第一篇：最新高中有機(jī)化學(xué)鑒別方法總結(jié)(高效復(fù)習(xí)筆記)

高中有機(jī)化學(xué)鑒別方法總結(jié)

1烷烴與烯烴，炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的CCl4溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）

2烷烴和芳香烴就不好說了，但芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，苯就不行

3另外，醇的話，顯中性

4酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色 5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖

6醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng)，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用，生成過氧化合物。

7醌類化合物是中藥中一類具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類型，具體顏色不同反應(yīng)類型較多 一．各類化合物的鑒別方法

1.烯烴、二烯、炔烴：

（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去

（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。

2．含有炔氫的炔烴：

（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀

（2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。

3．小環(huán)烴：

三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。

5．醇：

（1）與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；

（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。

6．酚或烯醇類化合物：

（1）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。

（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；

（2）區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；

（3）區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。

9．胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法

（1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。

芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。

10．糖：

（1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；

（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。

二．例題解析

例1．用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：

例2．用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應(yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為： 例3．用化學(xué)方法鑒別下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚

分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：

（1）將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。

（2）將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。

（4）將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。

（6）將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。

第二篇：有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié)

有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié).txt臺灣一日不收復(fù)，我一日不過4級！如果太陽不出來了，我就不去上班了；如果出來了，我就繼續(xù)睡覺！烷烴與烯烴，炔烴

鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）

芳香烴里，甲苯，二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，苯就不行

酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖

醚：在避光的情況下與氯或溴反應(yīng)，可生成氯代醚或溴代醚。在光助催化下與空氣中的氧作用，生成過氧化合物。

一．各類化合物的鑒別方法

1.烯烴、二烯、炔烴：

（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去

（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。

2．含有炔氫的炔烴：

（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀

（2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。

3．小環(huán)烴：

三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。

5．醇：

（1）與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；

（2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。

6．酚或烯醇類化合物：

（1）用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。

（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；

（2）區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；

（3）區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。

9．胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法

（1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。

芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。

10．糖：

（1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；

（2）葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。

第三篇：高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識總結(jié)概括

高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識總結(jié)概括

1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物：1～4個碳原子的烴，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態(tài)烴（如苯、汽油）、鹵代烴（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常溫微溶與水，但高于65℃任意比互溶。

3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。

4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有：烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。

5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類（苯酚）。

6、碳原子個數(shù)相同時互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2； 氯代烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。

8、屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。

9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

10、能發(fā)生水解的物質(zhì)：金屬碳化物（CaC2）、鹵代烴（CH3CH2Br）、醇鈉（CH3CH2ONa）、酚鈉（C6H5ONa）、羧酸鹽（CH3COONa）、酯類（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纖維素）（（C6H10O5）n）、蛋白質(zhì)（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。

12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)：苯酚（C6H5OH）與醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸與二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羥基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。

13、需要水浴加熱的實驗：制硝基苯（—NO2，60℃）、制苯磺酸（—SO3H，80℃）制酚醛樹脂（沸水浴）、銀鏡反應(yīng)、醛與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)（熱水?。Ⅴサ乃?、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水?。?/p>

14、光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的：烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)（紫外光）、—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上）。

15、常用有機(jī)鑒別試劑：新制Cu（OH）

2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

16、最簡式為CH的有機(jī)物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最簡式為CH2O的有機(jī)物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。

17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的）：醛類（RCHO）、葡萄糖、麥芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸鹽（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。

18、常見的官能團(tuán)及名稱：—X（鹵原子：氯原子等）、—OH（羥基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚鍵）、C=C（碳碳雙鍵）、—C≡C—（碳碳叁鍵）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽鍵）、—NO2（硝基）

19、常見有機(jī)物的通式：烷烴：CnH2n+2；烯烴與環(huán)烷烴：CnH2n；炔烴與二烯烴：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；飽和一元鹵代烴：CnH2n+1X；飽和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗酒精中是否含水：用無水CuSO4——變藍(lán)

21、發(fā)生加聚反應(yīng)的：含C=C雙鍵的有機(jī)物（如烯）

21、能發(fā)生消去反應(yīng)的是：乙醇（濃硫酸，170℃）；鹵代烴（如CH3CH2Br）醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：C—C—OH、鹵代烴發(fā)生消去的條件：C—C—X

23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是：醇和酸

24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是：C2H2、C6H6

25、屬于天然高分子的是：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不是）

26、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維

27、常用來造紙的原料：纖維素

28、常用來制葡萄糖的是：淀粉

29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是：油脂 30、水解生成氨基酸的是：蛋白質(zhì)

31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖

32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是：含有—COOH：如乙酸

33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是：苯酚

34、有毒的物質(zhì)是：甲醇（含在工業(yè)酒精中）；NaNO2(亞硝酸鈉，工業(yè)用鹽)

35、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的是：含羥基的物質(zhì)（如乙醇、苯酚）、與含羧基的物質(zhì)（如乙酸）

36、能還原成醇的是：醛或酮

37、能氧化成醛的醇是：R—CH2OH

38、能作植物生長調(diào)節(jié)劑、水果催熟劑的是：乙烯

39、能作為衡量一個國家石油化工水平的標(biāo)志的是：乙烯的產(chǎn)量 40、通入過量的CO2溶液變渾濁的是：C6H5ONa溶液

41、不能水解的糖：單糖（如葡萄糖）

42、可用于環(huán)境消毒的：苯酚

43、皮膚上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是試管用熱堿液清洗；沾有銀鏡的試管用稀硝酸洗滌

44、醫(yī)用酒精的濃度是：75%

45、寫出下列有機(jī)反應(yīng)類型：（1）甲烷與氯氣光照反應(yīng)（2）從乙烯制聚乙烯（3）乙烯使溴水褪色（4）從乙醇制乙烯（5）從乙醛制乙醇（6）從乙酸制乙酸乙酯（7）乙酸乙酯與NaOH溶液共熱（8）油脂的硬化（9）從乙烯制乙醇（10）從乙醛制乙酸

46、加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀的是：苯酚

47、加入FeCl3溶液顯紫色的：苯酚

48、能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的兩種鹽：Na2SO4、(NH4)2SO4

49、寫出下列通式：（1）烷；（2）烯；（3）炔

俗名總結(jié)： 序號物質(zhì) 俗名

1甲烷：沼氣、天然氣的主要成分11Na2CO3純堿、蘇打 2乙炔：電石氣12NaHCO3小蘇打 3乙醇：酒精13CuSO4?5H2O膽礬、藍(lán)礬 4丙三醇：甘油14SiO2石英、硅石 5苯酚：石炭酸15CaO生石灰

6甲醛：蟻醛16Ca(OH)2熟石灰、消石灰 7乙酸：醋酸17CaCO3石灰石、大理石 8三氯甲烷：氯仿18Na2SiO3水溶液水玻璃 9NaCl：食鹽19KAl(SO4)2?12H2O明礬 10NaOH：燒堿、火堿、苛性鈉20CO2固體干冰

實驗部分：

1．需水浴加熱的反應(yīng)有：

（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制取（6）固體溶解度的測定

凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用高考資源網(wǎng)水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2．需用溫度計的實驗有：（1）、實驗室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（50－60℃）

〔說明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。3．能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：

醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：

（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物

（4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物質(zhì)有：

（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）

（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）7．密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：

鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10．不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11．常溫下為氣體的有機(jī)物有：

分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13．能被氧化的物質(zhì)有：

含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14．顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。

15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）17．能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：

（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解）

18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： a)苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； b)KMnO4酸性溶液的褪色； c)溴水的褪色； d)淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。

e)蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）

有機(jī)物方程式

實驗室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（條件是CaO加熱）實驗室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（條件為加熱，濃H2SO4）實驗室制乙炔CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

工業(yè)制取乙醇：C2H4+H20→CH3CH2OH（條件為催化劑）乙醛的制取

乙炔水化法：C2H2+H2O→C2H4O(條件為催化劑，加熱加壓)乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2→2CH3CHO(條件為催化劑，加熱)乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（條件為催化劑，加熱）乙酸的制取

乙醛氧化為乙酸：2CH3CHO+O2→2CH3COOH(條件為催化劑和加溫）加聚反應(yīng)：

乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（條件為催化劑）氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（條件為催化劑）氧化反應(yīng)：

甲烷燃燒CH4+2O2→CO2+2H2O(條件為點燃)乙烯燃燒CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(條件為點燃）乙炔燃燒C2H2+3O2→2CO2+H2O（條件為點燃）

苯燃燒2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（條件為點燃）

乙醇完全燃燒的方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（條件為點燃）

乙醇的催化氧化的方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（條件為催化劑）

乙醛的催化氧化：

CH3CHO+O2→2CH3COOH(條件為催化劑加熱)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。

甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl（條件都為光照。）

苯和濃硫酸濃硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（條件為濃硫酸）

苯與苯的同系物與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等的取代。如： 酚與濃溴水的取代。如：

烷烴與鹵素單質(zhì)在光照下的取代。如：

酯化反應(yīng)。酸和醇在濃硫酸作用下生成酯和水的反應(yīng)，其實質(zhì)是羧基與羥基生成酯基和水的反應(yīng)。如：

水解反應(yīng)。水分子中的-OH或-H取代有機(jī)化合物中的原子或原子團(tuán)的反應(yīng)叫水解反應(yīng)。

①鹵代烴水解生成醇。如：

②酯水解生成羧酸（羧酸鹽）和醇。如：

乙酸乙酯的水解：CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(條件為無機(jī)酸式堿)加成反應(yīng)。

不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成別的有機(jī)物的反應(yīng)。

乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（條件為催化劑）

乙烯和氯化氫CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氫氣CH2=CH2+H2→CH3-CH3（條件為催化劑）

乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氫兩步反應(yīng)：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氫氣

兩步反應(yīng)：C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6（條件為催化劑）

苯和氫氣

C6H6+3H2→C6H12（條件為催化劑）

消去反應(yīng)。有機(jī)分子中脫去一個小分子（水、鹵化氫等），而生成不飽和（含碳碳雙鍵或碳碳三鍵）化合物的反應(yīng)。

乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（條件為濃硫酸170攝氏度）

兩分子乙醇發(fā)生分子間脫水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O(條件為催化劑濃硫酸140攝氏度)

第四篇：有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)攻略

對于化工、環(huán)境、農(nóng)學(xué)、醫(yī)藥、生物的考生來說，有機(jī)化學(xué)在考研中的重要性不言而喻。有機(jī)化學(xué)是專業(yè)基礎(chǔ)課的基礎(chǔ)，知識體系龐大，聯(lián)系縱橫交錯，是一塊很難啃好的硬骨頭。本文就揀塊硬骨頭啃，談一談有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)技巧。

一、教材

除了報考院校指定的教材（例如農(nóng)學(xué)用汪小蘭的，藥學(xué)用倪沛洲的）外，以下幾本Boss級有機(jī)化學(xué)教材至少選擇一本常備手邊，否則很難把有機(jī)化學(xué)學(xué)深學(xué)透。

邢其毅《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》，高等教育出版社

胡宏紋《有機(jī)化學(xué)》，南京大學(xué)出版社

王積濤《有機(jī)化學(xué)》，南開大學(xué)出版社

RT莫里森著，復(fù)旦有機(jī)教研組譯，《有機(jī)化學(xué)》科學(xué)出版社

除了教材之外，我們還要有習(xí)題集、相關(guān)復(fù)習(xí)資料、所報考院校的歷年考試真題集、以及探討有機(jī)化學(xué)某一個分支內(nèi)容（有機(jī)合成、有機(jī)推斷、立體化學(xué)）的書籍。筆者推薦幾本。

1.習(xí)題集。建議使用以上三本教材的配套習(xí)題集。

2.相關(guān)復(fù)習(xí)資料。有些是針對某些學(xué)?；蚰承┙滩木帉?，公開出版，有些則是高校的內(nèi)部資料。

3.歷年真題。你所要報考學(xué)校的歷年真題必須弄到手，這是非常重要的。有些院校真題不對外公布。另一些，如北大、清華、復(fù)旦、中山、中科院、中科大等，真題對外公布，可以買到正式出版的真題集。如果你想報考蘭州大學(xué)的話，可以到蘭州大學(xué)研招辦購買歷年真題，如果不方便的話，我也可以代為辦理QQ:969630079。

4.其他參考書。

Jie Jack Li著，榮國斌譯《有機(jī)人名反應(yīng)及機(jī)理》，華東理工大學(xué)出版社。這本書在各高校的圖書館都可以找到。

斯圖爾特?沃倫著，丁新騰譯《有機(jī)合成切斷法探討》、《有機(jī)合成設(shè)計（合成子法的習(xí)題解答式教程）》，上?？萍汲霭嫔?。這兩本書很老了。

薛永強(qiáng)等，《現(xiàn)代有機(jī)合成方法與應(yīng)用》，化學(xué)工業(yè)出版社

張軍良等，《有機(jī)合成設(shè)計原理與應(yīng)用》，中國醫(yī)藥科技出版社

巨勇等，《有機(jī)合成化學(xué)與路線設(shè)計》，清華大學(xué)出版社

有機(jī)合成的書細(xì)細(xì)讀一本就足夠了，關(guān)鍵是利用這本書把有機(jī)化學(xué)教材上零散的知識點綜合起來，并提高綜合靈活運用的能力。

由于現(xiàn)在專業(yè)課漸漸轉(zhuǎn)成綜合科目考查的形式，有機(jī)解譜題往往合并到分析化學(xué)里，本文不再涉及有機(jī)解譜。

二、時間安排

一般進(jìn)行三輪復(fù)習(xí)，時間從7月到次年1月。根據(jù)不同情況可以走四輪甚至更多輪次，或安排更多時間。但建議第一輪復(fù)習(xí)花的時間稍多一些，第三輪復(fù)習(xí)控制在一個月左右。第一輪復(fù)習(xí)：夯實基礎(chǔ)，構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)。7～9月把教材看完至少一遍。

第二輪復(fù)習(xí)：大量做題，提高解題能力。10～11月做真題及對應(yīng)學(xué)校的相關(guān)復(fù)習(xí)資料。最遲可以到12月中旬。

第三輪復(fù)習(xí)：最后沖刺，回顧基礎(chǔ)內(nèi)容。12～1月。以回顧基礎(chǔ)知識為主，不要做太難的題目。

留出近兩年真題，每輪復(fù)習(xí)結(jié)束后作為自測并評分。

三、第一輪復(fù)習(xí)：“珍珠項鏈”式復(fù)習(xí)法

復(fù)習(xí)與上新課不同。上新課重在打基礎(chǔ)，復(fù)習(xí)則著重串連整合。并且經(jīng)過一、二年級的學(xué)習(xí)，有機(jī)化學(xué)的基本知識我們都已經(jīng)掌握，即使有所遺忘也能很快揀起。所以讀書不要死摳，要先觀大略，后抓細(xì)節(jié)。

有機(jī)化學(xué)知識體系雖然零碎，但還是有縱橫兩條主線可以掌握的。首先構(gòu)建兩條主線，然后把大大小小的知識點串到線上，一條“珍珠項鏈”就串成了！這就是“珍珠項鏈”式復(fù)習(xí)策略。

兩條主線是：1.化合物知識體系；2.有機(jī)理論體系。

化合物知識體系：絕大多數(shù)的有機(jī)化學(xué)教材都是按照有機(jī)化合物分類的順序編排的，這個順序往往也是相關(guān)基團(tuán)命名前后的順序。

烴（烷、烯、炔與二烯、芳香、非芳香環(huán)烴）。

鹵代烴。

醇、酚、醚、環(huán)氧化合物。

醛、酮。

羧酸及其衍生物。

含氮化合物（胺、腈、重氮）。

雜環(huán)。

生命物質(zhì)［糖、氨基酸、蛋白質(zhì)、核（苷）酸、脂肪］

萜與甾體

金屬有機(jī)配合物。

我們需要明確：何種物質(zhì)有何種結(jié)構(gòu)、如何命名、什么理化性質(zhì)、如何制備、如何應(yīng)用，熟記每一個涉及到的人名反應(yīng)！

有機(jī)理論體系：

基礎(chǔ)理論（一般是緒論一章提及的，來自無機(jī)和物化的理論）。

立體化學(xué)及立體反應(yīng)。

親電反應(yīng)（加成、取代）。

親核反應(yīng)（加成、取代）。

消除反應(yīng)。

碳正離子反應(yīng)、重排。

碳負(fù)離子反應(yīng)、“三乙”的應(yīng)用。

周環(huán)反應(yīng)。

有機(jī)解譜方法與策略。

我們需要明確：每種反應(yīng)的基本機(jī)理，何種物質(zhì)可以進(jìn)行該種反應(yīng)，有沒有例外。抓住這兩條主線，就等于抓住了有機(jī)化學(xué)的命門！第一輪復(fù)習(xí)就是沿著這兩條主線，扎扎實實地搭建好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識框架，串出我們的“珍珠項鏈”。

具體的策略是跟著教材走，每章以小標(biāo)題為單位閱讀。看到小標(biāo)題時先回顧一下過去所學(xué)內(nèi)容，如果沒忘，對應(yīng)的內(nèi)容略讀，如果已經(jīng)忘記或者這部分內(nèi)容基本沒學(xué)過，那就細(xì)細(xì)閱讀，一字不漏。

讀書的時候注意作提綱挈領(lǐng)式的讀書筆記，總結(jié)該章綱要即可，但是建議一些重要的教材原文抄一遍以加深印象，這用來對付可能出現(xiàn)的簡答題。

讀完一個小標(biāo)題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

讀完一個小標(biāo)題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

有機(jī)化學(xué)與其他化學(xué)學(xué)科最大的不同之處在于巨量的人名反應(yīng)以及繁雜的反應(yīng)機(jī)理。人名反應(yīng)沒什么好說的，見一個記一個，要做到見到反應(yīng)名稱就能寫出反應(yīng)式，看到反應(yīng)式就能知道反應(yīng)名稱。建議把每個人名反應(yīng)的機(jī)理了解一下，不僅要知道“是什么”，還要知道“為什么”，理解來龍去脈，可以幫助你更好地記憶，可以參考本文第一部分提到的那本《有機(jī)人名反應(yīng)及機(jī)理》。不要把有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)完了見到Reformatsky（瑞福馬茨基）反應(yīng)還來個“重新格式化天空”，那就被行家笑話了。

反應(yīng)機(jī)理則比較簡單，有機(jī)教材上給出機(jī)理的反應(yīng)就那點，掌握親電、親核、重排、縮合基本就一切搞定。需要熟悉各類反應(yīng)的表現(xiàn)形式，代表物質(zhì)、反應(yīng)特征。重現(xiàn)率較高的知識點有親核取代與消除的競爭、碳正離子重排（含頻哪醇重排）、羥醛縮合。

另外，強(qiáng)烈建議在復(fù)習(xí)完每章后把本章給出的人名反應(yīng)以及介紹的反應(yīng)機(jī)理列在讀書筆記后面！這樣幫助你更好地牢記它們。

讀完書以后立馬做題！就做教材章后習(xí)題以及配套習(xí)題集上的題目。這些題目形式一定與真題大相徑庭，沒關(guān)系，這是給你打基礎(chǔ)的必需步驟。只有通過這個步驟，你才能鞏固知識，并且發(fā)現(xiàn)讀書過程中的漏洞所在。

做完題以后對照答案訂正，每一道題都要分析錯因：

如果知識點沒學(xué)透，回去再好好把把教材對應(yīng)章節(jié)詳細(xì)啃啃，假如教材寫得也不詳細(xì)，就把本文開頭提到的四本Boss級教材翻出來查查?？傆幸槐緯嫌心阈枰膬?nèi)容。

如果是因為粗心大意，那就好好反醒。

如果是題目本身太難，那就注意總結(jié)思路與解題技巧，最好把它抄到錯題本上。這樣一道題一道題地練下去，你對基本知識點的掌握就越來越熟練了！

第一輪復(fù)習(xí)結(jié)束時，我們至少應(yīng)該具有兩個成果。

提綱挈領(lǐng)式的讀書筆記。

錯題本，或者從做題中總結(jié)到的解題技巧。

留著它們，以后還有大用處！

第一輪自測，看看你能考多少？考不高也沒關(guān)系，因為你鍛煉的是基礎(chǔ)而不是能力，而考研真題中能力題比例不低。但如果你能拿到60～75%的分?jǐn)?shù)，證明你的復(fù)習(xí)效果顯著。既然效果顯著，那就開始第二輪復(fù)習(xí)吧！

四、第二輪復(fù)習(xí)：強(qiáng)調(diào)綜合運用的專題復(fù)習(xí)

是否在上一輪自測中感到總是力不從心？那是因為你遇上了學(xué)科內(nèi)綜合題，尤其是全面綜合考查化合物性質(zhì)與反應(yīng)的推斷、合成題。

本輪復(fù)習(xí)不再按教材順序復(fù)習(xí)，而是按專題順序。重點訓(xùn)練跨章節(jié)綜合題，尤其是推斷與合成。

第二輪復(fù)習(xí)的參考書在市面上一般都有賣，其特點是徹底打亂教材順序，按專題順序（基礎(chǔ)概念、綜合命名、有機(jī)化合物基本性質(zhì)與反應(yīng)、結(jié)構(gòu)推斷、反應(yīng)機(jī)理、合成技巧）編寫，每個專題包含綜合講解、例題與習(xí)題等內(nèi)容。習(xí)題以學(xué)科內(nèi)綜合型居多。考生只需按步就班地把每一個專題讀通，例習(xí)題做好吃透即可。有不懂的內(nèi)容一律查教材，參考書與教材沖突的地方一律以教材為準(zhǔn)，因為命題老師是以教材為依據(jù)命題。

看書的時候要著重前后聯(lián)系。盡管復(fù)習(xí)參考書已經(jīng)重組了教材章節(jié)順序，但綜合程度還是不夠，除了進(jìn)行專題內(nèi)的縱向聯(lián)系以外，還要進(jìn)行專題之間的橫向聯(lián)系，下面兩項是重點中的重點：（1）牽涉多種碳架結(jié)構(gòu)（順、反、R、S……）與官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)物命名及表現(xiàn)出的化學(xué)性質(zhì)，（2）不同類別化合物之間的相互轉(zhuǎn)換。

與有機(jī)合成、有機(jī)推斷有關(guān)的參考書我們可以看了。可以拿出一定時間全面閱讀，也可以重點讀部分章節(jié)，其余泛泛而過。這些書一定要看，做適宜的讀書筆記！它們對我們提高分?jǐn)?shù)有巨大的幫助！

歷年真題在本輪復(fù)習(xí)派上了用場，開始做吧！首先確定有機(jī)化學(xué)是上午還是下午考，然后專在上午或下午做真題，每次掐準(zhǔn)秒表，在規(guī)定時間內(nèi)把一份試卷做完，再按照參考答案評分，看自己能得多少分。對于錯題的處理同第一輪復(fù)習(xí)。

不僅要做報考院校的真題，外校的真題也可拿來練手，最好選北大、清華、復(fù)旦、中科院、中科大等名校（所）化學(xué)專業(yè)的題目，因為這類習(xí)題水平高而且沒有專業(yè)側(cè)重點。假如

你考農(nóng)學(xué)（中國農(nóng)業(yè)大學(xué)）卻去做藥學(xué)（中國藥科大學(xué)）的習(xí)題，專業(yè)側(cè)重點的不同會使你做無用功！

就這樣做到11月底（最晚不超過12月中旬），相信你解題的能力有了極大提高，第二輪復(fù)習(xí)自測，分?jǐn)?shù)一定不比第一輪低，信心只會比第一輪更充足！

五、第三輪復(fù)習(xí)：回顧與總結(jié)

第三輪復(fù)習(xí)就不要再做大量試題。本輪復(fù)習(xí)的任務(wù)是：

查漏補(bǔ)缺。閱讀第一輪復(fù)習(xí)時寫下的讀書筆記，盡力回顧每一個知識點，包括它的內(nèi)涵與外延、常考題型、考試中的常用技巧。經(jīng)過兩輪復(fù)習(xí)的殘酷磨練，相信你總結(jié)回顧起來毫不費力。

回顧試題?；仡欁鲞^的每一道錯題、每一張真題試卷。確保85%以上的題目已經(jīng)掌握，下次不再做錯。確保已經(jīng)適應(yīng)了試卷結(jié)構(gòu)和考試時間，能夠把握做題節(jié)奏，在規(guī)定時間內(nèi)得到最高的分?jǐn)?shù)。

這個時候也可以做一些真題練練手，但不必過分糾纏于難題和分?jǐn)?shù)，更不要因為一兩道題做不出來而懊惱。因為你離上考場還有一步之遙，而許多競爭對手往往就是這一步?jīng)]有跨出去，最終倒在了考場之前。走到這里不容易，所以一定要堅持！

考試前夜再回顧一下你的讀書筆記，如果太多看不過來就改看教材目錄。盡可能地把知識點回憶起來，第二天你就可以放心大膽地走進(jìn)考場了！

七、結(jié)語

有機(jī)化學(xué)不難，有機(jī)考研復(fù)習(xí)不難。正如古人所說，狹路相逢勇者勝，那么，即將或已經(jīng)踏上考研征途的朋友們，讓我們?nèi)σ愿?，高效率、高質(zhì)量地完成有機(jī)化學(xué)的考研復(fù)習(xí)，信心滿滿地走向考場吧！

最后，祝每一位考研斗士復(fù)習(xí)順利、金榜題名！

第五篇：湖南農(nóng)大2013有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)總結(jié)

有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)總結(jié)

本課程的學(xué)習(xí)即將結(jié)束，現(xiàn)將全書的重點內(nèi)容按命名、基本反應(yīng)、化合物轉(zhuǎn)化及合成方法、推斷等幾個專題進(jìn)行總結(jié)歸納，供同學(xué)們復(fù)習(xí)時參考。

一、有機(jī)化合物的命名

1、習(xí)慣命名法 要求掌握“正、異、新”、“伯、仲、叔、季”等字頭的含義及用法，掌握常見烴基的結(jié)構(gòu)，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基、芐基等。

2、系統(tǒng)命名法 系統(tǒng)命名法是有機(jī)化合物命名的重點，必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎(chǔ)，幾何異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體和多官能團(tuán)化合物的命名是難點，應(yīng)引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規(guī)則”。

（1）、幾何異構(gòu)體的命名烯烴幾何異構(gòu)體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。

簡單的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示。用順反表示時，相同的原子或基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為順式，反之為反式。如果雙鍵碳原子上所連四個基團(tuán)都不相同時，不能用順反表示，只能用Z、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對基團(tuán)的優(yōu)先順序，較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為Z型，反之為E型。必須注意，順、反和Z、E是兩種不同的表示方法，不存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。有的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示，順式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：

CH32Br

（反式，Z型）

HCH2-CH

3CH3-CH2CH3

(反式，E型)

CH2-CH3

脂環(huán)化合物也存在順反異構(gòu)體，兩個取代基在環(huán)平面的同側(cè)為順式，反之為反式。

（2）、光學(xué)異構(gòu)體的命名光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型有兩種表示方法D、L和R、S，D、L標(biāo)記法以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，有一定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結(jié)構(gòu)的對應(yīng)關(guān)系，因此，更多的是應(yīng)用R、S標(biāo)記法，它是根據(jù)手性碳原子所連四個不同原子或基

團(tuán)在空間的排列順序標(biāo)記的。光學(xué)異構(gòu)體一般用投影式表示，要掌握費歇爾投影式的投影原

則及構(gòu)型的判斷方法。例如：

COOH根據(jù)投影式判斷構(gòu)型，首先要明確，NH2在投影式中，橫線所連基團(tuán)向前，CH2-CH3豎線所連基團(tuán)向后；再根據(jù)“次序

規(guī)則”排列手性碳原子所連四個基團(tuán)的優(yōu)先順序，在上式中：

－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H；將最小基團(tuán)氫原子作為以碳原子為中心的正四面體

頂端，其余三個基團(tuán)為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個基團(tuán)，從大到小，順時針為R，逆時針為S。在上式中，從－NH2－COOH －CH2-CH

3為順時針方向，因此投影式所代表的化合物為R構(gòu)型，命名為R-2-氨基丁酸。

（3）、雙官能團(tuán)化合物的命名雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名關(guān)鍵是確定

母體。常見的有以下幾種情況：

① 當(dāng)鹵素和硝基與其它官能團(tuán)并存時，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團(tuán)為母體。

② 當(dāng)雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時，不以烯烴為母體，而是以

醇、醛、酮、羧酸為母體。

③ 當(dāng)羥基與羰基并存時，以醛、酮為母體。

④ 當(dāng)羰基與羧基并存時，以羧酸為母體。

⑤ 當(dāng)雙鍵與三鍵并存時，應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳

鏈為主鏈，編號時給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字，如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同，則應(yīng)給雙鍵以最低編號。

.電子效應(yīng)電子效應(yīng)包括誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)兩大類。

誘導(dǎo)效應(yīng)：由于分子中原子的電負(fù)性不同而產(chǎn)生的一種極化

效應(yīng)，沿σ鍵由近而遠(yuǎn)傳遞，距離越遠(yuǎn)影響越小。它包括吸電子

誘導(dǎo)效應(yīng)和給電子誘導(dǎo)效應(yīng)。

共軛效應(yīng)：在共軛體系中由于電子的離域而產(chǎn)生的效應(yīng)，沿

共軛體系以極性交替的方式傳遞，不隨碳鏈的增長而減弱。它包

括吸電子共軛效應(yīng)和給電子共軛效應(yīng)。共軛效應(yīng)的形式有π-π共

軛（如共軛烯烴、苯環(huán)）和p-π共軛（如烯丙基碳正離子）。

能用電子效應(yīng)解釋碳正離子和游離基的穩(wěn)定性，取代基對羧

酸、酚酸性的影響及對胺堿性的影響；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴進(jìn)行親

核取代反應(yīng)的活性、羰基化合物進(jìn)行親核加成反應(yīng)的活性等。醇的消除反應(yīng)活性。芳香性。沸點大小。

三、有機(jī)化合物的基本反應(yīng)

1、加成反應(yīng)：根據(jù)反應(yīng)歷程不同分為親電加成、親核加成和游離基

加成。

（1）、親電加成：由親電試劑的進(jìn)攻而進(jìn)行的加成反應(yīng)。要求掌

握不對稱烯烴進(jìn)行

親電加成反應(yīng)時所遵循的馬氏規(guī)則，即試劑中帶正電核的部分加到含

氫較多的雙鍵碳原子上，而負(fù)性部分加到含氫較少的雙鍵碳原子上。

烯烴加鹵素、鹵化氫、硫酸、次鹵酸、水，炔烴加鹵素、鹵化氫、水

以及共軛雙烯的1，2和1，4加成都是親電加成反應(yīng)。烯烴進(jìn)行親電

加成反應(yīng)時，雙鍵上電子云密度越大，反應(yīng)越容易進(jìn)行。

（2）、親核加成：由親核試劑進(jìn)攻而進(jìn)行的加成反應(yīng)。要掌握親

核試劑的概念、親核加成反應(yīng)的歷程（簡單加成及加成─消除）、不

同結(jié)構(gòu)的羰基化合物進(jìn)行親核加成反應(yīng)的活性順序及影響反應(yīng)活性的因素。羰基化合物與氰氫酸、亞硫酸氫鈉、醇、格氏試劑、氨及氨

衍生物的加成都是親核加成反應(yīng)。羰基化合物進(jìn)行親核加成反應(yīng)的活性順序為：

HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H

5（3）、自由基加成：由自由基引發(fā)而進(jìn)行的加成反應(yīng)。烯烴在過氧化

物存在下與溴化氫進(jìn)行的加成是自由基加成。不對稱烯烴與溴化氫進(jìn)

行自由基加成時得到反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物，即氫加到含氫較少的雙鍵碳

原子上。

加成反應(yīng)除上述三種類型之外，還有不飽和烴的催化氫化，共軛二烯的雙烯合成等。

2、消除反應(yīng)從一個化合物分子中脫去較小分子（如H2O、HX、NH3）而形成 雙鍵

或三鍵的反應(yīng)叫消除反應(yīng)。鹵代烴脫鹵化氫和醇脫水是重要的消除反應(yīng)。

（1）、鹵代烴脫鹵化氫：鹵代烴的消除反應(yīng)是在強(qiáng)堿性條件下進(jìn)行。不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴

進(jìn)行消除反應(yīng)的活性順序為：三級>二級>一級。要掌握鹵代烴進(jìn)行消除反應(yīng)時所遵循的查依

采夫規(guī)則，當(dāng)鹵代烴中不只含有一個β碳時，消除時脫去含氫少的β碳上的氫原子。要注意，鹵代烴的消除和水解是競爭反應(yīng)。

（2）、醇的消除：醇的消除反應(yīng)在強(qiáng)酸性條件下進(jìn)行，消除方向也遵循查依采夫規(guī)則。

要掌握不同結(jié)構(gòu)的醇進(jìn)行消除反應(yīng)的活性順序：叔醇>仲醇>伯醇。

3、取代反應(yīng)根據(jù)反應(yīng)歷程的不同可分為親電取代、親核取代、游離基取代。

⑴、親電取代：由于親電試劑的進(jìn)攻而引發(fā)的取代反應(yīng)稱親電取代反應(yīng)。苯環(huán)上的鹵化、硝化、磺化、付氏烷基化和?；约爸氐}的偶合反應(yīng)等，都是親電取代反應(yīng)，萘環(huán)和芳香雜環(huán)上也能發(fā)生親電取代反應(yīng)。要注

意苯環(huán)上有致鈍基團(tuán)時不能進(jìn)行付氏反應(yīng)，苯環(huán)上進(jìn)行烷基化時會發(fā)生異構(gòu)化現(xiàn)象。掌握萘

環(huán)上進(jìn)行親電取代反應(yīng)的規(guī)律，第一個取代基主要進(jìn)入α位，第二個取代基是進(jìn)入同環(huán)還是

異環(huán)由原取代基的定位效應(yīng)決定。掌握五員、六員芳香雜環(huán)化合物的親電取代反應(yīng)以及它們

與苯環(huán)比較進(jìn)行親電取代反應(yīng)活性的差異，呋喃、噻吩、吡咯進(jìn)行親電取代反應(yīng)的活性比苯

大，而吡啶比苯小。

⑵、親核取代 由親核試劑的進(jìn)攻而引起的取代反應(yīng)稱親核取代反

應(yīng)。鹵代烴的水解、醇解、氰解、氨解，醇與氫鹵酸的反應(yīng)，醚鍵的斷裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是親核取代反應(yīng)。鹵代烴的親核取代反應(yīng)可按兩種歷程進(jìn)行，單分子歷程（SN1）和雙分子歷程（SN2），一級鹵代烴易按SN2歷程反應(yīng)，三級鹵代烴一般按SN1歷程反應(yīng)，二級鹵代烴則兩者兼而有之。要在理解反應(yīng)歷程的基礎(chǔ)上掌握不同鹵代烴進(jìn)行親核取代反應(yīng)的活性。要注意，在堿性條件下鹵代烴的取代和消除是互相競爭的反應(yīng)，三級鹵代烴容易發(fā)生消除，一級鹵代烴易發(fā)生取代，強(qiáng)極性溶劑（如水）有利于取代，而弱極性溶劑（如醇）和強(qiáng)堿（如醇鈉）有利于消除，高溫有利于消除。

⑶、自由基取代由自由基的引發(fā)而進(jìn)行的取代稱自由基取代。烷烴的鹵代，烯烴和烷基苯的α鹵代是自由基取代反應(yīng)。反應(yīng)條件是高溫、光照或過氧化物存在。自由基的穩(wěn)定性和中心碳原子上所連的烷基數(shù)目有關(guān)，烷基越多，穩(wěn)定性越大。自由基的穩(wěn)定次序為：

三級>二級>一級>·CH34、氧化還原反應(yīng) 包括氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)兩種類型。

⑴、氧化反應(yīng)烯、炔、芳烴側(cè)鏈以及醇、酚、醛、酮等都易發(fā)生氧化反應(yīng)要掌握幾種常用的氧化劑，如高錳酸鉀、重鉻酸鉀的硫酸溶液、氧氣（空氣）、臭氧以及托倫試劑、斐林試劑、次鹵酸鈉等。掌握氧化反應(yīng)在實際中的應(yīng)用，如臭氧氧化可用來推測烯烴的結(jié)構(gòu)，托倫試劑和斐林試劑的氧化可用來鑒別醛和酮等。

⑵、還原反應(yīng)不飽和烴的催化氫化、醛、酮、羧酸及酯還原為醇，硝基苯還原為苯胺等都是還原反應(yīng)。要掌握幾種常用的還原劑，如H2/Ni、Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、、、LiAlH4、異丙醇/異丙醇鋁等，注意后面三種是提供負(fù)氫離子的還原劑，只對羰基選擇加氫，與雙鍵、三鍵不發(fā)生作用。還要掌握羰基還原為亞甲基的兩種方法，注意，進(jìn)行克萊門森還原時反應(yīng)物分子中不能存在對酸敏感的基團(tuán)，如醇羥基、雙鍵等，用伍爾夫─吉日聶爾還原及黃鳴龍改進(jìn)法時，反應(yīng)物分子中不能帶有對堿敏感的基團(tuán)，如鹵素等。

5、縮合反應(yīng)主要包括羥醛縮合和酯縮合。

（1）羥醛縮合含有α氫的醛在稀堿條件下生成β—羥基醛，此化合物不穩(wěn)定

受熱容易脫水，生成α、β不飽和醛。因此，此反應(yīng)常用來增長碳鏈制備α、β不飽和醛。要求掌握羥醛縮合的反應(yīng)條件。

（2）克萊森酯縮合含有α氫的酯在強(qiáng)堿條件下發(fā)生克萊森酯縮合，兩分子酯之間脫去一分子醇生成β酮酸酯。要掌握反應(yīng)條件及在實際中的應(yīng)用，有機(jī)合成中廣泛應(yīng)用的乙酰乙酸乙酯就是通過此反應(yīng)制備的。

除了上述五種類型的反應(yīng)之外，還要求掌握重氮化反應(yīng)、芳香重氮鹽的取代反應(yīng)、脫羧反應(yīng)等，注意反應(yīng)條件、產(chǎn)物及其在實際中的應(yīng)用。

四、有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化及合成方法

要求掌握有機(jī)化合物各類官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、增長和縮短碳的方法，在此基礎(chǔ)上設(shè)計簡單有機(jī)化合物的合成路線。熟練掌握苯進(jìn)行付氏烷基化、?；?、炔化物的烴化、羥醛縮合、格氏試劑法等都可以增長碳鏈；炔化物的烴化、格氏試劑法及芳香重氮鹽等在有機(jī)合成中應(yīng)用非常廣泛。

1、炔化物的烴化 具有炔氫的炔烴與氨基鈉作用得炔鈉，炔鈉與伯鹵代烴反應(yīng)得到烷基取代得炔烴。此反應(yīng)可增長碳鏈，制備高級炔烴。

2、格氏試劑法格氏試劑在有機(jī)合成中應(yīng)用極為廣泛，它與環(huán)氧乙烷、醛、酮、酯反應(yīng)可用來制備不同結(jié)構(gòu)的醇等。這些反應(yīng)既可增長碳鏈，又可形成所需的官能團(tuán)。

3、重氮鹽取代法芳香重氮鹽的重氮基可被氫原子、鹵素、羥基、氰基取代，由于苯環(huán)上原有取代基定位效應(yīng)的影響而使某些基團(tuán)不能直接引入苯環(huán)時，可采用重氮鹽取代的方法。要注意被不同基團(tuán)取代時的反應(yīng)條件。

六、實驗

要求掌握實驗室基本知識及有機(jī)化學(xué)實驗的基本操作技能。如固體的重結(jié)晶、測熔點

所用的裝置及操作、注意事項；液體蒸餾時所用的儀器、裝置、燒瓶中所放液體的體積、溫度計安裝的位置、放沸石的時間、蒸餾不同沸點液體化合物的加熱方式、及冷凝管的選擇；洗滌液體化合物所用的儀器、操作時注意事項；回流所用儀器及裝置；各種瓶頸和管頸塞子的選擇以及實驗室防毒、滅火常識等。

除上述六個專題之外，還應(yīng)掌握各章的基本概念、名詞、術(shù)語的含義、各類化合物的物理性質(zhì)的變化規(guī)律以及醫(yī)藥生產(chǎn)和生活中經(jīng)常涉及到的有機(jī)化學(xué)基本常識等。