第一篇：中級有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案-2015

中級有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

（2015）

教

案

實(shí)驗(yàn)一

安息香的輔酶合成

[實(shí)驗(yàn)?zāi)康腯 1.學(xué)習(xí)安息香縮合的原理

2.掌握安息香縮合反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作方法 [實(shí)驗(yàn)原理] 2C6H5CHO[主要藥品及用量]

VB160~75°COOH

C6H5C—CHC6H5維生素B1 1.7g(0.005mol), 苯甲醛（新蒸）10mL（10.4g ；0.088mol），氫氧化鈉 3 mol/L 3 mL，95%乙醇。

[主要設(shè)備儀器]

標(biāo)準(zhǔn)磨口儀，加熱套，減壓抽慮裝置 [實(shí)驗(yàn)步驟]

在100 mL園底燒瓶中加入1.7 g維生素B1和4 mL水，使其溶解后加入15 mL95%乙醇，將燒瓶置于冰浴中冷卻。同時(shí)取3 mL 5 mol/L氫氧化鈉于一試管中也置于冰浴中。然后在冰浴冷卻下，將氫氧化鈉溶液在5min內(nèi)自冷凝管頂端邊搖動(dòng)邊逐滴加入燒瓶中。當(dāng)堿液加到一半時(shí)溶液呈淡黃色，隨著堿液的加入溶液的顏色也變深。量取10mL新蒸的苯甲醛，倒入反應(yīng)混合物中，加入沸石后于70~80℃水浴上加熱90min，此時(shí)溶液在PH=8~9，反應(yīng)混合物呈橘黃色或橘紅色均相溶液，經(jīng)冰浴冷卻后即有白色晶體析出。抽濾，用50mL冷水洗滌，干燥后粗產(chǎn)品重7~7.5g，熔點(diǎn)132~134℃（產(chǎn)率60~70%）。用95%乙醇重結(jié)晶，每克粗產(chǎn)品約需乙醇6mL。純化后產(chǎn)物為白色結(jié)晶，熔點(diǎn)134~136℃。將做好的產(chǎn)品留著下下次實(shí)驗(yàn)作原料.[注意事項(xiàng)] 1.維生素B1受熱易變質(zhì)，失去催化作用，應(yīng)放入冰箱內(nèi)保存，使用時(shí)取出，用完后及時(shí)放回冰箱中。

2.維生素B1在氫氧化鈉溶液中噻唑環(huán)易開環(huán)失效，因此反應(yīng)前維生素B1溶液及氫氧化鈉溶液必須用冰水冷透。

3.苯甲醛極易被空氣中的氧所氧化，應(yīng)采用新蒸餾的苯甲醛。

4.反應(yīng)過程中，開始時(shí)溶液不必沸騰，即水浴的溫度不能超過80℃，反應(yīng)后期可適當(dāng)升高溫度至緩慢沸騰（80~90℃）。

5.此時(shí)的PH值是該實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵，一定要仔細(xì)調(diào)節(jié)。

反應(yīng)放大一倍，實(shí)驗(yàn)三和實(shí)驗(yàn)五都需要用到安息香

實(shí)驗(yàn)二

丁二酸酐的制備

[實(shí)驗(yàn)?zāi)康腯 1.了解丁二酸酐的的性能和用途。

2.掌握丁二酸酐的合成原理和合成方法。[實(shí)驗(yàn)原理]

OCH2COOHCH2COOH+(CH3CO)2OOO

[主要藥品及用量] 丁二酸2.5g(21.2mmol),乙酸酐4.5mL(4.53g,44.4 mmol), 乙醚2-5 Ml [主要設(shè)備儀器]

標(biāo)準(zhǔn)磨口儀，加熱套，減壓抽慮裝置 [實(shí)驗(yàn)步驟]

在干燥的100mL圓底燒瓶中，加入丁二酸(2.5g，21.2mmol)和乙酸酐(4.53g(4.5mL)，44.4mmol)，裝上球形冷凝管和干燥管，加熱攪拌回流1h。反應(yīng)完畢后，倒入干燥燒杯中，放置0.5h，冷卻后析出晶體，過濾后收集晶體，干燥，得粗品1.8g。用2mL乙醚洗滌，抽慮，干燥，得白色柱狀結(jié)晶1.5g，熔點(diǎn)118~120℃。將做好的產(chǎn)品留著下次實(shí)驗(yàn)作原料。[注意事項(xiàng)] 1.反應(yīng)儀器必須干燥無水

2.乙酐放久了，由于吸潮和水解將轉(zhuǎn)變?yōu)橐宜幔时緦?shí)驗(yàn)所需的乙酐必須在實(shí)驗(yàn)前進(jìn)行重新蒸餾。

準(zhǔn)備光照實(shí)驗(yàn)

實(shí)驗(yàn)三

奧沙普秦的制備及結(jié)構(gòu)鑒定

[實(shí)驗(yàn)?zāi)康腯 1.了解消炎鎮(zhèn)痛藥奧沙普秦 2.學(xué)習(xí)制備奧沙普秦的反應(yīng)原理 3.掌握奧沙普嗪的實(shí)驗(yàn)室合成方法 [實(shí)驗(yàn)原理] 奧沙普秦（又名噁丙嗪，Oxaprozin），化學(xué)名為4，5-二苯基噁唑-2-丙酸，是一種長效芳基丙酸類非甾體抗炎藥，由美國Wyeth<公司開發(fā)，經(jīng)FDA批準(zhǔn)于1992年首次上市。奧沙普秦可抑制環(huán)氧合酶以及酯氧合酶的生成。具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱效果好，毒副作用小，作用時(shí)間長等優(yōu)點(diǎn)。藥理實(shí)驗(yàn)表明，其作用強(qiáng)度與阿司匹林相似，高于吲哚美辛。

OOHOOOO乙酸銨吡啶OOCOOH冰乙酸ONCOOH[主要藥品及用量] 丁二酸酐1.2g(12mmol), 二苯乙醇酮1.8g(8.5mmol), 吡啶1ml, 乙酸銨1.2g(15.5mmol), 冰乙酸4.0mL [主要設(shè)備儀器]

標(biāo)準(zhǔn)磨口儀，加熱套，減壓抽慮裝置 [實(shí)驗(yàn)步驟]

在干燥的100mL三頸反應(yīng)瓶中，加入丁二酸酐(1.2g，12mmol)、二苯乙醇酮(1.8g，8.5mmol)、吡啶1mL，13mmol)，中間裝上球形冷凝管，兩側(cè)用磨口塞子塞住，冷凝管上端加上裝有無水氯化鈣的干燥管，加熱到90～95℃后繼續(xù)攪拌1h后，加入乙酸銨(1.2g，15.5mmol)、冰乙酸4.0mL，67mmol)，繼續(xù)在90～95℃攪拌1.5h。再加水(10-12 mL)，于90～95℃攪拌0.5h。反應(yīng)完畢后，冷卻至室溫，反應(yīng)瓶中析出晶體，過濾，收集固體后干燥，得粗品。[注意事項(xiàng)] 1.反應(yīng)儀器必須干燥無水

實(shí)驗(yàn)四

苯片吶醇及苯片吶酮的制備與紅外光譜的測定

[實(shí)驗(yàn)?zāi)康腯 1.了解激發(fā)態(tài)分子化學(xué)行為和光化學(xué)分子合成的基本原理 2.初步掌握光化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)技術(shù)

3.了解光化學(xué)異構(gòu)產(chǎn)物與不同波長的紫外光之間的關(guān)系 4.掌握制備苯片吶醇和苯片吶酮的方法 [實(shí)驗(yàn)原理]

二苯酮的光化學(xué)還原是研究得較清楚的光化學(xué)反應(yīng)之一。若將二苯酮溶于一種質(zhì)子給與體的溶劑中，如異丙醇,并將其暴露于紫外光中時(shí)，會(huì)形成一種不溶性的二聚體——苯片吶醇。還原過程是一個(gè)包含自由基中間體的單電子反應(yīng)，苯片吶醇與強(qiáng)酸共熱或用碘當(dāng)催化劑，在冰醋酸中反應(yīng),發(fā)生重排，生成苯片吶酮。

O2hvHOOH

H+OHOOH

[主要藥品及用量]

二苯酮 2.8g;異丙醇 20ml;冰醋酸;95%乙醇 [主要設(shè)備儀器] 紅外光譜儀；標(biāo)準(zhǔn)磨口儀，加熱套，減壓抽慮裝置 [實(shí)驗(yàn)步驟] 1.苯片吶醇的制備

在干燥的25ml錐形瓶中[1]加入2.8g二苯酮和20ml異丙醇，在水浴上溫?zé)崾苟酵芙?，向溶液中加?滴冰醋酸[2],再用異丙醇將錐形瓶充滿,用磨口塞將瓶口塞緊[3],盡可能排出瓶內(nèi)的空氣,必要時(shí)可補(bǔ)充少量異丙醇。放在向陽的窗臺(tái)或平臺(tái)上，光照1周[4]。由于生成的苯片吶醇在溶劑中的溶解度很小,隨著反應(yīng)的進(jìn)行苯片吶醇晶體從溶液中析出。待反應(yīng)完成后，在冰浴中冷卻使結(jié)晶完全。真空抽濾，并用少量異丙醇洗滌結(jié)晶,得到大量無色晶體,干燥后稱量,測定熔點(diǎn)并計(jì)算產(chǎn)率。產(chǎn)量2-2.5g,熔點(diǎn)187-189℃。純粹苯片吶醇的熔點(diǎn)為189℃。2.苯片吶酮的制備

在50ml圓底燒瓶中加入1.5g苯片吶醇,8ml冰醋酸和一小粒碘片[5],裝上回流冷凝管,在電熱套上回流十分鐘，稍冷后，加入8ml95%乙醇,充分振搖后讓其自然冷卻結(jié)晶,抽濾并用少量冷乙醇洗除吸附的游離碘,干燥后稱量，測定熔點(diǎn)并計(jì)算產(chǎn)率.產(chǎn)量約1.2g,熔點(diǎn)180-181℃。

3.紅外光譜（固體）測試步驟

①樣品準(zhǔn)備（樣品與KBr的比例一般為1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 μm以下）

②壓片（使用模具和壓片機(jī)）

③測試：讓儀器通電預(yù)熱，使其穩(wěn)定在15 min以上，將壓好片的樣品置于樣品光路，將基線調(diào)至80%左右，掃描，檢峰，繪制樣品的紅外光譜圖[6]。注釋

[1]光化學(xué)反應(yīng)一般需在石英器皿中進(jìn)行,因?yàn)樾枰韧高^普通玻璃波長更短的紫外光的照射,而二苯酮激發(fā)的n-π躍遷所需要的照射約為350nm,這是易透過普通玻璃的波長。[2]加入冰醋酸的目的是為了中和普通玻璃器皿中微量的堿,堿催化下苯片吶醇以裂解生成二苯甲酮和二苯甲醇，對反應(yīng)不利。

[3]磨口塞必須用聚四氟乙烯生料帶包裹，以防磨口連接處黏結(jié)，無法拆卸。

[4]反應(yīng)進(jìn)行的程度取決于光照情況，如陽光充足直射下4天即完全反應(yīng)，如天氣陰冷，則需1周或更長的時(shí)間，但時(shí)間長短并不影響反應(yīng)的最終結(jié)果。如用日光燈照射,反應(yīng)時(shí)間可明顯縮短,3-4天即可完成。

[5] 碘在本實(shí)驗(yàn)的作用像Lewis酸一樣有助于羥基的離去，其反應(yīng)機(jī)理如下：

RRRCCROHOH+I2RRCRICRHOIOHRRRCCROH+ I+HOIRRCCROHRHI + HOIRCCR3OH2O + I2+ H

[6] 苯環(huán)的吸收峰在3050?3010 cm-1, ?1600 cm-1和?1500 cm-1左右。C=O在1670?1660 cm-1左右有強(qiáng)的伸縮振動(dòng)吸收峰。

思考題

光化學(xué)反應(yīng)與傳統(tǒng)的熱反應(yīng)相比,有哪些優(yōu)點(diǎn)，還有哪些不足之處。

參考文獻(xiàn)

[1] 吳世暉、周景堯、林子森，中級有機(jī)實(shí)驗(yàn)，高等教育出版社，1986。

[2] 北京大學(xué)化學(xué)系編，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，北京大學(xué)出版社，1990。

[3.] 張友杰、李念平，有機(jī)波譜教程，華中師范大學(xué)出版社，1990。

實(shí)驗(yàn)五

二苯乙二酮合成及薄層跟蹤

[實(shí)驗(yàn)?zāi)康腯 學(xué)習(xí)安息香被氧化生成α-二酮的操作方法；學(xué)習(xí)薄層分析法檢測有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行程度。[實(shí)驗(yàn)原理] OOHC6H5C—CHC6H5OC6H5C—CC6H5

O[O][主要藥品及用量] FeCl3.6H2O 9g（mol），冰醋酸10 mL，自制二苯羥乙酮4 g。

[主要設(shè)備儀器] 短波紫外分析儀, 標(biāo)準(zhǔn)磨口儀, 鼓風(fēng)干燥箱等

[實(shí)驗(yàn)步驟] 在三頸瓶中加入10ml冰醋酸，10mL水及9.0 g FeCl3.6H2O（已配好FeCl3溶液取10ML）,裝上回流冷凝管，加熱至沸騰，停止加熱待沸騰平息后，攪拌下加入2g自制二苯乙醇酮，繼續(xù)回流。在此過程中用薄層跟蹤二苯乙醇酮是否反應(yīng)完全，當(dāng)二苯乙醇酮反應(yīng)完全后加入40ml水煮沸，之后冷卻反應(yīng)液至室溫，與黃色固體析出，抽濾，用冷水洗滌3次。粗品用75%的乙醇重結(jié)晶可得淡黃色晶體。

在本實(shí)驗(yàn)前準(zhǔn)備好層析板，首先將原料二苯乙二酮取少量溶于二氯甲烷，點(diǎn)樣，用二氯甲烷作展開劑展開，用電吹風(fēng)吹干后，在紫外燈下觀察并記錄。在反應(yīng)過程中每20min取樣一次，操作同第一次一樣，直到原料點(diǎn)幾乎消失為止。[注意事項(xiàng)] 1.學(xué)生各自可以根據(jù)上一次實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品的量,按比例加入其它試劑.2.在加入二苯羥乙酮之前，不能加熱過猛，否則會(huì)產(chǎn)生爆沸。

實(shí)驗(yàn)六 二苯基羥乙酸合成及紅外光譜測定

[實(shí)驗(yàn)?zāi)康腯 學(xué)習(xí)用二苯乙二酮在氫氧化鉀作用下重排制備二苯基羥乙酸的原理及操作方法；學(xué)習(xí)紅外光譜測定方法，將自己作的紅外光譜圖與二苯基羥乙酸標(biāo)準(zhǔn)圖譜對比，找出各主要吸收峰的歸屬。

[實(shí)驗(yàn)原理] 二苯乙二酮與氫氧化鉀溶液一起回流生成二苯基羥乙酸鹽，稱為二苯基羥乙酸重排，一當(dāng)生成羧酸鹽，經(jīng)酸化后即產(chǎn)生二苯基羥乙酸，其反應(yīng)過程如下：

OC6H5COOHCC6H5OHOC6H5OO-C6H5CCOHC6H5C6H5—C—C—O-OHC6H5—C—CO2HC6H5O-OC6H5—C—C—OHC6H5

[主要藥品及用量] 95%乙醇，KOH 3.5g（0.0625mol），自制二苯乙二酮 3.5g。[主要設(shè)備儀器] 紅外光譜儀, 鼓風(fēng)干燥箱, 標(biāo)準(zhǔn)磨口儀,熔點(diǎn)測定儀等.[實(shí)驗(yàn)步驟]

（一）二苯基羥乙酸的合成

在100mL園底燒瓶中加入10.8 mL95%乙醇和3.5g二苯乙二酮，裝上回流冷凝管，加熱回流，使其完全溶解，同時(shí)在另一三角瓶中將3.5g氫氧化鉀溶于7.6mL水中，在振搖下將氫氧化鉀水溶液分次加入園底燒瓶中，在水浴中回流15min，此期間反應(yīng)液由深蘭紫色轉(zhuǎn)化為棕色。最后將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移到燒杯中，放入冰水浴中冷卻約0.5h，可得到二苯基羥乙酸鉀鹽的結(jié)晶，抽濾，并用2mL95%乙醇洗滌固體。

所得到的二苯基羥乙酸鉀鹽溶于盡量少的熱水中，加活性炭脫色并趁熱過濾[1]，濾液用濃鹽酸酸化至PH=2。當(dāng)此反應(yīng)混合物冷至室溫后，用冰浴冷卻。抽濾，并用冷水充分洗滌，干燥，測熔點(diǎn)，計(jì)算產(chǎn)率。純的二苯基羥乙酸熔點(diǎn)為150℃。如需進(jìn)一步純化，可用95%的乙醇（30~50mL/g）進(jìn)行重結(jié)晶。測定純產(chǎn)品的熔點(diǎn)和紅外光譜（測定方法已在《儀器分析》學(xué)過），與二苯基羥乙酸已知圖譜作對比（見P56 圖5—1），并指出各吸收峰的歸屬。

（二）紅外光譜（固體）測試步驟（測定方法學(xué)生已在《儀器分析》學(xué)過）

①樣品準(zhǔn)備（樣品與KBr的比例一般為1：100或2：100，烘干，研磨成粒度在5 μm以下）②壓片（使用模具和壓片機(jī)）

③測試：讓儀器通電預(yù)熱，使其穩(wěn)定在15 min以上，將壓好片的樣品置于樣品光路，將基線調(diào)至80%左右，掃描，檢峰，繪制樣品的紅外光譜圖。[注意事項(xiàng)] 1.趁熱過濾操作要快，否則在布氏漏斗上便有結(jié)晶，混入活性炭中，會(huì)影響產(chǎn)率。2.在接近終點(diǎn)時(shí)，邊攪拌邊慢慢滴加濃鹽酸，使其結(jié)晶完全。

實(shí)驗(yàn)七

4-甲基-7-羥基香豆素的合成及熒光測定

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

學(xué)習(xí)Phechmann法制備香豆素的原理，掌握4-甲基-7-羥基香豆素合成的實(shí)驗(yàn)操作方法

二、實(shí)驗(yàn)原理

HOOH+CH3OOCH3CCH2COC2H5CatHOOO

三、儀器和藥品

間苯二酚 2.2g(0.02mol)，乙酰乙酸乙酯2.6mL（2.6g ；0.02mol），對甲苯磺酸0.1g。

四、實(shí)驗(yàn)步驟

1.4-甲基-7-羥基香豆素的制備

在裝有磁力攪拌子、回流冷凝管的50mL干燥圓底燒瓶中加入2.2g(0.02mol)間苯二酚、2.6mL乙酰乙酸乙酯、0.1g對甲苯磺酸，攪拌下水浴加熱至75℃，繼續(xù)保溫2h，將反應(yīng)液倒入15mL有碎冰的水中，析出沉淀，抽慮[1]，用10%的氫氧化鈉溶液溶解沉淀，再用2M的硫酸酸化至=4，析出白色固體，抽濾，用20mL3：2的乙醇：水溶液重結(jié)晶[2]，得白色產(chǎn)品（熔點(diǎn)184~186℃）。

2.4-甲基-7-羥基香豆素的熒光光譜測定

1）樣品準(zhǔn)備（將0.88mg樣品溶解在100 ml無水乙醇中）

2）開電腦進(jìn)入 Windows 系統(tǒng)，開 Cary Eclipse 主機(jī)（注：保證樣品室內(nèi)是空的）；雙擊Cary Eclipse 圖標(biāo)。

3）在 Cary Eclipse 主顯示窗下，雙擊所選圖標(biāo)，進(jìn)入濃度主菜單

4）單擊 Setup功能鍵，進(jìn)入?yún)?shù)設(shè)置頁面，在光譜類型選框中選擇“Emission”發(fā)射光譜,設(shè)置好每頁的參數(shù)，參數(shù)設(shè)置完成后，點(diǎn)擊“OK”。

5）測試：將液體試樣放入專用的液體樣品槽中，固定到樣品座中，若其表面濺有溶液可用擦鏡紙拭干。關(guān)閉試樣室，單擊 Start鍵，開始發(fā)射光譜測試，測試完畢，保存文件。再重新單擊 Setup功能鍵，進(jìn)入?yún)?shù)設(shè)置頁面，在光譜類型選框中選擇“Excitation”激發(fā)光譜，設(shè)置好每頁的參數(shù)，然后按 OK回到濃度主菜單。單擊 Start鍵，開始激發(fā)光譜測試，測試完畢，保存文件，開始打印譜圖。

6）測定完畢，傾出樣品溶液，樣品池用溶劑淋洗三次，同時(shí)關(guān)閉試樣室。7）將儀器參數(shù)恢復(fù)到原始設(shè)置，關(guān)機(jī)。

五、注釋

[1] 反應(yīng)停止，冷卻后如果在反應(yīng)瓶中直接析出固體，可以采取先抽濾，然后再用水洗滌； [2] 為了使固體快速溶解，可以先加入12 mL乙醇，加熱使其溶解，然后趁熱加入8 mL水，再冷卻即可析出晶體。

4-甲基-7-羥基香豆素的激發(fā)與發(fā)射光譜

376nm400450nm300Y Axis Title200 Ex Em***0700X Axis Title

六、思考題

試述Phechmann法制備香豆素的反應(yīng)機(jī)理。

七、參考文獻(xiàn)

1.丁欣宇，7-羥基4-甲基香豆素的合成，上?；?，2004，26-27； 2.實(shí)用精細(xì)化學(xué)品手冊編寫組，實(shí)用精細(xì)化學(xué)品手冊（有機(jī)卷），北京：化學(xué)工業(yè)出版社，1996，1502； 3.章思規(guī)，辛忠主編，精細(xì)有機(jī)化工制備手冊，北京：科學(xué)技術(shù)文獻(xiàn)出版社，1994，605-606。

第二篇：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案

《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教案

主講教師：李艷春

開設(shè)專業(yè)：化學(xué)化工學(xué)院化學(xué)工程與工藝專業(yè)總學(xué)時(shí)數(shù)：48學(xué)時(shí)（本科）實(shí)驗(yàn)地點(diǎn)：化工樓302

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目

《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》實(shí)驗(yàn)?zāi)夸?/p>

實(shí)驗(yàn)一

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)介紹和常用儀器的使用保養(yǎng) 3實(shí)驗(yàn)二 1-溴丁烷的制備 6實(shí)驗(yàn)三 阿司匹林的制備 4實(shí)驗(yàn)四 從茶葉中提取咖啡因 6實(shí)驗(yàn)五 苯甲酸的制備 8實(shí)驗(yàn)六 苯乙酮的制備 8實(shí)驗(yàn)七 固體酒精的制備 3實(shí)驗(yàn)八 官能團(tuán)化合物的性質(zhì)鑒定 4實(shí)驗(yàn)九 聚乙烯醇縮甲醛膠水的制備 6

學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí) 學(xué)時(shí)

實(shí)驗(yàn)一 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)介紹和常用儀器的使用保養(yǎng)

一、教學(xué)目的

1．學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本常識(shí)及一些常見事故的預(yù)防；

2.熟悉有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的常用儀器使用和維護(hù)。

3．培養(yǎng)能寫出合格的實(shí)驗(yàn)報(bào)告，初步會(huì)查閱文獻(xiàn)的能力。

二、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的一般知識(shí)

1．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則

為了保證有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)正常進(jìn)行，培養(yǎng)良好的實(shí)驗(yàn)方法，并保證實(shí)驗(yàn)室的安全，學(xué)生必須嚴(yán)格遵守有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則。

（1）切實(shí)做好實(shí)驗(yàn)前的準(zhǔn)備工作。

（2）進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室時(shí)，應(yīng)熟悉實(shí)驗(yàn)室滅火器材，急救藥箱的放置地點(diǎn)和使用方法。

（3）實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)遵守紀(jì)律，保持安靜。

（4）遵從教師的指導(dǎo)，按照實(shí)驗(yàn)教材所規(guī)定的步驟、儀器及試劑的規(guī)格和用量進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。

（5）應(yīng)經(jīng)常保持實(shí)驗(yàn)室的整潔。

（6）愛護(hù)公共儀器和工具，應(yīng)在指定地點(diǎn)使用，保持整潔。（7）實(shí)驗(yàn)完畢離開實(shí)驗(yàn)室時(shí)，應(yīng)把水、電和煤氣開關(guān)關(guān)閉。2．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室安全知識(shí)

由于有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室所用的藥品多數(shù)是有毒、可燃有腐蝕性或有爆炸性的，所用的儀器設(shè)備大部分是玻璃制品，故在實(shí)驗(yàn)室工作，若粗心大意，就易發(fā)生事故。必須認(rèn)識(shí)到化學(xué)實(shí)驗(yàn)室是潛在危險(xiǎn)場所，必須經(jīng)常重視安全問題，提高警惕，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程，加強(qiáng)安全措施，事故是可以避免的。

下面介紹實(shí)驗(yàn)室的安全守則和實(shí)驗(yàn)室事故的預(yù)防和處理。（1）實(shí)驗(yàn)室安全守則。（2）實(shí)驗(yàn)室事故的預(yù)防。①火災(zāi)的預(yù)防。②爆炸的預(yù)防。③中毒的預(yù)防。④觸電的預(yù)防。

（3）事故的處理和急救。①火災(zāi)的處理。②玻璃割傷。③燙傷。④藥品灼傷。⑤中毒。（4）急救用具。

3．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用的儀器和裝置（1）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用普通玻璃儀器。（2）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用標(biāo)準(zhǔn)接口玻璃儀器。（3）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用裝置。（4）儀器的裝備。

4．常用玻璃器皿的洗滌和保養(yǎng)（1）玻璃器皿的洗滌。（2）玻璃儀器的干燥。（3）常用儀器的保養(yǎng)。

5．實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、實(shí)驗(yàn)記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告的基本要求

學(xué)生在本課程開始時(shí)，必須認(rèn)真地本學(xué)習(xí)書第一部分有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)，在每個(gè)實(shí)驗(yàn)時(shí)，必須做好預(yù)習(xí)，實(shí)驗(yàn)記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告。

4（1）預(yù)習(xí)。

（2）無預(yù)習(xí)報(bào)告，不得進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室。（3）實(shí)驗(yàn)記錄。（4）實(shí)驗(yàn)報(bào)告基本要求。6．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)文獻(xiàn)（1）工具書。（2）參考書。（3）期刊雜志。（4）化學(xué)文獻(xiàn)。

三、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)須知

1．學(xué)生要提前5 min 進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室，實(shí)驗(yàn)時(shí)必須穿實(shí)驗(yàn)服。2．實(shí)驗(yàn)前必須寫好預(yù)習(xí)報(bào)告，預(yù)習(xí)報(bào)告不合格不允許做實(shí)驗(yàn)。做實(shí)驗(yàn)時(shí)只能看預(yù)習(xí)報(bào)告，不能看實(shí)驗(yàn)教材。

3．實(shí)驗(yàn)時(shí)必須聽從實(shí)驗(yàn)教師的指導(dǎo)，不聽從指導(dǎo)者，教師有權(quán)停止其實(shí)驗(yàn)，本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。

4．學(xué)生不能自己擅自決定重做實(shí)驗(yàn)，否則本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。5．實(shí)驗(yàn)中不得有任何作弊行為，否則本課程按不及格論。6．在設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)階段，將開放實(shí)驗(yàn)室。

四、怎樣寫預(yù)習(xí)報(bào)告

在實(shí)驗(yàn)前，應(yīng)認(rèn)真預(yù)習(xí)，并寫出預(yù)習(xí)報(bào)告，其內(nèi)容如下：

（一）、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

寫實(shí)驗(yàn)?zāi)康耐ǔ０ㄒ韵氯齻€(gè)方面： 1．了解本實(shí)驗(yàn)的基本原理； 2．掌握哪些基本操作；

3．進(jìn)一步熟悉和鞏固的已學(xué)過的某些操作。

【例】溴乙烷的制備實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?/p>

1．了解以醇為原料制備飽和一鹵代烴的基本原理和方法。2．掌握低沸點(diǎn)化合物蒸餾的基本操作。3．進(jìn)一步熟悉和鞏固洗滌和常壓蒸餾操作。

（二）、反應(yīng)原理及反應(yīng)方程式

本項(xiàng)內(nèi)容在寫法上應(yīng)包括以下兩部分內(nèi)容：

1．文字?jǐn)⑹?—— 要求簡單明了、準(zhǔn)確無誤、切中要害。2．主、副反應(yīng)的反應(yīng)方程式?！纠夸逡彝榈闹苽?/p>

用乙醇和溴化鈉–硫酸為原料來制備溴乙烷是一個(gè)典型的雙分子親核取代反應(yīng) SN2反應(yīng)，因溴乙烷的沸點(diǎn)很低，在反應(yīng)時(shí)可不斷從反應(yīng)體系中蒸出，使反應(yīng)向生成物方向移動(dòng)。

主反應(yīng)： 副反應(yīng)：

（三）、實(shí)驗(yàn)所需儀器的規(guī)格和藥品用量

按實(shí)驗(yàn)中的要求列出即可。

（四）、原料及主、副產(chǎn)物的物理常數(shù)

物理常數(shù)包括：化合物的性狀、分子量、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對密度、折光率、溶解度等。

查物理常數(shù)的目的不僅是學(xué)會(huì)物理常數(shù)手冊的查閱方法，更重要的是因?yàn)橹牢锢沓?shù)在某種程度上可以指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)操作。

例如：相對密度——通?？梢愿嬖V我們在洗滌操作中哪個(gè)組分在上層，哪個(gè)組分在下層。

溶解度——可以幫助我們正確地選擇溶劑。

（五）、實(shí)驗(yàn)裝置圖

畫實(shí)驗(yàn)裝置圖的目的是：進(jìn)一步了解本實(shí)驗(yàn)所需儀器的名稱、各部件之間的連接次序——即在紙面上進(jìn)行一次儀器安裝。

畫實(shí)驗(yàn)裝置圖的基本要求是——橫平豎直、比例適當(dāng)。

【例】溴乙烷的制備

（六）、實(shí)驗(yàn)操作示意流程

實(shí)驗(yàn)操作示意流程是實(shí)驗(yàn)操作的指南。

實(shí)驗(yàn)操作示意流程通常用框圖形式來表示，其基本要求是：簡單明了、操作次序準(zhǔn)確、突出操作要點(diǎn)。

（七）、產(chǎn)率計(jì)算

在實(shí)驗(yàn)前，應(yīng)根據(jù)主反應(yīng)的反應(yīng)方程式計(jì)算出理論產(chǎn)量。計(jì)算方法是以相對用量最少的原料為基準(zhǔn)，按其全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物來計(jì)算。

例如：用12.2g苯甲酸、35ml乙醇和4ml濃硫酸一起回流，得到12g苯甲酸乙酯，試計(jì)算其產(chǎn)率。

按加料量可知乙醇是過量的，故應(yīng)以苯甲酸為基準(zhǔn)計(jì)算。

五、怎樣做實(shí)驗(yàn)記錄

實(shí)驗(yàn)時(shí)認(rèn)真操作，仔細(xì)觀察，積極思考，邊實(shí)驗(yàn)邊記錄是科研工作者的基本素質(zhì)之一。學(xué)生在實(shí)驗(yàn)課中就應(yīng)養(yǎng)成這一良好的習(xí)慣，切忌事后憑記憶或紙片上的零星記載來補(bǔ)做實(shí)驗(yàn)記錄。

在實(shí)驗(yàn)記錄中應(yīng)包括以下內(nèi)容：

1．每一步操作所觀察到的現(xiàn)象，如：是否放熱、顏色變化、有無氣體產(chǎn)生、分層與否、溫度、時(shí)間等。尤其是與預(yù)期相反或教材、文獻(xiàn)資料所述不一致的現(xiàn)象更應(yīng)如實(shí)記載。

2．實(shí)驗(yàn)中測得的各種數(shù)據(jù)，如：沸程、熔點(diǎn)、比重、折光率、稱量數(shù)據(jù)（重量或體積）等。

3．產(chǎn)品的色澤、晶形等。

4．實(shí)驗(yàn)操作中的失誤，如：抽濾中的失誤、粗產(chǎn)品或產(chǎn)品的意外損失等。

實(shí)驗(yàn)記錄要求實(shí)事求是，文字簡明扼要，字跡整潔。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后交教師審閱簽字。

【例】以C2H5Br合成為例：

六、怎樣討論實(shí)驗(yàn)結(jié)果

實(shí)驗(yàn)結(jié)果討論主要是針對產(chǎn)品的產(chǎn)量、質(zhì)量進(jìn)行討論，找出實(shí)驗(yàn)成功或失敗的原因。

【例】溴乙烷的制備

本次實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品的產(chǎn)量（產(chǎn)率72.8%）、質(zhì)量（無色透明液體）基本合格。

最初得到的幾滴粗產(chǎn)品略帶黃色，可能是因?yàn)榧訜崽熹寤瘹浔涣蛩嵫趸纸猱a(chǎn)生溴所致。經(jīng)調(diào)節(jié)加熱速度后，粗產(chǎn)品呈乳白色。

濃硫酸洗滌時(shí)發(fā)熱，說明粗產(chǎn)物中尚含有未反應(yīng)的乙醇、副產(chǎn)物乙醚和水。副產(chǎn)物乙醚可能是由于加熱過猛產(chǎn)生的；而水則可能是從水中分離粗產(chǎn)品時(shí)帶入的。

由于溴乙烷的沸點(diǎn)較低，因此在用硫酸洗滌時(shí)會(huì)因放熱而損失部分產(chǎn)品。

七、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的常用儀器

① 直形冷凝管

②空氣冷凝管

③球形冷凝管

④ 蛇形冷凝管

⑤ 分液漏斗⑥ 恒壓滴液漏斗

實(shí)驗(yàn)二 1-溴丁烷的制備

實(shí)驗(yàn)三 阿司匹林的制備

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.掌握從有機(jī)酸合成酯類有機(jī)化合物的原理和方法；

2.能熟練運(yùn)用干燥、結(jié)晶過濾等有機(jī)實(shí)驗(yàn)操作方法提純物質(zhì)； 3.學(xué)會(huì)通過TLC方法跟蹤反應(yīng)。

實(shí)驗(yàn)四 從茶葉中提取咖啡因

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.學(xué)習(xí)天然產(chǎn)物的提取技術(shù)；

2.掌握索士提取器的使用方法； 3.通過TLC等方法進(jìn)行咖啡因的鑒定 4．掌握升華法純化固體物質(zhì)的基本操作。

二、實(shí)驗(yàn)原理 1.茶葉的組成

茶葉中含有咖啡因，約占1~5%，另外還含有11~12%的丹寧酸（鞣酸），0.6%的色素、纖維素、蛋白質(zhì)等。2.咖啡因的用途及性質(zhì)

咖啡因具有刺激心臟、興奮大腦神經(jīng)和利尿等作用，因此可用作中樞神經(jīng)興奮藥。它也是復(fù)方阿司匹林（APC）等藥物的組分之一。

咖啡因易溶于氯仿（12.5%），水（2%）及乙醇（2%）等。含結(jié)晶水的咖啡因?yàn)闊o色針狀晶體，在100℃時(shí)即失去結(jié)晶水，并開始升華，在120℃升華顯著，178℃升華很快。

歷史：1820 年由林格（Runge）最初從咖啡豆中提取得到，其后在茶葉，冬青茶中亦有發(fā)現(xiàn)；1895～1899年由易·費(fèi)斯歇（E.Fischer）及其學(xué)生首先完成合成過程。我國于1950年從茶葉中提得，1958年采用合成法生產(chǎn)。

其他名稱：咖啡堿；茶素；Chffeine，Thein；Guaranina，Methyl； Thtobromine。

咖啡因是一種生物堿，為嘌呤的衍生物，化學(xué)名稱是1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤，其構(gòu)造式為：

OH3CONNCH3NNCH3咖啡因1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤

其結(jié)構(gòu)式與茶堿，可可堿類似：

嘌呤（Purine）

咖啡因(Caffeine)

茶堿

(Guanine)

可可堿(Adenine)

3.實(shí)驗(yàn)原理

為了提取茶葉中的咖啡因，可用適當(dāng)?shù)娜軇ㄈ缫掖嫉龋┰谥咎崛∑髦羞B續(xù)萃取，然后蒸去溶劑，即得粗咖啡因。粗咖啡因中還含有其它一些生物堿和雜質(zhì)（如單寧酸）等，加入生石灰，是單寧酸和生石灰反應(yīng)生成鈣鹽，使咖啡因游離出來，再利用升華法進(jìn)一步提純。

三、儀器與藥品

Soxhlet提純器、蒸發(fā)皿、漏斗、蒸餾燒瓶、冷凝管、接尾管、三角瓶、酒精燈、500ml燒杯、三角架、鐵圈、鐵夾、溫度計(jì)、石棉網(wǎng)、濾紙、線、棉花、茶葉、乙醇、生石灰

四、實(shí)驗(yàn)裝置圖

五、實(shí)驗(yàn)步驟

1．粗提：

①儀器安裝：采用脂肪提取器。

②連續(xù)萃?。悍Q取10g茶葉，研細(xì)，用濾紙包好，放入脂肪提取器的套筒中，用80mL95%乙醇水浴加熱連續(xù)萃取2~3h。

③蒸餾濃縮：待剛好發(fā)生虹吸后，把裝置改為蒸餾裝置，蒸出大部分乙醇。

④加堿中和：趁熱將殘余物傾入蒸發(fā)皿中，拌入3~4g生石灰，使成糊狀。

⑤蒸氣浴加熱，不斷攪拌下蒸干。

⑥焙炒除水：將蒸發(fā)皿放在石棉網(wǎng)上，壓碎塊狀物，小火焙炒，除盡水分。

2．純化：

①儀器安裝：安裝升華裝置。用濾紙罩在蒸發(fā)皿上，并在濾紙上扎一些小孔，再罩上口徑合適的玻璃漏斗。

②初次升華：220℃砂浴升華。刮下咖啡因。

③再次升華：殘?jiān)?jīng)拌和后升高砂浴溫度升華。合并咖啡因。

3．檢驗(yàn)（熔點(diǎn)測定）

稱重后測定熔點(diǎn)。純凈咖啡因熔點(diǎn)為234.5℃。

六、實(shí)驗(yàn)說明及注意事項(xiàng)

1．脂肪提取器是利用溶劑回流和虹吸原理，使固體物質(zhì)連續(xù)不斷地為純?nèi)軇┧腿〉膬x器。溶劑沸騰時(shí)，其蒸氣通過側(cè)管上升，被冷凝管冷凝成液體，滴入套筒中，浸潤固體物質(zhì)，使之溶于溶劑中，當(dāng)套筒內(nèi)溶劑液面超過虹吸管的最高處時(shí)，即發(fā)生虹吸，流入燒瓶中。通過反復(fù)的回流和虹吸，從而將固體物質(zhì)富集在燒瓶中。脂肪提取器為配套儀器，其任一部件損壞將會(huì)導(dǎo)致整套儀器的報(bào)廢，特別是虹吸管極易折斷，所以在安裝儀器和實(shí)驗(yàn)過程中須特別小心。

2．用濾紙包茶葉末時(shí)要嚴(yán)實(shí)，防止茶葉末漏出堵塞虹吸管；濾紙包大小要合適，既能緊貼套管內(nèi)壁，又能方便取放，且其高度不能超出虹吸管高度。

3．若套筒內(nèi)萃取液色淺，即可停止萃取。

4．濃縮萃取液時(shí)不可蒸得太干，以防轉(zhuǎn)移損失。否則因殘液很粘而難于轉(zhuǎn)移，造成損失。

5．拌入生石灰要均勻，生石灰的作用除吸水外，還可中和除去部分酸性雜質(zhì)（如鞣酸）。

6．升華過程中要控制好溫度。若溫度太低，升華速度較慢，若溫度太高，會(huì)使產(chǎn)物發(fā)黃（分解）。

7．刮下咖啡因時(shí)要小心操作，防止混入雜質(zhì)。

七、思考題

1．本實(shí)驗(yàn)中使用生石灰的作用有哪些？

2．除可用乙醇萃取咖啡因外，還可采用哪些溶劑萃??？ 3．脂肪提取器由哪幾部分組成？它的萃取原理是什么？它比一般的浸泡萃取有哪些優(yōu)點(diǎn)？

4．濾紙筒中裝茶葉的高度為什么不能超過虹吸管？為什么茶葉末不可漏出濾紙筒？

5．在升華操作中應(yīng)注意什么？

實(shí)驗(yàn)五 苯甲酸的制備

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?1.掌握由苯甲醛制備苯甲酸的原理和方法；

2.熟練掌握分液漏斗的使用方法，加深對萃取和洗滌原理的認(rèn)識(shí)。3.掌握熔點(diǎn)測定儀的操作方法。

實(shí)驗(yàn)六 苯乙酮的制備

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.學(xué)習(xí)用Friedel-Crafts?；磻?yīng)制備芳酮的原理； 2.掌握無水實(shí)驗(yàn)操作；

實(shí)驗(yàn)七 固體酒精的制備

酒精的學(xué)名是乙醇，燃燒時(shí)無煙無味，安全衛(wèi)生，但由于是液體，較易揮發(fā)攜帶不便，如制成固體酒精，降低了揮發(fā)性且易于包裝和攜帶，使用更加安全。

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.了解固體酒精的制備原理；

2.掌握固體酒精的制備方法。

二、實(shí)驗(yàn)原理

硬脂酸鈉受熱軟化，冷卻后又重新固化，硬脂酸與氫氧化鈉混合后將發(fā)生如下反應(yīng): C17H35 COOH +NaOH =C17H35 COONa +H2O 反應(yīng)生成的硬脂酸鈉是一個(gè)長碳鏈的極性分子 ,室溫下在酒精中不易溶 ,在較高的溫度下 ,硬脂酸鈉可以均勻地分散在液體酒精中 ,而冷卻后則形成凝膠體系 ,使酒精分子被束縛于相互連接的大分子之間 ,呈不流動(dòng)狀態(tài)而使酒精凝固 ,形成了固體狀態(tài)的酒精。而添加少量不同的無機(jī)鹽類（如硝酸銅、硝酸鈷）可以改變固體酒精的外觀色澤和火焰顏色（分別可得到藍(lán)綠色和淺紫色的固體酒精）；加入蟲膠，石臘作為粘結(jié)劑，可得到質(zhì)地更加結(jié)實(shí)的固體酒精。同時(shí)可以助燃，使其燃燒得更加持久，并釋放更多的熱量。

三、儀器與試劑

電爐，水浴鍋（500ml），球形冷凝管，250ml三口燒瓶，溫度計(jì)，秒表1塊，燃燒盆，燒杯，模具。

酒精(工業(yè)品)、硬脂酸(工業(yè)品)、氫氧化鈉(分析純)、酚酞(指示劑)、硝酸銅(分析純)、硝酸鈷(分析純)，沸石。

三．實(shí)驗(yàn)步驟

1.試劑配制：用蒸餾水將硝酸銅配成 10%的水溶液備用 ,將氫氧 化鈉配成 8%的水溶液 ,然后用工業(yè)酒精稀釋成 1∶ 1的混合溶液 ,備用。將 1g酚酞溶于 100mL 60%的工業(yè)酒精中,備用。

2.取試劑制?。孩?分別取 5g工業(yè)硬脂酸、100mL工業(yè)酒精和兩滴酚酞置于 150mL的三頸燒瓶中,水浴加熱,攪拌,回流。維持水浴溫度在 70℃左右,直至硬脂酸全部溶解后； ② 馬上滴加事先配好了的氫氧化鈉混合溶液,滴加速度先快后慢 ,滴至溶液顏色由無色變?yōu)闇\紅又馬上褪掉為止。繼續(xù)維持水浴溫度在 70℃左右,攪拌,回流； ③ 反應(yīng)10min后,一次性加入2.5mL10%的硝酸銅溶液再反應(yīng);④ 反應(yīng)5min后, 停止加熱, 冷卻至 60℃,再將溶液倒入模具中,自然冷卻后得嫩藍(lán)綠色的固體酒精。

說明：若將③中的硝酸銅溶液換成0.5ml 10%硝酸鈷溶液,可得淺紫色的固體酒精。

實(shí)驗(yàn)八 官能團(tuán)化合物的性質(zhì)鑒定

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?1.考查學(xué)生理論課學(xué)習(xí)的知識(shí)；

2.考查學(xué)生自行分析問題和解決問題的能力；

3.培養(yǎng)綜合解決問題的能力。

實(shí)驗(yàn)九 聚乙烯醇縮甲醛膠水的制備

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

第三篇：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案-6

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 實(shí)驗(yàn)一 熔點(diǎn)的測定及溫度計(jì)校正

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1、了解熔點(diǎn)測定的意義；

2、掌握熔點(diǎn)測定的操作方法；

3、了解利用對純粹有機(jī)化合物的熔點(diǎn)測定校正溫度計(jì)的方法。

二、實(shí)驗(yàn)原理

1、熔點(diǎn)

熔點(diǎn)是固體有機(jī)化合物固液兩態(tài)在大氣壓力下達(dá)成平衡的溫度，純凈的固體有機(jī)化合物一般都有固定的熔點(diǎn)，固液兩態(tài)之間的變化是非常敏銳的，自初熔至全熔(稱為熔程)溫度不超過0.5-1℃。

加熱純有機(jī)化合物，當(dāng)溫度接近其熔點(diǎn)范圍時(shí)，升溫速度隨時(shí)間變化約為恒定值，此時(shí)用加熱時(shí)間對溫度作圖(如圖1)。

圖1 相隨時(shí)間和溫度的變化 圖2 物質(zhì)蒸氣壓隨溫度變化曲線

化合物溫度不到熔點(diǎn)時(shí)以固相存在，加熱使溫度上升，達(dá)到熔點(diǎn)．開始有少量液體出現(xiàn)，而后固液相平衡．繼續(xù)加熱，溫度不再變化，此時(shí)加熱所提供的熱量使固相不斷轉(zhuǎn)變?yōu)橐合?，兩相間仍為平衡，最后的固體熔化后，繼續(xù)加熱則溫度線性上升。因此在接近熔點(diǎn)時(shí)，加熱速度一定要慢，每分鐘溫度升高不能超過2℃，只有這樣，才能使整個(gè)熔化過程盡可能接近于兩相平衡條件，測得的熔點(diǎn)也越精確。

當(dāng)含雜質(zhì)時(shí)（假定兩者不形成固溶體），根據(jù)拉烏耳定律可知，在一定的壓力和溫度條件下，在溶劑中增加溶質(zhì)，導(dǎo)致溶劑蒸氣分壓降低（圖2中M′L′），固液兩相交點(diǎn)M′即代表含有雜質(zhì)化合物達(dá)到熔點(diǎn)時(shí)的固液相平衡共存點(diǎn)，TM′為含雜質(zhì)時(shí)的熔點(diǎn)，顯然，此時(shí)的熔點(diǎn)較純粹者低。

2、混合熔點(diǎn)

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 在鑒定某未知物時(shí)，如測得其熔點(diǎn)和某已知物的熔點(diǎn)相同或相近時(shí)，不能認(rèn)為它們?yōu)橥晃镔|(zhì)。還需把它們混合，測該混合物的熔點(diǎn)，若熔點(diǎn)仍不變，才能認(rèn)為它們?yōu)橥晃镔|(zhì)。若混合物熔點(diǎn)降低，熔程增大，則說明它們屬于不同的物質(zhì)。故此種混合熔點(diǎn)試驗(yàn)，是檢驗(yàn)兩種熔點(diǎn)相同或相近的有機(jī)物是否為同一物質(zhì)的最簡便方法。多數(shù)有機(jī)物的熔點(diǎn)都在400℃以下，較易測定。但也有一些有機(jī)物在其熔化以前就發(fā)生分解，只能測得分解點(diǎn)。

三、藥品和儀器

藥品：濃硫酸 苯甲酸 乙酰苯胺 萘 未知物

儀器：溫度計(jì) B型管(Thiele管)

四、實(shí)驗(yàn)操作

1、樣品的裝入

將少許樣品放于干凈表面皿上，用玻璃棒將其研細(xì)并集成一堆。把毛細(xì)管開口一端垂直插人堆集的樣品中，使一些樣品進(jìn)入管內(nèi)，然后，把該毛細(xì)管垂宜桌面輕輕上下振動(dòng)，使樣品進(jìn)人管底，再用力在桌面上下振動(dòng)，盡量使樣品裝得緊密?；?qū)⒀b有樣品，管口向上的毛細(xì)管，放入長約50一60Cm

垂直桌面的玻璃管中，管下可墊一表面皿，使之從高處落于表面皿上，如此反復(fù)幾次后，可把樣品裝實(shí)，樣品高度2—3mm。熔點(diǎn)管外的樣品粉末要擦干凈以免污染熱浴液體。裝入的樣品一定要研細(xì)、夯實(shí)。否則影響測定結(jié)果。

2、測熔點(diǎn)

按圖搭好裝置，放入加熱液（濃硫酸），用溫度計(jì)水銀球蘸取少量加熱液，小心地將熔點(diǎn)管粘附于水銀球壁上，或剪取一小段橡皮圈套在溫度計(jì)和熔點(diǎn)管的上部（如下圖）。將粘附有熔點(diǎn)管的溫度計(jì)小心地插入加熱浴中，以小火在圖示部位加熱。開始時(shí)升溫速度可以快些，當(dāng)傳熱液溫度距離該化合物熔點(diǎn)約10一15℃時(shí)，調(diào)整火焰使每分鐘上升約1—2℃，愈接近熔點(diǎn)，升溫速度應(yīng)愈緩慢，每分鐘約0.2一0.3℃。為了保證有充分時(shí)間讓熱量由管外傳至毛細(xì)管內(nèi)使固體熔化，升溫速度是準(zhǔn)確測定熔點(diǎn)的關(guān)鍵；另一方面，觀察者不可能同時(shí)觀察溫度計(jì)所示讀數(shù)和試祥的變化情況，只有緩慢加熱才可使此項(xiàng)誤差減小。記下試樣開始塌落并有液相產(chǎn)生時(shí)(初熔)和固體完全消失時(shí)(全熔)的溫度讀數(shù)，即為該化合物的熔距。要注意在加熱過程中試祥是否有萎縮、變色、發(fā)泡、升華、碳化等現(xiàn)象，均應(yīng)如實(shí)記錄。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

熔點(diǎn)測定，至少要有兩次的重復(fù)數(shù)據(jù)。每一次測定必須用新的熔點(diǎn)管另裝試樣，不得將已測過熔點(diǎn)的熔點(diǎn)管冷卻，使其中試樣固化后再做第二次測定。因?yàn)橛袝r(shí)某些化合物部分分解，有些經(jīng)加熱會(huì)轉(zhuǎn)變?yōu)榫哂胁煌埸c(diǎn)的其他結(jié)晶形式。

如果測定未知物的熔點(diǎn)，應(yīng)先對試祥粗測一次，加熱可以稍快，知道大致的熔距．待浴溫冷至熔點(diǎn)以下30℃左右，再另取一根裝好試樣的熔點(diǎn)管做準(zhǔn)確的測定。

熔點(diǎn)測定后，溫度計(jì)的讀數(shù)須對照校正圖進(jìn)行校正。

一定要等熔點(diǎn)浴冷卻后，方可將硫酸(或液體石蠟)倒回瓶中。溫度汁冷卻后，用紙擦去硫酸方可用水沖洗，以免硫酸遏水發(fā)熱溫度計(jì)水銀球破裂。

3、溫度計(jì)校正

測熔點(diǎn)時(shí)，溫度計(jì)上的熔點(diǎn)讀數(shù)與真實(shí)熔點(diǎn)之間常有一定的偏差。這可能由于以下原因，首先，溫度計(jì)的制作質(zhì)量差，如毛細(xì)孔徑不均勻，刻度不準(zhǔn)確。其次，溫度計(jì)有全浸式和半浸式兩種，全浸式溫度計(jì)的刻度是在溫度計(jì)汞線全部均勻受熱的情況下刻出來的，而測熔點(diǎn)時(shí)僅有部分汞線受熱，因而露出的汞線溫度較全部受熱者低。為了校正溫度計(jì)，可選用純有機(jī)化合物的熔點(diǎn)作為標(biāo)準(zhǔn)或選用一標(biāo)準(zhǔn)溫度計(jì)校正。

選擇數(shù)種已知熔點(diǎn)的純化合物為標(biāo)推，測定它們的熔點(diǎn)，以觀察到的熔點(diǎn)作縱坐標(biāo)，測得熔點(diǎn)與已知熔點(diǎn)差值作橫坐標(biāo)，畫成曲線，即可從曲線上讀出任一溫度的校正值。

常用標(biāo)準(zhǔn)樣品（表1）

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

五、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)

1、熔點(diǎn)管必須潔凈。如含有灰塵等，能產(chǎn)生4—10OC的誤差。

2、熔點(diǎn)管底未封好會(huì)產(chǎn)生漏管。

3、樣品粉碎要細(xì)，填裝要實(shí)，否則產(chǎn)生空隙，不易傳熱，造成熔程變大。

４、樣品不干燥或含有雜質(zhì)，會(huì)使熔點(diǎn)偏低，熔程變大。

５、樣品量太少不便觀察，而且熔點(diǎn)偏低；太多會(huì)造成熔程變大，熔點(diǎn)偏高。

6、升溫速度應(yīng)慢，讓熱傳導(dǎo)有充分的時(shí)間。升溫速度過快，熔點(diǎn)偏高。

7、熔點(diǎn)管壁太厚，熱傳導(dǎo)時(shí)間長，會(huì)產(chǎn)生熔點(diǎn)偏高。

8、使用硫酸作加熱浴液要特別小心，不能讓有機(jī)物碰到濃硫酸，否則使浴液顏色變深，有礙熔點(diǎn)的觀察。若出現(xiàn)這種情況，可加人少許硝酸鉀晶體共熱后使之脫色。采用濃硫酸作熱浴，適用于測熔點(diǎn)在220℃以下的樣品。若要測熔點(diǎn)在220℃以上的樣品可用其它熱浴液。

六、思考題

測熔點(diǎn)時(shí)，若有下列情況將產(chǎn)生什么結(jié)果？

（1）熔點(diǎn)管壁太厚。

（2）熔點(diǎn)管底部未完全封閉，尚有一針孔。

（3）熔點(diǎn)管不潔凈。

（4）樣品未完全干燥或含有雜質(zhì)。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6（5）樣品研得不細(xì)或裝得不緊密。（6）加熱太快。

驗(yàn)二 蒸餾及沸點(diǎn)的測定

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1、熟悉蒸餾和測定沸點(diǎn)的原理，了解蒸餾和測定沸點(diǎn)的意義；

2、掌握蒸餾和測定沸點(diǎn)的操作要領(lǐng)和方法。

二、實(shí)驗(yàn)原理

液體的分子由于分子運(yùn)動(dòng)有從表面逸出的傾向，這種傾向隨著溫度的升高而增大，進(jìn)而在液面上部形成蒸氣。當(dāng)分子由液體逸出的速度與分子由蒸氣中回到液體中的速度相等，液面上的蒸氣達(dá)到飽和，稱為飽和蒸氣。它對液面所施加的壓力稱為飽和蒸氣壓。實(shí)驗(yàn)證明，液體的蒸氣壓只與溫度有關(guān)。即液體在一定溫度下具有一定的蒸氣壓。

當(dāng)液體的蒸氣壓增大到與外界施于液面的總壓力（通常是大氣壓力）相等時(shí)，就有大量氣泡從液體內(nèi)部逸出，即液體沸騰。這時(shí)的溫度稱為液體的沸點(diǎn)。

純粹的液體有機(jī)化合物在一定的壓力下具有一定的沸點(diǎn)（沸程0.5-1.5C）。利用這一點(diǎn)，我們可以測定純液體有機(jī)物的沸點(diǎn)。又稱常量法。

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有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 但是具有固定沸點(diǎn)的液體不一定都是純粹的化合物，因?yàn)槟承┯袡C(jī)化合物常和其它組分形成二元或三元共沸混合物，它們也有一定的沸點(diǎn)。

蒸餾是將液體有機(jī)物加熱到沸騰狀態(tài)，使液體變成蒸汽，又將蒸汽冷凝為液體的過程。

通過蒸餾可除去不揮發(fā)性雜質(zhì)，可分離沸點(diǎn)差大于30C的液體混合物，還可以測定純液體有機(jī)物的沸點(diǎn)及定性檢驗(yàn)液體有機(jī)物的純度。

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三、藥品和儀器

藥品

乙醇

儀器 蒸餾瓶 溫度計(jì) 直型冷凝管 尾接管 錐形瓶 量筒

四、實(shí)驗(yàn)裝置

主要由氣化、冷凝和接收三部分組成，如下圖所示：

1、蒸餾瓶：蒸餾瓶的選用與被蒸液體量的多少有關(guān)，通常裝入液體的體積應(yīng)為蒸餾瓶容積1/3-2/3。液體量過多或過少都不宜。（為什么）？在蒸餾低沸點(diǎn)液體時(shí)，選用長頸蒸餾瓶；而蒸餾高沸點(diǎn)液體時(shí)，選用短頸蒸餾瓶。

2、溫度計(jì)：溫度計(jì)應(yīng)根據(jù)被蒸餾液體的沸點(diǎn)來選，低于100oC,可選用100oC溫度計(jì);高于100oC,應(yīng)選用250-300oC水銀溫度計(jì)。

3、冷凝管：冷凝管可分為水冷凝管和空氣冷凝管兩類，水冷凝管用于被蒸液體沸點(diǎn)低于140 oC；空氣冷凝管用于被蒸液體沸點(diǎn)高于140 oC（為什么）。

4、尾接管及接收瓶：尾接管將冷凝液導(dǎo)入接收瓶中。常壓蒸餾選用錐形瓶為接收瓶，減壓蒸餾選用圓底燒

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 瓶為接收瓶。

儀器安裝順序?yàn)椋合认潞笊?，先左后右。卸儀器與其順序相反。

五、實(shí)驗(yàn)步驟

1、加料：將待蒸乙醇40ml小心倒入蒸餾瓶中，不要使液體從支管流出。加入幾粒沸石（為什么），塞好帶溫度計(jì)的塞子，注意溫度計(jì)的位置。再檢查一次裝置是否穩(wěn)妥與嚴(yán)密。

2、加熱：先打開冷凝水龍頭，緩緩?fù)ㄈ肜渌?，然后開始加熱。注意冷水自下而上，蒸汽自上而下，兩者逆流冷卻效果好。當(dāng)液體沸騰，蒸氣到達(dá)水銀球部位時(shí)，溫度計(jì)讀數(shù)急劇上升，調(diào)節(jié)熱源，讓水銀球上液滴和蒸氣溫度達(dá)到平衡，使蒸餾速度以每秒1—2滴為宜。此時(shí)溫度計(jì)讀數(shù)就是餾出液的沸點(diǎn)。

蒸餾時(shí)若熱源溫度太高，使蒸氣成為過熱蒸氣，造成溫度計(jì)所顯示的沸點(diǎn)偏高；若熱源溫度太低，餾出物蒸氣不能充分浸潤溫度計(jì)水銀球，造成溫度計(jì)讀得的沸點(diǎn)偏低或不規(guī)則。

3、收集餾液：準(zhǔn)備兩個(gè)接受瓶，一個(gè)接受前餾分或稱餾頭，另一個(gè)（需稱重）接受所需餾分，并記下該餾分的沸程：即該餾分的第一滴和最后一滴時(shí)溫度計(jì)的讀數(shù)。

在所需餾分蒸出后，溫度計(jì)讀數(shù)會(huì)突然下降。此時(shí)應(yīng)停止蒸餾。即使雜質(zhì)很少，也不要蒸干，以免蒸餾瓶破裂及發(fā)生其它意外事故。

4、拆除蒸餾裝置：蒸餾完畢，先應(yīng)撤出熱源，然后停止通水，最后拆除蒸餾裝置（與安裝順序相反）。

六、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)

1、冷卻水流速以能保證蒸汽充分冷凝為宜，通常只需保持緩緩水流即可。

2、蒸餾有機(jī)溶劑均應(yīng)用小口接收器，如錐形瓶。

七、思考題

1、什么叫沸點(diǎn)？液體的沸點(diǎn)和大氣壓有什么關(guān)系？文獻(xiàn)里記載的某物質(zhì)的沸點(diǎn)是否即為你們那里的沸點(diǎn)溫度？

2、蒸餾時(shí)加入沸石的作用是什么？如果蒸餾前忘記加沸石，能否立即將沸石加至將近沸騰的液體中？當(dāng)重新蒸餾時(shí)，用過的沸石能否繼續(xù)使用？

3、為什么蒸餾時(shí)最好控制餾出液的速度為1－2滴／S為宜？

4、如果液體具有恒定的沸點(diǎn)，那么能否認(rèn)為它是單純物質(zhì)？

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

實(shí)驗(yàn)三 重結(jié)晶及過濾

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

了解重結(jié)晶原理，初步學(xué)會(huì)用重結(jié)晶方法提純固體有機(jī)化合物。掌握熱過濾和抽濾操作。

通常反應(yīng)生成的固體有機(jī)物含有雜質(zhì)——副產(chǎn)物、沒反應(yīng)的原料、催化劑等。需選用適當(dāng)?shù)娜軇┻M(jìn)行重晶提純。

二、基本原理

固體有機(jī)物在溶劑中的溶解度一般隨溫度的生高而增大。把固體有機(jī)物溶解在熱的溶劑中使之飽和，冷卻時(shí)由于溶解度降低，有機(jī)物又重新析出晶體?！萌軇Ρ惶峒兾镔|(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同，使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出。讓雜質(zhì)全部或大部分留在溶液中，從而達(dá)到提純的目的。

注意——重結(jié)晶只適宜雜質(zhì)含量在5%以下的固體有機(jī)混合物的提純。從反應(yīng)粗產(chǎn)物直接重結(jié)晶是不適宜的，必須先采取其他方法初步提純，然后再重結(jié)晶提純。

三、實(shí)驗(yàn)步驟

1、溶劑的選擇 P68理想溶劑具備的條件，查手冊、資料或通過實(shí)驗(yàn)來決定。

2、制飽和溶液 在溶劑沸點(diǎn)溫度下，將被提純物制成飽和溶液。怎么制？然后再多加20%的溶劑。（過多會(huì)損失，過少會(huì)析出。有機(jī)溶劑需要回流裝置）。

若溶液含有色雜質(zhì)，要加活性炭脫色。（用量為粗產(chǎn)品質(zhì)量的1%—5%）——待溶液稍冷后加活性炭！煮沸5~10分鐘。

3、熱過濾

方法一：用熱水漏斗趁熱過濾，見裝置。（預(yù)先加熱漏斗，疊菊花濾紙P71，準(zhǔn)備錐形瓶接收濾液，減少溶劑揮發(fā)用的表面皿）。若用有機(jī)溶劑，過濾時(shí)應(yīng)先熄滅火焰或使用檔火板。

方法二：可把布氏漏斗預(yù)先烘熱，然后便可趁熱過濾?？杀苊饩w析出而損失。

上述兩種方法在過濾時(shí)，應(yīng)先用溶劑潤濕濾紙，以免結(jié)晶析出而阻塞濾紙孔。

4、結(jié)晶

濾液放置冷卻，析出結(jié)晶。靜大動(dòng)小。

5、抽濾 介紹循環(huán)水泵，安全瓶，濾紙的直徑應(yīng)小于布氏漏斗內(nèi)徑！抽濾后，打開安全伐停止抽濾。用少量溶劑潤濕晶體，繼續(xù)抽濾，干燥。

待提純物 乙酰苯胺 2 g

溶劑 水 70 ml

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

實(shí)驗(yàn)四 水蒸氣蒸餾

1、水蒸氣蒸餾

水蒸氣蒸餾是分離和純化與水不相混溶的揮發(fā)性有機(jī)物常用的方法。適用范圍(1)從大量樹脂狀雜質(zhì)或不揮發(fā)性雜質(zhì)中分離有機(jī)物；(2)除去不揮發(fā)性的有機(jī)雜質(zhì);(3)從固體多的反應(yīng)混合物中分離被吸附的液體產(chǎn)物；

(4）水蒸氣蒸餾常用于蒸餾那些沸點(diǎn)很高且在接近或達(dá)到沸點(diǎn)溫度時(shí)易分解、變色的揮發(fā)性液體或固體有機(jī)物，除去不揮發(fā)性的雜質(zhì)。但是對于那些與水共沸騰時(shí)會(huì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的或在100度左右時(shí)蒸氣壓小于1.3KPa的物質(zhì)，這一方法不適用。

2、裝置

常用的水蒸氣蒸餾裝置，它包括蒸餾、水蒸氣發(fā)生器、冷凝和接受器四個(gè)部分。

水蒸汽導(dǎo)出管與蒸餾部分導(dǎo)管之間由一T形管相聯(lián)結(jié)。T形管用來除去水蒸氣中冷凝下來的水，有時(shí)在操作發(fā)生不正常的情況下，可使水蒸氣發(fā)生器與大氣相通。蒸餾的液體量不能超過其容積的1/3。水蒸氣導(dǎo)入管應(yīng)正對燒瓶底中央，距瓶底約8～10mm，導(dǎo)出管連接在一直形冷凝管上。見圖。

水蒸氣蒸餾裝置

３、操作

在水蒸氣發(fā)生瓶中，加入約占容器3/4的水，待檢查整個(gè)裝置不漏氣后，旋開T形管的螺旋夾，加熱至沸。當(dāng)有大量水蒸氣產(chǎn)生并從T形管的支管沖出時(shí)，立即旋緊螺旋夾，水蒸氣便進(jìn)入蒸餾部分，開始蒸餾。在蒸餾

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 過程中，通過水蒸氣發(fā)生器安全管中水面的高低，可以判斷水蒸氣蒸餾系統(tǒng)是否暢通，若水平面上升很高，則說明某一部分被阻塞了，這時(shí)應(yīng)立即旋開螺旋夾，然后移去熱源，拆下裝置進(jìn)行檢查（通常是由于水蒸氣導(dǎo)入管被樹脂狀物質(zhì)或焦油狀物堵塞）和處理。如由于水蒸氣的冷凝而使蒸餾瓶內(nèi)液體量增加，可適當(dāng)加熱蒸餾瓶。但要控制蒸餾速度，以2～3滴為宜，以免發(fā)生以外。

當(dāng)餾出液無明顯油珠，澄清透明時(shí)，便可停止蒸餾。其順序是先旋開螺旋夾，然后移去熱源，否則可能發(fā)生倒吸現(xiàn)象。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

實(shí)驗(yàn)五 萃取與洗滌

1、基本原理

萃取是利用物質(zhì)在兩種不互溶（或微溶）溶劑中溶解度或分配比的不同來達(dá)到分離。提取或純化目的的一種操作。萃取是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中用來提取或純化有機(jī)化合物的常用方法之一。應(yīng)用萃取可以從固體或液體混合物中提取出所需物質(zhì)，也可以用來洗去混合物中少量雜雜質(zhì)。通常稱前者為“抽取”或萃取，后者為“洗滌”。

2、儀器的選擇

液體萃取最通常的儀器是分液漏斗，一般選擇容積較被萃取液大1-2倍的分液漏斗．

3、萃取溶劑

萃取溶劑的選擇，應(yīng)根據(jù)被萃取化合物的溶解度而定，同時(shí)要易于和溶質(zhì)分開，所以最好用低沸點(diǎn)溶劑。一般難溶于水的物質(zhì)用石油醚等萃??；較易溶者，用苯或乙醚萃??；易溶于水的物質(zhì)用乙酸乙酯等萃取。

每次使用萃取溶劑的體積一般是被萃取液體的1/5～1/3，兩者的總體積不應(yīng)超過分液漏斗總體積的2/3

4、操作方法

在活塞上涂好潤滑脂，塞后旋轉(zhuǎn)數(shù)圈，使?jié)櫥鶆蚍植?，再用小像皮圈套住活塞尾部的小槽，防止活塞滑脫。關(guān)好活塞，裝入待萃取物和萃取溶劑。塞好塞子，旋緊。先用右手食指末節(jié)將漏斗上端玻塞頂住，再用大拇指及食指和中指握住漏斗，用左手的食指和中指蜷握在活塞的柄上，上下輕輕振搖分液漏斗，使兩相之間充分接觸，以提高萃取效率。每振搖幾次后，就要將漏斗尾部向上傾斜（朝無人處）打開活塞放氣,以解除漏斗中的壓力。如此重復(fù)至放氣時(shí)只有很小壓力后，再劇烈振搖2～3min，靜置，待兩相完全分開后，打開上面的玻塞，再將活塞緩緩旋開，下層液體自活塞放出，有時(shí)在兩相間可能出現(xiàn)一些絮狀物也應(yīng)同時(shí)放去。然后將上層液體從分液漏斗上口倒出，卻不可也從活塞放出，以免被殘留在漏斗頸上的另一種液體所沾污。

乳化現(xiàn)象解決的方法:(1)較長時(shí)間靜置；

(2)若是因堿性而產(chǎn)生乳化，可加入少量酸破壞或采用過濾方法除去；

(3)若是由于兩種溶劑（水與有機(jī)溶劑）能部分互溶而發(fā)生乳化，可加入少量電解質(zhì)（如氯化鈉等），利用鹽析作用加以破壞。另外，加入食鹽，可增加水相的比重，有利于兩相比重相差很小時(shí)的分離；

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6（4）加熱以破壞乳狀液，或滴加幾滴乙醇、磺化蓖麻油等以降低表面張力。

注意：使用低沸點(diǎn)易燃溶劑進(jìn)行萃取操作時(shí)，應(yīng)熄滅附近的明火。

5、化學(xué)萃取

化學(xué)萃取（利用萃取劑與被萃取物起化學(xué)反應(yīng)）也是常用的分離方法之一，主要用于洗滌或分離混合物，操作方法和前面的分配萃取相同。例如，利用堿性萃取劑從有機(jī)相中萃取出有機(jī)酸，用稀酸可以從混合物中萃取出有機(jī)堿性物質(zhì)或用于除去堿性雜質(zhì)，用濃硫酸從飽和烴中除去不飽和烴，從鹵代烷中除去醇及醚等。

6、液-固萃取

自固體中萃取化合物，通常是用長期浸出法或采用脂肪提取器，前者是靠溶劑長期的浸潤溶解而將固體物質(zhì)中的需要成分浸出來，效率低，溶劑量大

脂肪提取器是利用溶劑回流和虹吸原理，是固體物質(zhì)每一次都能被純的溶劑所萃取，因而效率較高，為增加液體浸溶的面積，萃取前應(yīng)先將物質(zhì)研細(xì)，用濾紙?zhí)装弥糜谔崛∑髦?，提取器下端接盛有萃取劑的燒瓶，上端接冷凝管，?dāng)溶劑沸騰時(shí)，冷凝下來的溶劑滴入提取器中，待液面超過虹吸管上端后，即虹吸流回?zé)?，因而萃取出溶于溶劑的部分物質(zhì)。就這樣利用溶劑回流和虹吸作用，是固體中的可溶物質(zhì)富集到燒瓶中，提取液濃縮后，將所得固體進(jìn)一步提純。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

實(shí)驗(yàn)六 減壓蒸餾

1、減壓蒸餾

液體的沸點(diǎn)是指它的蒸氣壓等于外界壓力時(shí)的溫度，因此液體的沸點(diǎn)是隨外界壓力的變化而變化的，如果借助于真空泵降低系統(tǒng)內(nèi)壓力，就可以降低液體的沸點(diǎn)，這便是減壓蒸餾操作的理論依據(jù)。

減壓蒸餾是分離可提純有機(jī)化合物的常用方法之一。它特別適用于那些在常壓蒸餾時(shí)未達(dá)沸點(diǎn)即已受熱分解、氧化或聚合的物質(zhì)。

2、裝置

減壓蒸餾裝置主要由蒸餾、抽氣（減壓）、安全保護(hù)和測壓四部分組成。蒸餾部分由蒸餾瓶、克氏蒸餾頭、毛細(xì)管、溫度計(jì)及冷凝管、接受器等組成?？耸险麴s頭可減少由于液體暴沸而濺入冷凝管的可能性；而毛細(xì)管的作用，則是作為氣化中心，使蒸餾平穩(wěn)，避免液體過熱而產(chǎn)生暴沸沖出現(xiàn)象。毛細(xì)管口距瓶底約1～2mm，為了控制毛細(xì)管的進(jìn)氣量，可在毛細(xì)玻璃管上口套一段軟橡皮管，橡皮管中插入一段細(xì)鐵絲，并用螺旋夾夾住。蒸出液接受部分，通常用多尾接液管連接兩個(gè)或三個(gè)梨形或圓形燒瓶，在接受不同餾分時(shí)，只需轉(zhuǎn)動(dòng)接液管，在減壓蒸餾系統(tǒng)中切勿使用有裂縫或薄鄙的玻璃儀器。尤其不能用不耐壓的平底瓶（如錐形瓶等），以防止內(nèi)向爆炸。抽氣部分用減壓泵，最常見的減壓泵有水泵和油泵兩種。安全保護(hù)部分一般有安全瓶，若使用油泵，還必須有冷阱、及分別裝有粒狀氫氧化鈉、塊狀石蠟及活性炭或硅膠、無水氯化鈣等吸收干燥塔，以避免低沸點(diǎn)溶劑，特別是酸和水汽進(jìn)入油泵而降低泵的真空效能。所以在油泵減壓蒸餾前必須在常壓或水泵減壓下蒸除所有低沸點(diǎn)液體和水以及酸、堿性氣體。測壓部分采用測壓計(jì)，常用的測壓計(jì)。

3、操作方法

儀器安裝好后，先檢查系統(tǒng)是否漏氣，方法是：關(guān)閉毛細(xì)管，減壓至壓力穩(wěn)定后，夾住連接系統(tǒng)的橡皮管，觀察壓力計(jì)水銀柱有否變化，無變化說明不漏氣，有變化即表示漏氣。為使系統(tǒng)密閉性好，磨口儀器的所有接口部分都必須用真空油脂潤涂好，檢查儀器不漏氣后，加入待蒸的液體，量不要超過蒸餾瓶的一半，關(guān)好安全瓶上的活塞，開動(dòng)油泵，調(diào)節(jié)毛細(xì)管導(dǎo)入的空氣量，以能冒出一連串小氣泡為宜。當(dāng)壓力穩(wěn)定后，開始加熱。液體沸騰后，應(yīng)注意控制溫度，并觀察沸點(diǎn)變化情況。待沸點(diǎn)穩(wěn)定時(shí)，轉(zhuǎn)動(dòng)多尾接液管接受餾分，蒸餾速度以0.5～1滴/S為宜.蒸餾完畢,除去熱源,慢慢旋開夾在毛細(xì)管上的橡皮管的螺旋夾,待蒸餾瓶稍冷后再慢慢開啟安全瓶上的活塞,平衡內(nèi)外壓力,(若開得太快,水銀柱很快上升,有沖破測壓計(jì)的可能),然后才關(guān)閉抽氣泵.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6

實(shí)驗(yàn)七 環(huán)己烯的制備

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

１、熟悉環(huán)己烯反應(yīng)原理，掌握環(huán)己烯的制備方法。

２、學(xué)習(xí)分液漏斗的使用，復(fù)習(xí)分餾操作。

二、實(shí)驗(yàn)原理

三、試劑

環(huán)己烯

濃硫酸

食鹽

無水氯化鈣

5% 碳酸鈉

四、實(shí)驗(yàn)步驟

在50毫升干燥的圓底燒瓶中，放入15g環(huán)己烯(15.6ml，0.15mol)、1ml濃硫酸和幾粒沸石，充分振搖使混合均勻。燒瓶上裝一短的分餾柱作分餾裝置，接上冷凝管，用錐形瓶作接受器，外用冰水冷卻。

將燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火慢慢加熱，控制加熱速度使分餾柱上端的溫度不要超過90℃，餾液為帶水的混合物。當(dāng)燒瓶中只剩下很少量的殘?jiān)⒊霈F(xiàn)陣陣白霧時(shí)，即可停止蒸餾。全部蒸餾時(shí)間約需lh。

將蒸餾液用精鹽飽和，然后加入3—4ml 5%碳酸鈉溶液中和微量的酸。將此液體倒入小分液漏斗中，振搖后靜置分層。將下層水溶液自漏斗下端活塞放出、上層的粗產(chǎn)物自漏斗的上口倒入干燥的小錐形瓶中，加入１－２克無水氯化鈣干燥。

將干燥后的產(chǎn)物濾入干燥的蒸餾瓶中，加入沸石后用水浴加熱蒸餾。收集80－８５℃的餾分于一已稱重的干燥小錐形瓶中。產(chǎn)率７－８g。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 ???è?? ???è?? ??áóí·?±D?à??y1ü ?óêüí?í· ?±D?à??y1ü ?óêüí?í·?2μ×é???·?áó?ù ×?D????2μ×é??? ×?D???

分餾裝置

蒸餾裝置

五、注意事項(xiàng)

１、環(huán)己醇在常溫下是粘碉狀液體，因而若用量筒量取時(shí)應(yīng)注意轉(zhuǎn)移中的損失，環(huán)己烯與硫酸應(yīng)充分混合，否則在加熱過程中可能會(huì)局部碳化。

２、最好用簡易空氣浴，使蒸餾時(shí)受熱均勻。由于反應(yīng)中環(huán)己烯與水形成共沸物(沸點(diǎn)70.8℃，含水l0％)；環(huán)己醇與環(huán)己烯形成共沸物(沸點(diǎn)64.9℃,含環(huán)己醇30.5％)；環(huán)己醇與水形成共沸物(沸點(diǎn)97.8℃,含水80％)。因比在加熱時(shí)溫度不可過高，蒸餾速度不宜太快。以減少末作用的環(huán)己醇蒸出。

３、水層應(yīng)盡可能分離完全，否則將增加無水氯化鈣的用量，使產(chǎn)物更多地被干燥劑吸附而招致?lián)p失，這里用無水氯化鈣干燥較適合，因它還可除去少量環(huán)己醇。

4、在蒸餾已干燥的產(chǎn)物時(shí)，蒸餾所用儀器都應(yīng)充分干燥。

六、思考題

１、在粗制的環(huán)己烯中，加入精鹽使水層飽和的目的何在？ ２、在蒸餾終止前，出現(xiàn)的陣陣白霧是什么？ ３、下列醇用濃硫酸進(jìn)行脫水反應(yīng)的主要產(chǎn)物是什么?

①3－甲基－l－丁醇 ②3－甲基－２－丁醇

②3，3－二甲基－2－丁醇

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 蒸餾、分餾和沸點(diǎn)的測定

一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮突疽?/p>

蒸餾和分餾的基本原理是一樣的，都是利用有機(jī)物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，在蒸餾過程中低沸點(diǎn)的組分先蒸出，高沸點(diǎn)的組分后蒸出，從而達(dá)到分離提純的目的。不同的是，分餾是借助于分餾柱使一系列的蒸餾不需多次重復(fù)，一次得以完成的蒸餾（分餾就是多次蒸餾），應(yīng)用范圍也不同，蒸餾時(shí)混合液體中各組分的沸點(diǎn)要相差30℃以上，才可以進(jìn)行分離，而要徹底分離沸點(diǎn)要相差110℃以上。分餾可使沸點(diǎn)相近的互溶液體混合物（甚至沸點(diǎn)僅相差1－2℃）得到分離和純化。通過實(shí)驗(yàn)使學(xué)生：

（1）理解蒸餾和分餾的基本原理，應(yīng)用范圍，什么情況下用蒸餾，什么情況下用分餾。（2）熟練掌握蒸餾裝置的安裝和使用方法。

（3）掌握分餾柱的工作原理和常壓下的簡單分餾操作方法。

二、基本原理

當(dāng)液態(tài)物質(zhì)受熱時(shí)蒸氣壓增大，待蒸氣壓大到與大氣壓或所給壓力相等時(shí)液體沸騰，即達(dá)到沸點(diǎn)。所謂蒸餾就是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，又將蒸氣冷卻為液體這兩個(gè)過程的聯(lián)合操作。

分餾：如果將兩種揮發(fā)性液體混合物進(jìn)行蒸餾，在沸騰溫度下，其氣相與液相達(dá)成平衡，出來的蒸氣中含有較多量易揮發(fā)物質(zhì)的組分，將此蒸氣冷凝成液體，其組成與氣相組成等同（即含有較多的易揮發(fā)組分），而殘 留物中卻含有較多量的高沸點(diǎn)組分（難揮發(fā)組分），這就是進(jìn)行了一次簡單的蒸餾。

如果將蒸氣凝成的液體重新蒸餾，即又進(jìn)行一次氣液平衡，再度產(chǎn)生的蒸氣中，所含的易揮發(fā)物質(zhì)組分又有增高，同樣，將此蒸氣再經(jīng)冷凝而得到的液體中，易揮發(fā)物質(zhì)的組成當(dāng)然更高，這樣我們可以利用一連串的有系統(tǒng)的重復(fù)蒸餾，最后能得到接近純組分的兩種液體。

應(yīng)用這樣反復(fù)多次的簡單蒸餾，雖然可以得到接近純組分的兩種液體，但是這樣做既浪費(fèi)時(shí)間，且在重復(fù)多次蒸餾操作中的損失又很大，設(shè)備復(fù)雜，所以，通常是利用分餾柱進(jìn)行多次氣化和冷凝，這就是分餾。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 在分餾柱內(nèi)，當(dāng)上升的蒸氣與下降的冷凝液互凝相接觸時(shí)，上升的蒸氣部分冷凝放出熱量使下降的冷凝液部分氣化，兩者之間發(fā)生了熱量交換，其結(jié)果，上升蒸氣中易揮發(fā)組分增加，而下降的冷凝液中高沸點(diǎn)組分（難揮發(fā)組分）增加，如果繼續(xù)多次，就等于進(jìn)行了多次的氣液平衡，即達(dá)到了多次蒸餾的效果。這樣靠近分餾柱頂部易揮發(fā)物質(zhì)的組分比率高，而在燒瓶里高沸點(diǎn)組分（難揮發(fā)組分）的比率高。這樣只要分餾柱足夠高，就可將這種組分完全徹底分開。工業(yè)上的精餾塔就相當(dāng)于分餾柱。

三、操作要點(diǎn)和說明

1、進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，有時(shí)發(fā)現(xiàn)餾出物的沸點(diǎn)往往低于（或高于）該化合物的沸點(diǎn)，有時(shí)餾出物的溫度一直在上升，這可能是因?yàn)榛旌弦后w組成比較復(fù)雜，沸點(diǎn)又比較接近的緣故，簡單蒸餾難以將它們分開，可考慮用分餾。

2、沸石的加入 為了清除在蒸餾過程中的過熱現(xiàn)象和保證沸騰的平穩(wěn)狀態(tài)，常加沸石，或一端封口的毛細(xì)管，因?yàn)樗鼈兌寄芊乐辜訜釙r(shí)的暴沸現(xiàn)象，把它們稱做止暴劑又叫助沸劑，值得注意的是，不能在液體沸騰時(shí)，加入止暴劑，不能用已使用過的止暴劑。

3、蒸餾及分餾效果好壞與操作條件有直接關(guān)系，其中最主要的是控制餾出液流出速度，以1－2滴／s為宜（lml／min），不能太快，否則達(dá)不到分離要求。

4、當(dāng)蒸餾沸點(diǎn)高于140℃的物質(zhì)時(shí)，應(yīng)該使用空氣冷凝管。

5、如果維持原來加熱程度，不再有餾出液蒸出，溫度突然下降時(shí)，就應(yīng)停止蒸餾，即使雜質(zhì)量很少也不能蒸干，特別是蒸餾低沸點(diǎn)液體時(shí)更要注意不能蒸干，否則易發(fā)生意外事故。蒸餾完畢，先停止加熱，后停止通冷卻水，拆卸儀器，其程序和安裝時(shí)相反。

6、蒸餾低沸點(diǎn)易燃吸潮的液體時(shí)，在接液管的支管處，連一于燥管，再從后者出口處接膠管通入水槽或室外，并將接受瓶在冰浴中冷卻。

7、簡單分餾操作和蒸餾大致相同，要很好地進(jìn)行分餾，必須注意下列幾點(diǎn)：

（1）分餾一定要緩慢進(jìn)行，控制好恒定的蒸餾速度（1－2/s），這樣，可以得到比較好的分餾效果。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6（2）要使有相當(dāng)量的液體沿柱流回?zé)恐?，即要選擇合適的回流比，使上升的氣流和下降液體充分進(jìn)行熱交換，使易揮發(fā)組分量上升，難揮發(fā)組分盡量下降，分餾效果更好。

（3）必須盡量減少分餾柱的熱量損失和波動(dòng)。柱的外圍可用石棉繩包住，這樣可以減少柱內(nèi)熱量的散發(fā)，減少風(fēng)和室溫的影響也減少了熱量的損失和波動(dòng)，使加熱均勻，分餾操作平穩(wěn)地進(jìn)行。

四、思考題

1、什么叫沸點(diǎn)？液體的沸點(diǎn)和大氣壓有什么關(guān)系？文獻(xiàn)里記載的某物質(zhì)的沸點(diǎn)是否即為你們那里的沸點(diǎn)溫度？

答：將液體加熱，其蒸氣壓增大到和外界施于液面的總壓力（通常是大氣壓力）相等時(shí)，液體沸騰，此時(shí)的溫度即為該液體的沸點(diǎn)。

文獻(xiàn)上記載的某物質(zhì)的沸點(diǎn)不一定即為我們那里的沸點(diǎn)度，通常文獻(xiàn)上記載的某物質(zhì)的沸點(diǎn)，如不加說明，一般是一個(gè)大氣壓時(shí)的沸點(diǎn)，如果我們那里的大氣壓不是一個(gè)大氣壓的話，該液體的沸點(diǎn)會(huì)有變化。

2、蒸餾時(shí)加入沸石的作用是什么？如果蒸餾前忘記加沸石，能否立即將沸石加至將近沸騰的液體中？當(dāng)重新蒸餾時(shí)，用過的沸石能否繼續(xù)使用？

答：加入沸石的作用是起助沸作用，防止暴沸，因?yàn)榉惺砻婢形⒖?，?nèi)有空氣，所以可起助沸作用。不能將沸石加至將近沸騰的液體中，那樣溶液猛烈暴沸，液體易沖出瓶口，若是易燃液體，還會(huì)引起火災(zāi)，要等沸騰的液體冷下來再加。

用過的沸石一般不能再繼續(xù)使用，因?yàn)樗奈⒖字幸殉錆M或留有雜質(zhì)，孔經(jīng)變小或堵塞，不能再起助沸作用。

3、為什么蒸餾時(shí)最好控制餾出液的速度為1－2滴／s為宜？

答：在整個(gè)蒸餾過程中，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球上常有被冷凝的液滴，讓水銀球上液滴和蒸氣溫度達(dá)到平衡。所以要控制加熱溫度，調(diào)節(jié)蒸餾速度，通常以1－2滴／s為宜，否則不成平衡。蒸餾時(shí)加熱的火焰不能太大，否則會(huì)在蒸餾瓶的頸部造成過熱現(xiàn)象，使一部分液體的蒸氣直接受到火焰的熱量，這樣由溫度計(jì)讀得的沸點(diǎn)會(huì) 18

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 偏高；另一方面，蒸餾也不能進(jìn)行的太慢，否則由于溫度計(jì)的水銀球不能為餾出液蒸氣充分浸潤而使溫度計(jì)上所讀得的沸點(diǎn)偏低或不規(guī)則。

4、如果液體具有恒定的沸點(diǎn)，那么能否認(rèn)為它是單純物質(zhì)？

答：純粹的液體有機(jī)化合物，在一定的壓力下具有一定的沸點(diǎn)，但是具有固定沸點(diǎn)的液體不一定都是純粹的化合物，因?yàn)槟承┯袡C(jī)化合物常和其它組分形成二元或三元共沸混合物，它們也有一定的沸點(diǎn)。

5、分餾和蒸餾在原理及裝置上有哪些異同？如果是兩種沸點(diǎn)很接近的液體組成的混合物能否用分餾來提純呢？

答：利用蒸餾和分餾來分離混合物的原理是一樣的，實(shí)際上分餾就是多次的蒸餾。分餾是借助于分餾往使一系列的蒸餾不需多次重復(fù)。一次得以完成的蒸餾。

現(xiàn)在，最精密的分餾設(shè)備已能將沸點(diǎn)相差僅1－2℃混合物分開，所以兩種沸點(diǎn)很接近的液體組成的混合物能用分餾來提純。

6、若加熱太快，餾出液＞1－2滴／s（每秒種的滴數(shù)超過要求量），用分餾分離兩種液體的能力會(huì)顯著下降，為什么？

答：因?yàn)榧訜崽欤s出速度太快，熱量來不及交換（易揮發(fā)組分和難揮發(fā)組分），致使水銀球周圍液滴和蒸氣未達(dá)平衡，一部分難揮發(fā)組分也被氣化上升而冷凝，來不及分離就一道被蒸出，所以分離兩種液體的能力會(huì)顯著下降。

7、用分餾柱提純液體時(shí)，為了取得較好的分離效果，為什么分餾柱必須保持回流液？

答：保持回流液的目的在于讓上升的蒸氣和回流液體，充分進(jìn)行熱交換，促使易揮發(fā)組分上升，難揮發(fā)組分下降，從而達(dá)到徹底分離它們的目的。

8、在分離兩種沸點(diǎn)相近的液體時(shí)，為什么裝有填料的分餾柱比不裝填料的效率高？

答：裝有填料的分餾柱上升蒸氣和下降液體（回流）之間的接觸面加大，更有利于它們充分進(jìn)行熱交換，使易揮發(fā)的組分和難揮發(fā)組分更好地分開，所以效率比不裝填料的要高。

9、什么叫共沸物？為什么不能用分餾法分離共沸混合物？

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案——6 答：當(dāng)某兩種或三種液體以一定比例混合，可組成具有固定沸點(diǎn)的混合物，將這種混合物加熱至沸騰時(shí)，在氣液平衡體系中，氣相組成和液相組成一樣，故不能使用分餾法將其分離出來，只能得到按一定比例組成的混合物，這種混合物稱為共沸混合物或恒沸混合物。

10、在分餾時(shí)通常用水浴或油浴加熱，它比直接火加熱有什么優(yōu)點(diǎn)？

答：在分餾時(shí)通常用水浴或油浴，使液體受熱均勻，不易產(chǎn)生局部過熱，這比直接火加熱要好得多。

第四篇：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)總結(jié)

班級:分2班姓名:李上學(xué)號(hào):2012011849

時(shí)光飛逝，轉(zhuǎn)眼間這一學(xué)期的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)已經(jīng)結(jié)束，總的來看，我的收獲還是非常大的。大學(xué)以來我只是在上學(xué)期做過無機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，實(shí)話說無機(jī)實(shí)驗(yàn)跟這學(xué)期的有機(jī)實(shí)驗(yàn)相比無論實(shí)驗(yàn)器材、實(shí)驗(yàn)步驟還是實(shí)驗(yàn)要求都是比較簡單的，所以這學(xué)期剛開始接觸有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)時(shí)就被各種各樣不認(rèn)識(shí)的實(shí)驗(yàn)儀器所嚇到了，覺得有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)可能會(huì)比較困難，但是后來發(fā)現(xiàn)其實(shí)并不是這樣，我們所用的教材已經(jīng)把實(shí)驗(yàn)步驟講得非常詳細(xì)，而且課上老師也會(huì)給我們演示實(shí)驗(yàn)裝置的搭建，會(huì)向我們講解實(shí)驗(yàn)的大體流程以及實(shí)驗(yàn)中需要特別注意的地方，所以只要認(rèn)真預(yù)習(xí)，認(rèn)真聽講，嚴(yán)格按照老師的指示來做，還是能夠快速、正確地完成實(shí)驗(yàn)的。

這一學(xué)期的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)讓我學(xué)到了很多東西，不僅讓我學(xué)到了簡單蒸餾，減壓蒸餾，分液，連續(xù)萃取、點(diǎn)樣、升華等基本的、常用的實(shí)驗(yàn)操作，也讓我親自感受了有機(jī)化學(xué)課上曾經(jīng)學(xué)到過的傅克反應(yīng)，帕金反應(yīng)等有機(jī)化學(xué)中重要反應(yīng)的奧妙；不僅我體驗(yàn)到了順利完成實(shí)驗(yàn)、做出預(yù)期產(chǎn)品時(shí)的喜悅和激動(dòng)，也讓我學(xué)會(huì)分析錯(cuò)誤的原因，從失敗中總結(jié)經(jīng)驗(yàn)和教訓(xùn)；但是，我認(rèn)為最為重要的是我們從實(shí)驗(yàn)中學(xué)到了一絲不茍、嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)精神，這對我們以后的學(xué)習(xí)和工作都是至關(guān)重要的。

當(dāng)然，我認(rèn)為這門課程也有一些可以改進(jìn)的地方，我覺得可以適當(dāng)?shù)丶尤胍坏絻纱卧O(shè)計(jì)性的實(shí)驗(yàn)，這學(xué)期的我們所做的實(shí)驗(yàn)都不是設(shè)計(jì)性的，只要按照教材上的步驟，就一定能夠成功，這樣的實(shí)驗(yàn)對我們這些以前沒有經(jīng)過嚴(yán)格實(shí)驗(yàn)訓(xùn)練的人來說固然是十分必要的，但是缺點(diǎn)就是不能充分調(diào)動(dòng)大家的積極性讓大家深入思考，有所創(chuàng)新，因此我覺得可以在最后一兩次實(shí)驗(yàn)時(shí)適當(dāng)引入一些設(shè)計(jì)性的部分，讓大家能夠針對某個(gè)問題進(jìn)行一些有創(chuàng)意的深入的思考與討論。

最后，請?jiān)试S我向本學(xué)期實(shí)驗(yàn)課的兩位老師表示衷心的感謝，沒有他們的幫助，我不可能順利完成這學(xué)期的實(shí)驗(yàn)，不可能有如此大的收獲，謝謝！

第五篇：有機(jī)化學(xué)(含實(shí)驗(yàn))..

有機(jī)化學(xué)（含實(shí)驗(yàn)）

交卷時(shí)間：2016-06-01 13:40:41

一、單選題

1.和含量較大的是（）

互為互變異構(gòu)體，在兩者的平衡混合物中，? ? ? ?

答案 B

A.B.C.兩者差不多

D.沒法判斷

2.下列化合物進(jìn)行SN1反應(yīng)時(shí)反應(yīng)速率最大的是：()。

? A.? B.?

C.答案 C

3.()

? ? ? ?

答案 A

A.對映異構(gòu)體

B.位置異構(gòu)體

C.碳鏈異構(gòu)體

D.同一物質(zhì)

4.能區(qū)別五個(gè)碳以下的伯、仲、叔醇的試劑為（）。

? A.高錳酸鉀

? ? ?

B.盧卡斯試劑

C.斐林試劑

D.溴水

答案 B

5.下列烷烴中沸點(diǎn)最高的化合物是沸點(diǎn)最低的是（）

? ? ? ?

答案 C

A.3-甲基庚烷

B.2,2,3,3-四甲基丁烷

C.正丙烷

D.2,3,-二甲基己烷

6.下列化合物中中心原子采用sp3雜化方式的是（）

? A.B.CCl4

? ? ?

C.NH

3D.以上都是

答案 D

7.下列化合物與Lucas試劑作用最慢的是（）

? ? ?

答案 A

A.2-丁醇

B.2-甲基-2-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇

8.下列化合物最易被Br2開環(huán)的是（）

? A.? B.? C.?

D.答案 C

9.不能用下列哪些試劑來鑒別？（）

? ? A.托倫斯試劑

B.? ? C.? ? D.?

答案 D

10.組成雜環(huán)化合物最常見的雜原子是()

? ? ? ?

答案 B

A.Si,B,P B.S,O,N C.F,C.l,Br D.Cr,Ni,Al

11.下列化合物沒有芳香性的是（）；

? A.? B.? C.?

D.答案 C

12.下列化合物能與金屬鈉反應(yīng)的是（）

? ? ? ?

答案 B

A.2-丁烯

B.1-丁炔

C.2-丁炔

D.1-丁烯

13.下列化合物按其與Lucas試劑作用最快的是（）

? ? ? A.2-丁醇

B.2-甲基-2-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇

答案 B

14.苯基戊烷與KMnO4的稀硫酸溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，其主要產(chǎn)物是（）

? ? ? ?

答案 C

A.鄰或?qū)ξ旎交撬?/p>

B.5-苯基戊酸

C.苯甲酸

D.不能反應(yīng)

15.根椐元素化合價(jià)，下列分子式正確的是()

? ? ? ?

A.C6H13

B.C5H9Cl2 C.C8H16O D.C7H15O 答案 C

16.下列化合物中含仲碳原子的是()

? A.? B.? C.?

D.答案 C

17.下列碳正離子中最穩(wěn)定的是（）。

? ? A.B.? ? C.D.答案 A

18.下列化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)活性最低的是(? A.甲苯

? B.苯酚

? C.硝基苯

? D.萘

答案 C

19.下列化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)的速率最大的是（）? A.甲苯

? B.硝基苯

? C.苯

? D.氯苯

? E.苯甲酸)

答案 A

20.下列化合物中氧原子雜化軌道為sp3的有：（）。

? ? ? ?

答案 B

A.CH3CH2OH B.CH3OCH3 C.C6H5OH D.C2H4

二、判斷題

1.氯乙烯可形成π－π共軛體系。

? ?

答案 錯(cuò)

2.范德華力沒有方向性和飽和性，而氫鍵具有方向性和飽和性。

? ?

答案 對

3.LiAlH4可以還原除雙、叁鍵以外的所有不飽和鍵。

? ?

答案 對

4.工業(yè)上用硝基苯制備苯胺的催化劑是Fe＋HCl。

? ?

答案 對

5.在等電點(diǎn)時(shí)，氨基酸的溶解度最大。

? ?

答案 錯(cuò)

有機(jī)化學(xué)（含實(shí)驗(yàn)）

交卷時(shí)間：2016-06-01 13:50:38

一、單選題

1.有機(jī)化合物與無機(jī)化合物相比其結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)是（）

? ? ? ?

答案 A

A.結(jié)構(gòu)復(fù)雜，多為共價(jià)鍵連接

B.結(jié)構(gòu)簡單，多為共價(jià)鍵連接

C.化學(xué)反應(yīng)速度較慢，副反應(yīng)多

D.化學(xué)反應(yīng)速度較快，副反應(yīng)少 2.下列醇與金屬Na作用，反應(yīng)活性最大的為()。

? ? ? ?

答案 A

A.甲醇

B.正丙醇

C.異丙醇

D.叔丁醇

3.在下列化合物中，最容易進(jìn)行親電加成反應(yīng)的是（）。

A.B.? ?

? C.?

D.答案 B

4.鄰甲基苯甲酸在發(fā)生氯代反應(yīng)時(shí)，其主要產(chǎn)物是（）

? A.和? ?

B.和? ?

C.和?

?

? D.和

?

?

答案 A

5.在含水丙酮中，P-CH3OC6H4CH2Cl的水解速度是C6H5CH2Cl的一萬倍，原因是(? A.甲氧基的-I效應(yīng)

? B.甲氧基的+E效應(yīng)

? C.甲氧基的+E效應(yīng)大于-I效應(yīng)

? D.甲氧基的空間效應(yīng)

答案 A)6.在烯烴與HX的親電加成反應(yīng)中,主要生成鹵素連在含氫較()的碳上(? ? ? ?

答案 B)

A.多

B.少

C.兩者差不多

D.不能確定

7.下列化合物酸性最強(qiáng)的是()。

? ? ? ?

答案 C

A.C6H5OH B.CH3COOH C.F3CCOOH D.ClCH2COOH

8.物質(zhì)具有芳香性不一定需要的條件是()

? ? ? ?

答案 C

A.環(huán)閉的共軛體

B.體系的π電子數(shù)為4n+2 C.有苯環(huán)存在D.以上都是

9.下列糖類是還原糖的是（）。

? ? ? ?

答案 A

A.所有的單糖

B.蔗糖

C.淀粉

D.纖維素

10.卡賓可以通過下列哪種方法生成？()

? A.重氮甲烷光分解 ? B.乙烯氧化分解

? C.乙烯酮熱分解

? D.甲烷氧化生成

答案 A

11.下列化合物中無芳香性的是（）

? A.? B.? C.? D.答案 A

12.()? ? ? ?

A.對映異構(gòu)體

B.位置異構(gòu)體

C.碳鏈異構(gòu)體

D.同一物質(zhì)

答案 A

13.內(nèi)消旋酒石酸與外消旋酒石酸什么性質(zhì)相同()

? ? ? ?

答案 A

A.熔點(diǎn)

B.沸點(diǎn)

C.在水中溶解度

D.比旋光度

14.下列化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)速度最小的是（）

? ? A.甲苯

B.硝基苯 ? ? ?

C.苯

D.氯苯

E.苯甲酸

答案 B

15.下列化合物中，既可溶于酸又可溶于堿的是（）。

? A.? B.? C.? D.答案 D

16.下列化合物中，有旋光性的是（）

? A.? B.? C.?

D.答案 B

17.下列糖類化合物中那個(gè)不具有還原性？（）

? A.D-葡萄糖 ? ? ?

B.α-D-甲基葡萄糖

C.D-赤蘚糖

D.蔗糖

答案 D

18.指出下列化合物或離子具有芳香性的是（）。

? ? A.B.?

C.答案 C

19.α－醇酸加熱脫水生成（）。

? ? ? A.α，β－不飽和酸

B.交酯

C.內(nèi)酯

?

D.酮酸

答案 B

20.下列化合物中為R-構(gòu)型的是（）

? A.? B.? C.?

D.答案 A

二、判斷題

1.工業(yè)上用硝基苯制備苯胺的催化劑是Fe＋HCl。

? ?

答案 對

2.LiAlH4可以還原除雙、叁鍵以外的所有不飽和鍵。

? ?

答案 對

3.可用KMnO4區(qū)別乙烯和乙炔。

? ?

答案 對

4.范德華力沒有方向性和飽和性，而氫鍵具有方向性和飽和性。

? ?

答案 對

5.在等電點(diǎn)時(shí)，氨基酸的溶解度最小。

? ?

答案 對

有機(jī)化學(xué)（含實(shí)驗(yàn)）

交卷時(shí)間：2016-06-01 13:52:22

一、單選題

1.反－2－丁烯與溴加成得（）體。

? ? ?

A.外消旋體

B.非對映體

C.內(nèi)消旋體 答案 C

2.醛、酮與鋅汞齊(Zn-Hg)和濃鹽酸一起加熱,羰基即被()。

? ? ? ?

答案 C

A.氧化為羧基

B.轉(zhuǎn)變成鹵代醇

C.還原為亞甲基

D.還原為醇羥基

3.下列化合物中酸性最強(qiáng)的是（）.? ? ? ?

答案 B

A.苯酚

B.對硝基苯酚

C.對氯苯酚

D.對甲苯酚 4.下列化合物酸性最強(qiáng)的是（）

? A.? B.? C.?

D.答案 C

5.下列化合物能與金屬鈉反應(yīng)的是（）

? ? ? ?

答案 B

A.2-丁烯

B.1-丁炔

C.2-丁炔

D.1-丁烯 6.下列化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)最容易的是：()

? ? ? ?

答案 C

A.苯

B.硝基苯

C.甲苯

D.氯苯

7.下列物質(zhì)與Lucas(盧卡斯)試劑作用最先出現(xiàn)渾濁的是()

? ? ? ?

答案 A

A.伯醇

B.仲醇

C.叔醇

D.不能確定

8.苯酚與甲醛反應(yīng)時(shí)，當(dāng)醛過量，堿性催化條件下的將得到（）

? A.鄰羥甲基苯酚

? B.對羥甲基苯酚

? C.熱塑性酚醛樹脂

? D.熱固性酚醛樹脂

答案 D

9.A.環(huán)丙烷、B.環(huán)丁烷、C.環(huán)己烷、D.環(huán)戊烷的穩(wěn)定性順序(? A.C＞D＞B＞A ? B.A＞B＞C＞D ? C.D＞C＞B＞A ? D.D＞A＞B＞C

答案 A

10.)薄荷醇理論上所具有的立體異構(gòu)體數(shù)目應(yīng)為:()

? ? ? ?

答案 D

A.8種

B.16種

C.2種

D.4種

11.下列醇與金屬Na作用，反應(yīng)活性最大的為()。

? ? ? ?

答案 A

A.甲醇

B.正丙醇

C.異丙醇

D.叔丁醇

12.下列化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)活性最低的是(? ? ? ?

答案 C)

A.甲苯

B.苯酚

C.硝基苯

D.萘

13.某三肽經(jīng)水解得兩個(gè)二肽，分別是甘-亮，丙-甘，此三肽結(jié)構(gòu)（）

? ? ? ?

答案 C

A.甘-亮-丙

B.丙-亮-甘

C.丙-甘-亮

D.亮-甘-丙

14.下列化合物酸性最強(qiáng)的是()。? ? ? ?

A.C6H5OH B.CH3COOH C.F3CCOOH D.ClCH2COOH

答案 C

15.下列醇與盧卡斯試劑反應(yīng)活性最高的是（）

? ? ? ?

答案 D

A.CH3CH2CH2CH2OH B.CH3CH(OH)CH2CH

3C.(CH3)2CHCH2OH D.(CH3)3COH

16.下列碳正離子的穩(wěn)定性最大的是（）

? ? A.B.? C.?

D.答案 A

17.一個(gè)化合物雖然含有手性碳原子,但化合物自身可以與它的鏡像疊合,這個(gè)化合物叫().? ? ? ?

答案 A

A.內(nèi)消旋體

B.外消旋體

C.對映異構(gòu)體

D.低共熔化合物

18.下列烷烴中沸點(diǎn)最高的化合物是沸點(diǎn)最低的是（）

? ? ? A.3-甲基庚烷

B.2,2,3,3-四甲基丁烷

C.正丙烷 ?

D.2,3,-二甲基己烷

答案 C

19.下列化合物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有？（）

? ? ? ?

答案 A

A.對甲基苯酚

B.芐醇

C.2,4-戊二酮

D.丙酮

20.內(nèi)消旋酒石酸與外消旋酒石酸什么性質(zhì)相同()

? ? ? ? A.熔點(diǎn)

B.沸點(diǎn)

C.在水中溶解度

D.比旋光度

答案 A

二、判斷題

1.可用KMnO4區(qū)別乙烯和乙炔。

? ?

答案 對

2.在等電點(diǎn)時(shí)，氨基酸的溶解度最大。

? ?

答案 錯(cuò)

3.碘值表示脂肪或脂肪酸的不飽和程度。

? ?

答案 對

4.范德華力沒有方向性和飽和性，而氫鍵具有方向性和飽和性。

? ?

答案 對

5.盧卡斯試劑主要用來鑒別伯、仲、叔醇，其中伯醇反應(yīng)最快。

? ?

答案 錯(cuò)

有機(jī)化學(xué)（含實(shí)驗(yàn)）

交卷時(shí)間：2016-06-01 13:53:55

一、單選題

1.下列化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（）。

? ? ? ?

答案 D

A.(CH3)2CHCHO B.CH3CH2CH2OH C.C6H5CHO D.CH3COCH2CH3

2.下列化合物酸性最強(qiáng)的是：()

? ? ? ?

答案 A

A.氟乙酸

B.氯乙酸

C.溴乙酸

D.碘乙酸

3.下列化合物中，不屬于希夫堿的是？（）

? ? ? ?

答案 D

A.CH3CH=NCH

3B.Ph-CH=N-Ph C.(CH3)2C=N-CH3

D.Ph-N(CH3)2

4.在自由基反應(yīng)中化學(xué)鍵發(fā)生()

? ? ? ?

答案 B

A.異裂

B.均裂

C.不斷裂

D.既不是異裂也不是均裂

5.下列化合物與Lucas試劑作用最慢的是（）? ? ?

A.2-丁醇

B.2-甲基-2-丁醇

C.2-甲基-1-丙醇

答案 A

6.指出下列化合物中為R-構(gòu)型的是（）

? A.? B.?

C.答案 A

7.下列化合物中不具有芳香性的是（）。

? A.? B.C.?

答案 A

8.下列轉(zhuǎn)換應(yīng)選擇什么恰當(dāng)?shù)脑噭?)

? ? ? ?

答案 C

A.KMnO4 + H+

B.HIO

4C.CrO3 + 吡啶

D.新制備的MnO2

9.鹵烷與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，下列現(xiàn)象中,屬于SN2歷程的是（）。

? A.產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化 ? ? ?

B.有重排產(chǎn)物

C.生成外消旋產(chǎn)物

D.叔鹵烷速度大于仲鹵烷

答案 A

10.1,2-二甲基環(huán)丁烷的立體異構(gòu)體數(shù)目有：()

? ? ? ?

答案 D

A.2種

B.4種

C.6種

D.3種

11.下列化合物不能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)的是（）

? ? ? A.葡萄糖

B.麥牙糖

C.乳糖

?

D.淀粉

答案 D

12.下列烯烴最不穩(wěn)定的是（）.? ? ? ?

答案 D

A.3,4－二甲基－3－己烯

B.3－甲基－3－己烯

C.2－己烯

D.1－己烯

13.下列化合物中不具有芳香性的是（）。

? A.? B.? C.? D.答案 C

14.假定甲基自由基為平面構(gòu)型時(shí)，其未成對電子處在什么軌道(? A.1s ? B.2s ? C.Sp2 ? D.2p

答案 D

15.比較下列化合物和硝酸銀反應(yīng)的活性()

? A.a＞b＞c ? B.c ＞b＞a)

? C.b＞a＞c

答案 A

16.比較下列化合物的酸性（）

? A.b＞c＞d＞e＞a ? B.d＞c＞b＞a＞e ? C.d＞c＞a＞b＞e ? D.e＞d＞c＞a＞b

答案 C

17.在下列化合物中，最容易進(jìn)行親電加成反應(yīng)的是（）。? A.? B.? C.?

D.答案 B

18.下列化合物沒有芳香性的是（）；

? A.? B.? C.?

D.答案 C

19.在堿性條件下, 可發(fā)生分子內(nèi)SN反應(yīng)而生成環(huán)醚的是下列哪個(gè)鹵代醇：（）

? A.? B.? C.? D.答案 A

20.鑒別1-丁醇和2-丁醇，可用哪種試劑(? A.KI/I

2? B.I2/NA.OH)

? ?

C.ZnCl2

D.Br2/CCl4

答案 B

二、判斷題

1.工業(yè)上用硝基苯制備苯胺的催化劑是Fe＋HCl。

? ?

答案 對

2.碘值表示脂肪或脂肪酸的不飽和程度。

? ?

答案 對

3.在等電點(diǎn)時(shí)，氨基酸的溶解度最小。

? ?

答案 對

4.溴水可以鑒別苯酚和苯胺。

? ?

答案 錯(cuò)

5.盧卡斯試劑主要用來鑒別伯、仲、叔醇，其中伯醇反應(yīng)最快。

? ?

答案 錯(cuò)

有機(jī)化學(xué)（含實(shí)驗(yàn)）

交卷時(shí)間：2016-06-01 13:55:39

一、單選題

1.下列物質(zhì)與Lucas(盧卡斯)試劑作用最先出現(xiàn)渾濁的是()

? ? ? ?

答案 A

A.伯醇

B.仲醇

C.叔醇

D.不能確定

2.下列化合物能與金屬鈉反應(yīng)的是（）

? ? ? ?

答案 B A.2-丁烯

B.1-丁炔

C.2-丁炔

D.1-丁烯