中2學(xué)時(shí)機(jī)動(dòng)。）: 第1章

緒論（1學(xué)時(shí)）

第2章

有機(jī)化合物的分類 表示方法 命名（4學(xué)時(shí)）第3章

立體化學(xué)（4學(xué)時(shí)）

第4章

烷烴 自由基取代反應(yīng)（3學(xué)時(shí)）

第5章

紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學(xué)時(shí)）

第6章

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)β-消除反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）第7章

鹵代烴

有機(jī)金屬化合物（2學(xué)時(shí)）

第8章

烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學(xué)時(shí)）第9章

炔烴（2學(xué)時(shí)）第10章

醇和醚（5學(xué)時(shí)）

第11章

苯和芳香烴、芳香親電取代反應(yīng)（6學(xué)時(shí)）第12章

醛和酮

親核加成共軛加成（6學(xué)時(shí)）第13章

羧酸（3學(xué)時(shí)）

第14章

羧酸衍生物 ?；忌系挠H核取代反應(yīng)（5學(xué)時(shí)）第15章

碳負(fù)離子 縮合反應(yīng)（5學(xué)時(shí)）第16章

周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）第17章

胺（4學(xué)時(shí)）

第18章

含氮芳香化合物 芳香親核取代反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）第19章

酚和醌（5學(xué)時(shí)）第20章

雜環(huán)化合物（3學(xué)時(shí)）第21章

單糖、寡糖和多糖（4學(xué)時(shí)）

第22章

氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（3學(xué)時(shí)）第23章

萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學(xué)時(shí)）第24章

有機(jī)合成基礎(chǔ)（分散在各章）第25章

新型有機(jī)合成方法（閱讀材料）

第26章

有機(jī)材料、合成高分子和超分子（閱讀材料）第27章

期刊、文獻(xiàn)和網(wǎng)絡(luò)檢索（閱讀材料）

教學(xué)計(jì)劃

只列各章的主題、內(nèi)容提綱和教學(xué)要求。詳細(xì)內(nèi)容和知識(shí)點(diǎn)參見教材中各章的指導(dǎo)提綱。

第1章

緒論（1學(xué)時(shí)）

本章主題

有機(jī)化學(xué)的昨天、今天和明天

內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的定義；有機(jī)化合物的特性；有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的基本要點(diǎn)；有機(jī)化學(xué)的歷史及近代有機(jī)化學(xué)的研究方向。

注：“1.3化學(xué)鍵、1.4酸堿的概念”請(qǐng)學(xué)生自己閱讀教材。

第2章

有機(jī)化合物的分類 表示方法 命名（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 有機(jī)化合物的分類

內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化合物按碳架分類；有機(jī)化合物按官能團(tuán)分類。本章主題2 有機(jī)化合物的表達(dá)方式

內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化合物構(gòu)造式的表達(dá)方式；有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)方式。本章主題3 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)

內(nèi)容和教學(xué)要求：同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念；各類同分異構(gòu)體的定義及實(shí)例說明；各類同分異構(gòu)體的互相關(guān)系。

本章主題4 有機(jī)化合物的命名

內(nèi)容和教學(xué)要求：一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)、四級(jí)碳原子；一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)氫原子； IUPAC、CCS命名法的基本要點(diǎn)；有機(jī)化合物名稱的基本格式；各類有機(jī)物、烷基、亞基、烯基、炔基英文名稱的特征詞尾；常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱；在普通命名法中各種詞頭的含義；最低系列原則；順序規(guī)則的基本內(nèi)容；手性；手性碳原子；確定R、S構(gòu)型、Z、E構(gòu)型、順、反構(gòu)型的原則；普通命名法的基本內(nèi)容。

第3章

立體化學(xué)（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 立體化學(xué)

內(nèi)容和教學(xué)要求：立體化學(xué)的定義、動(dòng)態(tài)立體化學(xué)和靜態(tài)立體化學(xué)的任務(wù)。本章主題2 軌道雜化與碳原子價(jià)鍵的方向性和有機(jī)分子立體形象的關(guān)系 內(nèi)容和教學(xué)要求：sp3雜化、sp2雜化、sp雜化的含義；σ鍵和π鍵的定義和特點(diǎn)；有機(jī)分子的立體形象。

本章主題3 構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體和構(gòu)象分析

內(nèi)容和教學(xué)要求：構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體、極限構(gòu)象、重疊型構(gòu)象、交叉型構(gòu)象、穩(wěn)定構(gòu)象、優(yōu)勢(shì)構(gòu)象、構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖、構(gòu)象分布、構(gòu)象分析的系列知識(shí)；鏈型化合物的構(gòu)象：乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象、高級(jí)烷烴的構(gòu)象；鏈型構(gòu)象的表示方法（鋸架式、傘式、Newman投影式）；環(huán)型化合物的構(gòu)象：環(huán)己烷的椅型構(gòu)象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環(huán)己烷的船型構(gòu)象（船型、扭船型、能量差）；構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，取代環(huán)己烷的構(gòu)象（一取代、二取代、a鍵與e鍵取代基的能量差）； 環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象；十氫化萘的順式構(gòu)象和反式構(gòu)象（順與反十氫化萘能量差的計(jì)算）。

本章主題4 構(gòu)型 旋光異構(gòu)體

內(nèi)容和教學(xué)要求：旋光性與分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱因素；手性、手性分子、手性中心、手性軸、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光異構(gòu)體的表達(dá)方式、費(fèi)歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式；構(gòu)型標(biāo)記法；相對(duì)構(gòu)型、D?L構(gòu)型標(biāo)記法、絕對(duì)構(gòu)型、R?S構(gòu)型標(biāo)記法；與旋光異構(gòu)體相關(guān)的慨念：對(duì)映體與非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、蘇式與赤式、差向異構(gòu)體、差向異構(gòu)化、外消旋化、外消旋體、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不對(duì)稱碳原子；手性碳原子的個(gè)數(shù)與旋光異構(gòu)體的數(shù)目。含手性軸化合物的立體異構(gòu)體（積二烯、螺環(huán)、聯(lián)苯類）；含手性面化合物的立體異構(gòu)體（螺旋烴）。

本章主題5 外消旋體的拆分（簡(jiǎn)單介紹）

內(nèi)容和教學(xué)要求：機(jī)械法、接種結(jié)晶析解法、化學(xué)法、生物化學(xué)法和色譜分離法。本章主題6 不對(duì)稱合成（簡(jiǎn)單介紹）

內(nèi)容和教學(xué)要求：不對(duì)稱合成；立體選擇性反應(yīng)、e.e.值；立體專一性反應(yīng)。

第4章

烷烴 自由基取代反應(yīng)（3學(xué)時(shí)）

本章主題1 烷烴的定義及分類

內(nèi)容和教學(xué)要求：烷烴的定義、分類（烷烴、鏈烷烴、環(huán)烷烴、集合環(huán)烷烴、螺環(huán)烷烴、橋環(huán)烷烴）及結(jié)構(gòu)特征。

本章主題2 烷烴的物理性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、偶極矩、相對(duì)密度、溶解度的定義，烷烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律；相似者相溶的原則。

本章主題3 有機(jī)反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)反應(yīng)的分類方式及各類反應(yīng)的名稱；自由基反應(yīng)、均裂、鍵解離能、自由基；離子型反應(yīng)、異裂、正離子、負(fù)離子、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、取代反應(yīng)、親電試劑、親核試劑；協(xié)同反應(yīng)、環(huán)狀過渡態(tài)、基元反應(yīng)等；有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的定義及表達(dá)；反應(yīng)勢(shì)能圖的繪制、分析及應(yīng)用、碰撞理論，過渡態(tài)理論和哈蒙特假設(shè)、活化能、過渡態(tài)、活性中間體、熱力學(xué)和化學(xué)平衡、動(dòng)力學(xué)與反應(yīng)速率等。

本章主題4 自由基反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：碳自由基的定義和結(jié)構(gòu)，鍵解離能和自由基穩(wěn)定性的關(guān)系，碳自由基穩(wěn)定性的排列順序；自由基反應(yīng)的共性、自由基反應(yīng)的機(jī)理、自由基反應(yīng)三個(gè)階段的特征等。

本章主題5 烷烴的鹵化反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：烷烴鹵化反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理及表達(dá)、反應(yīng)勢(shì)能圖的繪制及分析、鹵化反應(yīng)的分類及活性比較、反應(yīng)體系的能量變化、反應(yīng)選擇性的分析。

注：烷烴的其它化學(xué)性質(zhì)如：熱裂、自動(dòng)氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學(xué)，環(huán)烷烴的自由基取代反應(yīng)及小環(huán)化合物的開環(huán)反應(yīng)，兩種反應(yīng)與環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件的關(guān)系組織學(xué)生討論。與工業(yè)生產(chǎn)相關(guān)的知識(shí)（如石油工業(yè)和烷烴的來源）和術(shù)語（如辛烷值等）學(xué)生自己閱讀。

第5章

紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 紫外光譜

內(nèi)容和教學(xué)要求：紫外光譜的基本原理及相關(guān)概念：各類電子躍遷、生色基、助色基、增色效應(yīng)、減色效應(yīng)、藍(lán)移和紅移等；紫外光譜圖；?max與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系（伍德沃德和費(fèi)塞爾規(guī)則）。

本章主題2 紅外光譜

內(nèi)容和教學(xué)要求：紅外光譜的基本原理及相關(guān)概念：振動(dòng)自由度、伸縮振動(dòng)、變形振動(dòng)、吸光度、吸收系數(shù)、透射比、官能團(tuán)區(qū)、指紋區(qū)；影響化學(xué)鍵和基團(tuán)特征頻率的 因素；重要官能團(tuán)的紅外特征吸收峰的位置；圖譜的解析。

本章主題3 核磁共振

內(nèi)容和教學(xué)要求：核磁共振的基本原理及相關(guān)概念：質(zhì)子核磁共振、13C核磁共振、各種屏蔽效應(yīng)、各向異性效應(yīng)、化學(xué)位移、偶合、偶合常數(shù)、非對(duì)映異位質(zhì)子、對(duì)映異位質(zhì)子、等位質(zhì)子、化學(xué)等價(jià)、化學(xué)位移等價(jià)等；在核磁共振譜中，1H和13C的化學(xué)位移；偶合裂分規(guī)律；圖譜的解析。

本章主題4 質(zhì)譜

內(nèi)容和教學(xué)要求：質(zhì)譜的基本原理及相關(guān)概念：快原子轟擊、分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩(wěn)離子；麥克拉夫梯重排；相對(duì)豐度等；質(zhì)譜的裂解規(guī)律。

第6章

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)

-消除反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：誘導(dǎo)效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、吸電子基團(tuán)、給電子基團(tuán)；共軛效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、離域體系；超共軛效應(yīng)；場(chǎng)效應(yīng)。

本章主題2 碳正離子

內(nèi)容和教學(xué)要求：一級(jí)碳正離子、二級(jí)碳正離子、三級(jí)碳正離子；解離能，電離能；橋頭碳正離子、剛性結(jié)構(gòu)。碳正離子的穩(wěn)定性和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素。

本章主題3 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：親核取代反應(yīng)的定義；底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團(tuán)； 親核取代反應(yīng)的機(jī)理和特點(diǎn)：SN1反應(yīng)的定義、機(jī)理、立體化學(xué)、特點(diǎn)及應(yīng)用；溶劑解反應(yīng)，溫斯坦離子對(duì)機(jī)理；瓦格奈爾－梅爾外因重排的機(jī)理、構(gòu)型保持，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；SN2反應(yīng)的定義、機(jī)理、立體化學(xué)、瓦爾登轉(zhuǎn)換；分子內(nèi)的SN2反應(yīng)；影響親核取代反應(yīng)的因素：反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機(jī)理關(guān)系的分析、溶劑對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析、離去基團(tuán)離去能力對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析、試劑親核性大小對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析。

本章主題4 β-消除反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：消除反應(yīng)的定義，β-消除反應(yīng)的機(jī)理：E1反應(yīng)、E2反應(yīng)、Elcb反應(yīng)、區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應(yīng)、扎依切夫規(guī)則、扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除。

本章主題5 SN1、SN2、E1、E2四種反應(yīng)機(jī)理共存和競(jìng)爭(zhēng)的分析 內(nèi)容和教學(xué)要求：用表格形式總結(jié)；實(shí)例分析。

第7章

鹵代烴

有機(jī)金屬化合物（2學(xué)時(shí)）

本章主題1 鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

內(nèi)容和教學(xué)要求：脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)鹵代烴；乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、鄰二鹵代烴、鹵仿；碳鹵鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；鹵代烴的構(gòu)象特點(diǎn)。

本章主題2 鹵代烴的物理性質(zhì) 內(nèi)容和教學(xué)要求：鹵代烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，鹵代烴的結(jié)構(gòu)對(duì)其物理性質(zhì)的影響，可極化性的概念及影響可極化性的因素。

本章主題3 有機(jī)金屬化合物

內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)金屬化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（硼烷的三中心兩電子鍵）、格氏試劑和有機(jī)鋰試劑的制備和性質(zhì)。

本章主題4 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用

內(nèi)容和教學(xué)要求：鹵代烴在有機(jī)合成中的作用：鹵代烴經(jīng)親核取代反應(yīng)制備各類官能團(tuán)化合物如新的鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或銨鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；鹵代烴經(jīng)消除反應(yīng)制備烯和炔、鹵代烴經(jīng)與金屬有機(jī)化合物的偶聯(lián)反應(yīng)制備高級(jí)烴類化合物、鹵代烷經(jīng)還原生成烴等（總結(jié)和實(shí)例分析）。

注：鹵代烴的鑒別：用AgNO3溶液鑒別1°、2°、3°RX，鑒別RI、RBr、RCl請(qǐng)同學(xué)自學(xué)。

第8章

烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學(xué)時(shí)）

本章主題1 烯烴的分類和各類烯烴的結(jié)構(gòu)特征

內(nèi)容和教學(xué)要求：烯烴、單烯烴、二烯烴（累積二烯烴、共軛二烯烴；孤立二烯烴）、多烯烴和共軛烯烴；烯烴的官能團(tuán)；單烯烴和共軛烯烴的結(jié)構(gòu)特征；順、反異構(gòu)體、Z構(gòu)型、E構(gòu)型。

本章主題2 烯烴的物理性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：?jiǎn)蜗N物理性質(zhì)的一般規(guī)律，共軛烯烴物理性質(zhì)的特點(diǎn)。

本章主題3 烯烴的加成反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：（1）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機(jī)酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反應(yīng)機(jī)理：環(huán)正離子中間體機(jī)理，碳正離子中間體機(jī)理，離子對(duì)中間體機(jī)理，三中心過渡態(tài)機(jī)理；親電加成的立體化學(xué)：反式加成，順式加成；立體專一性反應(yīng)，立體選擇性反應(yīng)；構(gòu)象最小改變?cè)恚挥H電加成的區(qū)域選擇性，馬爾可夫規(guī)則（簡(jiǎn)稱馬氏規(guī)則）。（2）烯烴的自由基加成反應(yīng)：過氧化效應(yīng)（或卡拉施效應(yīng)）；反馬氏規(guī)則；（3）共軛雙烯的1,4－加成（4）Diels-Aider反應(yīng)： S-順式構(gòu)象，S-反式構(gòu)象，內(nèi)型產(chǎn)物，外型產(chǎn)物，次級(jí)軌道作用。

本章主題4 烯烴的還原反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化；烯烴的硼氫化-還原反應(yīng)。

本章主題5 烯烴的氧化

內(nèi)容和教學(xué)要求：烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化；烯烴的臭氧化-分解反應(yīng)；烯烴的硼氧化-氧化反應(yīng)，四中心過渡態(tài)機(jī)理；烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)。

本章主題6 烯烴的自由基取代反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：烯烴的α-鹵代。

本章主題7 卡賓

內(nèi)容和教學(xué)要求：卡賓的結(jié)構(gòu)：?jiǎn)尉€態(tài)、三線態(tài)；類卡賓；卡賓的制備，卡賓與碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。本章主題8 共振論

內(nèi)容和教學(xué)要求：共振論的基本思想、寫共振極限式的原則要求、共振極限結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別。

本章主題9 分子軌道理論，休克爾分子軌道法

內(nèi)容和教學(xué)要求：分子軌道理論的基本思想，直鏈共軛多烯分子軌道的特征及相關(guān)術(shù)語，如：成鍵軌道，反鍵軌道，非鍵軌道，定域軌道，離域軌道，離域能，節(jié)面；分子軌道的對(duì)稱性，鏡面，二重旋轉(zhuǎn)軸等。

本章主題10 烯烴結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定方法

內(nèi)容和教學(xué)要求：用溴的四氯化碳溶液鑒別烯烴，用高錳酸鉀溶液鑒別和測(cè)定烯烴的結(jié)構(gòu)，用臭氧化-分解反應(yīng)測(cè)定烯烴的結(jié)構(gòu)。

注：烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請(qǐng)同學(xué)自學(xué)。

第9章

炔烴（2學(xué)時(shí)）本章主題1 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)差異及對(duì)性質(zhì)的影響。本章主題2 炔烴化學(xué)性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：炔烴化學(xué)性質(zhì)的一覽表；烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的對(duì)比分析。本章主題3 炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定

內(nèi)容和教學(xué)要求：用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用銅氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴；用臭氧化-分解反應(yīng)測(cè)定炔烴的結(jié)構(gòu)。

本章主題4 炔烴的制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯(lián)反應(yīng)或氧化偶聯(lián)反應(yīng)制備高級(jí)炔烴。

第10章

醇和醚（5學(xué)時(shí)）

本章主題1 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；醇的結(jié)構(gòu)對(duì)醇的物理性質(zhì)的影響；醇的結(jié)構(gòu)對(duì)醇的化學(xué)性質(zhì)的影響。

本章主題2 醇的酸堿性

內(nèi)容和教學(xué)要求：電子效應(yīng)和空間效應(yīng)對(duì)醇酸堿性的影響；醇羥基中氫的反應(yīng)。本章主題3 醇和無機(jī)酸及無機(jī)酰鹵的反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：醇與硝酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與硫酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與鹽酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與無機(jī)酰鹵的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理。

本章主題4 醇的氧化和脫氫

內(nèi)容和教學(xué)要求：氧化反應(yīng)的概述；一般的氧化反應(yīng)；特殊的氧化反應(yīng)；醇的脫氫反應(yīng)。

本章主題5 多元醇的特殊反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化；頻哪醇重排。本章主題6 醇的制備及醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用 內(nèi)容和教學(xué)要求：醇制備方法的歸納總結(jié)；用格氏試劑、有機(jī)鋰試劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應(yīng)制醇的方法總結(jié)；醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

本章主題7 醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；醚的結(jié)構(gòu)對(duì)醚的化學(xué)性質(zhì)的影響；醚的自動(dòng)氧化；醚形成钅羊鹽；醚的碳氧鍵斷裂反應(yīng)。

本章主題8 1,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：1,2-環(huán)氧化合物酸性開環(huán)的反應(yīng)機(jī)理；1,2-環(huán)氧化合物堿性開環(huán)的反應(yīng)機(jī)理；開環(huán)反應(yīng)的應(yīng)用。

本章主題9 醚的制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：威廉森合成法；醇分子間失水；烯烴的烷氧汞化-去汞還原法；三種方法的對(duì)比總結(jié)。

本章主題10 相轉(zhuǎn)移催化劑

內(nèi)容和教學(xué)要求：相轉(zhuǎn)移催化劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；相轉(zhuǎn)移催化原理；相轉(zhuǎn)移催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

第11章

苯和芳香烴、芳香親電取代反應(yīng)（6學(xué)時(shí)）

本章主題1 芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：苯的結(jié)構(gòu)特性和苯的表達(dá)方式；芳香性；分子軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價(jià)鍵理論；多苯代脂烴、聯(lián)苯類化合物和稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特性；芳香烴的加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。

本章主題2 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：苯親電取代反應(yīng)的一般式、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)勢(shì)能圖；取代基的定位效應(yīng)理論；多元親電取代的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律；芳香親電取代反應(yīng)的類別：硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)（注意苯環(huán)的鹵化和芳環(huán)側(cè)鏈鹵化的區(qū)別）、磺化反應(yīng)、傅-克反應(yīng)、加特曼—科赫反應(yīng)、氯甲基化反應(yīng)。

本章主題3 非苯芳香體系

內(nèi)容和教學(xué)要求：休克爾規(guī)則；應(yīng)用休克爾規(guī)則判別非苯芳香體系的芳香性。注；芳烴的來源（煤焦油、石油芳構(gòu)化）和多環(huán)芳烴的合成由學(xué)生自己閱讀教材。

第12章

醛和酮

親核加成共軛加成（6學(xué)時(shí)）

本章主題1 醛酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：醛酮的結(jié)構(gòu)特征和反應(yīng)性分析；醛酮的構(gòu)象。本章主題2 羰基的親核加成

內(nèi)容和教學(xué)要求：羰基親核加成的定義、表達(dá)、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)的立體選擇性，親核加成的類別：與有機(jī)金屬化合物的加成、與氫氰酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成；手性誘導(dǎo)作用、克萊姆規(guī)則

一、克萊姆規(guī)則二。

本章主題3 共軛不飽和醛、酮的加成反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：α,β?不飽和醛酮的加成反應(yīng)的分類及規(guī)律，1,4?共軛加成的反應(yīng) 機(jī)理和反應(yīng)的立體選擇性，麥克爾加成反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及其在合成中的應(yīng)用；

本章主題4 醛、酮的還原

內(nèi)容和教學(xué)要求：將羰基還原成亞甲基的三種方法：克萊門森還原法、烏爾夫?凱惜納?黃鳴龍還原法、縮硫酮?dú)浣夥ǎ粚Ⅳ驶€原成CHOH的幾種方法及這些方法的反應(yīng)條件和立體選擇性的特點(diǎn)：催化氫化、用氫化鋰鋁或硼氫化鈉還原、用乙硼烷還原，麥爾外因?彭杜爾夫還原；這些方法的適用范圍。用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應(yīng)條件，反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)產(chǎn)物等方面的區(qū)別，各種還原方法應(yīng)用于α,β?不飽和醛酮時(shí)的反應(yīng)規(guī)律和反應(yīng)選擇性。

本章主題5 鹵仿反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：醛酮α?氫鹵化的酸催化反應(yīng)機(jī)理和堿催化反應(yīng)機(jī)理，這兩種催化反應(yīng)在催化劑用量，反應(yīng)的區(qū)域選擇性及反應(yīng)進(jìn)程控制方面的區(qū)別。鹵仿反應(yīng)的定義、表達(dá)、機(jī)理及應(yīng)用.。

本章主題6 重排反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：貝克曼重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)特點(diǎn)及其在合成和測(cè)定肟構(gòu)型方面的應(yīng)用。法沃斯基重排反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；二苯乙醇酸重排的定義，反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；異丙苯氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；拜爾—魏立格氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及在合成中的應(yīng)用。

本章主題7 葉立德

內(nèi)容和教學(xué)要求：葉立德、葉立德的結(jié)構(gòu)特征；魏悌息試劑、魏悌息—霍納爾試劑、魏悌息反應(yīng)和魏悌息—霍納爾反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理以及這兩個(gè)反應(yīng)在合成上的區(qū)別及應(yīng)用，硫葉立德；硫葉立德在合成上的應(yīng)用。

本章主題8 醛酮的氧化

內(nèi)容和教學(xué)要求：醛的氧化：一般性氧化、自氧化反應(yīng)的定義和反應(yīng)機(jī)理、康尼查羅反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理及應(yīng)用；酮的氧化：一般性氧化、拜爾—魏立格氧化重排。

本章主題9 醛酮的制備（自學(xué)）

內(nèi)容和教學(xué)要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、環(huán)己酮的重要工業(yè)生產(chǎn)；醛酮的實(shí)驗(yàn)室制備方法：芳烴的氧化、二鹵代烴的水解、醇的氧化、酰鹵的還原、腈的還原水解。

本章主題10 醛酮的鑒別

內(nèi)容和教學(xué)要求：利用醛酮與氨衍生物的反應(yīng)提純和鑒定醛酮；利用鹵仿反應(yīng)鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試劑鑒別醛和酮。

第13章

羧酸（3學(xué)時(shí)）

本章主題1 羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸的結(jié)構(gòu)對(duì)羧酸物理性質(zhì)的影響；羧酸和羧酸鹽的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的 8 區(qū)別；羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和反應(yīng)性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的強(qiáng)弱及影響酸性強(qiáng)弱的各種因素；羧酸的成鹽反應(yīng)，羧酸與重氮鹽的反應(yīng)；赫爾—烏爾哈—澤林斯基反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；羧酸與格氏試劑或有機(jī)鋰試劑的反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理，羧酸被LiAlH4或B2H6還原及反應(yīng)機(jī)理。

本章主題2 酯化反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：酯化反應(yīng)的定義；酯化反應(yīng)的三種反應(yīng)機(jī)理；分子內(nèi)酯化和分子間酯化。

本章主題3 脫羧反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸脫羧反應(yīng)的定義，脫羧反應(yīng)的環(huán)狀過渡態(tài)機(jī)理，脫羧反應(yīng)的負(fù)離子機(jī)理，脫羧反應(yīng)的自由基機(jī)理，柯爾伯反應(yīng)，漢斯狄克反應(yīng)，克利斯脫反應(yīng)，柯齊反應(yīng)；二元羧酸的脫羧反應(yīng)及規(guī)律。布朗克規(guī)則。

本章主題4 羧酸的制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸制備方法的歸納總結(jié)：烯、炔、芳烴、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏試劑或有機(jī)鋰試劑與二氧化碳反應(yīng)制羧酸；羧酸的工業(yè)生產(chǎn)；尼龍66和尼龍1010的合成。

本章主題5 羧酸的分離和提純

內(nèi)容和教學(xué)要求：利用羧酸及其鹽的酸堿性和溶解性分離提純羧酸。專題討論：鹵代酸、羥基酸的合成和反應(yīng)（學(xué)生自己完成）

第14章

羧酸衍生物 ?；忌系挠H核取代反應(yīng)（5學(xué)時(shí)）

本章主題1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物物理性質(zhì)的一般規(guī)律，氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響；羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)共性及差異，結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)關(guān)系的分析。

本章主題2 ?；忌系挠H核取代反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：酰基碳上親核取代反應(yīng)的一般表達(dá)式，酸性催化反應(yīng)機(jī)理和堿性催化反應(yīng)機(jī)理，結(jié)構(gòu)對(duì)反應(yīng)的影響、羧酸衍生物親核取代反應(yīng)的活性順序及各類羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反應(yīng)條件；水解反應(yīng)、皂化反應(yīng)、醇解反應(yīng)、酯交換反應(yīng)、氨（胺）解反應(yīng)的定義和機(jī)理。

本章主題3 羧酸衍生物與有機(jī)金屬化合物反應(yīng)（出自學(xué)提綱，學(xué)生自己總結(jié)）內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物與有機(jī)金屬化合物反應(yīng)的機(jī)理、條件、活性比較和適用范圍。

本章主題4 羧酸衍生物的各種還原反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物各種還原反應(yīng)的總結(jié)，鮑維特-勃朗克還原反應(yīng)的定義和反應(yīng)機(jī)理。

本章主題5 烯酮

內(nèi)容和教學(xué)要求：烯酮的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、制備及反應(yīng)。?-丙內(nèi)脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和反應(yīng)。

本章主題6 瑞佛馬斯基反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：瑞佛馬斯基反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理。本章主題7 酯熱裂

內(nèi)容和教學(xué)要求：酯熱裂和黃原酸酯熱裂的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的立體選擇性及區(qū)域選擇性。

本章主題7 羧酸衍生物的制備（出自學(xué)提綱，學(xué)生自己總結(jié)）

內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸及羧酸衍生物的互相轉(zhuǎn)換關(guān)系；酰鹵的制備；酸酐制備方法的歸納；酰胺制備方法的歸納；酯制備方法的歸納；腈制備方法的歸納。

注：碳酸及碳酸的衍生物（學(xué)生自己閱讀）。

第15章

碳負(fù)離子 縮合反應(yīng)（5學(xué)時(shí)）

本章主題1 ?-氫的酸性和羰基活性的分析

內(nèi)容和教學(xué)要求：氫碳酸的概念和其酸性強(qiáng)弱的表示；酸性強(qiáng)弱的測(cè)定以及影響酸性強(qiáng)弱的各種因素；羰基化合物活性強(qiáng)弱的分析和排序。

本章主題2 烯醇負(fù)離子

內(nèi)容和教學(xué)要求：酮式和烯醇式的概念、互變異構(gòu)及它們穩(wěn)定性的分析；烯醇負(fù)離子的形成、共振式和離域式、烯醇的雙位反應(yīng)性能；羰基化合物烯醇化的反應(yīng)機(jī)理，不對(duì)稱酮?jiǎng)恿W(xué)控制的烯醇化反應(yīng)和熱力學(xué)控制的烯醇化反應(yīng)。

本章主題3 羥醛縮合反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：羥醛縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類，醛自身縮合和酮自身縮合的區(qū)別，交叉羥醛縮合反應(yīng)中反應(yīng)方向的控制，定向羥醛縮合反應(yīng)中，反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域性選擇的控制。

本章主題4 酯縮合

內(nèi)容和教學(xué)要求：酯縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類，在酯縮合反應(yīng)中，堿性縮合劑和溶劑的選擇，在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域選擇性的控制；醛、酮、酯的烴基化、?；磻?yīng)。烯胺的結(jié)構(gòu)、烯胺的雙位反應(yīng)性能；插烯系規(guī)則。

本章主題5 ?-二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用

內(nèi)容和教學(xué)要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；?-二羰基化合物烴基化、酰基化反應(yīng)的特點(diǎn)及對(duì)反應(yīng)條件的要求，不對(duì)稱酮和?-二羰基化合物在烴基化、?；磻?yīng)中的區(qū)域選擇性；酮式分解和酸式分解的概念；?-二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

本章主題6 其它縮合反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：曼尼希反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)的區(qū)域選擇性；魯賓遜增環(huán)反應(yīng)的定義和反應(yīng)式；蒲爾金反應(yīng)的定義和反應(yīng)式；腦文格反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理；達(dá)參反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理；安息香縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理，極性翻轉(zhuǎn)的概念。各類縮合反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

第16章

周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 分子軌道對(duì)稱守恒原理

內(nèi)容和教學(xué)要求：周環(huán)反應(yīng)的定義和慨況簡(jiǎn)介，協(xié)同反應(yīng)的定義，環(huán)狀過渡態(tài)；分 子軌道對(duì)稱守恒原理簡(jiǎn)介；前線軌道理論的概念和中心思想；前線軌道，前線電子，最高占有軌道，最低未占軌道，單占軌道；基態(tài)，激發(fā)態(tài)；直鏈共軛多烯分子軌道的一些特點(diǎn)。

本章主題2 電環(huán)化反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：電環(huán)化反應(yīng)的定義、立體化學(xué)表示方法、反應(yīng)機(jī)理和立體選擇規(guī)則；同位相重疊，異位相重疊，對(duì)稱性允許，對(duì)稱性禁阻，順旋，對(duì)旋；電環(huán)化反應(yīng)的實(shí)例分析。

本章主題3 環(huán)加成反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：環(huán)加成反應(yīng)的定義、分類、立體化學(xué)表示方法、反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué)選擇規(guī)則；同面，異面；雙烯體，親雙烯體，正常的D-A反應(yīng)，反常的D-A反應(yīng)，中間的D-A反應(yīng)；偶極共振式，1,3-偶極體，親偶極體，1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)的定義、分類、反應(yīng)機(jī)理；HOMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)，LUMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)。HOMO-LUMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)；環(huán)加成反應(yīng)的實(shí)例分析。

本章主題4 ?-遷移反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：σ-遷移反應(yīng)的定義、命名、立體化學(xué)表示方法，反應(yīng)機(jī)理和立體選擇規(guī)則；奇碳共軛體系自由基的非鍵軌道的特點(diǎn)；?-遷移反應(yīng)的實(shí)例分析。

注：能級(jí)相關(guān)理論，芳香過渡態(tài)理論（不要求，學(xué)生選學(xué)）。

第17章

胺（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 胺 四級(jí)銨鹽 四級(jí)銨堿 氧化胺

內(nèi)容和教學(xué)要求：胺的定義、分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和表示方式；氫鍵對(duì)胺物理性質(zhì)的影響；四級(jí)銨鹽的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式；四級(jí)銨堿的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式；氧化胺的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式。

本章主題2 胺的堿性

內(nèi)容和教學(xué)要求：胺堿性強(qiáng)弱的表示和影響堿性強(qiáng)弱的因素；胺的成鹽反應(yīng)。本章主題3 相轉(zhuǎn)移催化劑（參見第十章主題10）本章主題4 霍夫曼消除和科普消除

內(nèi)容和教學(xué)要求：霍夫曼消除反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性；氧化胺的制備和科普消除反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性；總結(jié)和分析各種消除反應(yīng)機(jī)理的特點(diǎn)。

本章主題5 胺的鑒別

內(nèi)容和教學(xué)要求：利用興斯堡反應(yīng)鑒別一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)胺（反應(yīng)式和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）；利用胺和亞硝酸的反應(yīng)鑒別一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)胺（反應(yīng)式和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）。

本章主題6 重氮甲烷

內(nèi)容和教學(xué)要求：重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和制備；重氮甲烷與酸性物質(zhì)、醛、酮和羧酸衍生物的反應(yīng)。

本章主題7 胺的制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：氨和胺的烷基化；蓋布瑞爾合成法；用醇制備；硝基化合物的還原；腈、酰胺、肟的還原；醛、酮的還原胺化及反應(yīng)機(jī)理、劉卡特反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理、埃斯韋勒—克拉克反應(yīng)；從羧酸及其衍生物制備：霍夫曼重排、克爾提斯反應(yīng)和施密特反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理和規(guī)律。

第18章

含氮芳香化合物 芳香親核取代反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 芳香硝基化合物

內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)；芳香硝基化合物的重要化學(xué)性質(zhì)：還原反應(yīng)、苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)（SN2Ar）。

本章主題2 芳香胺的特性

內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵化、磺化、硝化、?；?、威爾斯麥爾反應(yīng)）；聯(lián)苯胺重排。

本章主題3 重氮化反應(yīng)及重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用

內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香胺的重氮化反應(yīng)；重氮鹽的水解；席曼反應(yīng)；桑德邁耳反應(yīng)和咖特曼反應(yīng)；芳香化合物的芳基化（剛穆伯—巴赫曼反應(yīng)，普塑爾反應(yīng)，麥爾外因反應(yīng)）；重氮鹽的還原（去氨基還原，形成肼）；偶聯(lián)反應(yīng)（與酚偶聯(lián)、與芳胺偶聯(lián)）;上述反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。

本章主題4 苯炔

內(nèi)容和教學(xué)要求：苯炔的結(jié)構(gòu)和制備；苯炔的反應(yīng)：親核加成、親電加成和環(huán)成加；芳香親核取代的苯炔中間體機(jī)理。

第19章

酚和醌（5學(xué)時(shí)）

本章主題1 酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，酚的互變異構(gòu)體；氫鍵對(duì)酚物理性質(zhì)的影響；對(duì)亞硝基苯酚的結(jié)構(gòu)和互變異構(gòu)體。

本章主題2 酚羥基上的反應(yīng)和酚醚、酚酯的反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的酸性和苯環(huán)上的取代基對(duì)酚酸性的影響；酚的成醚反應(yīng)；克萊森重排反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性和立體選擇性；芳香醚的分解反應(yīng)；芳香醚伯奇還原的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理；酚的成酯反應(yīng)；弗里斯重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性和立體選擇性。

本章主題3 酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：酚芳環(huán)的親電取代反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理：硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、傅-克反應(yīng)和亞硝基化反應(yīng)；瑞穆爾—悌曼反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理；柯爾伯—施密特反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和區(qū)域選擇性。

本章主題4 苯酚的縮合反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：苯酚和甲醛在酸性條件或堿性條件下縮合的反應(yīng)機(jī)理；苯酚和甲醛縮合反應(yīng)的應(yīng)用。

本章主題5 布赫爾反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：布赫爾反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用。本章主題6 間苯二酚和間苯三酚的特性反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：間苯二酚的雙烯醇和雙酮的互變異構(gòu)；間苯二酚的雙烯醇和雙酮異構(gòu)體的反應(yīng)；間苯三酚的互變異構(gòu)及其烯醇式和酮式異構(gòu)體的反應(yīng)。

本章主題7 酚的制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。本章主題8 酚的鑒別

內(nèi)容和教學(xué)要求：利用酚的酸性提純和鑒別酚；利用FeCl3試驗(yàn)鑒別酚；利用酚的溴化反應(yīng)鑒別酚；利用苦味酸鑒別有機(jī)堿、鑒別芳香烴。

本章主題9 醌

內(nèi)容和教學(xué)要求：醌的命名、定義、分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；用氧化法制備醌；醌的反應(yīng)： 對(duì)苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環(huán)加成反應(yīng)；對(duì)苯醌的還原反應(yīng)；醌的取代反應(yīng)；強(qiáng)氧化劑DDQ的合成。

第20章

雜環(huán)化合物（3學(xué)時(shí)）

本章主題1 雜環(huán)化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物性

內(nèi)容和教學(xué)要求：雜環(huán)化合物的分類：脂雜環(huán)化合物、芳雜環(huán)化合物、單雜環(huán)化合物、稠雜環(huán)化合物；基本雜環(huán)母核的名稱（音譯名和IUPAC的置換命名法）、編號(hào)、結(jié)構(gòu)特征及物理性質(zhì)的共性。

本章主題2 吡咯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：吡咯的結(jié)構(gòu)和?分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對(duì)物理性質(zhì)的影響；吡咯的質(zhì) 子化反應(yīng)；吡咯的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)及分析；吡咯的催化氫化反應(yīng)；吡咯的雙烯加成反應(yīng)。

本章主題3 吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：吡啶的結(jié)構(gòu)和?分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對(duì)物理性質(zhì)的影響；吡啶的堿性及氮原子的成鹽反應(yīng)；吡啶的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)及分析；吡啶的芳香親核取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)；吡啶N?氧化物的形成、反應(yīng)及規(guī)律；吡啶的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)；吡啶側(cè)鏈??氫的反應(yīng)。

本章主題4 咪唑的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：（按主題2和主題3的分析方法，學(xué)生自己完成）。本章主題5 嘧啶的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：（按主題2和主題3的分析方法，學(xué)生自己完成）。本章主題6 雜環(huán)母核的基本合成方法

內(nèi)容和教學(xué)要求：用農(nóng)副產(chǎn)品制備呋喃、以氧化鋁為催化劑，使吡咯、呋喃和噻吩的環(huán)系互變、帕爾—諾爾合成法、諾爾合成法；韓奇合成法；用1,3-二羰基化合物反應(yīng)制取1,2-唑；鏈中帶有雜原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑；用1,4-二羰基化合物與肼（或取代的肼）縮合制取噠嗪環(huán)；用1,3-二羰基化合物與尿素、硫脲、胍、脒縮合制備嘧啶環(huán)；由?-氨基酮和醛自行縮合，或鄰二胺與1,2-二羰基化合物縮合制備吡嗪環(huán)；費(fèi)歇爾吲哚合成法； 斯克勞普合成法；康布斯合成法；畢歇爾—納皮爾拉斯基合成法；陶貝合成法。

第21章 單糖、寡糖和多糖（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 糖的定義、分類、命名、結(jié)構(gòu)和表示

內(nèi)容和教學(xué)要求：糖、單糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定義；糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和費(fèi)歇爾投影式；糖的環(huán)型結(jié)構(gòu)和哈武斯透視式；糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和環(huán)型結(jié)構(gòu)的互相轉(zhuǎn)換；糖的D-型系列和L-型系列、4碳、5碳和6碳D-型系列醛糖的結(jié)構(gòu)和名稱、D-果糖的結(jié)構(gòu)和名稱；糖的變旋現(xiàn)象和產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因；立體化學(xué)中的基本慨念在糖中的應(yīng)用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷鍵、?-苷鍵和?-苷鍵、糖的?-構(gòu)型和?-構(gòu)型的含義。

本章主題2 單糖的反應(yīng)和合成

內(nèi)容和教學(xué)要求：合成：?jiǎn)翁堑倪f增反應(yīng)（克利安尼氰化増?zhí)挤ǎ?；單糖的遞降反應(yīng)（盧福降解法，佛爾降解法）；糖的氧化及各種氧化反應(yīng)的應(yīng)用：土倫試劑氧化、費(fèi)林試劑氧化、溴水氧化、電解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；單糖的還原：催化氫化、鈉汞齊還原；糖、糖酸的差向異構(gòu)化；醛糖和酮糖的互相轉(zhuǎn)換；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反應(yīng)和成醚反應(yīng)。

本章主題3 葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定 內(nèi)容和教學(xué)要求：葡萄糖碳架的測(cè)定；葡萄糖立體結(jié)構(gòu)的測(cè)定；葡萄糖環(huán)型結(jié)構(gòu)的測(cè)定；葡萄糖的構(gòu)象分析。

本章主題4 雙糖

內(nèi)容和教學(xué)要求：纖維二糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；麥芽糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；乳糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；蔗糖的分子式、結(jié)構(gòu)、命名和結(jié)構(gòu)測(cè)定。

本章主題5 多糖

內(nèi)容和教學(xué)要求：纖維素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、直鏈淀粉和支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。本章主題6

糖的結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定

內(nèi)容和教學(xué)要求：糖脎的制備及糖脎在糖結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定方面的應(yīng)用；用費(fèi)林試劑、土侖試劑、本尼迪特試劑鑒別還原糖；糖碳架的測(cè)定、立體結(jié)構(gòu)的測(cè)定、環(huán)狀結(jié)構(gòu)的測(cè)定（參見本章主題3：葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定）。

第22章

氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（3學(xué)時(shí)）

本章主題1 氨基酸的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基酸的定義和分類；氨基酸的IUPAC命名法、俗名及縮寫符號(hào)；??氨基酸的R、S構(gòu)型和D、L構(gòu)型的確定、費(fèi)歇爾投影式的表達(dá)；八個(gè)必需的氨基酸；氨基酸的酸堿性和等電點(diǎn)、甘氨酸鹽酸鹽的滴定曲線圖的繪制和圖示內(nèi)容的分析；氨基酸的酸堿反應(yīng)、與茚三酮的反應(yīng)、形成和切斷二硫鍵的反應(yīng)。

本章主題2 氨基酸的合成

內(nèi)容和教學(xué)要求：斯瑞克法；赫爾—烏爾哈—澤林斯基?—溴化法；蓋布瑞爾法；丙二酸酯法。

本章主題3 多肽的結(jié)構(gòu)和命名

內(nèi)容和教學(xué)要求：多肽的結(jié)構(gòu)特征；肽鍵；肽鏈的N端和C端；多肽的命名原則。本章主題4 多肽合成

內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基的保護(hù)和脫保護(hù)基的方法； Z和BOC保護(hù)基的結(jié)構(gòu)和名稱；羧基的保護(hù)和脫保護(hù)基的方法；側(cè)鏈的保護(hù)；接肽的方法：混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法、環(huán)酸酐法、固相接肽法。

本章主題5 氨基酸的鑒定 肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的測(cè)定

內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基酸用茚三酮鑒定、用氨基酸的金屬鹽鑒定；測(cè)定氨基酸組成及其相對(duì)比例的方法；測(cè)定肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的方法。

注：蛋白質(zhì)、酶和核酸簡(jiǎn)介。簡(jiǎn)介內(nèi)容：蛋白質(zhì)的一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)和四級(jí)結(jié)構(gòu)、??螺旋、??折疊；酶的定義、命名和分類；酶催化功能的特點(diǎn)；核酸（DNA 和RNA）的定義、基本組分和結(jié)構(gòu)、核糖和脫氧核糖的結(jié)構(gòu)和表達(dá)；五個(gè)主要堿基：腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá)；核苷的定義、核苷酸的定義；雙螺旋結(jié)構(gòu)等。

第23章 萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學(xué)時(shí)）

本章主題1 萜類

內(nèi)容和教學(xué)要求：萜類的定義；萜類化合物的生物合成；萜類化合物的結(jié)構(gòu)組成和 分類。異戊二烯規(guī)則；萜類化合物的實(shí)例：開鏈單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜、倍半萜、雙萜、三萜和四萜。

本章主題2 甾族

內(nèi)容和教學(xué)要求：甾族化合物的定義；甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式、?-取向和?-取向；甾族化合物的實(shí)例。

本章主題3 生物堿

內(nèi)容和教學(xué)要求：生物堿的定義、來源、命名和分類；生物堿的實(shí)例。

第二十四章 有機(jī)合成基礎(chǔ)（分散在各章）