第一篇：有機化學教案——烷烴

第一章

緒論

一、有機化學的概念及其與醫(yī)學的關系

二、有機化合物的結(jié)構(gòu)與分類(一)有機化合物結(jié)構(gòu)及其表示方法(二)分類

第二章

烷烴和環(huán)烷烴

2.1 烷烴(alkane)

以CH4為例：

6C：1S2 2S2 2P2

21s22s2p2基態(tài)沿鍵軸“頭碰頭”重疊激發(fā)態(tài)HHHHSP3 雜化 HHHHHC+4HHCH4CH3CH3SP31S(一)烷烴分子中各原子間彼此以單鍵（?鍵）相連。(二)鍵參數(shù)：

(三)成鍵原子可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn),產(chǎn)生構(gòu)象異構(gòu)。

同分異構(gòu)現(xiàn)象：分子組成相同但分子結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。1.乙烷的構(gòu)象

CH3CH3

鋸架式（透視式）12.6KJ/mol紐曼投影式重疊式（最不穩(wěn)定）無數(shù)種構(gòu)象交叉式（最穩(wěn)定）(1)乙烷是各種構(gòu)象異構(gòu)體的混合物，室溫下可互相轉(zhuǎn)化，但無法分離。(2)乙烷主要以交叉式構(gòu)象狀態(tài)存在。(3)構(gòu)象對物理性質(zhì)和化學性質(zhì)均有影響。

(4)藥物分子的構(gòu)象異構(gòu)與藥物的活性的發(fā)揮密切相關。

藥效構(gòu)象：藥物受體一般只與藥物多種構(gòu)象中的一種結(jié)合，這種構(gòu)象稱藥效構(gòu)象。2．丁烷的構(gòu)象

(四)烷烴的通式和同系列

二、烷烴的命名

(一)普通命名法： 1~10個C原子的簡單烷烴采用天干，含11個以上C 原子的，用中文數(shù)字命名。

(二)系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）（1892年日內(nèi)瓦國際化學會議首次擬定了有機機物系統(tǒng)命名原則,稱為日內(nèi)瓦命名法,后經(jīng)國地純化學和應用化學聯(lián)合會多次修訂,所以又稱IUPAC命名法.）

1.烷基的命名

2.烷烴的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈（母體）：選擇連續(xù)不斷的含取代基最多的最長的碳鏈作為主碳鏈，按主鏈上碳原子數(shù)稱為“某”烷。

(2)編號：①從靠近取代基的一端開始；

②兩端同時遇到取代基時，使第三個取代基位次最小。(3)取代基：①將取代基的位次、數(shù)量（相同取代基）、名稱寫在母體名稱前面，數(shù)字與漢字之間用半字線“-”隔開；

②烷基優(yōu)先順序：甲基<乙基<丙基<丁基<異丁基<異丙基<叔丁基。

（三）碳原子類型

三、烷烴的同分異構(gòu)

四、烷烴的物理性質(zhì)

C1~C4氣體，C5~C16液體，C17以上固體；烷烴均無色。

正烷烴的沸點隨C原子數(shù)的增加而升高，在碳原子數(shù)相同的烷烴異構(gòu)體中，取代基越多，沸點就降低越多。

正烷烴的熔點隨C原子數(shù)的增加而升高；在碳原子數(shù)相同的烷烴異構(gòu)體中，取代基對稱性較好的烷烴比直鏈烷烴的熔點高越多；隨著碳原子數(shù)的增多，含偶數(shù)碳原子的正烷烴比含奇數(shù)碳原子的正烷烴的熔點升高幅度大，并形成一條鋸齒開的熔點曲線。

正烷烴的密度隨著碳原子數(shù)的增多而增大，但在0.8g.cm-3左右時趨于穩(wěn)定。所有的烷烴的密度都小于1g.cm-3，是所有有機化合物中密度蕞小的一類化合物。

烷烴分子是非極性或弱極性化合物，易溶于非極性或極性較小的苯、氯仿、四氯化碳、乙醚等有機溶劑，而不溶于水。液態(tài)烷烴作為溶劑時可溶解弱極性化合物。

五、化學性質(zhì)

(一)穩(wěn)定性：烷烴在室溫下與強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑不發(fā)生反應或反應速度很慢。(二)鹵代反應 1．甲烷的鹵代

CH4Cl2紫外光CH3ClCl2紫外光CH2Cl2Cl2紫外光CHCl3Cl2紫外光CCl4

2．反應熱（heat of reaction）：可根據(jù)單鍵均裂的離解能數(shù)據(jù)計算得到。鹵代反應機制

3．反應機制（reaction mechamism）：對某個化學反應逐步變化過程的詳細描述。又稱反應歷程。

自由基的鏈反應（free radical chain reaction）?？煞譃殒溡l(fā)、鏈增長和鏈終止3個階段。

（1）鏈引發(fā)（chain-initiating step）：形成自由基（帶有1個單電子的高能量原子）。

ClCl光或熱Cl+Cl

+ HCl（2）鏈增長（chain-propagating step）：延續(xù)自由基、形成產(chǎn)物。

CH3HCH3+ClClCH3+ Cl2+ CH3Cl+ HCl+ClCH3Cl+ClCH2Cl+ Cl2CH2ClCH2Cl2

鏈終止（chain-terminating step）：消除自由基。

ClCH3CH3+Cl+Cl+CH3 Cl2CH3ClCH3CH3

4． 鹵代反應取向

CH3CH3CCH33。H1。H29/1H+ Cl2光CH3CH3CCH348%=Cl+CH2ClCH3CCH329%23%H+ 多鹵代物 + HCl48/9= 5.4：1

CH2BrCH3CH3CCH3H+ Br2光CH3CH3CCH3>99%Br+CH3CCH3痕量H

（1）氫原子反應活性順序為 3°H > 2°H > 1°H。（2）溴代反應具有較高的選擇性，而氯代反應選擇性較差。（3）自由基的穩(wěn)定性順序為 3°> 2°> 1°> ·CH3。

六、烷烴混合物：汽油、煤油、柴油、石油醚、液體石蠟、凡士林和石蠟。

第二篇：第二章 烷烴(教案)--中農(nóng)有機化學教案 覃兆海

第二章 烷烴(教案)(學時數(shù)：6)

一、教學目的和要求

要求學生掌握烷烴分子中碳原子的雜化狀態(tài)以及結(jié)構(gòu)特征，同分異構(gòu)體的概念及同分異構(gòu)現(xiàn)象；熟練掌握烷烴的系統(tǒng)命名和普通命名法；熟練掌握有機化合物結(jié)構(gòu)的三個層次及構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象的基本概念；掌握烷烴特征反應的特點和基本合成方法；理解有機化學反應的基本形式；了解描述有機化合物物理性質(zhì)的參數(shù)及其與有機化合物結(jié)構(gòu)的基本關系。

二、教學重點

1.基本概念：軌道雜化、同系物、同分異構(gòu)體、構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象、熔點、沸點、密度、折光率、溶解度、偶極矩

2.系統(tǒng)命名法

3.烷烴的游離基取代反應

三、教學難點

物理參數(shù)的含義、構(gòu)型和構(gòu)象的概念和游離基取代反應機理。

四、教學內(nèi)容

1.烷烴的同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象 2.烷烴的命名 3.烷烴的構(gòu)型和構(gòu)象 4.烷烴的物理性質(zhì) 5.烷烴的化學性質(zhì) 6.烷烴的制備

五、教學方法

課堂講授，配合課堂和課后練習。

六、課堂練習題

1.請你以正丁烷為例，說明烷烴結(jié)構(gòu)的三個層次。

2.有機化合物的物理性質(zhì)一般包括哪些？它們各代表什么物理含義？

3.從烷烴的成鍵特點分析，它們在化學性質(zhì)上應表現(xiàn)出哪些特點？

七、課后練習

教材后習題2、4、5題。

第三篇：高等有機化學教案

有機化學是研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應規(guī)律的一門學科，是藥學專業(yè)很重要的一門專業(yè)基礎課程，是生物化學、藥物化學、藥物合成、藥物分析、天然藥物化學等專業(yè)課程的重要基礎。以下是高等有機化學教案，歡迎閱讀。

一、教學目的《高等有機化學》是化學各專業(yè)研究生的專業(yè)基礎理論課。本課程主要研究有機化學領域內(nèi)的結(jié)構(gòu)理論與反應理論，通過本課程的學習為學生以后的科研工作與繼續(xù)深造打下牢固的理論基礎。通過對該領域內(nèi)某些重大成果的研究思路與研究方法的分析，開發(fā)學生的創(chuàng)造性思維。

二、課程的基本要求

要求學生掌握高等有機化學的基本理論：

掌握有機結(jié)構(gòu)理論和反應理論。

掌握研究有機物的基本方法與基本思路。

掌握重要有機反應的機理

具備分析影響反應活性的因素的能力

三、教學內(nèi)容、學時分配及講授方法

第一章 有機化合物結(jié)構(gòu)理論

建議學時：12學時

第一節(jié) 共價鍵

1-1 價鍵理論

1-2 共振論

1-3 分子軌道理論

1-4 雜化軌道

1-5 氫鍵

第二節(jié) 有機化學中的電子效應和空間效應

2-1 有機化學中的電子效應

2-2 有機化學中的空間效應

第三節(jié) 酸堿理論

3-1 無機化學中的酸堿理論

3-2 酸堿質(zhì)子理論

3-3 酸堿的Lewis理論

3-4 軟硬酸堿的概念

3-5 超強酸和超強堿

3-6 酸堿在有機化學中的應用

授課方法：課堂講授與學生自學相結(jié)合，輔以討論與提問

第四節(jié) 芳香性理論

芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判斷

Y芳香性

方克酸類（選講）

二茂鐵類物質(zhì)

芳香性在有機化學中的應用

?授課方法：學生查閱資料的基礎上，以學生講授討論為主輔以教師講授、總結(jié)

第四篇：有機化學教案

《有機化學》實驗課教案

(第二學期)

實驗1 醇和酚的性質(zhì)

一、實驗目的

1.進一步認識醇類的一般性質(zhì)。2.比較醇和酚化學性質(zhì)上的差別。3.認識羥基和烴基的互相影響。

二、實驗儀器與藥品

甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、鈉、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、無水ZnCl2、濃鹽酸、1% KMnO4、異丙醇、NaOH、CuSO4、乙二醇、甘油、苯酚、pH試紙、飽和溴水、1%KI、苯、H2SO4、濃HNO3、5%Na2CO3、0.5%KMnO4、FeCl3、恒溫水浴鍋

三、實驗步驟 1.醇的性質(zhì)

（1）比較醇的同系物在水中的溶解度

四支試管中分別加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振蕩觀察溶解情況，如已溶解則再加10滴樣品，觀察，從而可得出什么結(jié)論？（2）醇鈉的生成及水解

在一干燥的試管加入1ml無水乙醇，投入1小粒鈉，觀察現(xiàn)象，檢驗氣體，待金屬鈉完全消失后，向試管中加入2ml，滴加酚酞指示劑，并解釋？（3）醇與Lucas試劑的作用

在3支干燥的試管中，分別加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再加入2mlLucas試劑，振蕩，保持26-270C，觀察5min及1h后混合物變化。（4）醇的氧化

在試管中加入1ml乙醇，滴入1% KMnO42滴，振蕩，微熱觀察現(xiàn)象？ 以異丙醇作同樣實驗，其結(jié)果如何？（5）多元醇與Cu(OH)2作用

用6ml5%NaOH及10滴10% CuSO4，配制成新鮮的Cu(OH)2中，觀察現(xiàn)象？ 樣品：乙二醇、甘油 2.酚的性質(zhì)

(1)苯酚的酸性

在試管中盛放苯酚的飽和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于pH試紙上試驗其酸性.(2)苯酚與溴水作用

取苯酚飽和水溶液2滴,用水稀釋至2ml,逐滴滴入飽和溴水,至淡黃色,將 混合物煮沸1-2min,冷卻,再加入1%KI溶液數(shù)滴及1ml苯,用力振蕩,觀察現(xiàn)象?

(3)苯酚的硝化

在干燥的試管中加入0.5g苯酚,滴入1ml濃硫酸,沸水浴加熱并振蕩,冷卻后加水3ml,小心地逐滴加入2ml濃HNO3振蕩,置沸水浴加熱至溶液呈黃色,取出試管,冷卻,觀察現(xiàn)象?(4)苯酚的氧化 取苯酚飽和水溶液3ml,置于趕試管中,加5% Na2CO30.5ml及0.5% KMnO41ml,振蕩,觀察現(xiàn)象?

(5)苯酚與FeCl3作用

取苯酚飽和水溶液2滴,放入試管中,加入2ml水,并逐滴滴入FeCl3溶液,觀察顏色變化。

四、問題討論

1.用盧卡斯試劑檢驗伯，仲，叔醇的實驗成功的關鍵何在？對于六個碳以上的伯，仲，叔醇是否都能用盧卡斯試劑進行鑒別？

2.與氫氧化銅反應產(chǎn)生絳藍色是鄰羥基多元醇的特征反應，此外，還有什么試劑能起類似的作用？

實驗2 醛和酮的性質(zhì)

一、實驗目的：

1.進一步加深對醛、酮化學性質(zhì)的認識。2.掌握鑒別醛、酮的化學方法。

二、實驗儀器與藥品

2，4-二硝基苯肼、甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、乙醇、NaHSO3、二苯酮、3-戊酮、氨基脲鹽酸鹽、NaAc、庚醛、3-己酮、苯乙酮、I2、KI、異丙醇、1-丁醇、對品紅鹽酸鹽、Na2SO3、濃鹽酸、AgNO3、NH3?H2O、環(huán)己酮、檸檬酸鈉、碳酸鈉、硫酸銅、Cr03、濃H2SO4、丁醛、叔丁醇、恒溫水浴鍋

三、實驗步驟

<一>醛、酮的親核加成反應

1.2，4-二硝基苯肼試驗

5支試管，各加入1ml2，4-二硝基苯肼，分別滴加1-2地試樣，搖勻靜置，觀察結(jié)晶顏色

試樣：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯酮 2.與飽和NaHSO3溶液加成

4支分別加入2ml新配制的飽和NaHSO3，分別滴加1ml試樣，振蕩置于冰水中冷卻數(shù)分鐘，觀察沉淀析出的相對速度。試樣：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮 3.縮氨脲的制備

將0.5g氨基脲鹽酸鹽，1.5g碳酸鈉溶于5ml蒸餾水中，然后分裝入4支試管中，各加入3滴試樣和1ml乙醇搖勻。將4支試管置于700C水浴中加熱15min，然后各加入2ml水，移去燈焰，在水浴中再放置10min，待冷卻后試管置于冰水中，用玻璃棒摩擦試管至結(jié)晶完全。試樣：庚醛、3-己酮、苯乙酮、丙酮 <二>醛、酮а-H活潑性：碘仿試驗

5支試管，分別加入1ml蒸餾水和3-4滴試樣，再分別加入1ml10%NaOH溶液，滴加KI-I2至溶液呈黃色，繼續(xù)振蕩至淺黃色消失，析出淺黃色沉淀，若無沉淀，則放在50-600C水浴中微熱幾分鐘，（可補加KI-I2溶液）觀察結(jié)果。試樣：乙醛、丙酮、乙醇、異丙醇、1-丁醇 <三>醛、酮的區(qū)別 1.Schiff試驗 在5支試管中分別加入1ml品紅醛試劑（Schiff試劑），然后分別滴加2滴試樣，振蕩搖勻，放置數(shù)分鐘，然后分別向溶液中逐滴加入濃硫酸，邊滴邊搖，觀察現(xiàn)象？

試樣：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮 2.Tollen試驗

5支潔凈的試管中分別加入1ml Tollen試劑，再分別加入2滴試樣，搖勻，靜置，若無變化，50-600C水浴溫熱幾分鐘，觀察現(xiàn)象？ 試樣：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、環(huán)己酮 3.Benedict試驗

在4支試管中分別加入Benedict試劑各1ml，搖勻分別加入3-4滴試樣，搖勻，沸水浴加熱3-5min，觀察現(xiàn)象？ 試樣：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮 4.鉻酸試驗

6支試管中分別加入1滴試樣，分別加入1ml丙酮，振蕩再加入鉻酸試劑數(shù)滴，邊加邊搖，觀察現(xiàn)象？

試樣：丁醛、叔丁醇、異丙醇、環(huán)己酮、苯甲醛、乙醇

一、問題討論

1.醛和酮與氨基脲的加成實驗中，為什么要加入乙酸鈉？

2.土倫試劑為什么要在臨用時才配置？土倫實驗完畢后，應該加入硝酸少許，立刻煮沸洗去銀鏡，為什么？

3.如何用簡單的化學方法鑒定下列化合物？ 環(huán)己烷 環(huán)己烯 環(huán)己醇 苯甲醛 丙酮

實驗3 二芐叉丙酮的制備

一、實驗目的：

1.學習利用羥醛縮合反應增長碳鏈的原理和方法。

2.學習利用反應物的投料比控制反應物，利用衍生物來鑒別基化合物。

二、實驗原理

三、儀器與藥品

苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%NaOH、冰醋酸、磁力攪拌器、循環(huán)水真空泵

四、實驗步驟

1.將5.3ml（0.05mol）新蒸餾的苯甲醛，1.8ml（0.025mol）丙酮，40ml95%乙醇和50ml10%NaOH依次加入小燒杯中。2.電磁攪拌20min。3.洗滌抽干水分。

4.用1ml冰醋酸和25ml95%乙醇配成混合液浸泡洗滌，最后用水洗滌一次。5.將固體移到100ml三角燒瓶中，用無水乙醇進行重結(jié)晶，用冰水冷到00C。6.抽濾、干燥、稱重、測定熔點。7.計算產(chǎn)率。

實驗4 羧酸的性質(zhì)

一、實驗目的

驗證羧酸的性質(zhì)

二、儀器與藥品

甲酸、乙酸、草酸、苯甲酸、10%NaOH、10%鹽酸、Ba(OH)

2、乙醇、剛果紅試紙、恒溫水浴鍋

三、實驗步驟

1.酸性試驗

將甲酸、乙酸各5滴及草酸0.2g分別溶于2ml水中，用洗凈的玻璃棒分別蘸取相應的酸液在同一條剛果紅試紙上化線，比較各線條顏色和深淺程度。

2.成鹽反應

取0.2g苯甲酸晶體放入盛有1ml水的試管中加入10%NaOH液數(shù)滴，振蕩并觀察現(xiàn)象。直接再加數(shù)滴10%的鹽酸，振蕩并觀察所發(fā)生的變化。

3.加熱分解作用

將甲酸和冰醋酸各1ml及草酸1g分別放入3支帶導管的小試管中導管的末端分別伸入3支各自盛有1-2ml Ba(OH)2試管中，加熱試管，觀察現(xiàn)象？

4.氧化作用

在3支使館中分別放置0.5ml甲酸、乙酸及0.2g草酸和1ml水所配成的溶液，然后分別加入1ml?。?∶5）硫酸和2-3ml0.5%的KMnO4溶液加熱至沸，觀察現(xiàn)象？

5.成酯反應

在干燥的試管中加入1ml無水乙醇和冰醋酸再加入0.2ml濃H2SO4，振蕩均勻浸在60-700C的熱水浴中約10min，然后將試管浸入冷水中冷卻，最后向試管內(nèi)加入5ml水，觀察現(xiàn)象？

實驗5 苯甲酸的制備

一、實驗目的

1.學會用甲苯氧化制備苯甲酸原理及方法。

2.掌握熱濾、抽濾、回流、重結(jié)晶等操作技能。

二、實驗原理

三、實驗儀器與藥品

甲苯、KMnO4、1:1HCl、NaHSO3、冷凝管、圓底燒瓶、循環(huán)水真空泵、電熱套

四、實驗步驟

1.在500ml三頸燒瓶中加入250ml水和5.4ml甲苯加幾粒沸石。2.裝上回流冷凝管，加熱至沸騰。

3.分批加入17g KMnO4，回流加熱1.5-2h至回流液中無明顯油珠為止。4.趁熱抽濾。（若濾液有顏色可加入NaHSO3固體至無色為止）。5.冷卻至室溫。給濾液滴加1:1HCl，至酸性為止。6.抽濾、干燥、稱重、計算產(chǎn)率。

五、問題討論

1.在氧化反應中，影響苯甲酸產(chǎn)量的重要因素有哪些。2.氧化反應時，向反應中加NaHSO3的目的是什么？

實驗6 羧酸衍生物的性質(zhì)

一、實驗目的

驗證羧酸衍生物的性質(zhì)

二、儀器與藥品

乙酰氯、2%AgNO3、無水乙醇、20%Na2CO3、NaCl、苯胺、乙酸酐、乙酰胺、20%NaOH、10%H2SO4、紅石蕊試紙

三、實驗步驟

1.酰氯和酸酐的性質(zhì)

（1）水解作用：在試管中加2ml水，再加入數(shù)滴乙酰氯，觀察現(xiàn)象，反應結(jié)束在溶液中滴加數(shù)滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象。

（2）醇解作用：在干燥的試管中加入1ml無水乙醇，慢慢滴加1ml乙酰氯，冰水冷卻，并振蕩，反應結(jié)束后先加入1ml水，小心用中20%Na2CO3中和至中性，觀察現(xiàn)象，如沒有酯層，再加入粉狀氯化鈉至溶液飽和為止，觀察現(xiàn)象，并聞氣味。

（3）氨解作用：在干燥的試管中滴加苯胺5滴，慢慢滴加乙酰氯8滴，待反應結(jié)束后再加入5ml水并用玻璃棒攪勻，觀察現(xiàn)象？

用乙酸酐代替乙酰氯重復上述三個試驗，比較反應現(xiàn)象及快慢程度。2.酰胺的水解作用

（1）堿性水解：取0.1g乙酰胺和1ml20%NaOH放入一小試管中，混合均勻，小火加熱至沸，用濕潤的紅石蕊試紙在試管口檢驗所產(chǎn)生氣體的性質(zhì)。（2）酸性水解：取0.1g乙酰胺和2ml10%H2SO4一起放入一小試管混合均勻，沸水浴加熱2min，聞氣味，放冷并加入20%NaOH至陳堿性，再加熱，用濕潤的紅石蕊試紙在試管口檢驗所產(chǎn)生氣體的性質(zhì)。

實驗7 乙酸乙酯的制備

一、實驗目的

1.了解從有機酸合成酯的一般原理及方法。2.掌握蒸餾、分液漏斗的使用等操作。

二、實驗原理

三、儀器與藥品

無水乙醇、冰醋酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3、飽和NaCl、飽和CaCl2、無水MgSO4、電熱套、球形冷凝管、圓底燒瓶、分液漏斗

四、實驗步驟

1.在50ml圓底燒瓶中加入9.5ml（0.2mol）無水乙醇和6ml（0.1mol）冰醋酸，再小心加入2.5ml濃H2SO4，混勻后，加入沸石，裝上冷凝管。

2.小心加熱反應瓶，緩慢回流1/2h，冷卻反應物，將回流改成蒸餾裝置，接受瓶用冷水冷卻，蒸出生成的乙酸乙酯，直到鎦出液約為反應物總體積的1/2為止。

3.在鎦出液中慢慢加入飽和Na2CO3，振蕩，至不再有CO2氣體產(chǎn)生為止。4.將混合液轉(zhuǎn)入分液漏斗，分去水溶液，有機層用5ml飽和NaCl洗滌，再用5mlCaCl2洗滌，最后用水洗滌一次，分去下層液體。5.有機層倒入干燥三角燒瓶中，用無水MgSO4干燥。6.蒸餾10%H2SO4、收集72-780C餾分。7.測折光率，計算產(chǎn)率。

五、問題討論

1.酯化反應有什么特點？在實驗中如何穿創(chuàng)造條件促使酯化反應盡量向生成物方向進行？

2.本實驗若才用醋酸過量的做法是否合適？為什么？ 3.蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質(zhì)？如何除去？

實驗8 胺的性質(zhì)

一、實驗目的

1.掌握脂肪族胺和芳香族胺化學反應。

2.用簡單的化學方法區(qū)別第一、第二和第三胺。3.掌握甲胺的制法。

二、儀器與藥品

苯胺、濃鹽酸、亞硝酸鈉、?-萘酚、NaOH、N-甲基苯胺、二乙胺、N，N-二甲苯胺、三乙胺、苯磺酰氯、KI-淀粉試紙、冰箱、水浴鍋

三、實驗步驟

1.胺的性質(zhì)試驗（1）與亞硝酸反應

①伯胺的反應：取脂肪族伯胺0.5ml放入試管中，加鹽酸使成酸性，滴加5%亞硝酸鈉，觀察有無氣泡放出？液體是否澄清？

取0.5ml苯胺加2ml濃鹽酸和3ml水，冰水浴冷卻到00C，再取0.5g亞硝酸鈉溶于2.5ml水中，用冰浴冷卻慢慢加入苯胺鹽酸鹽于試管中，邊加邊攪拌，至KI-淀粉試紙呈藍色為止，此為重氮鹽溶液。取1ml重氮鹽 △ 觀察加工，聞氣味。取1ml重氮鹽數(shù)滴?-萘酚觀察現(xiàn)象？

②仲胺反應：取1ml N-甲基苯胺及1ml二乙胺，各加入1ml濃鹽酸及2.5ml水，冰水浴冷卻至00C，再取2支試管，分別加入0.75g亞硝酸鈉和2.5ml水溶解，把2支試管中的亞硝酸鈉分別慢慢加入上述盛有仲胺鹽酸鹽的溶液中，并振蕩，觀察現(xiàn)象？

③叔胺的反應：取N，N-二甲苯胺及三乙胺重復②的實驗，結(jié)果如何？（2）Hinsberg實驗

在3支試管中，分別放入0.1ml胺樣品，5ml10%NaOH幾3滴苯磺酰氯，塞住試管口，劇烈振蕩，除去塞子，振搖下在水浴上溫熱1min，冷卻溶液，用試紙檢驗是否呈堿性，觀察有無固體或油狀物析出？ 試樣：苯胺、N-甲基苯胺、N，N-二甲苯胺

實驗9 某些雜環(huán)化合物的性質(zhì)

一、實驗目的

認識吡啶、喹啉的主要性質(zhì)

二、儀器與藥品

吡啶、喹啉、1%FeCl3、0.5%KMnO4、5%Na2CO3、飽和苦味酸、10%單寧酸、5%HgCl2、濃鹽酸、紅石蕊試紙

三、實驗步驟

取2支試管，分別加入1ml吡啶、喹啉，各加入5ml水，搖勻，聞其氣味，并做下列實驗：

1.各取一滴試液在紅石蕊試紙上，觀察顏色變化？

2.各取0.5ml試液，分置于2支試管中，各加入1ml1% FeCl3，觀察現(xiàn)象。3.各取0.5ml試液，分別加入盛有0.5%KMnO4、5%Na2CO3各0.5ml，搖勻，觀察顏色有何變化？加熱煮沸，混合物有什么變化？

4.各取0.5ml試液，分別加入盛有2ml飽和苦味酸溶液的試管中，靜置5-10min，觀察現(xiàn)象？加入過量試液，沉淀是否溶解？

5.取2支試管，各加入2ml10%單寧酸，再分別假如0.5ml試液，搖勻，觀察有無白色沉淀生成？這些沉淀是什么？

6.取0.5ml吡啶、喹啉試液，分置于2支試管中，各加入同體積5%HgCl2，觀察有無沉淀生成？加1-2ml水，結(jié)果后怎樣？再加入0.5ml濃鹽酸，沉淀是否溶解？試解釋之。

實驗10 乙酰苯胺的制備

一、實驗目的

1.掌握苯胺乙?；磻脑砗蛯嶒灢僮鳌?/p>

2.進一步熟悉固體有機物提純的方法—重結(jié)晶。二、實驗原理

三、儀器與藥品

苯胺、冰醋酸、Zn粉、電熱套、分餾柱

四、實驗步驟

1.在50ml圓底燒瓶中，放置10ml新蒸餾過的苯胺和15ml冰醋酸及少許鋅粉。

2.裝上分餾柱，插入溫度計，入圖3-24所示。3.回流加熱約1h。4.反應結(jié)束攪拌下，趁熱將反應物倒入盛有250ml冷水燒杯中，冷卻抽濾，洗滌粗產(chǎn)品。

5.將粗產(chǎn)品重結(jié)晶、抽濾。6.計算產(chǎn)率。

一、問題討論 1.假設用8ml苯胺和9ml乙酸酐制備乙酰苯胺，哪種試劑是過量的？乙酰苯胺的理論產(chǎn)量是多少？

2.反應時為什么要控制冷凝管上端的溫度在105℃？

3.用苯胺做原料進行苯環(huán)上的一些取代反應時，為什么常常首先要進行?；?？

實驗11 糖類物質(zhì)的性質(zhì)

一、實驗目的

1.驗證和鞏固糖類物質(zhì)的主要化學性質(zhì)。2.熟悉糖類物質(zhì)的某些鑒定方法。

二、儀器與藥品

10%α-萘酚、95%乙醇、5%葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖、淀粉液、濾紙漿、間苯二酚、Benedict試劑、Tollen試劑、苯肼試劑、濃鹽酸、10%NaOH、I2-KI、酒精、乙醚（1∶3）、濃硫酸、恒溫水浴鍋

三、實驗步驟

1.Molish試驗—α-萘酚試驗出糖

在試管中加入1ml5%葡萄糖，滴入2滴10%α-萘酚和95%乙醇溶液，將試管傾0斜45，沿管壁慢慢加入1ml濃硫酸，觀察現(xiàn)象？若無顏色，可在水浴中加熱，再觀察結(jié)果？

試樣：5%葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖、淀粉液、濾紙漿 2.間苯二酚試驗

在試管中加入間苯二酚2ml，加入5%葡萄糖溶液1ml，混勻，沸水浴中加熱1-2min，觀察顏色有何變化？加熱20min后，再觀察，并解釋。試樣：5%葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖

3.Benedict試劑、Tollen試劑檢出還原糖

（1）與Benedict試劑反應：取6支試管分別加入1ml Benedict試劑，微熱至沸，分別加入5%葡萄糖溶液，在沸水中加熱2-3min，放冷觀察現(xiàn)象。試樣：5%葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖、乳糖、淀粉

（2）與Tollen試劑反應：取6支潔凈的試管分別加入1.5mlTollen試劑，分別加入0.5ml5%葡萄糖溶液，在60-800C熱水浴中加熱，觀察并比較結(jié)果，解釋為什么？

試樣：5%葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖、淀粉液、濾紙漿 4.糖脎的生成

取5支試管分別加入2ml苯肼試劑，分別加入5%葡萄糖、果糖、乳糖、麥芽糖、蔗糖液，沸水浴中加熱，掛查晶體形成及所需時間。5.糖類物質(zhì)的水解

（1）蔗糖的水解：取1支試管加入8ml5%蔗糖并滴加2滴濃鹽酸，煮沸3-5min，冷卻后，用10%NaOH中和，用此水解液作Benedict試驗。

（2）淀粉水解和碘試驗 ①膠淀粉溶液的配制。

②碘試驗：向1ml膠淀粉中加入9ml水，充分混和，向此稀溶液中加入2滴碘-碘化鉀溶液，將其溶液稀釋，至藍色液很淺，加熱，結(jié)果如何？放冷后，藍色是否再現(xiàn)，試解釋之。③淀粉用酸水解：在100ml小燒杯中，加30ml膠淀粉液，加入4-5滴濃鹽酸，水浴加熱，每隔5min從小燒杯中取少量液體做碘試驗，直至不發(fā)生碘反應為止，先用10% NaOH中和，再用Tollen試劑試驗，觀察，并解釋之。④淀粉用酶水解：在一潔凈的100ml三角燒瓶中，加入30ml膠淀粉，加入1-2ml唾液充分混合，在38-400C水浴加熱10min，將其水溶液用Benedict試劑檢驗，有何現(xiàn)象？并解釋。6.纖維素的性質(zhì)試驗

取一支大試管，加入4ml硝酸，在振蕩下小心加入8ml濃H2SO4，冷卻，把一小團棉花用玻璃棒浸入混酸中，浸在60-700C熱水浴中加熱，充分硝化，5min后，挑出棉花，放在燒杯中充分洗滌數(shù)次，用水浴干燥，即得火藥棉。①用坩堝坩夾取一塊放在火焰上，是否立刻燃燒，另用一小塊棉花點燃之，比較燃燒有何不同？

②把另一塊火藥棉放在干燥表面皿上，加21-2ml酒精-乙醚液（1∶3）制成火膠棉，放到火焰上燃燒，比較燃燒速度。

實驗12 旋光度的測定

一、實驗目的

1.了解旋光儀的構(gòu)造。

2.掌握使用旋光儀測定物質(zhì)的旋光度。3.學習比旋光度的計算。

二、計算公式

比旋光度是物質(zhì)特性常數(shù)之一，測定旋光度，可以檢驗旋光性物質(zhì)的純度和含量。

純液體的比旋光度=[а]tλ=

溶液的比旋光度=[а]tλ=

三、儀器與藥品

葡萄糖、容量瓶、旋光儀

四、實驗步驟

1.旋光儀零點的校正：在測定樣品前，需要先校正旋光儀的零點。

①將放樣管洗好，左手拿住管子把它豎立，裝上蒸餾水，使液面凸出管口。②將玻璃蓋沿管口邊緣輕輕平推蓋好，不能帶入氣泡，旋上螺絲帽蓋，漏水，不要過緊。

③將樣品管擦干，放入旋光儀內(nèi)罩上蓋子，開啟鈉光燈，將標天盤調(diào)至零點左右，旋轉(zhuǎn)粗動、微動手輪，使視場內(nèi)Ⅰ和Ⅱ部分的亮度均一，記下讀數(shù)。

④重復操作至少5次，取平均值，若零點相差太大時，應把儀器重新校正。2.旋光度的測定：準確稱取2.5g樣品（如葡萄糖）放在10ml容量瓶中配成溶液，依上法測定其旋光度，這時所得的讀數(shù)與零點之間的差值即為該物質(zhì)的旋光度。

實驗13 水蒸氣蒸餾

一、實驗目的

1.學習水蒸氣蒸餾的原理及其應用。

2.掌握水蒸氣蒸餾的裝置及其操作方法。

二、水蒸氣蒸餾的應用范圍及使用條件

1.應用范圍：

①某些沸點高的有機物，在常壓蒸餾雖可與副產(chǎn)品分離，但易將其破壞。②混合物中含有大量樹脂狀雜質(zhì)或不揮發(fā)雜質(zhì)，采用蒸餾、萃取等方法都難于分離。

③從較多固體反應物中分離出被吸附的液體。2.具備的條件（被提純的物質(zhì)）①不溶或難溶于水。

②共沸騰下與水不發(fā)生化學反應。

0③在100C左右時，必須具有一定的蒸汽壓。

三、實驗原理

當有機物與水一起共熱時，整個系統(tǒng)的蒸汽壓根據(jù)分壓定律。應為各組分蒸汽壓之和。

р=р（H2O）+рA

四、儀器與藥品

圓底燒瓶、冷凝管、接受器、電熱套、苯胺

五、實驗步驟

實驗室常用水蒸氣蒸餾裝置，包括水蒸氣發(fā)生器、蒸餾部分、冷凝部分和接受部分。

①在1000ml短頸圓底燒瓶中，配一雙孔塞，插入長1m的玻管，另一孔插入內(nèi)徑約8mm的水蒸氣導出管。

②導出管與T型管相連，支管上套上橡皮管并用螺旋夾夾住。另一端與蒸餾部分導入管相連。

③蒸餾部分斜放于桌面成450，液面不能超過1/3。

④檢查整個裝置不漏氣，打開T型管螺旋夾，加熱至沸騰。當有大量蒸汽沖出時，立即旋夾螺旋夾，開始蒸餾。

⑤當餾出液無明顯油珠時，可停止蒸餾，此時必須先旋開螺旋夾，然后移開熱源。

六、問題討論

1.進行水蒸汽蒸餾時，水蒸汽導入管的末端為什么要插入到接近于容器底部？ 2.在水蒸汽蒸餾過程中，經(jīng)常要檢查什么事項？若安全管中水位上升很高時，說明什么問題，如何處理才能解決呢？

實驗十四 有機元素定性分析

一、實驗目的

1.學習元素分析的原理。

2.掌握常見元素的檢驗方法。

二、實驗原理

1.碳氫的檢定：

Ba(OH)2+CO2→BaCO3↓+H2O 試管壁上無水珠。2.氮、硫的檢定

FeSO4+6NaCN→Na4[Fe(CN)6]+Na2SO4

3Na4[Fe(CN)6]+4FeCl3→Fe4[Fe(CN)6]3↓12NaCl Na2S+2HAc→H2S+2NaAc H2S+Pb(Ac)2→PbS+2HAc 3.鹵素的檢定

NaX+AgNO3→AgX+NaNO3

2I-+Cl2→2Cl-+I2(CCl4層紫色)I2+5CL2+6H2O→2IO3-+12H++10Cl-

2Br-+Cl2→2Cl-+Br2(CCl4層出現(xiàn)棕色)

三、儀器與藥品

蔗糖、CuO、Ba(OH)

2、鈉、10%Hac、Pb(Ac)2試紙、亞硝基鐵氰化鈉、10%NaOH、FeSO4、FeCl3、10%H2SO4、稀鹽酸、5%AgNO3、稀H2SO4、CCl4、飽和氯水、稀HNO3、0.1%氨水、濃H2SO4、0.5%過硫酸鈉

四、實驗步驟

1.碳和氫的檢定

取0.2g干燥的試樣蔗糖，與1g干燥的CuO粉末放在表面皿上混勻，放入干燥硬質(zhì)試管中，配一單孔塞，如圖示，強熱反應物，如試管壁上有水，則證明有氫，若Ba(OH)2液變渾濁，則證明含有碳。2.氮、硫、鹵素的檢定

（1）鈉溶液法分解試樣：取干凈的硬質(zhì)試管如圖示，裝好裝置，用鑷子取金屬鈉一小塊，用小刀切取一粒表面光滑大小如黃豆的金屬鈉，用濾紙擦干煤油，迅速投入試管中，強熱試管，使鈉熔化，當鈉蒸氣高達約10-15mm，立即加入約0.1g固體試樣，使其直落管底，強熱試管，使試樣全部分解，立即浸入盛有15ml純水燒杯中，使試管破裂，用5ml純水洗滌殘渣，煮沸過濾，得無色透明鈉溶液。（2）硫的檢定

①取2ml鈉液于小試管中，加入10%Hac呈酸性，煮沸，將醋酸鉛試紙置于試管中觀察現(xiàn)象？

②取一小粒亞硝基鐵氰化鈉溶于數(shù)滴水中，將此溶液滴入盛有鈉液1ml的試管中，觀察現(xiàn)象？（3）氮的檢定

①取鈉溶液2ml，加入幾滴10%NaOH溶液，再加入一小粒FeSO4晶體，將混合液煮沸1min，如有黑色硫化鐵沉淀，須過濾除去，冷卻后，加2-3滴5%FeCl3，再加10% H2SO4使Fe(OH)2沉淀恰好溶解，如有藍色沉淀生成則表明含有氮。

②取鈉溶液1ml，加入幾滴稀鹽酸，再加入1-2滴5%三氯化鐵溶液，觀察現(xiàn)象。

（4）鹵素的檢定

取1ml鈉液于小試管中，用5%硝酸酸化，加熱煮沸，放冷后，加幾滴5%AgNO3，觀察現(xiàn)象？

①溴與碘的檢定：取濾液2ml，用稀H2SO4酸化，微沸數(shù)分鐘，冷卻后加入1mlCCl4和1滴新配制氯水，觀察現(xiàn)象，如呈紫色，繼續(xù)加入氯水，邊加邊振蕩，紫色褪去，出現(xiàn)棕黃色，則表明含有溴。②氯的檢定：取10ml濾液，用稀硝酸酸化，煮沸除去硫化氫和氯化氫加入充分硝酸銀，使鹵化銀沉淀完全，過濾，棄去濾液，沉淀用30ml水洗滌，再與20ml0.1%氨水一起煮沸2min，過濾，在濾液中加HNO3酸化，滴加AgNO3，若有白色沉淀，則表明含有氯。

五、問題討論

1.進行元素定性分析有何意義？檢驗其中氮和硫等為什么要用鈉（或鉀）熔法？

2.在濾紙上切取金屬鈉時，粘在濾紙上的微笑鈉碎粒應如何處理？ 3.鑒定鹵素時，若試樣還有硫和氯，用硝酸酸化再煮沸，可能有什么氣體放出？應如何正確處理？

實驗15 甲基橙的制備

一、實驗目的

1.通過甲基橙的制備學習重氮化反應和偶合反映的實驗操作。2.鞏固鹽析和重結(jié)晶的原理和操作。

二、實驗原理

三、儀器與藥品

對氨基苯磺酸、5%NaOH、NaNO2、濃鹽酸、冰乙酸、N，N-二甲基苯胺、10%NaOH、NaCl、乙醇、乙醚、磁力攪拌器、循環(huán)水真空泵

四、實驗步驟

1.對氨基苯磺酸重氮鹽的制備

①在100ml燒杯中，加入2g對氨基苯磺酸晶體，加10ml5%NaOH。熱水浴溫熱溶解。

②冷至室溫，加0.8g，溶解后，在攪拌下，將其溶解分批滴入裝有13ml冰冷水和2.5ml濃硫酸中。

③使溫度保持在50C以下，待反應結(jié)束后，冰浴放置15min。2.偶合

①在一支試管中加入1.3ml N，N-二甲基苯氨和1ml冰醋酸，振蕩混合。②在攪拌下，將此液慢慢加到上述冷卻重氮鹽中，攪拌10min。③冷卻攪拌，慢慢加入15ml10%NaOH至為橙色。

④將反應物加熱至沸騰，溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷卻，使甲基橙全部重新結(jié)晶析出后，抽濾收集結(jié)晶。

⑤用飽和NaCl沖洗燒杯兩次，每次10ml，并用此沖洗液洗滌產(chǎn)品。3.精制

①將濾瓶連同濾紙移到裝有75ml熱水中微熱攪拌，全溶后，冷卻至室溫，冰浴冷卻至甲基橙結(jié)晶全部析出，抽濾。②依次用少量乙醇、乙醚洗滌產(chǎn)品。③產(chǎn)品干燥，稱重，計算產(chǎn)率。4.檢驗

溶解少許產(chǎn)品，加幾滴稀HCl，然后用稀NaOH中和，觀察顏色變化。

五、問題討論

1.在本實驗中，重氮鹽的植被為什么要控制在0-5℃中進行？偶合反應為什么在弱酸性介質(zhì)中進行？

2.在植被重氮鹽中加入氯化亞銅將出現(xiàn)什么樣的結(jié)果？

3.N，N-二甲基苯胺與重氮鹽偶合為什么總是在氨基的對位上發(fā)生？

實驗16 氨基酸和蛋白質(zhì)的性質(zhì)

一、實驗目的

驗證氨基酸和蛋白質(zhì)的某些重要化學性質(zhì)

二、儀器與藥品

清蛋白、CuSO4、醋酸鉛、HgCl2、(NH4)2SO4、5% Hac、苦味酸、鞣酸、茚三酮、1%甘氨酸、1%酪氨酸、1%色氨酸、1%雞蛋白、濃HNO3、20%NaOH、飽和CuSO4、硝酸汞試劑、30% NaOH、10%硝酸鉛、恒溫水浴鍋

三、實驗步驟

1.用重金屬鹽沉淀蛋白質(zhì)

（1）在盛有1ml清蛋白的試管中加入飽和試樣，觀察現(xiàn)象？ 試樣：CuSO4、Pb(Ac)

2、HgCl2(2)蛋白質(zhì)的可逆沉淀

在盛有2ml清蛋白的試管中加入2ml飽和(NH4)2SO4。振蕩觀察現(xiàn)象？取此渾濁液加入1-3水振蕩，觀察現(xiàn)象？

（3）蛋白質(zhì)與生物堿反應

再支盛有0.5ml蛋白質(zhì)液的試管中加入5%Hac至呈酸性，分別加入飽和苦味酸和鞣酸，觀察現(xiàn)象？ 2.蛋白質(zhì)的顏色反應（1）與茚三酮反應

在4支試管中分別加入1%甘氨酸、1%酪氨酸、1%色氨酸、1%雞蛋白各1ml，加入茚三酮試劑2-3滴，沸水浴中加熱10-15min，觀察現(xiàn)象？（2）黃蛋白反應 在試管中加入1ml清蛋白和1ml濃HNO3，加熱煮沸，觀察現(xiàn)象？（3）蛋白質(zhì)的二縮脲反應

在盛有1ml清蛋白和1ml20%NaOH溶液的試管中，滴加幾滴CuSO4液共熱，觀察現(xiàn)象？

取1%甘氨酸作對比試驗，觀察現(xiàn)象？（4）蛋白質(zhì)與硝酸汞試劑作用

在盛有2ml清蛋白的試管中，加入硝酸汞試劑2-3滴，觀察現(xiàn)象，小心加熱，觀察現(xiàn)象？

用酪氨酸重復上述過程，現(xiàn)象如何？ 3.用堿分解蛋白質(zhì)

取1-2ml清蛋白放入試管中，加入2-4ml30%NaOH，煮沸2-3min，析出沉淀，繼續(xù)沸騰，用濕潤紅石蕊試紙檢驗。

上述熱浴液加入1ml10%Pb(NO3)2，煮沸，觀察現(xiàn)象？

四、問題討論

1.怎樣區(qū)分蛋白質(zhì)的可逆沉淀和不可逆沉淀？ 2.在蛋白質(zhì)的二縮脲反應中，為什么要控制硫酸銅溶液的加入良？過量的硫酸銅會導致什么結(jié)果？

實驗17 從茶葉中提取咖啡因

一、實驗原理

萃取提純法

二、儀器與藥品

Soxhlet提純器、蒸發(fā)皿、茶葉、乙醇、KI-I2、鹽酸、KClO3

三、實驗步驟

1.Soxhlet提取法：稱取10g茶葉，放入150ml Soxhlet提純器中，在圓底燒瓶中加入80-100ml95%乙醇，水浴加熱回流提取。直到提取液顏色較淺為止，待冷凝液剛剛虹吸下去時，即可停止加熱。稍冷卻后，改成蒸餾裝置，把提取液中大部分乙醇蒸出（回收），趁熱把瓶中剩余液倒入蒸發(fā)皿中，留作升華法提取咖啡因。

2.提取液及咖啡因的定性檢驗

（1）提取液的定性檢驗：取樣品液2滴于干燥白色瓷板上，噴上酸性碘-碘化鉀試劑，可見到棕色、紅紫色和藍紫色化合物生成。

（2）咖啡因的定性檢驗：取上述任一樣品液2-4ml置于瓷皿中，加熱蒸去溶劑，加鹽酸1ml溶解，加入KClO30.1g，在通風櫥內(nèi)加熱蒸發(fā)，待干，冷卻后滴加氨水數(shù)滴，殘渣即變?yōu)樽仙?.升華法提取咖啡因

向提取液中加入4g生石灰粉，攪成漿狀，在蒸汽浴上蒸干，除去水分，使成粉狀，然后移至石棉網(wǎng)上用酒精燈小火加熱，焙炒片刻，除去水分。在蒸發(fā)皿上蓋一張刺有許多小孔且孔刺向上的濾紙，再罩一個合適漏斗，漏斗頸部塞一小團疏松棉花，用酒精燈隔著石棉網(wǎng)小心加熱，適當控溫，當發(fā)現(xiàn)有棕色煙霧時，即升華完畢，停止加熱。冷卻后，取下漏斗，輕輕揭開濾紙，刮下咖啡因，殘渣經(jīng)攪拌后，用較大火再加熱片刻，使升華完全。合并幾次升華的咖啡因。

實驗18、19

學生自行設計實驗

一、實驗目的

1.學生本學期根據(jù)自己所學的基本技能自己獨立地拿出設計方案。2.對于設計合理的，可以在實驗室獨立地做實驗。3.對于設計不合理的，指導學生合理設計方案。

二、實驗儀器與藥品

根據(jù)學生需要提供有關實驗用品。

第五篇：04有機化學教案(14)(8學時).

04有機化學教案（14）（8學時）第十四章

含氮有機化合物（1）第一節(jié)

硝基化合物

一、計劃學時：

2學時

二、教學準備：

教材

三、教學目的：

1、了解硝基的結(jié)構(gòu)、硝基化合物的定義和硝基化合物的物理性質(zhì)；

2、掌握硝基化合物的分類和命名；

3、掌握硝基化合物的化學性質(zhì)；

4、掌握有機化合物引入硝基后對原有官能團性質(zhì)的影響。

四、重點難點：硝基化合物的化學性質(zhì)、硝基對分子內(nèi)其它官能團性質(zhì)的影響（例如對物質(zhì)酸、堿性的影響）。

五、授課方式：

講述、分析、討論、歸納、總結(jié)

六、教學過程：

1.復習舊課：

通過芳環(huán)上的硝化反應的復習逐漸引入硝基化合物的定義、分類和命名。

2.講授新課：

[板書] 第十四章

含氮有機化合物

第一節(jié)

硝基化合物 [講述] 硝基化合物的定義、分類、結(jié)構(gòu)和命名 [板書] 第二節(jié)

硝基化合物的制備

[講述]

1、烷烴的硝化

2、亞硝酸鹽的烴化

3、芳烴的硝化

[板書] 第三節(jié)

硝基化合物的性質(zhì)

[講述]

1、物理性質(zhì)

2、脂肪族硝基化合物的化學性質(zhì)

（1）、還原

（2）、酸性

（3）、與羰基化合物縮合（4）、和亞硝酸的反應

3、芳香族硝基化合物的化學性質(zhì)

（1）還原反應

（2）、硝基對取代基的影響

（a）、影響鹵素的活潑性（b）、硝基影響酚的酸性

3.歸納、小結(jié)：本節(jié)介紹了硝基的結(jié)構(gòu)、硝基化合物的定義、分類和命名及其理化性質(zhì)。硝基的吸電子作用對有機化合物性質(zhì)的影響；第一、第二和第三硝基化合物的區(qū)別。

七、板書計劃： 第十四章

含氮有機化合物 第一節(jié)

硝基化合物

一、硝基化合物的定義、結(jié)構(gòu)和命名

1、定義

分子中含有硝基－NO2的化合物稱為硝基化合物，2、結(jié)構(gòu)

3、命名

二、硝基化合物的制備

1、烷烴的硝化

2、亞硝酸鹽的烴化

3、芳烴的硝化

三、硝基化合物的性質(zhì)

1、物理性質(zhì)

2、脂肪族硝基化合物的化學性質(zhì)

（1）、還原

（2）、酸性

（3）、與羰基化合物縮合

（4）、和亞硝酸的反應

3、芳香族硝基化合物的化學性質(zhì)

（1）還原反應

（2）、硝基對取代基的影響

（a）影響鹵素的活性（b）、硝基影響酚的酸性

八、作業(yè)布置：P.125.1

九、課后小結(jié)： 第十四章 含氮有機化合物（2）第二節(jié) 胺

一、計劃學時：

2學時

二、教學準備：

教材

三、教學目的：

1、了解胺的分類和胺的物理性質(zhì)；

2、理解胺的分類和醇的分類的不同標準；

3、掌握胺的立體化學和胺的化學性質(zhì)；

4、掌握胺的制法和烯胺在有機合成中的作用。

四、重點難點：

1、胺的命名和化學性質(zhì)（重點）；

2、胺的立體化學、烯胺在有機合成中的作用（難點）。

五、授課方式：

講述、分析、討論、歸納、總結(jié)相結(jié)合。

六、教學過程：

1.復習舊課：

通過上節(jié)課介紹的硝基化合物的性質(zhì)，將硝基化合物還原即可得到胺，再從胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名引入本節(jié)內(nèi)容。2.講授新課：

[板書] 第十四章 含氮有機化合物

第二節(jié)

胺

一、胺的定義、分類和命名[講述]

1、胺的定義

胺可以看作氨的烴基衍生物。如：R－NH2、R－NH－Rˊ等。

2、胺的分類

氨分子中的一個，二個或三個氫原子被烴基取代而生成的化合物，分別稱為第一胺(伯胺)，第二胺(仲胺)和第三胺(叔胺)。胺分子中如果含有兩個以上的氨基（－NH2），則根據(jù)氨基數(shù)目的多少，可分別稱為二元胺，三元胺等。

3、命名

簡單的胺的命名，先寫出連在氮原子上烴基的名稱，再以胺字作詞尾即可。[板書]

二、胺的物理性質(zhì) [講述]

1、物理性質(zhì)

[板書]

三、胺的立體化學

[講述] 氮原子的電子構(gòu)型是ls22s22p3，最外層有三個未共用電子占據(jù)著三個P軌道，實驗證明氨和胺分子具有棱錐形，氮原子象碳在甲烷分子中一樣是sp3雜化的。其中有三個未成對電子，分別占據(jù)三個sp3雜化軌道，每一個sp3雜化軌道與一個氫原子的s軌道重疊，或與碳的雜化軌道重疊生成氨或胺，第四個sp3雜化軌道含有一對電子，在棱錐體的頂點。苯胺的－NH2基仍然是棱錐形的結(jié)構(gòu)，但是H－N－H鍵角較大，為113.90, H－N－H平面與苯環(huán)平面交叉的角度為380。[板書]

四、胺的化學性質(zhì)

[講述] 1．堿性

胺的堿性比氨強。第二胺的堿性應較第一胺強，第三胺較第二胺更強。這在氣體狀態(tài)時是正確的。

但在溶液中受溶劑的影響，其堿性強弱的次序就不一定是這樣了，而是如下的順序：

芳胺的堿性比脂肪胺弱得多，這主要是氮原子上的未共用電子對離域到苯環(huán)上，結(jié)果使氮原子的電子密度減少，接受質(zhì)子的能力亦隨著降低，因此堿性減弱。

2、酸性

伯胺和仲胺的氮原子上還有氫，能失去一個質(zhì)子而顯酸性。例如：

3、烴基化

胺作為親核試劑與鹵代烴發(fā)生SN2反應，結(jié)果產(chǎn)生第二，第三和季銨鹽。當?shù)谝?、第二、第三胺的鹽分別用堿處理時，生成游離胺。

4．酰化反應 作為親核試劑第一，第二胺仍象氨一樣，能 跟酰氯，酸酐、酯作用，生成酰胺。第三胺氮原子上沒有氫原子，所以不能生成酰胺。

第一，第二胺在堿存在下，亦能跟苯磺酰氯作用，生成苯磺酰胺。第一胺生成的苯磺酰胺，因氨基上的氫原子受磺酰基的影響呈弱酸性，所以能溶子堿變?yōu)辂}。第二胺所生成的苯磺酰胺，氨基上沒有氫原子不能生成鹽。第三胺與苯磺酰氯不能起作用。所以常利用苯磺酰氯(或?qū)妆交酋Ｂ?來分離鑒別三種胺的混合物，這稱為興斯堡(Hinsberg)試驗。

5、與亞硝酸作用

6、氧化

7．芳胺的特性 芳胺是氨基直接連在芳環(huán)上，氨基和芳環(huán)的相互影響呈現(xiàn)出芳胺的特殊反應。

(1)氧化反應(2)鹵代反應(3)磺化作用(4)硝化作用

8．季銨鹽和相轉(zhuǎn)移催化

季銨堿加熱(100－1500C)就會分解，例如，氫氧化四甲銨加熱，生成甲醇和三甲胺。

只要烷基含有β—氫原子，加熱時就會使該烷基脫落生成烯烴。此反應常用來測定胺的結(jié)構(gòu)。[板書]

五、胺的制法和苯炔

[講述]

1、氨的烴基化

2、含氮化合物的還原

3．還原氨化

4、加布里埃爾合成法 [板書]

六、烯胺

[講述] 氨基直接與雙鍵相連的化合物稱為烯胺，烯胺的制備通常是將含有α－氫的羰基化合物與第二胺作用：在某些合成中，烯胺是一種極有用的中間體，例如： 3.歸納、小結(jié)：

⑴本節(jié)介紹了胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名，特別要注意伯、仲、叔胺與伯、仲、叔醇的分類標準是不同的；⑵胺的堿性與胺的分子結(jié)構(gòu)中氨基相聯(lián)接的基團有關，供電基使氨基氮原子上電子密度增大，堿性增強，吸電基使氨基氮原子上電子密度減少，堿性減弱；⑶胺的化學性質(zhì)較多，如烴基化、?；?、亞硝化、氧化等，再加上芳胺的一些特殊性質(zhì)及烯胺在有機合成中的作用，胺的制法等，請同學們下去后認真復習和總結(jié)。

七、板書計劃： 第十四章 含氮有機化合物 第二節(jié)

胺 一、胺的定義、分類和命名

1、胺的定義

2、胺的分類

3、胺的命名

二、胺的物理性質(zhì)

1、物理性質(zhì)

三、胺的立體化學

四、胺的化學性質(zhì)

1．堿性

2、酸性

3、烴基化

4．酰化反應 5．與亞硝酸作用

6、氧化

7．芳胺的特性(1)氧化反應(2)鹵代反應(3)磺化作用(4)硝化作用

8．季銨鹽和相轉(zhuǎn)移催化

五、胺的制法

1、氨的烴基化

2、含氮化合物的還原

3．還原氨化

4、加布里埃爾合成法

六、烯胺

八、作業(yè)布置：P．125-125．

九、課后小結(jié)：2、3、4、511

第十四章 含氮有機化合物（3）第三節(jié)

重氮和偶氮化合物

一、計劃學時：

2學時

二、教學準備：

教材

三、教學目的：

1、通過講述、分析、歸納使學生掌握芳香族重氮化反應和芳香族重氮鹽的性質(zhì)；

2、掌握重氮鹽合成法及重氮鹽合成法在有機合成中的應用；

3、了解重氮甲烷的性質(zhì)和偶氮染料的顯色原因。

四、重點難點：

1、芳香族重氮化反應和芳香族重氮鹽的性質(zhì)

2、重氮鹽合成法及重氮鹽合成法在有機合成中的應用。

五、授課方式：

講述、分析、討論、歸納、總結(jié)

六、教學過程：

1.復習舊課：

從上次課學習的脂肪族胺的重氮化反應引入芳香族胺的重氮化反應。2.講授新課：

[板書] 第十四章 含氮有機化合物

第三節(jié) 重氮和偶氮化合物

[講述] 重氮和偶氮化合物都含有—N=N—官能團，該官能團的兩端 都分別與烴基相連的化合物稱為偶氮化合物。若該官能團的一端與烴基相連，另一端與其他原子(非碳原子，—CN是例外)或原子團相連的化合物，稱為重氮化合物。

脂肪族的重氮化合物多符合RCH═N≡N通式。例如：

[板書]

一、芳香族重氮化反應

[講述] 第一胺在冷的強酸存在下和亞硝酸作用生成重氮化合物的反應，稱為重氮化反應。芳香族最簡單的重氮化合物是氯化重氮苯：

低溫有利于重氮化，因此要控制溫度在0－5℃以利于獲得產(chǎn)率高的重氮鹽，若環(huán)上具有－NO2或－S03H等吸電子基的芳胺可以適當提高一些溫度(40－60℃)進行重氮化反應。[板書]

二、芳香族重氮鹽的性質(zhì)

[講述]

1、取代反應

重氮基在不同的條件下可以被羥基，鹵素，氰基，氫原子等取代生成各種不同的化合物。

（1）被羥基取代（2）被鹵素取代(3)被氰基取代(4)被氫原子取代

2、還原反應 重氮鹽可以被氯化亞錫、錫和鹽酸、鋅和乙酸、亞硫酸鈉、亞硫酸氫鈉等還原成苯肼。

3、偶聯(lián)反應 重氮鹽在弱酸，中性或堿溶液中與芳胺或酚類作用，由偶氮基－N=N－將兩個分子偶聯(lián)起來，生成偶氮化合物的反應，稱為偶聯(lián)反應。[板書]

三、重氮甲烷

[講述] 重氮甲烷是一個線型分子，可下列幾個極限式來表示：

從上面的極限式中可以看出，重氮甲烷的碳原子既具有親核性質(zhì)又具有親電性質(zhì)，又是一個偶極離子，所以它的反應是多種多樣的。

1、親核反應2、1，3—偶極環(huán)加成反應

[板書]

四、偶氮染料（略講）

[講述] 染料是一種可以較牢固地附著在纖維上且具有耐光和耐洗性的有色物質(zhì)。顏色是染料的主要特征，有機化合物分子中共軛體系的增長導致顏色的加深；在有機化合物分子的共軛體系中引入助色基或生色基一般伴隨著顏色的加深。3.歸納、小結(jié)： 本節(jié)主要學習了重氮鹽合成法及其在有機合成中的應用，由于重氮基可以被多種原子和基團所取代，所以通過此法可以合成很多常規(guī)方法不能直接合成的化合物。學生現(xiàn)在的掌握情況還不大令人滿意，必須多加練習，熟練掌握此法后對今后解答有機合成習題和有機合成研究都將大有好處。

七、板書計劃： 第十四章 含氮有機化合物 第三節(jié) 重氮和偶氮化合物

一、芳香族重氮化反應

1、取代反應（1）、被羥基取代

（2）、被鹵素取代(3)、被氰基取代(4)、被氫原子取代

2、還原反應

3、偶聯(lián)反應

三、重氮甲烷

1、親核反應（1）與酸性化合物的反應(2)與酰氯作用2、1，3—偶極環(huán)加成反應

八、作業(yè)布置：P．126-127．

九、課后小結(jié)：6、、10、、12 1第十四章 含氮有機化合物（4）第四節(jié)

分子重排

一、計劃學時：

2學時

二、教學準備：

教材

三、教學目的：

1、使學生了解什么叫重排反應，理解重排反應在理論和實用上的重要意義；

2、使學生重點掌握親核重排、親電重排、自由基重排和芳香族重排反應及其在有機合成中的應用。

四、重點難點：

親核重排、親電重排、自由基重排和芳香族重排反應及其在有機合成中的應用。

五、授課方式：

講述、分析、討論、歸納和例題相結(jié)合。

六、教學過程：

1.復習舊課：

通過上一章有機合成路線中碳胳的形成引入改變碳胳的方法，進一步介紹分子重排反應。2.講授新課：

[板書] 第十四章 含氮化合物

第四節(jié) 分子重排

[講述] 所謂分子重排是指在試劑，加熱成其他因素的影響下，分 子中某些原子或基團發(fā)生轉(zhuǎn)移或分子碳胳改變生成新的物質(zhì)的反應。

[板書]

一、親核重排

[講述] 親核重排最多的是1，2－位移，即在反應中，一個原子或基團帶著一對電子轉(zhuǎn)移到相鄰的缺電子的原子上。

1、重排到缺電子的碳原子

（1）1－丙基陽離子的重排(2)片吶醇重排（3）瓦格涅爾—麥爾外因(Wagner Meerwein)重排(4)重排反應中的立體化學

2、重排到缺電子的氮原子

（1）貝克曼重排（2）霍夫曼重排 3．重排到缺電子的氧原子

(1)過氧化氫烴的重排（2）、拜爾－維立格（Baeyervilliger）重排的反應歷程及重排反應中的立體化學和在有機合成中的作用，重點在于重 排反應的反應歷程、立體化學和應用。

七、板書計劃： 第十四章 含氮有機化合物 第一節(jié)

分子重排

一、親核重排

1、重排到缺電子的碳原子（1）、1－丙基陽離子的重排(2)、片吶醇重排

（3）、瓦格涅爾—麥爾外因(Wagner Meerwein)重排(4)、重排反應中的立體化學

2、重排到缺電子的氮原子（1）、貝克曼重排（2）、霍夫曼重排

3．重排到缺電子的氧原子

(1)、過氧化氫烴的重排

（2）、拜爾－維立格（Baeyer-villiger）重排

二、親電重排

三、自由基重排

四、芳香族重排

(1)聯(lián)苯胺重排(2)弗賴斯重排

八、作業(yè)布置：P.127．

九、課后小結(jié)： 7、13、21、15 14