第一篇：2018屆二輪復(fù)習(xí) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 教案(全國(guó)通用)

一、有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1．常見(jiàn)官能團(tuán)的特征反應(yīng)(1)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有、或—CHO。

(2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有、、—CHO或苯的同系物。

(3)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有般只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。、、—CHO或苯環(huán)，其中—CHO和苯環(huán)一(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有—CHO。(5)能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有—OH或—COOH。

(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含有—COOH。(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。

(8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯(油脂)、糖或蛋白質(zhì)等。(9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。(10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或烯烴。2．常用的同分異構(gòu)體的推斷方法(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷。

判斷只有一種官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時(shí)，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時(shí)，根據(jù)組成丁醇可寫(xiě)成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。

(2)由等效氫原子推斷。

碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：①同一種碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。

(3)用替換法推斷。

如一個(gè)碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當(dāng)于兩個(gè)碳碳雙鍵，也相當(dāng)于兩個(gè)環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。

(4)用定一移一法推斷。

對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

二、有機(jī)物的推斷 有機(jī)物推斷題的突破方法 1．根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物，如反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液，加熱”，則反應(yīng)物必是含鹵原子的有機(jī)物，生成物中肯定含不飽和鍵。

2．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)。

(1)使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。

(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說(shuō)明該物質(zhì)中含有—CHO。

(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3．以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置。(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。

(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。

(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。

三、有機(jī)合成 1．有機(jī)合成解題思路

2．抓住有機(jī)合成和推斷的一條主線

“烯烴→鹵代烴→醇→醛→酸→酯”，明確這幾類物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化，熟悉官能團(tuán)的引入方法和消去方法。3．掌握幾個(gè)重要化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)

(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)，正確書(shū)寫(xiě)反應(yīng)條件，正確區(qū)分醇類和鹵代烴消去反應(yīng)的條件；

(2)酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)，書(shū)寫(xiě)時(shí)切勿漏掉酯化反應(yīng)生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物質(zhì)的量，特別是酚酯。

4．有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)

在有機(jī)合成，尤其是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成過(guò)程中，多個(gè)官能團(tuán)之間相互影響、相互制約。當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí)，其他官能團(tuán)或者被破壞或者首先反應(yīng)，造成合成困難甚至失敗。因此，在合成過(guò)程中要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái)，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來(lái)，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。

例1．(2017北京西城模擬)功能高分子P的合成路線如下：

(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。(2)試劑a是____________________。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_____________________________________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：_________________________。(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_________________________。

(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：___________________________________________________。

(7)已知：2CH3CHO。

以乙烯為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E，寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

例2．(2017山東日照二模)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如下圖所示：

已知：?。甊CH2BrR—HC=CH—R' ⅱ．R—HC=CH—R'ⅲ．R—HC=CH—R'

(以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳基等)(1)C中官能團(tuán)名稱為_(kāi)_____________________，B的化學(xué)名稱為_(kāi)___________________。

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________，則與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共__________種(考慮順?lè)串悩?gòu)，不包含F(xiàn))。

(3)由G生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________，反應(yīng)類型為_(kāi)__________。(4)下列說(shuō)法正確的是___________(選填字母序號(hào))。a．由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng) b．可用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì) c．1 mol E最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) d．1 mol M與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗4 mol NaOH(5)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑，寫(xiě)出合成CH3CH=CHCH3的路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

例3．(2017河南洛陽(yáng)三模)有機(jī)物G可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等。其合成路線如下圖所示。

已知：①通常在同一碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

②醛能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，最終脫水生成不飽和醛：RCHO+R'CH2CHO+H2O ③請(qǐng)回答：

(1)A生成B的反應(yīng)類型為_(kāi)_________________，B中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)__________________。(2)寫(xiě)出兩個(gè)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________。①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜顯示分子中苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。(4)DE的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________。

(5)1 mol G在一定條件下與足量H2充分反應(yīng)，需要消耗H2____________mol。(6)常采用

例4．(2017江蘇揚(yáng)州三模)左乙拉西坦(物質(zhì)G)是一種治療癲癇的藥物，可通過(guò)以下方法合成： 可由和有機(jī)物H分子間脫去一分子水而得，則H的名稱為_(kāi)_______________；通為原料合成，請(qǐng)參照題目路線圖設(shè)計(jì)該合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

(1)B中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)______________。(2)E→F的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。

(3)X的分子式為C4H7ON，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。

(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________。①能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物僅有一種，且為α-氨基酸； ②分子中含六元環(huán)結(jié)構(gòu)，且有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)請(qǐng)以和為原料制備，寫(xiě)出相應(yīng)合成路線流程圖[合成須使用試劑HAl(t-Bu)2，無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干]。

第二篇：有機(jī)化學(xué)二輪復(fù)習(xí)教學(xué)設(shè)計(jì)

有機(jī)化學(xué)二輪復(fù)習(xí)教學(xué)設(shè)計(jì)

一、教學(xué)設(shè)計(jì)思路

在有機(jī)化學(xué)一輪復(fù)習(xí)中我們主要是針對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)復(fù)習(xí)。并分小點(diǎn)讓學(xué)生練習(xí)有機(jī)合成題。一輪復(fù)習(xí)完后學(xué)生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)和有機(jī)合成題都有較深的理解，這時(shí)應(yīng)該讓學(xué)生好好的看看高考到底如何考有機(jī)知識(shí)。并強(qiáng)調(diào)讓學(xué)生規(guī)范表達(dá)能力，爭(zhēng)取在高考中不因?yàn)楸磉_(dá)的不規(guī)范而失分。

二、復(fù)習(xí)目標(biāo): 讓學(xué)生了解有機(jī)知識(shí)在高考中出現(xiàn)的三種題型并學(xué)會(huì)解題技巧。同時(shí)讓學(xué)生建立規(guī)范表達(dá)的意識(shí)。

三、教學(xué)過(guò)程

【創(chuàng)設(shè)情景】：同學(xué)我們已經(jīng)進(jìn)行了有機(jī)化學(xué)一輪復(fù)習(xí)，相信大家對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)和有機(jī)合成題都有一定的理解，今天我們要好好的看看高考到底如何考有機(jī)知識(shí)。【教學(xué)引入】：（多媒體呈現(xiàn)）

（一）近三年廣東高考選擇題分析

【真題呈現(xiàn)】

1、（2009年廣東高考4）下列敘述不正確的是（）A．天然氣和沼氣的主要成分是甲烷

B.等物質(zhì)的量的乙醇與乙酸完全燃燒時(shí)所需氧氣的質(zhì)量相等 C.纖維素乙酸酯、油脂和蛋白質(zhì)在一定條件都能水解 D.葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三種元素，但不是同系物 【學(xué)生思考】：本題考查了什么？出現(xiàn)在哪本化學(xué)書(shū)？

【學(xué)生小結(jié)，教師點(diǎn)評(píng)】：本題考查了烴，乙醇、乙酸燃燒耗氧量質(zhì)量比較；（值得注意的是，第二年有機(jī)大題中就考了耗氧量的計(jì)算）；蛋白質(zhì)、酯、油脂的水解；同系物的概念。全是必修2的內(nèi)容，與生活密切相關(guān)。

【真題呈現(xiàn)】

2、（2010年廣東高考11）下列說(shuō)法正確的是（）A．乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng) B．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 C．米酒變酸的過(guò)程涉及了氧化反應(yīng)

D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的過(guò)程

【學(xué)生思考】：本題考查了什么？出現(xiàn)在哪本化學(xué)書(shū)？

【學(xué)生小結(jié)，教師點(diǎn)評(píng)】：性質(zhì)：烴—乙烯、乙烷的性質(zhì)，蛋白質(zhì)的水解（與09年相似）、乙醇最終氧化成乙酸、石油裂解、油脂皂化。基本概念：加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、多肽、高分子?；臼潜匦?上的，選的點(diǎn)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)。

【真題呈現(xiàn)】

3、（2011廣東高考5）下列說(shuō)法正確的是（）

A.纖維素和淀粉遇碘水均顯藍(lán)色 B.蛋白質(zhì)、乙酸和葡萄糖均屬電解質(zhì) C.溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯 D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

【學(xué)生思考】：本題考查了什么？出現(xiàn)在哪本化學(xué)書(shū)？

【學(xué)生小結(jié)，教師點(diǎn)評(píng)】：知識(shí)點(diǎn)：纖維素、淀粉的性質(zhì)；蛋白質(zhì)、乙酸、葡萄糖與電解質(zhì)的關(guān)系；乙酸乙酯、食用植物油的水解（這個(gè)點(diǎn)三年都考到了）。A、B、D選項(xiàng)屬于必修2的內(nèi)容，且考查的知識(shí)點(diǎn)的組合—知識(shí)塊；C選項(xiàng)考了必修5里面的鹵代烴的消去反應(yīng)?！拘〗Y(jié)】：

（一）近三年廣東高考選擇題分析

命題規(guī)律：考查的內(nèi)容主要來(lái)源于必修2，涉及與生活、生產(chǎn)密切相關(guān)的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、石油化工、烴、乙醇、乙酸等知識(shí)，還考查了一些核心概念，主要考查有機(jī)物的基本性質(zhì)，屬簡(jiǎn)單題。

變化趨勢(shì)：對(duì)比10年、11年的試題，11年考的知識(shí)跨度更大，涉及了無(wú)機(jī)的概念電解質(zhì)，既考查了必修2內(nèi)容，還考查了選修5上的知識(shí)；四個(gè)選項(xiàng)中，有三個(gè)選項(xiàng)都考查了知識(shí)塊的組合，說(shuō)明選擇題的綜合度加大了。估計(jì)明年的高考選擇題會(huì)沿用這種命題思路。復(fù)習(xí)應(yīng)對(duì)：同學(xué)們要通過(guò)對(duì)比，準(zhǔn)確記憶知識(shí)，理解基本概念；另一方面，要注意知識(shí)的前引后聯(lián)，尤其關(guān)注有機(jī)知識(shí)與無(wú)機(jī)知識(shí)相聯(lián)系的部分，同時(shí)注意引導(dǎo)學(xué)生用比較的方法，找出相似知識(shí)中的不同點(diǎn)，不同知識(shí)中的相似點(diǎn)來(lái)建構(gòu)知識(shí)板塊。并加強(qiáng)這種增大知識(shí)跨度、增大知識(shí)綜合度方面試題的訓(xùn)練。

【課堂練習(xí)】：（2011山東高考11）下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯(cuò)誤的是 A.乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2

B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解

C.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同

D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類似的碳 碳雙鍵 【解析】：乙酸屬于一元羧酸，酸性強(qiáng)于碳酸的，所以可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，A正確；油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，屬于酯類，但不屬于高分子化合物，選項(xiàng)B不正確；

甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)，C正確；只有分子中含有碳碳雙鍵就可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，從而使之褪色，D正確。

【創(chuàng)設(shè)情景】：第二種呈現(xiàn)形式可能是有機(jī)小實(shí)驗(yàn)，雖然10、11廣東高考沒(méi)出現(xiàn)，但在我們11年的全國(guó)卷中卻出現(xiàn)了?！径嗝襟w呈現(xiàn)】

（二）有機(jī)小實(shí)驗(yàn)

【真題呈現(xiàn)】(2011全國(guó)II卷7)下列敘述錯(cuò)誤的是 A．用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚

B．用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分乙烷和3-乙烯 C．用水可區(qū)分苯和溴苯

D．用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛 【學(xué)生思考】

【解析】：乙醇可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，而乙醚不可以；3-乙烯屬于烯烴可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

【小結(jié)】：注意一些課本上出現(xiàn)的實(shí)驗(yàn)裝置，可能會(huì)被改頭換面，讓你去判斷是否正確，如乙烯、乙炔的制備，乙酸的酯化反應(yīng)等。

【創(chuàng)設(shè)情景】：第三種呈現(xiàn)形式是有機(jī)合成題。

【多媒體呈現(xiàn)】

（三）近三年廣東高考有機(jī)合成題命題規(guī)律及變化 總體上說(shuō)，難度不大，歸納起來(lái)，以下幾個(gè)方面最值得注意：

1、每年的設(shè)問(wèn)都有5問(wèn)，第（1）、（2）問(wèn)比較簡(jiǎn)單，屬于送分問(wèn)，第（3）問(wèn)屬于中等難度，第（4）、（5）問(wèn)比較難，都涉及新信息的提取、整合、應(yīng)用解決實(shí)際問(wèn)題，具有區(qū)分度，層層深入具有階梯性。

2、每年必考的點(diǎn)（1）有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)；（2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)；（3）同分異構(gòu)體的考查；（4）官能團(tuán)性質(zhì)的考查；（5）新信息的提取、整合、應(yīng)用；（6）分子式的書(shū)寫(xiě)?！舅伎冀涣鳌课覀円涀∈裁? 【小結(jié)】：總原則：抓住核心、夯實(shí)雙基、規(guī)范表達(dá)、提升能力 理解官能團(tuán)的性質(zhì)

1、明白每個(gè)官能團(tuán)中哪些鍵可以斷裂，發(fā)生哪些類型的反應(yīng)，生成什么樣的產(chǎn)物，反應(yīng)條件是什么。

2、對(duì)比反應(yīng)物和生成物在組成上的差異，搞清舊鍵的斷裂處，新鍵的形成處，為提取、整合、應(yīng)用信息做好思維準(zhǔn)備?！菊n堂練習(xí)】：（2011安徽高考26，17分）

室安卡因（G）是一種抗心率天常藥物，可由下列路線合成；

（1）已知A是 的單體，則A中含有的官能團(tuán)是（寫(xiě)名稱）。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（2）C的名稱（系統(tǒng)命名）是，C與足量NaOH醇溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

（3）X是E的同分異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、。（4）F→G的反應(yīng)類型是。

（5）下列關(guān)于室安卡因（G）的說(shuō)法正確的是。

a.能發(fā)生加成反應(yīng) b.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 c.能與鹽酸反應(yīng)生成鹽 d..屬于氨基酸

答案：（1）羧基和碳碳雙鍵 CH3CH2COOH（2）2－溴丙酸

（3）（4）取代反應(yīng)（5）abc 【思考交流】還有些題會(huì)給出一些新的信息再讓你去解題，那我們又該怎么做？ 【小結(jié)】：我們還要做的是: 培養(yǎng)信息化處理能力

廣東高考有機(jī)大題中一定包含信息化處理的考點(diǎn)，新信息的提出都會(huì)在題干中，形式一般有三種：從未學(xué)過(guò)的未知方程式、文字?jǐn)⑹龅奈粗霓D(zhuǎn)化關(guān)系、有機(jī)合成路線圖中一種未知的轉(zhuǎn)化關(guān)系

（1）對(duì)方程式進(jìn)行信息化處理的方法（提取、整合、應(yīng)用）

A、提取新信息：①對(duì)比反應(yīng)物和生成物的組成，找出其差異，進(jìn)而找出舊鍵的斷裂處和新鍵的形成處（可以確定反應(yīng)類型）；②看C鏈結(jié)構(gòu)的變化，無(wú)外增鏈、減鏈、成環(huán)、開(kāi)環(huán)；③看官能團(tuán)的變化，官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)發(fā)生了怎樣的變化，將其梳理出來(lái)。

B、整合新信息：與題設(shè)的情景進(jìn)行整合（有時(shí)還需要與腦海里儲(chǔ)存的已知知識(shí)進(jìn)行整合）。將設(shè)問(wèn)中要解決的新問(wèn)題，比對(duì)信息化處理提煉出來(lái)的上述3點(diǎn)進(jìn)行整合，找出其相似的地方，再行處理。

【課堂練習(xí)】：

（2011廣東高考30，16分）直接生成碳－碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳－碳鍵的新反應(yīng)。

（5）1分與1分在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________ __；1mol該產(chǎn)物最多可與______molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

答案：【創(chuàng)設(shè)情景】： 可能有簡(jiǎn)單的有機(jī)計(jì)算?！菊n堂練習(xí)】：

該物質(zhì)發(fā)生燃燒時(shí)消耗 molO2

該物質(zhì)最多能與含 molBr2的濃溴水發(fā)生反應(yīng) 該物質(zhì)最多能與

molNaOH發(fā)生反應(yīng) 答案：9.5 3 2 【思考交流】我們?cè)撜莆盏闹R(shí)已經(jīng)掌握了,但如果因?yàn)闀?shū)寫(xiě)不規(guī)范而失分值得嗎？ 【小結(jié)】：我們還要規(guī)范表達(dá)能力 【多媒體呈現(xiàn)】第30題：(11年)有機(jī)化學(xué)

評(píng)分要求：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或化學(xué)方程式中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，凡出現(xiàn)任何一種原子數(shù)目不正確或化學(xué)鍵連接錯(cuò)誤的相應(yīng)給分點(diǎn)都給零分。

(1)化合物 1 的分子式為_(kāi)______, 其完全水解的化學(xué)方程式為_(kāi)____(注明條件)評(píng)分：(a)C5H8O

4分子式有錯(cuò)誤給0分；C、H、O的位置不能調(diào)換，順序不對(duì)給零分。

(b)（配平及反應(yīng)條件有錯(cuò)誤共扣1分）

（給2分）

（注意：配平及反應(yīng)條件有錯(cuò)誤共扣1分）

只給1分，配平及反應(yīng)條件有錯(cuò)誤給零分。

(2)化合物 II與足量的濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______(注明條件)。評(píng)分： 共2分

HOCH2CH2CH2OH + 2HBr

BrCH2CH2CH2Br + 2H2O（配平及反應(yīng)條件有錯(cuò)誤共扣1分 ；寫(xiě)“一定條件”扣1分；寫(xiě)“催化劑”扣1分；用“NaOH”作條件給0分）

(3)化合物III沒(méi)有酸性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__;III的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3反應(yīng)放出CO2.V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___.⑶ 共4分，每空各2分

Ⅰ、OHCCH2CHO 或

CH2(CHO)

2或

(常見(jiàn)錯(cuò)誤的寫(xiě)法：HOCCH2COH

HCO-CH2CHO HOCCH2CHO

CHO-CH2CHO等)Ⅱ、CH2=CHCOOH 或 CH2=CHCO2H 或

(常見(jiàn)錯(cuò)誤的寫(xiě)法：CH=CHCOOH

CH2CHCOOH

2HC=CHCOOH等)(4)反應(yīng)式中1個(gè)脫氫劑VI分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香化合物，該芳香族化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____.⑷ 共2分

或若鍵線連N、連H給零分

(5)1分子N,N-二甲基苯胺與1分子苯乙炔在一定條件下發(fā)生反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___;1 mol該產(chǎn)物最多可與___mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。⑸ 共4分

2分

2分

四、教學(xué)反思：

有機(jī)化學(xué)是歷年高考必考之內(nèi)容。在高三的復(fù)習(xí)課上，我們不僅要遵循教材編寫(xiě)的初衷，更應(yīng)該找到新的、合理的復(fù)習(xí)方法，幫助學(xué)生更好、更有效地復(fù)習(xí)。本節(jié)課的教學(xué)設(shè)計(jì)精心準(zhǔn)備，發(fā)揮學(xué)生的能動(dòng)性，講練結(jié)合，重視知識(shí)的融會(huì)貫通。在課堂教學(xué)中，要求教師充分了解自己的學(xué)生，駕馭課堂，根據(jù)學(xué)生的反應(yīng)及時(shí)調(diào)整教學(xué)的節(jié)奏，引導(dǎo)學(xué)生投入到復(fù)習(xí)中來(lái)，提高課堂復(fù)習(xí)效率，這是我最深的體會(huì)。

第三篇：高三二輪復(fù)習(xí)教案電化學(xué)基礎(chǔ)

電化學(xué)基礎(chǔ)

【考綱展示】

1.了解原電池和電解池的工作原理。

2.了解常見(jiàn)化學(xué)電源的種類及其工作原理。

3.理解金屬發(fā)生電化學(xué)腐蝕的原因，金屬腐蝕的危害、防止金屬腐蝕的措施?！局R(shí)回扣】

知識(shí)網(wǎng)絡(luò)

定義：將化學(xué)能轉(zhuǎn)化為電能的裝置（1）活潑性不同的兩個(gè)電極（2）合適的電解質(zhì)溶液構(gòu)成條件（3）形成閉合回路失去e—，沿導(dǎo)線傳遞，有電流產(chǎn)生原電池反應(yīng)原理 氧化反應(yīng)—2+ Zn—2e=Zn不斷溶解負(fù)極電解質(zhì)溶液析氫腐蝕 還原反應(yīng)正極2H++2e—=H2陽(yáng)離子移向化學(xué)腐蝕 類型電化學(xué)金屬腐蝕電化學(xué)腐蝕吸氧腐蝕保護(hù)方法：（1）改變金屬內(nèi)部結(jié)構(gòu)（2）在金屬表面覆蓋保護(hù)層（3）電化學(xué)保護(hù)定義：使電流通過(guò)電解質(zhì)溶液而在陰、陽(yáng)兩極引發(fā)氧化還原反應(yīng)的過(guò)程裝置特點(diǎn)：電能轉(zhuǎn)化為化學(xué)能電解電解池（1）與電源相連的兩電極構(gòu)成條件（2）電解質(zhì)溶液（3）形成閉合回路陽(yáng)極（與電源正極相連的電極）發(fā)生氧化反應(yīng)反應(yīng)原理陰極（與電源負(fù)極相連的電極）發(fā)生還原反應(yīng)應(yīng)用：氯堿工業(yè)、電解精煉、電鍍 要點(diǎn)掃描

一、原電池和電解池電極確定的方法

電化學(xué)中電極的確定是電池反應(yīng)式正確書(shū)寫(xiě)的前提，判斷的方法有： 1.根據(jù)反應(yīng)本質(zhì)速判電極

不論是原電池還是電解池，陽(yáng)極總是發(fā)生氧化反應(yīng)，陰極總是發(fā)生還原反應(yīng)（原電池負(fù)極發(fā)生氧化反應(yīng)，正極發(fā)生還原反應(yīng)），若能找出電極發(fā)生的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，還是還原反應(yīng)，則可迅速確定電極。

2.根據(jù)電子、離子移動(dòng)方向判斷電極

不論是在原電池還是在電解池中，電子總是從陽(yáng)極（負(fù)極）流向外電路；電解液中總是陽(yáng)離子移向陰極（正極），陰離子移向陽(yáng)極（負(fù)極）。

3.根據(jù)溶液pH變化或電極現(xiàn)象判斷電極 無(wú)論是在原電池還是在電解池中，只要是有H2生成的電極，該電極區(qū)溶液的pH就增大，該電極上發(fā)生還原反應(yīng)，該電極為正極；只要是有O2生成的電極，該電極區(qū)pH就減小，該電極發(fā)生氧化反應(yīng)，該電極為負(fù)極（陽(yáng)極）。

二、電極反應(yīng)式的書(shū)寫(xiě) 1.原電池電極反應(yīng)式的書(shū)寫(xiě)（1）一般電極反應(yīng)式的書(shū)寫(xiě) 列物質(zhì)標(biāo)得失看環(huán)境配守恒兩式加驗(yàn)總式判斷電極反應(yīng)產(chǎn)物，找出得失電子總數(shù)電極產(chǎn)物在電解質(zhì)溶液中應(yīng)穩(wěn)定存在，如堿性介質(zhì)中生成的H應(yīng)讓其結(jié)合OH—生成水。電極反應(yīng)式要依據(jù)電荷守恒、質(zhì)量守恒、電子守恒加以配平兩電極反應(yīng)式相加，與總反應(yīng)式對(duì)照+

（2）復(fù)雜電極反應(yīng)式的書(shū)寫(xiě)

復(fù)雜電極反應(yīng)式 = 總反應(yīng)式 — 較簡(jiǎn)單一極電極反應(yīng)式

2.電解池電極反應(yīng)式的書(shū)寫(xiě)

首先分析電解質(zhì)水溶液的組成，找全離子并分為陰、陽(yáng)兩組；然后分別對(duì)陰陽(yáng)離子排出放電順序，寫(xiě)出兩極上的電極反應(yīng)式；最后合并兩個(gè)電極反應(yīng)式得出電解總方程式。

注意事項(xiàng)：（1）書(shū)寫(xiě)電解池中電極反應(yīng)式時(shí)，要以實(shí)際參加放電的離子表示，但書(shū)寫(xiě)總方程式時(shí)，弱電解質(zhì)要寫(xiě)成分子式；（2）要確保兩極電子轉(zhuǎn)移數(shù)目相等，且注明條件“電解”。

三、電解計(jì)算

1.根據(jù)電子守恒法計(jì)算：用于串聯(lián)電路、陰、陽(yáng)兩極產(chǎn)物、相同電量等類型的計(jì)算，其依據(jù)是電路中轉(zhuǎn)移的電子數(shù)相等。

2.根據(jù)總反應(yīng)式計(jì)算：凡是總反應(yīng)式反映出的物質(zhì)的量關(guān)系都可以列比例式計(jì)算。3.根據(jù)關(guān)系計(jì)算：由得失電子守恒定律關(guān)系建立已知量與未知量之間的橋梁，建立計(jì)算的關(guān)系式，如

+——物質(zhì)：H2～O2～Cl2～Cu～Ag～H～OH～e mol 2 1 2 2 4 4 4 4 【熱點(diǎn)透視】

熱點(diǎn)題型

【典例1】將NaCl溶液滴在一塊光亮清潔的鐵板表面上，一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)液滴覆蓋的圓周中心區(qū)(a)已被腐蝕而變暗，在液滴外沿形成棕色鐵銹環(huán)(b)，如圖所示。導(dǎo)致該現(xiàn)象的主要原因是液滴之下氧氣含量比邊緣少。下列說(shuō)法正確的是

—A.液滴中的Cl由a區(qū)向b區(qū)遷移

B.液滴邊緣是正極區(qū)，發(fā)生的電極反應(yīng)為：O2＋2H2O＋4e=4OH C.液滴下的Fe因發(fā)生還原反應(yīng)而被腐蝕，生成的Fe由a區(qū)向b —區(qū)遷移，與b區(qū)的OH形成Fe（OH）2，進(jìn)一步氧化、脫水形成鐵銹

D.若改用嵌有一銅螺絲釘?shù)蔫F板，在銅鐵接觸處滴加NaCl溶液，則負(fù)極發(fā)生的電極反應(yīng)為：Cu－2e=Cu

－

2＋

2＋

－

－

第四篇：基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

（一）基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱

學(xué)時(shí)分配（按90學(xué)時(shí)制定，其中2學(xué)時(shí)機(jī)動(dòng)。）: 第1章

緒論（1學(xué)時(shí)）

第2章

有機(jī)化合物的分類 表示方法 命名（4學(xué)時(shí)）第3章

立體化學(xué)（4學(xué)時(shí)）

第4章

烷烴 自由基取代反應(yīng)（3學(xué)時(shí)）

第5章

紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學(xué)時(shí)）

第6章

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)β-消除反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）第7章

鹵代烴

有機(jī)金屬化合物（2學(xué)時(shí)）

第8章

烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學(xué)時(shí)）第9章

炔烴（2學(xué)時(shí)）第10章

醇和醚（5學(xué)時(shí)）

第11章

苯和芳香烴、芳香親電取代反應(yīng)（6學(xué)時(shí)）第12章

醛和酮

親核加成共軛加成（6學(xué)時(shí)）第13章

羧酸（3學(xué)時(shí)）

第14章

羧酸衍生物 酰基碳上的親核取代反應(yīng)（5學(xué)時(shí)）第15章

碳負(fù)離子 縮合反應(yīng)（5學(xué)時(shí)）第16章

周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）第17章

胺（4學(xué)時(shí)）

第18章

含氮芳香化合物 芳香親核取代反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）第19章

酚和醌（5學(xué)時(shí)）第20章

雜環(huán)化合物（3學(xué)時(shí)）第21章

單糖、寡糖和多糖（4學(xué)時(shí)）

第22章

氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（3學(xué)時(shí)）第23章

萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學(xué)時(shí)）第24章

有機(jī)合成基礎(chǔ)（分散在各章）第25章

新型有機(jī)合成方法（閱讀材料）

第26章

有機(jī)材料、合成高分子和超分子（閱讀材料）第27章

期刊、文獻(xiàn)和網(wǎng)絡(luò)檢索（閱讀材料）

教學(xué)計(jì)劃

只列各章的主題、內(nèi)容提綱和教學(xué)要求。詳細(xì)內(nèi)容和知識(shí)點(diǎn)參見(jiàn)教材中各章的指導(dǎo)提綱。

第1章

緒論（1學(xué)時(shí)）

本章主題

有機(jī)化學(xué)的昨天、今天和明天

內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的定義；有機(jī)化合物的特性；有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的基本要點(diǎn)；有機(jī)化學(xué)的歷史及近代有機(jī)化學(xué)的研究方向。

注：“1.3化學(xué)鍵、1.4酸堿的概念”請(qǐng)學(xué)生自己閱讀教材。

第2章

有機(jī)化合物的分類 表示方法 命名（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 有機(jī)化合物的分類

內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化合物按碳架分類；有機(jī)化合物按官能團(tuán)分類。本章主題2 有機(jī)化合物的表達(dá)方式

內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化合物構(gòu)造式的表達(dá)方式；有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)方式。本章主題3 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)

內(nèi)容和教學(xué)要求：同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念；各類同分異構(gòu)體的定義及實(shí)例說(shuō)明；各類同分異構(gòu)體的互相關(guān)系。

本章主題4 有機(jī)化合物的命名

內(nèi)容和教學(xué)要求：一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)、四級(jí)碳原子；一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)氫原子； IUPAC、CCS命名法的基本要點(diǎn)；有機(jī)化合物名稱的基本格式；各類有機(jī)物、烷基、亞基、烯基、炔基英文名稱的特征詞尾；常見(jiàn)官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱；在普通命名法中各種詞頭的含義；最低系列原則；順序規(guī)則的基本內(nèi)容；手性；手性碳原子；確定R、S構(gòu)型、Z、E構(gòu)型、順、反構(gòu)型的原則；普通命名法的基本內(nèi)容。

第3章

立體化學(xué)（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 立體化學(xué)

內(nèi)容和教學(xué)要求：立體化學(xué)的定義、動(dòng)態(tài)立體化學(xué)和靜態(tài)立體化學(xué)的任務(wù)。本章主題2 軌道雜化與碳原子價(jià)鍵的方向性和有機(jī)分子立體形象的關(guān)系 內(nèi)容和教學(xué)要求：sp3雜化、sp2雜化、sp雜化的含義；σ鍵和π鍵的定義和特點(diǎn)；有機(jī)分子的立體形象。

本章主題3 構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體和構(gòu)象分析

內(nèi)容和教學(xué)要求：構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體、極限構(gòu)象、重疊型構(gòu)象、交叉型構(gòu)象、穩(wěn)定構(gòu)象、優(yōu)勢(shì)構(gòu)象、構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖、構(gòu)象分布、構(gòu)象分析的系列知識(shí)；鏈型化合物的構(gòu)象：乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象、高級(jí)烷烴的構(gòu)象；鏈型構(gòu)象的表示方法（鋸架式、傘式、Newman投影式）；環(huán)型化合物的構(gòu)象：環(huán)己烷的椅型構(gòu)象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環(huán)己烷的船型構(gòu)象（船型、扭船型、能量差）；構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，取代環(huán)己烷的構(gòu)象（一取代、二取代、a鍵與e鍵取代基的能量差）； 環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象；十氫化萘的順式構(gòu)象和反式構(gòu)象（順與反十氫化萘能量差的計(jì)算）。

本章主題4 構(gòu)型 旋光異構(gòu)體

內(nèi)容和教學(xué)要求：旋光性與分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱因素；手性、手性分子、手性中心、手性軸、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光異構(gòu)體的表達(dá)方式、費(fèi)歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式；構(gòu)型標(biāo)記法；相對(duì)構(gòu)型、D?L構(gòu)型標(biāo)記法、絕對(duì)構(gòu)型、R?S構(gòu)型標(biāo)記法；與旋光異構(gòu)體相關(guān)的慨念：對(duì)映體與非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、蘇式與赤式、差向異構(gòu)體、差向異構(gòu)化、外消旋化、外消旋體、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不對(duì)稱碳原子；手性碳原子的個(gè)數(shù)與旋光異構(gòu)體的數(shù)目。含手性軸化合物的立體異構(gòu)體（積二烯、螺環(huán)、聯(lián)苯類）；含手性面化合物的立體異構(gòu)體（螺旋烴）。

本章主題5 外消旋體的拆分（簡(jiǎn)單介紹）

內(nèi)容和教學(xué)要求：機(jī)械法、接種結(jié)晶析解法、化學(xué)法、生物化學(xué)法和色譜分離法。本章主題6 不對(duì)稱合成（簡(jiǎn)單介紹）

內(nèi)容和教學(xué)要求：不對(duì)稱合成；立體選擇性反應(yīng)、e.e.值；立體專一性反應(yīng)。

第4章

烷烴 自由基取代反應(yīng)（3學(xué)時(shí)）

本章主題1 烷烴的定義及分類

內(nèi)容和教學(xué)要求：烷烴的定義、分類（烷烴、鏈烷烴、環(huán)烷烴、集合環(huán)烷烴、螺環(huán)烷烴、橋環(huán)烷烴）及結(jié)構(gòu)特征。

本章主題2 烷烴的物理性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、偶極矩、相對(duì)密度、溶解度的定義，烷烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律；相似者相溶的原則。

本章主題3 有機(jī)反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)反應(yīng)的分類方式及各類反應(yīng)的名稱；自由基反應(yīng)、均裂、鍵解離能、自由基；離子型反應(yīng)、異裂、正離子、負(fù)離子、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、取代反應(yīng)、親電試劑、親核試劑；協(xié)同反應(yīng)、環(huán)狀過(guò)渡態(tài)、基元反應(yīng)等；有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的定義及表達(dá)；反應(yīng)勢(shì)能圖的繪制、分析及應(yīng)用、碰撞理論，過(guò)渡態(tài)理論和哈蒙特假設(shè)、活化能、過(guò)渡態(tài)、活性中間體、熱力學(xué)和化學(xué)平衡、動(dòng)力學(xué)與反應(yīng)速率等。

本章主題4 自由基反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：碳自由基的定義和結(jié)構(gòu)，鍵解離能和自由基穩(wěn)定性的關(guān)系，碳自由基穩(wěn)定性的排列順序；自由基反應(yīng)的共性、自由基反應(yīng)的機(jī)理、自由基反應(yīng)三個(gè)階段的特征等。

本章主題5 烷烴的鹵化反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：烷烴鹵化反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理及表達(dá)、反應(yīng)勢(shì)能圖的繪制及分析、鹵化反應(yīng)的分類及活性比較、反應(yīng)體系的能量變化、反應(yīng)選擇性的分析。

注：烷烴的其它化學(xué)性質(zhì)如：熱裂、自動(dòng)氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學(xué)，環(huán)烷烴的自由基取代反應(yīng)及小環(huán)化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)，兩種反應(yīng)與環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件的關(guān)系組織學(xué)生討論。與工業(yè)生產(chǎn)相關(guān)的知識(shí)（如石油工業(yè)和烷烴的來(lái)源）和術(shù)語(yǔ)（如辛烷值等）學(xué)生自己閱讀。

第5章

紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 紫外光譜

內(nèi)容和教學(xué)要求：紫外光譜的基本原理及相關(guān)概念：各類電子躍遷、生色基、助色基、增色效應(yīng)、減色效應(yīng)、藍(lán)移和紅移等；紫外光譜圖；?max與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系（伍德沃德和費(fèi)塞爾規(guī)則）。

本章主題2 紅外光譜

內(nèi)容和教學(xué)要求：紅外光譜的基本原理及相關(guān)概念：振動(dòng)自由度、伸縮振動(dòng)、變形振動(dòng)、吸光度、吸收系數(shù)、透射比、官能團(tuán)區(qū)、指紋區(qū)；影響化學(xué)鍵和基團(tuán)特征頻率的 因素；重要官能團(tuán)的紅外特征吸收峰的位置；圖譜的解析。

本章主題3 核磁共振

內(nèi)容和教學(xué)要求：核磁共振的基本原理及相關(guān)概念：質(zhì)子核磁共振、13C核磁共振、各種屏蔽效應(yīng)、各向異性效應(yīng)、化學(xué)位移、偶合、偶合常數(shù)、非對(duì)映異位質(zhì)子、對(duì)映異位質(zhì)子、等位質(zhì)子、化學(xué)等價(jià)、化學(xué)位移等價(jià)等；在核磁共振譜中，1H和13C的化學(xué)位移；偶合裂分規(guī)律；圖譜的解析。

本章主題4 質(zhì)譜

內(nèi)容和教學(xué)要求：質(zhì)譜的基本原理及相關(guān)概念：快原子轟擊、分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩(wěn)離子；麥克拉夫梯重排；相對(duì)豐度等；質(zhì)譜的裂解規(guī)律。

第6章

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)

-消除反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：誘導(dǎo)效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、吸電子基團(tuán)、給電子基團(tuán)；共軛效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、離域體系；超共軛效應(yīng)；場(chǎng)效應(yīng)。

本章主題2 碳正離子

內(nèi)容和教學(xué)要求：一級(jí)碳正離子、二級(jí)碳正離子、三級(jí)碳正離子；解離能，電離能；橋頭碳正離子、剛性結(jié)構(gòu)。碳正離子的穩(wěn)定性和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素。

本章主題3 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：親核取代反應(yīng)的定義；底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團(tuán)； 親核取代反應(yīng)的機(jī)理和特點(diǎn)：SN1反應(yīng)的定義、機(jī)理、立體化學(xué)、特點(diǎn)及應(yīng)用；溶劑解反應(yīng)，溫斯坦離子對(duì)機(jī)理；瓦格奈爾－梅爾外因重排的機(jī)理、構(gòu)型保持，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；SN2反應(yīng)的定義、機(jī)理、立體化學(xué)、瓦爾登轉(zhuǎn)換；分子內(nèi)的SN2反應(yīng)；影響親核取代反應(yīng)的因素：反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機(jī)理關(guān)系的分析、溶劑對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析、離去基團(tuán)離去能力對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析、試劑親核性大小對(duì)反應(yīng)機(jī)理影響的分析。

本章主題4 β-消除反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：消除反應(yīng)的定義，β-消除反應(yīng)的機(jī)理：E1反應(yīng)、E2反應(yīng)、Elcb反應(yīng)、區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應(yīng)、扎依切夫規(guī)則、扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除。

本章主題5 SN1、SN2、E1、E2四種反應(yīng)機(jī)理共存和競(jìng)爭(zhēng)的分析 內(nèi)容和教學(xué)要求：用表格形式總結(jié)；實(shí)例分析。

第7章

鹵代烴

有機(jī)金屬化合物（2學(xué)時(shí)）

本章主題1 鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

內(nèi)容和教學(xué)要求：脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)鹵代烴；乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、鄰二鹵代烴、鹵仿；碳鹵鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；鹵代烴的構(gòu)象特點(diǎn)。

本章主題2 鹵代烴的物理性質(zhì) 內(nèi)容和教學(xué)要求：鹵代烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，鹵代烴的結(jié)構(gòu)對(duì)其物理性質(zhì)的影響，可極化性的概念及影響可極化性的因素。

本章主題3 有機(jī)金屬化合物

內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)金屬化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（硼烷的三中心兩電子鍵）、格氏試劑和有機(jī)鋰試劑的制備和性質(zhì)。

本章主題4 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用

內(nèi)容和教學(xué)要求：鹵代烴在有機(jī)合成中的作用：鹵代烴經(jīng)親核取代反應(yīng)制備各類官能團(tuán)化合物如新的鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或銨鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；鹵代烴經(jīng)消除反應(yīng)制備烯和炔、鹵代烴經(jīng)與金屬有機(jī)化合物的偶聯(lián)反應(yīng)制備高級(jí)烴類化合物、鹵代烷經(jīng)還原生成烴等（總結(jié)和實(shí)例分析）。

注：鹵代烴的鑒別：用AgNO3溶液鑒別1°、2°、3°RX，鑒別RI、RBr、RCl請(qǐng)同學(xué)自學(xué)。

第8章

烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學(xué)時(shí)）

本章主題1 烯烴的分類和各類烯烴的結(jié)構(gòu)特征

內(nèi)容和教學(xué)要求：烯烴、單烯烴、二烯烴（累積二烯烴、共軛二烯烴；孤立二烯烴）、多烯烴和共軛烯烴；烯烴的官能團(tuán)；單烯烴和共軛烯烴的結(jié)構(gòu)特征；順、反異構(gòu)體、Z構(gòu)型、E構(gòu)型。

本章主題2 烯烴的物理性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：?jiǎn)蜗N物理性質(zhì)的一般規(guī)律，共軛烯烴物理性質(zhì)的特點(diǎn)。

本章主題3 烯烴的加成反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：（1）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機(jī)酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反應(yīng)機(jī)理：環(huán)正離子中間體機(jī)理，碳正離子中間體機(jī)理，離子對(duì)中間體機(jī)理，三中心過(guò)渡態(tài)機(jī)理；親電加成的立體化學(xué)：反式加成，順式加成；立體專一性反應(yīng)，立體選擇性反應(yīng)；構(gòu)象最小改變?cè)?；親電加成的區(qū)域選擇性，馬爾可夫規(guī)則（簡(jiǎn)稱馬氏規(guī)則）。（2）烯烴的自由基加成反應(yīng)：過(guò)氧化效應(yīng)（或卡拉施效應(yīng)）；反馬氏規(guī)則；（3）共軛雙烯的1,4－加成（4）Diels-Aider反應(yīng)： S-順式構(gòu)象，S-反式構(gòu)象，內(nèi)型產(chǎn)物，外型產(chǎn)物，次級(jí)軌道作用。

本章主題4 烯烴的還原反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化；烯烴的硼氫化-還原反應(yīng)。

本章主題5 烯烴的氧化

內(nèi)容和教學(xué)要求：烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化；烯烴的臭氧化-分解反應(yīng)；烯烴的硼氧化-氧化反應(yīng)，四中心過(guò)渡態(tài)機(jī)理；烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)。

本章主題6 烯烴的自由基取代反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：烯烴的α-鹵代。

本章主題7 卡賓

內(nèi)容和教學(xué)要求：卡賓的結(jié)構(gòu)：?jiǎn)尉€態(tài)、三線態(tài)；類卡賓；卡賓的制備，卡賓與碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。本章主題8 共振論

內(nèi)容和教學(xué)要求：共振論的基本思想、寫(xiě)共振極限式的原則要求、共振極限結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別。

本章主題9 分子軌道理論，休克爾分子軌道法

內(nèi)容和教學(xué)要求：分子軌道理論的基本思想，直鏈共軛多烯分子軌道的特征及相關(guān)術(shù)語(yǔ)，如：成鍵軌道，反鍵軌道，非鍵軌道，定域軌道，離域軌道，離域能，節(jié)面；分子軌道的對(duì)稱性，鏡面，二重旋轉(zhuǎn)軸等。

本章主題10 烯烴結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定方法

內(nèi)容和教學(xué)要求：用溴的四氯化碳溶液鑒別烯烴，用高錳酸鉀溶液鑒別和測(cè)定烯烴的結(jié)構(gòu)，用臭氧化-分解反應(yīng)測(cè)定烯烴的結(jié)構(gòu)。

注：烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請(qǐng)同學(xué)自學(xué)。

第9章

炔烴（2學(xué)時(shí)）本章主題1 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)差異及對(duì)性質(zhì)的影響。本章主題2 炔烴化學(xué)性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：炔烴化學(xué)性質(zhì)的一覽表；烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的對(duì)比分析。本章主題3 炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定

內(nèi)容和教學(xué)要求：用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用銅氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴；用臭氧化-分解反應(yīng)測(cè)定炔烴的結(jié)構(gòu)。

本章主題4 炔烴的制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴；通過(guò)偶聯(lián)反應(yīng)或氧化偶聯(lián)反應(yīng)制備高級(jí)炔烴。

第10章

醇和醚（5學(xué)時(shí)）

本章主題1 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；醇的結(jié)構(gòu)對(duì)醇的物理性質(zhì)的影響；醇的結(jié)構(gòu)對(duì)醇的化學(xué)性質(zhì)的影響。

本章主題2 醇的酸堿性

內(nèi)容和教學(xué)要求：電子效應(yīng)和空間效應(yīng)對(duì)醇酸堿性的影響；醇羥基中氫的反應(yīng)。本章主題3 醇和無(wú)機(jī)酸及無(wú)機(jī)酰鹵的反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：醇與硝酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與硫酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與鹽酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與無(wú)機(jī)酰鹵的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理。

本章主題4 醇的氧化和脫氫

內(nèi)容和教學(xué)要求：氧化反應(yīng)的概述；一般的氧化反應(yīng)；特殊的氧化反應(yīng)；醇的脫氫反應(yīng)。

本章主題5 多元醇的特殊反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化；頻哪醇重排。本章主題6 醇的制備及醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用 內(nèi)容和教學(xué)要求：醇制備方法的歸納總結(jié)；用格氏試劑、有機(jī)鋰試劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應(yīng)制醇的方法總結(jié)；醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

本章主題7 醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；醚的結(jié)構(gòu)對(duì)醚的化學(xué)性質(zhì)的影響；醚的自動(dòng)氧化；醚形成钅羊鹽；醚的碳氧鍵斷裂反應(yīng)。

本章主題8 1,2-環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：1,2-環(huán)氧化合物酸性開(kāi)環(huán)的反應(yīng)機(jī)理；1,2-環(huán)氧化合物堿性開(kāi)環(huán)的反應(yīng)機(jī)理；開(kāi)環(huán)反應(yīng)的應(yīng)用。

本章主題9 醚的制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：威廉森合成法；醇分子間失水；烯烴的烷氧汞化-去汞還原法；三種方法的對(duì)比總結(jié)。

本章主題10 相轉(zhuǎn)移催化劑

內(nèi)容和教學(xué)要求：相轉(zhuǎn)移催化劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；相轉(zhuǎn)移催化原理；相轉(zhuǎn)移催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

第11章

苯和芳香烴、芳香親電取代反應(yīng)（6學(xué)時(shí)）

本章主題1 芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：苯的結(jié)構(gòu)特性和苯的表達(dá)方式；芳香性；分子軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價(jià)鍵理論；多苯代脂烴、聯(lián)苯類化合物和稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特性；芳香烴的加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。

本章主題2 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：苯親電取代反應(yīng)的一般式、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)勢(shì)能圖；取代基的定位效應(yīng)理論；多元親電取代的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律；芳香親電取代反應(yīng)的類別：硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)（注意苯環(huán)的鹵化和芳環(huán)側(cè)鏈鹵化的區(qū)別）、磺化反應(yīng)、傅-克反應(yīng)、加特曼—科赫反應(yīng)、氯甲基化反應(yīng)。

本章主題3 非苯芳香體系

內(nèi)容和教學(xué)要求：休克爾規(guī)則；應(yīng)用休克爾規(guī)則判別非苯芳香體系的芳香性。注；芳烴的來(lái)源（煤焦油、石油芳構(gòu)化）和多環(huán)芳烴的合成由學(xué)生自己閱讀教材。

第12章

醛和酮

親核加成共軛加成（6學(xué)時(shí)）

本章主題1 醛酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：醛酮的結(jié)構(gòu)特征和反應(yīng)性分析；醛酮的構(gòu)象。本章主題2 羰基的親核加成

內(nèi)容和教學(xué)要求：羰基親核加成的定義、表達(dá)、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)的立體選擇性，親核加成的類別：與有機(jī)金屬化合物的加成、與氫氰酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成；手性誘導(dǎo)作用、克萊姆規(guī)則

一、克萊姆規(guī)則二。

本章主題3 共軛不飽和醛、酮的加成反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：α,β?不飽和醛酮的加成反應(yīng)的分類及規(guī)律，1,4?共軛加成的反應(yīng) 機(jī)理和反應(yīng)的立體選擇性，麥克爾加成反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及其在合成中的應(yīng)用；

本章主題4 醛、酮的還原

內(nèi)容和教學(xué)要求：將羰基還原成亞甲基的三種方法：克萊門(mén)森還原法、烏爾夫?凱惜納?黃鳴龍還原法、縮硫酮?dú)浣夥?；將羰基還原成CHOH的幾種方法及這些方法的反應(yīng)條件和立體選擇性的特點(diǎn)：催化氫化、用氫化鋰鋁或硼氫化鈉還原、用乙硼烷還原，麥爾外因?彭杜爾夫還原；這些方法的適用范圍。用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應(yīng)條件，反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)產(chǎn)物等方面的區(qū)別，各種還原方法應(yīng)用于α,β?不飽和醛酮時(shí)的反應(yīng)規(guī)律和反應(yīng)選擇性。

本章主題5 鹵仿反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：醛酮α?氫鹵化的酸催化反應(yīng)機(jī)理和堿催化反應(yīng)機(jī)理，這兩種催化反應(yīng)在催化劑用量，反應(yīng)的區(qū)域選擇性及反應(yīng)進(jìn)程控制方面的區(qū)別。鹵仿反應(yīng)的定義、表達(dá)、機(jī)理及應(yīng)用.。

本章主題6 重排反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：貝克曼重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)特點(diǎn)及其在合成和測(cè)定肟構(gòu)型方面的應(yīng)用。法沃斯基重排反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；二苯乙醇酸重排的定義，反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；異丙苯氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；拜爾—魏立格氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及在合成中的應(yīng)用。

本章主題7 葉立德

內(nèi)容和教學(xué)要求：葉立德、葉立德的結(jié)構(gòu)特征；魏悌息試劑、魏悌息—霍納爾試劑、魏悌息反應(yīng)和魏悌息—霍納爾反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理以及這兩個(gè)反應(yīng)在合成上的區(qū)別及應(yīng)用，硫葉立德；硫葉立德在合成上的應(yīng)用。

本章主題8 醛酮的氧化

內(nèi)容和教學(xué)要求：醛的氧化：一般性氧化、自氧化反應(yīng)的定義和反應(yīng)機(jī)理、康尼查羅反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理及應(yīng)用；酮的氧化：一般性氧化、拜爾—魏立格氧化重排。

本章主題9 醛酮的制備（自學(xué)）

內(nèi)容和教學(xué)要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、環(huán)己酮的重要工業(yè)生產(chǎn)；醛酮的實(shí)驗(yàn)室制備方法：芳烴的氧化、二鹵代烴的水解、醇的氧化、酰鹵的還原、腈的還原水解。

本章主題10 醛酮的鑒別

內(nèi)容和教學(xué)要求：利用醛酮與氨衍生物的反應(yīng)提純和鑒定醛酮；利用鹵仿反應(yīng)鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試劑鑒別醛和酮。

第13章

羧酸（3學(xué)時(shí)）

本章主題1 羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸的結(jié)構(gòu)對(duì)羧酸物理性質(zhì)的影響；羧酸和羧酸鹽的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的 8 區(qū)別；羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和反應(yīng)性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的強(qiáng)弱及影響酸性強(qiáng)弱的各種因素；羧酸的成鹽反應(yīng)，羧酸與重氮鹽的反應(yīng)；赫爾—烏爾哈—澤林斯基反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；羧酸與格氏試劑或有機(jī)鋰試劑的反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理，羧酸被LiAlH4或B2H6還原及反應(yīng)機(jī)理。

本章主題2 酯化反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：酯化反應(yīng)的定義；酯化反應(yīng)的三種反應(yīng)機(jī)理；分子內(nèi)酯化和分子間酯化。

本章主題3 脫羧反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸脫羧反應(yīng)的定義，脫羧反應(yīng)的環(huán)狀過(guò)渡態(tài)機(jī)理，脫羧反應(yīng)的負(fù)離子機(jī)理，脫羧反應(yīng)的自由基機(jī)理，柯?tīng)柌磻?yīng)，漢斯狄克反應(yīng)，克利斯脫反應(yīng)，柯齊反應(yīng)；二元羧酸的脫羧反應(yīng)及規(guī)律。布朗克規(guī)則。

本章主題4 羧酸的制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸制備方法的歸納總結(jié)：烯、炔、芳烴、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏試劑或有機(jī)鋰試劑與二氧化碳反應(yīng)制羧酸；羧酸的工業(yè)生產(chǎn)；尼龍66和尼龍1010的合成。

本章主題5 羧酸的分離和提純

內(nèi)容和教學(xué)要求：利用羧酸及其鹽的酸堿性和溶解性分離提純羧酸。專題討論：鹵代酸、羥基酸的合成和反應(yīng)（學(xué)生自己完成）

第14章

羧酸衍生物 ?；忌系挠H核取代反應(yīng)（5學(xué)時(shí)）

本章主題1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物物理性質(zhì)的一般規(guī)律，氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響；羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)共性及差異，結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)關(guān)系的分析。

本章主題2 ?；忌系挠H核取代反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：酰基碳上親核取代反應(yīng)的一般表達(dá)式，酸性催化反應(yīng)機(jī)理和堿性催化反應(yīng)機(jī)理，結(jié)構(gòu)對(duì)反應(yīng)的影響、羧酸衍生物親核取代反應(yīng)的活性順序及各類羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反應(yīng)條件；水解反應(yīng)、皂化反應(yīng)、醇解反應(yīng)、酯交換反應(yīng)、氨（胺）解反應(yīng)的定義和機(jī)理。

本章主題3 羧酸衍生物與有機(jī)金屬化合物反應(yīng)（出自學(xué)提綱，學(xué)生自己總結(jié)）內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物與有機(jī)金屬化合物反應(yīng)的機(jī)理、條件、活性比較和適用范圍。

本章主題4 羧酸衍生物的各種還原反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物各種還原反應(yīng)的總結(jié)，鮑維特-勃朗克還原反應(yīng)的定義和反應(yīng)機(jī)理。

本章主題5 烯酮

內(nèi)容和教學(xué)要求：烯酮的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、制備及反應(yīng)。?-丙內(nèi)脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和反應(yīng)。

本章主題6 瑞佛馬斯基反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：瑞佛馬斯基反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理。本章主題7 酯熱裂

內(nèi)容和教學(xué)要求：酯熱裂和黃原酸酯熱裂的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的立體選擇性及區(qū)域選擇性。

本章主題7 羧酸衍生物的制備（出自學(xué)提綱，學(xué)生自己總結(jié)）

內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸及羧酸衍生物的互相轉(zhuǎn)換關(guān)系；酰鹵的制備；酸酐制備方法的歸納；酰胺制備方法的歸納；酯制備方法的歸納；腈制備方法的歸納。

注：碳酸及碳酸的衍生物（學(xué)生自己閱讀）。

第15章

碳負(fù)離子 縮合反應(yīng)（5學(xué)時(shí)）

本章主題1 ?-氫的酸性和羰基活性的分析

內(nèi)容和教學(xué)要求：氫碳酸的概念和其酸性強(qiáng)弱的表示；酸性強(qiáng)弱的測(cè)定以及影響酸性強(qiáng)弱的各種因素；羰基化合物活性強(qiáng)弱的分析和排序。

本章主題2 烯醇負(fù)離子

內(nèi)容和教學(xué)要求：酮式和烯醇式的概念、互變異構(gòu)及它們穩(wěn)定性的分析；烯醇負(fù)離子的形成、共振式和離域式、烯醇的雙位反應(yīng)性能；羰基化合物烯醇化的反應(yīng)機(jī)理，不對(duì)稱酮?jiǎng)恿W(xué)控制的烯醇化反應(yīng)和熱力學(xué)控制的烯醇化反應(yīng)。

本章主題3 羥醛縮合反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：羥醛縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類，醛自身縮合和酮自身縮合的區(qū)別，交叉羥醛縮合反應(yīng)中反應(yīng)方向的控制，定向羥醛縮合反應(yīng)中，反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域性選擇的控制。

本章主題4 酯縮合

內(nèi)容和教學(xué)要求：酯縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類，在酯縮合反應(yīng)中，堿性縮合劑和溶劑的選擇，在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域選擇性的控制；醛、酮、酯的烴基化、?；磻?yīng)。烯胺的結(jié)構(gòu)、烯胺的雙位反應(yīng)性能；插烯系規(guī)則。

本章主題5 ?-二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用

內(nèi)容和教學(xué)要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；?-二羰基化合物烴基化、?；磻?yīng)的特點(diǎn)及對(duì)反應(yīng)條件的要求，不對(duì)稱酮和?-二羰基化合物在烴基化、?；磻?yīng)中的區(qū)域選擇性；酮式分解和酸式分解的概念；?-二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

本章主題6 其它縮合反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：曼尼希反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)的區(qū)域選擇性；魯賓遜增環(huán)反應(yīng)的定義和反應(yīng)式；蒲爾金反應(yīng)的定義和反應(yīng)式；腦文格反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理；達(dá)參反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理；安息香縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理，極性翻轉(zhuǎn)的概念。各類縮合反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

第16章

周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 分子軌道對(duì)稱守恒原理

內(nèi)容和教學(xué)要求：周環(huán)反應(yīng)的定義和慨況簡(jiǎn)介，協(xié)同反應(yīng)的定義，環(huán)狀過(guò)渡態(tài)；分 子軌道對(duì)稱守恒原理簡(jiǎn)介；前線軌道理論的概念和中心思想；前線軌道，前線電子，最高占有軌道，最低未占軌道，單占軌道；基態(tài)，激發(fā)態(tài)；直鏈共軛多烯分子軌道的一些特點(diǎn)。

本章主題2 電環(huán)化反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：電環(huán)化反應(yīng)的定義、立體化學(xué)表示方法、反應(yīng)機(jī)理和立體選擇規(guī)則；同位相重疊，異位相重疊，對(duì)稱性允許，對(duì)稱性禁阻，順旋，對(duì)旋；電環(huán)化反應(yīng)的實(shí)例分析。

本章主題3 環(huán)加成反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：環(huán)加成反應(yīng)的定義、分類、立體化學(xué)表示方法、反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué)選擇規(guī)則；同面，異面；雙烯體，親雙烯體，正常的D-A反應(yīng)，反常的D-A反應(yīng)，中間的D-A反應(yīng)；偶極共振式，1,3-偶極體，親偶極體，1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)的定義、分類、反應(yīng)機(jī)理；HOMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)，LUMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)。HOMO-LUMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)；環(huán)加成反應(yīng)的實(shí)例分析。

本章主題4 ?-遷移反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：σ-遷移反應(yīng)的定義、命名、立體化學(xué)表示方法，反應(yīng)機(jī)理和立體選擇規(guī)則；奇碳共軛體系自由基的非鍵軌道的特點(diǎn)；?-遷移反應(yīng)的實(shí)例分析。

注：能級(jí)相關(guān)理論，芳香過(guò)渡態(tài)理論（不要求，學(xué)生選學(xué)）。

第17章

胺（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 胺 四級(jí)銨鹽 四級(jí)銨堿 氧化胺

內(nèi)容和教學(xué)要求：胺的定義、分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和表示方式；氫鍵對(duì)胺物理性質(zhì)的影響；四級(jí)銨鹽的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式；四級(jí)銨堿的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式；氧化胺的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式。

本章主題2 胺的堿性

內(nèi)容和教學(xué)要求：胺堿性強(qiáng)弱的表示和影響堿性強(qiáng)弱的因素；胺的成鹽反應(yīng)。本章主題3 相轉(zhuǎn)移催化劑（參見(jiàn)第十章主題10）本章主題4 霍夫曼消除和科普消除

內(nèi)容和教學(xué)要求：霍夫曼消除反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性；氧化胺的制備和科普消除反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性；總結(jié)和分析各種消除反應(yīng)機(jī)理的特點(diǎn)。

本章主題5 胺的鑒別

內(nèi)容和教學(xué)要求：利用興斯堡反應(yīng)鑒別一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)胺（反應(yīng)式和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）；利用胺和亞硝酸的反應(yīng)鑒別一級(jí)、二級(jí)和三級(jí)胺（反應(yīng)式和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）。

本章主題6 重氮甲烷

內(nèi)容和教學(xué)要求：重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和制備；重氮甲烷與酸性物質(zhì)、醛、酮和羧酸衍生物的反應(yīng)。

本章主題7 胺的制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：氨和胺的烷基化；蓋布瑞爾合成法；用醇制備；硝基化合物的還原；腈、酰胺、肟的還原；醛、酮的還原胺化及反應(yīng)機(jī)理、劉卡特反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理、埃斯韋勒—克拉克反應(yīng)；從羧酸及其衍生物制備：霍夫曼重排、克爾提斯反應(yīng)和施密特反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理和規(guī)律。

第18章

含氮芳香化合物 芳香親核取代反應(yīng)（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 芳香硝基化合物

內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)；芳香硝基化合物的重要化學(xué)性質(zhì)：還原反應(yīng)、苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)（SN2Ar）。

本章主題2 芳香胺的特性

內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵化、磺化、硝化、?；?、威爾斯麥爾反應(yīng)）；聯(lián)苯胺重排。

本章主題3 重氮化反應(yīng)及重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用

內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香胺的重氮化反應(yīng)；重氮鹽的水解；席曼反應(yīng)；桑德邁耳反應(yīng)和咖特曼反應(yīng)；芳香化合物的芳基化（剛穆伯—巴赫曼反應(yīng)，普塑爾反應(yīng)，麥爾外因反應(yīng)）；重氮鹽的還原（去氨基還原，形成肼）；偶聯(lián)反應(yīng)（與酚偶聯(lián)、與芳胺偶聯(lián)）;上述反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。

本章主題4 苯炔

內(nèi)容和教學(xué)要求：苯炔的結(jié)構(gòu)和制備；苯炔的反應(yīng)：親核加成、親電加成和環(huán)成加；芳香親核取代的苯炔中間體機(jī)理。

第19章

酚和醌（5學(xué)時(shí)）

本章主題1 酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，酚的互變異構(gòu)體；氫鍵對(duì)酚物理性質(zhì)的影響；對(duì)亞硝基苯酚的結(jié)構(gòu)和互變異構(gòu)體。

本章主題2 酚羥基上的反應(yīng)和酚醚、酚酯的反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的酸性和苯環(huán)上的取代基對(duì)酚酸性的影響；酚的成醚反應(yīng)；克萊森重排反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性和立體選擇性；芳香醚的分解反應(yīng)；芳香醚伯奇還原的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理；酚的成酯反應(yīng)；弗里斯重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性和立體選擇性。

本章主題3 酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：酚芳環(huán)的親電取代反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理：硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、傅-克反應(yīng)和亞硝基化反應(yīng)；瑞穆?tīng)枴┞磻?yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理；柯?tīng)柌┟芴胤磻?yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和區(qū)域選擇性。

本章主題4 苯酚的縮合反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：苯酚和甲醛在酸性條件或堿性條件下縮合的反應(yīng)機(jī)理；苯酚和甲醛縮合反應(yīng)的應(yīng)用。

本章主題5 布赫爾反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：布赫爾反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用。本章主題6 間苯二酚和間苯三酚的特性反應(yīng)

內(nèi)容和教學(xué)要求：間苯二酚的雙烯醇和雙酮的互變異構(gòu)；間苯二酚的雙烯醇和雙酮異構(gòu)體的反應(yīng)；間苯三酚的互變異構(gòu)及其烯醇式和酮式異構(gòu)體的反應(yīng)。

本章主題7 酚的制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。本章主題8 酚的鑒別

內(nèi)容和教學(xué)要求：利用酚的酸性提純和鑒別酚；利用FeCl3試驗(yàn)鑒別酚；利用酚的溴化反應(yīng)鑒別酚；利用苦味酸鑒別有機(jī)堿、鑒別芳香烴。

本章主題9 醌

內(nèi)容和教學(xué)要求：醌的命名、定義、分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；用氧化法制備醌；醌的反應(yīng)： 對(duì)苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環(huán)加成反應(yīng)；對(duì)苯醌的還原反應(yīng)；醌的取代反應(yīng)；強(qiáng)氧化劑DDQ的合成。

第20章

雜環(huán)化合物（3學(xué)時(shí)）

本章主題1 雜環(huán)化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物性

內(nèi)容和教學(xué)要求：雜環(huán)化合物的分類：脂雜環(huán)化合物、芳雜環(huán)化合物、單雜環(huán)化合物、稠雜環(huán)化合物；基本雜環(huán)母核的名稱（音譯名和IUPAC的置換命名法）、編號(hào)、結(jié)構(gòu)特征及物理性質(zhì)的共性。

本章主題2 吡咯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：吡咯的結(jié)構(gòu)和?分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對(duì)物理性質(zhì)的影響；吡咯的質(zhì) 子化反應(yīng)；吡咯的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)及分析；吡咯的催化氫化反應(yīng)；吡咯的雙烯加成反應(yīng)。

本章主題3 吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備

內(nèi)容和教學(xué)要求：吡啶的結(jié)構(gòu)和?分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對(duì)物理性質(zhì)的影響；吡啶的堿性及氮原子的成鹽反應(yīng)；吡啶的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)及分析；吡啶的芳香親核取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢(shì)能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)；吡啶N?氧化物的形成、反應(yīng)及規(guī)律；吡啶的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)；吡啶側(cè)鏈??氫的反應(yīng)。

本章主題4 咪唑的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：（按主題2和主題3的分析方法，學(xué)生自己完成）。本章主題5 嘧啶的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：（按主題2和主題3的分析方法，學(xué)生自己完成）。本章主題6 雜環(huán)母核的基本合成方法

內(nèi)容和教學(xué)要求：用農(nóng)副產(chǎn)品制備呋喃、以氧化鋁為催化劑，使吡咯、呋喃和噻吩的環(huán)系互變、帕爾—諾爾合成法、諾爾合成法；韓奇合成法；用1,3-二羰基化合物反應(yīng)制取1,2-唑；鏈中帶有雜原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑；用1,4-二羰基化合物與肼（或取代的肼）縮合制取噠嗪環(huán)；用1,3-二羰基化合物與尿素、硫脲、胍、脒縮合制備嘧啶環(huán)；由?-氨基酮和醛自行縮合，或鄰二胺與1,2-二羰基化合物縮合制備吡嗪環(huán)；費(fèi)歇爾吲哚合成法； 斯克勞普合成法；康布斯合成法；畢歇爾—納皮爾拉斯基合成法；陶貝合成法。

第21章 單糖、寡糖和多糖（4學(xué)時(shí)）

本章主題1 糖的定義、分類、命名、結(jié)構(gòu)和表示

內(nèi)容和教學(xué)要求：糖、單糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定義；糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和費(fèi)歇爾投影式；糖的環(huán)型結(jié)構(gòu)和哈武斯透視式；糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和環(huán)型結(jié)構(gòu)的互相轉(zhuǎn)換；糖的D-型系列和L-型系列、4碳、5碳和6碳D-型系列醛糖的結(jié)構(gòu)和名稱、D-果糖的結(jié)構(gòu)和名稱；糖的變旋現(xiàn)象和產(chǎn)生變旋現(xiàn)象的原因；立體化學(xué)中的基本慨念在糖中的應(yīng)用；糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷鍵、?-苷鍵和?-苷鍵、糖的?-構(gòu)型和?-構(gòu)型的含義。

本章主題2 單糖的反應(yīng)和合成

內(nèi)容和教學(xué)要求：合成：?jiǎn)翁堑倪f增反應(yīng)（克利安尼氰化増?zhí)挤ǎ?；單糖的遞降反應(yīng)（盧福降解法，佛爾降解法）；糖的氧化及各種氧化反應(yīng)的應(yīng)用：土倫試劑氧化、費(fèi)林試劑氧化、溴水氧化、電解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化；單糖的還原：催化氫化、鈉汞齊還原；糖、糖酸的差向異構(gòu)化；醛糖和酮糖的互相轉(zhuǎn)換；形成糖脎；形成糖苷；糖的成酯反應(yīng)和成醚反應(yīng)。

本章主題3 葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定 內(nèi)容和教學(xué)要求：葡萄糖碳架的測(cè)定；葡萄糖立體結(jié)構(gòu)的測(cè)定；葡萄糖環(huán)型結(jié)構(gòu)的測(cè)定；葡萄糖的構(gòu)象分析。

本章主題4 雙糖

內(nèi)容和教學(xué)要求：纖維二糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；麥芽糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；乳糖的分子式、結(jié)構(gòu)和命名；蔗糖的分子式、結(jié)構(gòu)、命名和結(jié)構(gòu)測(cè)定。

本章主題5 多糖

內(nèi)容和教學(xué)要求：纖維素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、直鏈淀粉和支鏈淀粉的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。本章主題6

糖的結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定

內(nèi)容和教學(xué)要求：糖脎的制備及糖脎在糖結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測(cè)定方面的應(yīng)用；用費(fèi)林試劑、土侖試劑、本尼迪特試劑鑒別還原糖；糖碳架的測(cè)定、立體結(jié)構(gòu)的測(cè)定、環(huán)狀結(jié)構(gòu)的測(cè)定（參見(jiàn)本章主題3：葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定）。

第22章

氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（3學(xué)時(shí)）

本章主題1 氨基酸的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基酸的定義和分類；氨基酸的IUPAC命名法、俗名及縮寫(xiě)符號(hào)；??氨基酸的R、S構(gòu)型和D、L構(gòu)型的確定、費(fèi)歇爾投影式的表達(dá)；八個(gè)必需的氨基酸；氨基酸的酸堿性和等電點(diǎn)、甘氨酸鹽酸鹽的滴定曲線圖的繪制和圖示內(nèi)容的分析；氨基酸的酸堿反應(yīng)、與茚三酮的反應(yīng)、形成和切斷二硫鍵的反應(yīng)。

本章主題2 氨基酸的合成

內(nèi)容和教學(xué)要求：斯瑞克法；赫爾—烏爾哈—澤林斯基?—溴化法；蓋布瑞爾法；丙二酸酯法。

本章主題3 多肽的結(jié)構(gòu)和命名

內(nèi)容和教學(xué)要求：多肽的結(jié)構(gòu)特征；肽鍵；肽鏈的N端和C端；多肽的命名原則。本章主題4 多肽合成

內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基的保護(hù)和脫保護(hù)基的方法； Z和BOC保護(hù)基的結(jié)構(gòu)和名稱；羧基的保護(hù)和脫保護(hù)基的方法；側(cè)鏈的保護(hù)；接肽的方法：混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法、環(huán)酸酐法、固相接肽法。

本章主題5 氨基酸的鑒定 肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的測(cè)定

內(nèi)容和教學(xué)要求：氨基酸用茚三酮鑒定、用氨基酸的金屬鹽鑒定；測(cè)定氨基酸組成及其相對(duì)比例的方法；測(cè)定肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序的方法。

注：蛋白質(zhì)、酶和核酸簡(jiǎn)介。簡(jiǎn)介內(nèi)容：蛋白質(zhì)的一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)和四級(jí)結(jié)構(gòu)、??螺旋、??折疊；酶的定義、命名和分類；酶催化功能的特點(diǎn)；核酸（DNA 和RNA）的定義、基本組分和結(jié)構(gòu)、核糖和脫氧核糖的結(jié)構(gòu)和表達(dá)；五個(gè)主要堿基：腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥(niǎo)嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá)；核苷的定義、核苷酸的定義；雙螺旋結(jié)構(gòu)等。

第23章 萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學(xué)時(shí)）

本章主題1 萜類

內(nèi)容和教學(xué)要求：萜類的定義；萜類化合物的生物合成；萜類化合物的結(jié)構(gòu)組成和 分類。異戊二烯規(guī)則；萜類化合物的實(shí)例：開(kāi)鏈單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜、倍半萜、雙萜、三萜和四萜。

本章主題2 甾族

內(nèi)容和教學(xué)要求：甾族化合物的定義；甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式、?-取向和?-取向；甾族化合物的實(shí)例。

本章主題3 生物堿

內(nèi)容和教學(xué)要求：生物堿的定義、來(lái)源、命名和分類；生物堿的實(shí)例。

第二十四章 有機(jī)合成基礎(chǔ)（分散在各章）

第五篇：有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)攻略

對(duì)于化工、環(huán)境、農(nóng)學(xué)、醫(yī)藥、生物的考生來(lái)說(shuō)，有機(jī)化學(xué)在考研中的重要性不言而喻。有機(jī)化學(xué)是專業(yè)基礎(chǔ)課的基礎(chǔ)，知識(shí)體系龐大，聯(lián)系縱橫交錯(cuò)，是一塊很難啃好的硬骨頭。本文就揀塊硬骨頭啃，談一談?dòng)袡C(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)技巧。

一、教材

除了報(bào)考院校指定的教材（例如農(nóng)學(xué)用汪小蘭的，藥學(xué)用倪沛洲的）外，以下幾本Boss級(jí)有機(jī)化學(xué)教材至少選擇一本常備手邊，否則很難把有機(jī)化學(xué)學(xué)深學(xué)透。

邢其毅《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》，高等教育出版社

胡宏紋《有機(jī)化學(xué)》，南京大學(xué)出版社

王積濤《有機(jī)化學(xué)》，南開(kāi)大學(xué)出版社

RT莫里森著，復(fù)旦有機(jī)教研組譯，《有機(jī)化學(xué)》科學(xué)出版社

除了教材之外，我們還要有習(xí)題集、相關(guān)復(fù)習(xí)資料、所報(bào)考院校的歷年考試真題集、以及探討有機(jī)化學(xué)某一個(gè)分支內(nèi)容（有機(jī)合成、有機(jī)推斷、立體化學(xué)）的書(shū)籍。筆者推薦幾本。

1.習(xí)題集。建議使用以上三本教材的配套習(xí)題集。

2.相關(guān)復(fù)習(xí)資料。有些是針對(duì)某些學(xué)?；蚰承┙滩木帉?xiě)，公開(kāi)出版，有些則是高校的內(nèi)部資料。

3.歷年真題。你所要報(bào)考學(xué)校的歷年真題必須弄到手，這是非常重要的。有些院校真題不對(duì)外公布。另一些，如北大、清華、復(fù)旦、中山、中科院、中科大等，真題對(duì)外公布，可以買到正式出版的真題集。如果你想報(bào)考蘭州大學(xué)的話，可以到蘭州大學(xué)研招辦購(gòu)買歷年真題，如果不方便的話，我也可以代為辦理QQ:969630079。

4.其他參考書(shū)。

Jie Jack Li著，榮國(guó)斌譯《有機(jī)人名反應(yīng)及機(jī)理》，華東理工大學(xué)出版社。這本書(shū)在各高校的圖書(shū)館都可以找到。

斯圖爾特?沃倫著，丁新騰譯《有機(jī)合成切斷法探討》、《有機(jī)合成設(shè)計(jì)（合成子法的習(xí)題解答式教程）》，上海科技出版社。這兩本書(shū)很老了。

薛永強(qiáng)等，《現(xiàn)代有機(jī)合成方法與應(yīng)用》，化學(xué)工業(yè)出版社

張軍良等，《有機(jī)合成設(shè)計(jì)原理與應(yīng)用》，中國(guó)醫(yī)藥科技出版社

巨勇等，《有機(jī)合成化學(xué)與路線設(shè)計(jì)》，清華大學(xué)出版社

有機(jī)合成的書(shū)細(xì)細(xì)讀一本就足夠了，關(guān)鍵是利用這本書(shū)把有機(jī)化學(xué)教材上零散的知識(shí)點(diǎn)綜合起來(lái)，并提高綜合靈活運(yùn)用的能力。

由于現(xiàn)在專業(yè)課漸漸轉(zhuǎn)成綜合科目考查的形式，有機(jī)解譜題往往合并到分析化學(xué)里，本文不再涉及有機(jī)解譜。

二、時(shí)間安排

一般進(jìn)行三輪復(fù)習(xí)，時(shí)間從7月到次年1月。根據(jù)不同情況可以走四輪甚至更多輪次，或安排更多時(shí)間。但建議第一輪復(fù)習(xí)花的時(shí)間稍多一些，第三輪復(fù)習(xí)控制在一個(gè)月左右。第一輪復(fù)習(xí)：夯實(shí)基礎(chǔ)，構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。7～9月把教材看完至少一遍。

第二輪復(fù)習(xí)：大量做題，提高解題能力。10～11月做真題及對(duì)應(yīng)學(xué)校的相關(guān)復(fù)習(xí)資料。最遲可以到12月中旬。

第三輪復(fù)習(xí)：最后沖刺，回顧基礎(chǔ)內(nèi)容。12～1月。以回顧基礎(chǔ)知識(shí)為主，不要做太難的題目。

留出近兩年真題，每輪復(fù)習(xí)結(jié)束后作為自測(cè)并評(píng)分。

三、第一輪復(fù)習(xí)：“珍珠項(xiàng)鏈”式復(fù)習(xí)法

復(fù)習(xí)與上新課不同。上新課重在打基礎(chǔ)，復(fù)習(xí)則著重串連整合。并且經(jīng)過(guò)一、二年級(jí)的學(xué)習(xí)，有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)我們都已經(jīng)掌握，即使有所遺忘也能很快揀起。所以讀書(shū)不要死摳，要先觀大略，后抓細(xì)節(jié)。

有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系雖然零碎，但還是有縱橫兩條主線可以掌握的。首先構(gòu)建兩條主線，然后把大大小小的知識(shí)點(diǎn)串到線上，一條“珍珠項(xiàng)鏈”就串成了！這就是“珍珠項(xiàng)鏈”式復(fù)習(xí)策略。

兩條主線是：1.化合物知識(shí)體系；2.有機(jī)理論體系。

化合物知識(shí)體系：絕大多數(shù)的有機(jī)化學(xué)教材都是按照有機(jī)化合物分類的順序編排的，這個(gè)順序往往也是相關(guān)基團(tuán)命名前后的順序。

烴（烷、烯、炔與二烯、芳香、非芳香環(huán)烴）。

鹵代烴。

醇、酚、醚、環(huán)氧化合物。

醛、酮。

羧酸及其衍生物。

含氮化合物（胺、腈、重氮）。

雜環(huán)。

生命物質(zhì)［糖、氨基酸、蛋白質(zhì)、核（苷）酸、脂肪］

萜與甾體

金屬有機(jī)配合物。

我們需要明確：何種物質(zhì)有何種結(jié)構(gòu)、如何命名、什么理化性質(zhì)、如何制備、如何應(yīng)用，熟記每一個(gè)涉及到的人名反應(yīng)！

有機(jī)理論體系：

基礎(chǔ)理論（一般是緒論一章提及的，來(lái)自無(wú)機(jī)和物化的理論）。

立體化學(xué)及立體反應(yīng)。

親電反應(yīng)（加成、取代）。

親核反應(yīng)（加成、取代）。

消除反應(yīng)。

碳正離子反應(yīng)、重排。

碳負(fù)離子反應(yīng)、“三乙”的應(yīng)用。

周環(huán)反應(yīng)。

有機(jī)解譜方法與策略。

我們需要明確：每種反應(yīng)的基本機(jī)理，何種物質(zhì)可以進(jìn)行該種反應(yīng)，有沒(méi)有例外。抓住這兩條主線，就等于抓住了有機(jī)化學(xué)的命門(mén)！第一輪復(fù)習(xí)就是沿著這兩條主線，扎扎實(shí)實(shí)地搭建好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)框架，串出我們的“珍珠項(xiàng)鏈”。

具體的策略是跟著教材走，每章以小標(biāo)題為單位閱讀?？吹叫?biāo)題時(shí)先回顧一下過(guò)去所學(xué)內(nèi)容，如果沒(méi)忘，對(duì)應(yīng)的內(nèi)容略讀，如果已經(jīng)忘記或者這部分內(nèi)容基本沒(méi)學(xué)過(guò)，那就細(xì)細(xì)閱讀，一字不漏。

讀書(shū)的時(shí)候注意作提綱挈領(lǐng)式的讀書(shū)筆記，總結(jié)該章綱要即可，但是建議一些重要的教材原文抄一遍以加深印象，這用來(lái)對(duì)付可能出現(xiàn)的簡(jiǎn)答題。

讀完一個(gè)小標(biāo)題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

讀完一個(gè)小標(biāo)題后回顧。讀完一節(jié)后回顧。讀完一章后更要回顧。

有機(jī)化學(xué)與其他化學(xué)學(xué)科最大的不同之處在于巨量的人名反應(yīng)以及繁雜的反應(yīng)機(jī)理。人名反應(yīng)沒(méi)什么好說(shuō)的，見(jiàn)一個(gè)記一個(gè)，要做到見(jiàn)到反應(yīng)名稱就能寫(xiě)出反應(yīng)式，看到反應(yīng)式就能知道反應(yīng)名稱。建議把每個(gè)人名反應(yīng)的機(jī)理了解一下，不僅要知道“是什么”，還要知道“為什么”，理解來(lái)龍去脈，可以幫助你更好地記憶，可以參考本文第一部分提到的那本《有機(jī)人名反應(yīng)及機(jī)理》。不要把有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)完了見(jiàn)到Reformatsky（瑞福馬茨基）反應(yīng)還來(lái)個(gè)“重新格式化天空”，那就被行家笑話了。

反應(yīng)機(jī)理則比較簡(jiǎn)單，有機(jī)教材上給出機(jī)理的反應(yīng)就那點(diǎn)，掌握親電、親核、重排、縮合基本就一切搞定。需要熟悉各類反應(yīng)的表現(xiàn)形式，代表物質(zhì)、反應(yīng)特征。重現(xiàn)率較高的知識(shí)點(diǎn)有親核取代與消除的競(jìng)爭(zhēng)、碳正離子重排（含頻哪醇重排）、羥醛縮合。

另外，強(qiáng)烈建議在復(fù)習(xí)完每章后把本章給出的人名反應(yīng)以及介紹的反應(yīng)機(jī)理列在讀書(shū)筆記后面！這樣幫助你更好地牢記它們。

讀完書(shū)以后立馬做題！就做教材章后習(xí)題以及配套習(xí)題集上的題目。這些題目形式一定與真題大相徑庭，沒(méi)關(guān)系，這是給你打基礎(chǔ)的必需步驟。只有通過(guò)這個(gè)步驟，你才能鞏固知識(shí)，并且發(fā)現(xiàn)讀書(shū)過(guò)程中的漏洞所在。

做完題以后對(duì)照答案訂正，每一道題都要分析錯(cuò)因：

如果知識(shí)點(diǎn)沒(méi)學(xué)透，回去再好好把把教材對(duì)應(yīng)章節(jié)詳細(xì)啃啃，假如教材寫(xiě)得也不詳細(xì)，就把本文開(kāi)頭提到的四本Boss級(jí)教材翻出來(lái)查查?？傆幸槐緯?shū)上有你需要的內(nèi)容。

如果是因?yàn)榇中拇笠猓蔷秃煤梅葱选?/p>

如果是題目本身太難，那就注意總結(jié)思路與解題技巧，最好把它抄到錯(cuò)題本上。這樣一道題一道題地練下去，你對(duì)基本知識(shí)點(diǎn)的掌握就越來(lái)越熟練了！

第一輪復(fù)習(xí)結(jié)束時(shí)，我們至少應(yīng)該具有兩個(gè)成果。

提綱挈領(lǐng)式的讀書(shū)筆記。

錯(cuò)題本，或者從做題中總結(jié)到的解題技巧。

留著它們，以后還有大用處！

第一輪自測(cè)，看看你能考多少？考不高也沒(méi)關(guān)系，因?yàn)槟沐憻挼氖腔A(chǔ)而不是能力，而考研真題中能力題比例不低。但如果你能拿到60～75%的分?jǐn)?shù)，證明你的復(fù)習(xí)效果顯著。既然效果顯著，那就開(kāi)始第二輪復(fù)習(xí)吧！

四、第二輪復(fù)習(xí)：強(qiáng)調(diào)綜合運(yùn)用的專題復(fù)習(xí)

是否在上一輪自測(cè)中感到總是力不從心？那是因?yàn)槟阌錾狭藢W(xué)科內(nèi)綜合題，尤其是全面綜合考查化合物性質(zhì)與反應(yīng)的推斷、合成題。

本輪復(fù)習(xí)不再按教材順序復(fù)習(xí)，而是按專題順序。重點(diǎn)訓(xùn)練跨章節(jié)綜合題，尤其是推斷與合成。

第二輪復(fù)習(xí)的參考書(shū)在市面上一般都有賣，其特點(diǎn)是徹底打亂教材順序，按專題順序（基礎(chǔ)概念、綜合命名、有機(jī)化合物基本性質(zhì)與反應(yīng)、結(jié)構(gòu)推斷、反應(yīng)機(jī)理、合成技巧）編寫(xiě)，每個(gè)專題包含綜合講解、例題與習(xí)題等內(nèi)容。習(xí)題以學(xué)科內(nèi)綜合型居多?？忌恍璋床骄桶嗟匕衙恳粋€(gè)專題讀通，例習(xí)題做好吃透即可。有不懂的內(nèi)容一律查教材，參考書(shū)與教材沖突的地方一律以教材為準(zhǔn)，因?yàn)槊}老師是以教材為依據(jù)命題。

看書(shū)的時(shí)候要著重前后聯(lián)系。盡管復(fù)習(xí)參考書(shū)已經(jīng)重組了教材章節(jié)順序，但綜合程度還是不夠，除了進(jìn)行專題內(nèi)的縱向聯(lián)系以外，還要進(jìn)行專題之間的橫向聯(lián)系，下面兩項(xiàng)是重點(diǎn)中的重點(diǎn)：（1）牽涉多種碳架結(jié)構(gòu)（順、反、R、S……）與官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)物命名及表現(xiàn)出的化學(xué)性質(zhì)，（2）不同類別化合物之間的相互轉(zhuǎn)換。

與有機(jī)合成、有機(jī)推斷有關(guān)的參考書(shū)我們可以看了?？梢阅贸鲆欢〞r(shí)間全面閱讀，也可以重點(diǎn)讀部分章節(jié)，其余泛泛而過(guò)。這些書(shū)一定要看，做適宜的讀書(shū)筆記！它們對(duì)我們提高分?jǐn)?shù)有巨大的幫助！

歷年真題在本輪復(fù)習(xí)派上了用場(chǎng)，開(kāi)始做吧！首先確定有機(jī)化學(xué)是上午還是下午考，然后專在上午或下午做真題，每次掐準(zhǔn)秒表，在規(guī)定時(shí)間內(nèi)把一份試卷做完，再按照參考答案評(píng)分，看自己能得多少分。對(duì)于錯(cuò)題的處理同第一輪復(fù)習(xí)。

不僅要做報(bào)考院校的真題，外校的真題也可拿來(lái)練手，最好選北大、清華、復(fù)旦、中科院、中科大等名校（所）化學(xué)專業(yè)的題目，因?yàn)檫@類習(xí)題水平高而且沒(méi)有專業(yè)側(cè)重點(diǎn)。假如

你考農(nóng)學(xué)（中國(guó)農(nóng)業(yè)大學(xué)）卻去做藥學(xué)（中國(guó)藥科大學(xué)）的習(xí)題，專業(yè)側(cè)重點(diǎn)的不同會(huì)使你做無(wú)用功！

就這樣做到11月底（最晚不超過(guò)12月中旬），相信你解題的能力有了極大提高，第二輪復(fù)習(xí)自測(cè)，分?jǐn)?shù)一定不比第一輪低，信心只會(huì)比第一輪更充足！

五、第三輪復(fù)習(xí)：回顧與總結(jié)

第三輪復(fù)習(xí)就不要再做大量試題。本輪復(fù)習(xí)的任務(wù)是：

查漏補(bǔ)缺。閱讀第一輪復(fù)習(xí)時(shí)寫(xiě)下的讀書(shū)筆記，盡力回顧每一個(gè)知識(shí)點(diǎn)，包括它的內(nèi)涵與外延、?？碱}型、考試中的常用技巧。經(jīng)過(guò)兩輪復(fù)習(xí)的殘酷磨練，相信你總結(jié)回顧起來(lái)毫不費(fèi)力。

回顧試題。回顧做過(guò)的每一道錯(cuò)題、每一張真題試卷。確保85%以上的題目已經(jīng)掌握，下次不再做錯(cuò)。確保已經(jīng)適應(yīng)了試卷結(jié)構(gòu)和考試時(shí)間，能夠把握做題節(jié)奏，在規(guī)定時(shí)間內(nèi)得到最高的分?jǐn)?shù)。

這個(gè)時(shí)候也可以做一些真題練練手，但不必過(guò)分糾纏于難題和分?jǐn)?shù)，更不要因?yàn)橐粌傻李}做不出來(lái)而懊惱。因?yàn)槟汶x上考場(chǎng)還有一步之遙，而許多競(jìng)爭(zhēng)對(duì)手往往就是這一步?jīng)]有跨出去，最終倒在了考場(chǎng)之前。走到這里不容易，所以一定要堅(jiān)持！

考試前夜再回顧一下你的讀書(shū)筆記，如果太多看不過(guò)來(lái)就改看教材目錄。盡可能地把知識(shí)點(diǎn)回憶起來(lái)，第二天你就可以放心大膽地走進(jìn)考場(chǎng)了！

七、結(jié)語(yǔ)

有機(jī)化學(xué)不難，有機(jī)考研復(fù)習(xí)不難。正如古人所說(shuō)，狹路相逢勇者勝，那么，即將或已經(jīng)踏上考研征途的朋友們，讓我們?nèi)σ愿埃咝?、高質(zhì)量地完成有機(jī)化學(xué)的考研復(fù)習(xí)，信心滿滿地走向考場(chǎng)吧！

最后，祝每一位考研斗士復(fù)習(xí)順利、金榜題名！